Investigaciones de Productos Naturales
Investigaciones de Productos Naturales
Investigaciones de Productos Naturales
Latinoamericana
de Química
ISNN
ISNN0370-5943
0370-5943 SUPLEMENTO ESPECIAL - 2017
REVISTA
LATINOAMERICANA DE QUÍMICA
Editores Regionales:
Dra. M. Fátima da Silva Departamento de Química, Univei rsidad de São Carlos, CP 676-13560-970,
São Carlos-SP., Brasil.
Dr. Mahabir Gupta CIFLORPA
P N. Facultad de Farmacia, Univ i ersidad de Panamá, AP. 0824-00172,
Ciudad de Panamá, Panamá.
Facultad de Química, Av. General Flores 2124, Casilla 1157, Montevideo,
Uruguay
Dr. Carlos L. Cespedes Department Plant Biochemistry r and Phytochemical Ecologyg LabBasic Sciences.
Acuña University of Bio Bio. Chillan, Chile.
Dr. Samuel Estrada Facultad de Farmacia. UAEM. Av. Universidad 1001. Col. Chamilpa.
Enoch Cuernavaca, Morelos. C.P. 62209
Todas las contribuciones deben ser enviadas al Editor regional respectivo o al Comité Editorial en México. Se so-
licita a los au
a tores que primero consulten las “Instrucciones a los au
a tores”, publicados en la página de la Revista
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Suscripciones: La suscripción anual 2009 es gratuita. Se publica cuatrimestralmente (abril, agosto y diciembre,
1 volumen). Para toda América Latina, Canadá, Estados Unidos, Europa y resto del mundo. Para solicitarla
dirigirse a Laboratorios Mixim, S.A. de C.V., Calle Jardín Sur # 6. Naucalpan de Juárez, Estado de México, C.P.
53000, Tel. (52) 5576-5800, Fax. (52) 5359-4512, e-mail [email protected]
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E ISTA A INOAMERICANA DE QUÍMICA. Es una revista editada cuatrimestralmente por Laboratorios Mixim S.A.
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de C.V., Calle Jardín Sur # 6. Naucalpan de Juárez, Estado de México, C.P. 53000. Editor Responsable: Dr. Andres
7178, Número de Reservr a al Título en Derechos de Autor 002892/97. Distribuida por Laboratorios Mixim, S.A.
de C. V. Imprenta: Ideogramma, Av A . Puebla 18 Los Reyes la Paz, Edo. de México, C.P. 56400 Tel. 5856 4902.
Fecha de publicación de este número Vol. 45/SUPLEMENTO ESPECIAL, Mayo de 2017. © DERECHOS RESERVA-
DOS CONFORME A LA
L LEY.
REVISTA
LATINOAMERICANA DE QUÍMICA
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Revista Editada por:
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Laboratorios Mixim, S.A. de C.V.
Calle Jardín Sur No. 6, Apartado Postal 3,
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La revista actualmente está incluída en las siguientes bases de datos: Chemical Abstract, Medline,
MÉXICO 2017
Programa General de la 13a Reunión Internacional de Investigación en
Productos Naturales
Miércoles 17 de Mayo
08:00-10:00 Registro en el Centro Cultural Universitario
10:15-10:45 Ceremonia de inauguración
11:00-12:00 Conferencia inaugural: “¿Estudiando? Productos naturales durante
cincuenta y cinco años” Dr. Pedro Joseph-Nathan
12:00-12:15 Receso
12:15-12:30 Conferencia: “Semblanza del Dr. Juan D. Hernández-Hernández” Dra.
Luisa U. Román-Marín
12:30-13:30 Conferencia plenaria: “De la naturaleza al matraz, una invitación al
mundo molecular” Dr. Juan D. Hernández-Hernández
13:30-14:30 Colocación de carteles
14:00-16:00 Comida
16:00-17:00 Conferencia plenaria “Dinámica rotacional y diseño de rotores
moleculares. Una estructura y muchos ensambles” Dra. Rosa
Luisa Santillan
17:15-19:15 Presentación de Carteles (1-103)
19:30-20:30 Brindis de bienvenida
Jueves 18 de Mayo
08:00-09:00 Registro
09:00-10:00 Colocación de carteles
10:00-11:00 Conferencia plenaria “Análisis por RMN del perfil metabolómico del
café mexicano comercial” Dr. Luis Gerardo Zepeda Vallejo
11:00-12:00 Conferencia plenaria “Reacciones cascada bioinspiradas en la
síntesis de productos naturales” Dr. Alejandro Fernández Barrero
12:00-12:15 Receso
12:15-13:15 Conferencia plenaria “Desarrollo de la industria de ingredientes
naturales en Colombia: aceites esenciales” Dra. Elena Stashenko
13:30-16:00 Comida
16:00-17:00 Conferencia plenaria “Estudio químico de plantas del Estado de
Hidalgo con perspectiva de aplicación diversa” Dr. Roberto
Villagómez Ibarra
17:10-19:10 Presentación de Carteles (104-206)
19:10-19:30 Junta Socios AMIPRONAT
Viernes 19 de Mayo
08:00-08:30 Colocación de carteles
08:30-11:30 Simposio de Productos Naturales
11:30-11:45 Receso
11:45-12:45 Conferencia plenaria “Estudios físico-químicos de la estructura y
función del ADN por medio de mecanismos enzimáticos:¿Cuál
sería la conexión trans-cronológica entre productos naturales con
la genética y epigenética de cáncer?” Dr. Rafael Álvarez González
12:45-13:45 Conferencia plenaria “Vínculo de las Moscas de la Fruta (Diptera:
Tephritidae) con sus frutos hospederos (química de productos
naturales) y posibilidades de colaboración en el nuevo Clúster
Científico y Tecnológico BioMimic® en el INECOL.” Dr. Martín R.
Aluja Schuneman Hofer
14:00-16:00 Comida
16:00-17:00 Conferencia plenaria “Cultivos celulares de Taxus spp., una eficaz
herramienta biotecnológica para la producción de taxanos y para
el desarrollo de estudios básicos sobre su biosíntesis” Dr. Javier
Palazon Barandela
17:10-19:10 Presentación de carteles (207-311)
20:30-23:00 Ceremonia y Cena de clausura (Terraza Gran Hotel)
Sábado 20 de Mayo
09:00-18:00 Salida de campo a Pátzcuaro, Michoacán. Herbario del Centro
Regional del Bajío, Instituto de Ecología, A.C. (Costo: Depende de
número de participantes)
17 al 20 de mayo de 2017
Comité de Logística
M.C. Ramón Guzmán Mejía, M.C. Blanca Nateras Marín, M.C. Alejandra Hernández García,
M.C., José Luis Salvador Hernández, Q.F.B: José M. Zaragoza Ríos, M.C. Alberto Flores
García, M.C. Concepción Armenta Salinas, M.C. Armando Talavera Alemán, M.C. Héctor
Arreaga González, M.C. Gerardo Morán López, Q.F.B. Isaías Tapia Quintero, M.C. Melissa
Tapia Juárez, M.C. Lirenny Quevedo Tinoco, M.C. Julio C. Pardo Novoa, M.C. Ana Karen
Villagómez Guzmán, Q.F.B. Jessica Estefania Vidal Ayala, Q.F.B. Rosalba Cruz Corona,
M.C. Viridiana Aguilera Sánchez, M.C. Teresa Pamatz Bolaños, Q.F.B. Araceli Álvarez Ruiz,
M.C. Ángel Abad del Río Chávez, M.C. Alejandro Corona Díaz, M.C. Julio Antonio Epinosa
Chávez, M.C. Juan Carlos Jiménez Cruz, M.C. Cristhian Ovidio Pérez, M.C. Juan Antonio
Rivas Loaiza, M.C. Mónica Calderón Oropeza. M.C. Alejandra Pérez Nava, M.C. Mario
Valle, Q.F.B. María Guadalupe Medina Muñoz, Q.F.B. Jourdan Jesús Carrillo Peñaloza.
Q.F.B. Miriam Leco González, Q.F.B. Mónica Luna Vázquez, Q.F.B. José Ismael Rangel
Ortíz, Q.F.B. Karen Derek Escobar Flores, Q.F.B. Daniela Flores Abad, Q.F.B. Isaí Flavio
López Márquez, Q.F.B. Luis Javier Calvillo Carranza, M.C. Cecilia Ruíz Ferrer, Q.F.B.
Sinuhé Galván Gómez, Q.F.B. Odessa Magallón Chávez.
Contenido
RESUMEN
La interrogante incluida en el título debe convertir a los asistentes a la presentación en jueces que
evalúen si ha sido provechoso el tiempo invertido en base a la originalidad de los resultados
obtenidos. Ello en el marco de mi interés por la fitoquímica, mismo que se inició a temprana edad,
cuando supe que algunos miembros del Reino Vegetal, popularmente conocidos como “hierba de
algo”, adquiridos en los mercados de la Ciudad de México, eran utilizados en infusiones acuosas para
paliar o curar algunos males.
Este interés se potenció en Marzo de 1962 cuando ingresé al Instituto de Química de la UNAM para
iniciar los trabajos experimentales para la consecución de la tesis profesional de Químico. Muy pronto
me percaté ahí que los métodos de degradación y de condensación rutinariamente utilizados al
momento iniciaban su declive ante el advenimiento de la resonancia magnética nuclear (RMN), en
ese momento exclusivamente para la medición de núcleos de hidrógeno, cuando pocas decenas de
miligramos de un compuesto en no demasiados minutos proporcionaban mas información que la
combinación de muchas reacciones químicas usando gramos de sustancia e invirtiendo meses o
años de esfuerzo. Me pareció mágico que la adición de una gota de agua pesada, es decir óxido de
deuterio, causara la desaparición de algunas señales del espectro.
He vivido la evolución de la RMN desde los espectros determinados usando onda continua a 60 MHz
hasta la del mayor instrumento disponible en México, operado por pulsos a 750 MHz y subsiguiente
transformada de Fourier, lo que me ha permitido ahondar en el desempeño del método. Al respecto
serán presentados casos que ilustran la evolución durante décadas, en particular para la simulación
computacional de espectros, metodología que permite asignar los espectros experimentales en base
a una premisa muy simple: cuando un espectro calculado es idéntico a un espectro experimental, los
parámetros con los que se hizo el cálculo son los que asignan el espectro experimental.
Complementario a los estudios de RMN, desde hace más de diez años me involucré en la
determinación de la configuración absoluta de productos naturales por dicroísmo circular vibracional.
Este método no requiere el uso de modelos con configuración absoluta conocida, ya que se basa en
la comparación de un espectro experimental con uno calculado usando teoría de funcionales de la
densidad. El método me ha proporcionado muchos satisfactores académicos incluyendo
reconocimientos internacionales, ya que teniendo acceso a una amplia gama estructural de
representantes de la flora Ibero-Americana resultó muy oportuno involucrarme en esta temática que
continua desarrollándose vertiginosamente.
Los resúmenes para congresos suelen ser documentos leídos por curiosidad una sola vez ya que
permiten evaluar en qué sala estar a oscuras pensando en todo menos en lo que ahí se dice. A fin de
atenuar un poco esta costumbre monolectora, incluyo una serie de referencias bibliográficas que
eventualmente permitirían reconstruir algo de lo presentado y orientarían al acceso a fuentes
1
bibliográficas específicas. Las primeras dos referencias, corresponden a libros de RMN, uno de ellos
aun comercialmente disponible a pesar de que la obra inicial apareció en 1970, mientras que al otro,
originalmente escrito por encargo de la Secretaría General de la Organización de los Estados
Americanos se puede acceder actualmente2 en su formato electrónico visitando el servidor “nathan”.
La siguiente referencia corresponde a un trabajo pionero para el cálculo3 de espectros de RMN donde
los resultados fueron impresos usando diagramas de barras en las hojas con distribución “zeta”
empleadas por los computadores electrónicos de la época. La incorporación de graficadores, que
usaban plumillas con tinta, permitió mejorar la presentación de resultados como se ilustra en la
asignación del espectro de la flavona4 para la que fue fundamental la participación de ‘Deuterio’, mi
pequeño y valioso ayudante.5 Las metodologías para el cálculo de espectros de RMN no
evolucionaron en mucho tiempo, por lo que ya en este siglo fue necesario resolver por partes la
asignación total del sesquiterpeno ȕ-panasinseno6 calculando dos sistemas de acoplamiento de
espines y luego reuniendo los resultados, como se hizo hace décadas para la flavona.4
Hará una década empezamos a utilizar el programa PERCH que permite calcular simultáneamente
todos los átomos del espectro de RMN de hidrógeno de una molécula orgánica de tamaño medio, por
II 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
lo que hemos estudiado moléculas como el diacetato del rosmaridifenol7 -proveniente del romero-, el
acetato de la pregna-5,16-dien-3ȕ-ol-20-ona8 y recientemente el benzoato de colesterilo.
Otra temática dentro de la RMN que es poco usada pero muy informativa, es la relativa a mediciones
con muy alta resolución, es decir logrando homogeneidades magnéticas mejores que 0.2 Hz, lo que
permite determinar constantes de acoplamiento muy pequeñas y por tanto efectuar asignaciones que
de otro modo resultarían más difíciles de lograr.9,10
En el caso del DCV hago referencia a dos artículos de revisión: el primero redactado por invitación
para el volumen 100 de la serie emblemática de productos naturales popularmente conocida como
“Zechmeister”, en honor a su editor fundador,11 y el segundo, recientemente (Abril 2017) distinguido
con el “Gerald Blunden Award” como el mejor artículo de revisión publicado12 en Natural Product
Communications durante el bienio 2015-2016.
REFERENCIAS
1. P Joseph-Nathan, E Díaz. Introducción a la Resonancia Magnética Nuclear. Limusa-Wiley. Ciudad de México 1970.
Evolucionó a: P Joseph-Nathan, E Díaz. Elementos de Resonancia Magnética Nuclear de Hidrógeno. Grupo Editorial
Iberoamérica. Ciudad de México. 1993
2. P Joseph-Nathan. Resonancia Magnética Nuclear de Hidrógeno. Organización de los Estados Americanos, Washington
1973. Evolucionó a: P Joseph-Nathan. Resonancia Magnética Nuclear de Hidrógeno-1 y de Carbono-13. Organización
de los Estados Americanos. Washington 1982. Disponible en: http://nathan.cinvestav.mx/documentos/
3. P Joseph-Nathan, J Mares. A versatile program for the calculation of nuclear magnetic resonance spectra with IBM-
1130 systems. Appl Spectrosc 1974;28:483-487
4. P Joseph-Nathan, J Mares, MC Hernández, JN Shoolery. Proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of
flavone and deuterated analogs. J Magn Reson 1974;16:447-453
5. P Joseph-Nathan. El Deuterio, mi pequeño y valioso ayudante para estudiar productos naturales. En: Aportaciones
Científicas y Humanísticas Mexicanas en el Siglo XX. Fondo de Cultura Económica, Ciudad de México. 2008
6. CA Flores-Sandoval, CM Cerda-García-Rojas, P Joseph-Nathan. Conformational study of the tricyclic sesquiterpene ȕ-
1
panasinsene aided by ab initio calculations and simulated H NMR parameters. Magn Reson Chem 2001;39:173-178
7. MA Muñoz, N Pérez-Hernández, MW Pertino, G Schmeda-Hirschmann, P Joseph-Nathan. Absolute configuration and
1
H NMR characterization of rosmaridiphenol diacetate. J Nat Prod 2012;75:779-783
1
8. E Becerra-Martínez, KE Ramírez-Gualito, N Pérez-Hernández, P Joseph-Nathan. Total H NMR assignment of 3ȕ-
acetoxypregna-5,16-dien-20-one. Steroids 2015;104:208-213
9. C Álvarez-Cisneros, MA Muñoz, OR Suárez-Castillo, N Pérez-Hernández, CM Cerda-García-Rojas, MS Morales-Ríos,
5
P Joseph-Nathan. Stereospecific JHortho,OMe couplings in methoxy-indoles, methoxycoumarins, and methoxyflavones.
Magn Reson Chem 2014;52:491-499
10. AR Ortega, RA Toscano, A Hernández-Barragán, C Alvarez-Cisneros, P Joseph-Nathan. Structure elucidation of a new
1
isoflavone by exclusive use of H NMR measurements. Magn Reson Chem 2015;53:860-865
11. P Joseph-Nathan, B Gordillo-Román. Vibrational circular dichroism absolute configuration determination of natural
products. In: Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, AD Kinghorn, H Falk, J Kobayashi, Editors.
Springer Switzerland. 2015;100:311-451
12. E Burgueño-Tapia, P Joseph-Nathan. Vibrational circular dichroism: Recent advances for the assignment of the
absolute configuration of natural products. Nat Prod Commun 2015;10:178−5-1795
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial III
Instituto de Investigaciones Químico Biológicas de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1,
Ciudad Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. e-mail: [email protected]
RESUMEN
El Doctor Juan Diego Hernández Hernández, nació en la Ciudad de San Luis Potosí, capital del Estado del
mismo nombre, en donde realizó sus estudios de Bachillerato en la Universidad Autónoma de San Luis Potosí
durante 1964 y 1965 obteniendo el título de Bachiller en Ciencias el 28 de mayo de 1965, posteriormente
ingresó a la Escuela de Ciencias Químicas, para cursar la Carrera de Ingeniero Químico del que formó parte de
la Generación 1965-1969, durante este período tuvo la oportunidad de llevar a cabo su servicio social en la
Industria textil Celanese Mexicana en Ocotlán, Jal., en el Departamento de control de calidad de la planta de
poliéster, así como también en la Refinería de Petróleos Mexicanos en Reynosa, Tamaulipas, en la planta de
Hidrocarburos ligeros y pesados, posteriormente en la Industria Minera en el procesamiento de la Fluorita en
donde conoció los procesos de obtención del ácido sulfúrico, HF y AlF3 y en la Industria Alimenticia en los
procesos del empacado de frutas y encurtidos; todas estas actividades le sirvieron de base para reorientar su
desarrollo profesional decidiendo solicitar el ingreso al Departamento de Química del CINVESTAV en 1969
aplicando los exámenes respectivos de los cuales, el de Química Orgánica no fue muy alagador: sin embargo,
para el ingreso como Pasante no titulado al programa de Maestría en Ciencias en la Especialidad de Química
Orgánica tuvo que cursar los propedéuticos de Química Orgánica principalmente y llevar a cabo paralelamente
la Tesis de Licenciatura bajo la Dirección del Dr. Pedro Joseph-Nathan, dos años después recibió el Título de
Ingeniero Químico el 7 de abril de 1972, con la Tesis “Determinación de Parámetros Termodinámicos en el
Equilibrio Ceto-Enol de beta-dicetonas por Resonancia Magnética Nuclear, esta experiencia puso a prueba su
destreza tanto en el manejo experimental de las transformaciones químicas que tuvo que llevar a cabo así
como también el reto en el manejo de equipo analítico, todo ello lo motivó para solicitar nuevamente su ingreso
al Programa de Maestría en Ciencias Químicas en la Especialidad de Química Orgánica, ya que con las
experiencias adquiridas en la realización de su Tesis de Licenciatura, le fueron de gran ayuda en el desarrollo
de su Tesis de Maestría consistente en el Estudio de Piridinas Monosustituidas con Reactivos de
Desplazamiento, defendida el 26 de noviembre de 1976. Durante este tiempo adquirió la habilidad en la
purificación de sustancias higrosópicas, las cuales requerían estar anhidras para su tratamiento con reactivos
de desplazamiento de Europio, necesarios en aquel momento para una mejor interpretación de las señales
espectroscópicas de RMP. Su inicio al programa de doctorado lo condujo a su desempeño en la Química de los
Productos Naturales, en donde paralelamente realizó sus primeras labores docentes. Concluidas sus
investigaciones con la Tesis Determinación estructural de nuevos productos naturales aislados del género
Perezia; el Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del IPN le otorgó el grado de Doctor en Ciencias
en Química Orgánica el 4 de septiembre de 1980.
Ya con el Doctorado fue contratado como Profesor-Investigador Titular "C" en el recién abierto Instituto de
Investigaciones Químico Biológicas de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, en Morelia,
Michoacán, en el que se desarrolló en la Química de Productos Naturales con plantas de las familias
Asteraceae y Burseraceae, al inicio provenientes del Estado de Michoacán y posteriormente de los Estados de
Guerrero, Morelos, Jalisco, Nayarit, Colima, Sonora, Puebla, Zacatecas, Aguascalientes, Guanajuato, Edo. de
México, Chiapas, Veracruz y Oaxaca.
Como Investigador en esta disciplina, su labor lo ha caracterizado como un promotor de los conocimientos de la
Química de la Flora de México en el descubrimiento, recolección y estudio fitoquímico de nuevas especies y el
reconocimiento de metabolitos biológicamente importantes novedosas en el Género Bursera como los de
esqueletos del cembreno, verticileno, lignanos, sesquiterpenos y triterpenos, los cuales se han vertido en Tesis
dirigidas tanto a nivel de Licenciatura como de Maestría, Doctorado y en Publicaciones Indexadas; además su
labor docente lo ha impulsado mediante un esfuerzo continuamente sostenido durante 40 años en la impartición
de cursos de Química Orgánica en los tres niveles y de Fitoquímica en Maestría y Doctorado.
La difusión de sus Trabajos ha sido muy prolífica en la presentación de Conferencias por Invitación en la
UNAM, UAM y en más de 400 trabajos presentados en Congresos y Simposium Internacionales, Nacionales y
Locales, en los cuales ha comunicado el quehacer científico ininterrumpidamente con dedicación y calidad.
IV 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Ha desempeñado funciones administrativas como Investigador ante el Consejo de Investigación Científica de la
UMSNH durante diez años; Consejero Investigador del Instituto de Investigaciones Químico Biológicas
representante del área Química durante ocho años y Director del Instituto de Investigaciones Químico-
Biológicas en el período 1985-1990. Ha participado en Comités de Evaluación tanto de proyectos de
investigación como de elaboración de planes de estudio; ha sido Miembro de la American Chemical Society y
de la Sociedad Química de México y pertenece al Sistema Nacional de Investigadores con la distinción del Nivel
II desde 1990.
