CUESTIONARIO
1.Indique cuál es la especie nitrante y cómo se puede generar.
2. Describa los términos electroatrayente, electrodonador, activador y
desactivador.
Un electroatrayente es un agente que se encarga de atraer los electrones de una
base para aumentar la acidez de un ácido de manera que un grupo electroatrayente
que aumenta la acidez de un ácido, atraerá, si está sustituyendo a un átomo de
hidrógeno en una amina, a los electrones del nitrógeno básico, disminuyendo así su
basicidad. Asimismo, esta sustitución reducirá las constantes de formación de los
compuestos de adición entre una amina e iones metálicos. El grupo nitro es
electroatrayente
Un electrodonador es un sustituyente que al contrario de un electroatrayente este
hace a los ácidos más débiles, asi que mientras mas negativo sea el grupo mas
electrodonador sera el sustituyente. El NH2 es un electrondonador
Un grupo activante es aquel cuya presencia aumenta la reactividad, la velocidad
de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución electrófila aromática respecto
a cuando ese grupo está ausente. La introducción de un grupo activante en un
compuesto aromático no sustituido conducirá frecuentemente a una
polisustitución.uele aplicarse en química de compuestos aromáticos, en donde el grupo
activante es un sustituyente del anillo que aumenta la reactividad del mismo en
las reacciones de sustitución electrofílica aromática.
Los grupos activadores modifican la reactividad de un grupo funcional al alterar
la densidad electrónica de este último
3. ¿Cómo separar los isómeros?
El grupo hidróxido de la molécula del fenol activa las posiciones orto y para de su
núcleo aromático, por lo que en la nitración del fenol con ácido nítrico diluido se
obtiene fácilmente una mezcla de o-nitrofenol y p-nitrofenol
El o-nitrofenol tiene un punto de ebullición mucho más bajo y una solubilidad en agua mucho
menor que sus isómeros; es el único de los tres que puede destilarse con vapor. Los isómeros
meta y para. Tienen puntos de ebullición muy elevados, debido a sus puentes de hidrógeno
intermoleculares:
4. ¿Qué técnica espectroscópica nos permitiría comprobar la posición de los
sustituyentes sobre el anillo en el producto?
- 900-600: Aparecen las flexiones fuera del plano. Estas bandas no tienen tampoco
mucha utilidad excepto en los anillos aromáticos y se usa para localizas los
sustituyentes en los carbonos del anillo.
5. Asigne las principales señales en los espectros de infrarrojo y RMN 1H de
acetanilida (pág. 2) y 4-nitroacetanilida (pág. 64),
Espectros de IR y RMN 1H de su producto.
A
ACETANILIDA
Tipos H Desplazamiento Espectro Multiplicidad Integración Constante
a 1.5-2.3 ppm inductivo Singulete 3H N/A
b 8.5-9 ppm electronegatividad Singulete 1H N/A
d 7-8.5 ppm oblato multiplete 5H C1-C2= oRTO
C1-C3 =META
C1-C4 =PARA
C1-C5 =META
C2-C3 =ORTO
C2-C4 =META
C2-C5 =PARA
C3-C4 =ORTO
C3-C5 =META
C4-C5 =ORTO
➢ ORTO 8 Hz
➢ META 2-3 Hz
➢ PARA= <1 Hz
IR Grupo Funcional Vcm-1 Intensidad
A Metilo 3000-2850 Fuerte
B Amina 3500-3300 cm-1 Media
D Anillo Aromático ~1500 Debil- Fuerte
Cetona 1715 cm Fuerte
Tipos H Desplazamiento Espectro Multiplicidad Integración Constante
A 1.5 - 2.3 ppm inductivo Singulete 3H N/A
B 10.5-10.7 ppm Electronegatividad Singulete 1H N/A
C 7 - 8.5 ppm Oblato Multiplete 4H C1-C2= ORTO
C1-C3=PARA
C1-C4= META
C2-C3=META
C2-C4= PARA
C3-C4=ORTO
➢ ORTO 8 Hz
➢ META 2-3 Hz
➢ PARA= <1 Hz
IR Grupo Funcional Vcm-1 Intensidad
A metilo 3300-2700 Media
B Amina 3500-3300 Media
C Anillo Aromatico ~1600 y ~1500-1430 Fuerte-Debil
CETONA 1780-1650 Fuerte
