Simulacion Proceso de Obtencion de Cumeno Con Aspen Plus

UNIVERSIDAD DE JAÉN
Escuela Politécnica Superior (Jaén)

Escuela Politécnica Superior de Jaén
Trabajo Fin de Máster
SIMULACIÓN DEL PROCESO

DE OBTENCIÓN DE CUMENO
CON ASPEN PLUS
Alumno/a: Moreno Lorca, Cristóbal
Tutores: Francisco Espínola Lozano

María Victoria Moreno Romero
Dpto.: Ingeniería Química, Ambiental y de los

Materiales
Septiembre, 2017
Simulación del proceso de obtención de cumeno con Aspen Plus
ÍNDICE
Resumen ....................................................................................... 4
1. Introducción....................................................................... 4
2. Metodología ...................................................................... 6
2.1 Método de obtención de cumeno ............................................... 6
2.2 Catalizador: Zeolita ..................................................................... 8
2.3 Reacciones cinéticas.................................................................... 11
2.4 Características de reactivos y productos ...................................... 12
2.4.1 Reactivo: benceno ................................................................. 12
2.4.2 Reactivo: propileno ............................................................... 13
2.4.3 Impureza: propano................................................................ 14
2.4.4 Producto: cumeno (isopropilbenceno) ................................. 15
2.4.5 Subproducto: DIPB (diisopropilbenceno) ............................. 16
2.5 Diagramas de equilibrio de mezclas binarias ............................... 17
2.6 Modelado y simulación del proceso con Aspen plus .................... 18
2.6.1 Tratamiento de las corrientes de entrada ............................ 20
2.6.2 Reactor cinético .................................................................... 20
2.6.3 Columnas de destilación ....................................................... 21
2.6.4 Columna de destilación de propano ..................................... 22
2.6.5 Columna de destilación de benceno ..................................... 23
2.6.6 Columna de destilación de cumeno...................................... 24
2.6.7 Esquema general del proceso ............................................... 25
3. Resultados y Discusión ....................................................... 26

3.1 Análisis de sensibilidad en el reactor ........................................... 26
3.1.1 Relación molar benceno/propileno ...................................... 26
3.1.2 Temperatura de entrada al reactor ...................................... 27
3.1.3 Tamaño del reactor ............................................................... 30
3.2 Análisis de sensibilidad en las columnas de destilación ................ 32
3.3 Análisis de sensibilidad en la columna de destilación propano ..... 33
3.3.1 Relación de Reflujo ............................................................... 33
3.3.2 Ubicación de la bandeja de alimentación ............................. 33
3.3.3 Número de etapas en la columna ........................................ 35
3.3.4 Resultado final optimizado ................................................... 36
3.4 Análisis de sensibilidad en la columna de destilación benceno ..... 36
3.4.3 Número de etapas en la columna ......................................... 38
3.5 Análisis de sensibilidad en la columna de destilación cumeno ..... 39
3.5.3 Número de etapas en la columna ......................................... 41
Cristóbal Moreno Lorca

2

3.6 Descripción detallada del diagrama de flujo final resultante ........ 43
3.7 Producto final obtenido .............................................................. 46
4. Conclusiones ............................................................ 47
5. Referencias ............................................................. 48

3
RESUMEN
En este trabajo se desarrolla un modelo estacionario de simulación con Aspen
Plus para la fabricación de cumeno a partir de benceno y propileno, optimizando el
proceso químico-industrial idóneo. Se realiza un diseño del proceso de obtención de
cumeno detallado y justificando las especificaciones de cada una de las unidades que
consta. En el diagrama de flujo se identifican los materiales, las operaciones de cada
unidad y los procesos involucrados para un estudio de análisis sensibilidad sobre el
modelo desarrollado, que permitió identificar las variables críticas y optimizar el
rendimiento de cada uno de los equipos empleados. Estas unidades se optimizan
secuencialmente en el orden en que aparecen en el diagrama de flujo.
1. Introducción
El isopropilbenceno (IPB) comúnmente llamado cumeno es un

hidrocarburo aromático, liquido incoloro, insoluble en agua e inflamable. Tiene
una gran demanda en la industria química debido a la gran cantidad de
aplicaciones en el que es utilizado este producto. Los principales demandantes de
cumeno son el fenol con el 95% de la demanda mundial de cumeno en el año 2011
y seguido de la acetona. Debido a que en la producción de fenol y acetona
necesitan el cumeno como materia a través del proceso Hock.
A continuación podremos observar la cantidad de productos que utiliza el

cumeno, así confirma la existencia de una gran demanda de cumeno. Por ejemplo
el bisfenol A es el principal derivado del fenol empleado para la fabricación de
resina epoxi. Esta resina es utilizada en neumáticos, aislamientos, dispositivos
médicos o dentales. Por otro lado destacar que últimamente la demanda de fenol
está creciendo para la fabricación de caprolactama a partir del cual se obtiene el
Nylon debido al uso de este material como fibra textil. La acetona sin embargo se
utiliza en la producción de polimetilmetacrilato, cuya resina sintética con aspecto
de vidrio es empleada en el sector de la construcción. Otras aplicaciones en las
que el cumeno se utiliza son en la industria farmacéutica, clínica o agrícola en los
que se emplea como antiséptico, fungicida y desinfectante. Por ultimo otras
aplicaciones en las que el cumeno se encuentra presente son el disolvente de
barnices y pinturas, esmaltes, lacas y combustible de los aviones que mejora su
octanaje.
Sin embargo a nivel global, la producción y la demanda del cumeno ha sido

dominada en gran medida por los países más desarrollados. En el 2013, el Noreste
de Asia (China, Japón, Taiwán y la República de Corea) representó el 39% de la
demanda total de cumeno, seguida de América del Norte con el 24% y Europa
Occidental con el 23%. El consumo de China será el que sufra un crecimiento más
rápido, con una tasa anual promedio de previsiones de crecimiento de alrededor
del 12,5%. Por ello, se calcula que alrededor de 12.400.000 toneladas de cumeno
se consumieron globalmente en 2012 y con la creciente demanda en diversas

4
industrias como plásticos, compuestos, laminados y otras industrias se espera que

esta demanda llegue a 17.000.000 toneladas de cumeno para 2018. [1,16]
En España, concretamente en la provincia de Huelva se ubica la Planta
Química Cepsa de Palos de la Frontera cuyo complejo industrial además dispone
de una Planta de Refinería llamada “La Rábida”, que la abastece de benceno y
propileno para la fabricación de fenol con una capacidad de 600.000 t/a, 800.000
t/a de cumeno, 370.000 t/a de acetona, 24.000 t/a de alfametilestireno, 15.000
t/a de metalinas y 7.000 t/a de derivados. Para la recepción de materias primas y
expedición de productos terminados dispone de la Terminal Portuaria “Reina
Sofía” y de cargaderos de camiones cisternas [8,17].
Debido a este gran volumen de mercado el proceso de producción de

cumeno necesita ser estudiado y sugerir mejores ideas que reduzcan el coste de
producción con el menor impacto posible sobre el medio ambiente y siendo un
proceso seguro. Para ello se emplea el software de simulación ASPEN PLUS capaz
de realizar un diseño óptimo, obteniendo la máxima conversión de los reactivos en
el producto deseado, reduciendo las emisiones y residuos, minimizando la energía
y el flujo de corrientes de entrada de reactivos empleados en el proceso.
Para conseguir estos objetivos se realizará la simulación del

comportamiento real del proceso de producción de cumeno. Identificando los
materiales, las operaciones de la unidad y los procesos involucrados. Todo esto
siempre obteniendo la optimización del proceso en cada unidad las cuales se toma
en consideración las variables mediante un análisis de sensibilidad.
En este proceso de producción de cumeno la síntesis puede realizarse en

fase gaseosa o líquida. Antes de 1990 predominaban los proceso de alquilación en
fase gaseosa pero hoy en día los procesos se realiza a partir de la alquilación de
benceno con propileno en fase líquida empleando zeolitas como catalizadores [2].
El diseño del proceso consta de dos partes bien diferenciadas.
1. Zona de Reacción: producida en el reactor adiabático. En esta zona no

ocurre únicamente la reacción de síntesis de cumeno, si no que existe una
reacción paralela de formación DIPB (para-diisopropilbenceno).
Reacción principal de alquilación

5
Reacción secundaria de síntesis de DIPB
2. Zona de Destilación: en la que se procederá a la separación del producto

deseado del resto. Para ello se utilizan tres columnas de destilación en el que se
tiene en cuenta los puntos de ebullición de los compuestos a separar. La primera
columna de destilación se utiliza para separar el propano del resto, las
propiedades del propano hace que pueda ser utilizado como combustible en el
proceso. La Segunda columna de destilación se emplea para separar el benceno
que posteriormente se recicla del resto de productos como son DIPB y cumeno. Y
la tercera columna de destilación se obtiene por la cabeza el cumeno con una
pureza del 99,8 % y por la parte inferior DIPB.
2. Metodología
2.1 Método de obtención de cumeno
Este estudio sigue el proceso diseñado Dimian y Bildea [2] que produce
un cumeno de alta calidad por alquilación de benceno con propileno usando
zeolitas como catalizador. Este proceso se caracteriza por tener un alto
rendimiento, una mejor calidad del producto, reducción de las inversiones y los
costos de operación y un ambiente libre de corrosión. Además, permite
disminuir la proporción benceno/propileno en la alimentación del reactor.
A continuación se describe este tipo de proceso de producción de

cumeno en el que benceno y propileno reaccionan sobre un catalizador de
zeolita en un reactor de lecho fijo, en fase líquida. Para ello se han de conseguir
las condiciones de temperatura y presión idóneas mediante bombas e
intercambiadores de calor antes de entrar en el reactor y en las diferentes
unidades que intervienen en el proceso. Este método tiene la siguiente
estructura:
1. El benceno fresco se combina con el benceno recuperado de la columna de

destilación con ayuda de un mezclador. Señalar que este reactivo entra en el
reactor en exceso. A este producto se le aplica un pretratamiento de
compresión hasta alcanzar los 35 bares.

