Manual de Química Orgánica II 2021 Plan A

MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Manual de prácticas de
Laboratorio de Química Orgánica II
DECANATO DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
1
HOJA DE VALIDACIÓN
Versión # A
EDICIÓN ENERO 2021
ELABORÓ ÁREA FECHA Y FIRMA

Academia Química Julio 2010
ACTUALIZÓ
Q. I. Emelia Hortencia Química Julio 2020
Flores Díaz
M. en C. Flora Leticia
Lopez Perez
REVISÓ
M. en C. Raciel Flores Dirección de Área de Julio 2020
Quijano Química
APROBÓ
M. en C. Fernando Dirección de Área de Julio 2020
Morales Salgado Biología
2
DIRECTORIO
Dr. Emilio José Baños Ardavín

RECTOR
Dr. Mariano Sánchez Cuevas

VICE-RECTOR ACADÉMICO
M. en C. Laura Contreras Mioni

DECANA DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
M. en C. Raciel Flores Quijano

DIRECTOR DEL ÁREA
ACADEMIA
3
INDICE
INTRODUCCIÓN ................................................................................................................. 5
PROPÓSITO DEL LABORATORIO.................................................................................. 6
NORMAS DE SEGURIDAD DE LOS LABORATORIOS ............................................... 7
REGLAS DE LABORATORIO PARA ALUMNOS........................................................... 9
CÓDIGO DE CONDUCTA................................................................................................10
CRITERIOS DE EVALUACIÓN: ......................................................................................11
RUBRICAS DE EVALUACIÓN ........................................................................................12
PRÁCTICA 1 NITRACIÓN DEL ANILLO AROMÁTICO ..............................................20
PRÁCTICA 2 PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.............23
PRÁCTICA 3 CONDENSACION DE CLAISEN-SCHMIDT...................................... 277
PRÁCTICA 4 OBTENCIÓN DE FORMALDEHÍDO A MICROESCALA ................. 299
PRÁCTICA 5 SÍNTESIS DE ASPIRINA .........................................................................31
PRÁCTICA 6 ACIDO CANFORICO A MICROESCALA ..............................................34
PRÁCTICA 7 OBTENCIÓN DE CAFEÍNA A MICROESCALA …………………….36
PRÁCTICA 8 SAPONIFICACIÓN DE UNA GRASA ....................................................39
PRÁCTICA 9 OBTENCIÓN DE FENOLFTALEÍNA ....................................................42
BIBLIOGRAFIA.............................................................................................................. 4244
4
INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y

aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas,
entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos
farmacéuticos, colorantes, insecticidas entre otros.
El laboratorio de química orgánica permite el desarrollo de habilidades en el manejo
del trabajo experimental, haciendo un buen uso de las instalaciones, equipos,
reactivos, seguridad y documentación que se maneja en estas áreas, generando un
ambiente para el desarrollo de las competencias en la ingeniería.
5
PROPÓSITO DEL LABORATORIO
Reforzar el aprendizaje de la materia de química orgánica mediante la aprendizaje

del trabajo experimental y desarrollo de las habilidades para el manejo de equipos,
materiales y procesamiento de muestras problema.
6
NORMAS DE SEGURIDAD DE LOS LABORATORIOS
Localiza los dispositivos de seguridad

Estos dispositivos son elementos tales como extintores, lavaojos, ducha de
seguridad, salida de emergencia.
No oler directamente las sustancias químicas.

Por tu seguridad evita oler directamente toda clase de sustancia química que
utilices en el laboratorio, ya que la sustancia podría llegar a ser tóxica.
Precaución al encender fuego.

Al encender el mechero o lámpara de alcohol retira las sustancias volátiles.
Derrame de ácidos o álcalis.

Evitar el derrame de ácidos o álcalis en la mesa de trabajo. Si algo se derramara
notifique al profesor, de manera que puedan aplicarse los procedimientos de
limpieza adecuados.
Manejo de sustancias.
Siempre utilizar perillas para el pipeteo de sustancias tóxicas para evitar ingerirlos
o que hagan contacto con tu boca. También no olvidar proceder siempre con
precaución cuando transfiera sustancias de sus recipientes. No cambiar las pipetas
colocadas en los frascos de reactivos de uno a otro, pues se contaminan los
reactivos.
Llaves de paso.
Comprobar que las llaves del gas y de agua estén cerradas.
En caso de accidente.
Considera la seguridad de sus compañeros, por ello el laboratorio es un lugar

para trabajar con seriedad. En caso de cualquier accidente personal o del
material de trabajo, notifíquese inmediatamente al maestro.
Ácidos diluidos.
Al preparar ácidos diluidos, nunca agregue agua sobre un ácido concentrado. Si
es necesario preparar un ácido diluido, debe agregarse siempre el ácido
concentrado, en pequeñas cantidades, sobre el agua y agitar perman entemente.
Lee las etiquetas de seguridad.

7
Las botellas de reactivos contienen pictogramas y frases que informan sobre su

peligrosidad, uso correcto y las medidas a tomar en caso de ingestión, inhalación,
etc. Algunos aparatos pueden contener información del mismo tipo. Lee
detenidamente esta información y ten en cuenta las especificaciones que se señalan
en ella.
Al destapar cualquier frasco de sustancias, tápese de inmediato después de
utilizarlo y evite cambiar los tapones
Infórmate sobre las medidas básicas de seguridad.

El trabajo en el laboratorio exige conocer una serie de medidas básicas de
seguridad que son las que intenta recoger esta guía.
Presta atención a las medidas específicas de seguridad.

Las operaciones que se realizan en algunas prácticas requieren información
específica de seguridad. Estas instrucciones son dadas por el profesor y/o recogidas
en el guión de laboratorio y debes de prestarles una especial atención.
En caso de duda, consulta al profesor.

Cualquier duda que tengas, con súltala con tu profesor. Recuerda que no está
permitido realizar ninguna experiencia no autorizada por tu profesor.
PROTECCIÓN PERSONAL
.
Es obligatorio usar gafas de seguridad siempre que se esté en un laboratorio donde
los ojos puedan resultar dañados. No lleves lentes de contacto en el laboratorio, ya
que en caso de accidente, las salpicaduras de productos químicos o sus vapores
pueden pasar detrás de las lentes y provocar lesiones en los ojos.
El uso de bata es obligatorio en el laboratorio, ya que por mucho cuidado que se

tenga al trabajar, las salpicaduras de productos químicos son inevitables. La bata
será preferentemente de algodón, porque en caso de accidente, otros tejidos
pueden adherirse a la piel, aumentando el daño.
No es aconsejable llevar minifalda o pantalones cortos, ni tampoco medias, ya que
las fibras sintéticas, las cuales en contacto con determinados productos químicos
se adhieren a la piel.
Se recomienda llevar zapatos cerrados y no sandalias.
Las personas con cabello largo implican un riesgo, por lo que deben recogérselo.
Usa guantes.
Es recomendable usar guantes, sobre todo cuando se utilizan sustancias corrosivas
o tóxicas. En ocasiones, pueden ser recomendables los guantes de un sólo uso.
8
REGLAS DE LABORATORIO PARA ALUMNOS
1. Todos los estudiantes deberán usar bata blanca del laboratorio y correctamente
abotonada.
2. Está prohibido fumar, comer, beber o introducir alimentos al laboratorio aún fuera
de la hora de práctica.
3. La hora de entrada tiene 10 minutos de tolerancia, después no se permitirá el

acceso al laboratorio.
4. Coloca tus objetos personales en el lugar que te indique tu profesor, esto es para
evitar que el acumulo de cosas en el área de trabajo
5. Mantener el orden durante el transcurso de la práctica y respeto a la clase y a

los compañeros.
6. Se formarán equipos permanentes de trabajo y las faltas de asistencia a alguna

