Este documento contiene 36 preguntas sobre conceptos fundamentales de química orgánica como la hibridación, geometría molecular, resonancia, reacciones químicas, estereoquímica y quiralidad. Las preguntas abarcan temas como la identificación y representación de enlaces, la predicción y dibujo de estructuras moleculares, el análisis de reacciones químicas, y la determinación y representación de estereoisómeros y centros quirales.
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Este documento contiene 36 preguntas sobre conceptos fundamentales de química orgánica como la hibridación, geometría molecular, resonancia, reacciones químicas, estereoquímica y quiralidad. Las preguntas abarcan temas como la identificación y representación de enlaces, la predicción y dibujo de estructuras moleculares, el análisis de reacciones químicas, y la determinación y representación de estereoisómeros y centros quirales.
Este documento contiene 36 preguntas sobre conceptos fundamentales de química orgánica como la hibridación, geometría molecular, resonancia, reacciones químicas, estereoquímica y quiralidad. Las preguntas abarcan temas como la identificación y representación de enlaces, la predicción y dibujo de estructuras moleculares, el análisis de reacciones químicas, y la determinación y representación de estereoisómeros y centros quirales.
Este documento contiene 36 preguntas sobre conceptos fundamentales de química orgánica como la hibridación, geometría molecular, resonancia, reacciones químicas, estereoquímica y quiralidad. Las preguntas abarcan temas como la identificación y representación de enlaces, la predicción y dibujo de estructuras moleculares, el análisis de reacciones químicas, y la determinación y representación de estereoisómeros y centros quirales.
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Ejercicios de Estudio.
Unidad 1, Unidad 2 y Unidad 3
1. Indique el número de hidrógenos unidos en cada uno de los átomos de carbono en las siguientes sustancias y dé la fórmula molecular de cada una:
2. Proponga estructuras para moléculas que cumplan las siguientes descripciones:
(a) Contiene dos carbonos con hibridación sp2 y dos carbonos con hibridación sp3 (b) Contiene sólo cuatro carbonos, los cuales presentan hibridación sp2 (c) Contiene dos carbonos con hibridación sp y dos carbonos con hibridación sp2
3. ¿Por qué supone que nadie ha sido capaz de preparar ciclopentino como una molécula estable?
4. ¿Qué está incorrecto en el siguiente enunciado? “El orbital molecular de enlace p en el
etileno resulta del traslape lateral de dos orbitales atómicos p.”
5. El aleno, H2C = C = CH2, es algo inusual porque tiene dos enlaces dobles adyacentes. Dibuje una representación mostrando los orbitales involucrados en los enlaces s y p en el aleno. ¿Tiene el átomo de carbono central hibridación sp2 o sp? ¿Qué hay acerca de la hibridación de los carbonos terminales? ¿Qué forma predice para el aleno?
6. Aunque casi todas las especies orgánicas estables tienen átomos de carbono tetravalentes, también existen algunas con átomos de carbono trivalentes; los carbocationes son una de esa clase de compuestos.
(a) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga positiva? (b) ¿Qué hibridación espera que tenga este átomo de carbono? (c) ¿Cuál es la probable geometría del carbocatión? 7. Un carbanión es una especie que contiene un átomo de carbono trivalente con carga negativa.
(a) ¿Cuál es la relación electrónica entre un carbanión y un compuesto de nitrógeno
trivalente como el NH3? (b) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga negativa? (c) ¿Qué hibridación espera que tenga este átomo de carbono? (d) ¿Cuál es la probable geometría del carbanión?
8. Dibuje tantas estructuras resonantes como pueda para las siguientes especies:
9. El hidrógeno O-H en el ácido acético es mucho más ácido que cualquiera de los hidrógenos C-H. Explique este resultado utilizando estructuras resonantes.
10. El ácido maleico tiene un momento dipolar, pero el muy parecido ácido fumárico, una sustancia involucrada en el ciclo del ácido cítrico por el cual se metabolizan las moléculas de los alimentos, no lo tiene. Explique.
11. Calcule los valores de Ka a partir de los siguientes pKa’s:
12. Calcule los valores de pKa a partir de las siguientes Ka’s:
(a) Nitrometano, Ka = 5.0 x 10-11 (b) Ácido acrílico, Ka = 5.6 x 10-5
13. Dibuje todas las estructuras resonantes que pueda para las siguientes especies, añadiendo a cada una las cargas formales apropiadas: 14. Identifique las siguientes reacciones como adiciones, eliminaciones, sustituciones o rearreglos (transposición):
15. ¿Cuál es la diferencia entre un estado de transición y un intermediario?
