SEP SES TecNM

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE TOLUCA

“Practica 2: Síntesis de ácido

acetilsalicílico”

ASIGNATURA:
Química Orgánica II

PRESENTA:

García Garduño Mayra Yuleni

Juárez Reyes Melanie Marianne
Regino Andrade Orlando
Sánchez Rodríguez Eric Gabriel
Vieyra González Juan Carlos

PROFESOR:
D. en C. Q. Sonia Álvarez García

METEPEC, ESTADO DE MÉXICO, OCTUBRE DEL 2021

Indicé

Pre-reporte .............................................................................................................. 1
Proceso de producción industrial del ácido acetilsalicílico… ............................. 1
Usos y toxicidad de ácido acetilsalicílico…………………………………………3
Reacción química, síntesis ácido acetilsalicílico…………………………………5
Rendimiento Teórico ……………………………………………………………...5
Materiales, reactivos y residuos…………………………………………………..6
Desarrollo de la practica………………………………………………………….8
Diagrama………………………………………………………………………......8
Metodología ……………………………………………………………………….9
Disposición de residuos…………………………………………………………...10
Resultados y discusión……………………………………………………………10
Conclusiones………………………………………………………………………11
Cuestionario……………………………………………………………………….11
Referencias………………………………………………………. ………………12
b) Proceso de producción industrial del Ácido acetilsalicílico

Etapa 1: Producción de ácido salicílico

- Mezcla: La fabricación de aspirina comienza cuando el fenol se mezcla con sosa
caustica (NaOH) obteniendo como producto fenolato de sodio.

2C6H5OH +2NaOH → 2C6H5ONa + 2H2O

Fenol + Sosa Caustica → Fenolato de sodio + agua

- Autoclave: El fenolato de sodio es secado en una autoclave a polvo

finamentedividido. Se opera en vacío a 130°. El agua es removida del proceso.
Cuando el secado se completa, gas de dióxido de carbono se introduce a una presión de
700kPa y temperatura de 100°. El carbonato de sodio fenol se forma y reacciona a salicilato
de sodio. El fenol es regenerado y recuperado para reciclaje.

2C6H5ONa + CO2 → ONaC6H4COONa + C6H5OH

Fenolato de sodio + Dióxido de carbono → Salicilato de sodio + fenol

- Disolución: El agua disuelve el salicilato de sodio y se añade carbón activado para

eliminar el color por absorción. El carbón activado sólido se elimina en un filtro,
reactivado y reciclado.

- Precipitación: La solución de salicilato de sodio se mezcla con ácido sulfúrico que

precipita el ácido salicílico.

ONaC6H4COONa + H2SO4 → OHC6H4COOH + Na2SO4

Salicilato de sodio + ácido sulfúrico → Acido salicílico + sulfato de sodio

- Centrifugado: El ácido salicílico precipitado se elimina del sulfato de sodio

solución y enviado a otro más seco.

- Secado: El ácido salicílico se purifica por sublimación.

1
Etapa 2: Producción de ácido acetilsalicílico

- Carga de materias primas: Se inicia la operación de carga de Ácido Salicílico y

Anhídrido Acético, materias primas utilizadas en la producción de Ácido
Acetilsalicílico.

- Reacción: Se aplican las condiciones físicas y químicas necesarias para asegurar

que la reacción de acetilación sea completa.

OHC6H4COOH+ (CH₃CO) ₂O → C₉H₈O₄ + CH₃COOH

Ácido Salicílico + Anhídrido Acético -►Ácido Acetilsalicílico + Ácido Acético

- Filtración: El Ácido Acetilsalicílico líquido reaccionado pasa a través de un filtro,

para retener cualquier impureza y el producto sea puro; este filtro es preparado con
célite.

- Cristalización: Se consigue el tamaño y la forma de los cristales mediante

un enfriamiento programado.

- Centrifugación: Se Separa el Ácido Acetilsalicílico (masa) del líquido madre

(Ácido Acético y residuos de Ácido Acetilsalicílico), lavar y secar los cristales.

- Secado: Se secan los cristales extrayendo toda la humedad existente en el

ácido acetilsalicílico.

- Tamizado: Se determina el tamaño de partículas del ácido acetilsalicílico y son

comparados con los requerimientos del cliente.

- Homogeneizador: Se homogeneiza el tamaño de las partículas, para la entrega de

un producto física y química igual.

- Control de impurezas: Se asegura mediante inspección física que el producto esté

libre de cualquier partícula extraña.

2
C) Usos y toxicidad de ácido acetilsalicílico

El ácido acetilsalicílico, también conocido popularmente como aspirina, es uno de los

medicamentos más utilizados del mundo. Está considerado como el antiinflamatorio no
esteroideo (AINE) por excelencia junto al ibuprofeno, y está en la lista de medicamentos
esenciales de la Organización Mundial de la Salud (OMS).