El Dr. Juan Diego es un Investigador cuya trayectoria académica lo ha perfilado en el escrutino de la naturaleza
en el ámbito biólógico y químico impulsando a las generaciones estudiantiles hacia la investigación desde su
ingreso a la Universidad Michoacana.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial V
RESUMEN
La conexión entre el hombre y la naturaleza, ha sido trasmitida ancestralmente por diferentes culturas, esto se
pone de manifiesto al observar un paisaje y asombrarnos por su belleza, captando todo lo que ella ha creado en
millones de años de evolución. La naturaleza es el soporte y la base del campo de estudio relativo a los seres
vivos y a todo lo que haya sido creado sin la intervención de la mano del hombre, teniendo injerencia por ello en
todo, inclusive la materia inerte. Esto ha permitido que las generaciones posteriores entiendan de manera cada
vez más clara y confiable a la especie humana y su entorno. Los medios que el ser humano ha usado para
desarrollar ideas en torno a la naturaleza son formas particulares de observar, pensar, experimentar y probar, el
papel que ésta tiene y que representa un aspecto fundamental de la ciencia y que además refleja cuánto difiere
ésta de otras formas del conocimiento. Las maravillas que nos ofrecen las plantas, han sido registradas desde
tiempos inmemoriales, analizadas e investigadas por distintas sociedades humanas las cuales han permitido la
creación y perfección de un estudio científico exhaustivo que ha generado numerosas hipótesis mediante la
recolección de datos e información. Actualmente, las disciplinas científicas no tienen fronteras fijas, así por
ejemplo la física invade la química, la astronomía, la geología, etc. y la química se involucra con la biología;
además las tecnologías actuales aceleran la recopilación y el análisis de datos; los cuales permiten realizar
nuevos tipos de análisis acortando el tiempo entre el descubrimiento y la aplicación; asimismo, algunas
disciplinas crecen y se dividen en subdisciplinas, las cuales posteriormente se convierten en disciplinas por
derecho propio. Darle sentido a las observaciones y estudio de las plantas es incorporar un conjunto de
apreciaciones validadas científicamente por diversas disciplinas y a las explicaciones que se apoyan en los
principios científicos aceptados comúnmente o que son compatibles con ellos. Dichas explicaciones se
refuerzan con teorías ya sea generales o limitadas, pero deben ser lógicas para que puedan ser válidas
científicamente. Así la ciencia como un proceso de producción de conocimientos que depende tanto de llevar a
cabo observaciones cuidadosas como también de establecer teorías que les den sentido; en un intento de
aplicar metodologías para llevar una planta o parte de ella hasta un matraz, implica extraer el contenido de la
misma mediante diversos procedimientos que difieren en tiempo y forma, los cuales pueden ser tan diversos
desde los cualitativos hasta los cuantitativos. Estas apreciaciones conducen a una gama más amplia de
observaciones, las cuales inevitablemente conducirán a que se tenga que aplicar un cambio en el conocimiento
porque las nuevas observaciones abren una ventana para comprobar, mejorar, desmentir o hacer un ajuste que
asegure la veracidad de los resultados a los cuales se pretenda llegar. En diversas circunstancias, los procesos
involucrados se pueden controlar, por ejemplo, se puede controlar la temperatura, el cambio de la concentración
de las sustancias químicas para su análisis o al aplicar la validación de la reactividad de las sustancias
extraídas, separadas y purificadas del componente químico natural, pero aún no se puede controlar a las
especies vegetales para que sinteticen otros compuestos químicos o metabolitos que son característicos de
cada especie. De aquí se desprende en parte el interés por identificar los contenidos químicos de la cantidad
innumerable de especies vegetales que todavía no se han estudiado, e incluso en las actuales condiciones de
muchos riesgos de extinción de especies y deterioro ambiental.
VI 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Ciudad de
México, 07000 México e-mail:[email protected]
RESUMEN
Las propiedades de máquinas moleculares artificiales que presentan movimiento de alguna de sus partes han
sido ampliamente estudiadas.1 Dentro de este campo de investigación, nuestros estudios están dirigidos al
diseño de rotores moleculares con movimiento de rotación de los componentes moleculares en el estado sólido;
este tipo de compuestos fueron descritos por primera vez por M. García-Garibay.2 El diseño combina un marco
rígido creado por grupos voluminosos llamados estatores, que están unidos covalentemente por grupos alquino
(eje) a un fragmento denominado rotador. Nuestro enfoque para construir rotores moleculares con moléculas
orgánicas se basa en el uso de derivados esteroidales como estatores, los cuales se sabe que producen sólidos
cristalinos con diferentes conformaciones en el estado sólido. La combinación de los rotadores 1,4-
dietinilfenileno con marcos esteroidales permite alcanzar frecuencias rotacionales en estado sólido en el
intervalo entre kHz a MHz.3 Con el fin de optimizar las propiedades dinámicas en estado sólido, también hemos
preparado y estudiado rotores macrocíclicos di-esteroidales.4 Para determinar la influencia de las
modificaciones estructurales en estatores sobre los procesos dinámicos en estado sólido se emplea la técnica
de polarización cruzada al ángulo mágico (13C CPMAS) y la RMN de 2H. La técnica de difracción de Rayos-X de
monocristal permite determinar la estructura molecular de rotores, cuando se obtienen cristales de buena
calidad. Recientemente hemos incursionado en nuevas estrategias que permitan el estudio de procesos
dinámicos en sistemas que no proporcionan cristales adecuados, empleando técnicas de RMN en estado
sólido y cálculos teóricos.5
REFERENCIAS
1. (a) Vogelsberg, C. S.; Garcia-Garibay, M. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1892. (b) Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular
Devices and Machines, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008. (c) Kelly, T. R. Molecular Machines. Top Curr Chem; Springer: Heidelberg,
2005; Vol. 262.
2. (a) Z. Domínguez, T.-A.V Khuong, H. Dang, C.N. Sanrame, J. E. Nuñez, M. A. Garcia-Garibay. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,
8827-8837. (b) S.D. Karlen, M. A. Garcia-Garibay. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 179-227.
3. B. Rodríguez-Molina, N. Farfán, M. Romero, J. M. Méndez-Stivalet, R. Santillan, M.A. Garcia-Garibay. J. Amer.Chem. Soc. 2011,133,
7280-7283.
4. D. Czajkowska-Szczykowska, B. Rodríguez-Molina, N.E. Magaña-Vergara, R. Santillan, J.W. Morzycki, M. A. Garcia-Garibay. J. Org.
Chem. 2012, 77, 9970-9978.
5. I. Jastrzebska, T. Pawlak, R. Arcos-Ramos, E. Florez-Lopez, N. Farfán, D. Czajkowska-Szczykowska, J. Maj, R. Santillan, J.
Morzycki, M. Potrzebowski.. Cryst. Growth Des. 2016, 16, 5698-5709.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial VII
Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional,
Prol. de Carpio y Plan de Ayala, Cd de México, 11340 México. e-mail: [email protected]
RESUMEN
La Resonancia Magnética Nuclear (RMN) se ha constituido como una herramienta analítica
fundamental en el estudio de mezclas de compuestos de origen natural.1 En particular, la
metabolómica basada en RMN representa una alternativa robusta y eficiente, no solo para
identificar y cuantificar los metabolitos endógenos que caracterizan a un sistema biológico
determinado (i.e., una planta, microorganismo o un organismo superior), sino también para
comprender la relación que guardan en la conservación o ruptura de su estado homeostático.2-4 La
industria de los alimentos se ha visto grandemente beneficiada con este tipo de estudios, haciendo
posible la identificación de biomarcadores que juegan un rol importante en el conocimiento de las
propiedades nutracéuticas o indeseables de un alimento en particular.5,6 En el presente trabajo se
describen los resultados obtenidos en el estudio no focalizado del perfil metabolómico de diferentes
muestras de café comerciales, que comprende varias presentaciones de café de grano y café
instantáneo en sus versiones cafeinadas y descafeinadas. Se identificaron un total de 31
metabolitos mediante la consulta de bases de datos y con apoyo de experimentos de RMN
bidimensional. Se dio seguimiento especial a aquellos metabolitos de valor nutracéutico, como
trigonelina y ácidos clorogénicos, y a los productos que representan cierto riesgo para la salud,
como el 5-hidroximetilfurfural y la acrilamida. El uso de métodos quimiométricos, particularmente
análisis estadístico multivariado (PCA y OPLS-DA), permitió la diferenciación precisa entre las
diferentes muestras de café analizadas. Se identificaron los metabolitos que tienen mayor impacto
en la discriminación de las muestras bajo estudio, de tal manera que fue posible hacer la
diferenciación precisa entre los conjuntos de muestras comerciales de café soluble y café tostado
molido tomando como base sus perfiles metabolómicos. Estos resultados podrían ser útiles en el
establecimiento de criterios de control de calidad en bebidas de café comerciales.
BIBLIOGRAFÍA
1. Forseth, RR; Schroeder, FC; Curr Opin Chem Biol. 2011, 15, 38–47.
2. Kim, HK; Choi, YH; Verpoorte, R; Nat Protoc. 2010, 5, 536-49.
3. Keun, HC; Athersuch, TJ; Methods Mol Biol. 2011, 708, 321-34.
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6. Trimigno, A; Marincola, FC; Dellarosa, N; Picone, G; Laghi, L; Curr Opin Food Sci 2015, 99-104.
VIII 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
RESUMEN
La utilización de moléculas naturales (andamios moleculares) abundantes en su fuente natural
y aislables de forma sencilla como materiales de partida, constituye una estrategia altamente
eficaz para la síntesis de compuestos con potente actividad biológica1. Si además esta
estrategia se combina con los principios de la DOS (síntesis orientada a la diversidad), la COS
(síntesis orgánica colectiva)2 y con procesos mediante reacciones cascada bioinspiradas, nos
encontramos con diseños sintéticos ideales por su economía de etapas y alta eficacia.3
Ti(III)
1 9 H H
O O Ti(III) O O OH
3 12
7
11
OTi(IV) 41%
O
15 13 OTi(IV) OR
Por otra parte se describen síntesis de terpenos con potentes activivades biológicas a través
de diseños basados en COS utilizando γ−dihidroionona como material quiral de partida. Esta
molécula se obtiene de la planta Bellardia trixago por extracción selectiva y degradación
oxidante directa del extracto que contiene malonato de trixagoilo, como componente más
abundante. Se ha empleado entre otras moléculas, para sintetizar los antibióticos naturales
siccanina y siccanocromeno F5 (Esquema 2).
OsO4, NaIO4
O OH - O
t BuOH/Agua 4 steps
O O
19%
Bell ar di a t r i xago Trixagol monomalonyl ester .
9 2 g/Kg inflorescences
30 g/Kg inflorescences
HO
OH OH
OH OH OH OMe O
Methylation 4 Steps
O
H
O O Trost
H
Siccanocromene F --
( ) Siccanin
OH OH O
.
0 2 equiv I2
5 equiv DMSO
+
toluene, reflux
HO
4 h 30 m
64% 8%
OAc
OH
1) Selective
extraction 3 Me2AlCl
2) Hydrolysis 4 steps CH Cl
- 2º 2
3) CC 25% global O 78 C
.
GeGeOH 35 min
Bell ar di a t r i xago
24g/1Kg plant
flowers
OAc OH
-
H 1) Barton McCombie H
deoxygenation
2) LiAlH4
HO
3) HPLC separation
49% diastereomer isotuberculosinol
mixture
REFERENCIAS
1. Morrison, K.C.; Hergenrother, P.J. Nat.Prod.Rep, 2014, 31, 6-14
2. Jones, S.B.; Simmons, B.; Mastracchio, A.; MacMillan, D.W.C. Nature, 2011, 475, 183-188
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5. Castillo, A.;Silva, L.;Briones ,D.;Quilez del Moral, J.F.;Barrero, A.F., Eur. J. Org. Chem. 2015,15, 3266-3273
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837.
X 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
RESUMEN
Los aceites esenciales son productos agro-industriales, forestales no maderables, muy
especiales, sui generis, con alto valor agregado, cuya principal característica distintiva es su
fragancia, un olor intenso y muy particular para cada aceite, que depende tanto del tipo de
planta de la cual se extrae, como de la composición química, que puede ser variable y es muy
compleja. Las esencias se extraen de plantas que se cultivan generalmente en climas
tropicales y sub-tropicales. En algunos países (Madagascar, Indonesia, Islas Comores), los
cultivos de plantas aromáticas y la industria de aceites esenciales presentan una apreciable
contribución a su PIB. Las esencias mantiene su valor alto aunque la producción y demanda de
los aceites esenciales fluctúen en el tiempo y según el país (dado que dependen de la situación
económica regional y global), por la demanda creciente de muchas industrias que las utilizan
en un mundo de consumidores cada vez más exigentes, que reclaman ingredientes naturales
en sus diversos productos.
Los centros de producción de aceites esenciales donde se destila más del 60% de todos los
aceites esenciales del mundo se ubican en la actualidad en China, India, Indonesia, Egipto,
Turquía, México y Brasil, países en vía de desarrollo económico muy rápido, y en otros casi 20
países en vía de desarrollo (Madagascar, Vietnam, Birmania, Guatemala, Sri Lanka,
Marruecos, entre otros). A todos estos países los une su larga tradición agrícola, su gran
potencial agro-industrial, su alta población y la mano de obra relativamente barata. Sin
embargo, los países en vía de desarrollo rápido (v.gr., Brasil, China, India) poseen, además, un
nivel de avances agro-tecnológicos alto, que permite garantizar la obtención de aceites
esenciales y sus derivados a una escala grande y de muy buena calidad. Contradictoriamente,
Colombia no entra en la lista de países productores de esencias; es importador neto, lo que es
más que extraño, sobre todo, cuando existen formalmente todas las condiciones (clima, tierra,
posibilidad de varias cosechas al año, tradición de país agrícola, etc.) para el desarrollo de esta
importante industria que genera productos agrícolas costosos y brinda nuevas oportunidades
de trabajo en el campo. Sin embargo, el desarrollo de una nueva industria implica un interés y
una inversión económica tanto estatal como del sector privado, e indudablemente un esfuerzo
de investigadores para construir una plataforma técnico-científica que permita apoyar a los
proyectos agro-industriales y crear una tecnología propia e innovadora que sirva de base para
competir exitosamente en el mercado internacional de aceites esenciales. El problema central
es el bajo desarrollo de la cadena de valor de los aceites esenciales en Colombia. Las causas
directas inician con que los cultivos de plantas aromáticas no forman parte de la tradición
agrícola. Se efectúan a escala bastante pequeña, en los patios de las casas, para producir una
masa vegetal usada solamente como condimento. Existen cultivos de plantas aromáticas de
mayor tamaño, destinados al mercado de la venta en fresco y al secado del material para uso
en tisanas. En estos casos el producto de la labor agrícola sigue siendo básicamente el
material vegetal. No hay todavía en Colombia ejemplos de operación comercial de cultivos de
plantas aromáticas que incluyan la producción de aceites esenciales.
RESUMEN
Se sabe de la gran variedad y cantidad de plantas que aún se desconoce su composición química
y su aplicación, aunque si se conoce la gran importancia química y biológica de un gran número de
plantas ya estudiadas y cómo de forma tradicional se siguen utilizando para tratar diversas
enfermedades en ciudades como en zonas rurales, algunas inclusive han sido fuente de fármacos
probados de forma clínica como el taxol1.
Por cerca de 20 años se ha estudiado en el grupo de investigación diversas plantas con el fin de
conocer su composición y aplicaciones que en un futuro pueda extender su uso y conservación,
entre ellas destacan las que son del género Gnaphalium, Arenaria, Verbena, Conyza, Fluorencia y
Sphaeralcea, entre otras, donde predomina la familia Asteraceae. El uso tradicional de estas
plantas es variado por ejemplo el género Gnaphalium es ampliamente usado en afecciones
respiratorias, para la tos principalmente, razón por la que se hicieron estudios antimicrobianos de
extractos de algunas de estas plantas con el fin de justificar su uso, entre las que se encuentran
Gnaphalium viscosum, G. attenuatum, G. inornatum, G. semiamplexicaule, G. stramineum, G.
spacellatum, G. liebmanni, G. oxyphyllum, G. purpurascens y G. attenuatum. Los microorganismos
utilizados fueron B. cereus, S. aureus, S. Thyphimurium, E. coli y K. pnemoniae. En los estudios
químicos, además de encontrarse comúnmente flavonoides en plantas de éste género también se
encuentran esteroles, acidos kaurenoicos y sclareoles2.
Por su parte Arenaria lycopodioides es una planta pequeña de 4 a 20 cm de largo que crece en
pastizales y campos abandonados y es utilizada para curar afecciones gastrointestinales como la
diarrea. El extracto metanólico mostró un efecto inhibitorio contra B. cereus, S. Thyphimurium y B.
subtillis. Otra planta conocida en la medicina tradicional es la Verbena menthaefolia, es una planta
perenne que se encuentra en casi todo México y crece hasta un metro de largo, en Hidalgo se usa
para la caída del cabello y control de la caspa. Se encontraron como componentes principales la
verbenalina y el ácido ursólico, también se hizo el estudio antimicrobiano contra B. cereus, A.
hydrophila y S. Thyphimurium de la flor-hoja y tallo-raiz.
El género Conyza comprende cerca de 2000 especies y se caracteriza por producir diterpenos,
triterpenos, flavonas y cumarinas, la especie más estudiadas es la C. filaginoides también conocida
como “hierba amarga” que desde tiempos prehispánicos se usa para padecimientos
JDVWURLQWHVWLQDOHV FyOLFRV GLDUUHD \ HO DSHWLWR VH KD UHSRUWDGR FRPSXHVWRV FRPR HULWURGLRO ȕ-
amirina, 3-glucosilquercetina e hiperina. C. schiedeana es una planta que se utiliza para la bílis
conocida comúnmente como “simonillo” de la cual se encontró un glucosil 3-O-kaempferol aislado
1
de la parte aérea con AcOEt cuya estructura se confirmó por el espectro de RMN de H que se
comparó con el reportado en la literatura. y se realizó el estudio antimicrobiano de los extractos en
tres disolventes contra B. cereus, A. hydrophila y S. typhi.
Sphaeralcea angustifolia conocida comúnmente como “Hierba del negro”, entre otros,
perteneciente a la familia Malvaceae, es una planta nativa de México y distribuida en prácticamente
todo el país en climas semiáridos, es encontrada en las orillas de los caminos en los meses abril y
mayo y es usada para la disentería, diabetes y como antiinflamatoria3. Además de la sacarosa fue
encontrado un carotenólido conocido como loliolide en el extracto metanólico de la parte aérea4, las
estructuras se identificaron por comparación de los espectros de RMN de 1H y de Masas5.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XIII
Por su parte Flourencia resinosa es una planta herbácea endémica de Hidalgo que se le conoce
comúnmente como “San Pedro”, se utiliza para las reumas y calambres, crece en zonas semiáridas
y alcanza hasta 2 m de altura, se caracteriza por contener altos contenidos de resina en sus partes
aéreas con un aroma característico misma que se ha usado como recubrimiento en jitomates para
aumentar el tiempo de anaquel. De F. resinosa se han encontrado eudesmanos, flavonoides y
kaurenoles6, además se le realizó el estudio antimicrobiano al extracto contra S. typhimurium, L.
monocytogenes, V. cholerae, V. parahaemolyticus, S.aureus, Ps. aeruginosa y E. coli.
Por último, la ya conocida planta medicinal “manzanilla” Matricaria chamomilla por tener
propiedades antiespasmódicas y sedantes GRQGH HO WHUSHQR Į-bisabolol es uno de los
componentes principales y encontrado en el extracto etanólico se estudió el efecto sinérgico con
diclofenaco en daño nociceptivo y gástrico en ratas7.
Aquí solo se muestran algunos ejemplos de plantas que se han estudiado en el grupo de trabajo,
cabe resaltar la importancia de conocer la naturaleza de las plantas y de la gran variedad de
sustancias que producen así como la aplicación que pueden tener para el ser humano, quién debe
saber utilizarlas sin abusar de su uso hasta llegar a la extinción, lo que ya es un problema mundial.
REFERENCIAS
1. Rowinsky, EK., Eisenhauer, EA., Chaudhry, V., Arbuck, SG., Donehower, RC. Semin Oncol, 1993, 20, 1-15.
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XIV 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
RESUMEN
Desde principios del siglo XIX, cuando se reportó la estructura química de la cafeína como producto
natural vegetal, en Alemania y su subsecuente identificación como principio farmacológico en plantas del
café y el té, se abrió un nuevo paradigma científico, aunque en ese momento, de dirección incierta. Más
tarde, con otros derivados químicos alcaloides de la xantina, y conocidos compuestos purínicos y
pirimidínicos, se amplió y documentó firme y convincentemente, la existencia de lo que, eventualmente
serian, los análogos estructurales ancestrales de la adenina (Ade) y/o la adenosina (Ado), la base
purínica más abundante en los seres vivos, procarionte o eucarionte, animal o vegetal. La presencia de
concentraciones mili molares Ade/Ado, de carácter estructural heterocíclico, en el citoplasma, como
mono-nucleótido y/o di-nucleótido; así como en su forma polimérica en el núcleo y mitocondria de células
eucariontes, subrayó su relevancia fisiológica. Claramente, la abundancia de Ade/Ado, y sus
propiedades químicas, lo señalaron como blanco a todo tipo de interacciones químicas covalentes, tan
“simples” como la metilación, y otras más complejas como la acetilación y alquilación, etc. Por cierto,
conducta que también ocurre en bases de guanina, aunque no timina, pero sobre todo en residuos de
citosina, por su grupo anilínico. Además, Ade/Ado puede formar puentes de hidrógeno con
timina/timidina y otras moléculas con grupos fenólicos y poli peptídicos asociados con el ADN, por vía
iónica, sobre todo. Interés en Ade/Ado creció explosivamente con la brillante elucidación de la estructura
primaria y secundaria del ADN (Watson y Crick, Nature [London] 1953) y/o secundaria y terciaria del
ARN, y la abundante documentación bioquímico/enzimática, en los últimos 70-80 años, de cómo las
propiedades físico-químicas de la Ade/Ado facilitan su versátil función metabólica, tanto en la generación
de fuentes naturales bioenergéticas, como ATP, molécula que moviliza tanto rutas anabólicas, como
catabólicas. Así como de segundos mensajeros, de baja concentración micro molar como: el AMP
cíclico, el Ap4A (di adenosina tetra fosfato), el Ap3A (di adenosina trifosfato), el ADP-ribosa cíclico, etc.,
los cuales facilitan la transducción y comunicación de señales, del espacio extra-celular, al espacio
intracelular, con efecto de amplificación tipo cascada. Además de los dúos NAD+/NADH y
NADPH/NADP+, derivados de la Niacina, que regulan la conversión oxido/reductora, en una multitud de
rutas enzimáticas, para mantener orden estructural celular. A su vez facilitan un equilibrio energético
entre síntesis y degradación, limitando la inter-relación de la entalpia y la entropía, permitiendo el
característico orden de ‘la célula viva’, en medio de un aparente empuje natural hacia “el caos cósmico”.
