Monómeros:

Etileno:
El etileno es un compuesto orgánico gaseoso, constituido por dos átomos de
carbono y cuatro átomos de hidrógeno y es el primer término de la serie de los
alquenos. Es un gas incoloro y de olor agradable que se obtiene por «craking» del
petróleo y a partir del gas natural. Esta pequeña molécula ocupa el tercer lugar de
la producción de la industria química, detrás del ácido sulfúrico y nitrógeno, siendo
el producto orgánico de mayor importancia tanto por volumen de ventas y
facturación. El 60% del etileno obtenido se destina a la producción de diversos
polímeros, que vulgarmente conocemos como plásticos. El más conocido es el
polietileno, de alta y baja densidad, seguido del estireno y cloruro de polivinilo y
todos ellos forman parte de nuestra vida cotidiana. En nuestro entorno, nos
encontramos con algunos de los derivados del etileno, en forma de plásticos duros
y moldeables, disolvente para pinturas, tintes y adhesivos, fibras acrílicas, etanol
industrial, anticongelante para e incluso chalecos antibalas.
Pero el etileno no solo tiene una gran importancia industrial, sino que también es
una hormona sintetizada por los vegetales y su acción afecta prácticamente a
todas las etapas del desarrollo de las plantas, desde la germinación de las
semillas hasta la senescencia y muerte de las mismas. Estimula numerosas
respuestas de las plantas, como el cierre de las estomas, secreción de látex,
enrollamiento de zarcillos, abscisión de flores y frutos, senescencia, floración de
las Bromeliáceas, maduración de los frutos climatéricos etc. De todas ellas la más
estudiada y conocida es esta última y por ello se la denomina hormona de la
maduración. Gracias a su acción tiene lugar la expresión de genes específicos que
ponen en marcha los mecanismos responsables de modificar la composición
química de los frutos y que adquieran el color, textura y aroma tan apreciados por
el consumidor.
Además, presenta efectos diferentes según se trate de plantas terrestres o
acuáticas, pues mientras en los primeros tratamientos exógenos de etileno inhiben
la elongación de tallos y raíces, en las segundas estimula considerablemente su
crecimiento al inducir la elongación de entrenudos del tallo. Este es precisamente
el mecanismo adaptativo de supervivencia desarrollado por el arroz de aguas
profundas para lograr crecer en ambientes cercano a la hipoxia. La Naturaleza,
que recientemente nos ha castigado con numerosos desastres, tifones,
terremotos, sunamis, sequía, a veces nos regala moléculas tan prodigiosas como
el etileno.

El cracking (ruptura) es la descomposición pirogénica (térmica) del petróleo, en la

cual se produce el rompimiento de hidrocarburos de alto peso molecular con
generación de
otros más livianos. En esta forma se transforman los llamados aceites pesados del
petróleo (fuel oil) en fracciones livianas que tienen mayor valor, tal como la
gasolina utilizada en los
motores de combustión interna (C4-C11).

El rango de temperatura normal en el cracking es 400 a 600ºC; los hidrocarburos

menos estables comienzan a romperse a 300ºC y sobre 400ºC se inicia un
apreciable desprendimiento
de hidrógeno.
Los factores que determinan la formación de los diversos productos generados
durante el cracking son: la naturaleza o tipo de petróleo, la temperatura, la presión,
el tiempo de
proceso y los catalizadores.

Propileno:

El propileno o propeno (H2C=CH–CH3) es un hidrocarburo perteneciente a los

alquenos, incoloro y con un débil olor similar al del petróleo, prácticamente
inodoro.Es un homólogo del etileno. Como todos los alquenos presenta el doble
enlace como grupo funcional. Es el segundo compuesto más utilizado en la
industria química en todo el mundo.
El propeno es uno de los productos de la termólisis del petróleo. Se separa de los
demás productos como el etileno por destilación a baja temperatura.

El propileno es un gas combustible incoloro con un olor natural picante, altamente

inflamable y no tóxico. Es un producto que a menudo se obtiene durante el
craqueo térmico de diferentes combustibles como la nafta y GLP (gas licuado del
petróleo).

