Practica 7
Practica 7
Practica 7
OBJETIVO
El alumno demostrará basándose en las velocidades de reacción, que en los derivados del benceno,
existen grupos activantes y desactivantes.
INTRODUCCION
Tal como el benceno, sus derivados también da las reacciones de sustitución electrofílica
aromática, solo que los grupos presentes en estos compuestos, afectan la velocidad de reacción de
diferente forma; es decir, unos derivados del benceno dan reacciones más rápidas que él y otras
más lentas.
Un benceno sustituido puede experimentar sustitución de un segundo grupo. Algunos bencenos
sustituidos reaccionan más fácilmente que el benceno mismo, mientras que otros bencenos
sustituidos reaccionan con menos facilidad. Por ejemplo, la anilina experimenta sustitución
elecrofílica un millón de veces más rápida que el benceno. Por otro lado, el nitrobenceno reacciona
a una velocidad aproximadamente un millón de veces anterior al benceno. Para un compuesto poco
reactivo un químico, antes que dejar que una reacción transcurra durante un período de tiempo
demasiado largo, emplea reactivos más fuerte y temperaturas superiores.
Tal como el grupo amino de la anilina, o el grupo nitro del nitrobenceno, cualquier grupo unido a un
anillo bencénico lo afecta en su reactividad y determina la orientación de la sustitución. Cuando un
reactivo electrofílico ataca a un anillo aromático, es el grupo ya enlazado el que determina cuanto
fácil será el ataque y dónde sucederá.
Un grupo que hace que un anillo sea más reactivo que el benceno se llama grupo activante, uno
que produzca el resultado contrario se conoce como grupo desactivante.
Un grupo que motiva un ataque en las posiciones otro y para principalmente es un directorio orto-
para; uno que ocasiona lo mismo en las posiciones meta se denomina director meta.
Las diferentes velocidades de reacción de los derivados del benceno frente a los reactivos
electrofílicos, explica el diferente carácter de los grupos presentes en estos compuestos. El
benceno, la anilina y el nitrobenceno, da la reacción de nitración a distinta velocidad aún cuando el
mecanismo de reacción sea el mismo, es decir, en las tres reacciones, el reactivo electrofílico
atacante es el mismo: ión nitronio, NO2+.
Los tres compuestos: benceno, anilina y nitrobenceno se harán reaccionar con una mezcla de ácido
sulfúrico y ácido nítrico, y basados en los tiempos de reacción de cada una, y tomando como
patrón el benceno que no posee ningún sustituyente, se demostrará que el grupo amino es
activante y el nitro desactivante.
REACTIVOS
Ácido sulfúrico
Ácido nítrico
Benceno
Anilina
Nitrobenceno
PARTE EXPERIMENTAL
4. Al tubo # 1 añada 1ml de benceno. Agite bien y observe. Tome el tiempo que tarda
en aparecer indicios de reacción.
5. Al tubo # 2 añada 1ml de anilina. Agite bien y observe. Tome el tiempo que tarda
en aparecer indicios de reacción. (Peligro, hacerlo en campana).
6. Al tubo # 3 añada 1ml de nitrobenceno. Agite bien y observe. Tome el tiempo que
tarda en aparecer indicios de reacción.
Al tubo # 3
Al tubo # 2 añada 1ml añada 1ml de
de anilina nitrobenceno
OBSERVACION:
CUESTIONARIO
H2SO4+HNO3
Referencias:
https://www.youtube.com/watch?v=fvYkw9kKNmI
https://www.liceoagb.es/quimiorg/reacsusarom2.html