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SÍNTESIS DE (E) 2,6-DIBENCILIDEN-CICLOHEXANONA USANDO
CONDENSACIÓN ALDÓLICA
Adriana Lucia Martinez Vargas y Miller Arbey Gamboa Castillo
[email protected], [email protected]
Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química, Laboratorio de Química
Orgánica III
Santiago de Cali, Colombia
Marzo 3 del 2021
RESUMEN
En este trabajo se llevó acabo la reacción de condensación aldólica cruzada, en la cual se hizo la síntesis de (E) 2,6-
dibenciliden-ciclohexanona entre un aldehído y una cetona, en la reacción se utilizó 1 mL de benzaldehído y 0,5
mL de ciclohexano, se utilizó 3 mL de Hidróxido de sodio al 32 % como medio básico para la reacción “un ion
enolato” y se le agrega 9 mL de etanol al 98%. Se pudo observar que formo una solución amarilla, posteriormente
se procedía agitar la solución y formo precipitado, se verifico su pH. luego se filtró esta solución para poder
obtener los cristales (0,4583 g) con un rendimiento del (33,11%) con porcentaje de error de (66,89%). Por último,
se llevó a un horno para determinar su pureza, en la cual se fundió totalmente a los 122 C°.
Palabras clave: síntesis, aldólica, condensación.
1 INTRODUCCIÓN para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una

βhidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un
Una reacción de condensación es aquella en la sistema conjugado de un carbonilo α, β-
cual se combinan dos moléculas para formar un insaturado como producto final, a través de la
nuevo enlace C-C y simultáneamente se elimina deshidratación del intermedio, pero también es
una pequeña molécula de agua. En las reacciones posible reiterar la condensación y dar lugar a
con aldehídos o cetonas, se puede eliminar un polímeros. (Esquema 1)
protón del carbono alfa si este carbono α se
convierte en un nucleófilo. Una adición aldólica es Esquema 1
una reacción en la que se observa la formación de
un compuesto carbonílico después de haber
eliminado un protón de un carbono α,
posteriormente, reacciona como nucleófilo y
ataca el carbono del grupo carbonilo, que es un
electrófilo, en una segunda molécula del
compuesto carbonilico.2 Como bien conocemos
de las reacciones de alcoholes, sufren
deshidratación cuando se calientan con ácido. Los
2 METODOLOGÍA
productos βhidroxialdehido y β-hidroxicetona de
las reacciones de adición aldólica son más fáciles
Para llevar a cabo esta reacción se adiciono 3.0 ml
que deshidratar muchos alcoholes dado que el
de hidróxido de sodio al 32% en un Erlenmeyer de
enlace doble que se forma como producto de la
50 ml. Luego en el mismo recipiente se añadió 9
deshidratación esta conjugado con un grupo
ml de etanol al 98%, 1 ml de benzaldehído y por
carbonilo. La conjugación aumenta la estabilidad
último 0,5 ml de ciclohexanona, posteriormente;
del producto y por consiguiente facilita la
el Erlenmeyer se colocó en una plancha de
formación. Si el producto de una adición aldólica
agitación por 30 minutos hasta que se formara el
sufre deshidratación, a la reacción total se le
precipitado, seguidamente se filtró a vacío, se lavó
conoce con el nombre de condensación aldólica.
3 veces con etanol al 98% para obtener los
Una condensación aldólica es una reacción
pequeños residuos que se quedaron en la parte
química orgánica donde
inferior del Erlenmeyer.
en medio básico un ion enolato, o vía enol si el
Después de adquirir el precipitado, se dejó secar
medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo
el sólido para luego pesarlo. Finalmente, se
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quemó una de las puntas de un tubo capilar para (0,458 g).
sellarlo e introducir una cantidad pequeña del
sólido, este se colocó en un fusiómetro para Tabla 1. Peso teórico y experimental del producto
calcular el punto de fusión experimental. final.
Calculo (1) Reactivo en exceso (benzaldehído). (E) 2,6-dibencilidenciclohexanona.

