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«Nunca consideres el estudio como una

obligación, sino como una oportunidad para
penetrar en el bello y maravilloso mundo del
saber»
Albert Einstein

UNIDAD III. ESTEREOQUÍMICA y

HALOGENUROS DE ALQUILO

PhD. Adonis Bello Alarcón

CLASE ANTERIOR

UNIDAD 3. ESTEREOQUÍMICA

Halogenuros de alquilo

Contenido
➢ Definición e importancia.
➢ Usos y ejemplos.

Bibliografía:
▪ Solomons, G. Organic chemistry. Ed X. 2012.
▪ Warger, J. Químca Orgánica. Ed V

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UNIDAD 3. ESTEREOQUÍMICA y
HALOGENUROS DE ALQUILO
Halogenuros de alquilo

Contenido
➢ Propiedades físicas y químicas
➢ Ejemplos de reacción SN1/ SN2
➢ Ejemplos de reacción E1/ E2

Bibliografía:
▪ Solomons, G. Organic chemistry. Ed X. 2012.
▪ Warger, J. Químca Orgánica. Ed V

Halogenuros de alquílicos
Propiedades químicas y físicas

CH3Cl

El enlace carbono-halógeno esta polarizado

El átomo de carbono tiene una carga parcial positiva y el átomo de halógeno

una carga parcial negativo

Por tanto, ¿son compuestos

polares o apolares?

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Halogenuros de alquílicos
Propiedades químicas y físicas

Halogenuros de alquílicos
Propiedades químicas y físicas Puntos de ebullición y fusión
Al igual que el resto de los hidrocarburos en la medida que aumenta el número
de carbonos se incrementan la temperatura de ebullición y de fusión.

En el orden I > Br >Cl > F

se incrementa el p.e.

En general, dado el alto peso molecular del átomo de halógeno, los

Densidad
halogenuros de alquilo son más denso que los alcanos.

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Halogenuros de alquílicos
Métodos de obtención:
H H
Alcanos R C
H
R´
+ Br2 luz/ calor
R C R´
+ HBr
Br
Mecanismo de formación de radicales libres

+ Br2
Br Br Mecanismo de
Alquenos
adición electrofílica
+ HBr
H Br

R1 R1 Sustitución
Alcoholes R2 C OH + Cloruro
SOCl2
de tionilo
R2 C Cl
R3
nucleofílica
R3 intramolecular

Halogenuros de alquílicos
Reactividad (por sustitución):

¿Sustitución nucleofílica
o electrofílica?

SN

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Mecanismos de sustitución nucleofílica

SN1

SN2

Halogenuros de alquílicos
Mecanismos de sustitución nucleofílica bimolecular
(SN1)

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Halogenuros de alquílicos
Mecanismos de sustitución nucleofílica bimolecular
(SN1)

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Halogenuros de alquílicos
Mecanismos de sustitución nucleofílica bimolecular
(SN1)

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Halogenuros de alquílicos
Mecanismos de sustitución nucleofílica bimolecular
(SN2)
Curso estereoquímico de la reacción:

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Halogenuros de alquílicos
SN1 vs SN2

R1 R1
H3C Br R H2C Br R2 HC Br R2 C Br
R3

metilo primario secundario terciario

SN2 SN1

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Halogenuros de alquílicos
SN1 vs SN2
Apróticos: acetona, cloroformo

Disolventes polares próticos:

contienen un enlace del O-H o
del N-H.

Próticos: agua, etanol, aminas.

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Estudio independiente:

Tomando en cuenta la fortaleza del nucleofílico explique la

selección del mecanismo de reacción. ¿Cuántos compuestos se
forman en cada caso?

CH3 CH3
C2H5 HC Br + KOH C2H5 HC OH
SN2
2-bromo butano 2-butanol

CH3 CH3
H2O
C2H5 HC Br + KOH C2H5 HC OH
SN1
2-bromo butano 2-butanol

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Halogenuros de alquílicos
Reactividad (por eliminación):

regla de
Saytzeff

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Halogenuros de alquílicos
Reactividad (por eliminación):

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