Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Práctica 3: Recristalización

Equipo 8 Fecha: 10 de septiembre de 2021

Integrantes:

Profesores:

1.- Betan González Fernando

2.- Merino Pérez Omar

3.- López Romero José Luis

Introducción:

La recristalización es una de las técnicas empleadas para purificar sólidos, es decir separar un
compuesto de sus impurezas. Este método se basa en la diferente solubilidad que presenta la
sustancia a purificar y sus impurezas en un solvente o mezcla de solventes.

La cristalización es la formación de cristales a partir de una disolución de un producto o del producto

fundido. Durante el proceso de formación de un cristal las moléculas tienden a fijarse sobre un cristal
preexistente compuesto por el mismo tipo de moléculas, porque encajan mejor en el enrejado
cristalino formado por moléculas de la misma estructura, que en aquellos formados por otro tipo de
moléculas. Si el proceso de cristalización se conduce en condiciones de casi equilibrio, la tendencia
de las moléculas a depositarse en las superficies compuestas por moléculas semejantes produce un
notable incremento en la pureza del material cristalino obtenido.

Por todo ello el proceso de recristalización es uno de los métodos más importantes para la
purificación de sólidos.

Antecedentes:

Se basa en la diferencia de solubilidad de un compuesto en un determinado disolvente en frío y en

caliente. El método consiste en disolver el compuesto en la mínima cantidad del disolvente en
caliente, filtrar para eliminar todas las impurezas insolubles (si las hubiera), y dejar enfriar para que
se produzca la cristalización.
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Este proceso se da debido a la polaridad y las conexiones que ocurren entre las moléculas, que
reciben el nombre genérico de interacciones intermoleculares, de ellas dependen las propiedades
físicas de las sustancias. La magnitud de tales interacciones depende del número de electrones, del
tamaño y de la forma de las moléculas. El origen último de las interacciones moleculares está en la
interacción electromagnética, responsable también de los enlaces químicos entre los átomos de una
molécula (Carey, 2006).

Existen diversos tipos, tales como las interacciones dipolo-dipolo.

Se conocen también como interacciones de Keeson y se originan entre moléculas que forman dipolos
permanentes. Cuando hay una distribución asimétrica de la carga eléctrica en un enlace químico, se
crean dos regiones o polos en la molécula, una con carga positiva (+q) y otra con carga negativa (–
q) (figura 1).

Debido a esta diferencia en la polaridad de una

molécula, la parte positiva de un dipolo atrae a la
parte negativa del dipolo más próximo. Las
moléculas se orientan y se atraen con una fuerza
que aumenta con su momento dipolar (Fox-
Whitesell, 2003).

El enlace de hidrógeno, o puente de hidrógeno, es

un caso particular de una atracción dipolo–dipolo,
ya que es una unión entre moléculas en las que un
átomo de hidrógeno de un enlace muy polarizado
actúa de “puente” entre dos átomos muy
electronegativos, como flúor, oxígeno o nitrógeno.
Los electrones en este tipo de enlaces covalentes se encuentran cerca del átomo más
electronegativo, por lo que éste resulta con un exceso de carga negativa y el átomo de hidrógeno
queda con cierta carga positiva. Como el hidrógeno no tiene electrones que actúen como pantalla,
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al acercarse a otro átomo pequeño y con carga negativa de otra molécula, entre ambos se producirá
una atracción de tipo electrostático (McMurry, 2007).

El puente de hidrógeno permite explicar las propiedades aparentemente anómalas de compuestos

como el agua (H2O), el amoniaco (NH3 ) y el ácido fluorhídrico (HF), debido a su punto de fusión,
de ebullición o su rol como disolventes, respecto a los compuestos similares (figura 2.).

Estas interacciones moleculares cambian de

acuerdo a las sustancias que interactúan entre
sí. Tal es el caso de las mezclas de sustancias
polares y sustancias no polares, donde la
interacción que se da se trata de una dipolo-
dipolo inducido (Morrison-Boyd, 1998).

También llamadas interacciones de Debye, se

producen cuando un ion, o una molécula con
un dipolo permanente, puede alterar la
densidad electrónica de un átomo o una
molécula no polar que se encuentre cercano a
él. La distribución electrónica del átomo se
distorsiona por la atracción o repulsión que ejerce la carga del ion o de la densidad de carga eléctrica,
lo cual forma un dipolo inducido y surge una fuerza de atracción entre ambas moléculas. Es gracias
a las interacciones de Debye que gases, como el oxígeno y el nitrógeno, se disuelven en agua.