6
2. Propileno con un 5% de propano como impureza entra en un nuevo

mezclador con la mezcla de benceno pretratados para posteriormente
entrar a un intercambiador.
3. Un intercambiador eleva la temperatura de la mezcla de benceno y

propileno hasta alcanzar los 170 ºC. posteriormente entran al reactor.
4. Los reactivos entra en el reactor multitubular de lecho fijo con un 66% de

volumen de los tubos ocupados por zeolita. Dentro del reactor ocurren las
dos reacciones de alquilación descritas anteriormente. Estas dos reacciones
son exotérmicas por lo que la temperatura del producto a la salida del
reactor es más elevada, en este caso alcanza los 258 ºC.
5. El producto de salida del reactor pasa por un intercambiador para reducir su

temperatura hasta alcanzar los 150 ºC.
6. Observando los puntos de ebullición de los componentes, Tabla 1, se

obtiene la secuenciación de las separaciones de los diferentes productos.
Componente Tb (ºC)
Propileno -47,7
Propano -42,17
Benceno 80,1
Cumeno (IPB) 152,5
Diisopropilbenceno (DIPB) 210,3
Tabla 1: Punto de ebullición de los compuestos salida del reactor.
Al existir una gran diferencia entre los puntos de ebullición de estos

compuestos, se plantea la destilación como proceso indicado para su
separación. La columna de destilación de propano es la primera columna de
separación ya que posee el menor punto de ebullición. El propano será el
compuesto clave ligero, para el cual se requiere una recuperación
prácticamente total. Y por el fondo de la columna saldrá el resto de
productos de la reacción los cuales son cumeno, DIPB y benceno.
7. Columna de destilación de benceno, en esta columna tiene lugar la

separación del reactivo benceno del efluente líquido formado por cumeno y
DIPB (diisopropilbenceno). Este benceno es recirculado al inicio del proceso
ya que puede ser utilizado.
8. Columna de destilación de cumeno en ella se realiza la destilación al vacío,

es decir, la operación se realiza a una presión menor a la atmosférica, con el
objetivo de que los componentes de la mezcla destilen a una temperatura
menor a su punto de ebullición los cuales son Cumeno Tb= 152,5 ºC y DIPB

7
Tb= 210,3 ºC. en esta columna se obtiene cumeno en la cabeza final con una
pureza del 99,9 % mientras que en el fondo obtenemos DIPB [2].
Todo el proceso de producción y purificación de cumeno anteriormente

descrito aparece de forma gráfica en la Figura 1.
Figura 1: Diagrama de flujo conceptual para el proceso de producción de cumeno: (R-1)

Reactor, (C-1) columna de propano, (C-2) columna de recuperación de benceno, (C-3)
columna de cumeno
2.2 Catalizador: zeolita
La elección del catalizador es uno de los aspectos claves en la

optimización del proceso de producción de cumeno. La función principal del
catalizador es acelerar la reacción química sin intervenir en ella con la mayor
selectividad y rendimiento a la menor temperatura posible. En cuanto a la
elección de un catalizador algunos de los aspectos más importantes a tener en
cuenta son: la vida útil, precio y posibilidad de regeneración.
Para la reacción de alquilación de benceno con propileno a lo largo de la

historia se han utilizado catalizadores ácidos como el ácido fosfórico soportado
sobre sílice (SPA) utilizado en procesos en fase gas y el cloruro de aluminio
(AlCl3) empleado en fase líquida. Estos productos siempre han presentado
algunas desventajas en su uso que son mostradas a continuación.
Desventajas del uso del ácido fosfórico soportado sobre sílice (SPA):
 No puede regenerarse.
 Permite la formación de más DIPB del deseado.
 Rendimiento respecto al cumeno está limitado al 95%

8
Desventajas del uso de Cloruro de Aluminio (AlCl3):

 Posee alto poder corrosivo y riesgo ambiental
 Produce un coste añadido al tener que realizar un paso de limpieza
para eliminar los restos de catalizador.
 Baja actividad.
Hoy en día, el proceso de producción de cumeno se realiza utilizando

zeolitas puesto que elimina gran parte de desventajas obtenidas por el uso de
catalizadores ácidos. Por ejemplo las zeolitas pueden regenerarse, por tanto no
generan más residuos, producen mayores rendimientos, no son corrosivas y
son inocuas para el medio ambiente.
Las zeolitas son sólidos cristalinos y formadas por estructuras hechas de

silicio, aluminio y oxígeno que forman un marco con cavidades y canales en el
interior donde cationes, agua y/o pequeñas moléculas pueden residir. Estas
cualidades permiten conseguir una alta selectividad y obtener mejores
rendimientos.
Las zeolitas a menudo también se denominan como tamices

moleculares, muchas de ellos aparecen naturalmente como minerales y minan
ampliamente en muchas partes del mundo la búsqueda de aplicaciones en la
industria y la medicina. Sin embargo, la mayoría de las zeolitas se han hecho
sintéticamente. Existen 191 tipos de zeolitas identificadas y más de 40 tipos de
zeolitas naturales conocidas.
En la actualidad, en el proceso de producción de cumeno cinco tipos de

zeolitas son las más utilizadas: Beta, Y, ZSM-12, MCM-22 y Modernita. En la
Tabla 2 puede observarse la selectividad obtenida con diferentes zeolitas en el
proceso de síntesis del cumeno [3].
Tabla 2: selectividad obtenida con diferentes zeolitas
Los procesos comerciales de producción de cumeno se basan en dos

zeolitas las cuales tienen mejor selectividad en la tabla anterior que son: Zeolita
Beta y Zeolita MCM-22. La zeolita Beta es una zeolita tridimensional con poros
de aproximadamente 0,65 x 0,67 x 0,56 nm, mientras que la segunda está
formada por un sistema de canales de poro medio y otro sistema
independiente formado por grandes cavidades de 12 tetraedros conectadas
entre sí a través de ventanas de 10 tetraedros, Figura 2.

9
Figura 2: Estructura Zeolita Beta y Zeolita MCM-22
En los estudios recientes se ha visto que la reacción de alquilación de

benceno con propileno tiene lugar, en el caso de Zeolita MCM-22, sobre la
superficie externa de los cristales que, en este caso, está perfectamente
estructurada y formada por cavidades abiertas al exterior en forma de “copas”
de aproximadamente 0,7 x 0,7 nm. También se ha desarrollado un nuevo
material, denominado ITQ-2, por delaminación de un precursor laminar de la
zeolita MCM-22, Figura 3. El material ITQ-2 con acidez fuerte expone un gran
número de “copas” al exterior, por lo que su actividad y resistencia a la
desactivación para el proceso de alquilación de benceno con propileno son
superiores a la Zeolita MCM-22, por esta razón, el catalizador ITQ-2 para este
proceso sería idóneo [6].
Figura 3: Formación de Zeolita ITQ-2 por delaminación de la Zeolita MCM-22.

