2.

5 Hidrocarburos:

Los Hidrocarburos (Figura 2.7) son aquellas sustancias formadas de

hidrógeno y carbono enlazado vía enlaces sencillos (alcanos) o múltiples
(alquenos y alquinos) en estructuras cerradas (cíclicos) o de cadena abierta
(alicíclicos). Los hidrocarburos de cadena pueden ser no saturados cuando
presentan una o varias ligaduras múltiples y saturados si solo presentan enlaces
sencillos. Por otro, tanto los hidrocarburos saturados o no saturados pueden ser
lineales, también llamados normales o ramificados.
De la misma forma, los hidrocarburos cíclicos pueden presentar enlaces
múltiples, por lo que se clasifican también como no saturados, o bien pueden
formarse solo de enlaces C-C sencillos por lo que se nombrarían compuestos
cíclicos saturados o alicíclicos. Entre los compuestos cíclicos no saturados
destaca la familia de los compuestos aromáticos, que por sus sistemas de dobles
enlaces C=C (o incluso CΞC) alternados con enlaces sencillos C-C manifiestan la
alternancia en la posición de tales ligaduras, fenómeno que se nombra
conjugación y que les confiere, además de notable estabilidad térmica y química,
importantes y características propiedades fisicoquímicas y de reactividad.

Figura 2.8. Clasificación de los hidrocarburos.

 Para remarcar las características de unos y otros, los hidrocarburos
también pueden clasificarse en aromáticos y no aromáticos o alifáticos, que son
todos aquellos compuestos de cadena abierta o cíclica, formados de hidrógeno y
enlaces C-C, sencillos o múltiples y que no presentan el fenómeno de la
aromaticidad.

2.5.1 Hidrocarburos Alicíclicos

Los hidrocarburos alicíclicos de formula CnH2n+2, se encuentran en muchas

estructuras de manera natural. El ejemplo más sencillo de ellos son los gases
metano, etano, propano y butano que se obtienen del petróleo y que se utilizan
como precursores de otros compuestos, entre ellos los polímeros. Propano y
butano se utilizan como gas doméstico. Compuestos superiores y líquidos, como
pentano, hexano y heptano, que son líquidos transparentes volátiles se utilizan
como disolventes no polares. Aunque ya no tan volátiles, octano, nonano y decano
suelen también usarse como disolventes transparentes menos volátiles en
diversas reacciones, purificaciones y en la industria con diversos fines. Los
compuestos más grandes suelen ser poco volátiles, viscosos y ya presentan
coloración que va desde el tenue amarillo, anaranjado, ámbar y café, a veces muy
obscuro, dependiendo del peso molecular. Los hidrocarburos de mediano peso
molecular, normalmente obtenidos del petróleo, suele nombrárseles parafinas. Los
de peso molecular elevado son sólidos. Aunque la longitud de las cadenas de
hidrocarburos alifáticos encontrados en la naturaleza no es muy grande, los seres
humanos han logrado sintetizar cadenas de elevado peso molecular, ejemplo de
ello, aunque no son precisamente hidrocarburos alifáticos puros, por haberse
generado por reacciones de polimerización, son los polímeros como el polietileno,
-(CH2-CH2)n-.
 Tabla 2.2. Ejemplos de los hidrocarburos alifáticos normales o lineales.
No de C Nombre Formula Estructura Semidesarrollada
1 Metano CH4 CH4
2 Etano C2H6 CH3-CH3
3 Propano C3H8 CH3-CH2-CH3
4 Butano C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3
5 Pentano C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
6 Hexano C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
7 Heptano C7H16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
8 Octano C8H18 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
9 Nonano C9H20 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
10 Decano C10H22 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
11 Undecano C11H24 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
12 Dodecano C12H26 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
13 Tridecano C13H28 CH3-(-CH2-)11CH3
20 Eicosano C20H42 CH3-(-CH2-)18CH3
25 Pentaeicosano C25H52 CH3-(-CH2-)23CH3
30 Tricontano C30H62 CH3-(-CH2-)28CH3
50 Pentacontano C50H102 CH3-(-CH2-)48CH3
90 Nonacontano C90H182 CH3-(-CH2-)88CH3
100 Hectacontano C100H202 CH3-(-CH2-)98CH3
130 Hectatricontano C130H262 CH3-(-CH2-)128CH3

