Aromaticos-Alcoholes y Fenoles

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DIFERENCIA ENTRE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y

ALIFÁTICOS

Introducción

En 1825 Faraday descubrió que el componente del gas que produce llama viva al

arder se acumula, al frío en el fondo en el fondo de las botellas, formando una capa de

liquido trasparente. Al examinar este liquido Faraday descubrió un hidrocarburo nuevo,

El benceno.

En los comienzos de la química orgánica, aromático, se usaba para describir

algunas sustancias en extremo fragantes como el benzaldehído (de cerezas, duraznos y

almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado de carbón). Sin

embargo pronto sé comprendió que las sustancias agrupadas en aquellos grupos, se

comportaban químicamente distinto, que los demás compuestos orgánicos.

En la actualidad, la asociación de aromaticidad con fragancia se ha perdido y

utilizamos la palabra aromático para referirnos a la clase de compuestos que contienen

anillos de seis miembros parecidos a los del benceno con tres enlaces dobles. Muchos

de los compuestos en la naturaleza son en parte aromáticos, incluyendo esteroides como

la estrona y fármacos muy conocidos como la atorvastatina que disminuye el colesterol,

comercializado como Lipitor.

Objetivos

Objetivo general

 Identificar los hidrocarburos aromáticos

Objetivos específicos

 Reconocer las características de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

 Establecer diferencias mediante sus propiedades.


Cuestionario

1.- ¿Por qué se usa el ácido sulfúrico fumante y no el ácido sulfúrico concentrado

para esta prueba?

Porque el ácido sulfúrico concentrado no reacciona con los reactivos usados a

temperatura ambiente. Además, el ácido sulfúrico fumante más conocido como óleum

es un reactivo agresivo, y es altamente corrosivo. Además un uso importante del óleum

es como reactivo en la nitración secundaria de nitrobenceno. La primera nitración puede

ocurrir con ácido nítrico, pero éste desactiva al anillo hacia una posterior sustitución

electrofílica. Se necesita un reactivo más fuerte, el óleum, para introducir un segundo

grupo nitro en el anillo aromático. El óleum también puede ser usado en la preparación

del trinitrotolueno, donde puede oxidar al anillo de dinitrotolueno y promover la

sustitución de un tercer grupo nitro.

2.- ¿En cuáles de los tubos de ensayo se notó cambios de temperatura? ¿Qué indica

este cambio?

En la sulfonacion de benceno se producen cambios de temperatura ya que es una

reaccion exotérmica y a la generación de agua.

3.- Escribir las ecuaciones de las reacciones correspondientes.


4.- Propiedades y usos de: Ciclohexano, éter de petróleo, benceno y tolueno.

4.1.- Ciclohexano

Propiedades:

 Punto de ebullición: 80,7ºC


 Punto de fusión: 6,47ºC 
 Punto de inflamación: -18ºC 
 Densidad relativa (agua=1): 0,8
 Densidad relativa (vapor=1): 2,9
 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20ºc (aire=1): 1,2
 Temperatura de autoignición: 260ºC
 Límites de explosividad (% en volumen en el aire): 1,2 - 8,3
Usos:

A nivel industrial, el ciclohexano se usa como disolvente y cuenta con diferentes

aplicaciones:

 Se usa en síntesis de ácido adípico, caprolactama y hexametilendiamina para


elaborar nylon y fibras poliamídicas.
 Se utiliza como solvente la industria de la pintura, los barnices y los
plastificantes.
 Se emplea en la extracción de aceites naturales.
 Se usa en la fabricación de otros químicos.

4.2.- Éter de petróleo

Propiedades:

 Líquido incoloro

 Inmiscible en agua

 Miscible en disolventes apolares

 Densidad a 20ºC: 0,650g/cm3

 Punto de ebullición: 40 - 60ºC


 Punto de inflamación: -35ºC

 Temperatura de autoignición: >230ºC

Usos:

 Solvente. El éter de petróleo es un solvente no polar que se utiliza en las

tintorerías para disolver las manchas de grasa, aceite y cera. También se usa

como detergente, combustible e insecticida. Para limpiar artículos de escritorio,

alfombras y tapices. Asimismo, se limpia repuestos automotrices y todo tipo de

máquinas. Disuelve y remueve la goma de los sellos autoadhesivos.