10
2.3 Reacciones cinéticas
Como se ha indicado anteriormente, en el proceso de producción de

cumeno a partir de la alquilación de benceno y propileno, no se forma
únicamente cumeno, sino que existe una reacción paralela de formación de
DIPB (diisopropilbenceno) en la Figura 4 pueden verse las reacciones que
ocurren en el reactor cinético del proceso.
Figura 4: Reacción 1 de síntesis de cumeno, Reacción 2 síntesis de DIPB
Ambas reacciones son irreversibles y sus datos cinéticos se presentan en

la Tabla 3, [4].
Reacción 1 Reacción 2
K 2,8 · 107 2,32 · 109
E (kJ/Kmol) 104174 146742
Términos de CC3H3 · CC6H6 CC3H3 · CC9H12
concentración
Tabla 3: Datos cinéticos de las reacciones
En nuestro proceso de alquilación debemos de tener en cuenta la

actuación de la zeolita. Por tanto, los datos cinéticos no son los mismos que los
recogidos en la Tabla 3. Como ya mencionamos anteriormente, la zeolita ITQ-2
es idónea para este proceso, pero al ser una zeolita realmente nueva no existe
bibliografía de ensayos que recojan los datos cinéticos que ocurren en estas
reacciones. Por ello, los datos cinéticos empleados corresponden a ensayos
elaborados y publicados por Corma et al. [3] en los que se recogen los
resultados de la reacción en presencia de la Zeolita MCM-22. Estos resultados
se obtuvieron al realizarse la alquilación en un reactor de flujo en fase líquida
cargado con dicho catalizador con una presión de 35 bares y temperatura de
180 ºC, Tabla 4.
Reacción 1 Reacción 2
K 6510 450
E(kJ/Kmol) 52564 55000
Tabla 4: Datos cinéticos de las reacciones en presencia del catalizador

11
Puede observarse que la constante de velocidad en la primera reacción

es mayor que en la segunda reacción, esto hace que favorezca la selectividad y
este decantada por la formación del cumeno.
2.4 Características de reactivos y productos
2.4.1 Reactivo: benceno
El benceno, cuya estructura química se muestra en la Figura 5, es un

hidrocarburo poliinsaturado de seis átomos de carbono, representante de la
familia de hidrocarburos aromáticos, cuya fórmula empírica es C6H6, que posee
una forma de anillo, (de ahí que reciba el nombre de anillo bencénico). Los
átomos de carbono comparten sus electrones libres de forma similar a los
enlaces covalentes corrientes, de modo que su estructura molecular adquiere
una gran estabilidad.
Figura 5: Benceno
Químicamente es un líquido incoloro de aroma dulce, que se evapora

rápidamente en la atmósfera y con una solubilidad en agua bastante escasa.
Sus principales propiedades físicas se muestran en la Tabla 5.
Propiedad Benceno Valor

Peso molecular (kg/Kmol) 78,8
Punto de fusión a presión atmosférica (ºC) 5,56
Punto de ebullición a presión atmosférica (ºC) 80,08
Densidad a 20 ºC (kg/m3) 875,6
Solubilidad en agua a 25 ºC (kg/kg de H2O) 0,179
Densidad relativa de vapor (aire=1) 2,8
Presión de vapor a 20 ºC (Pa) 12,6
Viscosidad a 25 ºC (mPa·s) 0,604
Calor de combustión (kJ/mol) -3,367 ·103
Calor de vaporización a 25 ºC (kJ/mol) 33,83
Temperatura de Autoignición (ºC) 500
Tabla 5: propiedades físicas del benceno
Efectos sobre la salud humana.
El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS, siglas en inglés)

ha determinado, mediante estudios epidemiológicos, que el benceno es un
reconocido carcinógeno en seres humanos, por lo que una exposición continua
a elevados niveles de benceno en el aire, puede provocar leucemia.

12
La inhalación de esta sustancia en pequeñas dosis, puede causar

somnolencia, mareo, aceleración del latido del corazón, dolores de cabeza,
temblores, confusión y pérdida del conocimiento. Por ingestión, provoca
vómitos e irritación estomacal, mareos y convulsiones con rápidos latidos
cardíacos [10].
2.4.2 Reactivo: propileno
El propileno, cuya estructura química se muestra en la Figura 5, es

también conocido como propeno es un gas que tiene mal olor, incoloro y se
suministra como gas licuado. Se produce a partir de combustibles fósiles:
petróleo, gas natural y carbón. El propeno se puede separar por destilación
fraccionada de la mezcla de hidrocarburos obtenida del craqueo y otros
procesos de refinado. Generalmente se encuentra con una impureza del 5% de
propano.
Figura 5: Propileno
El propeno es un alqueno formado por 3 átomos de carbono y 6 átomos

de hidrógeno, su fórmula global es C3H6. Es un homólogo del etileno que
presenta el doble enlace como grupo funcional. En la Tabla 6 se muestran sus
principales propiedades físicas.
Propiedad Propileno (propeno) Valor

Punto de fusión a presión atmosférica (ºC) -185,2
Punto de ebullición a presión atmosférica (ºC) -47,7
Solubilidad en agua a 20 ºC (L gas/L de disolvente) Agua 44,6
Presión de vapor a 25 º C (KPa) 1158
Viscosidad a 25 ºC (mPa·s) 8,34 ·103
Calor de combustión (kJ/mol) 1927,48
Tabla 6: propiedades físicas del propileno
La Inhalación de esta sustancia puede tener efectos perjudiciales al

sistema nervioso central, los cuales pueden incluir excitación, euforia, dolor de
cabeza, mareos, adormecimiento, visión nublada, fatiga, convulsiones, pérdida
de conciencia, coma, paro respiratorio e incluso puede provocar la muerte.

13
Además de causar anemia y arritmia cardiaca. En cuanto al contacto con la piel

con sustancias licuadas puede causar quemaduras [11].
2.4.3 Impureza: propano
Propano es un alcano formado por 3 átomos de carbono y 8 átomos de

hidrógeno, como se muestra en la Figura 6, su fórmula es C3H8. Se transporta
como gas licuado y se obtiene principalmente como subproducto a partir de
gas natural y del refino de petróleo.
Figura 6: Propano
Este producto se presenta en estado gaseoso, es incoloro y fácilmente

inflamable. Tiene un olor fuerte parecido al de los disolventes y mezclado con
el aire puede ser explosivo. En cuanto al uso destaca como combustible
empleado como uso doméstico como industrial en hornos. También se emplea
en motores de combustión interna o turbinas de gas para generar electricidad.
En la Tabla 7 se muestran sus principales propiedades físicas.
Propiedad Propano Valor

Punto de ebullición a presión atmosférica (ºC) -42,1
Solubilidad en agua a 25 ºC (kg/kg de H2O) 62,4 ·10-6
Presión de vapor a 25 ºC (KPa) 12,6
Calor de combustión (kJ/mol) 2,202 ·103
Tabla 7: propiedades físicas del propano
En cuanto a la inhalación: Al producirse pérdidas en zonas confinadas

este líquido se evapora muy rápidamente originando una saturación total del
aire con grave riesgo de asfixia. La inhalación de los vapores provoca irritación
de nariz y garganta. En lugares cerrados puede producir mareos y asfixia. En
contacto con la piel produce quemaduras por enfriamiento, irritación y

14
enrojecimiento de la zona del contacto. El contacto repetitivo puede causar

resequedad de la piel o dermatitis [12].
2.4.4 Producto: cumeno (isopropilbenceno)
El cumeno también denominado isopropilbenceno, es un compuesto

químico clasificado como hidrocarburo aromático. En la Figura 7 se puede
observar su estructura química.
Figura 7: Cumeno
El cumeno es un líquido, aromático penetrante, incoloro e inflamable.

Se emplea principalmente para la síntesis de fenol y acetona mediante el
proceso Hock. El cumeno se utiliza como disolvente de pinturas y barnices,
precursor de resinas y de estireno muy empleado en la Industria Química. La
planta con mayor producción de cumeno pertenece a la compañía Cepsa, la
cual es el primer productor mundial de cumeno produciendo alrededor de
1.000.000 toneladas/año. En la Tabla 8 se muestran las principales propiedades
físicas.
Propiedad Cumeno Valor

Punto de ebullición a presión atmosférica (ºC) 152
Solubilidad en agua a 25 ºC (kg/kg de H2O) 6,13·10-5
Presión de vapor a 20 ºC (Pa) 427
Calor de combustión (kJ/mol) 43,37
Tabla 8: propiedades cumeno
Su inhalación puede provocar irritación en las vías respiratorias. En

cuanto al contacto con la piel no se conocen efectos significativos o riesgos
críticos pero puede ser mortal en caso de ingestión y de penetración en la vía
respiratoria e irritante para la boca, garganta y estómago [13].

15
2.4.5 Subproducto: DIPB (diisopropilbenceno)
El diisopropilbenceno es un hidrocarburo líquido inflamable de color

ámbar y olor penetrante. Existen tres isómeros: orto, meta y para, Figura 8.
Figura 8: Isómeros del Diisopropilbenceno
En el proceso de alquilación de cumeno mediante propileno y benceno

aparece este producto en la segunda reacción que ocurre de forma paralela a la
síntesis de cumeno en el reactor. De esta forma aparece p-diisopropilbenceno.
En la Tabla 9 se muestran las principales propiedades físicas.
Propiedades del DIPB Valor

Punto de ebullición a presión atmosférica (ºC) 210,3
Solubilidad en agua a 25 ºC (kg/kg de H2O) -
Presión de vapor a 20 ºC (Pa) 52,4
Tabla 9: propiedades físicas de la mezcla de DIPB
La inhalación de este producto puede producir dolor de cabeza,

somnolencia y vértigo [14].