2.5.2. Hidrocarburos alifáticos ramificados.

A partir del alqueno con cuatro carbonos surge el fenómeno de la isomería

de cadena o ramificación, que es la existencia de compuestos con diferente
estructura aunque misma fórmula molecular.
a) Así para el butano, de formula C4H10, existen 2 isómeros:
- CH3-CH2-CH2-CH3 ó n-butano (la n es de normal o lineal)
- CH3-CH(CH3)-CH3 ó 2-metil-propano.
b) Para el pentano, de formula C5H12, existen 3 isómeros:
- CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 ó n-pentano (la n es de normal o lineal)
- CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 ó 2-metil-buano.
- CH3-C(CH3)2-CH3 ó 2,2-dimetil-propano.
c) Para el hexano, de formula C6H14, existen 5 isómeros:
- CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ó n-hexano (la n es de normal o lineal)
- CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 ó 2-metil-pentano.
- CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 ó 3-metil-pentano.
- CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 ó 2,3-dimetil-pentano.
- CH3-C(CH3)2-CH2-CH3 ó 2,2-dimetil-butano.
d) Para el heptano, de formula C7H16, existen 9 isómeros:
- CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ó n-heptano (la n es de normal o lineal)
- CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3 ó 2-metil-hexano.
- CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3 ó 3-metil-hexano.
- CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 ó 2,3-dimetil-pentano.
- CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 ó 2,4-dimetil-pentano.
- CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 ó 2,5-dimetil-pentano.
- CH3-C(CH3)2-CH2-CH2-CH3 ó 2,2-dimetil-pentano.
- CH3-CH2-C(CH3)2-CH2-CH3 ó 3,3-dimetil-pentano.
- CH3-CH2-C(CH2-CH3)-CH2-CH3 ó 3-etil-pentano.
e) El decano de formula molecular C10H22, presenta 75 isomeros de cadena

diferentes según diversas posibilidades de ramificaciones con grupos

pequeños de átomos, como metil, etil o propil, conocidos en conjunto como
radicales alquilo u alquil (-R).

Las estructuras y nombres cada vez más complejos hacen necesario

sistematizar la forma en que representamos y simplificamos la estructura de las
moléculas y la forma en que los nombramos. Para ello, algunos nombres,
como los que aparecen en la tabla 2.3 son aceptados y deben aprenderse.
 Tabla 2.3. Estructura de algunos radicales alquil o alquilo cuyos nombres
se permiten en la nomenclatura de la IUPAC.
Metil o metilo -CH3

Etil o etilo -CH2-CH3

Propil o propilo -CH2-CH2-CH3

Butil o butilo -CH2-CH2-CH2-CH3

Pentilo o pentil -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Hexilo o Hexil -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Isopropil o isopropilo

Isobutil o isobutilo

Isopentil o isopentilo
También conocido como isoamilo

Secbutil o secbuilo ó 1´metil-propilo

(unión en un carbón secundario)
Secbutil o secpentilo ó 1´-metil.butilo
(unión en un carbón secundario)
Tertbutil o tertbutilo
(unión en un carbón terciario)

Vinil o vinilo -CH=CH2

Alil o alilo -CH2-CH=CH2

Fenil o fenil = Ph o 

Derivado de lo anterior y de la complejidad de las estructuras que presentan

las grandes cadenas de carbono, se hace necesario sistematizar la forma en
 que les nombramos para que a través de su designación, cualquier profesional
de la química del país o de otro sea capaz de identificarlo y conocer incluso su
configuración espacial exacta. Para lograrlo recurrimos a la nomenclatura
recomendada por la International Unión of Pure and Applied Chemistry o
IUPAC.

