INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS

Reporte Práctica 10: DINITRACION

Equipo: 3 Grupo: 2IM38 Ciclo: 21-1

ALUMNOS:
 LOPEZ HERNANDEZ CARLOS FRANCISCO
 LÓPEZ FLORES JOSÉ MARÍA
 IRIBARREN SALVA SERGIO ENRIQUE
 LOZADA MADRIGAL JULISA MILLIE
 IBARRA GONZÁLEZ FRANCISCO

PROFESORA:
· RUIZ CENTENO MARIA DE LOURDES

FECHA DE ENTREGA: 11/11/2021

ÍNDICE
MARCO TEORICO……………………………………………………………………..1

FLUJOGRAMA…………….…………………………………………………………….6

CALCULOS…………………………………..……………………………………………8

OBSERVACIONES……………………………………..…..………………………..10

CONCLUSIONES…………………………………………….………………………..10

REFERENCIAS….…………………………………………….………………………..10
 DINITRACION DEL BENCENO.
Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos
grandes grupos: compuestos aromáticos y compuestos alifáticos. Los significados
originales de las palabras alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de
tener sentido. Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de
comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que
distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un
anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que
parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de
manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al
benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos -alcanos, alquenos y alquinos y sus análogos cíclicos
reaccionan principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la primera
ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena alifática.
Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de
otros compuestos alifáticos. La reactividad de estas partes se afectada por la
presencia de otros grupos funcionales, y la reactividad de estos últimos, por la
presencia de la parte hidrocarburos. En cambio, veremos que los hidrocarburos
aromáticos se caracterizan por su tendencia a sustitución heterolítica. Además,
estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos
dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales
que la molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los
anillos aromáticos, y viceversa.

CARACTERISITCAS DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS.

Benceno Propiedades físicas. El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce
a esencias. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y
en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al iodo y las grasas. Su densidad
es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos.Punto fusión: 5,5 °C. Punto ebullición:
80°C.Fórmula: C6H6. Peso molecular: 78 gramos.

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En resumen el benceno arde fácilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que
humea), debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar. La ecuación que
representa la combustión incompleta es:

C6H6 + O2
CO2 + CO + H2O + C
Si en cambio, la reacción sería completa, se reemplazaría la ecuación anterior por:
C6H6 + O2

CO2 + H2O
En sí, una reacción de sustitución aromática electrofílica se basa en reemplazar un
hidrógeno por otro grupo (en este caso un bromo).

OBTENCION DE NITROBENCENO.
Se realiza la mezcla nitrante agregando 10 ml de ácido sulfúrico concentrado a 10
ml de ácido nítrico concentrado, contenido en un matraz de 500 ml.. Se miden en
una probeta 27,5 ml de benceno y se agregan 2 ó 3 mililitros del mismo a la mezcla
nitrante. Se controla la temperatura de la reacción para evitar que esta supere los
50° C a 60 °C; en caso de que se supere esta temperatura se podrá enfriar la mezcla
de reacción sumergiéndola en un baño de agua fría. Si en cambio, la temperatura
bajo de los 50°C, se deberá calentar el recipiente para elevarla. Se repite la
operación, agregando una nueva alícuota de benceno, y así hasta agotarlo
totalmente. Se agita bien la mezcla durante diez minutos aproximadamente y luego
se pasa a una ampolla de decantación para poder separar la fase ácido del
nitrobenceno. Una vez separada la fase ácida se lava dos veces con agua y se la
separa nuevamente. Mientras se prepara el aparato para destilar el benceno, se le
agregan al matrás unos trocitos de cloruro de calcio (durante 15 minutos
aproximadamente). Luego se destila en refrigerante al aire, recogiendo el destilado
que pasó durante el rango de temperaturas de 200°C-215°C. NO se debe llevar a
sequedad pues se destilaría el posible m-dinitrobenceno producido; además se
corre el riesgo de que este último evolucione violentamente a temperaturas
elevadas.

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 PREPARACION DE NITRO-DERIVADOS AROMATICOS.
Obtención de p-nitrobromobenceno. Técnica.
En un tubo de ensayos se prepara la mezcla nitrante mezclando 5 ml de ácido
sulfúrico concentrado con 5 ml de ácido nítrico concentrado, y a continuación se le
añade 1 ml de bromobenceno. Al agitar el tubo de ensayos, se produce una reacción
exotérmica tal que no es necesario aplicar calor con un mechero o baño de vapor.
Al poco tiempo el tubo comienza a enfriarse y luego aparece algo de p-
nitrobromobenceno, primero en la superficie del tubo y posteriormente en toda la
mezcla de reacción. El contenido del tubo se vierte en 75-100 ml de agua y los
cristales se recogen por filtración en un embudo HIRSCH pequeño y se recristaliza
en alcohol caliente. El producto recristalizado se seca en un trozo de plato poroso y
se determina el punto de fusión. Preparación del m-dinitrobenceno. Técnica. Se
prepara la mezcla nitrante mezclando 5 ml de ácido sulfúrico concentrado con 5 ml
de ácido nítrico concentrado. Luego se añade 1-2 ml de nitrobenceno y se calienta
la mezcla hasta

cercanía del punto de ebullición durante 2 a 3 minutos. Luego se deja enfriar y se

vuelca en 100 ml de agua con un trocito de hielo. Finalmente, se filtra y se
recristaliza en alcohol caliente; se toma el punto de fusión.