De ahí que en la actualidad, se vea contradictorio cuando los seres humanos, que tienen una elevada
homología genética superior al 98%, de la estructura química genética primaria de los ~ 3,000,000,000
de pares de bases y secuencias de purinas y pirimidinas (Ade/Timina) y (Guanina/Citosina), en uno de
los casos de creciente frecuencia se formen tumores y en otros casos no. Esto genera un nuevo
paradigma: ¿si el cáncer no es exclusivamente de carácter genético, y un tumor no es formado nada
más por mutaciones genéticas, entonces que más sucede, aparte de la complicada ruta de la
carcinogénesis molecular?
Durante la última década, lenta pero convincentemente, se ha ido deduciendo y demostrando que las
bases moleculares del cáncer no radican únicamente en daño a la estructura primaria del ADN, el cual
ocurre producto de mecanismos fallidos de reparación al daño y/o de mutaciones acumuladas, sino que
también depende de mecanismos macro-moleculares de etiquetación tipo bromo-dominio y/o cromo-
dominio cromosomal, ambos de carácter poligénico (de la estructura terciaria del ADN). Estos macro-
dominios, los cuales condensan y/o relajan la doble hélice (estructura secundaria y/o terciaria del ADN),
para facilitarles el cumplir su función de preservar la integridad genética de las especies; por medio de la
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XV
regulación de los repetitivos ciclos biológicos de: nacer, reproducir (división celular en meiosis/mitosis) y
morir (apoptosis versus necrosis)1, con alta fidelidad, dependen por lo menos en parte, de una serie de
reacciones químicas como metilación y alquilación de la estructura primaria del ADN; o de acetilación y
fosforilación de amino ácidos topográficamente situados de manera estratégica en las proteínas
(histonas y no histonas)2 que condesan el ADN cromosomal, en cuanto a cinética, estereoquímica y
estequiometría. Es decir, la presencia simultánea de genes inducibles o constitutivos3. Además de,
genes hiper activables, activables, hipo-activables, o de plano, inhibibles, todo esto a través de
reacciones reversibles epigenéticas de metilación, acetilación, fosforilación y/o poli(ADP-ribosil)ación de
histonas y no histonas, que las etiquetan para funcionar como receptoras blanco de polipéptidos que
funcionan como moléculas “editores”, con características estructurales que les permiten fungir como:
moléculas “escritoras”, “lectoras” y/o “borradoras” de mensajes, ya sea mal escritos y/o mal-leídos.
Interesantemente, varios de estos ciclos reversibles epigenéticos, dependen de di nucleótidos de
adenina (como el NAD+ en reacciones de acetilación) y/o de homo polímeros de adenosina-ribosa
fosfato (reacciones de poli[ADP-ribosil]ación4-6, ambos, análogos de alcaloides o productos naturales,
derivados de la xantina: como la cafeína, la teobromina y la teofilina.
REFERENCIAS
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XVI 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Palabras clave: Moscas de la Fruta, química de frutos, herbivoría, Clúster Científico y Tecnológico
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RESUMEN
Se hace una breve reseña sobre el ciclo de vida de las Moscas de la Fruta (Diptera: Tephritidae) y
sobre la evolución de las relaciones entre estos insectos herbívoros y sus plantas hospederas.
Sobre esta base se describen varios ejemplos de cómo la química de las plantas hospederas
influyen sobre el comportamiento de oviposición de las hembras de Moscas de la Fruta y sobre la
utilización del hospedero por las larvas. Se analizan los casos de la toronja, el mango, las
manzanas, las guayabas, el aguacate Hass y algunos frutos silvestres. También se describe el
efecto del hospedero sobre la competitividad sexual de los machos y se reseña un caso de
interacciones tri-tróficas involucrando al fruto hospedero de Moscas del género Anastrepha y sus
parasitodes (Hymenoptera: Braconidae). Se concluye esta sección con la descripción del
comportamiento de marcaje de hospedero y el desarrollo de un repelente natural efectivo en
reducir el nivel de infestación de los frutos así como la utilización de sustancias naturales para el
monitoreo de estos insectos plaga.
Nuestro grupo de investigación ha demostrado que En su conjunto los resultados obtenidos indican que
los perfiles de transcripción medidos por qPCR de el gen estudiado, TB768, codifica para una proteína
los genes que codifican para la mayoría de las capaz de formar ésteres de CoA con ȕ- fenilalanina
enzimas implicadas en la formación de taxanos y con 4-cumarato; esta proteína se ha nombrado
revela que en general los elicitores incrementan el como ȕ-fenilalanina CoA ligasa (TBPCCL) y es la
nivel de expresión de estos genes y que estos primera acil-CoA ligasa caracterizada en Taxus6.
incrementos son superiores para los genes que
participan en los primeros pasos de la ruta A modo de resumen, indicar que los resultados de
biosintética, mientras que los últimos pasos se ven nuestros trabajos confirman que los cultivos
menos inducidos, por lo que podemos afirmar que celulares de Taxus spp. elicitados son una
en condiciones de elicitación estos pasos limitarían excelente plataforma biotecnológica para la
el flujo de carbono hacia la formación de taxol y por producción de taxol y que este sistema, con el
ello constituyen excelentes dianas para desarrollar apoyo de las tecnologías ómicas, junto con los
estudios de ingeniería metabólica. Es decir tratar de estudios bioinformáticos, como catalizadores,
sobreexpresar estos genes en líneas celulares potencia el desarrollo de estudios básicos
4
transgénicas de taxol . conducentes a un mejor conocimiento de la
biosíntesis de taxanos y el metabolismo secundario
En este escenario, recientemente hemos en general.
demostrado que la elicitación de los cultivos
celulares de Taxus con metil jasmonato conduce a REFERENCIAS
una reprogramación completa del transcriptoma
1. Ramirez-Estrada, K.; Vidal-Limon, H.; Hidalgo, H.; Moyano,
determinado por cDNA-AFLP. El estudio E.; Golenioswki, M.; Cusidó, R.M.; Palazon J. Molecules.
comparativo del perfil transcriptómico en 2016, 21, 182.
condiciones de elicitación respecto al de las células 2. Onrubia, M.; Cusidó, R.M.; Ramirez, K.; Hernández-Vázquez,
L.; Moyano, E.; Bonfill, M.; Palazon, J. Current Med. Chem.
control no elicitadas nos permitió identificar y
2013, 20, 880-891.
secuenciar más de 650 tags que corresponden a 3. Sabater-Jara AB, Onrubia M, Moyano E, Bonfill M, Palazón J,
genes cuya expresión es modificada por el elicitor, Pedreño MA, Cusidó RM. Plant Biotechnol J. 2014, 12, 1075-
un 27% de ellos estarían implicados en el 1084.
4. Cusido RM, Onrubia M, Sabater-Jara AB, Moyano E, Bonfill
metabolismo vegetal4,5.
M, Goossens A, Pedreño MA, Palazon J. Biotechnol Adv.
2014, 32, 1157-1167
Junto con estos genes también se detectaron tag 5. Onrubia, M.; Pollier, J.; Bossche, R.V.; Goethals, M.; Gevaert,
de genes con posible función reguladora, entre K.; Moyano, E.; Vidal-Limon, H.; Cusido, R.M.; Palazon, J.;
Goossens, A. Plant Biotechnol J. 2014, 12, 971-1167.
ellos algunos factores de transcripción e hipotéticas 6. Ramírez-Estrada K, Altabella T, Onrubia M, Moyano E,
proteínas con funciones desconocidas hasta el Notredame C, Osuna L, Vanden Bossche R, Goossens A,
momento, como el péptido taximin, que tiene una Cusido RM, Palazon J. Plant Biotechnol J. 2016, 14, 85-96.
acción activadora del metabolismo secundario no
sólo restringida a los taxanos, ya que su expresión
ectópica en cultivos de raíces transformadas de
SIMPOSIO
RESUMEN
Las alcamides son amidas de bajo peso molecular resultado de la condensación de una cadena acilo unida por
un grupo amido a una amina. Por definición contienen una insaturación alfa conjugada al carboxilo en la cadena
acilo. Adicionalmente presentan insaturaciones conjugadas trans/trans, trans/cis o acetilénicas. Estas últimas en
posición omega, ya sea acetilo o metil acetilo terminales.
Estas estructuras se presentan solamente en plantas y se han reportado en siete familias: Asteraceae
(principalmente en las tribus Anthemideae y Heliantheae), Rutaceae (especialmente en género Zanthoxylum),
Piperaceae (múltiples especies en el género Piper1), Euphorbiaceae, Menispermaceae, Aristolochiaceae y
Poacea1. Estas últimas familias solo con una especie reportada en cada una.
Muchas de estas alcamidas son estructuras características de importancia taxonómica como las alcamidas
hidroxiladas en Zanthoxylum y las piperamidas en Piper, sin embargo las más ampliamente distribuidas son las
de cadena corta C10 e insaturaciones 2E,4E (Pellitorina) o 2E,6Z,8E (afinina o spilantol).
Boonen et al. elaboraron una base de datos de alcamidas con un criterio más laxo, que incluye las N-acil etanol
amidas, estructuras presentes en todas las plantas2. Greger recientemente hizo una excelente revisión de
alcamidas en plantas manteniendo la propuesta original de ruta de biosíntesis con ácido linoleico como
precursor inmediato3-5.
Varias especies se conteniendo alcamidas se han utilizado en medicina tradicional de culturas ancestrales de
China, Japón, India y México. Aun recientemente se han descrito nuevas alcamidas en especies nuevas para la
ciencia no siendo posible la recolecta de varios kilogramos de la especie para la caracterización de los
compuestos, cuando se dispone solamente de unos cuantos especímenes en crecimiento silvestre6.
A partir de la última década del siglo XX las grandes compañías farmacéuticas abandonaron la exploración de
productos naturales para la obtención de compuestos bioactivos de interés farmacéutico, debido a la entonces
emergente de la química combinatoria para la obtención de gran cantidad de moléculas sintéticas de bajo peso
molecular que podrían rápidamente sintetizarse y ser utilizadas como drogas7, pero el proyecto no ha logrado
las metas esperadas, por lo que el estudio de los productos naturales continúa utilizando herramientas nuevas y
más sutiles.
Para los compuestos denominados bioactivos, existe un mecanismo de interacción en el organismo blanco ya
sea un receptor o la interacción con el metabolismo de compuestos señales. Así, con la capsaicina y los
canabinoides y otros, han encontrado sus receptores en mamíferos. Los receptores de canabinoides (CB1 y
CB2) realmente son los receptores de los denominados canabinoles internos que son etanolamidas de ácidos
grasos de cadena larga (NAEs), principalmente la anandamida (etanolamida del ac. araquidónico), 2-
araquidonoil glicerol (2-AG) u otras de cadena más corta derivada de ácidos grasos de membrana. Las NAEs y
sus receptores forman un importante sistema de mensajeros celulares neuroquímico e inmunomodulatorio.
8,9
La actividad biológica de algunas alcamidas se han justificado por la interacción con estos receptores . Las
NAEs de cadena corta C12-C16 se encuentran presentes en plantas teniendo una función regulatoria10.
En la actualidad se estudia en el laboratorio la síntesis de alcamidas C10 utilizando expresión diferencial del
ADN en plantas productoras y no productoras de isobutilalcamidas en tejido vegetativo y por fluorescencia de
doble fotón el sitio de acumulación en cotiledones de semillas.
REFERENCIAS
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2. Boonen, J., Bronselaer, A., Nielandt, J., Veryser, L., De Tré, G., De Spiegeleer, B., J. Ethnopharmacol, 2012, 142, 563-590.
3. Greger, H., Planta Med, 1984, 50, 366-375.
4. Greger, H., Phytochemistry Rev, 2015, 1-42.
5. Minto, R.E., Blacklock, J, B., Prog Lipid Res, 2008, 47, 233-306.
6. Ramírez Noya, D., González Elizondo, M.S., Molina Torres, J., Acta Botánica Mexicana, 2011, 97, 39-47.
7. Rouhi, A.M., Chem and Eng News, 2003, 81, 78-78, 82-83, 86, 88-91.
8. Gertsch, J., Planta Med, 2008, 74, 638-650.
9. Raduner, S., Majewska, A., Chen, J.-Z., Xie, X.-Q., Hamon, J., Faller, B., Altmann, K.-H., Gertsch, J., J Biol Chem, 2006, 281,
14192-14206.
10. Chapman, K.D., Prog. Lipid Res., 2004, 43, 302-327.
11. Faure, L., Cavazos, R., Khan, B.R., Petros, R.A., Koulen, P., Blancaflor, E.B., Chapman, K.D., Phytochemistry, 2015, 110, 58-71.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XXI
Centro de Investigaciones Químicas, Instituto de Investigación en Ciencias Básicas y Aplicadas, Universidad Autónoma del
Estado de Morelos. Av. Universidad 1001, Col. Chamilpa, Cuernavaca, Morelos, 62209 México e-mail: [email protected]
Los sistemas avanzados de liberación controlada para la aplicación de fármacos, ofrecen un grado significativo
de libertad en la elección del lugar de aplicación. Estos sistemas actualmente se formulan en sistemas
nanoestructurados en nanopartículas, nanoemulsiones, nano geles, liposomas, entre otros, permitiendo la
liberación controlada del principio activo, procurando nuevas rutas de administración.1 Mediante estos sistemas
es posible obtener efectos locales o sistémicos, evitando el efecto de primer paso del metabolismo hepático
(una de las principales desventajas de los sistemas de liberación convensionales).
En el área de productos Naturales, las formulaciones nanoestructuradas resultan procesos innovadores, al ser
estos nuevos métodos de administración en el caso de principios activos naturales, lo cual permite que la
absorción a través de piel, logre un resultado favorable el tratamiento local o sistémico del principio activo
natural.
Siddiqui en 2016, publicó un artículo sobre el impacto de la nanotecnología en productos naturales, en el cual
resalta que a partir de plantas medicinales se derivan principios activos que en la actualidad son los
compuestos más empleados en farmacología debido a la eficacia que presentan sobre diversas enfermedades
como el cáncer, la enfermedad de Alzheimer, inflamación, entre otras; de acuerdo a los avances en
nanomedicina, se han desarrollado nanoformulaciones de compuestos como: epi-galocatequina-3-galato,
resveratrol y curcumina como principios activos en la búsqueda de tratamientos contra distintos tipos de
cáncer.2 Es por ello que la nanotecnología aplicada en el mundo de principios activos de origen natural resulta
una innovación y un reto en la vehiculización de productos terapéuticos. Sobre productos naturales y
evaluaciones de permeación en piel, cabe mencionar los estudios realizados a partir de compuestos obtenidos
de raíces de Psacalium radulifolium como cacalol, cacalona y 6-epi-cacalona,3 de los ácidos ursólico y
oleanólico aislados de las hojas de Plumeria obtusa,4 así mismo algunas de las flavanonas aisladas de las hojas
de Eysenhardtia platycarpa, mismos que fueron vehiculizados en sistemas nanoestructurados,5 y demostraron
su eficacia antiinflamatoria al ser evaluados in vivo en el modelo de TPA una vez formulados en sistemas
nanoestructurados.
REFERENCIAS
1. Thacharodi, D. and Panduranga Rao, K. Biomaterials 1995,16, 145–148.
2. Siddiqui, I. A. and Sanna, V. Mol. Nutr. Food Res, 2016, 60, 1330-1341.
3. Garduno-Ramirez, M. L.; Clares, B.; Dominguez-Villegas, V.; Peraire, C.; Ruiz, M. A.; Garcia, M. L.; Calpena, A. C. Nat. Prod.
Commun., 2012,7, 821–823.
4. Alvarado, H. L.; Abrego, G.; Souto, E. B.; Garduño-Ramirez, M. L.; Clares, B.; García, M. L.; Calpena, A. C. Colloids Surfaces B
Biointerfaces, 2015,130, 40–47.
5. Domínguez-Villegas, V.; Clares-Naveros, B.; García-López, M. L.; Calpena-Campmany, A. C.; Bustos-Zagal, P.; Garduño-
Ramírez, M. L.Colloids Surfaces B Biointerfaces, 2014,116, 183–192.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XXIII
Como una estrategia para evaluar su reactividad química frente a diferentes condiciones de reacción, se
realizaron modificaciones estructurales específicas a la riolozatriona y se determinaron las actividades
citotóxicas y antiherpéticas in vitro de los derivados obtenidos.6 Simultáneamente, se hicieron estudios
encaminados al estudio teórico de la biogénesis de riolozatriona por métodos computacionales, donde además
se comprobó experimentalmente con la presencia de precursores en la planta.7 Lo anterior con el aislamiento
de tres diterpenoides no reportados, dos de tipo ciclojatrofano y un epímero de la riolozatriona, con los que le
fue posible proponer una ruta biosintética.8 Durante los procesos de purificación y análisis de compuestos de
tipo diterpenoide, se pudieron obtener dos compuestos más que resultaron ser una coumarina y otro que
corresponde a un diterpenoide que presenta una estructura de tipo riolozano, aunque con una diferencia
estructural notable en comparación con la riolozatriona: no tiene el anillo de dimetil-ciclopropano. Siendo el
tercer compuesto encontrado en la naturaleza con este tipo de estructura, se podría pensar que está implicado
en la biogénesis de riolozatriona. Además, la diferencia en cuanto el anillo de dimetil ciclopropano, podría ser
clave para cambiar la estructura base de diterpenos con esqueleto de tipo riolozano.
Cabe mencionar que se desarrolló un método cromatográfico por HPLC, con la finalidad de dar seguimiento a
los procesos de separación, purificación y análisis de los compuestos diterpenoides mencionados. Por último,
actualmente se están realizando ensayos de actividad antiherpética in vivo en ratones infectados con herpes
ocular con Herpes simple tipo I. Para ello se realizaron formulaciones de riolozatriona de tipo solución oftálmica
y otra más de tipo ungüento, cuya caracterización está actualmente en proceso.
AGRADECIMIENTOS
Al Conacyt por el apoyo económico Proyecto 252589.
REFERENCIAS
1. Domínguez, X. A., et. al. Phytochemistry, 1980, 19, 2478.
2. Villarreal, A. M.; Dominguez, X. A.; Williams, H. J.; Scott, A. I.; Reibenspies, J. J. Nat. Prod. 1988, 51, 749–753.
3. Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Beavers, W. A.; Cutler, R. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1855–
1857.
4. Devappa, R. K.; Makkar, H. P. S.; Becker, K. J Am Oil Chem Soc, 2011, 88, 301–322.
5. Silva-Mares, D., et al. Nat Prod Commun, 2013, 8, 297-298.
6. Estrada-Chavarría Y. D. Tesis Maestría, 2017. Facultad de Medicina, U.A.N.L.
7. Melchor-Martínez, E. M. Tesis Doctoral, 2017. Facultad de Medicina, U.A.N.L.
8. Melchor-Martínez, E.M.; Silva-Mares, D. A.; Torres-López, E.; Waksman-Minsky, N.; Pauli, G. F.; Chen, S-N.; Niemitz, M.; Sánchez-
Castellanos, M.; Toscano, A.; Cuevas, G.; Rivas-Galindo, V. M. J. Nat Prod., 2017. En prensa.
XXIV 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Palabras clave: “corales de fuego”, Millepora spp., toxinas de cnidarios, blanqueamiento coralino
INTRODUCCIÓN
La diversidad de los mares mexicanos es muy rica. De manera particular, el Caribe Mexicano
alberga un gran número de especies, entre las que se incluyen hidrozoarios que forman
exoesqueletos calcáreos pertenecientes al género Millepora (phylum Cnidaria; clase Hydrozoa), los
cuales constituyen los segundos organismos más importantes formadores de arrecifes coralinos.1
Los hidrocorales del género Millepora son conocidos comúnmente como “corales de fuego”, ya
que el contacto con la piel de los humanos produce lesiones similares a quemaduras.2 El contacto
con los “corales de fuego” también puede producir síntomas sistémicos como nauseas, vómito y
fiebre. Más aún, se ha reportado que las toxinas de Millepora spp. son capaces de provocar daño
renal y edema pulmonar.3,4 La capacidad de estos hidrocorales para inducir sus efectos dañinos se
debe a la presencia de toxinas, que a la fecha no han sido caracterizadas. Al igual que los corales
escleractinios de la clase Anthozoa, los hidrocorales del género Millepora albergan dinoflagelados
simbiontes (microalgas fotosintéticas) del género Symbiodinium. Las algas proveen a sus
huéspedes oxígeno molecular y la mayoría de su carbono fijado fotosintéticamente a cambio de
nitrógeno inorgánico, fosforo y carbono, además de un medio ambiente iluminado que constituye
un refugio contra los herbívoros. Desafortunadamente, los arrecifes de coral están amenazados
por diversas perturbaciones, entre las que destaca el calentamiento global. Estas perturbaciones
provocan un fenómeno conocido como “blanqueamiento”, el cual ocurre cuando la simbiosis
Cnidario-Symbiodinium sufre un desequilibrio. Algunas evidencias sugieren que los cnidarios son
capaces de enfrentar el estrés térmico, mediante procesos adaptativos, tales como el intercambio
de simbiontes, el cual puede ayudar a reducir los efectos dañinos y la mortalidad provocada por el
blanqueamiento.5 En el caso de las algas del género Symbiodinium, se han encontrado evidencias
que indican que existen cladas que resisten más que otras la elevación de la temperatura.6
OBJETIVOS
a) Caracterizar las toxinas producidas por M. complanata y M. alcicornis y b) Identificar las cladas
de Symbiodinium con las que establecen simbiosis estas especies y determinar si existe un
recambio de simbiontes, cuando los hidrocorales son sometidos a estrés térmico y sufren
blanqueamiento.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XXV
MÉTODOS
La caracterización de las toxinas producidas por los hidrocorales objeto de estudio se realizó,
mediante métodos cromatográficos, zimográficos y técnicas de biología molecular. La identificación
de las cladas de Symbiodinium, presentes en especímenes normales y blanqueados de M.
complanata, se llevó a cabo mediante el diseño de cebadores específicos y su amplificación por
PCR.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Con respecto al análisis del extracto acuoso obtenido a partir de M. alcicornis, este extracto fue
letal para los ratones (DL50 ȝJ SURWHtQDJ GH SHVR FRUSRUDO e indujo daños en tejidos de
pulmón, riñón e hígado, lo que resultó en una muerte lenta. Este efecto, así como la actividad
hemolítica se perdieron al incubar el extracto a una temperatura de ebullición. El análisis mediante
zimografía mostró que el extracto de este hidrocoral contiene dos tipos de citolisinas: unas, con
pesos moleculares entre 28 y 30 kDa, con actividad de fosfolipasa A2 y otras que son proteínas de
aproximadamente 200 kDa que no presentan actividad enzimática y posiblemente, actúan por un
mecanismo de formación de poros en las membranas. Se logró la identificación parcial de la
estructura primaria de una hemolisina de aproximadamente 28 kDa que muestra homología con la
familia de las hidralisinas, las cuales son toxinas formadoras de poros que se han identificado en
algunas especies del género Hydra. Finalmente, se detectó la presencia de las cladas A, B y C de
Symbiodinium en especímenes normales y blanqueados de M. complanata. La clada D se encontró
exclusivamente en especímenes que sufrieron blanqueamiento in situ.
