Actividad 2 Estudio de Halogenuros de Alquilo

ESTUDIO DE HALOGENUROS DE ALQUILO.
(DERIVADOS HALOGENADOS O ORGANOHALUROS)
INTRODUCCIÓN
CARACTERISTICAS FUNDAMENTALES
NOMENCLATURA
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
USOS DE HALOGENUROS DE ALQUILO
CLAIFICACION DE LAS REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS
MÉTODOS DE OBTENCIÓN O SINTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO
1
1.-DEFINICIÓN DE HALOGENURO DE ALQUILO, PROPORCIONE SU FÓR-
MULA GENERAL
____________________________________________________________ .
2.-REALICE UN CUADRO, TABLA O MATRIZ COMO LA QUE SE PRESENTA,
EN DONDE COLOQUE LAS DIFERENTE FORMAS DE CLASIFICAR A LOS
HALUROPS DE ALQUILO.(CLASIFICASIONES ENCONTRADAS EN SU LIBRO
DE TEXTO).
HALURO EJEMPLO TIPO DE NOMBRE
DE ALQUILO EXPRESIÓN CARBONO
DE LA AL CUAL
FÓRMULA ESTE
GENERAL UNIDO
1.LINEALES R-CH2-X CH3(CH2)3-F C= 1rio FLUORURO
SATURADOS DE BUTILO
2.RAMIFICADOS
3.INSATURADOS,
LINEALES Y
RAMIFICADOS
4.CICLICOS
SATURADOS
5.CICLICOS
INSATURADOS
6.AROMATÍCOS
7. VINILICOS Y
ALILICOS
8.MONOHALOGENADOS
DIHALOGENADOS
TRIHALOGENADOS
POLIHALOGENADOS
9.- GEM ISÓMEROS
10. VIC ISÓMEROS
11. CIS ISÓMEROS
12. TRANS ISÓMEROS
2
3.- REALICE UN TABLA O MATRIZ DONDE PROPORCIONE AL MENOS 5 DE
LAS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO,
REALIZANDO UNA COMPARACIÓN ENTRE LOS FLUORADOS, CLORADOS,
BROMADOS Y YODADOS.
PROPIEDADE
SFÍSICAS Punto de Densidad Solubilidad Polaridad
ebullición g/ ml
°C
HALOGENUROS
R-CH2-F
FLUORURO DEMETILO
FLUORURO
DE ETILO
FLUORURO DE PROPILO
FLUORURO DE
ISOPROPILO O
2-FLUOROPROPANO
R-CH2-Cl
CLORURO DE METILO
CLORURO DE ETILO
O CLOROETANO
CLORURO DE PROPILO
CLORURO DE
ISOPROPILO
R-CH2-Br
BROMURO DE METILO
O BROMO METANO
BROMURO DE ETILO
BROMURO DE PROPILO
BROMURO DE
ISOPROPILO
R-CH2-I
YODURO DE
METILO
YODURO DE ETILO
YODURO DE PROPILO
n-YODOPROPILO
YODURO DE
ISOPROPILO
4.- REALICE UN TABLA O MATRIZ DONDE PROPORCIONE AL MENOS 5 DE

LAS PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO,
3
REALIZANDO UNA COMPARACIÓN ENTRE LOS FLUORADOS, CLORADOS,
BROMADOS Y YODADOS.
______________________________________________________________
5.- PROPORCIONE AL MENOS 5 DE LA UTILIDAD INDUSTRIAL (DISCIPLINAS
DE LA MEDICINA O FARMACIA O DIAGNOSTICA) DE LOS HALOGENUROS DE
ALQUILO.
_____________________________________________________________
6.- DEFINA LA NOMENCLATURA O REGLAS DE LA IUPAC PARA NOMBRAR A
LOS HALUROS DE ALQUILO.
______________________________________________________________.
7.- DEFINA NOMBRE COMÚN O TRIVIAL DE LOS AHALUROS DE ALQYUILO Y
CUANDO ES RECOMENDABLE UTILIZARLOS.
________________________________________________________________
8.- PROPORCIONE LA FORMULA SEMIDESARROLLADA DE CADA UNO DE
LOS NOMBRES DE LOS SIGUIENETES COMPUESTOS.
A) YODURO DE METILENO
B) 3-BROMO-2-METIL PENTANO
C) YODOFORMO
D) CIS-1-CLORURO-3-(FLUOROMETIL) CICLOHEXENO
E) YODURO SE TER-BUTILO
F) TRANS-1-CLORO-3-METILCICLOPENTANO
G) 1-BROMO-1-METILCICLOHEXANO.
H) CLORURO DE ISOBUTILO.
PROPORCIONE LOS NOMBRE DE LAS FORMULAS DE LOS SIGUIENETES