16
2.5 Diagramas de equilibrio de mezclas binarias
La base de la destilación es el equilibrio de fase que puede ser VLE

(equilibrio líquido-vapor) y LLE (equilibrio líquido-liquido). Antes de diseñar
cualquier equipo de destilación las características de VLE necesitan ser
estudiadas ya que dan una idea acerca del comportamiento en la destilación.
Se representan gráficamente el diagrama T-xy o la temperatura frente a la
composición de líquido (x) y de vapor (y). A continuación se presentan en las
Figuras 9, 10 y 11 los diagramas líquido–vapor correspondientes a las parejas
de compuestos con puntos de ebullición más próximos entre sí:
propano/benceno, benceno/cumeno y cumeno/DIPB, respectivamente.
Figura 9: Diagrama temperatura-composición para la mezcla de propano/benceno
Figura 10: Diagrama temperatura-composición para la mezcla de benceno/cumeno

17
Figura 11: Diagrama temperatura-composición para la mezcla de cumeno/DIPB
En los gráficos de las Figuras 9, 10 y 11 se puede ver que no existe la

formación de azeótropos, es decir, no existe ningún punto a cierta temperatura
y presión en la mezcla que tenga la misma composición de las fases líquido y
vapor. Por tanto, la separación sería fácil, utilizando una columna de destilación
con menos bandejas y una menor relación de reflujo [7].
2.6 Modelado y simulación del proceso con Aspen plus
La elaboración del presente estudio se ha desarrollado con el software

de simulación Aspen Plus propiedad de la empresa Aspen Technology, se utiliza
la versión V 8.4, no es la última, actualmente existen en el mercado otras
versiones mejoradas, no obstante, para nuestros propósitos es suficiente ya
que ofrece una solución en el diseño de industrias de procesos químicos.
Las etapas de tratamiento se visualizan en el simulador mediante el

diagrama de flujo, así como los componentes o compuestos químicos que se
transportan desde una unidad a otra, a través de las corrientes de proceso. El
modelado de simulación del proceso con Aspen Plus comprende los siguientes
pasos:
1. Especificación de los compuestos químicos en el proceso. Para ello el

simulador posee un banco de datos de propiedades de compuestos puros.
La mayoría de los componentes puros son compuestos orgánicos, pero
también se incluyen compuestos inorgánicos y electrolitos. Todos estos
componentes pueden elegirse al igual que las condiciones en las que se van
a llevar a cabo el proceso.
2. Especificación de los modelos termodinámicos. Una vez seleccionado los

componentes clave en este proceso: benceno, propileno, propano, cumeno
y p-diisopropilbenceno, se debe seleccionar el modelo termodinámico ya
que se utiliza para calcular las propiedades termodinámicas y de transporte

18
de los componentes y sus mezclas en la simulación, como entalpía, entropía,

densidad, calor específico, equilibrio L-V, etc. Para el proceso diseñado se
utiliza la ecuación de estado de Peng-Robinson. Esta ecuación de estado es
una modificación de estado de Redlich-Kwong que representa mejor los
cálculos del equilibrio líquido-vapor.
3. Definir el diagrama de flujo de proceso. En él se selecciona cada una de las

unidades de operación necesarias disponibles en la librería de modelos de
Aspen Plus y son colocadas en el diagrama de flujo de proceso conectadas
entre sí mediante las corrientes de proceso.
En este proceso de alquilación de cumeno mediante benceno y propileno

se caracteriza por poseer dos zonas diferenciadas: Zona de Reacción y Zona
de Separación. Existe una relación entre ambas zonas para mejorar la pureza
del producto ya que si aumentamos el coste de trabajo del reactor, el coste
de separación disminuye y viceversa. Por tanto la secuencia de simulación es
la mostrada en la Figura 12.
Tratamiento Reactor Columna de Columna de Columna de

efluentes de cinemático Destilación Destilación Destilación
Entrada Propano Benceno Cumeno
Zona Reacción Zona Separación
Figura 12: Secuencia de Simulación.
4. Especificación de los caudales de los componentes y las condiciones

termodinámicas (temperatura, presión y composición) de todas las
corrientes de alimentación.
5. Especificación de las condiciones de funcionamiento de los modelos de

funcionamiento de la unidad [9].
A continuación detallaremos las condiciones establecidas en cada una de las

unidades utilizadas en el diagrama de flujo para el proceso de obtención de
cumeno.

19
2.6.1 Tratamiento de las corrientes de entrada
Nuestra planta de producción de cumeno simulada procesa 1000

kmol/h de propileno que durante 300 días al año, 24 horas al día equivale a
más de 360.000 toneladas anuales. Por lo tanto la capacidad de producción de
nuestra planta simulada será de 800.000 toneladas de cumeno al año con un
99,9 % de pureza.
Partimos de dos corrientes de entrada, una de benceno y otra de

propileno con un 5% de impureza de propano. El benceno se presenta en
estado líquido en condiciones normales, mientras que el propileno y propano
se encuentra en estado gaseoso. Por lo tanto debemos adecuar los efluentes de
entrada a las condiciones que garanticen una única fase líquida.
Mediante un compresor alcanzamos las condiciones que garantizan que

propileno y propano se encuentren en estado líquido con 25 ºC de temperatura
y 35,5 bares de presión. Sin embargo, el benceno se presenta ya a 25 ºC de
temperatura y 35,5 bares de presión. Una vez alcanzadas estas condiciones las
dos corrientes pasan al mezclador y posteriormente por un intercambiador de
calor para aumentar su temperatura hasta 170 ºC que es la necesaria a la
entrada de reactor y así favorecer la reacción. El gráfico que identifica
mezclador y bomba en la pantalla de simulación de Aspen plus aparecen en la
Figura 13.
Figura 13: Equipos de Tratamiento efluentes: Mezclador y bomba
2.6.2 Reactor cinético
El diseño del reactor se realiza con el objetivo de obtener el mayor

rendimiento y selectividad estableciendo las condiciones idóneas que
favorezcan la conversión de propileno con cumeno y minimicen la cantidad de
DIPB generada. La reacción tendrá lugar en un reactor tubular (RPLUG)
adiabático en presencia del catalizador. Este tipo de reactor se caracteriza
porque el flujo de fluido a través del reactor es ordenado y no existe mezcla en
la dirección de flujo (dirección axial) se mezcla en dirección radial. Como
consecuencia, todos los elementos de fluido tienen el mismo tiempo de
residencia dentro del reactor y la composición del fluido varía a lo largo del
reactor [15].

20
El estudio de este tipo de reactor se realiza en estado estacionario, o sea

que el término de acumulación desaparece del balance. Los reactivos se
introduce en el reactor en estado líquido y en el interior ocurre la reacción
principal de alquilación y secundaria de síntesis de DIPB cuyos datos cinéticos
mostrados anteriormente han de ser introducidos en las características del
reactor. Estas reacciones son exotérmicas y desprenden calor aumentando la
temperatura del producto a la salida puesto que el reactor es adiabático, es
decir no tiene perdidas de calor, ni dispone de ningún tipo de refrigeración. Por
tanto la temperatura a la salida del reactor del producto es importante ya que
si alcanza valores muy elevados puede perjudicar el catalizador.
Las dimensiones elegidas inicialmente para el reactor son las

aconsejadas por Dimian y Bildea, 7 m de longitud y 1,3 m de diámetro, aunque
más adelante se procederá al análisis de sensibilidad y optimizar sus
dimensiones. En la Figura 14 aparece el grafico que representa el reactor
tubular RPLUG en el programa Aspen plus.
Figura 14: Reactor Tubular RPLUG
2.6.3 Columnas de destilación
Para el diseño de las columnas de destilación se emplea el modelo

DSTWU, que utiliza el método simplificado de Winn-Underwood-Gilliland.
DSTWU calcula la relación de reflujo mínimo y el número mínimo de platos
teóricos de la recuperación especificada. También calcula la relación de reflujo
real para un número especificado de etapas o el número real de las etapas para
una relación de reflujo especificada, según sea el caso. Además determina la
ubicación óptima de la alimentación y el calor de la caldera y el condensador.
Este módulo DSTWU es muy útil para realizar el diseño mediante un

método simplificado de forma previa a cálculos más rigurosos, ya que estos
cálculos previos nos permiten conocer resultados razonables para el cálculo
riguroso de nuestras columnas de destilación. Por tanto de manera posterior a
los resultados obtenidos empleamos el modelo RadFrac, el cuál realiza cálculos
más rigurosos y no hace suposiciones.
Por consiguiente todas las columnas de destilación empleadas en el

proceso de obtención de cumeno son diseñadas primeramente mediante el

21
método simplificado del módulo DSTWU, para posteriormente utilizar los

resultados obtenidos en el módulo Radfrac que realiza cálculos rigurosos.
2.6.4 Columna de destilación del propano
El propileno se introduce al proceso con una impureza del 5% de propano en la

corriente molar. Por lo tanto, teniendo un flujo de entrada de 1000 kmol/h de
propileno, esta columna de destilación deberá separar unos 50 kmol/h de
propano. Para elegir la unidad adecuada de separación debemos de tener en
cuenta los puntos de ebullición de los productos que aparecen a la salida del
reactor. Observando la tabla 1, de los puntos de ebullición, podemos destacar
la gran diferencia existente entre los puntos de ebullición del propano y
benceno. Esto hace pensar que la separación pudiera realizarse con un flash, en
vez de una columna de destilación pero al realizar una simulación se observa
que la cantidad de benceno que sale por la cabeza es mayor que empleando
una columna de destilación, por lo que se emplea la columna de destilación
para evitar las pérdidas de benceno.
La corriente de salida del reactor es previamente enfriada hasta alcanzar la

temperatura de 90 ºC. En primer lugar se diseña la columna empleando el
módulo DSTWU y es necesario especificar la presión del condensador 7 bares y
presión en el hervidor 7,2 bares. El propano será como ya comentamos
anteriormente el compuesto clave ligero que saldrá por la cabeza de la columna
y será utilizado como combustible para la propia planta. Benceno es el
compuesto clave pesado el cual se debe obtener una recuperación
prácticamente nula por la cabeza. Además es necesario introducir el número de
etapas que tendrá dicha columna destilación que en esta caso se emplearon 15
etapas. El grafico que identifica la columna de destilación del módulo DSTWU
aparece en la Figura 15.
Figura 15: Columna de Destilación módulo DSTWU
Con los resultados obtenidos del modelo DSTWU, Figura 16, se representa el
diseño posterior con el bloque Radfrac con 15 etapas, relación de reflujo de
1,496 y una presión de 7,2 bares para el hervidor y 7 bares para el
condensador.

