I.E.S.

Virgen del Puerto 2º Bachillerato Química 2016/2017

EXAMEN UD 8. ORGÁNICA
OPCIÓN A

1. Una sustancia tiene C, H y O. Al calentarla con óxido de cobre (II) el carbono se oxida a CO2 y
el hidrógeno a agua. A partir de un gramo de sustancia se forman 0,9776 g de CO2 y 0,2001g de
agua. La masa molecular del compuesto es 90.
a) Calcule su fórmula empírica. (1,50 puntos)
Previamente al desarrollo del problema, calculamos las masas moleculares del dióxido de carbono y
del agua, pues las necesitaremos más adelante:
M M (CO 2)=12· 1+16 ·2=44 u
M M (H 2 O)=1· 2+16 · 1=18 u
Seguidamente, calculamos la masa de C y de H de la sustancia, a partir de los datos de CO2 y H2O.
Por la ley de conservación de la masa, todo el C del compuesto orgánico se ha transformado en CO2
y todo el H en H2O:
12 g C
C→0,9776 g CO 2 · =0,26662 g de C
44 g CO2
1·2 g H
H →0,2001 g H 2 O· =0,02223 g de H
18 g H 2 O
La cantidad de oxígeno se obtiene como la diferencia de esas 2 masas respecto de 1 g de compuesto
que ha reaccionado:
O=1−(0,26662+0,02223)=0,71115 g de O
A partir de estos datos, podemos determinar la relación estequiométrica de los elementos en la
sustancia, y por lo tanto su fórmula empírica:

{ }
0,26662 0,002222
C→ =0,02222→ =1
12 0,02222
0,02223 0,002223
H→ =0,02223 → =1 Fórmula empírica:(CHO2 )x
1 0,02222
0,71115 0,04444
O→ =0,04444 → =2
16 0,02222
b) Su fórmula molecular. (0,50 puntos)
Para determinar la fórmula molecular lo hacemos a partir de la masas molecular del compuesto:
90=(12·1+1·1+16·2)x → x=90/45=2 Fórmula molecular: C2H2O4

c) Nombre el compuesto en cuestión (si fuesen más de uno, nombre sólo 1). (0,50 puntos)
Masas atómicas (u.m.a.): C=12, O=16, H=1.
HOOC-COOH → ácido etanodióico

2. Indique un isómero de: posición del 2-cloropropeno, de función del dietileter, de cadena del
butano y estructural del 2-buteno (but-2-eno) (2 puntos)
Un ejemplo de cada uno, pero no las únicas posibilidades serían:
a) ClCH2-CH=CH2
b) CH3-CH2-CH2-CH2-OH
c) (CH3)2-CH2-CH3
d) CH2=CH-CH2-CH3
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3. ¿Cuáles de las siguientes parejas son isómeros y de qué tipo? (1,5puntos)

Para determinar si son isómeros calculamos la fórmula molecular de cada compuesto, si
coinciden son isómeros:
a) CH3CH2CH2CH3 y (CH3)2CHCH3 C4H10 – C4H10 isómeros de cadena
b) CH3CH=CH2 y CH3C≡CH C3H6 – C3H4 no son isómeros
c) CH3CH2CH2CHO y CH3CH2COCH3 C4H8O – C4H8O isómeros de función
d) Nombre todos los compuestos (0,5 puntos)
butano, metilpropano, propeno, propino, butanal, butanona (etilmetilcetona)

4. Escribe las reacciones y nombre los productos obtenidos a partir del butanal: (1,5 - 0,5 puntos)
a) Por combustión. CH3-CH2-CH2-CHO + 11/2 O2 → 4CO2 + 4H2O dióxido de carbono, agua
b) Por oxidación. CH3-CH2-CH2-CHO → CH3-CH2-CH2-COOH ácido butanóico
c) Por reducción. CH3-CH2-CH2-CHO → CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol (butan-1-ol)

5. Transforme el but-1-eno (1-buteno) en but-2-eno (2-buteno) mediante las reacciones estudiadas

en el tema. Si fuese necesario, justifique los pasos realizados (1,5 puntos)
H2O H2SO4, Δ
CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CHOH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3
El primer paso es una reacción de adición de agua que sigue la regla de Markovnikov: cuando se
adiciona un reactivo asimétrico sobre un enlace múltiple carbono-carbono, lo hace de tal manera
que la parte electropositiva del reactivo se adicione al átomo de carbono más hidrogenado. Por lo
que el compuesto mayoritario es el que aparece en la secuencia de reacciones.

El segundo paso es una eliminación de un alcohol mediante el empleo de ácido sulfúrico

concentrado que sigue la regla de Saytzeff: el hidrógeno que sale del sustrato lo hace del carbono
más ramificado. De los dos posibles compuestos, el mayoritario es el que aparece en la secuencia de
síntesis.
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EXAMEN UD 8. ORGÁNICA
OPCIÓN B

1. Escriba un isómero de función que no sea un aldehído del: (1 punto)

CH≡C-CH2-CH2-OH
Determine el tipo de isomería que presentan entre sí el propanal y la propanona (1 punto)
isomería de función, porque la fórmula molecular de los 2 es la misma C3H6O y presentan
distinta función orgánica: el primero es un aldehído y el segundo una cetona
Nombre los 2 compuestos. (0,5 puntos)
metilvinilcetona (3-buten-2-ona o but-3-en-2-ona)
3-buten-1-ol (but-3-en-1-ol)