COMPUESTOS (IUPAC, TRIVIAL Y/O COMÚN)
4
MÉTODOS DE PRERACIÓN O SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO
HALOGENACIÓN POR RADICALES LIBRES DE ALCANOS PEQUEÑOS
A PARTIR DE ALQUENOS POR ADICIÓN DE HI, HBr, HCL/ZnCl 2
A PARTIR DE ALQUENOS POR ADICIÓN DE 1 mol DE X2
A PARTIR DE ALQUINOS POR ADICIÓN DE
2 mol DE X2
A PARTIR DE ALQUENOS POR BROMACIÓN ALILICA CON NBS/CCl 4 O CON
X2 (X=CL2, Br2 A TEMP =600°C )
A PARTIR DE ALCOHOLES CON HX/ETER (DONDE X= Br, Cl, I)
A PARTIR DE ALCOHOLES CON: HCl/ZnCl2, HBr/H2SO4
A PARTIR DE ALCOHOLES CON PX3,PX5, P/I2 Y OTROS/ETER
A PARTIR DE ALCOHOLES CON SOCl2/PIRIDINA
A PARTIR DE HALURO R-X POR INTERCAMBIO DE OTRO HALURO/ACETONA
HALURO/ETER 18 CORONA-6 Y CIANOMETANO
5
HALOGENACIÓN DE ALCANOS PEQUEÑOS POR EL MECANISMO DE
RADICALES LIBRES QUE SE REALIZA EN TRES PASOS: 1.-INICIACIÓN, 2.-
PROPAGACIÓN Y 3.- TERMINACION.
9.-ESCRIBA LAS REACCIONES DE CLORACIÓN PARA LOS SIGUIENTES
ALCANOS .A) ETANO,B) PROPANO, YC) 2-METI-PROPANO CON CLORO
DIATÓMICO GASEOSO EN PRESENCIA DE LUZ ULTRAVIOLETA Y
TEMPERATURA, MOSTRANDO EL MECANISMO DE REACCIÓN.
_____________________________________________________________
A PARTIR DE ALQUENOS POR ADICIÓN DE HI, HBr, HCL/ZnCl 2
10.-ESCRIBA LAS REACCIONES DE HALOGENACIÓN PARA LOS SIGUIENTES
COMPUESTOS, CON HI, HBr, HCL/ZnCl2, MOSTRANDO EL MECANISMO DE
REACCIÓN PARA AL MENOS TRES DE ESTOS COMPUESTOS (RECUERDE
SI HAY INTERMEDIARIOS COLOQUELOS ENTRE CORCHETES).
1.- 2-BUTENO
2.- ISOBUTENO O 2- METIL- PROENO-1
3.- CICLOHEXENO
4.- 1-FENIL-2-BUTENO
5.- TRANS 2-PENTENO.
________________________________________________________________.

11.- ESCRIBA LAS REACCIONES DE HALOGENACIÓN PARA LOS
SIGUIENTES COMPUESTOS CON UNA mol DE X2 (X= Br ,Cl, I)
1.-TRAS 2-BUTENO
2.- 1,2 DIMETIL-CICLOHEXENO
3.-3- ISOPROPIL-CICLOPENTENO
4.- VINILCICLOHEXANO
5.- 1,2-DIMETIL CILOHEXENO
A PARTIR DE ALQUENOS POR ADICIÓN DE 2 mol DE X2( X= Br, Cl, I )

1.-2 METIL-1,5-HEXADIENO
6
2.- 3-ETIL-2,2-DIMETIL-3-HETEPTENO
3.- 1,4-CICLOHEXADIENO
4.- PROPILACETILENO
5.- 4-METIL-1-PENTENO
A PARTIR DE ALQUENOS POR BROMACIÓN ALILICA CON NBS/CCl4 O CON

X2 (X=CL2, Br2 A TEMP =600°C.)
PARA CADA COMPUESTO PROPORCIONADO, REPRESENTES LAS
REACCIONES CORRESPONDIENTES ALA BROMACIÓN ALILI CON N-
BROMOSUCCIMIDA NBS EN PRESENCIA DE TETRACLORURO DE
CARBONO, TAMBÍEN PARA CADA COMPUESTO PROPORCIONADA
DESARROLLE LAS REACCIONES PARA CLORAR O BROMAR CON ALTA
TEMPERATURA.
7
A PARTIR DE ALQUINOS CON: 2 MOL DE HBr, 2MOL DE HCl,
1.- DIMETIL ACETILENO
2.- n-BUTINO
3.- 1-PENTINO
4.- METIL-ISOPROPIL-ACETILENO
5.-2-BUTINO
A PARTIR DE ALCOHOLES CON: HX/ETER (DONDE X= Br, Cl, I).
LOS ALCOHOLE PUEDEN SER PRIMARIOS SECUNDARIOS Y TERCIARIOS,
PARA QUE REALICE LAS REACCIONES CON LOS DIFERENTES ACIDOS HBr,
HCl, HI Y CONDICIONES DE REACCIÓN RECOMENDADAS.
1.- CICLOHEXANOL
2.- 2-METIL-2-BUTANOL
3.- 2-FENIL-1-METANOL
4.- 1-CICLOPENTIL-2-PROPANOL
5.- ALCOHOL ALILICO.
A PARTIR DE ALCOHOLES CON: PBr3, PCl5, P/ I2, SOCl2

1.- CICLOHEXANOL
2.- 2-METIL-2-BUTANOL
8
3.- 2-FENIL-1-METANOL
4.- 1-CICLOPENTIL-2-PROPANOL
5.- ALCOHOL ALILICO.
A PARTIR DE HALOGENURO DE ALQUILO POR INTERCAMBIO DE OTRO
HALOGENURO COMO: NaI/ACETONA, I-/ACETONA, KF/ETER CORONA Y
CIANOMETANO.
1.- BROMURO DE PRIOPILO
2.-CLORURO DE SECBUTILO
3.-BROMOCICLOPENTANO
4.- 2-BROMO-2-METIL BUTANO
5.- BOMURO DE TER-PENTILO

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(DERIVADOS HALOGENADOS O ORGANOHALUROS)

4.- REALICE UN TABLA O MATRIZ DONDE PROPORCIONE AL MENOS 5 DE

PROPORCIONE LOS NOMBRE DE LAS FORMULAS DE LOS SIGUIENETES

A PARTIR DE ALQUENOS POR ADICIÓN DE 1 mol DE X2

A PARTIR DE ALQUENOS POR ADICIÓN DE 2 mol DE X2( X= Br, Cl, I )

A PARTIR DE ALQUENOS POR BROMACIÓN ALILICA CON NBS/CCl4 O CON

A PARTIR DE ALCOHOLES CON: PBr3, PCl5, P/ I2, SOCl2

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