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    Taller 2

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    Rosxana Torres
    Este documento presenta 14 preguntas de química orgánica para ser respondidas. Las preguntas cubren temas como síntesis orgánica, halogenación, sustitución electrofílica aromática, efectos de sustituyentes, clasificación de grupos funcionales, reacciones de adición y eliminación, entre otros. El estudiante debe indicar claramente los puntos trabajados al responder cada pregunta.

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    Taller 2

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    Taller 2 de Química Orgánica General

    Prof. R. Abonia

    Nota: Resuelva 10 preguntas del siguiente cuestionario indicando claramente los puntos trabajados.

    1. Proponga la síntesis de los siguientes compuestos a partir de benceno: (a) m-cloroacetofenona.


    (b) p-bromotolueno. Explique brevemente su razonamiento.

    2. (i) Indique qué producto(s) se obtiene(n) (estructura y nombre) de la monobromación del etano?.
    Muestre la ecuación química y explique su razonamiento. (ii) Muestre el mecanismo para esta
    reacción.

    3. Considere las siguientes estructuras: (a) clasifíquelos según su número y posición de enlaces
    múltiples. (b) Indique los nombres sistemáticos a 3 de ellos.

    4. (i) Indique si las siguientes fórmulas moleculares corresponden a un alcano?. Explique su


    respuesta. (ii) Proponga una posible estructura en cada caso. (a) C3H4; (b) C5H12; (c) C4H8

    5. Dar nombres sistemáticos a las siguientes estructuras moleculares.

    6. (a) Indique cuántos productos diferentes de monohalogenación se esperan a partir de los


    siguientes compuestos? Explique brevemente. (b) Muestre ecuaciones de la reacción y estructuras
    de los productos. Nota: Elija el halógeno y condiciones de reacción.
    7. Complete las siguientes reacciones, mostrando las ecuaciones e indicando el nombre de los
    productos obtenidos: (i) tratamiento del benceno con Cl2/FeCl3/calor y luego el producto con
    HNO3/H2SO4/calor; (ii) tratamiento de la acetofenona con CH3Cl/AlCl3/calor; (iii) Tratamiento del
    benceno con CH3Cl/AlCl3/calor y luego al producto con H2SO4/calor; (iv) Tratamiento del tolueno con
    CH3COCl/AlCl3/calor; (v) Tratamiento del benzaldehído con Br2/Fe/calor; (vi) Tratamiento del
    benzonitrilo con CH3CH2Br/AlBr3/calor; (vii) Tratamiento de la anilina con HNO3/H2SO4/calor.
    (Responda 4 items).

    8. Complete las siguientes reacciones (si la hay). Explique brevemente su razonamiento en cada caso
    o el tipo de reacción realizada.

    9. Sin consultar tablas, ordenar en forma creciente de punto de ebullición los siguientes alcanos: (i)
    2,2-dimetilpropano, (ii) butano, (iii) 2,2,3-trimetilbutano, (iv) heptano, (v) 2-metilheptano, (vi) 3-
    metilpentano

    10. Indique cual será el efecto sobre la velocidad de nitración al cambiar el grupo metilo del tolueno
    por un átomo de cloro?. Cuál será el efecto sobre la orientación de la nitración en ambos casos?.
    Explique su respuesta.

    11. Indique los productos de la reacción (si la hay) de 1-metilciclopenteno con: (a) HI; (b) Br2/CCl4;
    (c) H2/Ni; (d) H2O/H+; (e) Cl2/H2O; (f) O3 luego Zn/H+, (g) KMnO4 (dil., frio alcalino).

    12. Clasifique los siguientes grupos funcionales como activadores o desactivadores y como
    directores o, m ó p: -CH2CH2Br; -CH3; -OH; -CH2OH; -NH2; -Br; -SH; -CH=O; -CH2CH2CH3

    13. Asignar la estructura correcta a los siguientes nombres de compuestos: (i) 1-bromo-1,3-
    ciclohexadieno; (ii) 2,4-dicloro-3-metilnonano; (iii) 4-ciano-3-metilanilina; (iv) 3-bromo-2-
    clorohexano; (v) 4-etil-4-fluoro-6-metil-5-octen-2-ino; (vi) m-nitrobenzaldehído; (vii) 4-bromo-1-
    fluoro-2-pentino; (viii) 3-bromo-2-cloroacetofenona.

    14. Complete las siguientes reacciones: (i) Ozonólisis del 3-metilciclohexeno; (ii) Reacción del 1-
    buteno con HBr; (iii) Reacción del 2-butino con H2O/H2SO4/HgSO4; (iv) Reacción del 1-penteno con
    BH3, luego H2O2/NaOH. (v) Reacción del 1-penteno con H2O/H+

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