Los hidrocarburos

Alcanos, alquenos y alquinos

Luz Anyely Perdomo Manzueta

#19 5to A
TEMA. I investiga y desarrolla

Explica qué son los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos cuya estructura molecular se forma de la unión entre
átomos de hidrógeno y carbono. La fórmula básica de los hidrocarburos es la siguiente: CxHy.

Clasificación de los hidrocarburos

Existen dos grandes tipos de hidrocarburos. Veamos cada uno por separado.

Hidrocarburos aromáticos o arenos

Son compuestos orgánicos cíclicos caracterizados por tener un núcleo común, conocido como
benceno. Puede ser de dos clases:

 Mono cíclico: aquellos en los que se sustituye una molécula de hidrógeno del anillo bencénico
por cadenas laterales, es decir, por residuos hidrocarbonados. Por ejemplo, Metilbenceno o
Tolueno (C6H5-CH3).
 Poli cíclico: son los que contienen dos o más núcleos de benceno.

Hidrocarburos alifáticos
Están constituidos esencialmente por hidrógeno y carbono y no tienen carácter aromático. Sus
cadenas son abiertas, y pueden ser tanto lineales como ramificadas. Los hidrocarburos alifáticos se
subdividen en:

 Hidrocarburos saturados o alcanos: son aquellos cuyos enlaces de carbono son simples. Los
alcanos contienen enlaces simples de carbono-carbono. La fórmula general de los alcanos es la
siguiente: (CnH2n+2) Por ejemplo, el etano.
 Hidrocarburos no saturados: son aquellos que contienen enlaces dobles o triples de carbono-
carbono. Forman parte de este grupo:

 Alquenos u olefinas: con enlaces dobles de carbono-carbono (CH2=CH2). Por ejemplo:

el Limoneno (proveniente de los aceites cítricos).
 Alquinos o acetilenos (con enlaces triples de carbono-carbono). Por ejemplo: el etino
(HC≡CH).

¿Qué es un alcano? Fórmula general

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples
carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la
molécula.
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua (sin ramificaciones) se denominan
alcanos de cadena lineal.

Nomenclatura de los alcanos y ciclo alcanos

El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos
de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-
ano, but-ano).

Los ciclo alcanos

Los ciclo alcanos (alcanos cíclicos) son hidrocarburos (compuestos de carbono e hidrógeno) saturados,
cuyo esqueleto está formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces
simples en forma de anillo o ciclo. Su fórmula genérica es CnH2n.

Nomenclatura
Los nombres de los ciclo alcanos sin cadenas laterales se forman anteponiendo el prefijo "ciclo" al
nombre del alcano lineal correspondiente con el mismo número de átomos de carbono. De manera
abreviada se suelen representar por el polígono regular que tiene tantos vértices como átomos de
carbono, aunque a partir de nueve se simplifica la representación estructural tomando como base el
hexágono y añadiendo los lados que se necesiten (las estructuras reales no son planas).

Los sustituyentes univalentes derivados de ciclo alcanos sin cadenas laterales se nombran
reemplazando la terminación "-ano" del nombre del hidrocarburo por la terminación "-il"; el átomo
de carbono con la valencia libre se numera como 1. El nombre genérico de estos sustituyentes es "ciclo
alquilo".

Describe las propiedades físicas de los alcanos

Los alcanos son no polares, ya que están formados sólo por carbono e hidrógeno. Debido a esto son
insolubles en agua, son excelentes disolventes de grasas y algunas ceras. Y tienen puntos de ebullición
bajos. Los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano) son gases, pero a
medida que el número de carbonos en la serie homóloga aumenta también lo hace el número de
pequeños dipolos instantáneos porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculas se
mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambiente como líquido (pentano,
hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente. De
la misma manera al aumentar el tamaño de la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición,
así como la densidad. Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso
molecular. Sin embargo, siempre su valor es menor que la densidad del agua.

Propiedades químicas de los alcanos

Son compuestos poco reactivos debido a que no tiene sitios de reacción con electrones disponibles, es
por ello que no sufren de transformaciones en presencia de ácidos, bases, metales sin la presencia de
energía. Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del oxígeno desprenden dióxido de
carbono y agua.

Método de obtención de alcanos.

Los hidrocarburos suelen encontrarse en yacimientos, depósitos o reservorios al nivel del subsuelo,
ya sea en la plataforma terrestre o en la plataforma marina. El proceso que resulta en la obtención de
hidrocarburos consta de cuatro etapas.

 Sedimentación a gran profundidad: Los hidrocarburos se forman a partir de la descomposición

y transformación térmica de sedimentos de materia orgánica (algas, restos de plantas,
animales) depositados a gran profundidad, los cuales están contenidos en la llamada roca
madre, es decir, en la base rocosa del suelo.

