ALQUENOS Y ALQUINOS

I. OBJETIVOS
1. Preparar ciclohexeno a partir de ciclo hexanol.
2. Estudiar las propiedades físicas de los alquenos y alquinos
3. Verificar el comportamiento químico de los alquenos y alquinos.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

La palabra hidrocarburos designa un grupo de compuestos orgánicos constituidos principalmente
por átomos de carbono e hidrógeno. La conformación y estructura de sus moléculas abarca desde
la más simple, el metano (CH4), hasta aquellas de elevada complejidad como las correspondientes
a los hidrocarburos aromáticos policíclicos.
Dentro de ellos existen familias de compuestos agrupadas según su configuración (estructura
molecular) y propiedades. Los átomos de carbono se unen entre si formando el esqueleto básico,
pudiendo hacerlo en estructuras lineales simples y/o ramificadas o en estructuras cíclicas en
forma de anillos.
Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos como alifáticos o aromáticos. Los
hidrocarburos alifáticos, por su parte, pueden dividirse en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo
a las clases de uniones que vinculan a los átomos de carbono.
Los hidrocarburos alifáticos, según la teoría, son aquellos que carecen de anillo aromático.
Pueden ser saturados o no saturados. Los saturados son los alcanos (grupo en el cual todos los
carbonos poseen dos pares de enlaces simples), mientras que los no saturados (también conocidos
con el nombre de insaturados) son los alquenos (que, como mínimo, presentan un enlace doble)
y los alquinos (con enlaces triples).
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea
frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -
eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno
a nivel industrial.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula
molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El
acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-
no con igual número de carbonos por -ino.
Un grupo funcional, en química orgánica, es un átomo o grupo de átomos unidos de
manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en el
que están presentes. El análisis orgánico se basa en ciertas reacciones químicas que detectan
grupos funcionales concretos como alcohol, amina, aldehído, alqueno, ester, ácido carboxílico y
éter. Como moléculas diferentes contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales
reaccionan de forma semejante, mediante la observación de ciertas características en una reacción
se puede decir si se encuentra un grupo funcional determinado.
Por ejemplo, los alquenos (compuestos que tienen dobles enlaces carbono-carbono)
pueden identificarse por la decoloración que producen en una disolución coloreada de bromo. En
el análisis cualitativo, tanto orgánico como inorgánico, los métodos instrumentales son los
preferidos en la actualidad por ser más sensibles y específicos. Las reacciones de prueba se suelen
realizar sin separación previa.
III. EQUIPOS, MATERIALES Y REACTIVOS
- Equipo de destilación simple - Ciclohexanol
- Tubos de ensayo - Ácido fosfórico al 85%
- Mechero - Ciclohexeno
- Termómetro - Permanganato de potasio
- Goteros - Carbonato de Sodio en solución
- Vaso de precipitación - Agua de Iodo
- Tetracloruro de carbón - 5 Tubos de ensayo + gradilla
- Tapón de jebe o corcho - KMnO4. Solución diluida
- Manguera de desprendimiento - Na2CO3. Solución diluida
- Hipodérmica - Solución de Nitrato de plata
- Hidróxido de Amonio. NH4OH - matraz de 250 ml
- carburo de calcio

IV. RESULTADOS:

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

PREPARACIÓN DE CICLOHEXENO

1. En un balón Engler colocar 15 ml de ciclohexanol y 4 a 5 ml de H3PO4.

2. Colocar trozos de porcelana dentro del balón para uniformizar el calentamiento.
3. Armar el equipo de destilación, teniendo cuidado que el bulbo del termómetro se
encuentre a la altura del brazo del balón para medir correctamente la temperatura a
la cual se está destilando.
4. Abrir la llave para que circule el agua para la refrigeración. No olvide que esta
circulación debe ser en contracorriente.
5. Aplique calor y comenzar a destilar. Anote la temperatura de destilación del
ciclohexeno. Compárela con la real obtenida de la bibliografía.
6. Recoger el destilado en un vaso de precipitación y observe la formación de dos fases.
¿Cuáles son? Líquido y vapor.
7. Separe el ciclohexeno por decantación extrayendo el agua con un gotero capilar.
8. Observe el residuo que queda en el balón.
Procedimiento de preparación:
Primero se agrega 20 ml de alcohol etílico al matraz, también 20 ml de ácido sulfúrico,
al omento de agregarlo al matraz se debe tener cuidado para que resbale por el matraz.
Después se mezclan y se lleva a fuego hasta los 160° para asegurar la obtención del
alqueno, para mantener la temperatura se aleja y acerca el mechero.

