Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Bioquímica Diagnóstica
Laboratorio de Química Orgánica II

ACETANILIDA

Equipo 1: Grupo: 2201-A

Bacilio Elizalde Francisco Samuel
Herrera Gonzalez Francisco Yakin
Leon Exzacarias Jair Ricardo
OBJETIVOS

General:
Obtener un derivado de ácido carboxílico (amida) haciendo reaccionar un anhídrido
con una amina primaria.

Específicos:
● Obtener la acetanilida como producto principal.
● Conocer las aplicaciones que tiene la acetanilida en la industria y en nuestra vida
cotidiana.
● Conocer las propiedades y los principales derivados de los ácidos carboxílicos.
Principales derivados de ácidos carboxílicos
Reacciones de Interconversión de derivados de
ácidos carboxílicos

Cuando se reemplaza el OH en un ácido carboxílico por otra función como X (Cl, Br), OR, NH 2, etc., se
obtienen compuestos denominados (derivados de ácidos carboxílicos). Todos ellos tienen en común el
grupo acilo (R-C=O).Estos derivados se convierten, a su vez, en ácidos mediante hidrólisis, y también dan
lugar a reacciones de interconversión entre ellos. Las reacciones de formación de derivados de ácidos
carboxílicos transcurren mediante un mecanismo de adición nucleofílica-eliminación característico.
 Proporciones otro método de obtención de
Acetanilida

Una amina puede ser tratada con cloruro de acetilo para formar una amida.
 Proporciones otro método de obtención de
Acetanilida

Utilizamos otros métodos como lo son:

● acetilación de anilina junto con ácido acético

● Reacción de cloruro de fenilamonio y anhídrido acético
● Reaccionando anilina con anhídrido etanoico
● Reaccionando anilina con anhídrido acético
.
 Propiedades de reactivos y productos
NOMBRE P.M. ESTADO FÍSICO P.FUSIÓN. P.EBULLICIÓN. SOLUBILIDAD NFPA

ANILINA 93.13 Líquido aceitoso -6°C 184°C Ligeramente

g/mol de color soluble en agua.
amarillento Se mezcla
fácilmente con la
mayoría de los
disolventes
orgánicos.

ANHÍDRIDO 102.09 Líquido -73,0 ºC 139 °C Lentamente

ACÉTICO g/mol transparente e soluble en agua.
incoloro con un Soluble en etanol ,
fuerte olor a benceno; miscible
vinagre. con éter etílico;
ligeramente
soluble en
tetracloruro de
carbono.
 AGUA 18.015 Líquido 0 ºC 100 °C Completament
g/mol transparente e miscible.
Muy soluble en
etanol ,
metanol ,
acetona

ACETANILIDA 135.16 Sólido de color 114,3 ºC 304,0 ºC Ligeramente

g/mol blanco a gris. soluble en
agua ; muy
soluble en
etanol y
acetona ;
soluble en éter
etílico .
Calcule el rendimiento experimental
 MECANISMO DE REACCIÓN

REACCIÓN GENERAL
Diagrama de Flujo
REFERENCIAS
● Acetanilida, recuperado de: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/904
● Agua, recuperado de: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/962
● Anhídrido Acético, recuperado de: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7918
● Anilina, recuperado de: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6115
● “Derivados de los ácidos carboxílicos: reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo” p-6.
Recuperado de:
http://materiales.untrefvirtual.edu.ar/documentos_extras/20384_quimica_ii/U8_derivados_de_los_a
cidos_carboxilicos.pdf
● “Reacciones de Ácidos Carboxílicos y Derivados” Recuperado de
https://www.dequimica.info/reacciones-de-acidos-carboxilicos-y-derivados
 Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Bioquímica Diagnóstica
Laboratorio de Química Orgánica II

p-NITROANILINA

Equipo 1: Grupo: 2201-A

Bacilio Elizalde Francisco Samuel
Herrera Gonzalez Francisco Yakin
Leon Exzacarias Jair Ricardo
OBJETIVOS

General:
Efectuar una reacción de nitración en el anillo de una amina aromática protegida
como acetil derivado y elimine la protección por hidrólisis alcalina.

Específicos:
● Llevar a cabo la obtención de la p-nitroanilina.
● A partir de la acetanilida generar el producto principal en esta practica.
Condiciones experimentales para nitrar una
amina aromática y diferentes agentes nitrantes
Una manera de conseguir una nitración es mediante una sustitución electrofílica aromática
en medio ácido y con ácido nítrico cómo reactivo nitrante. El ácido nítrico puro ionizado
produce pequeñas cantidades de ion nitronio.
La nitración se origina ordinariamente tratando el compuesto aromático con una mezcla de
ácido nítrico y sulfúrico concentrado. El agente nitrante es el ion nitronio cargado
positivamente, el ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo por lo que
puede actuar por sí solo como agente entrante.
Se necesitan baños de hielo ya que es una reacción exotérmica por lo que siempre se
necesita tener controlada la temperatura ya que son productos explosivos que pueden
reaccionar con el medio además de que el rendimiento está en función de esta.
Condiciones experimentales para nitrar una
amina aromática y diferentes agentes nitrantes