Se trata de uno de los productos químicos más importantes de la industria, ya que

es la materia prima para la fabricación de:
El óxido de propileno El polipropileno, mediante un proceso de polimerización.
(esta imagen puede servir tanto para demostración del etileno como del propileno)
Estireno:
El estireno es un hidrocarburo aromático de fórmula C8H8, un anillo de benceno
con un sustituyente etileno, manufacturado por la industria química. Este
compuesto molecular se conoce también como vinilbenceno, etenilbenceno,
cinameno o feniletileno. Es un líquido incoloro de aroma dulce que se evapora
fácilmente. A menudo contiene otros productos químicos que le dan un aroma
penetrante y desagradable.

El estireno es apolar, y por tanto se disuelve en algunos líquidos orgánicos, pero

no se disuelve muy fácilmente en agua. Se producen millones de toneladas al año
para fabricar productos tales como caucho, plásticos, material aislante, cañerías,
partes de automóviles, envases de alimentos y revestimiento de alfombras.
La mayoría de estos productos contienen estireno en forma de una cadena larga
(poliestireno), además de estireno sin formar cadenas. También aparecen bajos
niveles de estireno en diferentes alimentos, como frutas, hortalizas, nueces,
bebidas y carnes.

Es una reacción endotérmica, involucra el empleo de temperaturas superiores a

los 600ºC, una
gran cantidad de vapor de agua y catalizadores; mediante el cual se producen
compuestos
insaturados. Es utilizado con frecuencia en las refinerías y en la industria
petroquímica. Es
un proceso muy empleado para producir estireno (SM) e hidrógeno y como
productos
secundarios generan benceno, tolueno y algunos compuestos ligeros. En la
actualidad casi el
90% del estireno producido a nivel mundial, es mediante la deshidrogenación del
etilbenceno.
Numerosas empresas han destacado por patentar en esta técnica.
Algunos ejemplos de aplicaciones en las que habitualmente encontramos
derivados del estireno son:
El poliestireno, muy común en envases y en componentes de automoción y de
electrodomésticos.
Los cauchos estirénicos destinados a la fabricación de neumáticos, mangueras,
juguetes, suelas de zapatos o láminas asfálticas.
Cloruro de vinilo:

El cloruro de vinilo es un gas incoloro, inestable a altas temperaturas y que se

incendia fácilmente. Tiene un olor levemente dulce. Es una sustancia
manufacturada y no se forma naturalmente. Se puede formar por la
descomposición de otras sustancias tales como el tricloroetano, tricloroetileno y el
tetracloroetileno. El cloruro de vinilo se usa para fabricar policloruro de vinilo
(PVC). El PVC se usa para fabricar una variedad de productos plásticos,
incluyendo tuberías, revestimientos de alambres y cables y productos para
empacar. El cloruro de vinilo es conocido también como cloroeteno, cloroetileno y
monocloruro de etileno.

El cloruro de vinilo se produjo por primera vez en 1835 por Justus von Liebig y su
asistente Henri Victor Regnault. Lo obtuvieron por tratamiento del 1,2-dicloroetano
con una solución de hidróxido de potasio en etanol.

Se fabrica a través de la combinación por adición de gas clorhídrico al acetileno, o

por la descomposición del 1,2-dicloretano, originándose como producto secundario
gas clorhídrico. El cloruro de vinilo contiene dos grupos funcionales: el cloro y el
doble enlace. El átomo de cloro, como todos los átomos de halógenos unidos a un
carbono con doble enlace, es muy inactivo en comparación con el halógeno del
haluro alquílico saturado correspondiente. Este carácter inerte es tan pronunciado
que el cloruro de vinilo no reacciona con magnesio para formar un reactivo de
Grignard. Justamente por esta inercia, se puede preparar cloruro de vinilo por
eliminación solo de una molécula de cloruro de hidrógeno de 1,2-dicloroetano. El
cloruro de vinilo es tan resistente a reaccionar por pirólisis o por hidrólisis que no
es difícil impedir la eliminación de otra molécula de cloruro de hidrógeno para
formar acetileno. Las reacciones del doble enlace son normales, y una de las más
importantes del monómero es la rotura del doble enlace con entrada de otro átomo
de cloro en la molécula.
Acetato de vinilo:

El acetato de vinilo es un compuesto orgánico, concretamente un éster.