práctica no podrán ser repuestas con otro grupo.
7. Por cada práctica que se realice los alumnos tendrán que entregar un reporte
por equipo de la misma, que entregarán cada 8 días.
8. Cada material que se rompa o extravíe, deberá ser repuesto con material nuevo
(amparado con la nota de compra).
9. Antes de iniciar la práctica lea cuidadosamente las instrucciones, si no entiende,

pregunte al maestro.
10. Cada equipo deberá responsabilizarse por la limpieza inmediata del material y
área de trabajo.
11. No arrojar sólidos al lavadero o canales de desagüe.
12. Queda estrictamente prohibido sacar cualquier instrumento o equipo del

laboratorio.
13. Al final de la práctica entregar todo el material o equipo al maestro.
14. Al final de cada práctica colocar los bancos en su lugar y lavarse las manos con
agua y jabón.
9
CÓDIGO DE CONDUCTA
• Tolerancia de 10 minutos para entrar al laboratorio. Después de este

tiempo no se permitirá el acceso de los alumnos.
• No se permite el uso de celulares durante las sesiones de laboratorio.
• Asistencia a todas las prácticas con bata blanca, zapatos cerrados con
suela antiderrapante y lentes de seguridad.
• El equipo llevará el manual engargolado de las prácticas del laboratorio.
• El alumno se compromete a leer previamente las prácticas del laboratorio.
• Las inasistencias se justifican solamente con la carta expedida por los
Directivos de la Coordinación
El alumno que falte a la práctica de laboratorio pierde derecho a su evaluación.
REQUISITOS PARA HACER EL REPORTE
PORTADA
Nombre de la universidad, nombre de la práctica y número, nombre completo de
los integrantes del equipo
REPORTE
❖ OBJETIVO: Conoce los objetivos (propios del equipo) de la práctica).

❖ PROCEDIMIENTO: Obtiene el procedimiento del manual de cada práctica
❖ RESULTADOS: Obtiene los resultados esperados (dibujos o valores).
❖ DISCUSIÓN FUNDAMENTADA: Discute los resultados y/o cambios que se
obtuvieron en la práctica y fundamenta con los conocimientos teóricos,
bibliográficos y de artículos correspondientes al tema de la práctica.
❖ CUESTIONARIO: Contesta correctamente las preguntas.
❖ CONCLUSIÓN: Concluye con un comentario o idea final que resuma los
aspectos más importantes tanto del tema que se trabajó como de los
resultados de la actividad que se realizó en la práctica
❖ BIBLIOGRAFÍA
❖ El reporte se entrega impreso a la semana de realizada. O bien por Black
Board de acuerdo a los criterios del docente
❖ Si hay clonación de práctica se les anulará la calificación del reporte a los
dos equipos
10
CRITERIOS DE EVALUACIÓN:
Procedimientos de evaluación
1. Diagrama de flujo (individual) 20%

2. Reporte (por equipo) 30%
3. Seguridad en el laboratorio (ind.) 10%
4. Trabajo Colaborativo (individual) 10%
5. Cuestionario (individual) 30%
La calificación mínima PARA APROBAR EL LABORATORIO es de 7.0
11
RUBRICAS DE EVALUACIÓN
Rubrica para evaluar el Diagrama de Flujo en el laboratorio

Rubro Excelente (10) Bueno (8) Regular (6)
Encabezado El diagrama incluye Al diagrama le falta por Al diagrama le falta
nombre, fecha y lo menos un elemento tres elementos como:
número de la práctica a como: fecha y número nombre, fecha y
realizar, así como su de la práctica a realizar, número de la práctica a
propósito así como su propósito e realizar, así como su
integrantes del equipo. propósito e integrantes
del equipo.
Procedimiento El diagrama está El diagrama está El diagrama está
elaborado con una elaborado con una elaborado con una
secuencia lógica y secuencia lógica y secuencia ilógica,
entendible, de acuerdo entendible de acuerdo haciendo uso de
a la metodología. Y a la metodología, pero muchas palabras y/o
hace uso de pocas no resume la información del
palabras así como se información o se auxilia procedimiento.
auxilia de figuras. de figuras.
Uso de Usa flechas para Le falta por lo menos 2 No usa flechas para
flechas indicar la dirección del flechas para indicar la indicar la dirección del
flujo, evitando el cruce dirección del flujo, flujo, y no evita el cruce
de líneas. evitando el cruce de de líneas.
líneas.
Detalles y El diagrama identifica No aplica. El diagrama no
cuidados del detalles importantes identifica detalles
proceso. Uso como: (tiempo- importantes como:
de formulas temperatura, uso de (tiempo-temperatura,
fórmulas) y los uso de fórmulas) y no
remarca, haciendo uso remarca la (s) parte (s)
de indicaciones de la de mayor cuidado en el
(s) parte (s) de mayor proceso.
cuidado en el proceso.
Ortografía Muestra del 100% al Muestra menos del Muestra más del 70%
95% la ortografía en el 95% en errores en errores ortográficos
diagrama. ortográficos en el en el diagrama.
diagrama.
Notas importantes:
La calificación del diagrama de flujo se obtiene de la suma de los 5 rubros de la
rúbrica/5 *0.15
Si existen copy-page en cualquiera de los puntos indicados en la rúbrica, se anulará
la calificación a los equipos implicados.
12
PASOS PARA ELABORAR UN DIAGRAMA DE FLUJO:
1. Ordene los pasos que se van a seguir en el desarrollo de una práctica de

laboratorio de acuerdo a como se presentan en la metodología.
2. Reconozca el principio y el fin del laboratorio. ¿Qué es lo primero que se

realiza?, ¿Qué es lo siguiente que se realiza?, ¿Qué es lo último que se
realiza
3. Cuando son varios pasos relacionados use flechas de seguimiento para

ordenar adecuadamente el proceso, puede usar la simbología anterior.
La línea de flujo indica el camino del proceso que conecta los distintos
elementos; por ejemplo, las actividades. Las flechas se utilizan para indicar
la dirección del flujo
4. Construya el diagrama de flujo: para hacer el diagrama, se empezará

identificando el inicio del proceso; posteriormente identifique la primera
actividad del proceso, este hecho irá dentro de un rectángulo. Luego se
determinará y registrará la actividad, o en su caso actividades,
inmediatamente posterior o posteriores.
5. Tenga presente estas reglas para la creación del diagrama de flujo:

a) Los Diagramas de flujo deben escribirse de arriba hacia abajo, y/o de
izquierda a derecha
.
b) Los símbolos se unen con líneas, las cuales tienen en la punta una flecha
que indica la dirección que fluye la información procesos, se deben de
utilizar solamente líneas de flujo horizontal o verticales (nunca
diagonales).
c) Se debe evitar el cruce de líneas.
d) No deben quedar líneas de flujo sin conectar.
e) Todo texto escrito dentro de un símbolo debe ser legible, preciso, evitando
el uso de muchas palabras.
6. Anote los detalles importantes entre los pasos (temperatura, tiempo, cambios
de color, etc).
7. Remarque los pasos que son importante cuidar en el proceso y que pueden
alterar el resultado
8.
9. Anexe de ser necesario una serie de preguntas que se respondan con su
diagrama de flujo.
13
10. Elabore un listado de las soluciones que va a utilizar, el material requerido y

un glosario de términos que apoyen su diagrama de flujo.
11. Elabore un listado del material que va a requerir para la determinación.
12. Establezca su tiempo de proceso, indicándolos en el diagrama de flujo.
13. Anote las correcciones que vaya realizando sobre la marcha del proceso,
para indicar posteriormente en su reporte final estas modificaciones
14. No olvide anexar los cálculos que se requerirán para obtener el resu ltado.
EJEMPLO.
14
Rubrica para evaluar el Reporte de Laboratorio

