Practica 7

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UNIVERIDAD DE SONORA  

Unidad regional del sur  


  
División De Ciencias E Ingenierías Departamento de Ciencias Químicas Biológicas
Y Agropecuarias  
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II 
PRACTICA NO. 7
GRUPOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES EN LOS DERIVADOS DEL BENCENO
PROFESOR:  
RUIZ LOPEZ LILIANA 
EQUIPO NO. 1  
BARRERAS GARCIA MARIA ELVIRA 
CAMACHO VILLEGAS ADIEL JESUS 
CAMPOY PALOMARES MARIANA 
COTA ZAMORA JOSUE MARTIN 
DIAZ DUARTE JESUS MANUEL  
 
NAVOJOA, SONORA  
                                                                                                                LUNES 25 DEOCTUBRE2021 
PRACTICA # 7

GRUPOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES EN LOS DERIVADOS DEL BENCENO

OBJETIVO

El alumno demostrará basándose en las velocidades de reacción, que en los derivados del benceno,
existen grupos activantes y desactivantes.

INTRODUCCION
Tal como el benceno, sus derivados también da las reacciones de sustitución electrofílica
aromática, solo que los grupos presentes en estos compuestos, afectan la velocidad de reacción de
diferente forma; es decir, unos derivados del benceno dan reacciones más rápidas que él y otras
más lentas.
Un benceno sustituido puede experimentar sustitución de un segundo grupo. Algunos bencenos
sustituidos reaccionan más fácilmente que el benceno mismo, mientras que otros bencenos
sustituidos reaccionan con menos facilidad. Por ejemplo, la anilina experimenta sustitución
elecrofílica un millón de veces más rápida que el benceno. Por otro lado, el nitrobenceno reacciona
a una velocidad aproximadamente un millón de veces anterior al benceno. Para un compuesto poco
reactivo un químico, antes que dejar que una reacción transcurra durante un período de tiempo
demasiado largo, emplea reactivos más fuerte y temperaturas superiores.
Tal como el grupo amino de la anilina, o el grupo nitro del nitrobenceno, cualquier grupo unido a un
anillo bencénico lo afecta en su reactividad y determina la orientación de la sustitución. Cuando un
reactivo electrofílico ataca a un anillo aromático, es el grupo ya enlazado el que determina cuanto
fácil será el ataque y dónde sucederá.
Un grupo que hace que un anillo sea más reactivo que el benceno se llama grupo activante, uno
que produzca el resultado contrario se conoce como grupo desactivante.
Un grupo que motiva un ataque en las posiciones otro y para principalmente es un directorio orto-
para; uno que ocasiona lo mismo en las posiciones meta se denomina director meta.
Las diferentes velocidades de reacción de los derivados del benceno frente a los reactivos
electrofílicos, explica el diferente carácter de los grupos presentes en estos compuestos. El
benceno, la anilina y el nitrobenceno, da la reacción de nitración a distinta velocidad aún cuando el
mecanismo de reacción sea el mismo, es decir, en las tres reacciones, el reactivo electrofílico
atacante es el mismo: ión nitronio, NO2+.
Los tres compuestos: benceno, anilina y nitrobenceno se harán reaccionar con una mezcla de ácido
sulfúrico y ácido nítrico, y basados en los tiempos de reacción de cada una, y tomando como
patrón el benceno que no posee ningún sustituyente, se demostrará que el grupo amino es
activante y el nitro desactivante.

MATERIAL 3 tubos de ensaye de 25x200


1 matraz erlenmeyer de 50 ml 1 gradilla
2 pipetas de 10 ml

REACTIVOS

Ácido sulfúrico
Ácido nítrico

Benceno
Anilina
Nitrobenceno
PARTE EXPERIMENTAL

1. Prepara en un matraz erlenmeyer de 50 ml, una mezcla nitrante mezclando 15 ml


de ácido sulfúrico y 15 ml de ácido nítrico.

2. Distribuya la mezcla anterior en tres tubos de ensaye de 25 x 200 colocando 10 ml


de mezcla en cada uno de los tubos.

3. Enumere los tubos anteriores como: # 1, tubo # 2 y tubo # 3.

4. Al tubo # 1 añada 1ml de benceno. Agite bien y observe. Tome el tiempo que tarda
en aparecer indicios de reacción.

5. Al tubo # 2 añada 1ml de anilina. Agite bien y observe. Tome el tiempo que tarda
en aparecer indicios de reacción. (Peligro, hacerlo en campana).

6. Al tubo # 3 añada 1ml de nitrobenceno. Agite bien y observe. Tome el tiempo que
tarda en aparecer indicios de reacción.

Matraz 15 ml de en tres tubos de


erlenmeyer 15 ml de Al tubo # 1 añada
ácido nítrico. ensaye de 25 x
ácido 1ml de benceno
200 colocando
sulfúrico 10 ml

Al tubo # 3
Al tubo # 2 añada 1ml añada 1ml de
de anilina nitrobenceno
OBSERVACION:

cuando mezclamos la mezcla nitrante con los reacctivos reaccionaron de distintas


formas el benceno creo una capa aceitosa amarilla mientras que la analina reacciono
rápidamente creando vapores cafesosos y el nitrobenceno reacciono mas lento que la
analina pero no tan lento como el benceno creando vapores

CUESTIONARIO

1. Explique los resultados obtenidos en su práctica.

en el benceno fue un cambio de color como una capa aceitosa


en el tubo dos reacciona y sale un vapor café
en el tubo tres reacciono mas tardado pero igual con vapores

2. Desarrolle las ecuaciones químicas llevadas a cabo en su práctica.

HO:| NO2+H|: HSo4H2O+NO2+HSO-4

H2SO4+HNO3

3. Señale en cada reacción cual es él, o los productos principales, nómbrelos.


Activante fuerte
NH2
NR2
OH
O
ACTIVANTE MODERADO
NHCOR
OR
ACTIVANTE SUAVE
R(ALKYI)
PH
H
DESACTIVANTE SUAVE
HALOGENOS
F,CL,BR,I
DESACTIVANTE MODERADO
COOR
COR
CHO
COOH
SO3H
CN
DESACTIVANTE FUERTE
CF3
CCL3
NO2
NR3
Conclusion:

cuando se creo la mezcla nitrante y se incorporo en tres tubos de ensaye y cuando


agregamos el benceno a la mezcla nitrante nos va servir para generar el ion nitronio y
se verá un cambio de color como una capa aceitosa.
al tubo #2 le ponemos un ml de anilina hace la reacción y salen unos vapores cafeces
y al tubo #3 nitrobenceno e igual reacciona pero en mas tiempo.
se experimenta una reacción exotérmica pero en el benceno es mas lento y anilina
mas rápido.

Referencias:
https://www.youtube.com/watch?v=fvYkw9kKNmI


 https://www.liceoagb.es/quimiorg/reacsusarom2.html

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