Los Aldehídos, Cetonas y Ácidos Carboxílicos
Los Aldehídos, Cetonas y Ácidos Carboxílicos
Los Aldehídos, Cetonas y Ácidos Carboxílicos
Aldehídos.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción
del formaldehído o metanol.
Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen
efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros
de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución
siempre que exista posibilidad de contacto con ellos.
FORMULA: es R-CHO.
OTRAS FORMAS DE NOMBRAR: Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa
a ser un sustituyente que se nombra como formil-.
Cetonas.
Las cetonas son líquidos volátiles e inflamables. La inhalación de vapores es la principal vía de exposición
industrial. La exposición a elevadas concentraciones de vapores puede producir trastornos digestivos, acción
narcótica, dermatitis a la piel. En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquilícos
OTRAS FORMAS DE NOMBRAR: También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los
cuales está unido. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-.
b. Realice un cuadro comparativo entre ALDEHÍDOS Y CETONAS de los 20 compuestos iniciales, expresando:
fórmula, nombre común, nombre IUPAC y su procedencia.
Aldehídos Cetonas
FÓRMULA N.COMÚN N.IUPAC N.COMÚ N N.IUPAC PROCEDENCIA
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C7H14O Heptilaldehído Heptanal Dipropil Heptanona Es ligeramente soluble en
cetona agua, pero muy soluble en
etanol y éter.
C6H12O Capronaldehído Hexanal Etil propil Hexanona Es un aldehído graso
cetona saturado y un n-alcanal.
Deriva de un hidruro de
un hexano.
C12H24 O Lauraldehído Dodecanal Hexil pentil Dodecanona Se produce naturalmente
cetona en los aceites de cítricos,
pero las muestras
comerciales se suelen
producir a partir
dodecanol por
deshidrogenación.
C13H26 O Tridecaldeído Tridecanal Dihexil Tridecano Actividad insecticida
cetona contra Lepidóptera larvae
y áfidos.
C14H28 O Miristaldehído Tretadecanal Metil undecil Tetradecanon Es producida naturalmente
cetona a por bacterias
bioluminiscente s del
género Vibrio y es uno de
los dos sustratos
producidos y consumidos
por el sistema de emisión
de luz de luciferasa Vibrio
fischeri.
C15H30 O Pentadecaldehíd Pentadecanal Metil tridecil Pentadecano Se encuentra en los
o cetona na cítricos. Se aísla del aceite
esencial de Cinnamomum
micranthum
C16H32 O Palmiacaldehído Hexadecanal Metil Hexadecanon Es un intermediario en el
tetradecil a metabolismo del
cetona glucosfingolípido.
C17H34 O Margaricaldehíd Heptadecanal Metil Heptadecano Se encuentra en los
o pentadecil na cítricos. Tiene un papel
cetona como metabolito vegetal y
metabolito coral.
C18H36 O Estearaldehído Octadecanal Octil Nonil Octadecanon Es utilizado por varias
Cetona a especies de insectos como
feromona.
C19H38 O Nonadecilaldehí Nonadecanal Dinonil Nonadecanon Ligeramente soluble en
do cetona a etanol; soluble en éter
etílico, acetona,
tetracloruro de carbono,
alcohol y éter.
C20H40 O Eicosanaldehído Eicosanal Decil nonil Eicosanona Puede ser utilizado para
cetona almacenar energía térmica
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y controlar la
temperatura.
Bibliografias:
• http://redplycs.ambiente.gob.ar/archivos/web/CPyD/file/Pu
• blicaci%C3%83%C2%B3n%20AIDIS%202015%20Bioetanol_.pdf
• http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.h tm
• https://contyquim.com/blog/aldehidos-en-la-
industria quimica#:~:text=Los%20aldeh%C3%ADdos%20son%20compues
tos%20org%C3%A1nicos,al%20igual%20que%20la%20cetona
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Ácidos carboxílicos
a. Definir la estructura, propiedades, aplicaciones, nomenclatura común, nomenclatura IUPAC con su respectiva normativa
utilizando ejercicios de aplicación en 2D,3D, esquelética.