Rubros Excelente (10) Bueno (8) Regular (puede
mejorar) (6)
Sospecha de El reporte es El reporte es En caso de sospecha
Plagio resultado de resultado de de plagio, la rúbrica no
búsqueda e búsqueda e aplica
investigación son investigación son
auténticas. auténticas.
Contenidos Incluye todos los Incluye poco más El reporte incluye
(40%) puntos requeridos del 60 % de los menos del 50% de los
para la puntos requeridos conceptos requeridos.
elaboración del para el reporte. Los resultados y los
reporte. Tiene los cálculos cálculos están
Sus resultados pero están incompletos.
son claros e equivocados los El cuestionario esta
incluye los resultados o respondido
cálculos viceversa. equivocadamente y no
correspondientes El cuestionario está menciona la
en orden. incompleto en un bibliografía.
El cuestionario es 20% y solo tiene 2
completo y las fuentes
fuentes bibliográficas
bibliográficas son
confiables.
Integración Entiende el El reporte no El reporte no relaciona
(30 %) propósito del relaciona sus el propósito. No hay
reporte y elabora observaciones con conclusiones.
este integrando el propósito de la
los conceptos práctica y sus
más importantes conclusiones son
de esta muy vagas y no se
determinación. relacionan ni a su
Sus conclusiones alimento ni a su
en base a sus resultado.
resultados y
relaciona esta
con las
características del
alimento
analizado
15
Apariencia y El reporte esta El reporte esta El reporte no está

organización. ordenado, limpio desordenado, se ordenado, no tiene los
(30 %) e incluye todos encuentran casi requisitos y no hay
los requisitos. todos los requisitos investigación
La investigación y la investigación es
que incluyen en el deficiente.
reporte es muy
amplia y contesta
adecuadamente
los conceptos del
cuestionario.
Datos importantes:
NO SE ADMITE el ingreso al Laboratorio a los alumnos con sandalias,
zapatillas, y uso de gorras deportivas.
La portación de bata, lentes y zapato cerrado es obligatoria para ingresar a
la práctica.
La calificación de Seguridad y Disciplina se obtiene en cada practica de la
suma de los 5 puntos de la rúbrica/5) *0.15
Rubrica para evaluar la Seguridad y Disciplina en el laboratorio

Rubros Excelente (10) Bueno (8) Regular (puede
mejorar) (6)
Equipo de Ingresa y sale Ingresa y sale del Si la presentación
seguridad del laboratorio laboratorio esta incompleta en el
(protección) portando: bata incumpliendo en horario del laboratorio
completamente al menos uno de en al menos dos de
cerrada, lentes los siguientes los siguientes
de seguridad y elementos: porta elementos: bata
zapato cerrado. bata abierta, porta completamente
los lentes de cerrada, portar lentes
seguridad en la de seguridad y
cabeza o en zapato cerrado.
algún otro sitio
que no relacione
a los ojos.
Material Revisa que el No aplica. No revisa que el
listado del listado del material
material este este completo, limpio
completo, y seco para la
limpio y seco realización de la
para la práctica.
realización de
la práctica.
Diagrama de Ingresa al No aplica. No Ingresa al
flujo laboratorio con laboratorio con su
su diagrama de diagrama de flujo.
16
flujo y lo coloca
en un lugar
visible para su
ejecución.
Orden y Al ingresar y
Ingresa y sale del Ingresa y sale del
limpieza terminar la laboratorio laboratorio
práctica: incumpliendo en incumpliendo en al
1. Limpia sual menos uno de menos dos de los
lugar de los siguientes siguientes elementos:
trabajo. elementos: 1. No deja limpio su
2. Entrega el
1. No deja limpio lugar de trabajo.
material su lugar de 2. Entrega el material
completo, trabajo. incompleto.
limpio y seco.
2. Entrega el 3 Entrega el material
3. Dejar limpio
material sucio.
los equipos incompleto. 4. Entrega el material
utilizados. 3 Entrega el húmedo.
material sucio. 5. Dejar sucio los
4. Entrega el equipos utilizados.
material húmedo.
5. Dejar sucio los
equipos
utilizados.
Comportamiento El alumno sigue No aplica. El alumno no sigue al
al pie de la letra pie de la letra las
las indicaciones indicaciones de su
de su profesor profesor
manteniéndose manteniéndose en el
en el lugar que lugar que le sea
le sea requerido requerido para la
para la práctica: práctica: (mesa de
(mesa de trabajo o en algún
trabajo o en equipo).
algún equipo). El alumno no maneja
El alumno adecuadamente los
maneja reactivos y materiales
adecuadamente y los desecha de
los reactivos y forma incorrecta.
materiales y
los desecha de
forma correcta
indicada por su
profesor.
Datos importantes:
NO SE ADMITE el ingreso al Laboratorio a los alumnos con sandalias, zapatillas, y uso
de gorras deportivas.
La portación de bata, lentes y zapato cerrado es obligatoria para ingresar a la práctica.
17
La calificación de Seguridad y Disciplina se obtiene en cada practica de la suma de los

5 puntos de la rúbrica/5) *0.15
Rúbrica para reportar el Proyecto Final de Laboratorio

Rubros Satisfactorio (10 Satisfactorio con Puede mejorar (6
puntos) recomendaciones puntos)
(8 puntos)
Presentación La presentación Si la presentación Si la presentación
debe contener en está incompleta en al está incompleta en
el siguiente orden: menos dos puntos al menos 4 puntos
Logotipo vigente señalados como señalados como
de la institución, Logotipo vigente de la Logotipo vigente de
Universidad institución, la institución,
Popular Autónoma Universidad Popular Universidad
del Estado de Autónoma del Estado Popular Autónoma
Puebla, de Puebla, del Estado de
Departamento de Departamento de Puebla,
Ciencias Ciencias Biológicas, Departamento de
Biológicas, Área de Área de Química, Ciencias
Química, Nombre Nombre de la Biológicas, Área de
de la Asignatura, Asignatura, Proyecto Química, Nombre
Proyecto Final de Final de Laboratorio, de la Asignatura,
Laboratorio, No. No. Grupo, fecha de Proyecto Final de
Grupo, fecha de entrega, Nombre del Laboratorio, No.
entrega, Nombre docente, nombre Grupo, fecha de
del docente, completo de los entrega, Nombre
nombre completo integrantes del del docente,
de los integrantes equipo en orden de nombre completo
del equipo en apellido paterno. de los integrantes
orden de apellido del equipo en
paterno. orden de apellido
paterno.
Estructura El documento El documento El documento
del presenta en forma presenta una presenta una
documento ordenada clara estructura general de estructura
(usando los principales incompleta,
separadores de elementos pero falta faltando por lo
color entre cada por lo menos alguno menos 3 de los
práctica), y localiza de ellos (portada, siguientes
fácilmente los índice y de manera elementos
siguientes individual propósito (portada, índice, y
elementos del de la práctica, de manera
contenido: la diagrama de flujo individual el
18
portada, el índice, y análisis de propósito de la