CONCLUSIÓN
Los resultados obtenidos a partir de este estudio indicaron que M. complanata y M. alcicornis
producen citolisinas con actividad de fosfolipasa A2. En el extracto acuoso de M. alcicornis se
detectó también la presencia de citolisinas formadoras de poros que muestran homología
XXVI 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
estructural con la familia de las hidralisinas. En tanto que, en el extracto acuoso de M. complanata
se detectaron citolisinas de tipo metaloproteasa. Las citolisinas producidas por ambos hidrocorales
inducen daños histopatológicos en tejidos de hígado, pulmón y riñón y además inducen una muerte
lenta en los ratones. Adicionalmente, M. complanata sintetiza neurotoxinas termoestables que
producen una muerte inmediata en los ratones. Estas neurotoxinas son compuestos
hidrocarbonados polihidroxilados. En el presente trabajo se encontraron, por primera vez,
neurotoxinas letales para los ratones de naturaleza no proteica en una especie de la clase
Hydrozoa y se puso en evidencia la gran riqueza estructural que presentan las toxinas producidas
por los organismos del género Millepora. La presencia de la clada D exclusivamente en
especímenes blanqueados in situ de M. complanata, sugiere que el intercambio de simbiontes
podría ser uno de los mecanismos adaptativos, mediante los cuales este hidrocoral enfrenta el
fenómeno del blanqueamiento.
REFERENCIAS
Robles-Zepeda, R.E.1*, Velázquez, C1, Garibay-Escobar, A.1, Vilegas, W.2, Rascón-Valenzuela, L.A.1, Moreno
Torres, H.1, Marcotullio M.C.3
1
Departamento de Ciencias Químico Biológicas, División de Ciencias Biológicas y de la Salud, Universidad de Sonora.
2
Encinas y Rosales Hermosillo, Sonora, México. UNESP - São Paulo State University – Institute of Biosciences, Coastal
3
Campus of São Vicente, Brasil. Università degli Studi di Perugia, Piazza Università 1,06123 Perugia, Italia e-mail:
[email protected]
INTRODUCCIÓN
En el panorama mundial el cáncer figura como una de las enfermedades con mayor índice de mortalidad, según
las cifras reportadas por la Organización Mundial de la Salud (OMS, 2013). La cirugía, radioterapia y
quimioterapia se reconocen universalmente como las terapias más eficaces contra el cáncer1, aun que
gradualmente están siendo reemplazadas por nuevas drogas anti-tumor específicas. A pesar de los avances en
el tratamiento, el fenómeno de multirresistencia a los fármacos2 la inadaptabilidad inerte de las células malignas
que se traduce a enfermedades recurrentes y metástasis, siguen siendo causa importante de morbilidad y
mortalidad. Es por ello que el cáncer representa un desafío en todo el mundo para el desarrollo de nuevas
terapias3. Ibervillea sonorae es una planta nativa del estado de Sonora que pertenece a la familia de las
Cucurbitáceas4,5.
OBJETIVO
Aislar y caracterizar los compuestos con actividad antiproliferativa de las plantas medicinales sonorenses
Asclepias subulata e Ibervillea sonorae.
METODOLOGÍA
Mediante MTT se evaluó la actividad antiproliferativa sobre las líneas celulares HeLa, A549, RAW 264.7,
M12.AKC3F6 y L-929. Para el aislamiento biodirigido, se utilizaron técnicas de cromatografía en columna y
HPLC. La caracterización química se realizó mediante 1H RMN y 13C-RMN, GC-HRMS y HPLC-MS. La
translocación de la fosfatidilserina, la despolarización de la membrana mitocondrial y la activación de las
caspasas 3,8 y 9 fueron medidas para establecer el mecanismo de acción de los compuestos.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
De A. subulata, un nuevo glicósido cardenólido, 12,16-dihidroxicalotropina, y tres conocidos, calotropina,
corotoxigenina 3-O-glucopiranosido y desglucouzarina fueron aislados. Todos los compuestos mostraron una
fuerte actividad antiproliferativa en las células cancerosas humanas. Calotropina fue el más activo con valores
de IC50 de 0.0013, 0.06 y 0.4 ȝ0 HQ $ /6 \ 3&-3 respectivamente, mientras 12,16-
GLKLGUR[LFDORWURSLQD PRVWUR YDORUHV GH \ ȝ0 UHVSHFWLYDPHQWH &RURWR[LJHQLQD -O-
JOXFRSLUDQRVLGRH[KLELyYDORUHVGH,&GH\ȝ0HQWDQWRGHVJOXFRX]DULQDSUHVHQWy valores de
\ ȝ0 UHVSHFWLYDPHQWH /RV FRPSXHVWRV DLVODGRV PRVWUDURQ SRFR HIHFWR VREUH ODV OtQHDV
cancerosas murinas y sobre la línea no cancerosa humana, exhibiendo selectividad hacia las células
cancerosas humanas. Los compuestos aislados activan los eventos de la apoptosis utilizando preferentemente
la vía extrínseca de las caspasas. De I. sonorae se logró aislar y caracterizar los triterpenos kinoína A y
cucurbitacina IIB. La evaluación de la actividad biológica de estos triterpenos mostró que solo kinoína A posee
actividad antiproliferativa frente a las líneas celulares A549, M12AK.C3F6, HeLa y RAW 264.7, con una IC50 de
39.6, 31.48, 24.7-12.37 y 61.58 μM, respectivamente. Kinoína A es una molécula presente en Ibervillea sonorae
XXVIII 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
que posee efecto antiproliferativo, se describió por primera ocasión la actividad antiproliferativa de este
compuesto. Así, los compuestos aislados de A. subulata e Ibervillea sonorae se postulan como moléculas
potenciales para futuras investigaciones en el tratamiento contra el cáncer.
REFERENCIAS
1. Jiang W., Peng J., Zhang Y., Cho W., Jin K. Int. J. Mol. Sci., 2012, 13, 16636-16657.
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and Distribuitor.
5. Hernández E, Calzada F, Roman R, Alarcón FJ. Planta Med, 2007, 73, 236-240.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XXIX
Instituto de Ciencias Básicas, Universidad Veracruzana, Av. Dr. Luis Castelazo Ayala s/n, Col. Industrial Ánimas, 91000.
Xalapa, Veracruz, México. e-mail: [email protected]
INTRODUCCIÓN
La familia Picramniaceae está constituida por dos géneros: Picramnia y Alvaradoa, ambos separados de
Simaroubaceae por diferencias filogenéticas y quimiotaxonómicas.1,2 Algunas especies de este género poseen
una amplia reputación etnomédica como febrífugos, para contrarrestar afecciones gástricas e intestinales, así
como en el tratamiento del paludismo y la sífilis.3,4
La especie representativa de este género es, sin duda, P. antidesma, llamada comúnmente chilillo en Chiapas y
quinina en Honduras, especie que se ha usado empíricamente desde tiempos remotos, ya que se tiene
conocimiento de que en la antigüedad su corteza era exportada de América a Europa donde se utilizaba para el
tratamiento de enfermedades venéreas y erisipela, además de usarse como remedio casero en el tratamiento
de fiebres intermitentes, afecciones gástricas e intestinales y para combatir el paludismo; en Jamaica es usada
como remedio casero en el tratamiento de las encías de los bebés, indicándose además en enfermedades
venéreas, cólicos y úlceras en la piel. 3-5
El contenido metabólico que producen las especies de Picramnia incluyen, principalmente antraquinonas,
metabolitos muy apreciados por sus cualidades tintóreas y purgantes algunas con propiedades farmacológicas,
las cuales bien pueden ser las responsables de las propiedades medicinales que se le atribuyen a estas
especies.
El presente trabajo pretende dar un resumen de los logros alcanzados, hasta la fecha en el estudio de este
género, principalmente en lo referente a P. antidesma y P. polyantha ya que, según Maximino Martínez3 esta
última por su semejanza con P. antidesma, puede tener las mismas propiedades medicinales.
MATERIALES Y MÉTODOS
Las especies vegetales estudiadas de Picramnia se recolectaron, una en el estado de Veracruz (P. antidesma)
y la otra en el estado de Oaxaca (P. polyantha). El potencial biológico de extractos y, en algunos casos, de
compuestos aislados de estas especies vegetales se hizo mediante evaluaciones de toxicidad con Artemia
salina, antimicrobianas con algunas cepas bacterianas, modelos conductuales utilizando como sujetos
experimentales ratones, así como de citotóxicidad, esta última principalmente para P. antidesma, 6 entre otras.
Los disolventes utilizados (hexano, éter etílico, cloroformo, acetato de etilo, acetona, etanol y metanol) se
purificaron mediante destilación utilizando columnas de rectificación.
El proceso de extracción consistió de una maceración exhaustiva del material vegetal, separado en raíz, tallo,
hoja y fruto, previamente secado y molido, empleando éter etílico y, posteriormente, metanol a temperatura
ambiente. Los extractos obtenidos fueron empleados en las evaluaciones biológicas. Para la separación y
purificación de los componentes químicos de los extractos se utilizaron las técnicas de cromatografía, tanto en
capa delgada (ccd) utilizando cromatofolios Merck de Silica gel 60, como en columna abierta (cc) empleando gel
de sílice 60 Merck de 0.063-0.200 mm y 0.040-0.063 mm y columnas de vidrio de diámetro variable acorde con
la cantidad de muestra por separar o purificar. La elucidación estructural de los metabolitos secundarios
aislados se realizó por espectroscopia de RMN-1H y RMN-13C y CG-MS.
XXX 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Los estudios realizados hasta la fecha con especies de Picramnia han dado resultados satisfactorios, ya que se
KDQ DLVODGR FRPSXHVWRV ELRDFWLYRV DOJXQRV FRQRFLGRV FRPR ȕ-sitosterol y umbeliferona, otros con estructura
antraquinónica novedosa aparentemente característica del género como las oxantronas mayósido (1), sarósido
(2) (Fig 1) y 10-hidroxialoinas, antronas, glucósidos de antraquinona, antraquinonas libres conocidas como lo
son ácido crisofánico, aloe-emodina, emodina, islandicina, etc. También se ha logrado el aislamiento de ácidos
grasos como lo son tarírico, petroselínico, estearico, mirístico, palmitoléico y palmitico.
Las evaluaciones biológicas que se han realizado y que han dado resultados positivos, con los extractos de
estas especies vegetales incluyen toxicidad y citotoxicidad, antimicrobiana y ansiedad.
1 2
CONCLUSIONES
El contenido metabólico de los extractos de especies de Picramnia así como la actividad biológica desplegada
por extractos y compuestos aislados, pueden permitir validar las bondades medicinales que se le atribuyen a
estas especies, por lo cual las investigaciones continúan.
REFERENCIAS
1. Fernando, E. S.; Quinn, C. J. Taxon 1995, 44, 177-181.
2. Jacobs, H. Biochem. Syst. Ecol. 2003, 31, 773-783.
3. Morton, J. F. 1981. Atlas of Medicinal Plants of Middle America-Bahamas to Yucatan, Charles Thomas Publisher, pp 386-389.
4. Standley, P. C. 1961. Trees and Shurbs of Mexico, Smithsonian Institution , Washington, U. S. A. pp 541-542.
5. Martínez, M. 1969. Las Plantas Medicinales de México, 5a. edición, Ed. Botas, México, pp 63-65.
6. Hernández-Medel, M. R.; Pereda-Miranda, R. Planta Medica 2002, 68, 556-558.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XXXI
Gumersindo Mirón López1, Manlio Graniel Sabido1, Leovigildo Quijano2, Gonzalo J. Mena Rejón1
1
Facultad de Química, Universidad Autónoma de Yucatán, C. 43 No. 613 x C. 90 Col. Inalámbrica, C.P. 97069
2
Mérida, Yucatán, México. Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior,
Ciudad Universitaria, 04510 Ciudad de México, México.
Los organismos marinos son una fuente de productos naturales novedosos, con inusuales
características estructurales y actividades biológicas execpcionales, muchos de los cuales no
tienen una contraparte en los metabolitos secundarios encontrados en los organismos terrestres.
Los equinodermos, y entre ellos los holotúridos (pepinos de mar), ocupan un lugar importante entre
los organismos marinos con mayor potencial para ser fuente de compuestos biológicamente
activos, pues producen glicósidos triterpénicos y glicolípidos con actividades biológicas
significativas. Estos metabolitos, además de jugar un rol defensivo en el pepino de mar, poseen un
gran potencial farmacológico aunado a la diversidad química que presentan sus estructuras.
Astichopus multifidus es una de las más de 47 especies de pepinos de mar cosechadas
intensivamente con fines comerciales.1 Se ha reportado que esta especie contiene los
oligoglucósidos triterpénicos astichoposido C y esticlorosido B2. Las estructuras de éstos fueron
identificadas como 3-O-ROLJRJOXFyVLGRVGHXQWULWHUSHQRGHOWLSRKRORVWDQRFRQLQVDWXUDFLRQHVǻ7, 25
y un grupo acetoxi en C-23. La estructura del resto oligoglicósido se estableció mediante hidrólisis
enzimática sucesiva, reacciones de hidrólisis, oxidación y de permetilación, seguido por análisis de
GC-EM de los derivados. Sin embargo, la asignación completa de todas las señales de protones
no ha sido reportada.3
O
O
OAc
OH OH
- -
3 O MeGlu1 Glu1 Xil1
O HO O 4 5
HO O O
MeO O
HO O
OH OH
3 2 1
OH R
- - R Monosacárido
3 O MeGlu2 Xil2 O
O O 6 H Qui 2
HO HO O 4
5 O
MeO O HO
1
OH Glu2 3
OH OH 3 2
OH
REFERENCIAS
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4378.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XXXIII
RESUMEN
Se presenta una colección de moléculas con esqueletos hidrocarbonados inusuales obtenidos mediante
transposiciones moleculares de derivados funcionalizados del longipinano. Los productos de partida se aíslan
en buen rendimiento de especies del género Stevia colectadas en el Estado de Michoacán. Las transposiciones
moleculares se han logrado promover gracias a la liberación de la tensión anular del ciclo de cuatro miembros
del sistema del longipinano y siguen una trayectoria que depende de los grupos funcionales presentes en el
esqueleto carbocíclico de partida.1-8 Los nombres de los nuevos sistemas carbocíclicos provienen de ciudades
del Estado de Michoacán. Así, por transposición molecular de derivados del longipinano se han obtenido
derivados del arteagano,3,4 jiquilpano,8 moreliano,1,2 patzcuarano,7 quirogano,5,7 uruapano,6 zacapuano y
zamorano.
arteagano
zamorano jiquilpano
uruapano patzcuarano
quirogano
Se discuten los mecanismos de reacción involucrados; algunos de los que se corroboraron por medio de
marcaje isotópico con deuterio o mediante el aislamiento de compuestos intermediarios. Actualmente se explora
la interacción de varios ésteres derivados del longipinano y de algunos de sus productos de transposición
molecular con la proteína denominada tubulina que es esencial en la replicación celular y cuyas funciones se
encuentran incrementadas en los procesos tumorales.
REFERENCIAS
1. Román, L.U.; Hernández, J.D.; del Río, R.E.; Bucio, M.A.; Cerda-García-Rojas, C.M.; Joseph-Nathan, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 1938-
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3. Román, L.U.; Zepeda, L.G.; Morales, N.R.; Hernández, J.D.; Cerda-García-Rojas, C.M.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod. 1995, 58,
1808-1816.
4. Román, L.U.; Zepeda, L.G.; Morales, N.R.; Hernández, J.D.; Cerda-García-Rojas, C.M.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod. 1996, 59, 391-
395.
5. Román, L.U.; Morales, N.R.; Hernández, J.D.; Cerda-García-Rojas, C.M.; Zepeda, L.G.; Flores-Sandoval, C.A.; Joseph-Nathan, P.
Tetrahedron 2001, 57, 7269-7275.
6. Cerda-García-Rojas, C.M.; Flores-Sandoval, C.A.; Román, L.U.; Hernández, J.D.; Joseph-Nathan, P. Tetrahedron 2002, 58, 1061-1068.
7. Meléndez-Rodríguez, M.; Cerda-García-Rojas, C.M.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1398-1411.
8. Román, L.U.; Cerda-García-Rojas, C.M.; Guzmán, R.; Armenta, C.; Hernández, J.D.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1540-
1546.
TRABAJOS EN CARTEL
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 1
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Los rendimientos de las diferentes formas de
extracción mostraron que existe mayor cantidad de
material en los extractos obtenidos por microondas
y por decocción, al igual que en el material
colectado hospedando Citrus sp. Las pruebas
4 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
O Vía enol O
CONCLUSIONES
Se comprobó computacional y experimentalmente
- -
7
6 epi riolozatriona
8
riolozatriona
la ruta biogenética de riolozatriona a partir de un
Figura 1. Mecanismo propuesto para la transformación de diterpenoide (2R)-iso-jatrofatriona.
(2R)-iso-jatrofatriona a riolozatriona.
AGRADECIMIENTOS
MATERIALES Y MÉTODOS A Ivonne Carrera por el apoyo en los
procedimientos de extracción. Al CONACYT,
El análisis conformacional con el software Compute proyecto 252589.
VOA. Los cálculos computacionales se realizaron
con el método semiempírico PM6. La optimización REFERENCIAS
de los intermediarios y el cálculo de los estados de 1. Domínguez, X.A.; Cano, C.G.; Franco, R.; Villarreal, A.M.;
transición se realizaron con GAUSSVIEW/ Watson, W.H.; Zabel, V. Phytochemistry 1980, 19, 2478.
GAUSSIAN 09. La comprobación experimental se 2. Silva-Mares, D.; Torres-López, E.; Rivas-Estilla, A.M.;
Cordero-Pérez, P.; Waksman-Minsky, N.; Rivas-Galindo, V.
logró mediante el aislamiento de diterpenos a partir Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 297-298.
del extracto de CH2Cl2 de J. dioica por diversas
técnicas cromatográficas y la caracterización por
RMN, EM y Rayos X. La reacción de isomerización
se realizó con metóxido de sodio.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 5
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas del I.P.N. Unidad profesional Adolfo López Mateos. Av. Wilfrido Massieu S/N y
cerrada Manuel Stampa. Col. Industrial Vallejo. 07700. e-mail: [email protected].
CONCLUSIONES
El extracto etanólico de Pereskia aculeata Mill
posee efecto hipoglucemiante. El tratamiento del
extracto de Pereskia aculeata Mill presenta una
respuesta dosis dependiente.
REFERENCIAS
En Malinalco Estado de México es conocida por su
1. Fernández, P.T. Manual de Patología médica y Fitoterapia;
efecto hipoglucémico. Universidad Pontifica Comillas: Madrid, 1981; p 43.
2. López, L.M. Plantas medicinales con actividad
hipoglucemiante 2006, 25, 82-86.
6 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
2’ 162.5 162.6
2 7 2
4
6 O 7
2 3
4
OH O 4a O 1 12a 13
H 8 O 4
3
8 6
HO 1 3 4a 9
Laboratorio de Fitoquímica, UBIPRO, FES-Iztacala, Universidad Nacional Autónoma de México, Av. de los Barrios No. 1,
Los Reyes Iztacala, Tlalnepantla, Edo. de México 54090, México. e-mail: [email protected]
MATERIALES Y MÉTODOS
Se realizaron extracciones de la planta seca y
CONCLUSIONES
Se logró el aislamiento y caracterización de dos
molida con cloruro de metileno, el extracto se
compuestos a partir de la raíz de J. dioica no
sometió a separación por diversos procesos
reportados en la literatura. El compuesto con
cromatográficos a baja presión en gel de sílice y en
esqueleto de riolozano es el tercer compuesto de
fase inversa C-18. Las fracciones obtenidas se
este tipo obtenido y reportado, el cual podría estar
analizaron por HPLC en columna C-18 y por
implicado en la biogénesis de riolozatriona.
cromatografía en capa fina. Los compuestos puros
se analizaron por RMN, MIR y MS para llevar a
cabo la elucidación estructural. AGRADECIMIENTOS
Al Conacyt Proyecto 252589, y beca de maestría de
RESULTADOS Y DISCUSIÓN JFTF.
