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    Practica 2 Síntesis de Benzalacetofenona Chalcona Reacción de Claisen Schmidt

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    Los estudiantes sintetizaron benzalacetofenona (chalcona) mediante la reacción de Claisen-Schmidt usando benzaldehído y acetofenona en medio básico. La reacción involucra la formación de un ión enolato que ataca al grupo carbonilo del benzaldehído para formar el producto. Identificaron el producto agregando Br2CCL4, el cual cambió de color, y compararon el punto de fusión obtenido con el teórico.

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    INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

    ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS


    DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
    Grupo: 3QM2 Equipo: 5
    Práctica No. 2: SÍNTESIS DE BENZALACETOFENONA
    (CHALCONA - REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT)
    Integrantes:
    Colorado González Alan Estrada López Víctor Alejandro Reyna Martínez Iván
    Objetivo:
     Sintetizar banzalacetofenona basándonos en la reacción de Claisen Schmidt.
     Poner de manifiesto mediante una prueba química el producto sintetizado
    Resultados:

    Análisis y discusión de resultados:


    Al adicionar acetofenona y benzaldehído más el NaOH, se procede a agitar constantemente por 20 min
    a temperatura ambiente (proceso mecánico para que la superficie de contacto sea mayor en este
    paso).
    Esta reacción se lleva a cabo inicialmente por la base presente en el medio de la reacción (NaOH), donde el
    ión hidróxido (OH) ataca a la acetofenona,
    favoreciendo la extracción de un hidrógeno
    alfa (α), el cual formará un carbanión, y
    este será estabilizado por resonancia
    como el ión enolato y agua.

    El
    etanol evitará la formación de una maza chiclosa, la solubilidad se
    ve afectada por la temperatura (por este motivo es que el etanol
    está frio).
    Posteriormente el ión enolato, a través del carbanión, ataca
    nucleofilicamente al grupo carbonilo de una molécula de benzaldehído, formando un ión alcóxido, el cual es
    una base fuerte que reacciona con el agua para producir la β-hidroxicetona y regenerando el ión hidróxido.

    La β-hidroxicetona reacciona con el


    ión hidróxido para formar el enolato
    que es la base conjugada del
    compuesto.
    El enolato, al pasar al tautómero ceto, elimina con facilidad el ión hidróxido para formar benzalacetofenona.
    Esta reacción de eliminación, se ve favorecida gracias
    a que la doble ligadura que se genera está conjugada
    con el grupo carbonilo y el anillo de benceno,
    formando así la benzalacetofenona.
    Conclusión:
    Mediante una reacción de condensación aldólica fue posible la síntesis de la benzalacetofenona (chalcona) a
    partir de benzaldehído y acetofenona en medio básico, a través de fuerzas mecánicas [triboquímica (que
    estudia el comportamiento químico de los
    materiales sólidos por efectos de fuerzas
    mecánicas.)] Y se logró identificar el producto
    obtenido al adicionarle unas gotas de Br2CCL4,
    ya que este reactivo, es un indicador de
    dobles enlaces, y se pudo observar un cambio de color. Además de comparar el punto de fusión obtenido con
    el

    teórico.

    Bibliografía:

    Douglas A, Donad M. (2002). Introducción a la química. Capítulo 5. Técnicas y mecanismos


    empleados. Editorial Reverté S.A.Barcelona. 2da Edición.
    Pasto.J, Jhonson R. (Mayo de 2001). Determinación de estructuras orgánicas. España. Editorial
    Reverté S.A.
    Lamarque A, Zygadlo J, Lbuckas D. (2008). Fundamentos teórico prácticos de química orgánica.
    Argentina. Editorial Encuentro Grupo Editor. 1ra Edición.

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