de manera resultados, práctica, diagrama
individual el cuestionario, de flujo análisis de
propósito de cada conclusión y resultados,
práctica, su bibliografía). Los cuestionario,
diagrama de flujo, alumnos incluyen el conclusión y
el análisis de uso de separadores bibliografía).
resultados, el de color entre cada
cuestionario, la práctica.
conclusión y la
bibliografía.
Conclusión Los alumnos al Los alumnos Los alumnos
final de la concluyen de manera concluyen de
recopilación de individualizada y manera general, y
prácticas una lógica la importancia poco lógica la
conclusión manera del trabajo realizado. importancia del
individualizada y Cada uno hace trabajo realizado.
lógica sobre la mención del Ellos mencionan el
importancia del aprendizaje obtenido aprendizaje
trabajo realizado. en cada práctica obtenido en cada
Cada uno hace remarcando cuales práctica
mención del de ellas fueron remarcando cuales
aprendizaje significativas para su de ellas fueron
obtenido de todas aprendizaje. El significativas para
prácticas, alumno muestra su aprendizaje. Los
remarcando cuales dificultad para alumnos muestran
de ellas fueron redactar. dificultad para
significativas para redactar.
su aprendizaje. El
alumno es claro y
preciso al redactar.
Puntualidad Entrega el Entrega el Proyecto Entrega el
en la entrega Proyecto Final en Final en la fecha y Proyecto Final por
la fecha y hora hora indicados por su lo menos un día
indicados por su profesor, fuera del después de la
profesor, dentro del horario de clase. fecha acordado por
horario de clase. el profesor.
NOTAS IMPORTANTES: El proyecto final se entregara engargolado con
arillo de plástico, pasta frontal transparente y pasta trasera del color indicado
por su profesor. Si hay copy-page o plagio en cualquiera de los elementos
mencionados en esta rúbrica se les anulará la calificación a los equipos
implicados.
La calificación del proyecto final de laboratorio se obtiene de la suma de los ( 4
puntos/4) *0.10. La calificación mínima PARA APROBAR EL LABORATORIO es
de 7.0
19
20
PRÁCTICA N°1
NITRACIÓN DEL ANILLO AROMÁTICO
Propósito:
Identificar la orientación de los activadores en el anillo benceno
Nitración del anillo aromático

Síntesis del 4-bromo-2-nitrotolueno
CH3 CH3
NO 2
HNO 3
H2SO4
Br Br
(1) (2)
Introducción
El grupo NO2 disminuye de forma importante la densidad electrónica del anillo

debido a la gran electronegatividad de los oxígenos y el nitrógeno. El nitrobenceno
reacciona mucho más lentamente que el benceno. Por tanto, el grupo
NO2 desactiva drásticamente el anillo aromático frente a la reacción y aumenta
considerablemente la energía de activación del proceso.
Material Reactivos
Caja para lámpara Acetato de etilo
1 placa cromatográfica con Ácido nítrico
fluorescencia
Palillos de madera Ácido sulfúrico
Caja coplin 4-bromo-tolueno
Matraz de bola de 50 ml Éter de petróleo
parilla
pinza para bureta
Pipeta de 10 ml
21
Pipeta beral
Bala magnética
Capsula de porcelana
Embudo de separaciòn
fisher
Pinza de disección de plástico
Lámpara de U.V
PROCEDIMIENTO
1. En un matraz de bola de 50 mL provisto de agitación magnética a -10 0C se

prepara una solución ácida con 3 ml de HNO3 y 1.5 ml de H 2SO4 al 95 %.
Una vez preparada la solución ácida se adiciona lentamente 2 ml de 4-
bromotolueno. Dejar reaccionar aproximadamente 30 min, la reacción se
sigue por CCF utilizando un sistema hexano: metanol (30:1)
2. Se utiliza una placa cromatográfica 2X5 cm, en dicha placa se colocan 3

puntos con lápiz, los cuales serán distribuidos a lo largo de la base,
procurando dejar una pequeña distancia observar Figura 1.
punto Depósito de muestra

1 Materia Prima
2 Mezcla de materia prima y Reacción
3 Reacción
Figura 1. Colocación de los tres puntos en una placa cromatográfica
3 Con la ayuda de un capilar coloca una pequeña cantidad de 4-bromotolueno

(materia prima) en los puntos 1 y 2; lava y seca el capilar utilizando metanol y
un pedazo de papel respetivamente; con el mismo capilar toma una pequeña
cantidad de muestra del matraz de reacción y colócala en el punto 3 y 2, trata de
seguir este orden ya que si lo hacemos de forma invertida, provocaremos la
contaminación del capilar con la materia prima que se depositó en el punto 2.
4. Preparar 2 mL de solución, con un sistema hexano: metanol (30:1) adicionar

una pequeña cantidad en una cámara cromatrográfica e introducir la placa
de CCF, observar el proceso de capilaridad, cuando se cubra ¾ partes de la
placa, con la ayuda de una pinzas de disección saca la placa Figura 2.
5. Observar la distribución de los puntos con ayuda de la lámpara de ultravioleta
22
Figura 2. Aspectos de CCF que debemos controlar
6. Observar la placa en la cámara de UV y anota tus observaciones. Una vez

terminada la reacción se adicionan 20 ml de agua destilada se transfiere a
un embudo de separación y se le adiciona una porción de 10 mL de cloruro
de metilo, se agita vigorosamente teniendo la precaución de abrir la llave con
cierta frecuencia, se deja reposar hasta que las dos capas se separen
completamente, la fase orgánica se coloca en una capsula de porcelana y se
evapara en baño maria para obtener los cristales del compuesto nitrado.
CUESTIONARIO
1.- Propón el Mecanismo de reacción para la reacción de nitración.

2. Explica a través de Orbitales Moleculares la estabilidad del benceno de
acuerdo a los niveles de energía con presencia de nodos
3. Menciona las características que adquiere el benceno tomando en
cuenta el tipo de sustituyentes unidos al anillo, y de acuerdo a estas
características ¿quién dirige la reacción?
4. Cómo se calcula el rendimiento global de una reacción
5. Dibuja le estructura del tolueno
6. Dibuja la estructura del para-nitrotolueno.
7. Conclusiones:
Bibliografía consultada
23
Práctica Nº 2
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
PROPÓSITO:
Identificar las diversas reacciones de los aldehídos y cetonas
Introducción:
Los aldehídos y cetonas con sustancias muy reactivas se polimerizan, se

condensan, forman derivados de adición, se pueden reducir y los aldehídos se
oxidan con mucha facilidad. Los aldehídos y cetonas se condensan con la hidracina
y sus derivados, lo mismo que con la semicarbacida, tiosemicarbacida y la
hidroxilamina, dando compuestos sólidos de puntos de fusión definidos, los cuales
son empleados para identificarlos.
Material y reactivos:
• 13 tubos de ensayo • Reactivo de Tollens ( Hidróxido

• 15 Pipetas beral de 1 Ml de sodio, nitrato de plata)
• Gradilla • Reactivo de Schiff (clorhidrato
• 4 Pinzas para tubo de ensayo de p-rosanilina o fucsina,
• vaso de precipitados de 500 mL bisulfito de sodio, ácido
• Parrilla clorhídrico)
• Balanza • Reactivo de Fehling (sulfato de
cobre pentahidratado, tartrato
de sodio y potasio ó sal de
Rochelle, hidróxido de sodio al
5%)
• Acetona
• Ciclohexanona
• Formaldehido
• Acetaldehído
• Agua destilada
• Permanganato de potasio al 2 o
4%
• Ácido sulfúrico diluido (1:10)
metanol
• Hidróxido de sodio 6N
24
Parte experimental:
Con reactivo de Schiff.
En cuatro tubos de ensayo chicos coloque, (usando cuatro tubos gotero), en el tubo
No. 1, un ml de solución de formaldehído (formol o formalina), en el No.2, un ml de
butiraldehído o cetaldehído, en el No. 3, un ml de acetona y en el No. 4 un ml de
ciclo hexanona o cualquier otra cetona. Agregue a cada tubo una o dos gotas de
reactivo de Schiff (que deberá estar in coloro).
NOTA: Preparación del reactivo de Schiff. Disuelva 0.2 g de clorhidrato de p-