Se lograron aislar y purificar a partir del extracto de
la raíz de la planta, dos compuestos no reportados REFERENCIAS
1. Domínguez, X. A., et. al. Phytochemistry 1980, 19, 2478.
en la planta. El compuesto 1, corresponde a un 2. Silva-Mares, D., et al. Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 297-298.
diterpenoide que presenta una estructura de tipo 3. Melchor-Martínez, E. M. Tesis Doctoral, 2017. Facultad de
riolozano, aunque presenta dos diferencias Medicina, U.A.N.L.
estructurales notables en comparación con la
riolozatriona (Figura 1). Siendo el tercer compuesto
encontrado en la naturaleza con este tipo de
estructura, se podría pensar que está implicado en
la biogénesis de riolozatriona. Además, la diferencia
en cuanto el anillo de dimetilciclopropano, podría
ser clave para cambiar la estructura base de
diterpenos con esqueleto de tipo riolozano.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 9
Laboratorio de fitoquímica, UBIPRO, Facultad de Estudios Superiores Iztacala, UNAM. Avenida de los barrios
no. 1. Los Reyes Iztacala, Tlalnepantla, Estado de México,54090. e-mail: [email protected].
INTRODUCCIÓN
Hyptis mociniana es una especie de amplia compuestos como sesquiterpenos y flavonas.
distribución en México, se encuentra en En cuanto al extracto metanólico aún se
ambientes templados y semiáridos.1 Una sigue trabajando en el análisis de su
característica que podría posibilitar esto es la composición química. El análisis por CG-EM
producción de metabolitos secundarios lo mostró que el compuesto más abundante de
cual es una ventaja competitiva y un rasgo los aceites esenciales es el alcohol
común en especies de la familia Lamiaceae.2 patchulico; mientras que en los extractos
Por lo tanto, el objetivo de este trabajo es hexánicos fue el cariofileno. Las pruebas de
analizar la variación de los compuestos actividad biológica revelaron que solo los
presentes en H. mociniana y contribuir con el aceites tienen actividad antibacteriana frente
conocimiento químico de esta especie y de a bacterias gram negativas y positivas. En
sus propiedades biológicas. cuanto a la capacidad antioxidante la prueba
de DPPH reveló que el extracto metanólico
MATERIALES Y MÉTODOS de la primer colecta presentó una mayor
Se realizaron 4 colectas en el periodo de capacidad antioxidante. El análisis de la
enero de 2015 a octubre de 2016. Del capacidad de absorción en las regiones de
material colectado se obtuvieron extractos de UV-A y UV-B reveló que los extractos
polaridad ascendente y aceites esenciales. metanólicos tienen potencial como
Posteriormente los extractos de media y alta fotoprotectores al absorber en las longitudes
polaridad se fraccionaron por cromatografía de onda antes mencionadas.
en columna abierta. Los compuestos aislados
se analizaron con técnicas espectroscópicas CONCLUSIONES
como infrarrojo y resonancia magnética Existen variaciones en la composición y
nuclear. Mientras que la variación de los cantidad de compuestos en las diferentes
compuestos se evaluó por medio de épocas de colecta. H. mociniana presenta
cromatografía de gases y de líquidos actividad antimicrobiana, antioxidante y
acoplada a espectrometría de masas. Por potencial fotoprotector.
último la evaluación de la actividad biológica
consistió en realizar pruebas para evaluar la AGRADECIMIENTOS
capacidad antimicrobiana, antioxidante y Al proyecto PAPIIT IN218616.
fotoprotectora de los aceites esenciales y
extractos obtenidos de la parte aérea de H.
mociniana.
REFERENCIAS
1. Martinez-Gordillo, M.; Fragoso-Martínez, I.; García-
Peña, M. del R.; Montiel, O. Rev. Mex. Biodiv., 2013,
RESULTADOS Y DISCUSIÓN 84, 30-86.
2. Trivellini, A.; Lucchesini, M.; Maggini, R.; Mosadehg,
Se obtuvieron un total de 9 extractos. En
H.; Villamarin, S.S.T.; Vernieri, P.; Mensuali-S, A.;
cuanto a los aceites esenciales se obtuvieron Pardossi A. Ind. Crops Prod., 2016, 83, 241-254.
2 muestras de los meses de junio y octubre
de 2015 siendo esta última la que presentó
mayor rendimiento con un 0.33% a diferencia
del 0.16% obtenido en el aceite del mes de
junio. El fraccionamiento del extracto de
mediana polaridad permitió separar
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 11
MATERIALES Y MÉTODOS
Se pesaron 50 g de flores de Matricaria chamomilla
L. y se colocaron con 250 mL de CH2Cl2, se dejó Figura 1. Micrografía en microscopio óptico con lente de 40x,
macerar durante 10 día en agitación constante se donde se puede ver a) 880, b) 1100y c) 1200 rpm
filtró y se colocó nuevamente en extracción soxhlet
con acetona, se concentraron los extractos hasta CONCLUSIONES
tener un volumen de 20 mL. Para realizar la El tamaño y homogeneidad de las microcápsulas
encapsulación se realizó mediante la metodología depende de la velocidad de la agitación. La mezcla
sol-gel, por lo que puso en agitación una solución de TEOS con el extracto de Matricaria que presentó
de TEOS preparado con HCl al 0.1 M en una mejor uniformidad fue a 1100 rpm. La
proporción de 4:1 enseguida se agregó el extracto encapsulación no modifica de forma importante el
en una relación 1 mL extracto/10 mL TEOS se espectro UV-Vis del extracto de manzanilla y puede
dejaron en agitación durante 30 min., para la ser usado como filtro solar.
formación del sol se agregaron 2.5 mL de NH4OH al
0.08 M donde la muestra en agitación se puso en AGRADECIMIENTOS
baño de hielo y la solución básica se agregó gota a Recurso UDG-PRO-SNI 2016
gota dejándose a 700 rpm durante 1:30 hrs. Para la
formación de las microcapsulas se tomaron 5 mL REFERENCIAS
del sol y se agregaron gota a gota aceite vegetal 1. Ríos, R. Y. K.; Otero, J. A. C.; Muñoz, H. D. L.; Echeverry, R.
donde la velocidades de agitación variaron de 880- M.; Robledo, R. S. M.; Yepes, C. M. A. Rev. Colomb. Cienc.
1200 rpm hasta verse que se formará un Quim. Farm., 2008, 37, 200-211.
precipitado, las cápsulas fueron filtradas a vacío en 2. Radin, S.; Chen, T. Ducheyne. Biomaterials, 2009, 30, 850-
858.
papel de celulosa y secadas a flujo laminar durante
24 hrs, finalmente se lavaron con hexano para
eliminar cualquier traza de aceite.2 Finalmente se
12 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
CONCLUSIONES
El extracto acuoso de la planta Sambucus nigra,
demostró activar a linfocitos in vitro, indicando su
Figura 1. Respuesta Th1 y Th2. posible actividad inmunomoduladora.
MATERIALES Y MÉTODOS
Se tomó una muestra de sangre heparinizada de la AGRADECIMIENTOS
cual se aislaron Células Mononucleares de Sangre A la Universidad de Sonora y CONACyT por el
Periférica (PBMC´s). Se expusieron las PBMC´s a apoyo para realizar el presente trabajo. Al Dr.
diluciones seriadas de los diferentes extractos Enrique W. Coronado-Aceves por proporcionar los
acuosos [400-12.5 μg/mL] y en coestimulación con extractos.
fitohemaglutinina (PHA). Se determinó la
citotoxicidad por el ensayo óxido-reducción con
resazurina. Se evaluó la expresión de CD69 como
REFERENCIAS
1. Foo, Y.L. Nat. Rev. 2002, 2, 55-60.
marcador de activación temprana mediante 2. Wieland, E. Clin. Bio. 2016, 49, 347-354.
citometría de flujo y se determinó su índice de 3. Coroliano, M. Scand. J. Immunol. 2012, 567-572.
estimulación (IS). 4. Giang, T.T.H. Carbohydr. Polym. 2015, 125, 314-322.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 13
Palabras clave: Buddleja cordata, cultivos celulares vegetales, efecto antiinflamatorio agudo, dosis letal media.
Karla Nayely Reyes Toledo, Hortensia Montellano Rosales, Blanca Margarita Berdeja Martínez
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas del I.P.N. Unidad profesional Adolfo López Mateos. Av. Wilfrido
Massieu S/N y cerrada Manuel Stampa. Col. Industrial Vallejo.07700. e-mail: [email protected]
INTRODUCCIÓN
La úlcera peptídica que incluye a la úlcera no llega a ser total con todos los extracto, se
gástrica y a la úlcera duodenal es una comprobó con el estudio histológico.
enfermedad que se caracteriza por la pérdida Inducción de úlceras con Ácido acético
2 5
A l
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ru H o
d o
M o
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sabe que la apoptosis de las células de la
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ol
no
lo
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os
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C
le
id
E
on
mucosa gástrica juega un papel importante
ex
cu
ce Eti
et
Tratamiento
et
de
C
im
de
to
C
ta
ro
ru
en la ulceración gástrica. En México la úlcera
A
lo
C
Tratamiento Inducción de úlceras con Etanol
péptica es una de las tres causas más
comunes de hemorragia del tubo digestivo.
CONCLUSIONES
Las úlceras se localizan I: la curvatura menor
El extracto que presentó mejor protección
del estómago, cerca de la incisura angularis,
gástrica frente al ácido acético es el de
II: las úlceras gástricas y duodenales, y III:
cloruro de etileno.
úlceras pre-pilóricas, altamente asociadas a
El extracto que presentó mejor protección
la ingesta de anti-inflamatorios no
frente al etanol es el de acetato de etilo.
esteroideos. El organismo cuenta para
contrarrestar los daños producidos en la
mucosa, con factores funcionales,
1
humorales, y neuronales o con fármacos
protectores de la mucosa y algunas plantas
dentro de las que encontramos a Tithonia
diversifolia. La decocción de las hojas, se usa
contra la malaria, la eczema de la piel de
animales, y antiinflamatoria. Debido a su
rápida producción de biomasa, se promueve
su cultivo para forraje, melífera y abono REFERENCIAS
verde. 1. Arrieta, J., Reyes-Trejo, B., Reyes-Ramírez, A.,
Sánchez-Mendoza, M. E. Revista Mexicana de
Ciencias Farmacéuticas 2009,40, 18-21.
METODOLOGÍA 2. Lezcano, Y., Soca, M., Sánchez, L. M., Ojeda, F.,
Se colectó la planta en Malinalco Edo. de Olivera, Y., Fontes, D., Santana, H. Pastos y Forrajes,
México, se secó, trituró y se prepararon los 2012 39, 283-292.
extractos de hexano, cloruro de etileno,
acetato de etilo y metanol, y acuoso (análisis
fitoquímico) con los que se realizó el
tratamiento protector antiulcerante en rata.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
El fitoquímico mostró la presencia de:
flavonoides, cumarinas, saponinas, quinonas
y taninos2 en esta se encuentran más de
1200 compuestos. El estudio farmacológico
mostró que el efecto protector antiulcerante
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 15
Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ed. B-1 Cd.
Universitaria, 58030, Morelia, Michoacán, México. e-mail: [email protected].
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Los resultados establecen que la diosgenina,
diosgenina-3-glu y el MF-10, presentaron un efecto
antiproliferativo en las células HeLa, CaSki y ViBo
de manera dosis-dependiente a 24 h, con unas IC50
que van de 13 a 17 μg/ml para la Diosgenina, de 14
a 25 μg/ml para la diogenina-3-glu, mientras que en
el MF-10 fue de 49 a 58 μg/ml. La baja o nula
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 17
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Se identificaron 44 compuestos del aceite esencial
de pimienta, de los cuales 4 representan el 72.39%
de su composición (Tabla 1), siendo metil eugenol
el componente mayoritario con 40.09%.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 19
Universidad de Guadalajara Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías Blvd. Marcelino García Barragán #1421,
esq. Calzada Olímpica, C.P. 44430, Guadalajara, Jalisco, México. e-mail: [email protected].
Figura 2. Bidens
Figura 1. Acacia sp., odorata Cav. conocida Gráfica 1. Inhibición de ɲ- Gráfica 2. Inhibición de ɲ-
conocida como huizache como aceitillo(a) o glucosidasa por infusión de glucosidasa por infusión de
La ventaja económica y la carencia de efectos Bidens odorata Cav. Acacia sp.
secundarios han llamado la atención sobre los
métodos tradicionales. La información procedente
de los médicos tradicionales de la zona Huasteca CONCLUSIONES
de San Luis Potosí sobre plantas antidiabéticas que Los resultados sugieren que la aceitilla y la corteza
aún no tienen estudios científicos abre un de huizache tienen actividad antidiabética ya que
panorama para el desarrollo de nuevos fitofármacos muestran inhibición en las enzimas intestinales, ɲ-
para el control de dicha enfermedad. glucosidasas. Para determinar el porcentaje de
inhibición se procederá a realizar el ensayo in vitro
MATERIALES Y MÉTODOS en conjunto con un control positivo, acarbosa. El
Materia Prima análisis como antidiabético a nivel sistémico se
La colecta de información y material vegetal de realizará en ensayos in vivo con ratas Wistar.
Bidens odorata Cav. y Acacia sp. (corteza) se
realizó en la zona Huasteca Sur de San Luis Potosí.
Dicho material se secó durante 15 días en un
AGRADECIMIENTOS
cuarto con ventilación continua, sin proyección de la Agradecimientos a los Médicos tradicionales Don
luz solar directa. Santos y Eutolia Zubiri por la información
Infusión proporcionada, y al Dr. Roberto Quezada de la
Las infusiones se realizaron de la forma como los Universidad Autónoma de San Luis Potosí por su
médicos tradicionales las prescriben: colaboración para la realización de los estudios in
vitro.
REFERENCIAS
Diagrama 1. Metodología de infusiones. 1. WHO. 2016. Web site: http://www.who.int/mediacentre/
Inhibición de -glucosidasa factsheets/fs312/en/.
Se midió la actividad inhibitoria de las infusiones a 2. Mata, R.; Cristians S.; Escandón, R. S.; Juárez R. K.; Rivero
diferentes concentraciones utilizando el ensayo C. I. J. Nat. Prod., 2013, 76í
3 3. Rivas Díaz. K., Tesis de maestría. Universidad Autónoma de
Glucosa Oxidasa (TGO) para determinar la San Luis Potosí, México, 2013.
concentración de glucosa libre; se utilizó maltosa
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 21
Palabras clave: Tilia americana, brotación múltiple, yemas apicales y axilares, propagación.
evaluando el número de raíces por brote y la
INTRODUCCIÓN longitud de la raíz principal cada 4 semanas. Todos
Tilia americana var. mexicana es comúnmente los cultivos fueron incubados en un cuarto de
conocida como Tila. Tradicionalmente la infusión de cultivo con fotoperíodo de 16 h luz por 8 de
brácteas se utiliza para el tratamiento de trastornos oscuridad.
nerviosos y la de las ramas en padecimientos que RESULTADOS Y DISCUSIÓN
conllevan a un proceso inflamatorio. Los efectos El mejor tratamiento de desinfección de yemas
ansiolíticos se evaluaron en modelos apicales y axilares se obtuvo con extrán al 1.0%, 5
farmacológicos en roedores, y fue atribuída a los min. e NaOCl al 0.7%, 15 min. La formación de
glucósidos de quercetina y canferol como el brotes se obtuvo mediante la siembra de las yemas
tilirósido, isoquercetrina y rutina detectados en apicales y axilares en medio MS con diferentes
flores, hojas y brácteas. En tanto que, la actividad concentraciones de citocina/auxina (BAP/ANA;
anti-inflamatoria fue determinada en extractos TDZ/AIB). Las yemas apicales respondieron al
obtenidos de suspensiones celulares, determinando estímulo para la formación de brotes y
como activos al ácido ursólico, ácido betulínico, principalmente con TDZ. El mayor número de
escopoletina y fraxina. Los árboles de tila son brotes (4.3 brotes/explante) se logró con la adición
derribados para obtener las inflorescencias y las de 0.005 mg/L de TDZ en combinación con 0.1
brácteas que se comercializan, disminuyendo la mg/L de AIB a los 90 días de cultivo. Los brotes
población. Por ello, la SEMARNAT clasificó la obtenidos fueron separados, elongados y
especie en peligro de extinción (NOM-ECOL-059- enraizados. A los 60 días de cultivo, la
ECOL-2010). El objetivo de este estudio fue concentración de 2.5 mg/L de AIB indujo el mayor
determinar el efecto de diversos reguladores número de raíces (3 raíces/brote) de 0.5 cm de
vegetales en la inducción in vitro de brotes de Tilia longitud.
americana var. mexicana para la conservación y CONCLUSIONES
aprovechamiento del material vegetal de manera Los resultados obtenidos indican que el tratamiento
controlada para el desarrollo de un con TDZ/AIB (0.005-0.1 mg/L), incrementa el
fitomedicamento. número de brotes producidos en las yemas apicales
MATERIALES Y MÉTODOS de Tilia americana. La técnica de micropropagación
Se colectaron ramas de T. americana en ofrece una alternativa para la propagación y
Mexicapan, Edo. de México. Se cortaron esquejes conservación de Tilia americana var. mexicana.
de 20 cm con 3 nudos y se cultivaron en una AGRADECIMIENTOS
mezcla de tierra de monte: Growing mix (2:1) bajo Al CONACYT y al CIBIS-IMSS por el apoyo
condiciones de invernadero. De los brotes económico otorgado para la realización de mis
obtenidos se cortaron las yemas apicales y axilares, estudios de doctorado.
se desinfectaron con extrán e NaOCl a diferentes REFERENCIAS
concentraciones y tiempos de exposición. Se 1. Pavón, N. Economic Botany 2000, 54, 113-114.
sembraron en el medio de cultivo Murashige y 2. Pérez-Ortega, G.; Guevara-Fefer, P.; Chávez, M.; Herrera,
J.; Martínez, A.; Martínez, A.L.; González-Trujano, M.E. J.
Skoog (MS) complementado con 30 g/L sacarosa, Ethnopharmacol., 2008, 116, 461-468.
100 mg/L caseína, 100 mg/L glutamina y 3 g/L de 3. Herrera-Ruíz, M.; Román-Ramos, R.; Zamilpa, A.; Tortoriello,
fitagel, ajustando el pH a 5.7. La múltiplicación de J.; Jiménez-Ferrer, J.E. J. Ethnopharmacol., 2008, 118, 312-
brotes se indujo con bencilaminopurina (BAP) y 317.
4. Noguerón-Merino, M.C.; Jiménez-Ferrer E.; Román-Ramos,
ácido naftalenacético (ANA); además de thidiazurón R.; Zamilpa, A.; Tortoriello, J.; Herrera-Ruiz M. J.
(TDZ) en combinación con el ácido indolbutírico Ethnopharmacol., 2015,164, 319-327.
(AIB). Cada 4 semanas se evaluó el número de
explantes que respondieron a la inducción, el
número de brotes por explante y la longitud del
brote. Para el enraizamiento de los brotes se utilizó
MS con diferentes concentraciones de AIB,
22 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías, Universidad de Guadalajara, Blvd. Marcelino García Barragán
#1421, esq. Calzada Olímpica, 44430, Guadalajara, Jalisco, México. *e-mail: [email protected].
Departamento de Química Analítica, Facultad de Medicina, Universidad Autónoma de Nuevo León, 64460, Monterrey,
Nuevo León. México, e-mail: [email protected].
CONCLUSIONES
Es posible producir fermentos con alta capacidad
esterasa en líquido y liofilizados, así como ácidos
oxálico, acético y málico a partir de la fermentación
de desechos vegetales con adición de azucares
como sustrato de crecimiento.
AGRADECIMIENTOS
A la Facultad de Ciencias Químicas y al Doctor
David Chávez Flores, por la oportunidad de
desarrollar este proyecto de investigación.
REFERENCIAS
1. Lin, C. et al. Energy Environ. Sci., 2013, 6, 426-464.
2. Gustavsson, J.; Cederberg, C.; Sonesson, U.; Van Otterdijk, R.;
Figura 1. Diagrama de operaciones unitarias del proyecto Meybeck, A. Food and Agriculture Organization of the United
Nations (FAO), 2011, 1-37.
de fermentación.
3. Margesin, R.; Feller, G.; Hämerle, M.; Stegner, U.; Schinner, F.
Biotechnol. Lett., 2002, 24, 27-33.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 25
Viabilidad (%)
Viabilidad (%)
60 60
MATERIALES Y MÉTODOS
20 * 20
* *
La colecta de la planta conocida como Mata
cocuyos se realizó en el estado de Chiapas. Las 0 0
l L L L
hojas se dejaron secar a temperatura ambiente (22
L l HeLa HaCat
ro /m /m /m /m nt
ro
nt μg μg μg μg
Co
Co 10 10 10 10
EA EH ED
± 2 ºC), posteriormente, fueron molidas y la EM
Figura 1. Evaluación de la actividad citotóxica de. a): Los extractos en células
10 μg/mL
extracción se llevó a cabo por maceración HeLa. EA: extracto acuoso; EH: extracto hexánico; ED: extracto de diclorometano;
EM: extracto de metanol. b) Los cristales en células HeLa y HaCat. Promedio de la
utilizando hexano, cloruro de metileno y metanol, media del % de viabilidad ± EEM con una n=6. ANOVA de una vía seguido de la
dejando reposar la mezcla con cada disolvente prueba de Dunnett. *p <0.05
Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco, Departamento de Sistemas Biológicos, Calzada del Hueso 1100, Col. Villa
Quietud, Ciudad de México, México. 04960. e-mail: [email protected]
INTRODUCCIÓN
Las plantas pueden ser una buena opción para la
obtención de compuestos para el tratamiento de la
inflamación, una de ellas es Senna crotalarioides1
de la cual, se ha encontrado que presenta actividad
anti-inflamatoria, sin embargo, es importante
conocer el posible mecanismo de acción.
MATERIALES Y MÉTODOS
Preparación del extracto: Se preparó el extracto
clorofórmico de Senna crotalarioides por
calentamiento a temperatura de ebullición por 4 h,
Figura 1. Efecto de CESC en los niveles de TNF-Į (a),
después, el extracto se dejó enfriar, se filtró y el IL-1ȕ (b), IL-6 (c) y IL-10 (d) en macrófagos estimulados
disolvente se evaporó a presión reducida, después por LPS. Los resultados son la media de tres
se lavó con hexano caliente, se filtró y el sólido determinaciones ± EE *P<0.05.
insoluble en hexano (CESC) se usó para las
siguientes pruebas.