2.2.6 Estructura exacta y representación de las moléculas orgánicas

Los fundamentos de la teoría estructural que gobierna a la Química en
general y a la Química Orgánica se basan en tres características de toda
molécula:

1- Constitución y Conectividad: las propiedades físicas y químicas de un

compuesto químico dependen de qué átomos lo constituyen y como estos
átomos están unidos o interconectados. Al repetirse ciertas secuencias de
conectividad se determinó que existían ciertas familias de compuestos con
características comúnes bien definidas, o funciones.
En Química Orgánica se reconocen las funciones alcano (CnH2n+2), alqueno
(CnH2n), alquino (CnH2n-2), halogenuro (R-X, donde X es un halógeno), éter (-O-
), sulfuro (-S), alcohol (R-OH), tiol (R-SH), amina (R1R2R3N), aldehído (-CHO),
cetona (–CO-), amida (-CO-NR1R2), ester (-CO-OR), anhídrido (-O-CO-O-),
halogenuro de acilo (CO-X), ácido carboxílico (-COOH), sales orgánicas
diversas, etc.

2- Configuración: las propiedades físicas y químicas de un compuesto químico

dependen de la disposición espacial exacta y relativa de sus átomos.
Así por ejemplo, los isómeros geométricos, cis y trans, de muchos compuestos
presentan propiedades físicas y químicas diferentes por el solo hecho de tener
distinta disposición espacial de sus átomos. Lo mismo ocurre con los
enantíomeros de una sustancia que solo se diferencian por desviar direcciones
contrarias la luz polarizada.
3- Conformación: Debido a las vibraciones, flexiones y demás eventos
estructurales que la interacción con diversas fuentes de energía tiene una
molécula, esta puede presenta diferente disposición espacial de sus átomos
debido a su estado energético, y lo más importante, cada molécula tiene una
disposición espacial y por tanto un estado preferente de mínima energía que se
puede intuir y calcular, lo que resulta muy útil al analizarse sus propiedades
físicas y químicas, entre estas últimas, su reactividad.

Figura 2.9. Diversas formas de los profesionales de la química de representar las

moléculas con diverso grado de detalle y exactitud según su uso.

Las formas más descriptivas aunque carentes de detalles espaciales exactos

son las estructuras desarrolladas (a), semidesarrolladas (b) y simplificadas (c).
Estructuras de Fischer (d) para analizar fácilmente procesos secuenciales,
generalmente bioquímicos diversos. Las estructuras de caballete (e) y las de
Newman (f) se utilizan para análisis esteroquímico y después para predecir la
configuración espacial más estable y probable, los sitios de reacción o los efectos
que sobre la reactividad tiene tal disposición espacial. Las estructuras a base de
enlaces y esferas (g) o de solo esferas (h) son un excelente método de analizar
estructuras espacialmente correctas. Sin embargo, debido al avance
computacional, a partir de la década de los 90´s del siglo pasado y más
recientemente, la posibilidad de disponer de imágenes donde se describe la
distribución de la densidad electrónica en una molécula (i), hace posible explicar o
predecir procesos químicos que con ellas ocurre.

[13]. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag

für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985

[14]. Organic chemistry IUPAC Blue Book. Rules

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

[15]. James E. Huheey. E. A. Keiter, R. L. Keiter, Química Inorgánica: principios de

estructura y reactividad, Alfaomega, Oxford, México, 2000
[16]. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, 3ª rd.; Cornell University,
Ithaca, NY, 1960, p. 93.
[17] http://www.chemistryexplained.com/Ny-Pi/Organic-
Chemistry.html#ixzz3xpgayLr0
2.3. Nomenclatura de Alcanos ramificados