rosanilina (fushina) en 100 ml de agua. Añádale 2 g de bisulfito de sodio, y luego 2
ml de ácido clorhídrico concentrado. Afore la mezcla a 200 ml usando agua
destilada. Los aldehídos con el reactivo de Schiff dan color violeta o rosa azuloso.
Esta prueba, aunque es típica de los aldehídos (hay algunos que no la dan,
vainillina, p-dimetilaminobenzaldehído), es ligeramente positiva para la acetona y
negativa para el resto de las cetonas.
Reducción del reactivo de Fehling.
Ponga, en tres tubos de ensayo, 1 ml de la solución A de Fehling (36.64 g de sulfato

de cobre pentahidratado, disueltos en agua y aforados en 500ml) y 1 ml de la
solución B de Fehling (disolver 60 g de hidróxido de sodio y 173 g de sal de la
Rochelle (tartrato de sodio-potasio) en agua y aforar a 500ml). Agregue al primer
tubo 0.5 ml de formaldehído, al segundo 0.5 ml de acetaldehído o butiraldehído y al
tercero 0.5 ml de acetona. A un vaso de precipitados de 500 ml añádale 250 ml de
agua caliéntelo y cuando esté hirviendo, introduzca los tres tubos. Continúe
calentando el vaso durante 10 minutos, saque los tubos y observe en cual ha
aparecido un precipitado rojizo y en cual no. Discuta sus observaciones. Escriba y
balancee las ecuaciones correspondientes. Ejemplificando con un compuesto.
Espejo de plata. Reactivo de Tollens.
En tres tubos de ensayo por separado, se ponen 0.5 ml de formaldehido, 0.5 ml de

acetaldehído, 0.5 ml de acetona. Se les agregan 1 ml de reactivo de Tollens (se
disuelven 3 g de nitrato de plata NO TOCARLO CON LAS MANOS en 30 ml de agua
destilada se añaden: 1.5g de hidróxido de sodio disuelto en 30 ml de agua, en
seguida se agrega, gota a gota, hidróxido de amonio diluido (1:1) hasta que se
disuelve el precipitado formado, este reactivo debe emplearse cuando es de
preparación reciente y no debe conservarse por más de 10 horas, pues forma
compuestos explosivos). Los tres tubos de ensayo se introducen en el baño de agua
caliente y se calientan durante 10 minutos. Observe y anote los resultados. Escriba
las ecuaciones correspondientes.
25
Oxidación con permanganato de potasio diluido
. En tres tubos de ensayo ponga por separado 0.5 ml de formaldehído, 0.5 ml de

acetaldehído y 0.5 ml de acetona. Agréguele 1 ml de una solución diluida (2 a 4%)
de permanganato de potasio y acidúlela con una o dos gotas de ácido sulfúrico
diluido (1:10). Observe lo que sucede en cada tubo y explique a que se deben los
cambios observados y cuando no los hubiera explique por qué.
Formación de resina.
Efecto de los álcalis. En tres tubos de ensayo ponga por separado 1 ml de

formaldehído, 1 ml de acetaldehído y 1 ml de acetona. Ponga en cada una 1.5 ml
de solución de hidróxido de sodio 6N. Caliente los tubos durante unos 3 a 5 minutos.
Observe los cambios. Explique cómo pueden haberse formado las resinas. Repita
el experimento anterior, pero empleando en esta ocasión una solución de hidróxido
de sodio al 5%. ¿Cuál será la sustancia causante del olor desprendido en el tubo de
acetaldehído?
Cuestionario:
1. ¿Cuáles son las propiedades particulares del formaldehído demostradas

mediante las pruebas de Tollens y Schiff?
2. Escriba la reacción que ocurre con el formaldehído en la prueba de Tollens.
3. Indique, en qué orden efectuaría las pruebas para identificar el grupo
carbonilo, y luego para determinar si se trata de un aldehído o de una
acetona.
4.- Conclusiones:
5.- Bibliografía consultada
26
Práctica N°3
CONDENSACION DE CLAISEN-SCHMIDT OBTENCION DE

DIBENZALACETONA A MICROESCALA
PROPÓSITO:
a) Efectuar una condensación aldólica mixta.

b) Obtener un producto de uso comercial.
Reacción:
Introducción:
a) Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos unidos al carbono alfa al

carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica
.
b) Los hidrógenos unidos al carbono alfa al carbonilo son hidrógenos ácidos.
c) Las condensaciones aldólicas mixtas producen una mezcla de productos.
d) Las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no enolizables
producen un solo producto
e) Los productos obtenidos por condensación aldólica sufren reacciones de
crotonización.
f) La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales

dandoproductos que pueden considerarse como derivados por eliminación.
Debemos tener en cuenta lo siguiente:
a) Reacciones de condensación aldólica.

b) Reacciones de condensación aldólica mixta.
c) Otros ejemplos de reacciones de condensación de Claisen- Schmidt.
d) Usos de la dibenzalacetona
27
Materiales, reactivos y equipos:

• 3 vasos de precipitado de 50 • 0.1g de NaOH • 1 parrilla
ml • Agua destilada con
• 1 vaso de precipitado de • 0.1ml de agitación
500ml benzaldehído • Estufa
• 1 pipeta beral 3 ML • Etanol • Bomba de
• 1 espátula • Acetona vacío
• 1 pipeta de 1 mL • Hielo • 1 balanza
• 1 Embudo Bushner
• 1 matraz kitazato de 250 ml
• 1 agitador barra de imán
• 2 Papel filtro poro cerrado
• Tina para baño de hielo
• Termómetro
• Probeta de 50 mL
Parte experimental:
1. -Coloque en un vaso de precipitado de 50 ml 0.1 g de NaOH, 1.0 ml de

agua y 0.8 ml de etanol.
2. Agregue poco a poco y agitando 0.1 ml de benzaldehído y luego 1 gota de
acetona.
3. Agite durante 20-30 minutos más (muy importante), manteniendo la
temperatura entre 20-25 C mediante baños de agua fría, se obtiene un
precipitado amarillo el cual se filtra. El punto de fusión se encuentra entre
110-111° C.0
Para recristalizar el filtrado agregue agua a los cristales hasta que estos se hayan
solubilizado completamente, caliente hasta obtener la mitad del volumen de los
cristales. Deje enfriar y filtrarlos.
Conservar el líquido obtenido de la filtración que es la dibenzalacetona.
Cuestionario:
1) Explique por qué debe adicionar primero benzaldehido y después la

acetona a la mezcla de la reacción.
2) Explique por qué se obtiene un solo producto y no una mezcla de
productos en esta práctica.
3) Indique por qué se crotoniza fácilmente el aldol producido.
4) ¿Por qué la solución no debe estar alcalina al recristalizar?
28
Práctica N°4
OBTENCIÓN DE FORMALDEHÍDO A MICROESCALA
PRÓPOSITO
Obtención de formaldehído.
Introducción:
El formaldehído o formol, de fórmula (HCHO), se obtiene industrialmente

por oxidación del metanol en presencia de aire y de diversos óxidos metálicos
como catalizadores. A temperatura ambiente es un gas; y como es muy soluble en
agua, se vende comercialmente en solución acuosa al 37%, con lo que se facilita
su transporte y almacenamiento. Se presenta también en forma de un polímero
sólido, conocido como paraformaldehído, del cual se recupera el formaldehído, por
calentamiento.
El formol se usa como desinfectante y para la conservación de muestras

biológicas, pero su aplicación principal se da en la manufactura de resinas
sintéticas, por condensación de urea, el fenol y otras sustancias.
MATERIAL REACTIVOS EQUIPO