AGENTES NITRANTES:
Ácido nítrico
Mezclas nitrantes
Nitratos alcalinos
Peroxido de nitrogeno
dioxido de nitrogeno
 Condiciones experimentales para nitrar una
amina aromática y diferentes agentes nitrantes
La elaboración de la p-nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción de nitración directa de anilina (SEAr),
debido a que la gran reactividad de la anilina determina la formación de diversos productos de oxidación y de
sustitución en posiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del
sustituyente del anillo aromático.
Así, la transformación del grupo amino en un grupo acetamido,realizada mediante una reacción de N-acilación (una
reacción de protección del grupo amino), conduce a la acetanilida(menos reactiva que la anilina aun cuando es
también un sustrato aromático activado frente a una reacción de sustitución electrofílica aromática),la cual, por
nitración, origina con un buen rendimiento, el producto de sustitución en la posición deseada p-nitroacetanilida.
La desprotección del grupo amino (es decir, la transformación del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo
por hidrólisis en medio ácido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina. Otros agentes nitrantes incluyen el
tetrafluoroborato de nitronio, que es una sal de nitronio auténtica, y la fluorenona. las condiciones experimentales
serían , mantener en un ambiente bajo de temperatura ya que la reacción es exotérmica y libera gases, así también
hacer la utilidad de la campana para retener las emisiones.
Efecto del grupo acetamido en la reactividad y
orientación del anillo aromático.

El grupo acetamido es un grupo activante pero tiene el efecto contrario en la

reacción de sustitución nucleofílica aromática, dificultando la reacción por lo que
se convierten en grupos desactivantes. Sin embargo, al referirse a grupos
activantes y compuestos aromáticos suele sobreentender que se refiere a
activación con respecto la reaccion de sustitucion nucleofilica aromatica
El grupo acetamido con el cual se protege al grupo amina resulta ser un grupo
activante lo cual hace que se vuelva muy activa en comparación con el benceno
pero menor que la anilina además de ser orientador orto y para.
Efecto del grupo acetamido en la reactividad y
orientación del anillo aromático.

Este grupo es el encargado de ser para orientador dentro del anillo

aromático, además de cumplir con la función de proteger el grupo amina de
la protonación con el medio ácido. También debido a su tamaño genera
interferencia en las orientaciones orto.
Indique qué ocurre si se nitra la anilina
directamente.

En el proceso de nitración donde se ocupan ácido nítrico y ácido sulfúrico, la

anilina es propensa a protonarse, generando un grupo amoniaco, dicho
grupo amoniaco es un desactivante fuerte y sobre todo, meta dirigente, lo
cual haría que la configuración para sea obtenida en una cantidad
considerablemente menor, que si se ocupa grupos protectores.En pocas
palabras se genera un reacción exotérmica altamente flamable.
Condiciones experimentales para efectuar la
hidrólisis de amidas y mecanismo de reacción.

Las amidas son los derivados de ácido más estables. La hidrólisis de los ácidos
carboxílicos sucede en medios básicos y ácidos.
Necesitan un calentamiento prolongado
Un ácido (HCl) o una base (NaOH)
Condiciones experimentales para efectuar la
hidrólisis de amidas y mecanismo de reacción.
 Indique otros agentes acilantes de aminas.

Anhídrido acético Cloruro de acilo

 Investigue mecanismos de reacción
involucrados en la práctica.

REACCIÓN GENERAL
Hidrólisis de p-nitroacetanilida para obtener p-nitroanilina
Propiedades y usos de reactivos y productos.
Investigue propiedades generales de aminas y
amidas.
Aminas

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas son compuestos muy polares. Las
aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias
puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo, pueden aceptar enlaces de
hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo
tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos
moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición
menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición
más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes
Propiedades físicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son
gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de
carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy
tóxicas y se absorben a través de la piel.

Solubilidad:
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes
de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en
las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

Propiedades químicas (basicidad):

Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste,
son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de
Brønsted-Lowry. Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman
sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo, la etilamina se
combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.
 AMIDAS

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo
CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de
hidrógeno.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina

primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando
lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se
pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina. Todas las amidas, excepto la
primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados,
más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades
disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos
compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con
ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea,
una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por
amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se
utilizan mucho en la industria farmacéutica.
Propiedades físicas:
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto
la formamida (p.f.=2.5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son
bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación
intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H,
mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas
secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical
unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces
N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de
ebullición de acuerdo con su peso molecular.

Propiedades químicas:
Las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las de las aminas, siendo la
más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual
que las aminas. Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por
reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
 Cálculos de rendimiento.
ETAPA 1
Diagrama de Flujo