Para nombrar sistemáticamente los hidrocarburos saturados o alcanos de

mayor número de átomos se indica el número de átomos de carbono en la cadena
mediante el prefijo griego, seguido de la terminación ano (Tabla 2.2).
Cuando los hidrógenos de un hidrocarburo son sustituidos por cadenas de
carbono pequeñas o radicales alquil, o por anillos (radicales arilo) (Tabla 2.3) se
generan los respectivos compuestos ramificados y para nombrarlos se usan las
siguientes reglas:

- Se determina la cadena más larga y se numera desde el sentido que

permita asignar el menor número a la ramificación más próxima.
- Se identifica la posición y tipo de radical alquil o arilo, que se nombran
sustituyendo la terminación ano del alcano respectivo por “il” ú “ilo” (ver
Tabla 2.3)
- Se nombran los sustituyentes en orden alfabético, especificando el lugar
con el número de su ubicación separando con comas y su cantidad,
mediante los prefijos latino mono (que puede omitirse), di, tri, tetra, penta,
hexa, hepta, octa, nano, deca, undeca, dodeca, etc. Estos prefijos no deben
ser considerados para el orden alfabético. Se separan los números del
numeral latino de cantidad e identidad del sustituyente con guiones (-).
- Separando con un guion se especifica el nombre de la cadena principal con
la terminación ano de alcano.
Ejemplos:
 Alcanos
Reglas:
- Se determina la cadena más larga. la posición, identidad y numero de sustituyentes y se nombran en
orden alfabético especificando con números y prefijos latino numerales separados con comas y
guiones (-).
- Se especifica el nombre de la cadena principal con la terminación ano de alcano.
Grupo funcional: Prefijo: Sufijo:
R-CH2-R´ ANO Alquil
(a) (b) ©

3-meti-pentano 3-etil, metil-heptano

2,2-dimetil-pentano
(d)

(e)

(f)
2,3-dimetil, 4-etil-hexano 2,3,8-trimetil, 4-propil-nonano
2,3,11,11-tetrametil, 4-propil-
tetradecano
(g) (h)

2,3-dimetil, -1-pentil- 6- (i)

ciclohexano isopropil, 3,9-dimetil, 1-tertbutil-
3-ciclobutil, 11-isobutil, 11-metil, 4-
ciclododecano
propil-tetradecano (los prefijos ciclo e
iso se incluyen en el orden alfabetico)
R, R´, R´´, R´´´´, puede ser hidrógeno o grupos alquil u aril diversos.
2.4. Cicloalcanos

Como se mencionó antes el carbono también puede formar estructuras

cíclicas de distinto tamaño, siendo las más pequeñas, ciclopropano, ciclobutano y
ciclopentano (Figuras 2.10 y 2.11). Debido a la proximidad de las nubes de
electrones al centro de la molécula, experimentan la formación de enlaces nno
lineales o curvados que se nombran, “enlaces tipo bannana”, o bien se flexionan
para aminorar la tensión angular interna, como ocurre con ciclobutano y
ciclopentano. Por su parte, al existir menor repulsión electrostática y mayor
flexibilidad en el ciclohexano, este resulta ser un cicloalcano muy estable.
Sinemgargo, como se ha descubierto, carbono puede formar estructuras cíclicas o
policíclicas más complejas y grandes (Tabla 2. 4).

Figura 2.10. Estructura espacialmente correcta de ciclopropano, ciclobutano,

ciclopentano y ciclohexano, donde “a” es la longitud del enlace C-C, “b” es la
longitud del enlace C-H, es el ángulo interno C-C-C y  el ángulo externo H-C-
H. Ha y He son los hidrógenos axiales (verticales) y los ecuatoriales del
ciclohexano.
 Figura 2.11, Se propone que los enlace del ciclopropano (a) no son  clásicos
cuyo eje de rotación entre dos carbonos, sino que son enlaces curvados que
minimizan la repulsión electrónica al centro del anillo, y que por su curiosa forma
se nombran, “enlaces tipo banana”. Moléculas como el diborano, B2H6 también
presentan este tipo de enlaces.