• 1 Tapón de corcho • Metanol 20 % • 1 parrilla
• 3 pipetas beral • Alambre de cobre
• 1 mechero bunsen 2mm diámetro
• 1 Tubo de ensaye grande • Reactivo de
• 2 tubos de ensaye pequeño Tollens
• 1 Gradilla • Reactivo de
• 1 vaso de precipitados de Benedic
250 ml
• 1 pinza para tubo
• 1 vaso de precipitados de
50 ml
Parte experimental:
I. Obtención del formaldehido:
1. Adapte un tapón de corcho número 14 a un alambre de cobre enrollado en

espiral. Caliente el alambre hasta el rojo vivo, en la llama fuerte de un
mechero bunsen. Cuando haya obtenido este color durante unos segundos,
29
introdúzcalo rápidamente en un tubo de ensaye grande que contenga hasta

la mitad, una solución de metanol en agua al 20%. Cuide que el tapón no
esté apretado en la boca del tubo, y que el alambre de cobre tenga un buen
contacto con la solución. Agite suavemente el tubo.
2. Enfríe el tubo y repita la operación anterior 4 veces. Huela con precaución

la solución. Anote sus observaciones.
II. Pruebas características del formaldehido:
1. Prueba de Tollens.
En un tubo de ensaye pequeño vierta aproximadamente 3 ml de la solución anterior,
gota a gota, 1 ml del reactivo de Tollens, recién preparado. Caliente en un baño
maría durante 10 min. Observe los cambios que se producen en el tubo. Anote sus
observaciones.
2. Prueba de Benedict.
En un tubo de ensaye pequeño vierta 1 ml del reactivo de Benedict, y agréguele
unos 3 ml de la solución obtenida en la sección I. Con mucho cuidado caliente
ligeramente con la flama del mechero Bunsen. Anote sus observaciones.
Cuestionario:
1. Médicamente para qué sirve el formaldehído.

2. Indica sus propiedades física y químicas del formaldehído, compárala con las
obtenidas en la práctica
3. Qué prueba te indica que en efecto obtuviste formaldehído.
4. Realiza la reacción para la obtención del formaldehido
6.- Conclusiones:
30
Práctica N° 5
SÍNTESIS DE ASPIRINA (Ácido acetilsalicílico)
PRÓPOSITO:
Obtención de un producto farmacéutico a partir de la acetilación del oxhidrilo del

ácido salicílico
Introducción:
La aspirina (ácido acetilsalicílico), es una antipirética y analgésica, muy empleada

en medicina. Aquí se estudiará la acción de tres catalizadores en la acetilación del
oxhidrilo del ácido salicílico
Reacciones:
MATERIAL REACTIVOS EQUIPOS
• Termómetro
• 3 Tubos de ensayo
• Vaso de precipitados de
50 ml
• Matraz Erlenmeyer de
125 ml
• Embudo bushner • Agua destilada • Bomba de
• Matraz kitazato • Ácido sulfúrico vacío
• Manguera • Ácido salicílico • Parrilla con
• Cuba hidroneumática • Anhídrido acético agitación
• Pipeta de 5 mL. • Acetato de sodio anhidro • Balanza
• Agitador magnético • Hielo
• Pinzas para crisol
• 2 Cápsulas de porcelana
31
• Vidrios para el equipo de

Fusión
• Gradilla
• Pizeta
• Vidrio de reloj
• Espátula
Parte experimental:
Distribuya por partes iguales 2 g de ácido salicílico en dos tubos de ensayo.

Añada a cada tubo 2 ml de anhídrido acético: al primer tubo añádale 0.2g de acetato
de sodio anhidro, anote la hora, agite con un termómetro, y registre el tiempo
transcurrido hasta que la temperatura aumentó 4ºC y aproximadamente la cantidad
de sólido se haya disuelto. Después, continúe agitando ocasionalmente con una
varilla de vidrio, mientras inicia la siguiente acetilación. Añada 5 gotitas de ácido
sulfúrico al segundo tubo, agite con el termómetro y observe el tiempo que tarda la
temperatura en aumentar 4ºC. Tabule los resultados, ordenando los catalizadores
de acuerdo con su actividad.
Caliente los dos tubos en baño maría durante 5 a 10 minutos, hasta que se disuelva
todo el sólido y se complete la reacción, después vierta todas las soluciones en un
erlenmeyer de 125 ml conteniendo 50 ml de agua y lave los tu bos con agua. Sacuda
para acelerar la hidrólisis del exceso de anhídrido acético, y luego enfríe en baño
de hielo, raspe el matraz y recoja el sólido cristalino, en un embudo Bushner de 4.5
cm y con succión, lávelo con agua y séquelo.
Ensaye la solubilidad de una muestra en agua caliente y observe las peculiares

características de la solución acuosa al enfriarse y cuando se raspan las paredes
del tubo con una varilla de vidrio.
32
Resultados:
Anote los resultados obtenidos en esta práctica.
Cuestionario:
1. Propiedades de los productos y reactivos.

2. ¿Qué función tiene el anhídrido acético en esta reacción?
3. ¿Podría el anhídrido acético ser sustituido por otra sustancia?
4. Escriba el mecanismo de esterificación de la reacción.
5. Escriba tres ejemplos de reacciones de esterificaciones.
6. Escriba las reacciones que se lleva a cabo en las reacciones de identificación.
7. De acuerdo con el pH de las aguas madres obtenidas ¿qué haría antes de
eliminarlas al drenaje?
8.- Conclusiones:
33
Práctica N° 6
ACIDO CANFORICO A MICROESCALA (Ácido dicarboxílico)
PRÓPOSITO
Obtener un ácido dicarboxílico a partir de una cetona mediante una reacción de

oxidación.
Introducción:
Aunque las cetonas son resistentes a los oxidantes en condiciones usuales, cuando
se calientan con ácido nítrico diluido o forman ceto-ácidos de ácidos
monocarboxílicos o ácidos dicarboxílicos con rompimiento de enlaces
carbonocarbono
.
En este experimento se oxida el alcanfor que es una cetona bicíclica natural de
múltiples aplicaciones. El ácido canfórico obtenido es dicarboxílico y sus formas
ópticamente activas se usan para resolver modificaciones racémicas de aminas y
alcoholes.
Reacción:
34
• Alcanfor • Equipo de
• 2 vasos de precipitados de • ácido nítrico fusión
50ml y 100 ml concentrado • Parrilla
• 1 cápsula de porcelana • hidróxido de • Balanza
chica sodio 10-15% • Campana de
• Papel filtro poro cerrado • Ácido humos
• 1 embudo bushner clorhídrico 5N • Bomba de
• 1 matraz kitazato vacio
• 1 vidrio de reloj
• 3 Pipetas beral de 5 ml
• 1 Espátula
• 1 Agitador magnético
Parte experimental:
Se pesa 0.5 g de alcanfor en un vaso de precipitado de 50 ml y 2.5 ml de ácido

nítrico concentrado el cual se pone a baño maría durante 15 minutos, después se
pasa a una cápsula de porcelana en la campana de humos hasta sequedad (y
tener cuidado que no se queme), cuando se ha secado la cápsula se saca y se deja
enfriar y se le ponen 2 ml de hidróxido de sodio (del 10 al 15%). Se agita y se raspan
los cristales se le checa el pH, posteriormente se acidula con 1 ml de HCl 5 N hasta
y ajustar a pH ácido con HCl 1N. La solución se filtra en un embudo hishar y un
kitazato al vacío. El precipitado filtrado se seca, se pesa y se determina el
rendimiento.
Resultados:
Anote los resultados obtenidos en esta práctica.
Cuestionario:
1.- Desarrolle el mecanismo de la reacción.

