UNIVERSIDAD DE CORDOBA

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

REGENCIA EN FARMACIA

GUIA 5 PRUEBAS PARA ALCOHOLES Y FENOLES

PRESENTADO POR:
NATALIA NARVAEZ HERNANDEZ
FERNEY PADILLA NAVARRO
NADIA PLAZA BENAVIDEZ
ELAYNE SOLANO FLOREZ

CURSO
FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA

DOCENTE:
AMELIA ANDREA ESPITIA ARRIETA

MONTERIA, ENERO DE 2022

INTRODUCCION

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (OH). Los
alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y cuaternarios según el carbono al
que se une el OH; mientras que los fenoles, al igual que los alcoholes, tienen el
mismo grupo funcional, son compuestos que resultan de la sustitución de uno o más
hidrógenos de sus anillos aromáticos por uno o más OH. Las sustancias formadas a
partir de un hidrógeno por un OH en la estructura aromática del benceno se
denominan fenoles. Aunque tienen los mismos grupos funcionales, los alcoholes y
los fenoles difieren en sus propiedades. Los alcoholes son el resultado de una
sustitución de hidrógeno en un compuesto orgánico no aromático: mientras que el
fenol es un producto de sustitución de un carbono aromático. Es le confiere al alcohol
la capacidad de reaccionar con ciertos reactivos de pendiendo la estructura que
tenga (primario, secundario, terciario), mientras que los fenoles en general presentan
el mismo comportamiento frente a un mismo reactivo. Pinto, S. (2016).
 OBJETIVOS

1. Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos

moleculares bajos y la inmiscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes
con pesos moleculares altos y de los fenoles.

2. Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando los

reactivos de sodio metálico (Na), agentes oxidantes fuertes como el permanganato
de potasio (KMnO4 / H2O).

3. Comprobar experimentalmente que los fenoles (Ar-OH) tienen mayor fuerza

ácida que los alcoholes (R-OH), haciéndolos reaccionar con una solución acuosa de
hidróxido de sodio (NaOH al 10%).
 SECCIÓN EXPERIMENTAL

1. Pruebas de solubilidad (miscibilidad): adicionar 5 gotas de etanol a 1 ml de

agua en un tubo de ensayo, observe los resultados. Repita el proceso utilizando n-
butanol, sec-butanol, t-butanol, fenol y β-naftol en lugar de etanol. Registrar todas las
observaciones y resultados.

Solvente Soluto (alcohol) Estructura Miscibilidad Evidencia

H2O Etanol CH3CH2OH miscible una fase

H2O n-butanol CH3CH2CH2CH2OH miscible una fase

H2O Sec-butanol  CH3-CHOH-CH2-CH3 Miscible Una fase

H2O Fenol Inmiscible Dos fases

H2O β-naftol Inmiscible Dos fases

ANALISIS DE RESULTADOS

En la prueba de solubilidad se puedo observar que los alcoholes son miscibles en agua
debido al bajo peso molecular de ellos, por la disposición espacial de las moléculas y
también por el grupo hidroxilo (OH) el cual permite formar puentes de hidrogeno con las
moléculas del agua y viceversa, lo que hace que se reduzca las diferencias de atracción de
las moléculas, permitiendo que los dos líquidos puedan mezclarse, mientras que en los
fenoles sucede todo lo contrario, aunque presentan el puente de hidrogeno la proporción de
carbonos respectos a la cantidad de -OH es muy baja, por rotante no permite que los fenoles
sean miscibles en agua
2. Reacciones químicas de los alcoholes

2.1 Reacción con sodio metálico: En un tubo de ensayo pequeño limpio y seco colocar 5
gotas de etanol y adicionar Na metálico (un trocito del tamaño de una cabeza de fósforo).
Observe el desprendimiento de un gas.
Repita el mismo procedimiento utilizando n-butanol, s-butanol y t-butanol en lugar de etanol.
Comparar las velocidades de reacción.

Sustrato Estructura Reactivo Reacción Evidencia

Etanol CH3CH2OH Sodio metálico (Na) + Desprende gas (H2)

n-butanol CH3CH2CH2CH2OH Sodio metálico (Na) + No desprende gas

s-butanol  CH3-CHOH-CH2-CH3 Sodio metálico (Na) + Desprende gas (H2)