La polaridad de las moléculas es una propiedad de alta importancia pues define el comportamiento
de estas relacionado con otras propiedades. La polaridad afecta, por ejemplo, la solubilidad, las
fuerzas intermoleculares, el intercambio iónico, entre otras.

También se le define como el grado con el cual la distribución de la densidad electrónica que rodea
a una molécula es inhomogénea. Son polares las moléculas en las cuales los elementos
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electronegativos se aglutinan en una cierta zona de la misma; también son polares si no hay una
simetría en la distribución de los átomos en la molécula (figura 3).

La polaridad puede ser cuantificada mediante el

momento dipolar eléctrico μ (en debyes, D = 3.34 x10-
30 C·m), cuya magnitud es mayor mientras la asimetría
se vuelve más pronunciada.

Actualmente algunos programas de cómputo avanzado

(como el Spartan(R)) permiten representar la
distribución de los electrones en representaciones
conocidas como diagramas de potencial electrostático;
en ellos, las regiones en color rojo son las más ricas en
densidad electrónica, mientras las azules (siguiendo el
orden en el que se encuentran los colores del visible en
el espectro electromagnético) indican las regiones
asociadas con baja densidad electrónica.

Metodología:
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Mecanismos de reacción:

Esta es una reacción ácido-base de adición nucleofílica, en la cual el grupo amino (-NH2) de la anilina
(base), efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo carbonílico del anhídrido acético (ácido)
(Merino, 2021), que se comporta como un centro electrofílico. Esto deslocaliza los electrones y
permite la transferencia de protones que da lugar a la formación de acetanilida y ácido acético.

Resultados:

Como primera actividad tenemos la elección del disolvente para esto se llevan a cabo pruebas de
solubilidad con diferentes disolventes y con variaciones de temperatura. Tenemos como compuesto
A a la acetanilida la prueba consiste en identificar cuál es el disolvente adecuado para su
recristalización.

Tenemos como primer paso agregar 0.1 g de acetanilida a 5 tubos de ensayo que fueron previamente
marcados con las etiquetas: A21,A2,A3,A4 y A5.
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Para cada tubo de ensayo se le agregó un disolvente específico: Tubo A1, agua; Tubo A2, acetona;
Tubo A3, etanol; Tubo A4, acetato de etilo y Tubo A5, éter etílico.

El tubo de ensayo donde hubo solubilidad total, es decir que se disolvió a temperatura ambiente no
nos sirve como disolvente así que se descarta. Para los tubos que no se disolvieron se someten a
un baño de agua hirviendo que fue previamente preparado, si es necesario se aumenta más
disolvente. Una vez que se haya disuelto totalmente se coloca en un vaso de precipitado y deja
enfriar lentamente para observar la formación de cristales. Este proceso debe repetirse dos veces
más, con el compuesto B (que es ácido salicílico) y con el compuesto C (que es dibenzalacetona).

En la siguiente tabla se registran los resultados obtenidos en las pruebas de solubilidad.

Se utilizaron las claves: IF. Insoluble en frío. SF. Soluble en frío. SC. Soluble en caliente. P.Precipita
al enfriar la solución.

AGUA ACETONA ETANOL ACETATO DE ETER

ETILO ETÍLICO

ACETANILIDA IF/SC/P SF SF IF/SC/P IF/SC/P

ÁCIDO SALICÍLICO IF/SC/P SF SF SF SF
DIBENZALACETONA IF/SC/P SF IF/SC/P SF SF

Tabla 1. Resultados de solubilidad.

En la segunda parte tenemos la purificación de un compuesto orgánico sólido obtenido por síntesis.

Procedimiento para la síntesis:

Colocamos 2.5 ml de anilina y adicionamos lentamente anhídrido acético este irritante fuerte así que
debe llevarse a cabo en la campana de extracción.

Posteriormente adaptamos el matraz a un refrigerante con reflujo y calentamos la mezcla hasta llegar
al punto de ebullición durante 10 min. Una vez transcurrido este tiempo se deja enfriar el matraz y
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vertemos el contenido a un vaso de 15 ml con hielo, agitamos bien esta mezcla y filtramos la
acetanilida precipitada esta tiene un color rosa pardo además de ser un sólido amorfo. Por último
tomamos una muestra de este sólido para determinar su punto de fusión.

Purificación de la acetanilida por recristalización:

La acetanilida cruda que es la antes sintetizada, se colocó en un vaso de precipitados con un poco
de agua hasta el punto de ebullición, una vez que toda la acetanilida se haya disuelto se adiciona
una pequeña cantidad de carbón activado para retirar la impurezas coloridas.

