Este documento presenta un resumen de la práctica de laboratorio sobre la síntesis de la aspirina. La práctica evaluó tres catalizadores diferentes (ácido sulfúrico, piridina y acetato de sodio anhidro) para la reacción de acetilación del ácido salicílico con anhídrido acético que produce aspirina. El catalizador más eficiente fue el ácido sulfúrico, el cual produjo un rendimiento del 80% y tuvo el tiempo de reacción más corto de sólo 2 segundos, mientras que el acetato
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Este documento presenta un resumen de la práctica de laboratorio sobre la síntesis de la aspirina. La práctica evaluó tres catalizadores diferentes (ácido sulfúrico, piridina y acetato de sodio anhidro) para la reacción de acetilación del ácido salicílico con anhídrido acético que produce aspirina. El catalizador más eficiente fue el ácido sulfúrico, el cual produjo un rendimiento del 80% y tuvo el tiempo de reacción más corto de sólo 2 segundos, mientras que el acetato
Este documento presenta un resumen de la práctica de laboratorio sobre la síntesis de la aspirina. La práctica evaluó tres catalizadores diferentes (ácido sulfúrico, piridina y acetato de sodio anhidro) para la reacción de acetilación del ácido salicílico con anhídrido acético que produce aspirina. El catalizador más eficiente fue el ácido sulfúrico, el cual produjo un rendimiento del 80% y tuvo el tiempo de reacción más corto de sólo 2 segundos, mientras que el acetato
Este documento presenta un resumen de la práctica de laboratorio sobre la síntesis de la aspirina. La práctica evaluó tres catalizadores diferentes (ácido sulfúrico, piridina y acetato de sodio anhidro) para la reacción de acetilación del ácido salicílico con anhídrido acético que produce aspirina. El catalizador más eficiente fue el ácido sulfúrico, el cual produjo un rendimiento del 80% y tuvo el tiempo de reacción más corto de sólo 2 segundos, mientras que el acetato
Diagramas de flujo ............................................................................................................................... 4
Marco teórico ....................................................................................................................................... 5
Materiales y métodos ........................................................................................................................... 6
El ácido acetilsalicílico, también conocido popularmente como aspirina tiene una formula molecular de C9H8O4; es uno de los medicamentos más utilizados del mundo. Tiene un efecto analgésico y antiinflamatorio ya que reduce las sustancias del organismo que causan dolor e inflamación y, además, tiene una acción antipirética. El ácido acetilsalicílico actúa bloqueando unas proteínas del organismo, llamadas enzimas, que ayudan a producir prostaglandinas, un grupo de ácidos grasos naturales que desempeñan un papel en el dolor y la inflamación.
También es un agente antiplaquetario, es decir, que impide que las plaquetas se adhieran unas a otras y formen coágulos. Es por eso por lo que a personas que han padecido un ataque cardíaco se les recomienda que tomen aspirina para disminuir el riesgo de que se formen otros coágulos de sangre en las arterias coronarias.
En la presente practica se tiene como objetivo general observar cómo es la síntesis del ácido acetilsalicílico mediante una acilación, en donde se identifica que el ácido acetilsalicílico se puede obtener a partir del ácido salicílico, con el anhídrido acético y el ácido sulfúrico como catalizador ácido, formando un producto con buen rendimiento y con una velocidad adecuada.
3 Diagramas de flujo
Colocar en un Calentar a Sintesis del matraz,anhidro acético baño maría el Agregar agua destilada ácido diluir ácido salicílico y matraz a 70- al matraz para que por último agregar gotas 80°C por 15 comience la acetilicílico cristalización. de H2SO4 min.