Tabla 2.4. Estructuras semidesarrolladas y simplificadas de los cicloalcanos.

No Nombre Estructura semidesarrollada Estructura simplificada
carbonos
3 Ciclopropano

4 Ciclobutano

5 Ciclopentano

6 Ciclohexano

8 Cicloctano
 10 Ciclodecano

12 Ciclododecano

n Cico-n-ano

2.5. Nomenclatura de los Alqueno:

Los hidrocarburos no saturados más sencillos son los que presentan dobles
ligaduras carbono-carbono, y para nombrarlos se utiliza la terminación ENO y las
reglas que a continuación se mencionan y ejemplifican:

Alquenos
Reglas:
- Se determina la cadena o anillo más grande que contenga la doble ligadura C=C, la posición,
identidad y numero de sustituyentes y se nombran en orden alfabético especificando con
números y prefijos latino numerales separados con comas y guiones (-).Al numerar deben
corresponderle números secuenciales a los carbonos del doble enlace.
- Se especifica el nombre de la cadena o anillo principal con la terminación eno.
- Cuando el alqueno no es la función principal se nombra como sustituyente alquenil, ejemplo:
propenil, butenil, etc.
Grupo funcional: Prefijo: Sufijo:
RR´C=CR´´R´´´ ENO Alquenil
(a) (b)

©
3-isobutil-2,6-dimetil-2,4- 4-ciclohexil, 8,8-dietil,-2,2,10,10-
3-meti-2-penteno heptadieno ó 3-isobutil-2,6- tetrametil, 3,6, 8-Undecatrieno
3-meti-penta-2-eno dimetil-hepta-2,4-dieno
(d) (e) (f)
 6-(1´-butenil), 6-etenil, -2,4,7.9-
2,3,11,11- undecatetraeno
tetrametil, 4-propil-2,6,8,12- ó 6-(1´-butenil)-6-vinil, undeca- 1,5,8-decatrieno
tetradecatetraeno 2,4,7.9-tetraeno Deca-1,5,8-trieno

(g) (h)

(i)
1-(2´-butinil), 2-etenil- benceno
1-(2´-butinil), 2-etenil- benceno
4-(2´, 1-(2´-butinil), 2-vinyl- benceno
4´-ciclohexadienil), 4-etil-2,5,7- orto-(2´-butinil),2-etenil-benceno
decatrieno ó
4-(2´, 4´-ciclohexadienil), 4-etil- 1,3, 5-ciclohexatrieno
deca-2,5,7-trieno Ciclohexa-1,3,5-trieno
ó Benceno
R, R´, R´´, R´´´´, puede ser hidrógeno o grupos alquil u aril diversos.

2.5.1 Compuestos Policíclicos Aromáticos

Un hidrocarburo policíclico aromático es un compuesto orgánico formado

por varios anillos aromáticos s unidos y que no presenta heteroátomos (O, S, P, N,
Se, etc.) ni sustituyentes periféricos. Estas sustancias se han descubierto
principalmente en el petróleo, el carbón, en depósitos de alquitrán y también como
productos de la combustión de combustibles fósiles (o biomasa). Como
contaminantes han despertado gran preocupación porque algunos de ellos han
sido identificados como carcinógenos, mutágenos y teratógenos.
Los compuestos policíclicos aromáticos, también se encuentran en el medio
interestelar, en cometas y en meteoritos, y son candidatos a moléculas básicas en
el origen de la vida. Otros compuestos policíclicos con estructuras fascinantes,
como el fulereno y el grafeno han sido descubiertos en el alquitrán o en el grafito
respectivamente. Derivado de tales descubrimientos, compuestos y estructuras
similares, como fulerenos de mayor peso molecular o nanoestructuras a base de
policiclos aromáticos se han sintetizado en el laboratorio.