t-butanol Sodio metálico (Na) + No desprende gas

ANALISIS DE RESULTADOS

En la reacción con sodio metálico se pudo observar que en el etanol y el n-butanol fueron los
primeros en reaccionar, se produjo un burbujeo inmediatamente, esto se debe a que son
alcoholes primarios y permiten que se produzca la formación del alcohoxido y la liberación
de hidrogeno (H) en la reacción con mayor facilidad, el tercero en reaccionar fue el s-butanol
donde se vuelve a formar un alcohoxido y se produce la liberación de burbujas con una
velocidad menor debido a que la velocidad de la reacción depende de la saturación del
carbono donde lleva la función y como el s-butanol es un alcohol secundario es un poco más
difícil sacar el hidrogeno que un alcohol terciario , el último en reaccionar fue el t-butanol, el
cual pertenece a un alcohol terciario y tiene poca velocidad de reacción debido a que este
tiene mayor impedimento estérico de parte de los carbonos hacia el oxígeno, disminuyendo
así su poder de atracción y de reacción .
2.2 Oxidación con KMnO4 a diferentes valores de pH: preparar una solución de prueba,
adicionando 5 ml de metanol (CH 3OH) a 45 ml de agua. Vaciar porciones de 2 ml en cada
uno de tres tubos de ensayo. Hacer alcalina una de las porciones con 2 gotas de NaOH al
10%, acidificar la segunda porción con dos gotas de H 2SO4 al 10% y dejar la tercera neutra.
Ahora agregar a cada porción 5 gotas de solución acuosa de KMnO 4. Dejar reposar las
muestras durante 2 minutos, luego calentar si es necesario para efectuar la reacción.
Observar el orden en el cual ocurre la reducción del permanganato.

Tubos Catalizador Reactivo Evidencia

1(CH3OH) NaOH KMnO4 Reacciona y presenta

un color verde.

2(CH3OH) H2SO4 KMnO4 Reacciona

presentando un color
rojizo

3(CH3OH) neutra KMnO4 Reacciona presenta

color café

ANALISIS DE RESULTADOS

el primer tubo presento un color verde que corresponde a una reducción del manganeso y
posteriormente cambio a café por la inestabilidad del manganeso, el segundo tubo de
ensayo que contenía la mezcla y el ácido sulfúrico, el permanganato sufre un cambio de
color, se pone un poco más rojizo y el tercer tubo ensayo que contenía la solución neutra
reacciono porque el metanol es un alcohol primario lo cual en la teoría nos dice que se
oxidan para formar ácidos carboxílicos.
 2.3 Oxidación de alcoholes 1º, 2º y 3º con dicromato de sodio (Na2Cr2O7): En un tubo de
ensayo pequeño tomar 10 gotas de n-butanol y agregarle 5 gotas de Na 2Cr2O7 al 10% y 5
gotas de H2SO4 concentrado. Agitar el tubo y registrar cualquier evidencia de reación.
Repetir el procedimiento utilizando sec-butanol y t-butanol en lugar de n-butanol.

Alcohol Catalizador Oxidante Evidencia

n-butanol Na2Cr2O7 H2SO4 Fue el primero en reaccionar.  se

notaron unos cambios de
coloración a medida que
trascurría el tiempo, en el cual se
observaron dos capas una de
color azul y la otra en el fondo de
color azul oscuro
Sec-butanol Na2Cr2O7 H2SO4 Fue el segundo en reaccionar. se
notó un cambio de color azul en la
solución

t-butanol Na2Cr2O7 H2SO4 No reacciono al agregarle el

dicromato de sodio con ácido
sulfúrico y no hubo cambios de
coloración.

ANALISIS DE RESULTADOS

Al reaccionar el n-butanol de primero nos indica que es un alcohol primario puesto a que
estos pueden ser oxidados a aldehídos o a ácidos carboxílicos con mayor facilidad, la
reacción que tuvo el sec-butanol nos indica que es un alcohol secundario puesto a que este
tardo un poco más en reaccionar y por último t-butanol al no mostrar ninguna reacción nos
indica que es un alcohol terciario.
2.4 Prueba del acetato: Adicionar 10 gotas de H2SO4 concentrado a una mezcla de 10
gotas de etanol absoluto y 30 gotas de ácido acético (CH 3COOH) en un tubo de ensayo
limpio y seco; calentar al baño de maría (no ebullir), luego enfriar por debajo de los 20 ºC y
verter la mezcla de reacción en 20 ml de salmuera fría. Notar el olor característico de acetato
de etilo (CH3COOCH2CH3).

ANALISIS DE RESULTADOS

En el experimento se realiza La esterificación de un ácido carboxílico como lo es el ácido

acético con un alcohol (etanol) más un catalizador a este mecanismo se le conoce como
síntesis de Fischer. se pudo observar la formación de burbujas al calentar y finalmente al
verter la mezcla en salmuera fría se percibe un aroma similar a la silicona. La reacción nos
da como resultado acetato de estilo.

3. Acidez de los fenoles: En cuatro tubos de ensayo colocar separadamente 10 gotas de

n-butanol, ciclohexanol, fenol y β-naftol. Adicionar 5 gotas de NaOH al 10% a cada tubo,
agitar y observar. Registrar los resultados.

Tubos Reactivo Evidencia

n-butanol NaOH No reacciona porque los alcoholes no

reaccionan con bases fuertes porque
tienen características básicas.

Ciclohexanol NaOH No reacciona

fenol NaOH Reacciona

β-naftol NaOH Reacciona

ANALISIS DE RESULTADOS

El fenol y el β-naftol reaccionan con bases fuertes porque tienen propiedades acidas y esto
se debe a que el anillo bencénico junto con el oxígeno es más estable que el ion alcóxido,
que es el que se forma en caso de que el alcohol pueda ceder el hidrogenión, entonces
cuando lo hace el fenol, el fenol puede estabilizarse por el anillo bencénico por el efecto de
resonancia mientras que el ion alcóxido que es que proviene del alcohol no puede
estabilizarse porque no sufre resonancia, entonces como no puede estabilizarse no tiende a
ceder ese hidrogeno porque no estaría entonces estabilizado.