 Cromatografía. El éter de petróleo se usa conjuntamente con la acetona en la

extracción y análisis de los pigmentos vegetales. La acetona cumple la función

de extracción. Mientras, el éter de petróleo tiene una alta afinidad por los

pigmentos, por lo que cumple la función de separador en la cromatografía de

ellos.

 Industria farmacéutica. Se usa en la extracción del estigmasterol y del β-

sitosterol a partir de una planta del género Ageratum. También, en la extracción

de sustancias inmunomoduladoras de una hierba, conocida como el piretro de

Anacyclus

4.3.- Benceno

Propiedades:

 Peso Molecular (g/mol): 78,11


 Estado Físico: Líquido
 Punto de Ebullición (ºC): 5,5
 Punto de Fusión (ºC): 80,1; 760 mmHg
 Presión de Vapor (mmHg): 75; 20 ºC
 Gravedad Específica (Agua = 1): 0,8787
 Densidad del Vapor (Aire = 1): 2,7
 Temperatura de Autoignición (ºC): 498
 Punto de Inflamación (ºC): -11; copa cerrada
 El Benceno es una sustancia altamente inflamable, y sus vapores forman
mezclas explosivas con gran facilidad. Cuando se quema Benceno, se liberan
vapores y gases tóxicos como Monóxido de Carbono, entre otros. La sustancia
ataca algunas formas de plástico, cauchos y recubrimientos
Usos:
 Se ha utilizado el Benceno como solvente en la industria farmacéutica y
química,
 como material de inicio e intermedio en la síntesis de diversos químicos y como
aditivo de gasolina.
 En la producción de etilbenceno, cumeno y ciclohexano.
 También se usa en la fabricación de tinturas, detergentes, explosivos, caucho,
plásticos y productos farmacéuticos

4.4.- Tolueno

Propiedades:

 Peso Molecular (g/mol): 92,13


 Estado Físico: Líquido
 Punto de Ebullición (ºC) )(760 mmHg): 110,6
 Punto de Fusión (ºC): -95
 Presión de Vapor (mmHg): 22; 20 ºC
 Velocidad de Evaporación (Acetato de Butilo = 1): 2´24
 Gravedad Específica (Agua = 1): 0,87
 Densidad del Vapor (Aire = 1): 3,14
 Solubilidad en Agua 0,07%; 23 ºC
 Temperatura de Auto Ignición (ºC) 480
 Punto de Inflamación (ºC) 4,4 copa cerrada
 El Tolueno no reacciona con Ácidos o bases diluidos. No es una sustancia
corrosiva. En la atmósfera reacciona rápidamente con radicales Hidroxilo y
forma una gran variedad de productos de oxidación
Usos:
 Producción de Benceno de diversos grados para una amplia gamma de
aplicaciones
 Es un excelente solvente para lacas, barnices, pinturas y adhesivos,
teniendo en esta aplicación un mejor desempeño que otros solventes
aromáticos como el Benceno o el Xileno.
 Como aditivo de gasolinas para mejorar su desempeño aumentando el
octanaje.
 Su forma pura se usa en la síntesis de otros químicos, como solvente y
como aditivo en productos cosméticos.
 Otros usos varios lo incluyen en la manufactura de Trinitrotolueno
(TNT), en fármacos, perfumería, como agente de separación en procesos
de extracción con solventes y como aditivo en productos anticongelantes
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

Introducción

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH).

Son de los compuestos más comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el hogar. La

palabra alcohol es uno de los términos químicos más antiguos, el cual se deriva del

árabe al-kuhl. En un principio significaba “el polvo”, y más adelante “la esencia”. El

alcohol etílico, destilado del vino, se consideraba “la esencia” del vino. El alcohol

etílico (alcohol de grano) se encuentra en bebidas alcohólicas, cosméticos y

medicamentos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y

disolvente. El alcohol isopropílico (alcohol desinfectante) se emplea para limpiar la piel

cuando se aplican inyecciones y cuando hay pequeñas cortadas.