Esperar unos Ya que se cristalizo, Dejar secar para
minutos a Pasar a un filtrar para después obtener el que se enfríe baño de hielo quedarnos rendimiento del un poco el el matraz. solamente con producto obtenido. matraz. ácido acetilsalicílico
4 Marco teórico El ácido acetilsalicílico también conocido como aspirina tiene unos orígenes como aspirina se remontan al uso del extracto de la corteza del sauce blanco por sus efectos como un analgésico y antipirético. Al principio del siglo IXX Johann A. Buchner aisló la salicina: glucósido de la saligenina o alcohol salicílico, después Herman Kolbe en 1859 sintetizo el ácido salicílico, el cual tiene efectos irritantes en la mucosa gástrica. En 1897 Hoffmann, sintetiza, por encargo de la compañía Baeyer el ácido acetilsalicílico, que reducía los efectos secundarios del ácido salicílico.
La aspirina es un medicamento de múltiples acciones terapéuticas comprobadas como analgésico,
antiinflamatorio, antipirético y como preventivo de accidentes cerebrales y cardiovasculares. Se considera el fármaco más consumido del mundo, ya que por cada segundo se consumen más de 2500 comprimidos.
El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un sólido incoloro que se suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter. Este producto sirve como materia prima para la obtención del ácido acetilsalicílico, comercialmente conocido como Aspirina.
La reacción de acetilación es una reacción de esterificación a la que son sometidos productos con uno o varios grupos OH de alcohol. El objetivo consiste en disminuir la polaridad que estos grupos le comunican a la sustancia con el objeto de permitir su separación cromatográfica con mayor facilidad. Los grupos OH son transformados en ésteres acéticos o acetatos con anhídrido acético en presencia de piridina como catalizador. La reacción está indicada para alcoholes primarios y secundarios.
5 Materiales y métodos 1. Síntesis del ácido acetilicílico •Materiales: ✓ Matraz ✓ Papel filtro ✓ Hielo • Reactivos: ✓ Anhidro acético ✓ Ácido sulfúrico ✓ Agua destilada • Método: Mediante una reacción de acetilación se obtuvo como producto final el ácido acetilsalicílico. 2. Obtención de Aspirina • Materiales ✓ 3 tubos de ensayo ✓ Termómetro ✓ Mechero Bunsen ✓ Un vaso de precipitados • Reactivos ✓ Ácido sulfúrico ✓ Acetato de sodio anhidro ✓ Piridina ✓ Anhidrido acético • Método: La obtención de la aspirina con diferentes catalizadores.
6 Observaciones Para la obtención de la aspirina se hará el análisis de 3 catalizadores diferentes, el acetato de sodio anhidro, piridina y ácido sulfúrico, para identificar cual es más eficiente para su obtención. La velocidad y eficiencia del catalizador se va a verificar con la formación del precipitado del ácido acetilsalicílico y con la velocidad que sube la temperatura debido a que es una reacción exotérmica.
Las reacciones con cada catalizador son:
a) Usando ácido sulfúrico.
b) Piridina
7 c) Acetato de sodio anhidro
La eficiencia de los catalizadores fue la siguiente
Tiempo que tardo en subir la
Catalizador Rendimiento temperatura 4°C
Acetato de sodio anhidro 1 minuto 43 segundos 55%
Piridina 24 segundos 70%
Ácido sulfúrico 2 segundos 80 %
8 Aspectos adicionales 1. Características físicas del producto. El ácido acetilsalicílico o aspirina tiene un peso molecular de 180.16 g/mol. Se presenta como polvo cristalino blanco o casi blanco, o en cristales alargados incoloros. Tiene un sabor ligeramente amargo y de color blanquecino. Es poco soluble en agua, fácilmente soluble en etanol 96º y presenta un punto fusión: 135 ºC.
2. Reacción y mecanismo cuando se cataliza con el ácido.
3. Establecer las diferencias físicas y químicas que hay entre el ácido salicílico y ácido acetil salicílico El ácido salicílico tiene una formula molecular de C2H6O3. Su forma física se encuentra en cristales blancos, generalmente como pequeñas agujas, o como polvo blanco y velloso. La forma sintética es blanca e inodora pero el preparado de salicilato natural de metilo puede tener un tinte ligeramente amarillo o rosa, y un débil olor mentolado. Su PKa es de 3.0. Es soluble en agua, alcohol, éter y benceno. Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenolato sódico por sustitución electrolítica y posterior liberación del ácido de su sal mediante adición de un ácido fuerte.