Figura 2.12. Algunos ejemplos de Moléculas Policíclicas aromáticas.

2.5.2. Compuestos Heterocíclicos

Un compuesto heterocíclico es un compuesto orgánico cíclico formado,
además del Carbono, por átomos de otros elementos, los más comunes son
Nitrógeno, Oxígeno y Azufre, etc., a los que se les llama heteroátomos. Muchos de
ellos tienen trascendental papel en los procesos metabólicos y en estructuras
fundamentales para la vida. Otros se usan en farmacología y otros en síntesis
orgánica.

Figura 2.12. Algunos ejemplos de Compuestos Heterocíclicos:

2.5.3, Compuestos Policíclicos Puente

Los Hidrocarburos con Puentes o Compuestos Policíclicos con Puentes

son compuestos monocíclicos que presentan una o más cadenas laterales que se
vuelve a conectar en el monociclo original. Si la cadena lateral se cicla en el
carbono de inicio, se obtiene un compuesto espiro; si la unión ocurre en una
posición diferente a la del carbono inicial se obtiene un hidrocarburo bicíclico con
puentes. Si existe más de una unión de este tipo se generan compuestos triciclos,
tetraciclos, pentaciclos, y en general, compuestos policíclos. El Sistema de
Nomenclatura de Hidrocarburos con Puentes es el método que se usa para
nombrarlos y fue desarrollado primeramente por Adolf von Baeyer en 1900 y fue
extendido a los sistemas tricíclicos y policíclicos por Buchner y Weigand. Ejemplos
de este tipo de compuestos en la naturaleza son los compuestos espiro
dicarboxilicos, el norbornano, el borneol y el alcanfor, entre muchos otros.

Figura 2.13. Estructura y nombre IUPAC de algunos Hidrocarburos Cíclicos con

puentes y de tipo Espiro o Policíclicos.
 2.6. Nomenclatura de los Alquinos:

Los hidrocarburos no saturados más sencillos son los que presentan triples
ligaduras carbono-carbono, y para nombrarlos se utiliza la terminación INO y las
reglas que a continuación se mencionan y ejemplifican:

Alquinos
Reglas:
- Se determina la cadena o anillo más grande que contenga la doble ligadura C=C, la posición,
identidad y numero de sustituyentes que se nombran en orden alfabético especificando con
números y prefijos latino numerales separados con comas y guiones (-). Al numerar deben
corresponderle números secuenciales a los carbonos del triple enlace.
- Se especifica el nombre de la cadena o anillo principal con la terminación ino.
- Cuando el alquino no es la función principal se nombra como sustituyente alquinil, ejemplo:
propinil, butinil, etc.
- Cuando en una cadena o anillo existen tanto dobles como triples enlaces, se numera para que a
ambos les toque el número más bajo, independientemente si es el doble o triple enlace y se da la
terminación ENINO. Si a ambos les toca el mismo número, se da preferencia al doble enlace.
Grupo funcional: Prefijo: Sufijo:
RR´CΞCR´´R´´´ INO Alquinil
(a) (b)

©
2-heptino 5,6-dietil, 4, 7,7-trimetil, 2-decaino 4,4,5,6,7-pentametil-2,8-decadiino
(d) (f)

6-ciclohexil, 5,8,8-trimetil, 6-(1´-

Ciclo dodecaino (e)
1,6-difenil-1,3,5-hexatriino propenil)-2-undecino
 (h)

(g) (i)
1,4-di-(2´-butinil)-benceno 1-ciclodedecaen-3.ino* 4.(3´5- dimetil-3´,4´-ciclohexadienil)-
5,7-decadien-2-ino.
R, R´, R´´, R´´´´, puede ser hidrógeno o grupos alquil u aril diversos.