Objetivos

Objetivo general

 Estudiar las propiedades físicas y químicas de los principales alcoholes y fenoles

Objetivo específicos

Objetivo específico

 Estudiar el comportamiento químico de los alcoholes frente a los ácidos, el sodio

metálico, los oxidantes.

Cuestionario

1.- Describir los cristales del fenol.

Cuando el Fenol se encuentra puro, se trata de un sólido cristalino entre incoloro

y blanco, que posee un olor característico dulce y alquitranado; a temperatura ambiente

se encuentra también como un polvo blanco; en contacto con el aire, sus cristales son
altamente higroscópicos y toman una coloración entre rosada y rojiza. El producto

comercial es una solución de Fenol en agua, densa y almibarada.

2.- ¿Cómo es el recipiente donde se guarda el éter? ¿Por qué debe tener esas

características?

El éter es una sustancia volátil, inflamable, explosiva y muy reactiva; lo cual

hace que su almacenamiento, trasiego y manipulación deban realizarse con medidas de

seguridad de carácter estricto, para evitar accidentes. Dentro de las características que

debe poseer el recipiente de almacenamiento, tenemos: -Si es de vidrio debe ser de color

ámbar, con cierre seguro y hermético. En el caso de tambores metálicos, estos deben

estar equipados con válvulas de cierre automático, tapas de presión al vacío y

arrestallamas. En cualquiera de los casos debe tenerse en cuenta que el lugar donde se

almacena el éter debe estar libre de fuentes de ignición, en un área bien fría, bien

ventilada y lejos de agentes oxidantes y ácidos fuertes. Resumiendo, el éter se almacena

en recipientes bien cerrados, en un área fresca, bien ventilada y lejos de calor y luz.

Debido a que se pueden formar peróxidos inestables si el éter se expone durante un

largo periodo a aire o luz, causando explosiones.

3.- ¿Qué queda en los recipientes después de la combustión de los alcoholes y el

éter? ¿Cómo son los productos de la combustión?

 El etanol líquido se convierte en vapor dentro de la botella. La cerilla provoca el

calor necesario para que el etanol sufra una combustión generando dióxido de carbono y

agua. El hidroalcohol contiene normalmente un 70% de etanol, por lo que estamos ante

un líquido muy volátil. De hecho, en su ficha de seguridad aparece la recomendación de

mantenerlo en un recipiente bien cerrado, en zonas ventiladas, por debajo de los 35ºC y

alejado de fuentes de ignición.

4.-¿Cuál de las sustancias que probó, es más soluble en agua


Tanto el alcohol metílico y etílico son totalmente solubles en agua.

5.-De acuerdo con el comportamiento con el tornasol, ¿se puede afirmar que el alcohol

está ionizado?

Al indagar bibliográficamente acerca del comportamiento del papel tornasol

frente a sustancias ácidas, nos permite asegurar que debido a las características acidas

del fenol, el papel tornasol se ioniza y adquiere una coloración rojiza.

6.-De acuerdo con el comportamiento del fenol frente al NaOH, ¿cuál de los dos es más

ácido? Escribir la reacción del fenol con NaOH.

El fenol tiene un pKa=10, en cambio el NaOH por ser una base fuerte tiene un ácido

conjugado débil por lo que podemos asegurar que la sustancia acida en esta reacción es

el fenol. El fenol actúa como acido cediendo un hidrogeno al OH, y posteriormente el

fenol acepta el sodio desprendido.

7.- ¿A qué se debe el olor que se percibe cuando se realiza la oxidación con alcohol

etílico? Escribir la fórmula del compuesto resultante y la ecuación para la reacción que

tiene lugar allí.


El alcohol etílico al oxidarse frente a permanganato de potasio en medio acido formo

ácido acético, cuyo olor es fuerte similar al vinagre.

Reconocer Las
características de los
hidrocarburos alifáticos y
aromáticos.
 Reconocer las
diferencias y el parecido de
las propiedades de estas.
Reconocer Las
características de los
hidrocarburos alifáticos y
aromáticos.
 Reconocer las
diferencias y el parecido de
las propiedades de estas.

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