Determinación de viabilidad: Se usaron las CONCLUSIONES
siguientes concentraciones 1, 5, 10, 25, 50, 100 y El posible mecanismo de acción de CESC es la
ȝJP/ GH &(6& HQ XQD SODFD GH FRQ XQD disminución de citocinas pro-inflamatorias y el
4
densidad de 8x10 células de macrófagos J774A.1, aumento de IL-10 en este modelo
se dejó incubar durante 24 h, al término de este
periodo se llevó a cabo la prueba de viabilidad AGRADECIMIENTOS
celular por el ensayo de MTT2. Agradecemos el apoyo financiero de CONACYT
Determinación de niveles de citocinas: Se preparó con número de proyecto 129903 y la beca escolar
una placa de 24 pozos con una densidad de 1x106 numero 302033
células, la cual se incubó durante 24 h, una vez
transcurrido este periodo se agregó CESC a una REFERENCIAS
concentracióQ GH ȝJP/ GHVSXpV GH K VH 1. García-Rodríguez RV, Zavala-Sánchez MA, Susunaga-Notario
DxDGLHURQ ȝ/ PJP/ GH /36 VH LQFXEy AC, Pérez-Gutiérrez MS. B Latinoam Caribe PL. 2011, 10, 23-
durante otras 24 h, se retiraron los sobrenadantes. 29.
2. Mosmann T. J. Immun. Meth., 1983 65, 55-63.
Se analizaron mediante inmunoensayo para
cuantificación de citocinas mediante la técnica de
ELISA.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
La viabilidad de los macrófagos tratados con CESC
entre 1 y 25 μg/mL fue mayor del 80% y la IC50 de
ȝJP/
Con la concentración de 25 μg/mL la expresión de
IL-ȕ ,/-6 y TNF-Į LQWHUOHXFLQDV SUR-inflamatoria,
disminuyeron significativamente con respecto al
grupo tratado únicamente con LPS, en el caso de
IL-10 interleucina anti-inflamatoria, los niveles se
incrementan con respecto al grupo de referencia.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 29
Laboratorio de Química I, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua, Circuito No.1 Campus
Universitario, Chihuahua, Chihuahua, México 31125 Apartado Postal 669. e-mail: [email protected].
N ú m e r o d e e s tira m ie n to s to ta le s
(Apicaceae) es una especie utilizada en algunos 100
*
lugares de México, para aliviar el dolor e
inflamación de estómago, diarrea, mal de orín, 75
de esta especie y determinar químicamente los Figura 1. Efecto antinociceptivo de E. alternatum. Las barras
compuestos presentes en dichos extractos. representan la media ± el error estándar de seis animales. El
asterisco indica diferencia significativa P< 0.05 con respecto a la
MATERIALES Y MÉTODOS S.S. ANADEVA seguida de la prueba de Dunnett.
Para la obtención del extracto hidroalcohólico (HA),
la parte aérea de la planta se maceró en alcohol-
agua (70:30) tres veces consecutivas.
Posteriormente, este extracto se fraccionó con
hexano (HEX), acetato de etilo (AC) y metanol
(ME). Se evaluó el efecto antinociceptivo de los
extractos por medio del modelo “wrigthing”,
utilizando ratones machos CD1, a los cuales se les
administró vía p.o. la dosis de 300 mg/kg. La
conducta nociceptiva valorada fue la frecuencia de
estiramientos abdominales realizada cada 5
minutos durante 30 minutos. La composición
química del extracto activo se realizó mediante
cromatografía en capa fina (CCF), aplicando Figura 2. A. Identificación de flavonoides libres (Fase móvil:
reveladores específicos. Cloroformo-acetona-ácido fórmico 6:3:1) y B. glicosilados (Fase
RESULTADOS Y DISCUSIÓN móvil: AcOEt-ácido fórmico-ácido acético-acetona-agua
(12:1:1:6:2): Fracción ME, extracto HA, quercetina (Q),
La valoración farmacológica del extracto Kaempferol (KF), rutina (R) y naringina (N). Revelador de
hidroalcohólico y las fracciones obtenidas productos naturales. La placa fue observada en luz UV a una
mostraron un efecto antinociceptivo significativo con longitud de onda de 365 nm. Revelador: Productos naturales.
respecto al control (S.S.), sin embargo, la fracción
de metanol posee una mayor actividad, ya que CONCLUSIONES
reduce el número de estiramientos abdominales de Los resultados demuestran que los flavonoides son
manera similar al fármaco de referencia (ketorolaco posiblemente los compuestos activos, responsables
(K), 1 mg/kg) Figura 1. El perfil cromatográfico de de la actividad contra dolor de estómago atribuida a
esta fracción permitió la detección de gran E. alternatum por las personas en las comunidades
diversidad de flavonoides agliconas y glicosidados, de México.
identificándose la quercetina y la rutina Figura 2.
REFERENCIAS
1. Besson, J. Lancet 1999, 358, 1610–1615.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 31
A B
INTRODUCCIÓN
La diabetes es uno de los padecimientos
metabólicos más importantes, caracterizada por
una hiperglucemia y un estrés oxidativo que pueden
dañar órganos vitales y sus complicaciones, causar
incapacidades físicas e incluso la muerte. Es
tratada con fármacos que tienen efectos
C D
secundarios importantes, por lo que los productos
naturales hipoglucémicos y/o antioxidantes
representan una opción de tratamiento. T. diffusa
(damiana) presenta una actividad antioxidante
importante y un contenido alto en flavonoides1,2,3.
Esta planta es utilizada en la medicina tradicional
contra diversos padecimientos, incluida la diabetes
por su efecto hipoglucemiante. En el presente Figura 1. Absorción intestinal de glucosa control (A) y en
presencia del extracto1, 2 y 5 de T. diffusa (B.C yD).
trabajo se evaluó la actividad inhibidora del
transporte intestinal de glucosa en el modelo de
La absorción intestinal de glucosa presenta
saco intestinal invertido, el cual es utilizado para
cinéticas diferentes de acuerdo a la región
estudiar la absorción intestinal de fármacos.
evaluada. La mayor absorción de glucosa ocurre al
final del duodeno y en el yeyuno. De esta manera
MATERIALES Y MÉTODOS se obtuvieron 4 cinéticas de absorción control
Los extractos metanólicos de T. diffusa fueron (Figura 1A). La presencia de los extractos de T.
obtenidos en el Departamento de Química Analítica diffusa disminuye significativamente la absorción
de la Facultad de Medicina (UANL). La absorción intestinal de glucosa, siendo mayor el efecto
intestinal de la glucosa se determinó en el observado con el extracto 5 (0.5 y 5 mg/mL) y el
Laboratorio de Electrofisiología y Bioevaluación extracto 1 a 0.5 mg/mL.
Farmacológica de la Facultad de Medicina (UAEM).
El intestino delgado de la rata Wistar se cortó en
fragmentos de aprox. 5 cm, los cuales fueron
CONCLUSIONES
Los extractos metanólicos de T. diffusa reducen la
invertidos y ligados. El extremo superior fue ligado
absorción intestinal de glucosa. Esta actividad
a una pipeta Pasteur para la toma de muestra. Los
podría explicar su actividad hipoglucémica, lo cual
sacos se colocaron en solución salina a 37 °C y con
puede ser importante para reducir las
oxigenación. El transporte de glucosa se midió a los
complicaciones de la diabetes.
0, 15, 30, 45, 60, 90 y 120 min con el medidor Accu
Chek Performa (Roche). AGRADECIMIENTOS
Rubio-Pharma, Farmoquímicos-Conacyt y
Metabolómica-PRODEP.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
La actividad hipoglucémica de los extractos in vivo,
administrados por vía oral puede involucrar REFERENCIAS
1. Salazar Aranda et al. E.B.C.Alternat Med. 2011; doi:
mecanismos como la inhibición de la digestión del 10.1093/ecam/nep127;
almidón y la inhibición de la absorción intestinal de 2. Pérez-Meseguer et al. JAOAC 2010, 93:1161-1168;
la glucosa. 3. Garza_Juárez et al. Planta Medica 2011, 77: 958-976.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 33
Departamento de Química Analítica, Facultad de Medicina. Universidad Autónoma de Nuevo León, 64460, Monterrey,
Nuevo León, México. *CONACYT-UANL. e-mail: [email protected]
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas-Zacatenco. IPN. 1Depto. de Fisiología. 2Depto. de Ingeniería en Sistemas
Ambientales. Av. Wilfrido Massieu s/n, col. Nueva Industrial Vallejo, del. Gustavo A. Madero. C.P. 07700 Ciudad de México.
e-mail: [email protected]
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas-Zacatenco. IPN. 1Depto. de Fisiología. 2Depto. de Ingeniería en Sistemas
Ambientales. Av. Wilfrido Massieu s/n, col. Nueva Industrial Vallejo, del. Gustavo A. Madero. 07700 Ciudad de México. e-
mail: [email protected]
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas-Zacatenco. IPN. 1Depto. de Fisiología. 2Depto. de Farmacia. Av. Wilfrido Massieu
s/n, col. Nueva Industrial Vallejo, del. Gustavo A. Madero, 07700, Ciudad de México. e-mail: [email protected]
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Al realizarse la maceración de la cáscara en
metanol, se obtuvo una coloración rosa, este
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 37
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas-Zacatenco. IPN. Depto. de Fisiología. Av. Wilfrido Massieu s/n, col. Nueva
Industrial Vallejo, del. Gustavo A. Madero. C.P. 07700 Ciudad de México. e-mail: [email protected].
MATERIALES Y MÉTODOS
La planta, se colectó en el Municipio de Tenango
del Aire, Edo. Méx. Se secó durante una semana;
después se maceró fruto y semillas en metanol y,
Figura3. Canicas enterradas en la prueba de enterramiento
después de una semana, se eliminó el disolvente defensivo en ratones bajo 3 tratamientos. Las barras
mediante un rotoevaporador. El extracto crudo representan la media ± EEM. *P < 0.05 vs control.
obtenido fue resuspendido en H2O destilada a
35oC. Esto con la finalidad de poder administrarse
CONCLUSIONES
por vía intragástrica. Se formaron tres grupos de
El extracto de A. mexicana L. no mostró efectos
ratones macho NIH (25–30g, n =6 c/u): i) Control,
sedantes (actividad locomotora en campo abierto)
ratones administrados con H2O destilada; ii) grupo
y, exhibió efectos ansiolíticos en los dos
BDZ, ratones tratados con benzodiacepina (0.1
paradigmas conductuales: aumento del tiempo de
mg/kg, i.p); iii) grupo tratado con A. mexicana L.
permanencia en brazos abiertos y disminución del
(500 mg /kg, i.g.). Después de 15 min. de la
número de canicas enterradas; siendo estos
administración del tratamiento respectivo, los
efectos parecidos o incluso mejores que los
ratones fueron sometidos a la prueba de actividad
exhibidos por la BDZ.
locomotora en campo abierto (3 min.), la prueba de
laberinto en cruz elevado (5 min.) y/o la prueba de
enterramiento defensivo (5 min.). Todas las AGRADECIMIENTOS
pruebas fueron videograbadas. El análisis de los Trabajo financiado parcialmente por proyecto
datos se realizó mediante una prueba de ANOVA SIP20170800 de la ENCB, IPN.
XQLIDFWRULDOFRQXQQLYHOĮ REFERENCIAS
1. OMS. Salud Mental, 2004.
2. Díaz-Véliz, G.; Mora, S. Rev. Farmacol. Chilena 1997, 6, 21-
26.
3. Montoya, C.; et al. Med. Actual 2008, 9, 8-12.
38 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
b b
(FP) del extracto acuoso y cuatro fracciones (F1, 80
F2, F3 y F4) del metanólico. Los extractos y 60
fracciones fueron evaluados contra hongos fitopa- 40
tógenos proporcionados por el laboratorio de
20
GeMBio. La actividad fungicida se validó
0
cuantitativamente mediante el uso de alamar blue C+ C1 C2 C3 C4 C5 C6
(AB). Campo Vivero
REFERENCIAS
1. Rodríguez-Hernández, C. Colegio de postgraduados y
La fracción orgánica activa contra Colletotrichum sp fundación mexicana para la educación ambiental. 1996.
Tepotzotlán, Edo. de México, México.
fue la F1. 2. Ruiz-Ruiz, J.C.; et al. J. Plant. Pathol. Microbiol., 2016, 7:
332.
pigmentos y como adhesivo. Actualmente en Ácidos fenólicos en Fresco Deshidratado Seco y Seco y
Yucatán, Tabasco y la región huasteca (Hidalgo y C. integerrimum y y decocción macerado macerado
licuado en AcOEt en MeOH
Veracruz) se usa principalmente la decocción o
licuado de pseudobuldos como remedio para curar Concentración (μg/mg)
1
quistes y tumores . Trabajos previos han Cafeico n.d.* 2.6940 n.d.* n.d.*
demostrado su actividad citotóxica in vitro contra Clorogénico n.d.* 14.8792 n.d.* 14.66
Ferúlico n.d.* n.d.* n.d.* 5.7390
células cancerígenas de mama, en extractos ricos Gálico 0.0365 0.0449 0.0017 0.0069
en componentes fenólicos. Entre las actividades p/coumárico 0.0007 0.0021 0.0160 0.0016
p/hidroxibenzoico 0.0004 0.0012 0.0890 n.d.*
adjudicadas a estos compuestos están la Siríngico 0.0004 0.0026 n.d.* n.d.*
antiagregante plaquetario y anticoagulante, las Vainillinico n.d.* 0.0009 0.2419 0.0147
cuales son de gran importancia, debido a que los *n.d. No detectado
problemas del corazón y los vasos sanguíneos son Del ácido clorogénico se han desarrollado
la principal causa de muerte en el mundo2.En este investigaciones2 sobre su efecto anticanceroso,
trabajo se identificó y cuantificó el contenido de antiglicémico, antioxidante e hipocolesterolémico,
ácidos fenólicos en extractos de pseudobulbo de C. además posee un perfil amplio de seguridad para el
integerrimum recolectada en Romantla, Veracruz. organismo, siendo confiable para su consumo y
MATERIALES Y MÉTODOS eventualmente para la producción de
Se licuaron 39 g de pseudobulbo fresco con 100 mL medicamentos antiagregantes plaquetarios.
de agua, se filtró y liofilizó para obtener el extracto CONCLUSIONES
acuoso. Se realizó una decocción con 10 g de El pseudobulbo de C. integerrinum, es un recurso
pseudobulbo deshidratado, 90 mL de agua y 39 g natural promisorio para el tratamiento de
del material seco se maceró primero con acetato de enfermedades cardiovasculares y cáncer, por lo
etilo durante 24 h x 3 y posteriormente con metanol. que es de suma importancia el manejo adecuado
Todos los extractos fueron analizados por la técnica de esta especie para obtener el beneficio de su uso
de HPLC empleando como estándares de medicinal sin poner en riesgo su distribución y
referencia los ácidos fenólicos: cafeico, clorogénico, conservación natural.
ferúlico, gálico, p-coumárico, p-hidroxibenzoico, REFERENCIAS
siríngico y vainillinico. Para la cuantificación de 1. Alonso-Castro, A.J., Villarreal, M.L., Salazar-Olivo, L.A.,
dichos compuestos se elaboraron curvas de Gómez-Sánchez, M., Domínguez, F. y García-Carranca, A.
J. Ethnopharmacol 2011. 133,945–972.
calibración de cada uno de ellos. 2. Organización Mundial de la Salud (OMS). 2010.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN http://www.who.int/nmh/publications/ncd_report_full_en.pdf
El análisis cromatográfico identificó ocho ácidos (Consultado el 20/02/2016).
fenólicos en todas las muestras. El extracto con el
mayor número de compuestos fenólicos es la
decocción, de los cuales los ácidos clorogénico y
cafeico son los mayoritarios con 14.879 y 2.694
μg/mg respectivamente. También en el extracto de
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 43
Facultad de Ciencias Químicas de la Universidad Autónoma de Chihuahua. Circuito Universitario 8, Campus UACH II, C.P.
31125 Chihuahua, Chihuahua, México. e-mail: [email protected].
PPM
representa la mitad del peso total, dando origen a
residuos indeseados.2 50
El ácido giberélico (AG3) pertenece a una gran 0
familia de hormonas isoprenoides llamadas P1 P2 P3 P4 P5 P6 P7 P8 P9
giberelinas, cuya actividad biológica permite el CULTIVO
control de la germinación, crecimiento y floración de
las plantas.3 Se observa la presencia de ácido giberélico en
Gibberella fujikuroi es un hongo filamentoso capaz todos los medios de cultivo, siendo más favorables
de producir ácido giberélico (AG3) en relativas altas los adicionados con glucosa y sales minerales.
concentraciones mediante fermentaciones líquidas
y sólidas.4
CONCLUSIONES
La cáscara de nuez desechada por productores de
MATERIALES Y MÉTODOS Cd. Camargo, Chihuahua puede ser aprovechada
-Cáscara de nuez de nogaleras de Cd. Camargo, como sustrato para la obtención de giribelinas por
Chihuahua. medio de G. Fujikuroi.
-Cepa CDBB: 268 CINVESTAV-IPN A los treinta días de fermentación se obtuvieron
resultados favorables en los medios hidrolizados y
Cáscara de Fermentación adicionados con sales minerales, por lo tanto, se
Medio de
nuez cultivo
consideran susceptibles a ser estudiados para
molida optimización de condiciones de producción.
Identificación Extracción
y cuantificación AGRADECIMIENTOS
Se agradece a la Facultad de Ciencias Químicas de
Esquema 1. Diagrama simplificado del proceso de obtención la Universidad Autónoma de Chihuahua.
de ácido giberélico. A CONACYT por su apoyo por medio del proyecto
No. 232163
Tabla 1. Medios de cultivo y contenido. Fermentados durante REFERENCIAS
30 días a 28 ºC con agitación orbital a 120 rpm. 1. SAGARPA. La Nuez Pecanera Mexicana “La reina de las
frutas secas” Importancia nutricional y usos de la nuez
PRUEBA CÁSCARA CONTENIDO
pecanera; 2006-2012
2. Ojeda-Barrios, D.L.; Hernández-Rodríguez, O.A.; López-
P1 30.010 g Sólo cáscara de nuez Ochoa, G.R.; Martínez-Tellez J.J. Tecnociencia Chihuahua,
P2 30.010 g 100 mL de agua destilada 2009, 3, 115-120.
3. Gökdere M.; Ates S.; Prep. Biochem. Biotech., 2014, 44,
P3 30.002 g 99 mL de agua destilada; 1 mL de solución salina*
80-89.
P4 30.032 g 100 mL de agua destilada; 8 g de glucosa 4. Corona A.; Sáenz D.; Agosin E.; Process biochem., 2005, 40,
P5 30.089 g 99 mL de agua destilada; 1 mL de solución salina*; 8 g de glucosa
2655-2658.
P9 30.009 g Cáscara hidrolizada con HCl 12%, medio neutralizado con NaOH
44 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
MATERIALES Y MÉTODOS
El extracto metanólico se preparó con la planta seca
y triturada por calentamiento a temperatura de
ebullición durante 4 h, se filtró, el disolvente se
evaporó a presión reducida. El extracto se lavó con
hexano a temperatura de ebullición y con el sólido
(EJG) se realizaron las pruebas.
Para el ensayo de viabilidad se emplearon células de
macrófagos J774A.1, que fueron sembradas en placa
de 96 pozos con una densidad de 8x104. Se
incubaron a 37°C y 5% de CO2 durante 24h,
posteriormente las células se trataron con: 1.56,
CONCLUSIONES
\ȝJP/GH(-*\VH
EJG tiene actividad en la expresión de IL-6 y TNF-Į
incubaron 24 h, posteriormente se determinó la
citocinas inflamatorias, así como en la IL-10 que es
viabilidad celular mediante el ensayo de MTT.3
una de las citocinas antiinflamatorias más
La producción de nitritos se midió por la reacción de
importantes en la respuesta inmune.
Griess4. Los macrófagos J774A.1 fueron incubados
GXUDQWH K FRQ FRQFHQWUDFLRQHV GH \ ȝJP/
de EJG, posteriormente se les añadió LPS. Se REFERENCIAS
incubaron a 37°C y 5% de CO2 durante 24h, se midió 1. Cragg, G. Biochimica Et. Biophysica Acta (BBA) - General
Subjects 2013, 1830, 3670-3695.
la absorbancia a 540 nm en un lector de microplacas. 2. Villaseñor, J. Revista Mexicana de Biodiversidad 2016, 87,
La expresión génica de INOs, IL-6, IL-10 y TFN-ĮIXH 559-902.
evaluada mediante qRT-PCR. 3. Mosmann T. J. Immun. Meth. 1983, 65, 55-63.
4. Ahn K. S. Cells. Life sciences 2005, 76, 2315-2328.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Los resultados muestran que el extracto no afecta la
viabilidad de las células. Se sugiere que J.
gnaphalioides tiene actividad en la expresión de IL-6
y TNF-Į DVt FRPR HQ OD ,/-10 que es una de las
citocinas antiinflamatorias más importantes en la
respuesta inmune, que a su vez se considera un
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 45
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Los animales que fueron tratados con los extractos
obtenidos de Thevetia peruviana mostraron una
disminución de la ganancia de peso en
comparación al grupo control. Los animales
tratados con el extracto hexánico, y de acetato de
etilo de T. peruviana mostraron un peso
46 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Viabilidad celular, %
100
Viabilidad celular, %
100 86,06
80,26 83,48
antitumoral contra diferentes poblaciones de células 80 80
tumorales.3 El cáncer, es la principal causa de 60 48,82
42,05 43,33 43,52 60
defunciones a nivel mundial y se prevé que los 40 40
32,90
CONCLUSIONES
Esquema 1. Diagrama de flujo de la fase experimental.
Se evaluó el efecto citotóxico de la bikaverina
RESULTADOS Y DISCUSIÓN mediante la técnica de viabilidad celular por WST-1.
Para la producción de bikaverina se utilizó la cepa Se obtuvieron las curvas de dosis-repuesta (Figura
CDBB H-984 del hongo G. fujikuroi (Colección de 1), posteriormente se calcularon los valores de IC50
Cepas del Departamento de Biotecnología y mediante una regresión lineal (ecuación 1), los
Bioingeniería, CINVESTAV-IPN, México). Una vez valores de IC50 fueron: para bikaverina estándar de
obtenida y caracterizada la bikaverina, se evaluó el 976.2 pg/L y para la bikaverina producida un valor
efecto citotóxico de la bikaverina en linfoblastos
L5178Y mediante el ensayo de viabilidad celular de 0.70 pg/L (Tabla 1).