22
Una vez diseñado el producto obtenido por el fondo de la columna de

destilación será enviado a la segunda columna de destilación para obtener el
benceno que será recirculado hasta la entrada del reactor.
Figura 16: Resultados columna de destilación de propano con el módulo DSTWU
2.6.5 Columna de destilación de benceno
En esta columna tiene lugar la separación del benceno entre la mezcla del
efluente líquido formado por los productos de la reacción, cumeno y DIPB, con
el objetivo de aprovechar el benceno mediante una corriente de recirculación.
Del mismo modo se utiliza inicialmente el módulo DSTWU para su

posterior diseño con el modulo más estricto Radfrac. La corriente de salida de
la columna de separación de propano pasa por un intercambiador de calor para
reducir su temperatura hasta 90ºC. Una vez alcanzadas las condiciones ideales
para entrar en la columna de destilación. En el diseño del módulo DSTWU
debemos de tener en cuenta que el compuesto clave ligero es el benceno y el
compuesto clave pesado cumeno. El número de etapas empleado son 15
etapas. La presión en el hervidor y condensador son 2 y 2,2 bares
respectivamente. Así, la corriente saliente por la cabeza de la columna
contendrá únicamente benceno que es recirculado al comienzo del proceso de
obtención del cumeno para ser aprovechado, mientras que por la corriente de
fondo se obtiene cumeno y DIPB, los cuales serán separados en la siguiente
columna de destilación.
La figura 17 muestra los resultados obtenidos del módulo DSTWU, los

cuales son necesarios para realizar posteriormente la simulación utilizando el
módulo Radfrac, con 15 etapas de alimentación, alimentándose en la etapa 7,
relación de reflujo de 0,86 y una presión de 2,2 bares para el hervidor y 2 bares
para el condensador.

23
Figura 17: Resultados columna de destilación de benceno con el módulo DSTWU
2.6.6 Columna de destilación del cumeno
En esta columna de separación de cumeno y DIPB se realiza con destilación a

vacío, técnica en la que la operación se lleva a cabo a una presión menor a la
atmosférica. El objetivo de estas presiones es para realizar la destilación a una
temperatura menor a su punto de ebullición.
El efluente que proviene del producto de fondo de la columna de destilación de

benceno es la corriente de entrada en esta columna. El objetivo es obtener el
cumeno con la máxima pureza. Por ello utilizando el módulo DSTWU
primeramente, el compuesto clave ligero necesario es el cumeno y clave
pesado es el subproducto DIPB con una presión en el hervidor de 0,4 bares y
una presión en el condensador de 0,2 bares. El número de etapas es 28 etapas,
Figura 18.
Figura 18: Resultados columna de destilación de benceno con el módulo DSTWU

24
Del mismo modo que las columnas de destilación anteriores de propano

y benceno. Se obtienen los resultados del módulo DSTWU disponibles en la
Figura 18. Que posteriormente se simula en el bloque Radfrac con 28 etapas de
alimentación, la etapa de alimentación está en la numero 13, relación de reflujo
de 0,28 y una presión de 0,4 bares para el hervidor y 0,2 bares para el
condensador.
2.6.7 Esquema general del proceso
Por tanto el esquema general obtenido en la simulación para todo el

proceso de obtención de cumeno mediante el programa Aspen Plus se presenta
en la Figura 19.
Figura 19: Diseño del proceso de obtención de cumeno
Una vez realizada la simulación del proceso de obtención de cumeno

mediante Aspen Plus se puede cambiar libremente cualquier especificación del
diagrama de flujo, como las condiciones de operación, composición de la
alimentación, etc., y posteriormente volver a ejecutar la simulación para
comparar los nuevos resultados con los resultados previos obtenidos. Y así
decidir si aceptas o rechazas el nuevo proceso alternativo. En el siguiente
apartado se realizará el análisis de sensibilidad para optimizar el proceso.

25
3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Una vez obtenida la simulación del proceso de alquilación de cumeno se

realizan estudios de sensibilidad en el reactor, principal etapa del proceso, y las
columnas de separación del propano, benceno y cumeno. Este estudio permitirá
identificar las variables críticas y optimizar rendimientos. La optimización se realiza
secuencialmente a las unidades empleadas en el proceso con el orden en que
aparecen en el diagrama de flujo.
3.1. Análisis de sensibilidad en el reactor
La primera unidad a optimizar es el Reactor en el que tendremos en

cuenta tres variables clave para su diseño:
 Relación molar benceno/propileno

 Temperatura de entrada al reactor
 Tamaño del reactor
3.1.1. Relación molar benceno/propileno
Es conveniente realizar la reacción con exceso de benceno ya que evita la

formación de DIPB manteniendo la concentración de cumeno baja. Por ello
realizamos un análisis de la selectividad en función de la relación molar entre
benceno y propileno.
Por selectividad entendemos la relación existente entre la cantidad de

reactivo que pasa al producto deseado y la cantidad total de reactivo que
reacciona. La ecuación mediante la cual se obtiene la Selectividad de cumeno
es la siguiente [3]:
Para ello se realiza un análisis de sensibilidad utilizando Aspen. Las

condiciones iniciales establecidas de temperatura y presión a la entrada del
reactor son de 170 ºC y 35 bares de presión y el reactor se encuentra cargado
de un 0,66 tanto por uno de cama vacío y una densidad de 1000 kg/m3.

26
Selectividad
1
0,999
0,998
0,997
Selectividad
0,996
0,995
0,994
0,993
0,992
0,991
0,99
0 2 4 6 8 10 12 14 16
Relacion Benceno/propileno
Figura 20: Selectividad en función de la relación benceno/propileno.
En la Figura 20 se observa que conforme la cantidad de benceno respecto

del propileno va elevándose la selectividad mejora. Esto ocurre a partir del
punto de relación benceno/propileno de valor 3 que es el más desfavorable,
desde este punto aumenta hasta aproximarse al valor de la unidad. Además,
observamos que la variación de la selectividad de cumeno desde la relación de
benceno/propileno de valor 5 cada vez es más insignificante, esto es debido al
hecho de que el calor total de las reacciones es exotérmico.
Por lo tanto, de este análisis podemos deducir que la relación de

benceno/propileno idónea para el reactor es aquella que alcance una
selectividad de valor la unidad pero debemos de tener en cuenta otros factores
que influyen encareciendo el proceso de obtención de cumeno. Por ejemplo la
cantidad de benceno necesaria a recuperar en la torre de destilación es mayor
ya que una gran cantidad de benceno no ha reaccionado en el reactor así que
es necesario realizar una separación de productos en una torre de destilación
que recoja mayor volumen de producto y elevando así los costes de
producción.
3.1.2. Temperatura de entrada al reactor
Continuando con el análisis de sensibilidad en el reactor, otro de los

aspectos claves a tener en cuenta en su diseño óptimo es la temperatura
elegida para la entrada del reactor en el que se llevará a cabo la reacción. Esta
temperatura de entrada al reactor debe favorecer la reacción de formación de
cumeno y disminuir la reacción de formación de DIPB.
Basándonos en los datos de los proceso de producción de cumeno

existentes podemos deducir que para dicho proceso las condiciones adecuadas
de temperatura de entrada al reactor están entre 160 ºC y 180 ºC [3].
Observando la Figura 20 realizaremos el estudio para una relación B/P entre 4 y
8, ya que para valores menores la cantidad de cumeno producido es

27
insuficiente, mientras que para valores mayores el flujo de benceno reciclado

sería muy elevado sin obtener una gran diferencia en cuanto a la selectividad y
rendimiento.
Por tanto se ha realizado un análisis sobre la temperatura de salida del

reactor, selectividad y rendimiento en la obtención de cumeno en función de
dos de las condiciones de entrada al reactor: temperatura y relación
benceno/propileno. Como muestran las Figuras 21, 22 y 23.
El rendimiento se ha obtenido con la siguiente ecuación:
Selectividad
0,999
0,998
Selectividad
0,997
0,996
0,995
0,994
0,993
3 4 5 6 7 8 9
Relación Benceno/Propileno
temperatura de entrada 160 ºC Temperatura de entrada 170 ºC

Temperatura de entrada 180 ºC
Figura 21: Selectividad en función del Ratio B/P para diferentes temperaturas de entrada
al reactor
En la Figura 21 se observa que la selectividad mantiene valores muy

elevados, más de 0,99 para las relaciones de benceno/propileno y temperatura
de entrada distintos en el reactor. La selectividad aumenta de forma paralela al
incremento del ratio benceno/propileno obteniendo siempre mejores
resultados para temperaturas de entrada más bajas, aunque las variaciones no
son muy amplias.