 Calentamiento y presión: La concentración de la temperatura y la presión ejercida en la

materia orgánica a lo largo de los siglos hace que se transforme en líquido (petróleo) o gas. De
la presencia de la roca madre depende la transformación de la materia orgánica.

 Migración de los hidrocarburos desde la roca madre hasta la roca almacén: Una vez
transformados, los hidrocarburos migran hacia los poros de las llamadas rocas almacén, esto
es, arenas y rocas fragmentadas que pueden absorber y expulsar los fluidos. Las rocas almacén
tienen dos características: porosidad y permeabilidad. No se trata, pues, de un depósito
cóncavo como suele imaginarse.

 Retención por trampa petrolífera o rocas impermeables: Se llama trampa petrolífera a la forma
geométrica de una roca almacén donde queda atrapado el fluido. La trampa está cubierta por
una roca sello que impide que el hidrocarburo en cuestión sea expulsado hacia la superficie.

¿Qué son alquenos? Fórmula general

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea
frecuentemente la palabra olefina como sinónimo. Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno,
es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la
maduración de los frutos. Los alquenos son compuestos insaturados que en su estructura por lo
menos está presente un doble enlace de carbono y carbono. La fórmula general de los alquenos es
CnH2n.

Nomenclatura de los alquenos y ciclo alquenos

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno.
Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileo a nivel
industrial.

Los ciclo alquenos pertenecen al grupo de compuestos orgánicos binarios; es decir, solo están
conformados por carbono e hidrógeno.

Nomenclatura
Los ciclo alquenos son moléculas de fórmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los ciclo
alquenos se asignan los localizadores 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de numeración
se elige de manera que la suma de los localizadores de los distintos sustituyentes del anillo dé el menor
resultado. Ya que el doble enlace siempre está en posición 1 no es necesario especificarlo en el nombre.

Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se nombra

como un derivado metílico del cicloalqueno correspondiente. El carbono por el cual se unen será el
carbono 1 del anillo.

Describe las propiedades físicas de los alquenos

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a
los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble
enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.

Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo-alquenilo
está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es
mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2
en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva).

Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del
enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno.

Propiedades químicas de los alquenos

Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química y sus reacciones mayoritarias son
de adición, contrarias a las de sustracción, predominantes en los alcanos, bastante menos reactivos.
Son frecuentes las reacciones de adición de haluros de hidrógeno, de ácido sulfúrico, la oxidación, la
hidroxilación y la polimerización, esta última vital en la industria del petróleo y sus derivados, ya que
se logran largas y resistentes cadenas de materia maleable (plásticos).
Método de obtención de alquenos
En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminación sin embargo, todos
los alquenos de importancia industrial se producen por el cracking o craqueo del petróleo. Algunas
formas de sintetizar los alquenos son:

Deshidratación de alcoholes
Puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fácilmente en el laboratorio, este es un
buen método de obtener alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en solución o en fase de
vapor; en solución se requiere la presencia de ácidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor se requiere
ácido fosfórico y alúmina, Al2O3.

Deshidroalogenación de haluros
Esta reacción se lleva a cabo con KOH en etanol se remueve un átomo de halógeno y uno de hidrogeno
de los carbonos vecinos.

Deshalogenación de haluros
También es posible obtener un alqueno por deshalogenación de dihaluros vecinales o dihalogenuros;
los halogenuros se remueven con magnesio o con zinc. Así del 1,2 - dicloretano puede obtenerse eteno

Reducción de alquinos
En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una
molécula de hidrogeno al enlace triple. Esta reacción se lleva a cabo con sodio o litio en presencia de
NH3 líquido.

Explica qué es isomerías cis y trans. Ponga ejemplos.

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y ciclo
alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble
enlace o en la misma cara del ciclo alcano.

¿Qué es un alquino? Fórmula general

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen un triple enlace. Su fórmula general es
CnH2n-2. Los alquinos tienen débil polaridad, son insolubles en solventes polares y solubles en
solventes poco polares. Su densidad es menor que el agua y su punto de ebullición y fusión aumentan
al aumentar el tamaño de la cadena. Se caracterizan por ser altamente combustibles y reaccionan con
el oxígeno formando dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor.

Nomenclatura de alquinos y ciclo alquinos

El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC
nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta terminación está
precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de la cadena.

Los ciclo alquinos son hidrocarburos cíclicos que contiene un triple enlace en el ciclo. La fórmula
general de los cicloalquinos es: CnH2n-4 Cuando el ciclo presenta 2 o más triples enlaces, es un ciclo
polialquino. Los cicloalquinos no tienen isómeros.