ESTRUCTURA:
PROPIEDADES:
Los ácidos carboxílicos son compuestos muy polares, de olores intensos y con la facilidad de interaccionar eficazmente
entre sí mediante puentes de hidrógeno, tal como ilustra la imagen superior. Los ácidos carboxílicos pequeños sienten
gran afinidad por el agua y los solventes polares. Sin embargo, cuando el número de átomos de carbono es mayor a
cuatro, predomina el carácter hidrofóbico de las cadenas R y se hacen inmiscibles con el agua. En fase sólida o líquida
juegan un papel importante la longitud de la cadena R y los sustituyentes que esta posee. Así, cuando las cadenas son
muy largas, estas interaccionan entre sí mediante las fuerzas de dispersión de London, como en el caso de los ácidos
grasos.
APLICACIONES:
Debido a la inmensa variedad de ácidos carboxílicos, cada uno de estos tiene destinada una aplicación potencial en la
industria, sea esta de polímeros, farmacéutica o alimenticia.
– En la preservación de alimentos, los ácidos carboxílicos no ionizados traspasan la membrana celular de las bacterias,
disminuyendo el pH interno y deteniendo sus crecimientos.
– En la industria de polímeros se producen toneladas de fibras de poliestirenos y nailon.
– Los ésteres de los ácidos grasos encuentran uso en la manufactura de perfumes.
NOMENCLATURA COMUN:
En este caso, existen ácidos con sus propios nombres como: Ácido fórmico, ácido acético, etc. Lo común entre ellos
es que le antecede la palabra ácido y le reemplaza la terminación –ico.
Nomenclatura común:
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Ácido Acético:
Nomenclatura IUPAC:
ÁCIDO ETANOICO.
Realice un cuadro comparativo de los primeros 20 ácidos carboxílicos expresando: fórmula,
nombre IUPAC, nombre Común y su procedencia
ÁCIDOS CARBOXILICOS
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CH3(CH2)6COO H ÁCIDO OCTANOICO ÁCIDO CAPRÍLICO Está presente en el
aceite de palma y del
coco. Se lo puede usar
como antibiótico.
CH3(CH2)7COO H ÁCIDO NONANOICO ÁCIDO PELARGÓNIC Líquido transparente,
O oleoso, de olor rancio y
desagradable. Su
solubilidad en agua es
casi nula.
CH2(CH2)8COO H ÁCIDO DECANOICO ÁCIDO CÁPRICO Se lo encuentra natural
en el aceite de coco y
aceite de almendra de
palma.
CH3(CH2)9COO H ÁCIDO ÁCIDO UNDECÍLICO Tiene un olor distintivo
UNDECANOICO y desagradable. Se lo
utiliza como agente anti
fúngico.
CH3(CH2)10CO OH ÁCIDO ÁCIDO LÁURICO Se lo encuentra
DODECANOICO abundante en el aceite
de semillas de palma y
de coco. Se cree que
posee propiedades
antimicrobianas.
CH3(CH2)11CO OH ÁCIDO ÁCIDO TRIDECÍLICO Se lo puede encontrar
TRIDECANOICO en productos lácteos. Es
menos soluble en agua.
CH3(CH2)12CO OH ÁCIDO ÁCIDO MIRÍSTICO Proviene de la nuez
TETRADECANOICO moscada, aceite de
palma, manteca.
CH3(CH2)13CO OH ÁCIDO ÁCIDO No es común en la
PENTADECANOICO PENTADECÍLICO naturaleza, aunque es
posible encontrarla en
la leche de vaca.
CH3(CH2)14CO OH ÁCIDO ÁCIDO PALMÍTICO Es el principal ácido
HEXADECANOICO graso saturado presente
en el ser humano.
CH3(CH2)15CO OH ÁCIDO ÁCIDO MARGÁRICO Es un componente de la
HEPTADECANOICO grasa de la leche de los
rumiantes, pero no se
genera en cualquier
animal o vegetal
CH3(CH2)16CO OH ÁCIDO ÁCIDO ESTEÁRICO Se encuentra presente
OCTADECANOICO en aceites y grasas
animales y vegetales.
CH3(CH2)17CO OH ÁCIDO ÁCIDO Está presente en los
NONADECANOICO NONADECÍLICO insectos como un
componente principal
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de la sustancia
secretada.
CH3(CH2)18CO OH Ácido eicosanoico Àcido acaquìdico Su nombre proviene de
la raíz latina arachis —
maní. Se puede obtener
mediante hidrogenación
del ác ido araquidónico.
BIBLIOGRAFÍA
• https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html
• https://dle.rae.es/carboxilo
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