28
1,1 Rendimiento
1
Rendimiento
0,9
0,8
0,7
0,6
0,5
3 4 5 6 7 8 9
Relacion Benceno/ Porpileno
Temperatura de entrada 160 ºC Temperatura de entrada 170 ºC
Figura 22: Rendimiento en función del Ratio B/P para diferentes temperaturas de
entrada al reactor
Por otro lado, observando la gráfica del rendimiento de la Figura 22, vemos
que disminuye a medida que aumenta la relación benceno/propileno y
empeora conforme vamos disminuyendo la temperatura de entrada del
reactor.
Por ultimo, analizamos la temperatura máxima de salida del reactor, ya que

está no debería ser elevada para no afectar a la vida útil del catalizador y
mantener la mezcla en estado líquido. En la gráfica de la Figura 23 se observa el
aumento de temperatura a medida que disminuye la relación
benceno/propileno. La temperatura de salida del reactor además sube para
temperaturas de entrada al reactor más elevadas.
Temperatura de Salida Reactor

290
Temperatura de salida
270
250
230
210
190
170
150
3 4 5 6 7 8 9
Relación Benceno Propileno
Temperatura de entrada 160 ºC Temperatura de entrada 170 ºC
Figura 23: Temperatura de salida Reactor en función del Ratio B/P para diferentes
temperaturas de entrada al reactor
Existen posibles alternativas para reducir estas elevadas temperaturas a la

salida del reactor, tales como una serie de reactores con refrigeración
intermedia, alimentación fría parcial de los reactivos, o intercambiadores de

29
calor internos, pero no presenta una ventaja sustancial sobre un reactor

adiabático de lecho fijo.
Centrándonos en los resultados obtenidos puede observarse que a medida

que aumenta la relación benceno/propileno, disminuye la temperatura de
salida, aumenta la selectividad y disminuye el rendimiento. Además de tener
en cuenta que la temperatura de salida no debe ser muy elevada para no
perjudicar la vida del catalizador y mantener la mezcla en fase líquida, la
temperatura elegida sería de 170 ºC y relación B/P sería de 5.
3.1.3. Tamaño del reactor
Un análisis de sensibilidad de las dimensiones del reactor de flujo de pistón

nos permite conocer el tamaño óptimo que favorece la formación de cumeno,
disminuyendo la formación de DIPB. Las condiciones iniciales del análisis
establecidas son las indicadas en los apartados anteriores: temperatura de
entrada reactor 170 ºC y relación B/P => 5. Longitud del reactor 7 metros de un
solo cilindro y diámetro 1,3 metros.
Diametro Reactor
1,05
1
0,95
0,9
0,85
0,8 Selectividad
0,75 Rendimiento
0,7
0,65
0,6
0 0,5 1 1,5 2 2,5 3 3,5 4 4,5 5
Diametro (m)
Figura 24: Selectividad y rendimiento en función diámetro reactor.
En esta gráfica de la Figura 24 observamos como la selectividad no varía a

lo largo de los diferentes diámetros y sin embargo en cuanto a los valores de
rendimientos a partir de un diámetro de dimensiones 1,5 metros presenta una
mejora notable alcanzando un 99% de rendimiento, después de 1,5 metros las
diferencias no son significativas.

30
Longitud Reactor
1,2
1
0,8
0,6
0,4
0,2
0
0 2 4 6 8 10 12 14
Longitud (m)
Selectividad Rendimiento
Figura 25: Selectividad y Rendimiento en función de la Longitud del reactor
Según se observa en la Figura 25, con la selectividad ocurre de igual forma

que en la Figura 24, es decir no existe prácticamente variaciones de selectividad
a lo largo de la longitud del reactor pero de igual modo el rendimiento mejora
considerablemente alcanzando una longitud de 8 metros.
Por ultimo, hemos realizado un análisis de sensibilidad del número de tubos

necesarios en el reactor, Figura 26, con las dimensiones optimizadas
anteriormente Longitud de 8 metros y diámetro de 1,5 metros. El resultado es
idéntico para un intervalo de tubos entre 1 y 6 véase en la gráfica de la figura
26.
Numero de Tubos Reactor

0,996
0,995
0,994
0,993
Selectividad
0,992
Rendimiento
0,991
0,99
0 2 4 6 8
Número de Tubos
Figura 26: Selectividad y Rendimiento en función del número de tubos del reactor
Por tanto con los análisis de sensibilidad realizados podemos concluir que
las dimensiones óptimas para el funcionamiento del reactor son las siguientes:
 Número de Tubos 1
 Longitud reactor 8 metros

31
 Diámetro reactor 1,5 metros

 Temperatura de entrada reactor 170 ºC
 Temperatura de salida reactor 256,86 ºC
Con estos datos podemos obtener la representación gráfica de los perfiles

de concentraciones obtenidos dentro del reactor. En la gráfica de la Figura 27
se observa el aumento progresivo de la formación de cumeno, acompañado de
un decrecimiento de propileno y benceno. El benceno se mantiene en exceso
para evitar la formación de DIPB.
Composición molar en el Reactor

1
0,8
Fraccion molar
0,6 Benceno
0,4 DIPB
0,2 Propileno
Cumeno
0
0 2 4 6 8
Longitud reactor
Figura 27: Perfil de concentraciones en el Reactor.
3.2. Análisis de sensibilidad en las Columnas de Destilación
Optimizado el diseño del reactor, el producto obtenido a la salida pasa a la

zona de destilación o separación de componentes. En esta zona aparecen
diferentes columnas de destilación con el objetivo de obtener la separación de
los cuatro compuestos que forma la corriente de salida del reactor. Esta zona
consume cantidades de energía importantes que encarecen el coste de
producción de cumeno.
Por ello, es importante realizar el análisis de sensibilidad en las columnas de

destilación permitiendo identificar las variables críticas y optimizar el
rendimiento de cada uno de los equipos disminuyendo así el consumo de
energía. Las variables que serán analizadas en las columnas de destilación de
propano, benceno y cumeno aparecen a continuación [7,15]:
 Relación de Reflujo.
 Número de etapas en la columna.
 Ubicación de la bandeja de alimentación

32
3.3. Análisis de sensibilidad de la columna de destilación de propano
3.3.1. Relación de reflujo
El estudio se realiza con el número de etapas fijo (incluida la etapa del

condensador y la caldera) de valor 15 obtenido en el modelado y simulación
anterior. En este análisis se ha ido variado la posición de la bandeja de
alimentación entre las etapas 3 y 13. Para cada posición de la bandeja de
alimentación diferente, se considera una serie de relación de reflujo desde 0,5
hasta alcanzar un valor de 8, obteniendo la fracción molar de propano en el
producto obtenido de la columna en la parte superior. Los resultados se
muestran en la Figura 28.
Figura 28: Representación de la fracción molar de propano obtenida en la parte superior de la

columna frente a la relación de reflujo.
Como se observa en la Figura 28 la fracción molar de propano obtenida

en la parte superior de la columna mejora al aumentar la relación de reflujo. En
ella se identifica un valor óptimo de relación de reflujo de aproximadamente
7,5 para valores inferiores a la etapa 9 incluida como bandeja de alimentación.
Puesto que si aumentamos la etapa de alimentación por encima de la etapa 9
se reduce la fracción molar obtenida de propano.
3.3.2. Ubicación de la bandeja de alimentación
Modificando la relación de reflujo al valor 7,5; es escogido como valor

idóneo para analizar las diferentes ubicaciones de la bandeja de alimentación
en la columna de destilación, manteniendo el número de etapas fijo en 15 en el
diseño de la columna. La ubicación de la bandeja de alimentación es variada
para obtener el efecto sobre la carga de calor en el hervidor y la fracción molar
de propano obtenida en la parte superior de la columna. Los resultados
obtenidos del estudio aparecen en las Figuras 29 y 30.

33
Figura 29: Energía necesaria en el hervidor de la columna de destilación de propano frente a la

posición de la etapa de alimentación.
De las Figuras 29 y 30 se puede deducir que después de alcanzar un

cierto valor óptimo de la ubicación de la bandeja de alimentación la carga
térmica del hervidor y la fracción molar de propano empeora. Por lo tanto, el
valor óptimo de la ubicación de la bandeja de alimentación ocurre en la etapa
número 5 la cual alcanza una carga térmica en el hervidor de 8091 kW y una
fracción molar de propano de 0,907.
Figura 30: Fracción molar de propano obtenido en la parte superior de la columna frente a la
posición de la etapa de alimentación.