La mezcla se filtra en caliente en un vaso de precipitados, se deja reposar hasta la temperatura

ambiente y la formación de cristales, una vez formados se filtra el vaso de precipitados hasta que
solo queden los cristales.

Análisis de resultados:

Para la primera parte de este experimento que fueron las pruebas de solubilidad hacia disolventes
como: agua, acetona, etanol, acetato de etilo y éter etílico. Los resultados los observamos en la tabla
1.

Para que un disolvente sea catalogado como apto para la recristalización del compuesto, este debe
ser insoluble en frío y soluble en caliente además de formar un precipitado al enfriarse y como
podemos observar el agua cumple con todos los compuestos, espor eso que lo llamamos “el
disolvente universal” mientras que etanol solo cumple para dibenzalacetona y el acetato de etilo junto
con éter etílico para la acetanilida.

Para la segunda parte de la práctica se realizó la síntesis de acetanilida mediante la acetilación de

anilina con anhídrido acético. Reacción que nos sirvió para la obtención de acetanilida cruda para
posteriormente purificarla con recristalización.

Esta reacción como vimos en el mecanismo de reacción es de tipo ácido-base (analina-base). La

amina realiza un ataque nucleofílico del átomo carbonílico (que es el centro del ácido ) del anhídrido
acético, esto delocaliza a los electrones y permite un ataque al protón proporcionado por el ácido
(anhídrido acético) y da la formación de acetanilida mas acido acetico.
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Por último tenemos la parte de purificación por recristalización, para esto creemos importante marcar
una diferencia entre los conceptos: cristalización y recristalización.

Una cristalización es el proceso mediante el cual se forman cristales sólidos a partir de una fase
diferente, normalmente una solución líquida o una mezcla.

Una recristalización es una técnica utilizada para la purificación de compuestos orgánicos sólidos,
es un proceso de equilibrio entre las moléculas de una red cristalina y las moléculas de la disolución
utilizada, dando como resultado un sólido puro.

Como primer paso en una recristalización tenemos la mezcla entre acetanilida cruda y agua
calentando a su punto de ebullición, debe ser una disolución saturada por lo que toda la acetanilida
debe ser utilizada.

El punto de fusión de la acetanilida cruda es de 95°C Mientras que la acetanilida recristalizada es

115 °C (Sigma aldrich, 2016).

El carbón activado es para eliminar todas las impurezas de la disolución, se utiliza una cantidad
pequeña considerable para la mezcla, la función del carbón activado es capacidad que tiene de
absorción de pequeñas partículas y por lo mismo actúa como decolorante de sustancias.

Es importante decir que la aplicación del carbón activado debe hacerse cuando la disolución haya
sido retirada de la fuente de calor, dado que si no se hace esto, podría darse una sobre ebullición y
en consecuencia un derramamiento del líquido.

La filtración en caliente es para que en el papel filtro se queden todas las impurezas junto con el
carbón activado, el filtrado obtenido se deja enfriar a temperatura ambiente o para acelerar el proceso
de cristalización se somete a un baño de hielo, que es rodeando el vaso de precipitados con hielo y
girando para favorecer la cristalización completa.

Por último se vuelven a filtrar los cristales con agua destilada con el objetivo de lavarlo, en el papel
filtro solo quedarán cristales puros de acetanilida que deberán dejar secar..

Conclusiones:
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Estrictamente hablando, la recristalización es un proceso en el que un material cristalino inicialmente

solidificado vuelve a disolverse y cristalizarse para producir cristales de producto final del tamaño,
forma, pureza y rendimiento deseados.

La solubilidad de un compuesto depende de las fuerzas intermoleculares existentes y de la polaridad

de dicha sustancia, es por eso que para que un soluto se disuelva en algún compuesto, es necesario
que estos experimenten fuerzas de interacción similares.

Bibliografía:

● Carey, F.A.,(2006). Química Orgánica. 6a ed. México: McGraw-Hill Interamericana.

● Fox, M.A. & Whitesell, J.K., (2003). Organic Chemistry. 3a ed. EUA: Jones and Bartlett
Publishers
● McMurry, J., (2007). Organic Chemistry: A Biological Approach. International student edition.
EUA: Thomson Brooks/Cole.
● Merino, O., (2021) Explicación del mecanismo de reacción [Audio de Whatsapp] Ciudad de
México: Whatsapp.
● Morrison, R.T. & Boyd, R.N., 1998. Química Orgánica. 5a ed. México: Addison-Wesley
Longman
● Sigma Aldrich, (2016). Acetanilida [En línea] disponible en:
https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/product/aldrich/112933 [Consultado: 15 Septiembre
2021]
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