REACCIONES QUIMICAS

a. Halogenación: Es un tubo de ensayo colocar 1 ml de ciclohexeno, luego agregue

0.5 ml de cloroformo y 0,5 ml de agua de iodo; adicionar 4 gotas de tetracloruro
de carbono, agitar y observar la desaparición del color amarillento del iodo.
 Procedimiento:
Cuando se logra alcanzar la temperatura adecuada o requerida se coloca la
boquilla en el tubo de ensayo, el cual contiene el agua de bromo, luego se espera
que cambie el color, cuando ocurra esto se ha logrado completar la halogenación

b. Oxidación: En un tubo de ensayo colocar 1 ml de ciclohexeno, agregue 1 ml de

acetona, 1 ml de Na2CO3 (solución diluida) y 5 gotas de KMnO4 diluido. Agite
y observe la desaparición del color violeta del permanganato y la formación de
un precipitado de MnO2 de color marrón, ¿Cuántas fases se forman? 2 ¿Cuáles
son? Fusión y sublimación.
Procedimiento:

Se procede a poner la boquilla en el tubo de ensayo que contiene el reactivo

Bayer, se espera unos minutos hasta de se observa un cambio de color
marrón, produciéndose la oxidación.
 ALQUINOS:

4.1 Preparación de Acetileno: En un kitasato bien seco colocar trocitos de

carburo de calcio. Tapar la boca del kitasato con un tapón de jebe o corcho al
que previamente se le ha colocado una manguera de desprendimiento.
Llenar la hipodérmica con agua o introducir la aguja en el tapón. Presione
suavemente el émbolo para que el agua salga poco a poco y se produzca el
acetileno (gas).
4.2 Reacciones químicas del Acetileno: Antes de producir el acetileno debe tener
el otro tubo de ensayo con las substancias necesarias para las reacciones de:

a. Halogenación: En un tubo de ensayo colocar 2ml de agua de iodo, luego;

burbujear sobre él el gas acetileno, introduciendo el extremo libre de la
manguera por el cual sale el gas producido hasta que desaparece el color
amarillento del iodo.
Observaciones:
Se colocó la boquilla en un tubo de ensayo que contiene 1ml de agua de
bromo presentando este un color amarillento inicialmente, observando un
cambio de color al final.
b. Oxidación: En un tubo de ensayo colocar 1ml de KMnO4; 1ml de
solución de Na2CO3. Limpie el extremo de la manguera de
desprendimiento y colóquela dentro de este tubo y haga burbujear gas
acetileno como en el caso anterior hasta que el color morado del
permanganato cambie a un color marrón oscuro que indica que se ha
formado el dióxido de manganeso (precipitado) como producto de la
reacción.
Observaciones:

En un tubo de ensayo con 1 ml de reactivo de Bayer se colocó la boquilla

dentro del reactivo dejándolo unos minutos hasta que ocurra el cambio
de color.
 c. Obtención del Acetiluro de plata: En un tubo de ensayo colocar 2ml de
Nitrato de plata y 1ml de hidróxido de amonio, hacer burbujear en él
acetileno hasta que se forme un sólido de color gris claro, que es el
acetiluro de plata. Agréguele unas gotas de ácido clorhídrico y observe
que sucede.
Escriba la ecuación correspondiente: Ag2C2 (s) → 2 Ag (s) + 2 C (s)
d. Combustión: Coloque con cuidado el extremo libre de la manguera con
la punta del capilar hacia un costado, fuera del alcance de sus compañeros
y acérquele la llama de un fósforo. Observe como arde. Verifique el tipo
de combustión que presenta la llama.
Observaciones:

Al colocar la boquilla en el mechero prendido se pudo observar que

prendió rápido el fuego con una intensidad y una llama rojo amarillento
intenso.

V. CONCLUSIONES
1. Con la observación del vídeo se aprendió a preparar ciclohexeno a partir de ciclo hexanol.
2. Con las diferentes reacciones físicas se logró estudiar e identificar las propiedades de
los alquenos y alquinos.
3. Así mismo mediante los diferentes experimentos se puedo observar, identificar y
conocer el comportamiento químico de los alquenos y alquinos.
VI. REFERENCIAS

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Diurno, P. E. C., & Orgânica, D. Q. (2017). PROGRAMA DE QUÍMICA ORGÁNICA I.
Disponible en: https://educa.uho.edu.cu/wp-content/uploads/2017/03/quimica-organica-
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FARIAS, M. G. A. Y., ORGANIS, J. G. S., RODRÍGUEZ, J. A. R., & ORTIZ, A. V. NOTAS
DE QUÍMICA. Disponible en:
http://dciurs.mayo.uson.mx/dcqba/Propedeuticos/Notas%20de%20Qu%C3%ADmica%
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Gonzalez Manios, F. (2013). Alquenos y alquinos. Disponible en:
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tura_y_propiedades20191001-88779-6gy0rq.pdf?1569961479=&response-content-
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