Peso teórico (g) Peso experimental (g)
0,1,323 g 0,458 g
se comparó estos dos valores para encontrar el

. Calculo (2) Reactivo limitante (ciclohexanona).
porcentaje de error, este es de 66,89%. Es decir,
que el rendimiento del compuesto (E) 2, 6-
dibencilidenciclohexanona.les de 33,11%,
demostrando que a lo largo la práctica se perdió
la mayoría de los sólidos esto es debido a la
posible mal manipulación de la muestra al
Calculo (3) Obtención del peso teórico del 2,6- momento de realizar el proceso de filtración de
dibencilidenciclohexanona. esta.
Calculo (4). Porcentaje de error del peso teórico y

experimental del 2,6-dibencilidenciclohexanona
3. ANÁLISIS DE RESULTADOS Y CONCLUSIONES
Calculo (5). Porcentaje de rendimiento de los

La síntesis del (E) 2,6-dibencilidenciclohexanona. gramos teóricos y experimentales del producto
consiste en una reacción de condensación final (2,6-dibencilidenciclohexanona).
aldólica, reacción que se emplea una cetona e
hidróxido con base y debido a la baja reactividad
de las cetonas, no sufren auto condensación de
manera apreciable.
Primero ocurre la formación de la El porcentaje de error del punto de fusión nos

monobenciliden-ciclohexanona y después a través indica otro escenario pues el porcentaje de error
del mismo mecanismo que se repite, se forma la no fue tan alto (1,64%)
β-hidroxicetona y a partir de ella por un
mecanismo Eliminación unimolecular de la base Tabla 2. P Punto de fusión teórico y experimental
conjugada ocurre la formación de la 2,6-
dibenciliden-ciclohexanona como producto final. (E) 2,6-dibencilidenciclohexanona.
Al realiza los cálculos correspondientes se Tarico (°C) Experimental (°C)

determinó que el reactivo limitante es el 120 °C 122 °C
ciclohexano puesto que su concentración es de
0,00483 moles a diferencia de la concentración
del benzaldehído que fue de 0,00979 moles.
Calculo (6). Porcentaje de error del punto de
fusión teórico y experimental
Adema se obtuvo el peso teórico del(E) 2,6-
dibencilidenciclohexanona. por medio de la
relación estequiometria de la reacción, el
resultado es de (1,323 g) y el experimental es de
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Al momento de adicionar los reactivos se formó
un color amarillo, esto nos va valides para decir
que la reacción dio positiva ya que la teoría dice
que su apariencia es de color amarillo
. Sin embargo, durante el tratamiento se observó

que, al agitar el compuesto, rápidamente la
disolución formo un sólido y analizando la guía
este tarda un poco en adquirir un producto
cristalino.
Tabla 3. Apariencia teórico y experimental
(E) 2,6-dibencilidenciclohexanona.
Tarico Experimental
Amarillo Amarillo
Se puede concluir que al realizar el tratamiento

del (E) 2,6-dibencilidenciclohexanona., el proceso
de la síntesis no fue tan complicado y su periodo
de tiempo fue corto. Además, el Porcentaje de
rendimiento fue muy bajo, se tiene que tener en
cuenta tener buenas prácticas de laboratorio pata
poder manejar correctamente los materiales de
laboratorio y equipos como filtradores para evitar
la pérdida de muestra.
se puede observar que el porcentaje de error del

punto de fusión experimental está muy cerca del
teórico, es decir, que se logró obtener un buen
porcentaje del medicamento.
5. REFERENCIAS
Hawbecker, B.L.; Kurtz, D.W.; Putnam, T.D.; Ahlers,

P.A.; Gerber, G.D. (1978); Aldol condensation: A
simple teaching model for organic laboratory. J.
Chem. Educ.: 55(8), 540.
WADE, L. G. Química orgánica. Prentice-Hall,

2004.
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SÍNTESIS DE (E) 2,6-DIBENCILIDEN-CICLOHEXANONA USANDO

Palabras clave: síntesis, aldólica, condensación.

1 INTRODUCCIÓN para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una

Calculo (1) Reactivo en exceso (benzaldehído). (E) 2,6-dibencilidenciclohexanona.

se comparó estos dos valores para encontrar el

Calculo (4). Porcentaje de error del peso teórico y

3. ANÁLISIS DE RESULTADOS Y CONCLUSIONES

Calculo (5). Porcentaje de rendimiento de los

Primero ocurre la formación de la El porcentaje de error del punto de fusión nos

Al realiza los cálculos correspondientes se Tarico (°C) Experimental (°C)

. Sin embargo, durante el tratamiento se observó

Tabla 3. Apariencia teórico y experimental

Se puede concluir que al realizar el tratamiento

se puede observar que el porcentaje de error del

Hawbecker, B.L.; Kurtz, D.W.; Putnam, T.D.; Ahlers,

WADE, L. G. Química orgánica. Prentice-Hall,

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