El ácido acetilsalicílico tiene un efecto analgésico y antiinflamatorio ya que reduce las

sustancias del organismo que causan dolor e inflamación y, además, tiene una acción
antipirética.
Se usa en las siguientes situaciones:

- Aliviar dolores ocasionales leves o moderados de cabeza, dentales, menstruales y

para tratar la inflamación no reumática que pueden causar los dolores
musculoesqueléticos, la bursitis, la capsulitis, la tendinitis, las lesiones deportivas,
etc.

- Bajar la fiebre y disminuir el malestar que provoca.

- Tratamiento común para trastornos de salud crónicos, como por ejemplo la artritis
reumatoide, la osteoartritis, el lupus eritematoso sistémico, entre otros.

3
Toxicidad

Intoxicación aguda por aspirina (ácido acetilsalicílico)

La ingestión de aspirina (ácido acetilsalicílico) y fármacos similares (salicilatos) puede

conducir a una intoxicación rápida (aguda) debida a una sobredosis. Sin embargo, la dosis
para producir una intoxicación rápida es bastante elevada. Una persona que pese más o menos
70 kg tendría que consumir más de treinta comprimidos de 325 mg para presentar una
intoxicación leve. Una sobredosis de aspirina aguda, por lo tanto, rara vez es accidental, pero
los productos de salicilato concentrado destinados a ser aplicados en la piel, como el aceite
de gaulteria, sí ocasionan intoxicaciones accidentales.

Intoxicación gradual por aspirina (ácido acetilsalicílico)

La intoxicación gradual por aspirina (ácido acetilsalicílico) puede tener lugar de forma no
intencionada al tomar aspirina repetidamente a dosis mucho más bajas. Los niños con fiebre
que reciben durante varios días una dosis de aspirina (ácido acetilsalicílico) ligeramente
mayor que la dosis prescrita pueden sufrir una intoxicación, aunque raramente se dan
aspirinas a los niños para tratar la fiebre debido al que podrían desarrollar síndrome de Reye.
Por lo general, los preparados para niños que se venden sin receta para la tos y el resfriado
no contienen aspirina (ácido acetilsalicílico); la mayoría contienen paracetamol
(acetaminofeno) o ibuprofeno.

Los síntomas iniciales de la intoxicación aguda por aspirina suelen ser:

- Náuseas y vómitos
- Respiración rápida o profunda
- Zumbido en los oídos
- Sudoración

Más tarde, si la intoxicación es grave, la persona puede manifestar aturdimiento, fiebre,

hiperactividad, confusión, convulsiones, destrucción de tejido muscular (rabdomiólisis), fallo
renal y ahogo.

4
d) Reacción química, síntesis de ácido acetilsalicílico

H3PO4
+ +

Ácido Salicílico + Anhídrido Acético → Ácido Acetilsalicílico + Ácido Acético

E) Rendimiento Teórico de la reacción principal

C7H6O3+ C4H6O3 → C9H8O4+C2H4O2

Peso molecular acido salicílico (C7H6O3): 138.121g/mol

Peso molecular anhidrido acético (C4H6O3):102.09 g/mol
Peso molecular ácido acetilsalicílico (C9H8O4):180.158 g/mol
Peso molecular ácido acético (C4H6O3):60.052 g/mol

Por lo tanto, el rendimiento teórico es de 180.158g/mol.

5
 F) Materiales, reactivos y residuos

Tabla 1 Datos generales de reactivos durante la practica

6
Tabla 2 Datos generales de los residuos generados durante la práctica.

# Residuos Características Tratamiento y disposición

Ph Calor
1 Ácido acético Acido Incoloro Elimínese e producto y su
recipiente como residuos
peligrosos. Eliminar el contenido/
recipiente de conformidad con la
normatividad local e internacional.
No tirar al desagüe.
2 Acido rojizo Elimínese e producto y su
recipiente como residuos
peligrosos.

Materiales

7
8
Metodología

La síntesis de ácido acetil salicílico, se llevará a cabo por medio de la adición de ácido
salicílico en un matraz Erlenmeyer, junto con el anhidrido y ácido acéticos,
posteriormente se agita para poder homogenizar la mezcla, para luego llevar a cabo un
calentamiento de 15min a baño maría, con una temperatura de 50-60 ° C, esto con la
finalidad que pueda llevarse a cabo la reacción. Una vez llevado a baño maría, se
procede a la adición de agua, agitando durante 5 min, después se enfriará a base de baño
de hielo para poder filtrar a vacío, donde eliminarán las primeras impurezas de la
aspirina, este procedimiento se llevará por medio de la utilización de un embudo
Buchner, matraz Kitasato y bomba a vacío.