2.- ¿De qué forma trataría los residuos?
3.- Da el nombre IUPAC del compuesto obtenido.
4.-Conclusiones:
5.-Bibliografía consultada
35
Práctica N° 7
OBTENCIÓN DE CAFEÍNA A MICROESCALA
PRÓPOSITO:
Separar compuestos de productos naturales.
Introducción:
La cafeína es una purina que por su comportamiento parecido al de las bases

o álcalis, se considera dentro de las sustancias llamadas alcaloides. La cafeína fue
aislada originalmente en la semilla del café, de allí su nombre, donde se encuentra
en concentraciones hasta de 1.5%; sin embargo, el té negro contiene hasta 5% de
cafeína, por lo que es más apropiado obtenerla del té. Usualmente los alcaloides se
obtienen por extracción y precipitaciones sucesivas, pero la cafeína se puede
separar por sublimación, aprovechando sus propiedades físicas. Industrialmente la
cafeína se recoge en las chimeneas de los tostadores de café.
La cafeína es oxidada por el ácido nítrico, formando un compuesto amarillo,

cuya sal de amonio tiene un color rojo violáceo. (Reacción de la murexina.) La
disolución en benceno caliente de cafeína y ácido salicílico (mol a mol) forma al
añadir éter de petróleo un precipitado de salicilato de cafeína.
• Equipo de
• cápsula de porcelana • Té negro (2 fusión
• 1 embudo bushner bolsas/equipo) (tipo • Parrilla
• 1 matraz kitazato Lipton) • Balanza
• 1 embudo de • 3 gotas HCl 6N • Campana de
separación 25 mL • 2 gotas KClO humos
• 3 matraz erlenmeyer • 3 gotas NH4OH • Bomba de
de 125 mL • Carbonato de calcio vacio
• 1 manguera • 8 mL Cloroformo •
• 1 varilla de vidrio • Café soluble
• 3 Pipetas beral de 5
ml
• 1 vidrio de reloj
• 2 pipeta de 10mL
• 1 Propipeta
36
• 1 pipeta de 5 mL
• Papel filtro poro
cerrado
• Espátula
• Pinzas para cápsula
Obtención de cafeína a partir de té
Parte experimental:
Se colocan 2 bolsas de té aproximadamente de 1 g cada una con 1.67 g de

carbonato de calcio y 60 ml de agua en un matraz de 125 ml, se pone a ebullición
durante 20 minutos, se agita cuidando de no romper las bolsas de té, se sacan las
bolsas y se exprimen con la varilla de vidrio. Posteriormente el contenido del matraz
se filtra. Al filtrado se le adiciona 8 ml de cloroformo, se separa la fase clorofórmica
por medio de un embudo de separación. La parte extraída se coloca en una cápsula
de porcelana y se evapora a baño maría. Al residuo se le adicionan 3 gotas de HCl
6N y 2 gotas de clorato de potasio 0.1 N. Observar la coloración y adicionar 3 gotas
de NH4OH.
Observe la coloración.
Determine el punto de fusión.
Obtención de cafeína a partir de café
Parte experimental:
En un vaso de precipitado agregar 2 g de café, agregar 10 ml de ácido

sulfúrico 1N y 5 ml de agua, se pone a hervir durante 3 minutos. Posteriormente
filtrar por un embudo de filtración. Al filtrado se le adiciona NH4OH hasta que la
solución sea alcalina con 3ml de cloroformo. Este contenido pasarlo a un embudo
de separación para extraer la parte clorofórmica. Repetir la fase clorofórmica con 3
ml. Evaporar a baño maría. Al residuo se le adiciona 3 gotas de ácido clorhídrico 6
N y dos gotas de clorato de potasio 0.1 N. Observar la coloración. Evaporar el
residuo y adicione 3 gotas de NH4 OH. Observe la coloración. Colocar en un cubre
objetos cristales obtenidos al evaporar, pesa y calcula el rendimiento.
Resultados:
Anote los resultados obtenidos en esta práctica, incluyendo el cálculo de

rendimiento.
37
Cuestionario:
1. Investigue la fórmula de la cafeína.

2. ¿A qué familia pertenece la cafeína?
3. Escriba la reacción de identificación de la cafeína.
4. ¿Para qué se utiliza la cafeína a nivel médico?
5. Mencione alunas drogas presentes en productos naturales.
6.- Conclusiones:
38
Práctica N° 8
Saponificación de una grasa obtención de jabones
PRÓPOSITO:
a) Que el alumno, obtenga un jabón, mediante la saponificación de una grasa.
Cuando los jabones fueron sustituidos por detergentes sintéticos se generaron

grandes problemas ecológicos, como la eutrificación de los ríos y la formación de
espuma, estos problemas se han minimizado empleando detergentes sintéticos
(alquilsulfonatos lineales). Se debe imponer un nuevo tipo de pensamiento
empresarial verde, en el que la vida útil de un producto tenga un valor tangible.
Las grasas y aceites son ésteres mixtos naturales de ácidos grasos, de peso
molecular elevado y de la glicerina. Generalmente un aceite o grasa por
saponificación proporciona una mezcla de cuatro o más ácidos grasos, los cuales
tienen puntos de ebullición elevados y cercanos entre sí, lo que dificulta su
separación, en algunos casos es posible separarlos en forma de sus ésteres
metílicos o como complejos de urea. Se conocen algunas grasas y aceites en las
que predomina un ácido graso, por lo que se utilizan como fuente de él. Las sales
de los ácidos grasos se denominan jabones, las de sodio y potasio se utilizan como
detergentes y las de metales pesados como lubricantes.
La reacción de saponificación de un triglicérido (aceite de oliva) y una base, que en
este caso son el hidróxido potásico o hidróxido sódico, permite la formación de
jabones de tipo artesanal
Reacción de Saponificación
MATERIAL
250 ml de aceite vegetal, Aceite de olivo, Aceite de coco extra virgen
33.12 gr de hidróxido de sodio en hojuelas
87.5 ml de agua destilada
Tabla para picar de plástico
40 mL de aloe vera (proporcionado por los estudiantes) / Cocoa en tabletas o bola)
Cristalizador de 220 ml
39
Esencias aromáticas (florales, frutales)

Moldes de silicona varios modelos
Termómetro
Vaso de precipitado de 500 ml
Varilla de agitación
Hielo
Cutter
Procesador Braum
PROCEDIMIENTO
1. Extracción de aloe vera

Con mucho cuidado pela la hoja de sábila tratando de quitar la cascara, extrae el
aloe vera y colócalo sobre el cristalizador. Licua el aloe vera utilizando el
procesador Braum evitando la formación de espuma, pasarlo a la probeta y medir
40 ml.
En un vaso de precipitado de 500 ml colocado en un baño de hielo coloca 87.5 ml
de agua destilada, agrega poco a poco 33.12 gr de hidróxido de sodio, recuerda
que es una reacción exotérmica, agita constantemente con la varilla de vidrio
hasta que se disuelva por completo el hidróxido, para controlar la temperatura
utilizando el termómetro hasta llegar a temperatura ambiente, cuando se
encuentre a esta temperatura retíralo del baño frío.
En este mismo matraz incorpora 250 ml de aceite poco a poco sin dejar de agitar
en la misma dirección, hasta que se torne una solución densa, agregar el aditivo
(aloe vera, miel, cacao, etc) y la esencia aromática de tu elección, cambia la varilla
por el procesador Braun, para favorecer la saponificación.
Con sumo cuidado coloca la mezcla en los moldes de su elección. Luego cúbrelos
y envuélvelos bien con papel transparente o papel film y déjalos en un lugar seco
por 48 horas aproximadamente o hasta que veas que estén endurecidos y se
puedan desmoldar y cortar.
Cuidado especial
Para que finalice el proceso de saponificación y así la sosa sea totalmente
inofensiva para el uso humano, deberás colocar los jabones en una bandeja de
rejilla y sobre un papel, en un lugar fresco donde no haya luz directa. Cada dos días
voltea los jabones para que se vayan secando de forma homogénea. Una vez que
los jabones pasen 4 semanas en el proceso de curado, estos estarán aptos para su
uso.
TRABAJO DE MARKETING.
Elabora la presentación comercial del jabón el cuál debe incluir etiqueta de
información.
40
Cuestionario.
1. Investigar la fórmula de la grasa utilizada en la práctica y escriba la reacción