PREPARACION DE ACIDO BENCENSULFONICO

Técnica.
Colocar 300g de ácido sulfúrico fumante en un matraz de medio litro, enfriar con
agua y dejar caer lentamente 90 ml de benceno desde una ampolla de decantación,
agitando en forma continua y circularmente durante 15 minutos aproximadamente.
Una vez disuelto éste, se vierte el contenido del matraz en cuatro veces su volumen
de una solución saturada de sal común mantenida en hielo. Se la deja reposar
durante algunas horas y se filtra la sal sódica del ácido formado. Pulverizar y secar
al aire y luego con estufa a 110°C. Calcular el rendimiento.

3
DINITRACIÓN DEL BENCENO

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5
 DINITROBENCENO

En un vaso de
precipitado agregar 6
ml de ácido sulfúrico

Posteriormente en un
matraz de 2 bocas
agregar 6 ml de ácido
nítrico

Adicionar gota a gota el

ácido sulfúrico al ácido
nítrico, controlando la
temperatura de 20 a 25° C

6
 Adicionar 5 ml de
nitrobenceno, sin
control de temperatura

Se coloca nuestro matraz

de dos gotas a reflujo, sin
baño maría para poder
llegar a una temperatura
de 100°C duran

Posteriormente este se vierte en

un baño de precipitado que está
en un baño de hielos junto con 20
ml de agua helada en donde se
comenzaran a formar cristales

Una vez formados los

cristales se llevan a un
embudo con su
respectivo papel filtro

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 Finalmente estos
cristales se lavan y
secan con agua helada

REPORTAR

CALCULOS
CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS

Compuesto Volumen Densidad PM

mL (g/ml) (mol)
H2SO4 6 1.833 98.079

HNO3 6 1.510 63.01

C6H5NO2 5 1.210 123.11
C6 H4 N2 O4 3.7 168.11

Reacción Global
C6H5NO2 + H2SO4 + HNO3 → C6H4N2O4 + H2SO4 + H2O
Moles 1 1 1 1 1 1

Calculando las masas.

𝒎
𝝆= ∴ 𝒎=𝝆∗𝑽
𝑽

mH2SO4 = (1.833 g/ml) (6 ml) = 10.98g

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mHNO3 = (1.510 g/ml) (6 ml) = 9.05g

mC6H5NO2 = (1.2 g/ml) (3.8 ml) = 4.50g

mC6H4N2O4 = 3.17g

Obteniendo de RL y RE

HNO3
1𝑚𝑜𝑙
9.06𝑔 [ ] = 0.1437𝑚𝑜𝑙
63.01𝑔

C6H5NO2
1𝑚𝑜𝑙
4.56𝑔C6H5NO2 [ ] = 0.0370400𝑚𝑜𝑙 C6H5NO2
123.11𝑔

∴ 𝑒𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑒𝑠 𝑒𝑙 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2

1𝑚𝑜𝑙 C6H4N2O4
0.0370400𝑚𝑜𝑙 C6H5NO2 [ ] = 0.03704𝑚𝑜𝑙 C6H4N2O4
1𝑚𝑜𝑙 C6H5NO2

Calculando la Masa de C6H5N2O4 teórica

168.11𝑔
0.03704𝑚𝑜𝑙 C6H4N2O4 [ ] = 6.2267𝑔 C6H4N2O4
1𝑚𝑜𝑙 C6H4N2O4

Calculando el rendimiento.

𝑅𝑃𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
%𝑅 = [ ] 𝑥100 =?
𝑅𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
3.17𝑔
%𝑅 = [ ] 𝑥100 = 50.90%
6.2267𝑔

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OBSERVACIONES
Debido a que la reactividad del nitrobenceno es menor que la del benceno no se
lleva a cabo tan fácilmente la sustitución, pero es posible por la presencia de ácidos
los cuales elevan la reacción a una temperatura cerca de los 100°C. Se logró
entender que el sustituyente en el anillo de benceno tiene mayor efecto en los
carbonos en posición orto y para, por lo que está desactivación hace que la posición
meta sea la más reactiva. Se entendió la importancia de conocer los reactivos y
productos con los que se está trabajando, teniendo en cuenta sus propiedades
físicas y químicas y los riesgos que estos presentan

CONCLUSIÓN
La dinitración del benceno consiste en ya tener el nitrobenceno, y someterlo a una
temperatura mayor mientras reacciona con ácido nítrico para la formación de otro
ion nitronio y que se pueda adherir al nitrobenceno, una vez realizado esto, se
obtuvo el dinitrobenceno, el cual es una sustancia sintética usada en explosivos.
Este compuesto es un sólido amarillo tipo cristales a temperatura ambiente. Puede
existir en el aire en pequeñísimas cantidades como polvo o vapor, y puede
disolverse en ciertos líquidos. Si esta sustancia se coloca bajo intenso calor,
explotará. Este compuesto no tiene olor ni sabor.

REFERENCIAS
L.G. Wade. (2011). Estereoquímica EnQuímica orgánica wade (208-210).
México:Pearson

John McMurry. (2012). Química Orgánica (8.a ed.). Cengage Learning Editores,
S.A. de C.V

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