Nomenclatura
Para nombrar los ciclo alquinos debe aplicarse las mismas normas regidas por la IUPAC que para los
cicloalcanos y cicloalquenos. La única diferencia reside en el sufijo –ico al final del nombre del
compuesto orgánica. La cadena principal es aquella que posee el triple enlace, y se empieza a
enumerar a partir del extremo más cercano a éste. Si se tiene por ejemplo el ciclopropano, entonces
al tener un triple enlace se llamará ciclopropino (el triángulo de la imagen). Si en el vértice superior
tiene enlazado un grupo metil, entonces será: 2-metilciclopropino. Los carbonos del R-C≡C-R ya
tienen sus cuatros enlaces, por lo que carece de hidrógenos (como ocurre con todos los cicloalquinos
de la imagen). Esto no ocurre únicamente si el triple enlace se haya en una posición terminal, esto es,
en el extremo de una cadena (R-C≡C-H).

Propiedades físicas de los alquinos

 Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
 Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el
incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
 Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo
esqueleto carbonado.
 Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
 A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto
de ebullición.

Reacción y obtención de alquinos

Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas
reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales o

gemínales. Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al Carburo de calcio (CaC2)
a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de calentar
cal viva (CaO) con Carbón, el acetileno es un gas barato y fácil de producir.
TEMA II. Nomenclatura y estructura de hidrocarburos

Nombra los siguientes alcanos ramificados

3, 4 – dietil – 2, 6 - dimetiloctano

3, 3 – dimetilpentano
 3 – etil – 5 - metilheptano

2 – isopropil – 3 – propilheptano

3 – etil – 6,6 – dimetiloctano

 2, 2, 4 – trimetilpentano

5 – etil – 5 – isopropil – 2, 3 –
dimetilheptano

Nombra los siguientes Ciclo alcanos

CH2 – CH2
| | metilciclobutano
CH3 – CH – CH2
 CH3
1 – Etil – 2 – metil – ciclobutano

CH2 – CH3

CH2 – CH2 – CH – CH3

|
CH3 1 – metil – ciclobutano

CH2 – CH2
CH3 1 – etil – 1 – metil – ciclohexano
CH2 C
CH2
CH2 – CH2
CH3

Escribe las estructuras de los siguientes alcanos ramificados

 2-metilpropano

CH3 – CH – CH3
|
CH3

 2, 2, 3-trimetilbutano
 CH3
|
CH3 – C – CH – CH2 – CH3
| |
CH3 CH3

 3-etil-2,3-dimeilhexano

CH3
|
CH3 – CH – C – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3
|
CH3

 1,2-dimetilciclohexano

CH3

CH3

 1-metil-2-propilciclooctano

CH3

CH3
Nombras las estructuras de los siguientes alquenos

2 – penteno

2, 3 – dimetil – 2 – buteno
4 – metil – 3 – hexeno

2, 4 – dimetil – hexano

2 – etil – 4 – metil – 1 – hexeno

Escriba la estructura de los siguientes alquenos

 5-etil-2,4,5-trimetil-3-hepteno

CH3
|
CH3 – CH – CH = C C – CH2 – CH3
| | |
CH3 CH3 CH2 – CH3

 4-etil-2-metil-3-hepteno

CH3
|
CH3 – CH – CH = C – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH3

 3-etil-4-isopropil-6,6-dimetil-3-hepteno

CH3
|
CH2 CH3
| |
CH3 – CH2 – C = C – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH3 – CH CH3
|
CH3

 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-octeno
 CH3 CH2 – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH3 – CH2 – C = C – CH2 – CH2 – CH3 – CH
| |
CH3 – CH CH3
|
CH3

Nombra las estructuras de los siguientes alquinos

3 – metil – 2 - pentino

4, 4 – bimetil – 2 – pentino
 2, 5 – bimetil – 3 – heptino

4 – etil – 4 – metil – 2 – hexino

3 – metil – 1 – pentino
 4 – metil – 2 – hexino

2, 2, 5, 5 – tetrametil – 3 – hexino

Escriba la estructura de los siguientes alquinos

 2-pentino

CH3 – C ☰ C – CH2 – CH3

 2,2,5-trimetil-3-heptino

CH3 CH3
 | |
CH3 – C – C ☰ C – CH – CH3
|
CH3

 3-metil-1-butino

CH3
|
CH ☰ C – CH – CH3

 4,4-dimetil-2-hexino.

CH3
|
CH3 – CH ☰ C – CH – CH2 – CH3
|
CH3

 2,5,6-trimetil-3-octino

CH3 CH3
| |
CH3 – CH – C ☰ C – CH – CH – CH2 – CH3
|
CH3