Reacción
 CUESTIONARIO

1. ¿De los tres alcoholes butílicos isoméricos (n-, sec- y ter-butanol) cual es más soluble
en agua? ¿Cuál es menos soluble en agua? ¿Se mantiene este orden generalmente para
tres alcoholes isoméricos primarios, secundarios y terciarios? Ofrezca una explicación de
estos hechos.

R/ De los tres alcoholes butílicos isoméricos el que tiene mayor solubilidad en el agua es el
isómero terciario (ter-butanol) y el que tiene menos solubilidad en agua es el primario (n-
butanol), los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios según que el
carbono al que está unido el hidroxilo este unido a uno, dos o tres carbonos,
respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios;
isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-butanol es un alcohol terciario.

2. Escriba la ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol. ¿Ocurrirá
esta reacción más o menos fácil que la del sodio con la del agua? ¿Qué tipo de compuesto
es el n-butóxido de sodio (producto)?

2 + 2 2

 
Esta reacción ocurre con menor facilidad que la que se presenta con el agua, esto se debe
por la presencia de carbonos y porque la reacción del agua es algo violenta.

El n-butóxido es un compuesto básico

3. Comparar la velocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes butílicos

primarios, secundarios y terciarios. ¿Puede usted explicar, con base en la estructura, el
orden de reactividad observado? Cuál es la base más fuerte, el ion n-butóxido, ¿el ión s-
butóxido o el ion t-butóxido?

R/ El alcohol butílico primario reacciona más rápidamente que otros isómeros. En el caso de
los alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres carbonos y los enlaces de este
tipo de compuestos son muy difícil de romper y se necesita calor para que se produzca una
reacción. El orden de reacción es n-butanol seguido del sec-butanol y finalmente el t-butanol;
la base más fuerte que se deriva de estos alcoholes es el ion ter-butóxido, puesto que al
estar más ramificado y sin presencia de hidrógenos en el carbón terciario, este será menos
ácido.

4. Comparar la facilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos primarios,

secundarios, terciarios hacia el dicromato en medio ácido. ¿Podría ser predicho en parte
este orden de reactividad?
R/La reacción del n-butanol con el sodio da como resultado un compuesto de enlace sencillo
de formula molecular C4H10ONa y de cadena sencilla, esto debido a que el grupo OH se
encuentra en un extremo de la cadena está unido a un solo carbono. Los alcoholes
secundarios forman acetonas y solo en condiciones muy drásticas se rompe la cadena de
carbonos formando mezclas de ácidos y los alcoholes terciarios son muy resistentes a
agentes oxidantes. En la reacción se libera oxígeno, esta afirmación se puede realizar
fácilmente conociendo la estructura del compuesto y se compara la velocidad de reacción
hacia el sodio metálico de los alcoholes butílicos primarios.

5. Cual entre el etanol absoluto y el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor para
sustancias iónicas? ¿Para sustancias covalentes?

R/ Entre el etanol absoluto y el etanol al 95%, es un mejor disolvente para las sustancias
iónicas es el etanol al 95%, porque presenta asociación a sus moléculas con las del agua.

Para las sustancias covalentes se recomienda utilizar el etanol absoluto, puesto que se
encuentra en un estado puro y resulta como salida para disolventes de compuestos
orgánicos.
CONCLUSION

De la práctica se puede concluir que los alcoholes son más solubles en agua que los fenoles,
de la reacción con sodio metálico podemos concluir que estos reaccionan más rápido si
tienen poco impedimento estérico. Los fenoles han demostrado ser más ácidos que los
alcoholes, reaccionan mucho más rápido que estos últimos en medios básicos gracias a la
estabilidad (del ion formado) que proporciona la ruptura de los enlaces dobles del ciclo
aromático (resonancia). Del experimento de oxidación ciertos alcoholes se pueden distinguir
según sus propiedades primarias, secundarias y terciarias.
Bibliografía

Pinto, S. (2016). ALGUNAS PRUEBAS QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES. Obtenido

de https://www.coursehero.com/file/43504959/practica-5-Algunas-pruebas-quimicas-para-
alcoholes-y-fenoles-2docx/

Medina, J. D. (2018). PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES .

Obtenido de https://www.studocu.com/co/document/universidad-de-antioquia/ingenieria-
quimica/propiedades-quimicas-de-los-alcoholes-y-fenoles/2652081

https://sites.google.com/site/jhaivermg/fe

https://es.slideshare.net/GabbytaParedes/fenoles-12042044#:~:text=El%20fenol%20es
%20poco%20soluble,ser%20mayor%20de%203%3A1.

https://youtu.be/KJPm9FN5qT8

https://www.liceoagb.es/quimiorg/redox6.html

https://youtu.be/-tKpUzpmC6Y

https://youtube.com/watch?v=VEQXM8Fajvw&feature=share