El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido del ácido acético con un pKa de 3,5 con una fórmula química es C9H8O4. Es un polvo cristalino blanco o en forma de cristales incoloros. Es poco soluble en agua y muy soluble en alcohol. Funde aproximadamente a 143 °C. Su densidad es de 1,4 g/cm3 . La obtención química se basa en el ácido salicílico obtenido por síntesis que luego es transformado mediante un proceso de acetilación a ácido acetilsalicílico.
9 La obtención química se basa en el ácido salicílico obtenido por síntesis que luego es transformado mediante un proceso de acetilación a ácido acetilsalicílico.
4. ¿Cómo se define la acilación químicamente?
La acilación es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo acilante. Los halogenuros de acilo y anhídridos de ácido son también usados comúnmente como agentes acilantes para asilar aminas para formar amidas o asilar alcoholes para formar ésteres. Las aminas y los alcoholes son nucleófilos. Un uso industrial de la acilación es en la síntesis de aspirina, en la que el ácido salicílico es acilado por el anhídrido acético.
5. ¿Cómo puedo determinar el rendimiento de mi producto generado durante la reacción
química? La reacción tomada es:
Datos: • 0.5 g de ácido salicílico • 0.3 g de ácido acetilsalicílico • Masa molar de C7H6O3 : 138.121 g • Masa molar de C9H8O4 180.158 g • g C9H8O4= (0.5g)(180.158g) x 100 = 0.65 g teóricos 100 % 138.121 g 0.3 g 46 %
10 6. Menciona alguna prueba de laboratorio con la cual pueda comprobar que lo que obtuviste fue ácido acetilsalicílico, siendo indicador del éxito de la prueba, y no lo que obtuviste fue ácido salicílico sin reaccionar. Prueba con tubo de Thiele:
El Tubo Thiele es un instrumento diseñado para determinar
el punto de fusión de una sustancia sólida con gran precisión. La muestra en polvo se calienta de manera uniforme hasta su punto de fusión, que debe observarse en un termómetro de varilla sumergido en el fluido que se calienta. La variación del punto de fusión de una sustancia con respecto a su valor nominal (tablas) puede indicar que no es un producto puro.
Si al comparar la temperatura de fusión del ácido
acetilsalicílico con el del ácido salicílico es diferente y mayor, significa que tuvimos éxito en la obtención de éste.
11 Conclusión Se lograron los objetivos que fue observar la síntesis de un compuesto orgánico por acilación.
Hacer la síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de otros compuestos, lo cual nos dice que es posible obtener un compuesto más complejo o que se encuentre en la naturaleza a partir de compuestos que podemos conseguir y así producir constantemente por medio del laboratorio productos que nos beneficien de alguna forma sin tener que provocar daño a la naturaleza.
Con respecto al rendimiento, pudimos observar que se obtuvo diferente rendimiento, con el ácido sulfúrico, siendo el mayor este fue del 80%, con la piridina fue de 70% y con el acetato siendo el más bajo fue de 55%.
12 Referencias Blasaco, N. (22 de Noviembre de 2020). Propiedades y uso del ácido acetilsalicílico. Obtenido de https://www.sabervivirtv.com/medicina-general/propiedades-acido-acetilsalicilico_4486
Cuéllar, L., & Sethman, A. (2008). Ácido salicílico. Obtenido de
Ozimek, A. (18 de Julio de 2017). Las diferencias en el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico. Obtenido de https://www.portalsalud.com/las-diferencias-en-el-acido-salicilico-y-el-acido- acetilsalicilico_13104948/
Santos, V. (s.f.). Aspectos biofarmacéuticos y farmacocinéticos del ácido acetilsalicílico. Obtenido de