de formación del jabón, especificando a que familia de compuestos
pertenecen los productos orgánicos iniciales y finales.
2. Indique el nombre de la reacción de obtención del jabón.
3. ¿Es indispensable usar sosa para hacer jabón o se pueden usar otros
reactivos?
4. De acuerdo con la sensación táctil dejada por el jabón, explique cuáles son
sus defectos.
5. Escriba la reacción que ocurre cuando se añade un exceso de ácido a una
solución acuosa de jabón.
6. Indica las propiedades farmacológicas de la sustancia utilizada como aditivo
en la elaboración del jabón (aloe, cacao, miel, etc)
7. Conclusiones:
8. Bibliografía consultada
41
Práctica No. 9
OBTENCIÓN DE FENOLFTALEÍNA
PROPOSITO
Identifica la reacción para la obtención de la fenolftaleína
Introducción
Es un indicador de pH que en solución ácida permanece incoloro pero en

presencia de bases se torna rosa o violeta. Es un sólido blanco, inodoro que se
forma principalmente por reacción del fenol, Anhídrido ftálico y ácido sulfúrico, sus
cristales son incoloros
No es soluble en agua por lo que se disuelve en alcohol para su uso experimental
Material y Reactivos
1 Matraz erlenmeyer Anhídrido ftálico 0.5 g

2 vasos de precipitados de 100 mL Fenol 0.7 g
1 Embudo de separación Ácido sulfúrico concentrado 4 gotas
1 soporte éter etílico 10 mL
1 pinzas para soporte Hidróxido de sodio al 25 % 3 mL
1 Pipeta beral ácido clorhídrico al 10%
2 Pipeta graduada de 10 ml
1 Vaso de precipitados de 1 litro
1 Espátula
1 Agitador
1 probeta de 50 ml
1 parrilla
Balanza analítica
PARTE EXPERIMENTAL:
En un vaso de precipitado se mezclan 0.7g de fenol con 0.5 g de anhídrido ftálico.

Se añaden 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, se agita la mezcla y se calienta
durante unos minutos hasta que la mezcla sea homogénea. La masa fundida se
deja enfriar, y se le agregan 50 mL. de agua, si no se disuelve se calienta,
posteriormente se deja enfriar.
42
De esta solución se extrae la fenolftaleína con éter etílico, para lo que la solución
se transfiere a un embudo de separación y se le adiciona una porción de 10
mL. de éter etílico, se agita vigorosamente teniendo la precaución de abrir la llave
con cierta frecuencia, se deja reposar hasta que las dos capas se separen
completamente, la fase etérea se coloca en un vaso de precipitado mientras que la
fase acuosa se vuelve a colocar en el embudo de separación para volver a extraer
la fenolftaleína que queda en la fase acuosa. Se considera que se ha extraído toda
la fenolftaleína cuando la solución acuosa no se colorea con solución de hidróxido
de sodio, si se colorea entonces agregar ácido clorhídrico al 10% hasta que
nuevamente quede incolora la solución y se continúa haciendo la extracción con
éter etílico. La fase etérea se evapora en un baño de agua caliente, quedando los
cristales de fenolftaleína.
Cuestionario
1.- ¿Cuál es la fórmula química de la fenolftaleína?

2.- Explica el cambio de color en los diferentes medio ( ácido/base)?
3.- Da la ecuación química del cambio de color de la fenolftaleína?
4.- Conclusione:
43
BIBLIOGRAFIA
EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGANICA, Xorge Alejandro Domínguez

S.,Editorial Limusa,pp. 67-70
Elementary Practical Organic Chemistry Part I, Small Scale Preparations 2nd. Edit.
Longman, London (1967) pag 327
Conar C.R. and Dolliver M.A. Org. Syn. Coll, 2,167 (1943) John Wiley and Sons Inc.
Cremlyn R.J.W. and Still R.H. Named and Miscellaneous Reactions in Organic
Chemistry Heinman Educational Books Ltd London (1967)
Journal of Organic Chemistry 1962,27,327-328
La experimentación de Química orgánica guía de laboratorio Eugenio Muñoz Mena

Publicaciones cultural S.A. Pag. 86, 91
EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGANICA Xorge Alejandro Domínguez S.

Editorial Limusa pp. 151
GIRAL Francisco; Preparación de productos químicos y químico farmacéuticos;

Editorial atlante S.A,.1942. pág. 306
Experimentos de química Orgánica Xorge Alejandro Domínguez s; Ph.D.

Editorial Limusa Pag.185
Experimentos de química Orgánica Xorge Alejandro Domínguez s; Ph.D.

Editorial Limusa Pag.195
GIRAL Francisco; Preparación de productos químicos y químico farmacéuticos;

Editorial atlante S.A,.1942. pág. 306
EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGANICA. Xorge Alejandro Domínguez

S.Editorial Limusa pp. 73, 74
Curso práctico de química orgánica. Brewster, Vanderwerf y McEwen. Editorial

Alhambra.
44

Manual de Química Orgánica II 2021 Plan A

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ELABORÓ ÁREA FECHA Y FIRMA

Dr. Emilio José Baños Ardavín

Dr. Mariano Sánchez Cuevas

M. en C. Laura Contreras Mioni

M. en C. Raciel Flores Quijano

Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y

PROPÓSITO DEL LABORATORIO

Reforzar el aprendizaje de la materia de química orgánica mediante la aprendizaje

NORMAS DE SEGURIDAD DE LOS LABORATORIOS

Localiza los dispositivos de seguridad

No oler directamente las sustancias químicas.

Precaución al encender fuego.

Derrame de ácidos o álcalis.

Considera la seguridad de sus compañeros, por ello el laboratorio es un lugar

Lee las etiquetas de seguridad.

Las botellas de reactivos contienen pictogramas y frases que informan sobre su

Infórmate sobre las medidas básicas de seguridad.

Presta atención a las medidas específicas de seguridad.

En caso de duda, consulta al profesor.

El uso de bata es obligatorio en el laboratorio, ya que por mucho cuidado que se

REGLAS DE LABORATORIO PARA ALUMNOS

3. La hora de entrada tiene 10 minutos de tolerancia, después no se permitirá el

5. Mantener el orden durante el transcurso de la práctica y respeto a la clase y a

6. Se formarán equipos permanentes de trabajo y las faltas de asistencia a alguna

9. Antes de iniciar la práctica lea cuidadosamente las instrucciones, si no entiende,

11. No arrojar sólidos al lavadero o canales de desagüe.

12. Queda estrictamente prohibido sacar cualquier instrumento o equipo del

13. Al final de la práctica entregar todo el material o equipo al maestro.

• Tolerancia de 10 minutos para entrar al laboratorio. Después de este

REQUISITOS PARA HACER EL REPORTE

❖ OBJETIVO: Conoce los objetivos (propios del equipo) de la práctica).

1. Diagrama de flujo (individual) 20%

Rubrica para evaluar el Diagrama de Flujo en el laboratorio

PASOS PARA ELABORAR UN DIAGRAMA DE FLUJO:

1. Ordene los pasos que se van a seguir en el desarrollo de una práctica de

2. Reconozca el principio y el fin del laboratorio. ¿Qué es lo primero que se

3. Cuando son varios pasos relacionados use flechas de seguimiento para

4. Construya el diagrama de flujo: para hacer el diagrama, se empezará

5. Tenga presente estas reglas para la creación del diagrama de flujo:

10. Elabore un listado de las soluciones que va a utilizar, el material requerido y

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