WST-1 (esquema 1). La línea tumoral se mantiene
por trasplante intraperitoneal en ratones BALB/c AGRADECIMIENTOS
(haplotipo H2d) singénicos machos, de 6 a 8 A la UMSNH y al CONACyT por la beca otorgada
semanas de edad y 25 g de peso N° 249582.
aproximadamente. Los resultados de viabilidad REFERENCIAS
celular se presentaron gráficamente mediante 1. Balan, J.; et al. Microbiol. 1970, 15í
curvas de dosis-respuesta (Figura 1), en donde el 2. Limón, M.C.; Rodríguez, O.R; Avalos, J. Appl. Microbiol.
Biotechnol. 2010, 87í
eje X, representa la concentración de bikaverina y 3. Zhan, J.; et al. Act.Society 2007í
el eje Y, la viabilidad celular. El cálculo de la 4. http://www.who.int/cancer/about/facts/es
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 47
Δε x 103 [M-1cm-1]
se asignó la configuración absoluta (CA) de la
0
*
jatrophatriona (3) y la citlalitriona (4). * * -40
80
OR1 O O *
O O
40
* *
14
H H 12 0
1 H
R 3 1 14
10
3 15 9 -40 *
5 11 H H
O 9 5 7
7 H O -80
1550 1400 1250 1100 950
O O
ν / cm −1
R R1
1 β-CH3 H Figura 1. Comparación entre los espectros de DCV
2 α-CH H
5 β-CH3
3
Ac
3 4 experimentales de (+)-5 (arriba) y (+)-6 (abajo).
6 α-CH Ac
3
CONCLUSIONES
MATERIALES Y MÉTODOS La asignación de la CA (M,2S,9S,11R) y
Las raíces de Jatropha dioica Sessé se colectaron (M,2R,9S,11R) de 5 y 6, respectivamente, mostró la
en Cadereyta de Montes, Querétaro. (N 20° 42' 01'', capacidad del DCV para diferenciar entre dos
W 99° 45' 47.5''), México, en agosto de 2015. compuestos epiméricos en presencia de un
Los productos naturales 1-4 se obtuvieron por cromóforo inherentemente disimétrico. Se asignó la
recromatografías sucesivas desde una porción de CA (2R,9R,13S,15S) y (2R,3S,4R,9R,13S,15S) a la
fracción hexánica del extracto metanólico de la raíz (−)-jatrophatriona (3) y la (−)-citlalitriona(4).
seca y molida.
Las mediciones de DCV se hicieron en un AGRADECIMIENTOS
espectrofotómetro BioTools ChiralIR-2XTM. Se agradece el financiamiento parcial de la SIP-IPN
Las curvas de IR y DCV se calcularon siguiendo (Proyectos 20151556, 20161345).
procedimientos ya descritos.2
REFERENCIAS
RESULTADOS Y DISCUSIÓN 1. Velázquez-Jiménez, R.; Torres-Valencia, J.M.; Valdez-
La asignación de la CA (M,2S,9S,11R) de 5 y Calderón, A.; Alvarado-Rodríguez, J.G.; Hernández-
Hernández, J.D.; Román-Marín, L.U.; Cerda-García-Rojas,
(M,2R,9S,11R) de 6 se hizo por comparación de los C.M.; Joseph-Nathan, P. Tetrahedron Assym., 2016, 27,
respectivos espectros experimentales y calculados 193-200.
usando el programa CompareVOA. Los espectros 2. Burgueño-Tapia, E.; Joseph-Nathan, P. Nat. Prod. Commun.,
experimentales de 5 y 6 (Figura 1) mostraron varias 2015, 10í
absorciones similares originadas por el cromóforo
inherentemente disimétrico. Sin embargo, hay
diferencias significativas originadas por los modos
vibracionales relacionados con el centro
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 49
7.26
7.24
7.19
7.17
7.14
3.67
2.91
2.37
2.33
2.31
2.29
1.63
1.46
1.33
1.27
1.25
0.90
0.88
0.86
7.28
térmicas que los polímeros derivados de productos
petroquímicos.1,2 Sin embargo, durante su 10000
producción industrial, los reactivos utilizados
8000
pueden causar corrosión a los equipos e iniciar
reacciones indeseables de apertura del anillo de 6000
oxirano. Recientemente, las reacciones de
epoxidación enzimática han sido desarrolladas con 4000
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Originalmente, los ésteres metílicos derivados de
los aceites vegetales no contenían grupos epoxi,
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 53
Universidad Autónoma de Tamaulipas, Unidad Académica Multidisciplinaria Reynosa-Aztlán, C. 16, Lago de Chapala s/n
Col. Aztlán, 88740, Reynosa, Tamaulipas, México. e-mail: [email protected].
Universidad Autónoma de Tamaulipas, Unidad Académica Multidisciplinaria Reynosa-Aztlán, C. 16 y Lago de Chapala s/n
Col. Aztlán, 88740, Reynosa, Tamaulipas, México. e-mail: [email protected]
Palabras clave: Psidium guajava L., infecciones gastrointestinales, Concentración Mínima Inhibitoria.
INTRODUCCIÓN
La diarrea suele ser un síntoma característico de
las infecciones gastrointestinales causadas por
factores orgánicos (bacterias, virus y parásitos) que
se transmiten por alimentos y agua de consumo
contaminados,1 así como el oportunismo de estos
agentes patógenos cuando existe un desequilibrio
en la microbiota intestinal. Psidium guajava L., ha
sido usada para la prevención y el tratamiento de la
diarrea infecciosa ya que ha mostrado actividad
antimicrobiana.2,3 Por ello, se pretende evaluar el
efecto de un extracto hidroalcohólico de hojas de
Psidium. guajava L. (REDSA) contra bacterias CONCLUSIONES
causantes de infecciones gastrointestinales. Se ha demostrado el efecto antimicrobiano del
extracto hidroalcohólico de hojas de P. guajava
sobre bacterias causantes de infecciones
MATERIALES Y MÉTODOS gastrointestinales así como la alternativa con la que
Se evaluó la actividad antimicrobiana por método se cuenta en usar remedios herbolarios como
de microdilución en caldo para establecer la tratamiento en enfermedades comunes en la
concentración mínima inhibitoria (CMI), dicho población mexicana.
método fue previamente validado usando cepas de
referencia de Staphylococcus aureus ATCC 25923
y Escherichia coli ATCC 25922 empleando AGRADECIMIENTOS
antibióticos comerciales oxacilina y amikacina Agradecimientos a REDSA.
respectivamente y corroborados los puntos de corte
según el CLSI.4 Se evaluó la actividad REFERENCIAS
antimicobiana del extracto hidroalcohólico sobre 1. Enfermedades diarreicas. 2013. Organización Mundial de la
microorganismos causantes de procesos Salud. Retrieved 6 March 2017, from
http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs330/es/
infecciosos del tracto gastrointestinal, el 2. Abdelrahim SI, Almagboul AZ, Omer MEA, Elegami,
procesamiento de las muestras se realizó siguiendo Fitoterapia, 2002, 73,713-715.
los lineamientos del American Society of 3. Baby Joseph, International Journal of Pharma and Bio
Microbiology, la identificación se realizó por el Sciences, 2011, 2, 53-69.
4. CLSI. Performance Standards for Antimicrobial Susceptibility
sistema automatizado VITEK®. Testing. 27th ed. CLSI supplement M100. Wayne, PA: Clinical
and Laboratory Standards Institute; 2017.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Se realizó la identificación cualitativa de los
principales componentes del extracto
hidroalcohólico de hojas de P. guajava, teniendo los
resultados mostrados en la Tabla 1.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 59
MATERIALES Y MÉTODOS
Los compuestos fueron sintetizados mediante
reacciones de acoplamiento de Sonogashira entre
los distintos 17α-etinilesteroides y la 2,5-dibromo-4-
nitroanilina (Esquema 1). El análisis estructural de
los compuestos 9 y 11 se efectuó mediante
difracción de rayos X de monocristal y mediante Figura 1. Estructura cristalina del compuesto 11.
modelado molecular se estudió el desempeño que Simulación del reconocimiento de moléculas de SCO.
estos dos derivados podrían tener en el desarrollo
de materiales con propiedades en óptica no lineal y CONCLUSIONES
reconocimiento molecular. Se encontró que los derivados 9 y 11 son
prometedores para su aplicación en el desarrollo de
materiales semiconductores y reconocimiento
OR O
HO HO
R
molecular en estado sólido.
Br
H NH2
H NH2 Sonogashira H NO2
O 2N H
O 2N
Br
H
Sonogashira
H 2N H
AGRADECIMIENTOS
OH
1 A DGAPA-ICN por la beca postdoctoral R. Arcos-
OH
R Ramos. CONACYT por la beca otorgada a N.A.V.
RO
Sonogashira
O
(576517). A proyecto DGAPA-PAPIIT IN-216616.
7 R = H (92 %) 9 R = CH3 (88 %)
8 R = CH3 (93 %) 10 R = H (90 %)
H NO2
REFERENCIAS
OH
1. Sathish, B.Steroids, 2010, 110, 9-34
H 2N H
HO 2. Alarcón-Manjarrez, C. Steroids, 2016, 109, 66-72
3. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev., 2000, 100, 143-
11 (89 %) 167.
Departamento de Ingeniería Genética. Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional.
Unidad Irapuato. Km. 9.6 Libramiento Norte Carretera Irapuato-León. 36821. Irapuato, Guanajuato. México.
e-mail: [email protected]
Laboratorio de farmacognosia, UBIPRO, Facultad de Estudios Superiores Iztacala, UNAM. Av. de los Barrios No. 1, Los
Reyes Ixtacala, Tlalnepantla de Baz, Estado de México, 54090. e-mail: [email protected]
REFERENCIAS
1. Ahmed, T.; Uddin, M. N.; Hossain, M. K.; Hasan, N. y Rana,
M. S. Int J Pharm Pharm Sci., 2013, 5, 283-289.
2. Al Makdessi, S.; Sweidan, H.; Dietz, K. y Jacob R. Basic
research in cardiology 1999, 94, 71-77.
3. Apak R.; Gorinstein, S.; Böhm, V.; Schaich, K. M.; Özyürek, M.
Figura 1. Diseño y Justificación de trabajo and Güclü, K. Pure and Applied Chemistry 2013. 85, 957-998.
4. Kashyap, C.; Arya, V. y Thakup, N. Asian Pacific Journal of
Tropical Biomedicine 2012. 2, S1194-S1199.
64 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
INTRODUCCIÓN
El nopal (Opuntia ficus-indica) al sufrir un daño Los resultados mostraron una disminución en los
mecánico exuda un compuesto mucilaginoso niveles de glucosa y colesterol en los grupos tratados
“mucílago de nopal” al que se le atribuyen con mucílago de nopal con respecto al control, siendo
propiedades terapéuticas para gastritis, la fatiga, esta diferencia estadísticamente significativa (p<0.05)
diabetes, hipertensión, hipercolesterolemia, en las dosis de 15 y 60 mg/kg. En relación a los
enfermedades de mucosa gástrica, asma, daño niveles de triglicéridos, los animales que recibieron
hepático por abuso del alcohol y tos ferina. Se las dosis de mucílago de nopal mostraron un
localiza en la mayoría de las condiciones incremento no significativo en relación al control en
ecológicas, los principales productores en México las cuatro dosis. Para el glucógeno hepático sí se
son los estados de Morelos, el Ciudad de México, observó un incremento dosis dependiente. El
Puebla, Hidalgo, Jalisco, San Luis Potosí y mucílago de nopal incrementa la concentración de
Zacatecas. El objetivo fue evaluar el efecto del glucógeno hepático, pero no afecta los niveles de
mucílago de nopal sobre los niveles de glucosa, glucosa y triglicéridos a estas dosis.
colesterol, triglicéridos y glucógeno hepático en
ratón. CONCLUSIONES
El mucílago de nopal incrementa la concentración de
MATERIALES Y MÉTODOS glucógeno hepático, pero no afecta los niveles de
glucosa y triglicéridos a estas dosis.
AGRADECIMIENTOS
Agradecemos apoyo del Recurso PFCE 2016 "Este
programa es público, ajeno a cualquier partido político
queda prohibido el uso para fines distintos a los
establecidos en el programa".
REFERENCIAS
1. Brade, L.; Schramek, S.; Schade, U. & Brade, H. Infection
and Immunity 1986, 54, 568 - 574.
2. Brahmi, D.; Bouaziz, C.; Ayed, Y.; Ben Mansour, H.; Zourgui,
L.; Bacha, H. Nutr. Metab., 2011, 73, 1186-1743.
3. Ncibi, S.; Mahmoud Othman, B.; Akacha, A.; Mohamed-
Naceur, K.; Lazhar, Z. Food and Chemical Toxicology 2008,
46, 797-802.
4. Niwa, M.; Daimon, Y.; Kurotani, K.; Higo, A.; Pruneda-Paz,
J.L.; Breton, G.; Mitsuda N.; Kay, S.; Ohme-Takagi, M.; Endo,
M.; Araki, T. Plant. Cell., 2013, 25, 1228-1242.
Diagrama de flujo del procedimiento.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 65
AGRADECIMIENTOS
Al Posgrado en Ciencias Quimicas de la UMSNH
por sus instalaciones y equipos proporcionados la
investigación de este proyecto.
REFERENCIAS
1. Ghali L, Zidi M, Roudesli S. Physical and mechanical
characterization of technical Esparto (Alfa) fibers, J Appl
RESULTADOS Y DISCUSIÓN Sci, 2006, 6, 2450–5.
Se está trabajando con la especie de agave 2. Haidar, R., et al. Comptes Rendus Physique, 2010. 11, 397-
tequilana, proveniente del estado de Jalisco o bien 404.
3. Ge, W., et al., Procedia Engineering, 2015, 102, 492-498.
de Álvaro Obregón, Mich. La purificación de las 4. Jiao, L., et al., Facile synthesis of high-quality graphene
fibras del agave, se ha llevado a cabo con lavados nanoribbons, Nat Nano, 2010, 5, 321-325.
de soluciones básicas de NaOH 2% y
66 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Lucía Barrientos Ramírez1 Carlos Hipólito Velasco,1 J. Jesús Vargas Radillo,1 Carlos Alvarez Moya,2 Fernando
Landeros Gutierrez2
1
Departamento de Madera Celulosa y Papel. Universidad de Guadalajara 45130, Tel (33)36820110.Fax: (33)36820643
2
Centro de Ciencias Biológicas y Agropecuarias CUCBA. U de G. e-mail: [email protected].
Palabras clave: Kalanchoe flammea, cáncer de mama, líneas celulares, efecto citotóxico.
embargo, en esta última línea celular, transcurridas
INTRODUCCIÓN las 48 horas se produjo un incremento celular en
Los productos naturales descubiertos a partir de las primeras tres concentraciones (50 ug/ml, 100
plantas medicinales han jugado un rol importante ug/ml y 200 ug/ml) evaluadas. Posteriormente, en
1 las 72 horas de tratamiento se vuelve a apreciar el
en el tratamiento contra el cáncer. En México, efecto citotóxico.
durante 2013, del total de defunciones, 12.8% se 3
debieron a algún tumor y de éstas, 93.4% por En un estudio realizado por Miranda y col. se
tumores malignos y para 2015, se registró que analizaron los compuestos que comparten las
Jalisco ocupo el cuarto lugar a nivel nacional en plantas del género Kalanchoe mediante la técnica
2 SERS, arrojando que la quercetina, el ácido siálico,
incidencia de cáncer de mama. Es por eso que se glutatión y algunos aminoácidos son parte de
está implementando la medicina tradicional como algunos metabolitos que segregan esté género de
nueva terapia contra enfermedades crónico plantas y pueden ser los responsables del efecto
degenerativas. Las plantas de nuestro interés en citotóxico sobre las líneas celulares utilizadas en
estudio son de la familia Crassulaceae y este proyecto.
específicamente del género Kalachoe. Con
Kalanchoe flammea, se demostró el efecto
citotóxico sobre cultivos primarios de células de
CONCLUSIONES
3 Kalanchoe flammea presenta efecto citotóxico
cáncer de mama. sobre las líneas celulares BT474 GFP y SKBR-3 a
En este estudio se demostró el efecto citótoxico que concentración de 400 ug/ml a 24 y 48 horas,
tiene el extracto de Kalanchoe flammea sobre dos respectivamente. Siendo posible que el mecanismo
líneas celulares de cáncer de mama: SKBR-3 y de acción sea afectando la membrana celular por
BT474 GFP, como una alternativa en un futuro los metabolitos que contiene la planta.
contra el cáncer.
AGRADECIMIENTOS
MATERIALES Y MÉTODOS Agradecimientos al Centro de Investigación y
Se colectaron las hojas de la planta de Kalanchoe Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de
flammea en el estado de Jalisco entre los meses de Jalisco, A.C. (CIATEJ) y al Centro Universitario de
diciembre a febrero. Las hojas fueron cortadas en los Lagos de la U de G.
pequeños trozos y por presión mecánica se obtuvo
el jugo natural. Se clarificó el extracto por
REFERENCIAS
centrifugación a 2500 rpm, se filtró en una tela y 1. Mohammad, S. Bangladesh Journal of Pharmacology 2006,
pasó por un proceso de liofilización. Después se 1, 35-41.
realizó el ensayo de citotoxicidad con dosis de 50, 2. Instituto Nacional de Estadística y Geografía., 2015.
100, 200 y 400 ug/ml del extracto a cada una de Estadísticas a propósito del día mundial contra el cáncer.
http://www.equidad.org.mx/images/stories/documentos/Can
nuestras líneas celulares a evaluar. Mediante la cer_2015.pdf.
técnica de MTT se evaluó la viabilidad y 3. Miranda, B. M. L., López, A. M. A., Gutiérrez, C. O.,
citotoxicidad. Oceguera, A., López, A., Huacuja, R. L. Rev.
Latinoamericana de Química 2012, 39, 283.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Los resultados mostraron que Kalanchoe flammea,
presenta un efecto dosis respuesta sobre las dos
líneas celulares de cáncer de mama. Se mostró que
a partir 400 ug/ml del extracto presenta un efecto
citotóxico de 63.32% a las 48 horas sobre la línea
celular SKBR-3. Mientras que en la línea celular
BT474 GFP se observó un efecto citotóxico de
52.72% a partir 400 ug/ml a las 24 horas. Sin
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 69
Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías Universidad de Guadalajara, Blvd. Marcelino García Barragán #1421,
esq. Calzada Olímpica, 44430, Guadalajara, Jalisco, México. e-mail: [email protected].
Laboratorio de Bromatología, Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco, Edificio W Canal de Miramontes
3855, Ex de San Juan de Dios, 14387 Ciudad de México, CDMX. e-mail: [email protected].
Laboratorio de Bromatología, Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco, Edificio W Canal de Miramontes
3855, Ex de San Juan de Dios, C.P. 14387, CDMX. México. e-mail: [email protected].
CONCLUSIONES
En el estudio fitoquímico realizado en el extracto
metanólico se identificaron dos compuestos en
mayor proporción, los cuales se pudieron
corroborar mediante CLAR y RMN 1H, 13C como
glucósido de quercetina y al ramnósido de
quercetina, que serán evaluados en modelo monitor
Figura 1. Salvia gesneriflora Lindley (Mirto). de actividad biológica, lo que da pauta para seguir
trabajando otros extractos, así como futuras
MATERIALES Y MÉTODOS evaluaciones biológicas.
Salvia gesneriflora fue colectada en Huizilac Mor.,
4.1460 kg, solo las partes áreas, que fueron AGRADECIMIENTOS
secadas y molidas. Posteriormente, fue macerada Centro de Investigación Biomédica del Sur (CIBIS-
con metanol 10 L por 24h, obteniendo 54.7 g del IMSS) Xochitepec, Morelos, Universidad Juárez
extracto seco. La purificación del extracto se realizó Autónoma del Estado de Tabasco y a CONACYT.
en columna cromatográfica abierta utilizando gel de
sílice de fase directa, utilizando un sistema de
gradiente de elución con diclorometano-metanol.
REFERENCIA
1. Monroy-Ortiz, C.; Castillo-España, P. Plantas Medicinales
Las fracciones y productos puros se secaron en utilizadas en el Estado de Morelos. 2da ed. México, 2007, p.
rotavapor a presión reducida y posteriormente 168.
fueron liofilizados y evaluados modelo de íleon 2. Biblioteca Digital de la Medicina Tradicional Mexicana. Sitio
de internet consultado el 15 de agosto 2016. Se encuentra
aislado de cobayo para determinar la actividad en URL: http: www.medicinatradicionalmexicana.unam.mx
espasmolítica. La elucidación química de los
compuestos se realizó por el análisis CLAR y RMN
en una y dos dimensiones.
76 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
INTRODUCCIÓN
Sphaeralcea angustifolia (Figura 1) pertenece a la
familia Malváceae, es conocida comúnmente como
“Vara de San José”, las partes aéreas se emplean
en la medicina tradicional del estado de Hidalgo
para el tratamiento de procesos inflamatorios y
dolor de estómago y muscular.1
En este trabajo se evaluó el efecto antinociceptivo
de Sphaeralcea angustifolia utilizando el método de
Writhing en ratones CD1. Figura 2. Curso temporal del efecto antinociceptivo de S.
angustifolia
Laboratorio de nutrición, Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco, Edificio W, Canal de Miramontes 3855, Ex
de San Juan de Dios, 14387 Ciudad de México, México. e-mail: [email protected].
INTRODUCCIÓN
El xoconostle se ha consumido en diferentes
Pay de Xoconostle. Pay Comercial.
preparaciones desde tiempos prehispánicos,
tradición que se sigue hasta la fecha y es 80
ampliamente aceptado. Se diseñó un platillo distinto 70
a la forma tradicional de consumo y se comparó 60
con otro de producción comercial. Sus alternativas 50
40
dentro del modo de consumo fomentan, que sea
30
novedoso, por ser un fruto acido. Las personas que 20
desconocen estas alternativas prefieren no 10
consumirlo. El objetivo de este estudio es investigar 0
la aceptación del xoconostle entre la población
preparado en forma no tradicional.