34
3.3.3. Número de etapas en la columna
En este último estudio se mantiene constante la relación de reflujo y la

ubicación de la bandeja de alimentación, únicamente varía el número de etapas
en la columna de destilación de propano. En las Figuras 31 y 32 se muestran los
resultados obtenidos del análisis. El aumento progresivo de número de etapas
mejora la fracción molar de propano obtenido y disminuye el calor necesario
en el hervidor de la columna de destilación. Por lo tanto el número óptimo de
etapas es de 20 etapas, puesto que en las sucesivas etapas la variación de
mejora es mínima.
Figura 31. Fracción molar de propano obtenido en la parte superior de la columna frente al
número de etapas.
Figura 32: Energía necesaria en el hervidor de la columna de destilación de propano frente

al número de etapas.

35
3.3.4 Resultado final optimizado
Los valores finales optimizados obtenidos mediante el análisis de sensibilidad

en la columna de destilación de propano se muestran en la Tabla 11.
Columna de destilación de propano

Número de etapas 20
Ubicación etapa de alimentación 5
Relación de reflujo 7,5
Presión de entrada 34 bares
Presión hervidor 7,2 bares
Presión condensador 7 bares
Tabla 11: Valores óptimos de la columna de destilación de propano.
3.4. Análisis de sensibilidad columna de destilación de benceno
Para este análisis el número de etapas es fijo (incluida la etapa del

condensador y la caldera) de valor 15 obtenido en el modelado y simulación
mediante el módulo DSTWU. En el análisis se ha ido variado la posición de la
bandeja de alimentación para las etapas 7, 9 y 11. Para cada posición de la
bandeja de alimentación diferente, se considera una serie de relación de reflujo
desde 0,1 hasta 3, obteniendo la fracción molar de benceno en el producto
obtenido de la columna en la parte superior. Los resultados se muestran en la
Figura 33.
Figura 33: Fracción molar de benceno en la parte superior de la columna frente a la relación de
reflujo.

36
En la gráfica de la Figura 33 se observa que la fracción molar de benceno

obtenida en la parte superior de la columna alcanza valores muy próximos a la
unidad en una relación de reflujo de 0,75 para la ubicación de la etapa de
alimentación en las etapas número 7 y 9 de la columna de destilación. Por tanto
el valor óptimo de relación de reflujo de aproximadamente 0,75. Puesto que si
ubicamos la etapa de alimentación en una zona superior a la etapa número 9
necesitamos una mayor relación de reflujo para obtener una fracción molar de
benceno similar a la ubicación de las etapas de alimentación 7 y 9 con relación
de reflujo 0,75.
Para una relación de reflujo igual a 0,75 y manteniendo el número de

etapas fijo en 15 en el diseño de la columna. La ubicación de la bandeja de
alimentación es variada para obtener el efecto sobre la carga de calor en el
hervidor y la fracción molar de benceno obtenida en la parte superior de la
columna.
Los resultados obtenidos del estudio aparecen en las Figuras 34 y 35. De

las cuales se puede deducir que la ubicación de la bandeja de alimentación en
las etapas número 7, 8 y 9 de la columna de destilación obtiene una fracción
molar de benceno máximo. Además de obtener los valores carga térmica
mínimos con respecto a otras posiciones de la bandeja de alimentación en la
columna de destilación. Por lo tanto el valor óptimo de la ubicación de la
bandeja de alimentación ocurre en la etapa número 9 la cual alcanza una carga
térmica en el hervidor de 65328 kW y una fracción molar de benceno de
0,99987.
Figura 34: Fracción molar de benceno obtenido en la parte superior de la columna frente a la
ubicación de la bandeja de alimentación.

37
Figura 35: Energía necesaria en el hervidor de la columna de destilación de benceno frente a la

ubicación de la bandeja de alimentación..
3.4.3. Numero de bandejas de alimentación
En el análisis se mantienen constantes la relación de reflujo 0,75 y la ubicación

de la bandeja de alimentación 9. Únicamente varía el número de etapas en la
columna de destilación de benceno. En la Figuras 36 y 37 muestran los
resultados obtenidos que muestra un aumento progresivo de número de la
fracción molar de benceno obtenido conforme aumenta el número de etapas
en la columna de destilación, y disminuye el calor necesario en el hervidor de la
columna de destilación. Por lo tanto, analizando los datos obtenidos el número
óptimo de etapas es de 20, con un consumo de calor en el hervidor de 65314
kW y fracción molar muy próxima a la unidad, puesto que en las sucesivas
etapas la variación de mejora es mínima.
Figura 36: Fracción molar de benceno obtenido en la parte superior de la columna frente al
número de etapas de la columna.

38
Figura 37: Energía necesaria en el hervidor de la columna frente al número de etapas.

en la columna de destilación de benceno se muestran en la Tabla 12.
Columna de destilación de benceno

Presión de entrada 7,2 bares
Presión condensador 2 bares
Tabla 12: Valores óptimos para la columna de destilación de benceno.
3.5. Análisis de sensibilidad columna de destilación de cumeno
El número de etapas se fija (incluida la etapa del condensador y la caldera) para

28 etapas. En el análisis se ha ido variado la posición de la bandeja de
alimentación para las etapas 13, 15 y 17. Para cada posición de la bandeja de
alimentación diferente se considera una serie de relación de reflujo desde 0,2
hasta 1,2 obteniendo la fracción molar de cumeno en el producto obtenido de
la columna en la parte superior.

39
Figura 38: Fracción molar de cumeno obtenido en la parte superior de la columna frente a la
relación de reflujo.
En la gráfica de la Figura 38 se observa que la fracción molar de cumeno

obtenida en la parte superior de la columna tiene el mismo resultado en la
ubicación de las etapas de alimentación considerando las etapas 13, 15 y 17
para una relación de reflujo de 0,5. Por tanto el valor óptimo de la relación de
reflujo es 0,5 obteniendo una fracción molar de cumeno de 0,99957.
Con una relación de reflujo igual a 0,5 y manteniendo el número de etapas fijo
en 28, se modifica la ubicación de la bandeja de alimentación para obtener el
efecto sobre la carga de calor en el hervidor y la fracción molar de cumeno
obtenida en la parte superior de la columna. Los resultados obtenidos del
estudio aparecen en la Figuras 39 y 40.
Figura 39: Fracción molar de cumeno obtenido en la parte superior de la columna frente a la

40
Figura 40: Energía necesaria en el hervidor de la columna de destilación de benceno frente a la

De los resultados se deducir que la ubicación óptima de la bandeja de

alimentación tiene el mismo valor de fracción molar de cumeno y carga térmica
en el hervidor entre las etapas 14 y 20. Por lo tanto, el valor óptimo de la
ubicación de la bandeja de alimentación escogido es el correspondiente a la
etapa 15, la cual alcanza una carga térmica en el hervidor de 10432 kW y una
fracción molar de cumeno de 0,99958.
3.5.3. Numero de bandejas de alimentación
En este análisis se mantienen constantes la relación de reflujo 0,5 y la ubicación

de la bandeja de alimentación 15. Únicamente varía el número de etapas en la
columna de destilación de cumeno.
Figura 41: Fracción molar de cumeno obtenido en la parte superior de la columna frente al número
de etapas.

41
En las Figuras 41 y 42 se observa un aumento progresivo de la fracción

molar de cumeno obtenido conforme aumenta el número de etapas en la
columna de destilación mientras disminuye el calor necesario en el hervidor de
la columna de destilación. Por lo tanto analizando los datos obtenidos el
número óptimo de etapas es de 20, con un consumo de calor en el hervidor de
10464 kW y fracción molar muy próxima a la unidad, puesto que en las
sucesivas etapas solo se reduce una cantidad insignificante de calor consumido
en el hervidor de la columna de destilación.
Figura 42: Energía necesaria en el hervidor de la columna de destilación de cumeno frente al

número de etapas.

en la columna de destilación de cumeno se muestran en la Tabla 13.
Columna de destilación de cumeno

Presión de entrada 2,2 bares
Presión condensador 0,2 bares
Tabla 13: Valores óptimos para la columna de destilación de cumeno.

42
3.6 Descripción detallada del diagrama de flujo final resultante
En la Figura 43 se muestra el diagrama de flujo del proceso de obtención de

cumeno optimizado. Y en la Tabla 15 la composición y condiciones de
temperatura y presión de todas las corrientes que intervienen en el proceso.
Figura 43: Diagrama de flujo final del proceso de producción de cumeno.
Corriente BENCENO PROPILENO 1 RECUPBEN 2 3

Temperatura 25 35
(ºC) 31,95412 104,2886 82,282 170
Presión (bar) 35 35 35 2 35 35
Fracción 1 1 1 1 1 1
Líquido
Flujo molar
kmol/h
Benceno 1000 0 1000 4049,952 5049,952 5049,952
Propano 0 50 50 0,00743875 50,00744 50,00744
Propileno 0 1000 1000 1,90 e-05 1000 1000
Cumeno 0 0 0 0,0402258 0,0402258 0,0402258
P-DIPB 0 0 0 8,79E-10 8,79E-10 8,79E-10
Aceite 0 0
Térmico 0 0 0 0
Agua 0 0 0 0 0 0
Corriente
Total 1000 1050 2050 4050 6100 6100
(kmol/h)
Tabla 15: Datos de las corrientes del proceso.