Si bien, como se mencionó antes, esta fue la primera fase para quitar algunas impurezas de
la aspirina, posterior a esto se lleva a cabo una recristalización en una mezcla de etanol-
agua, la cual se lleva a cabo de la siguiente manera, al residuo que queda en el embudo
Buchner se pasa a papel filtro, quitando el exceso de agua, para luego colocarla en un
matraz Erlenmeyer, al cual se le adicionara etanol-agua, colocando nuevamente en un baño
de hielo para ayudar a la cristalización del producto, una vez obtenido los cristales, se
realizar el mismo procedimiento, es decir, por medio de la filtración, donde en el embudo
Buchner, se le adiciona la mezcla (aspirina con etanol-agua), para proceder a la filtración,
terminado este procedimiento, se puede verificar que efectivamente se a obtenido de
manera satisfactoria la síntesis de ácido acetil salicílico.
Disposición de residuos:

El residuo obtenido en esta síntesis fue el ácido acético (CH3COOH) ya que, la utilización
del ácido sulfúrico es para evitar que se pierda el protón (H+) del ácido salicílico, y evitar
que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo.
Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, del anhídrido acético,
forme ácido acético y no intervenga en la reacción.

Resultados y discusión:

Como resultado se obtuvo una síntesis de ácido acetilsalicílico cristalizada y un residuo de

ácido acético, por medio de los catalizadores empleados en esta práctica y el procedimiento
como lo fueron las filtraciones y los cambios de temperatura.

10
Conclusiones
Al realizar la practica en cuestión, y analizar los videos proporcionados por el profesor
pudimos llegar a la conclusión de que los procedimientos vistos en clase efectivamente son
llevados a cabo experimentalmente dando los productos que son previamente esperados
Además de que, en el desarrollo de esta práctica, pudimos darnos cuenta de la importancia
de seguir los procedimientos tanto teóricos, experimentales y de cuidado personal para
lograr un satisfactorio resultado, más resumidamente el hecho de hacer los procesos tal cual
se nos es indicado conllevara a que nuestros productos sean los correctos, además de
salvaguardar nuestra integridad física y evitar cualquier tipo de riesgo que se pudiese
presentar durante la práctica.
Y por último concluimos que para la obtención en este caso del ácido acetilsalicílico, los
materiales y reactivos a utilizarse, deben ser manipulados con los procesos y cuidados
indicados para que las reacciones y por tanto producto no sufran ninguna alteración y
contaminación no deseada.
Cuestionario
a) Obtener el rendimiento teórico (Rt) y comparar con el rendimiento
práctico (Rp)
R: Al comparar ambos rendimientos y sustituir en la fórmula de rendimiento, obtenemos
un rendimiento de 20.21%.
b) Escribir las 2 medidas de seguridad y precauciones más importantes durante
la práctica
1_Utilizacion de guantes de látex en todo momento ya que al trabajar con ácido son
necesarios
2_ El anhídrido acético es tóxico, corrosivo y lacrimógeno. Manipular en campana, usar
guantes y evitar el contacto con la piel, ojos y ropa. El anhídrido acético reacciona
violentamente con el agua.
c) Si Rt y Rp son diferentes explicar por qué:
R: Esto se debe a que el rendimiento teórico es la cantidad de producto que se obtendría si
la reacción se llevara a cabo con un 100% de eficacia, y el rendimiento practico siempre
será menor, ya sea por factores externos que intervienen en la reacción o incluso porque
los reactivos no reaccionaron al 100% y por lo tanto la cantidad de productos disminuye.

11
Referencias

• Artículos - Elbibliote.com. (n.d.). Elbibliote.Com. Retrieved October 19, 2021, from

http://elbibliote.com/resources/Temas/html/1265.php

• wikiHow. (2012, May 24). Cómo calcular el rendimiento porcentual en química.

Wikihow.Com; wikiHow. https://es.wikihow.com/calcular-el- rendimiento-porcentual-en-

qu%C3%ADmica

• OMALLEY.GERALD. (2019). Intoxicación por aspirina (ácido acetilsalicílico). Retrieved October

18, 2021, from Manual MSD versión para público general website: https://www.msdmanuals.com/es-
mx/hogar/traumatismos-y- envenenamientos/intoxicaciones-oenvenenamientos/intoxicaci%C3%B3n-
por- aspirina-%C3%A1cido-acetilsalic%C3%ADlico

• Diego Trujillo Peceros. (2021, October 18). Producción de la Aspirina. Retrieved October 18, 2021,
from Blogspot.com website: http://sisprodpetroquimica.blogspot.com/2016/09/produccion-de-la-
aspirina.html

12