Su fórmula molecular o empírica es C4H6O2, y su fórmula semidesarrollada es
CH3 - COO - CH=CH2.
Es un líquido incoloro con un aroma distintivo, es un precursor del acetato de
polivinilo, un polímero muy utilizado en la industria.

También conocido como VAM, es un líquido transparente e incoloro. Tiene un

aroma de frutas dulce y agradable, pero su olor puede ser fuerte e irritante para
ciertas personas. Es posible oler fácilmente el acetato de vinilo cuando la
sustancia se encuentra a concentraciones en el aire de alrededor de 0,5 ppm (una
parte de acetato de vinilo en 2 millones de partes de aire). Esta sustancia química
se evapora rápidamente en el aire, insoluble en el agua. El acetato de vinilo es
inflamable y puede incendiarse debido a la acción del calor, las chispas o las
llamas.

El principal método de producción es a partir de la reacción de etileno y ácido

acético con oxígeno en presencia de un catalizador de paladio.

Etileno + ácido acético + 1/2 O2 → Acetato de vinilo + H2O

También se producen ciertos productos colaterales durante la reacción:

Etileno + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O

El acetato de vinilo también se prepara mediante la adición en fase gaseosa de
ácido acético al acetileno.

El acetato de vinilo no se encuentra de forma natural en el medio ambiente y entra

al mismo a través de las fábricas y plantas que lo producen, utilizan, almacenan o
eliminan. El acetato de vinilo puede entrar al suelo, al aire y al agua si se descarga
en sitios de desechos o en otros lugares en el medio ambiente, en donde se
degrada. Su vida media (el tiempo que le toma a la mitad de la sustancia química
degradarse) es de aproximadamente 8 horas en el aire y 7 días en el agua. No se
sabe cuánto tiempo permanece esta sustancia en el suelo.
Cloropreno:

Cloropreno es el nombre común del compuesto orgánico 2-clorobuta-1,3-dieno, de

fórmula molecular C4H5Cl. Es un cloroalqueno lineal de cuatro carbonos, con dos
dobles enlaces en los extremos de la cadena carbonada y un átomo de cloro unido
al carbono 2.
A temperatura ambiente, el cloropreno es un líquido incoloro con un olor
penetrante a éter. Su punto de ebullición es 59,4 °C y su punto de fusión -130 °C.
Tiene una densidad algo inferior a la del agua, ρ = 0,958 g/cm³ y en estado
gaseoso su densidad es tres veces mayor que la del aire.
Hasta la década de 1960, el cloropreno se producía mediante la llamada «síntesis
acetilénica». En este proceso, el acetileno se dimeriza para dar vinilacetileno, que
luego se combina con cloruro de hidrógeno para proporcionar 4-clorobuta-1,2-
dieno, el cual, en presencia de cloruro de cobre (I), se reorganiza a 2-clorobuta-
1,3-dieno:

Esta síntesis tiene algunas desventajas, como el alto consumo energético y la

gran inversión inicial necesaria.
La síntesis moderna del cloropreno por parte de todos los fabricantes usa el
butadieno de forma diferente. Un átomo de cloro se adiciona a buta-1,3-dieno
dando 3,4-diclorobut-1-eno. Posteriormente se elimina un átomo de hidrógeno de
la posición 3 y otro de cloro de la 4 como HCl y se forma un doble enlace entre los
carbonos 3 y 4 de la molécula, obteniéndose cloropreno.

El cloropreno se usa como monómero en la producción del policloropreno, un

caucho sintético. El policloropreno se conoce también como neopreno, la marca
comercial con la que DuPont lo desarrolló y lo comercializa actualmente.