16. Dibuje un diagrama de energía para una reacción exergónica de dos pasos cuyo segundo paso es más rápido que el primero.
17. Añada flechas curvas a las siguientes reacciones para indicar el flujo de electrones en cada una:
18. Siga el flujo de electrones indicado por las flechas curvas en cada una de las siguientes reacciones y pronostique el producto que resulta:
19. Dibuje las moléculas quirales que coincidan con las siguientes descripciones: (a) Un cloroalcano, C5H11Cl (b) Un alcohol, C6H14O (c) Un alqueno, C6H12 (d) Un alcano, C8H18 20. Ocho alcoholes tienen la fórmula C5H12O. Dibújelos. ¿Cuáles son quirales?
21. Dibuje las nueve moléculas quirales que tienen la fórmula C6H13Br 22. Dibuje compuestos que coincidan con las siguientes descripciones: (a) Un alcohol quiral con cuatro carbonos (b) Un ácido carboxílico quiral con la fórmula C5H10O2 (c) Un compuesto con dos centros quirales (d) Un aldehído quiral con la fórmula C3H5BrO
22. ¿Cuáles de los siguientes objetos son quirales?
(a) un balón de baloncesto (b) un tenedor (c) una copa de vino (d) un palo de golf (e) una llave inglesa (f) un copo de nieve
23. La eritronolida B es el precursor biológico de la eritromicina, un antibiótico de amplio
espectro. ¿Cuántos centros quirales tiene la eritronolida B?
24. Dibuje ejemplos de los siguientes:
(a) Un compuesto meso con la fórmula C8H18 (b) Un compuesto meso con la fórmula C9H20 (c) Un compuesto con dos centros quirales, uno R y el otro S.
25. ¿Cuál es la configuración estereoquímica del enantiómero del (2S,4R)-2,4-octanediol?
26. Oriente cada una de las siguientes representaciones de tal manera que el grupo con la prioridad más baja esté hacia atrás y después asigne configuración R o S:
27. Asigne las prioridades de Cahn-Ingold-Prelog para los siguientes conjuntos de
sustituyentes: 28. En las siguientes moléculas asigne la configuración R o S a los centros quirales:
29. Dibuje las representaciones tetraédricas de las siguientes moléculas:
(a) (S)-2-clorobutano (b) (R)-3-cloro-1-penteno
30. Dibuje las representaciones tetraédricas de los dos enantiómeros del aminoácido cisteína, HSCH2CH(NH2)CO2H, e identifique cada uno como R o S.
31. La forma del estado natural del aminoácido cisteína tiene la configuración S en su centro quiral. En el tratamiento con un agente oxidante débil, se juntan las dos cisteínas para dar cistina, un disulfuro. Suponga que no se afecta el centro quiral por la reacción, ¿es ópticamente activa la cistina?
32. ¿Cuáles de los siguientes pares de estructuras representan el mismo enantiómero y cuáles representan diferentes enantiómeros?
33. Dibuje las representaciones tetraédricas de las siguientes moléculas:
(a) El enantiómero 2S,3R del 2,3-dibromopentano (b) La forma meso del 3,5-heptanediol
34. La ribosa, una parte esencial del ácido ribonucleico (ARN), tiene la siguiente estructura:
(a) ¿Cuántos centros quirales tiene la ribosa? Identifíquelos
(b) ¿Cuántos estereoisómeros existen de la ribosa? (c) Dibuje la estructura del enantiómero de la ribosa. (d) Dibuje la estructura de un diastereómero de la ribosa. 35. ¿Cuántos estereoisómeros del 2,4-dibromo-3-cloropentano existen? Dibújelos e indique cuáles son ópticamente activos.
36. Dibuje el cis- y el trans-1,4-dimetilciclohexano
(a) ¿Cuántos estereoisómeros del cis-1,4-dimetilciclohexano existen y cuántos del trans-1,4- dimetilciclohexano? (b) ¿Es quiral alguna de las estructuras? (c) ¿Cuáles son las relaciones estereoquímicas entre los diversos estereoisómeros del 1,4- dimetilciclohexano?