2.7. Nomenclatura de otros grupos o funciones orgánicas.

Como se mencionó antes, el carbono tiene la capacidad de unirse con otros

elementos para formar agrupaciones con un arreglo específico que confieren, a la
molécula que los contiene, importantes y características propiedades
fisicoquímicas y de estabilidad y reactividad muy particulares.
Estas agrupaciones, familias de compuestos o Funciones Químicas Orgánicas se
han ordenado, según un orden de prioridad decreciente (Tabla 2.7), para
nombrarlos según las reglas de la nomenclatura de la IUPAC, pero tal
ordenamiento no ha sido determinado de forma aleatoria, sino que obedece a la
abundancia o mayor frecuencia en la naturaleza, pero sobre todo a la reactividad
del agrupamiento. Por tal motivo es conveniente que al principio todo estudiante
de química orgánica aprenda tal orden de prioridad para dar nombre correcto a
sus compuestos, pero además, para que al profundizar en su aprendizaje
descubra todo el poder predictivo que saberlo le ofrece.
2.9. Compuestos Orgánicos Polifuncionales.
Como se ha descubierto, la gran mayoría de los compuestos orgánicos
importantes en plantas y animales presentan estructuras con más de una de las
funciones, familias o grupos orgánicos mencionados en la Tabla 2.5.
Ejemplo de ello son las estructuras de la Figura 2.19, en las que se reconocen
funciones que van desde el simple esqueleto del hidrocarburo, hasta ácidos
carboxílicos, esteres, amidas, aldehídos, etc. Aunque las propiedades de tales
moléculas son resultado de la contribución y características las agrupaciones
partículas, su reactividad es sobre todo debida al grupo prioritario, que contribuye
en mayor medida al comportamiento químico de la molécula. Aunque se omiten
algunos grupos menos frecuentes, o de interés en síntesis, es importante saber
ubicar al grupo prioritario o más importante en una molécula según el orden de
grupos de la tabla 2.5. No menos importante es ubicarlo para darle el nombre
correcto a dicha estructura siguiendo las reglas de la IUPAC.

Figura 2.19. Algunas moléculas orgánicas con diversas funciones en su

estructura.
 Tabla 2.5. Familias o grupos orgánicos más comunes por orden descendente de
prioridad para la nomenclatura según la IUPAC.
Grupo Familia Nombre Sufijo Prefijo
-NR4+ Cationes -Amonio Amonio-
-PR4+ -Fosfonio Fosfonio-
-SR3+ -Sulfonio Sulfonio-
Ácidos Carboxílicos Äcido -oico Carboxi-

Anhídridos derivados de Anhídrido -oico Oxo- y oxa-

ácidos carboxílicos
Esteres derivados de -oato de alquil u aril Alcoxicarbonil
ácidos carboxílicos

Halogenuros de acilo Halogenuro (nombre del Halogeno-

alógeno) de -oilo alcanoil-
(X = F, Cl, Br, I)
Amidas -Amida Carbamoil-

-CΞN Nitrilos -NItrilo Ciano-

Aldehídos -al Alcano(raíz del
alcano)-il
Cetonas -ona Oxo-

-O- Alcoholes -ol Hidróxi-

-SH Mercaptanos -tiol Mercapto-
Aminas -amina Amino-
Aza, cuando es parte de
un anillo o cadena
compleja
-O- Éteres -Éter -oxa (alcoxi-)
-S- Sulfuros -(sulfuro) Alquil-tio
Tio, cuando es parte de
un anillo o cadena
RR´- Alquenos -eno Alquenil-
C=CR´´R´´´
R-CΞC-R´ Alquinos -ino Alquinil-
R-X (X = F, Cl, Halogenuros -Halogenuro de Halogéno
Br, I) (raíz del halógeno)- (nombre del
alógeno)--
R-NO2 Nitro compuestos -Nitro Nitro-
RR´R´´C- Alcanos -ano Alquil-
iv V
CR´´´R R
R, R´, R´´, R´´´ Riv, RV, puede ser hidrógeno o grupos alquil u aril diversos.