43
Corriente 4 5 6 7 8
Temperatura
(ºC) 257,9034 150 171,4706 90 185,3645
Presión (bar) 35 35 7,2 7,2 2,2
Fracción 1 1 1 1 1
Líquido
Flujo molar
kmol/h
Benceno 4054,412 4054,412 4050,5 4050,5 0,547903
Propano 50,00744 50,00744 0,00743909 0,00743909 2,21E-20
Propileno 0,0879755 0,0879755 1,90E-05 1,90E-05 4,86E-23
Cumeno 991,2097 991,2097 991,209 991,209 991,1688
P-DIPB 4,371264 4,371264 4,371264 4,371264 4,371264
Aceite
Térmico 0 0 0 0 0
Agua 0 0 0 0 0
Corriente
Total 5100,088 5100,088 5046,088 5046,088 996,088
(kmol/h)
Tabla 15: Datos de las corrientes del proceso (continuación)
Corriente CUMENO DIPB 9 10 11

Temperatura
(ºC) 119,3958 174,3781 350 255,4881 20
Presión (bar) 0,4 0,6 2 2 3
Fracción 1 1 1 1 1
Líquido
Flujo molar
kmol/h
Benceno 0,547903 2,21E-09 0 0 0
Propano 0 0 0 0 0
Propileno 0 0 0 0 0
Cumeno 990,4502 0,7186052 0 0 0
P-DIPB 0,00191226 4,369351 0 0 0
Aceite
Térmico 0 0 1500 1500 2800
Agua 0 0 0 0 0
Corriente
Total 991 5,087957 1500 1500 2800
(kmol/h)

44
Corriente 12 13 14
Temperatura
(ºC) 130,0411 20 116,6197
Presión (bar) 3 3 3
Fracción 1 1 1
Líquido
Flujo molar
kmol/h
Benceno 0,547903 0 0
Propano 0 0 0
Propileno 0 0 0
Cumeno 990,4502 0 0
P-DIPB 0,00191226 0 0
Aceite
Térmico 2800 2000 2000
Agua 0 0 0
Corriente
Total 2800 2000 2000
(kmol/h)
En la Tabla 16 se resumen las principales características de las tres columnas de destilación

utilizadas para la separación de los distintos componentes de la corriente de salida del reactor
cinético
Columna de destilación RADFRAC 1 RADFRAC 2 RADFRAC 3

(Propano) (Benceno) (Cumeno)
Temperatura condensador (ºC) 16,2913 104,289 119,396
Calor del condensador (kw) -2591,58 -57679,1 -16112
Relación de reflujo 7,5 0,75 0,5
Velocidad del destilado (kmol/h) 54 4050 991
Temperatura hervidor (ºC) 171,47 185,36 174,378
Calor del hervidor (kw) 7976,3 66482,5 11354,9
Velocidad del hervidor (kmol/h) 1049,08 6835,11 876,994
Velocidad del condensador (kmol/h) 5046 996,088 5,08796
Ratio del hervidor 0,207899 6,86195 172,367
Tabla 16: Datos de las columnas de destilación

45
3.7 Producto final obtenido
Una vez optimizados el reactor y las tres columnas de destilación, necesarias

para separar los diferentes compuestos químicos presentes en la corriente de
salida del reactor, se obtiene un producto final por la corriente CUMENO del
diagrama de flujo que se muestra en la Figura 43 con la composición que
aparece en la Tabla 14.
Compuesto Corriente Producto final (kmol/h)

Benceno 0,547903
Propano 0
Propileno 0
Cumeno 990,4502
P-DIPB 0,00191226
Total
991
Tabla 14: Composición del producto final.
El resultado obtenido nos garantiza la especificación de pureza requerida, ya

que el producto final tiene una composición del 99,9% de cumeno con una
pequeña cantidad de impureza de benceno y P-DIPB.

46
4. Conclusiones
Se ha realizado una simulación del proceso de producción de cumeno siguiendo un

procedimiento de optimización paso a paso. Cada unidad ha sido optimizada
maximizando la calidad del producto deseado así como su caudal. Para ello se ha
empleado el análisis de sensibilidad identificando las variables críticas.
El objetivo principal de la simulación ha sido la obtención de la máxima

cantidad de cumeno posible obteniendo su mayor grado de pureza, ya que esto
implica mayor beneficio. Para ello se ha aprovechado el benceno obtenido en una de
las columnas de destilación para su reciclado de este reactivo al principio del proceso,
permitiendo así un ahorro de materia prima.
El diseño del reactor se ha realizado orientado al aprovechamiento total de los

reactivos. Teniendo en cuenta algunos factores como: la temperatura de salida del
producto del reactor para no perjudicar la vida del catalizador, la relación de
benceno/propileno para minimizar la cantidad de propileno no reaccionado y reacción
secundaria y las dimensiones (longitud, diámetro) del reactor.
En la zona de separación, el diseño del sistema de separación comienza con el

trazado de las curvas de equilibrio liquido-vapor, ya que dan una buena idea acerca de
la facilidad de la destilación. Estas columnas de destilación se basan en la máxima
separación de las corrientes, obteniendo así una corriente de producto de 991 kmol/h
de cumeno con una pureza del 99,9%.
Mientras que en el análisis de sensibilidad reveló una gran cantidad de

consideraciones de diseño para el reactor y columnas de destilación. Estas
consideraciones no fueron principalmente en función del costo sino también otros
factores como la seguridad, el impacto ambiental, las necesidades futuras, etc.

47
5. Referencias
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14. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (2017). Ficha de

seguridad química internacional Diisopropilbenceno. Recuperado de:
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http://www.micromarketmonitor.com/market-report/cumene-reports-
4415539497.html

49

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UNIVERSIDAD DE JAÉN

Escuela Politécnica Superior (Jaén)

Trabajo Fin de Máster

SIMULACIÓN DEL PROCESO

Alumno/a: Moreno Lorca, Cristóbal

Tutores: Francisco Espínola Lozano

Dpto.: Ingeniería Química, Ambiental y de los

3. Resultados y Discusión ....................................................... 26

Cristóbal Moreno Lorca

3.5.4 Resultado final optimizado ................................................... 42

Cristóbal Moreno Lorca

El isopropilbenceno (IPB) comúnmente llamado cumeno es un

A continuación podremos observar la cantidad de productos que utiliza el

Sin embargo a nivel global, la producción y la demanda del cumeno ha sido

Cristóbal Moreno Lorca

industrias como plásticos, compuestos, laminados y otras industrias se espera que

Debido a este gran volumen de mercado el proceso de producción de

Para conseguir estos objetivos se realizará la simulación del

En este proceso de producción de cumeno la síntesis puede realizarse en

1. Zona de Reacción: producida en el reactor adiabático. En esta zona no

Reacción principal de alquilación

Cristóbal Moreno Lorca

Reacción secundaria de síntesis de DIPB

2. Zona de Destilación: en la que se procederá a la separación del producto

2.1 Método de obtención de cumeno

A continuación se describe este tipo de proceso de producción de

1. El benceno fresco se combina con el benceno recuperado de la columna de

Cristóbal Moreno Lorca

2. Propileno con un 5% de propano como impureza entra en un nuevo

3. Un intercambiador eleva la temperatura de la mezcla de benceno y

4. Los reactivos entra en el reactor multitubular de lecho fijo con un 66% de

5. El producto de salida del reactor pasa por un intercambiador para reducir su

6. Observando los puntos de ebullición de los componentes, Tabla 1, se

Tabla 1: Punto de ebullición de los compuestos salida del reactor.

Al existir una gran diferencia entre los puntos de ebullición de estos

7. Columna de destilación de benceno, en esta columna tiene lugar la

8. Columna de destilación de cumeno en ella se realiza la destilación al vacío,

Cristóbal Moreno Lorca

Todo el proceso de producción y purificación de cumeno anteriormente

Figura 1: Diagrama de flujo conceptual para el proceso de producción de cumeno: (R-1)

2.2 Catalizador: zeolita

La elección del catalizador es uno de los aspectos claves en la

Para la reacción de alquilación de benceno con propileno a lo largo de la

Cristóbal Moreno Lorca

Desventajas del uso de Cloruro de Aluminio (AlCl3):

Hoy en día, el proceso de producción de cumeno se realiza utilizando

Las zeolitas son sólidos cristalinos y formadas por estructuras hechas de

Las zeolitas a menudo también se denominan como tamices

En la actualidad, en el proceso de producción de cumeno cinco tipos de

Tabla 2: selectividad obtenida con diferentes zeolitas

Los procesos comerciales de producción de cumeno se basan en dos

Cristóbal Moreno Lorca

Figura 2: Estructura Zeolita Beta y Zeolita MCM-22

En los estudios recientes se ha visto que la reacción de alquilación de

Figura 3: Formación de Zeolita ITQ-2 por delaminación de la Zeolita MCM-22.

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2.3 Reacciones cinéticas

Como se ha indicado anteriormente, en el proceso de producción de

Figura 4: Reacción 1 de síntesis de cumeno, Reacción 2 síntesis de DIPB