Debido a sus propiedades de alta resisitividad mecánica, resistividad ante la

intemperie y ante los agentes químicos, el cloropreno se emplea para fabricar
amortiguadores expuestos al sol, fabricar y/o revestir tuberías destinadas a
transportar productos químicos que desgasten la tubería, y revestir cables
eléctricos.
El cloropreno es un compuesto muy inflamable que tiene su punto de
inflamabilidad a 11 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos conteniendo
cloruro de hidrógeno, monóxido de carbono y fosgeno. Su temperatura de
autoignición se alcanza a los 455 °C.67
Acrilonitrilo:

El acrilonitrilo es un líquido sintético, incoloro, de olor penetrante parecido al de la

cebolla o al ajo. Puede disolverse en agua y se evapora rápidamente.

El acrilonitrilo (otros nombres usados:3 acrilón, cianoetileno, fumigrano,

propilenonitrilo, BCN, Bentox, cianuro de vinilo, AN) es usado para fabricar otras
sustancias químicas tales como plástico. Una mezcla de acrilonitrilo y tetracloruro
de carbono fue usada como pesticida en el pasado; sin embargo, todos los usos
como pesticida han cesado.

Actualmente se utiliza para la fabricación de fibras textiles resistentes a los

agentes atmosféricos y a la luz solar.

Recientemente se ha descubierto que hay concentraciones relativamente grandes

de este compuesto en la atmósfera y en la superficie de la luna Titán. Un equipo
de investigadores incluso ha sugerido que dicha molécula podría ser la base para
la formación de membranas celulares de una vida basada en el metano líquido
que tanto abunda en dicho satélite.

El acrilonitrilo es producido en cantidades comerciales casi exclusivamente por un

método desarrollado en fase vapor en el que se produce la oxidación del propileno
y amoníaco con catalizadores.

C3H6 + NH3 + 3/2O2 catalizador flechaC3H3N + 3H2O

El proceso comercial utiliza un reactor de lecho fluido en el cual el propileno el

amoníaco y el aire se ponen en contacto con un catalizador sólido a una
temperatura de 400 a 510 °C y una presión entre 0.5 y 2 atmósferas. Es un
proceso de una sola pasada y por cada 1.1 Kg. de propileno se obtiene 1 Kg. de
acrilonitrilo.
(imagen con el proceso para obtener el acrilonitrilo)

Benceno:

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6

(originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos
debido a la forma característica que poseen). También es conocido como benzol.
En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular,
aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan
para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo
de hidrógeno.
Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro
electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente
para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte
con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina
"la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones.
El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe
manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de
ebullición relativamente alto.

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en

la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas
industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros
productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras
sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros.
También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas,
detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales
constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente
natural del petróleo crudo y la gasolina. Se encuentra también en el humo de
cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse
mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.

En la actualidad, el Benceno se recupera de las fuentes de carbón y petróleo. La

gran mayoría del Benceno producido en el mundo se deriva de las industrias
petroquímicas y de refinación de petróleo. Estas fuentes incluyen corrientes de
refinerías (reformado catalítico), pirolisis de gasolina e hidrodealquilación de
tolueno; no obstante, el reformado catalítico constituye su mayor fuente de
producción. Durante este proceso, las cicloparfinas (también conocidas como
“naftenos”)
como el ciclohexano, metil ciclohexano y el dimetil ciclohexano se convierten a
Benceno mediante isomerización, deshidrogenación y desalquilación y las
parafinas se convierten a Benceno por ciclodeshidrogenación. Las condiciones del
proceso y el catalizador determinan cuál reacción predomina. De estas corrientes,
el Benceno se recupera mediante extracción con un solvente (tetra etilen glicol).
Para la obtención de Benceno a partir de gasolina, se emplea un tipo de gasolina
subproducto obtenido del craqueo de parafinas o hidrocarburos pesados. La
gasolina de pirolisis contiene hidrocarburos alifáticos insaturados (como etileno y
propileno) y aromáticos. Se encuentran disponibles muchos procesos de
tratamiento de gasolina de pirolisis, incluyendo la hidrogenación parcial y la
destilación extractiva; hidrogenación, hidrodesulfurización y extracción con un
solvente; o hidrogenación parcial, desulfurización, hidrocraqueado
hidrodesalquilación y destilación para la optimización del rendimiento del Benceno
y la recuperación del mismo.
En el proceso de hidrodesalquilación, el tolueno o las mezclas tolueno / xileno
reaccionan con el hidrógeno produciendo Benceno y metano.
En la producción de Benceno, también se usa la transalquilación del tolueno. Se
producen pequeñas cantidades de Benceno mediante la destilación destructiva del
carbón usado en la producción de coque.
Butileno:

El buteno o butileno es un alqueno. Es el nombre de los isómeros de olefina con la

fórmula C4H8. Fue encontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el
aceite de gas.

Concretamente existen 4 isómeros:

El 1-buteno CH2=CH–CH2–CH3
El cis- y el trans-2-buteno H3C–CH=CH–CH3 que se diferencian en que en el
isómero cis los grupos metilo apuntan en la misma dirección mientras que en el
isómero trans apuntan en direcciones opuestas (no olvidemos que los dos átomos
del doble enlace y sus 4 sustituyentes están en el mismo plano).
El iso-buteno o más correctamente 2-metilpropeno H2C=C(CH3)2
Los 4 isómeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla
y pueden formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presión pueden ser licuados.

Reaccionan fácilmente con el bromo elemental o disoluciones ácidas de

permanganato de potasio (KMnO4). Se obtienen en reacciones de cracking a
partir del petróleo.

Aparte de por termólisis del petróleo se puede obtener el 1-Buteno por reacción de
etileno con tris-etilaluminio a aproximadamente 100 °C y 100 bar. (Síntesis de 1-
alquenos según Mülheimer). La reacción se parece a la síntesis del polietileno en
catalizadores de Ziegler-Natta.

Aplicaciones
El principal uso es la síntesis del butadieno para el caucho artificial.
Además es producto de partida en la síntesis del 2-glutanol por adición de agua en
presencia de ácido.

Los butilenos se obtienen principalmente bien como subproducto de la

descomposición térmica (craqueo) catalítica de las fracciones del petróleo con
punto de ebullición más alto para producir gasolinas; bien por la pirólisis de
hidrocarburos saturados procedentes del gas natural o del petróleo crudo
Tetrafluoroetileno:

El tetrafluoroetileno (WINDEL), también conocido como tetrafluoroeteno o

perfluoroetileno, es un compuesto químico formado por carbono y flúor con la
fórmula molecular C2F4. Se utiliza como materia prima en la preparación industrial
de polímeros. En química orgánica, el tetrafluoroetileno es un potente dienófilo.

El TFE es un derivado del etileno en el cual cada uno de los cuatro átomos de
hidrógeno se ha reemplazado con flúor. El tetrafluoroetileno es un gas ligeramente
tóxico, incoloro e inodoro. Resulta altamente inflamable cuando es expuesto al
calor o al fuego, y explosivo bajo ciertas condiciones. Como todos los
fluorocarbonos es susceptible de ataque nucleofilico.

La polimerización del tetrafluoroetileno se emplea para obtener polímeros como el

politetrafluoretileno o teflón (PTFE) y el fluón. El PTFE es una de las tres resinas
fluorocarbonadas compuestas exclusivamente de flúor y carbono. Las otras
resinas de este grupo son resinas perfluoroalcoxilos (PFA) y politetrafluoroetilenos
(FEP). El TFE se utiliza también en la preparación de copolímeros como el ETFE.

El TFE se obtiene a partir del cloroformo. El cloroformo es fluorado a través de la

reacción con fluoruro de hidrógeno con el fin de producir clorodifluorometano. El
TFE surge de la pirólisis del clorodifluorurometano.

CHCl3 + 2 HF → CHClF2 + 2 HCl

2 CHClF2 → C2F4 + 2 HCl

Video Guía sobre que cracking que es el proceso mas utilizado para la obtención
de monómeros:
https://www.youtube.com/watch?v=z5GTWAPtNlM