2. Indique y nombre 2 isómeros de función del C3H8O (2 puntos)

Los isómeros posibles van a ser compuestos insaturados (n. i. = C+1 -H/2=3+1-8/2=0) con
una función oxigenada. En estos casos, los isómeros posibles pueden ser un alcohol y un
eter.
CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-O-CH3
1-propanol (propan-1-ol) etilmetileter
CH3
3. Considere el siguiente compuesto orgánico: CH2=CH-CH-CH-CH3
OH
a) Nómbrelo. (0,5 puntos)
3-metil-4-penten-2-ol o 3-metilpenten-4-en-2-ol
b) Plantee una posible reacción de eliminación donde intervenga este compuesto. (0,5 ptos)
CH3 CH3
H2SO4, Δ
CH2=CH-CH-CH-CH3 CH2=CH-C=CH-CH3
OH
Esta eliminación sigue la regla de Saytzeff: el hidrógeno que sale del sustrato lo hace del
carbono más ramificado. De los dos posibles compuestos, el mayoritario es el que aparece en la
secuencia de síntesis.

c) Plantee una reacción de adición al doble enlace distinta de la hidrogenación. (0,5 puntos)
CH3 CH3
HCl
CH2=CH-CH-CH-CH3 CH3-CH-CH-CH-CH3
OH Cl OH
Esta adición sigue la regla de Markovnikov: cuando se adiciona un reactivo asimétrico
sobre un enlace múltiple carbono-carbono, lo hace de tal manera que la parte electropositiva del
reactivo se adicione al átomo de carbono más hidrogenado. Por lo que el compuesto mayoritario es
el que aparece en la reacción.
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d) Plantee una reacción de sustitución con ese compuesto. (0,5 puntos)

CH3 CH3
HBr
CH2=CH-CH-CH-CH3 CH2=CH-CH-CH-CH3
OH
Br

4. Dado el siguiente compuesto CH2=CHCH2CH3, indique si las siguientes afirmaciones son

verdaderas o falsas. Si son falsas escriba la reacción correcta:
a) El compuesto reacciona con Br2 para dar 2 compuestos isómeros geométricos. (0,5 ptos)
Verdadero, al adicionar Br2 al doble enlace, se forman los correspondientes isómeros Z y
E. Br
Br Br
CH2-CH-CH2-CH3 CH2-CH-CH2-CH3
Br

b) El compuesto reacciona con HCl para dar un cloro primario (0,5 puntos)
Falso, al reaccionar con cloruro de hidrógeno se obtiene un haluro secundario, puesto
que, tal y como hemos visto antes, este tipo de adición sigue la regla de Markovnikov.
HCl
CH2=CHCH2CH3 CH3-CHCl-CH2-CH3

c) El compuesto reacciona con H2 para dar CH≡CCH2CH3 (0,5 puntos)

Falso, la reacción con hidrógeno es una adición al doble enlace, formándose un alcano.
H2
CH2=CHCH2CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

d) Nombre los productos de las reacciones que sean verdaderas y los productos de las
reacciones corregidas. (0,5 puntos)
Z-1,2-dibromobutano E-1,2-dibromobutano
2-clorobutano
butano
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5. 8,343 g de una sustancia orgánica oxigenada y halogenada dan por oxidación 2,295 g de
óxido de hidrógeno y la cantidad de dióxido de carbono necesaria para formar 12,752 g de
carbonato cálcico.
4,211 g de la misma sustancia se disuelven en ácido nítrico y posteriormente se trata con
nitrato de plata, obteniéndose un peso de precipitado de cloruro de plata de 9,217 g.
Hallar la fórmula molecular del compuesto sabiendo que su masa molecular es 131. (1,5 pts)
Masas atómicas (u.m.a.): C=12, O=16, H=1, Ca=40, Ag=108, Cl=35,5

Previamente al desarrollo del problema, calculamos las masas moleculares de los distintos
compuestos que vamos a necesitar adelante:
M M (CO 2)=12· 1+16 ·2=44 u
M M (H 2 O)=1· 2+16 · 1=18 u
M M (CaCO 3)=40+12 ·1+16 · 3=100 u
M M ( AgCl)=108+35,5=143,5 u

A partir de los 8,343 g podemos determinar la cantidad de H y C que tiene el compuesto,

pues por la ley de conservación de la masa, todo el C del compuesto orgánico se ha
transformado en CO2 y todo el H en H2O:

1· 2 g H
H →2,295 g H 2 O· =0,255 g de H
18 g H 2 O
12 g C
C→12,752 g CaCO3 · =1,530 g de C
100 g CaCO3

Como la cantidad de cloro que obtengamos está referida a los 4,211 g, la tendremos que
relacionar con los 8,343 g para poder obtener la cantidad de O en la muestra problema.

35,5 g Cl 8,343
Cl→9,217 g AgCl· =2,280 g de Cl · =4,517 g de Cl en los 8,343 g
143,5 g AgCl 4,211
O→8,343−(0,255+1,530+4,517)=2,041 g

A partir de estos datos, podemos determinar la relación estequiométrica de los elementos en

la sustancia, y por lo tanto su fórmula empírica:

{ }
1,530 0,1275
C→ =0,1275→ =1
12 0,127
0,255 0,255
H→ =0,255→ =2
1 0,127 Fórmula empírica :(CH 2 OCl) x
4,517 0,127
Cl → =0,127→ =1
35,5 0,127
2,041 0,128
O→ =0,128→ =1
16 0,127

Para determinar la fórmula molecular lo hacemos a partir de la masas molecular del

compuesto:
131=(12·1+1·2+16·1+35,5·1)x → x=131/65,5=2 Fórmula molecular: C2H4O2Cl2