MATERIALES Y MÉTODOS
La elaboración de un platillo no tradicional
elaborado con xoconostle se dio a degustar en la
población de la Universidad Autónoma
Metropolitana, y se evaluó la aceptación mediante Figura 1. Resultados de la encuesta.
una escala hedónica de 5 parámetros aplicada a
100 panelistas no entrenados.
CONCLUSIONES
En este trabajo se observó que a pesar de que el
RESULTADOS Y DISCUSIÓN xoconostle no es un fruto de consumo común, tuvo
Con base en los resultados de ambas muestras de una gran aceptación por parte de los encuestados.
pay, se obtuvieron los datos a continuación. El resultado del estudio de este platillo fue
favorable, por ser un alimento alto en propiedades
Tabla 1. Evaluación sensorial. nutritivas, sencillo de preparar y de fácil acceso
Parámetros Pay de Pay para gran parte la población del país. Con lo cual su
xoconostle comercial integración a una dieta puede favorecer el estado
Me gusta mucho 70 30 nutricional de la persona.
Me gusta 24 27 REFERENCIAS
Ni me gusta ni 6 33
me disgusta 1. Bravo, H. Las cactáceas de México; Universidad Nacional
No me gusta 0 10 Autónoma de México: México, 1978; pp.743.
Me disgusta 0 0 2. Vela, E. El nopal en México. Arqueología Mexicana. Catálogo
Visual 2015. México. Edición Especial 62.
totalmente 3. Catello-Yturbide, T. Presencia de la comida prehispánica.
Fomento cultural Banamex, A. C. México, 1987.
Tabla 2. Formas de consumo. 4. Watts, B.M. et al. Basic Sensory Methodology for Food
Tradicional Actual Evaluation; International Development Research Centre:
Ottawa,1989.
Xoconostle
Caldo tlalpeño
en almíbar
Salsas. Mermeladas
Mole de olla Pay
78 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
INTRODUCCIÓN
Kalanchoe daigremontiana (Hamet y Perrier) es una
planta que pertenece a la familia Crassulaceae, su
actividad farmacológica está menos documentada
que la de otras especies del mismo género, las
cuales presentan actividad antidiabética,
Figura 1. Efecto de (A) ifosfamida y (B) actinomicina (1
antibacterial, antiinflamatoria, anticonvulsionante, μg/ml) en las células HeLa y (C) células sin tratamiento.
antinociceptiva, hepatoprotectora, nefroprotectora,
antioxidante y antitumoral.1 Los extractos de Se observó crecimiento celular al adicionar los
algunas especies de este género presentan un extractos en las concentraciones de 12.5 y 25
efecto citotóxico en líneas celulares derivadas de μg/ml, pero a 50 y 100 μg/ml no se observó la
cáncer y es atribuido a los bufadienólidos que presencia de células vivas, por lo que se consideró
contienen.2 El objetivo de este trabajo fue evaluar el el efecto citotóxico a partir de 50 μg/ml en ambos
efecto citotóxico de extractos metanólicos de hojas casos (Fig. 2).
de K. daigremontiana sobre la línea celular HeLa.
A B
MATERIALES Y MÉTODOS
Se prepararon extractos metanólicos a una
concentración de 0.2 g/ml de hojas de K.
daigremontiana secadas a 25 y 50 °C.3 Se
cultivaron células HeLa en placas con medio RPMI, C D
con 2 % de SFB, L-Glutamina (2 mM), HEPES (25
P0 HVWUHSWRPLFLQD ȝOPO \ SHQLFLOLQD
U/ml). Se incubaron en una cámara húmeda
NAPCO 6300, con 5 % de CO2 a 37 °C durante Figura 2. Efecto de extractos metanólicos de hojas de K.
toda la noche. Se observó la confluencia de las daigremontiana sobre células HeLa. Hojas secadas a 25
células en un microscopio óptico. Las células se °C (A) 50 y (B) 100 μg/ml y a 50 °C (C) 50 y (D) 100
cambiaron a nuevo medio RPMI, se agregaron las μg/ml.
concentraciones de los extractos (12.5, 25, 50 y CONCLUSIÓNES
100 μg/ml), como control positivo se utilizaron Los extractos metanólicos de hojas de Kalanchoe
ifosfamida y actinomicina D y como control negativo daigremontiana secadas a 25 y 50 °C inhibieron el
células HeLa sin tratamiento (Fig.1), se incubaron y crecimiento de las células HeLa a partir de 50
se observaron a las 24 h en un microscopio de μg/ml, bajo las condiciones de cultivo ensayadas.
contraste de fases. AGRADECIMIENTOS
Este trabajo fue realizado con el programa de
RESULTADOS Y DISCUSIÓN becas CONACYT, BEIFI, COFAA, SIP-IPN.
Se observó el efecto de la ifosfamida y la REFERENCIAS
actinomicina D sobre las células HeLa (Fig. 1 A y B) 1. Bogucka, K.A.; et al. J Biol Sci., 2016, In Press.
y un crecimiento normal de las células sin 2. Pei-Lin, W.; et al. Org. Lett., 2006, 8, 5207-5210.
3. Maharani, R.; et al. Proc. Int. Sem. Chem., 2008, 8, 236-239.
tratamiento (Fig. 1C).
A B C
82 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
INTRODUCCIÓN RESULTADOS
El plomo (Pb) es un metal toxico que lopodemos En la Tabla 1 se muestran los pesos de los
encontrar en el medio ambiente, utilizado con animales donde notamos que el tratamiento I60
anterioridad como aditivo en pinturas y en diversos incrementó el peso de los animales. En la tabla 2 se
combustibles. Además de sus usos en baterías, muestran los volúmenes de orina y el EGO. En el
cerámicos vidriados, entre otros. Los daños grupo PI60 hubo disminución del flujo de orina y
causados por el Pb son multifactoriales pueden presencia mayoritarita de leucocitos debido
interferir sobre la actividad de ciertas enzimas, posiblemente a la exposición al metal y a la infusión.
interrumpir la síntesis de proteínas, alterar el
sistema de óxido-reducción celular, siendo este Tabla1. Pesos de los animales al inicio y fin del estudio
(n=6).
último el más relacionado con la intoxicación por INICIO FIN
Pb1. Cuphea aequipetala, es una planta astringente
ideal para tratar todo tipo de heridas en la piel o C60 168.1g ± 12.1 289.6g ± 30.5
mucosas: cortadas, raspones, inflamaciones, etc. CP60 151.1g ± 24.5 270.4g ± 26.7
Debido a estas propiedades se decidió utilizar CI60 141.1g ± 28.6 308.9g ± 40.1
como tratamiento ante la inflamación producida PI60 186.2g ± 3.7 232.9g ± 10.1
indirectamente por la intoxicación por plomo.
Tabla2. EGO de grupos de estudio (n=6)
METODOLOGÍA C60 P60 I60 PI60
Para la realización de la primera parte del trabajo VOl. 43.33 57.40 42.00 26.33
de investigación se utilizaron grupos de ratas (mL) ±8.73 ±14.79 ±11.93 ±11.7
Wistar macho de la siguiente manera: Grupo control pH 7.5 8 7.5 7
(con agua y comida normal por Leu
Neg. 10-25 70 75
60 días) (C60). Grupo expuesto a la infusión (10g / (leu/dL)
250mL) y comida normal por 60 días (I60). Grupo Pro
(Mg/dL) 30 30 15 30
intoxicado vía oral con acetato de plomo por 60 días
a una dosis de 1000ppm (P60). Grupo expuesto a Glu Norm Norm Norm Norm
plomo e infusión de planta por 60 días vía oral Ket
(mg/dL) Neg Neg 5 Neg
(PI60). Los grupos fueron pesados al inicio y al final
Ery
del periodo de experimentación y posteriormente Neg Neg 5-10 Neg
(eri/uL)
se les extrajeron ambos riñones, el hígado, el
cerebro y el corazón, así como también se
recolectaron muestras de suero y orina. Con la CONCLUSIONES
última muestra se realizará un examen general de En los estudios mostrados se puede observar que
orina (EGO) para evaluar el daño renal. los animales tratados con la infusión aumentó el
Posteriormente se medirá la actividad de la enzima peso corporal de los animales aunado a esto
Glutation S-Transferasa como indicador de daño produjo la aparición de sangrado en orina. Cuando
por plomo; se cuantificaran las especies reactivas al fueron intoxicados con plomo y al mismo tiempo
ácido tiobarbitúrico y del mismo modo se tratados con Cuphea no tuvieron cambios en su
cuantificará la presencia de la proteína C reactiva peso corporal pero incremento la cantidad de
como indicador de inflamación. leucocitos. Por lo tanto el uso del extracto en un
esquema crónico puede producir afectaciones
renales.
BIBLIOGRAFIA
1. Lyn Patrick, N. Lead Toxicity Part II: The Role of Free Radical
Damage and the Use of Antioxidants in the Pathology and
Treatment of Lead Toxicity. 2006
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 83
Cenizas totales
Proteínas (%)
Flavonoides*
Compuestos
relativa (%)*
fenólicos*
Humedad
compuestos fenólicos y flavonoides para vincular
DPPHC*
CI50
(%)
esta clase de metabolitos con sus actividades
antioxidantes y antimicrobianas.
A. mexicana 3.2 0.9 5.1±0.3 0.32 3.2±0.004 386.1±0.53
±0.5 ±0.1 ±0.0003
MATERIALES Y MÉTODOS
Las plantas de A. mexicana y A. ochroleuca se A.
ochroleuca
6.3
±1.3
1.1±0.3 4.7±0.2 0.47
±0.0003
2.0±0.003 539.6±0.60
Facultad de Estudios Superiores Zaragoza, UNAM. Batalla 5 de mayo s/n. Col. Ejército de Oriente, Iztapalapa, 09230,
México D. F., México, e-mail: [email protected], [email protected].
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
INTRODUCCIÓN En la Tabla 1 se dan los resultados obtenidos de la
Las lactonas sesquiterpénicas (LsS) son una clase transformación cuantitativa de 1 con cinco hongos
de productos naturales que se caracterizan por filamentosos.
3
SUHVHQWDU XQ JUXSR Į-metilen-Ȗ-lactona, grupo Hongo 1
1 4
funcional muy reactivo y determinante para su Aspergillus niger (ATCC 16404) 2
1 4
actividad biológica, entre las que destacan su Cunninghamella blakesleeana (ATCC 8688a) 2, 3
1 4
Fusarium moliniforme 3
actividad antibactericida, antiviral, antiinflamatoria, 2
Curvularia lunata (ATCC 13432) 3, 4
4
O
Tabla 1. Resultados de la biotransformación cualitativa de
1
la 11,13-dehidroeriolina (1) con diferentes hongos.
Facultad de Estudios Superiores Zaragoza, UNAM. Batalla 5 de mayo s/n. Col. Ejército de Oriente, Iztapalapa 09230.
México D. F. e-mail: [email protected], [email protected].
INTRODUCCIÓN O
(CH3CO)2O/Py/CH2Cl2
AMCPB/CH2Cl2
otros.2,4
5 (82%) O
O
OH
NaBH4/MeOH
Morfolina/MeOH
0°C/ 4 h
O 24°C/ 24 h
N O
MATERIALES Y MÉTODOS O
7 (52%) Pirrolidina/MeOH
OH 6 (90%) O
O
A partir del extracto crudo de AcOEt de las partes 24°C/ 24 h
N
INTRODUCCIÓN a) b)
La diabetes es una de las enfermedades 200
180
Control
Glib 5 mg
Glib 1 mg
Ins 5 UI
1.3
Control
Glib 5 mg
Glib 1 mg
Ins 5 UI
1.1
Glucosa (normalizada)
1.0
Glucosa (mg/dl)
140
0.9
100 0.7
0.5
0 1 2 3 4 5 6
0.4
0 1 2 3 4 5 6
1.3 0.9
Glucosa (normalizada)
1.1 0.7
Glucosa (normalizada)
1.0 0.6
0.9 0.5
0.3
Universidad del Papaloapan Campus Tuxtepec. Av. Circuito Central #200. Colonia Parque Industrial, 68301, Tuxtepec,
Oaxaca, México, e-mail: [email protected]; e-mail: [email protected]
AGRADECIMIENTOS
A la Secretaría de Investigación y Posgrado del
Instituto Politécnico Nacional por el apoyo a los
Figura 1. Ensayo MTT. proyectos SIP 20161781, 20170540 y Beca
Al observar efecto citotóxico de los extractos, se CONACYT 598789.
decidió evaluar la toxicidad en un modelo in vivo.
Se utilizó el protocolo 423 de la OCDE de toxicidad
aguda que consiste en la administración de una
REFERENCIAS
1. Alonso-Castro, A.J. J Ethnopharmacol. 2011, 133, 945-972.
dosis elevada a roedores y determinar la DL50. 2. Jiménez-Estrada et al. BMC Complementary and Alternative
Para este estudio se usaron ratones (macho y Medicine 2013, 13, 12.
hembra) de 25-30 g de peso de la cepa CD1.5 3. Pissinate, K. Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro:
Tesis Doctoral 2006.
4. Avelino-Flores, M.G. Ciba, IPN, Tlaxcala: Tesis Doctoral
RESULTADOS Y DISCUSIÓN 2012.
Actividad citotóxica. Se evaluaron los tres 5. OECD Guidelines for the Testing of Chemicals, Section 4,
Healt Effects, 2014. http://www.oecd-ilibrary.org
extractos sobre diferentes líneas de cáncer,
observando que las líneas de cáncer cervical
presentaron mayor susceptibilidad a los extractos.
90 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
¹Laboratorio de Química I, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua, Circuito No.1 Campus
Universitario, Chihuahua, Chihuahua, México 31125 Apartado Postal 669. e-mail: [email protected]
OH
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Utilizando las áreas bajo la curva de los
cromatogramas (Figura 2), fue posible determinar
los valores de conversión para cada una de las
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 91
Departamento de Ingeniería Genética. Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional.
Unidad Irapuato. Km. 9.6 Libramiento Norte Carretera Irapuato-León. C.P. 36821. Irapuato, Guanajuato. México.
e-mail: [email protected]
Laboratorio de Análisis Bromatológicos, Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco, Edificio H, Calzada del
Hueso 1100, Col. Villa Quietud, Coyoacán, 04960, Ciudad de México. México. e-mail: [email protected].
José L. Frías-Cabrera, Zully B. Marín-Pastrana, Leticia García-Serralde, Rafael Díaz-García, Virginia E. Melo-
Ruiz
Laboratorio de Análisis Bromatológicos, Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco, Edificio H, Calzada del
Hueso 1100, Col. Villa Quietud, Coyoacán, 04960, Ciudad de México. México. e-mail: [email protected].
INTRODUCCIÓN 80
Dentro de la gran variedad de frutos con los que 70
cuenta el país, está el Xoconostle el cual se 60
encuentra distribuido en gran parte de territorio 50
nacional que posee diferentes características 40
30
dependiendo de sus condiciones ambientales en el
20
que se encuentra. El objetivo del análisis es 10
comparar el valor nutritivo obtenido entre dos 0
muestras de Xoconostle de diferentes regiones.
MATERIALES Y MÉTODOS
En este trabajo se realizó una comparación entre
CDMX. Hidalgo.
dos muestras obtenidas en el estado de Hidalgo y
la ciudad de México, se analizó en ambas, el
contenido de macronutrientes de acuerdo a los
Grafica 1. Comparación del contenido de nutrientes en
métodos del AOAC (1995).
Xoconostle de Hidalgo/CDMX.
Eunice Marcela Benítez Vaca1, Marco Antonio Rodríguez Ruíz1, Aurora de Jesús Garza Juárez1, María Dolores
Flores Solís2, Luis Alfonso Mariscal Ramírez2, María de Jesús Ibarra Salas1
1
Universidad Autónoma de Nuevo León y Facultad de Salud Pública y Nutrición; Avenida Dr. Eduardo Aguirre
Pequeño y Yuriria. Col. Mitras Centro.64460 Monterrey, Nuevo León, México. 2Hospital General Dr. Miguel
Silva; Isidro Huarte y Samuel Ramos s/n Col. Centro 58000. Morelia, Michoacán, México. e-mail:
[email protected].
INTRODUCCIÓN CONCLUSIONES
La enfermedad renal crónica, definida como la La fitoterapia en pacientes con ERC es frecuente,
GLVPLQXFLyQGHODIXQFLyQUHQDO7)*ޒP/PLQ1, sin embargo en el instrumento se deberá ajustar el
requiere de tratamientos sustitutivos en etapas apartado de las dosis con el fin de obtener
avanzadas y debido a su alto costo, es común que información más concreta.
los pacientes recurran a terapias alternativas como
el uso de productos herbales2,3. AGRADECIMIENTOS
El objetivo del presente trabajo es validar un A las autoridades de la Universidad Autónoma de
instrumento para la evaluación del uso y consumo Nuevo León y la Facultad de Salud Pública y
de productos naturales en pacientes con Nutrición por las facilidades otorgadas en el
enfermedad renal crónica. desarrollo del presente trabajo.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Un primer análisis de la información recabada
reportó que 90.47% de los pacientes encuestados
(n=42) consumían productos herbales, de los
cuales el 54.7% eran del sexo masculino (23) y
45.3% femenino (19), se consumió un promedio de
2.09 plantas por persona, teniendo un mayor
consumo la población femenina. Del total de la
población el 61.90% de los pacientes mostraron
dificultad para indicar la cantidad que consumía del
producto herbal, el 9.52% no consumió herbolaria y
el 28.50% restante indicó con claridad la dosis
consumida.
96 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Óscar Tello-Pérez1, María del Rosario Peralta-Perez1, María Aurora Martínez-Trujillo2, Beatriz Adriana Rocha-
Guitiérrez1, Francisco Javier Zavala-Díaz1, David Chávez-Flores1,*
1
Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua. Circuito Universitario 1, Nuevo Campus
Universitario, 31125, Chihuahua, Chihuahua, México. 2Instituto Tecnológico de Estudios Superiores de
Ecatepec. Av. Tecnológico S/N, Col. Valle de Anáhuac, 55210, Ecatepec de Morelos, Estado de México,
México. * e-mail: [email protected]
Palabras Clave: Desechos de alimentos, fermentación sumergida, ácidos orgánicos, ácido láctico.
MATERIALES Y MÉTODOS
Materiales: Desechos de frutas y verduras
obtenidos de un puesto de licuados y jugos
naturales de la ciudad de Chihuahua. Piloncillo y
agua purificada, adquiridos en un supermercado en Figura 1. Cuantificación de ácidos orgánicos mediante
HPLC (promedio de dos replicas con desviación
la ciudad de Chihuahua. Reactivos grado analítico estándar).
y grado HPLC.
Métodos: 1,200 g de desechos de naranja, papaya,
CONCLUSIONES
plátano, manzana, betabel, zanahoria y piña se
Productos de valor agregado como ácido láctico
licuaron y se colocaron en un bote de plástico de 6
pueden ser obtenidos a partir de fermentaciones
L con 4 litros de agua y 400 gramos de piloncillo, de
simples con desechos de frutas y verduras, sin
acuerdo con la metodología descrita
4 embargo, son necesarios posteriores estudios para
anteriormente , donde se colocan 10 partes de
mejorar la cantidad y calidad de posibles productos
agua, 1 parte de melazas y 3 partes de desechos
de fermentación.
de frutas y verduras para realizar una fermentación
(por duplicado) durante 3 meses en un lugar seco y
oscuro. Se tomó una muestra cada semana, se AGRADECIMIENTOS
centrifugó en tubos Falcon a 2,500 rpm durante 30 Se agradece a la FCQ-UACH y a CONACyT por el
minutos y los extractos fueron guardados en tubos apoyo a través del proyecto #232163.
Eppendorf en un congelador a -20°C. Se midieron
ácidos orgánicos (ácido málico, oxálico, láctico, REFERENCIAS
acético, cítrico) en un equipo de HPLC (Thermo 1. FAO, 2014. Food http://www.fao.org/3/a-i3942e.pdf
2. EPA, 2016. https://www.epa.gov/sustainable-management-
Scientific, Ultimate 3000) con automuestreador. Se food/food-recovery-hierarchy
usó como fase móvil bifosfato de potasio (KH2PO4) 3. Panda, K.S.; Mishra, S.S.; Kayitesi, E.; Ray, R.C,
50 mM, pH de 2.7, a una velocidad de flujo de 0.7 Environmental Research, 2016, 146, 161-172.
mL/min, una temperatura de 28 °C y usando una 4. Arun, C.; Sivashanmugam, P., Process Saf Environ, 2014, 94,
471-478.
columna C30.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 97
Palabras clave: Annona purpurea, alcaloides aporfínicos, configuración absoluta, Dicroísmo Circular
Vibracional.
H3CO N R
biológica. Son compuestos comunes en la 6a
H H3CO 6a
H
11
naturaleza y se han aislado de una gran variedad 11
8
Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, México. e-mail:
[email protected]
INTRODUCCIÓN
La corteza de Simira mexicana (Bullock) Steyerm 1) 2)
se utiliza en México como sustituto de la quina y
N CH3
COOH
N
para el tratamiento de anemia, problemas de H
O
INTRODUCCIÓN
Kalanchoe gastonis bonnieri, especie perteneciente
a la familia Crasulaceae,1 empleada de manera
tradicional en afecciones de riñones, dolores
estomacales, diabetes y cáncer.2 Algunos de los
constituyentes químicos identificados en dicha
especie son alcaloides, fenoles, glucósidos,
flavonoides, terpenos, saponinas, taninos,
cumarinas, y derivados antracénicos.3 El presente
proyecto tuvo como objetivo analizar mediante TLC,
el perfil químico de extractos etanólicos de K.
gastonis bonnieri, secada en diferentes
condiciones. Figura 1. Placa de TLC de extractos etanólicos de
K. gastonis bonnieri. (D) Digitoxina;(1) Hoja fresca;
MATERIALES Y MÉTODOS Hoja secada a (2) 25 °C; (3) 50 °C.
REFERENCIAS
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
1. Sánchez de Lorenzo-Cáceres, J. M. Bouteloua 2016, 23,
En el extracto de hoja fresca se observaron dos 43–50.
bandas de color naranja con distintos RF (0.40 y 2. García, G.; Sol, A.; Velázquez, A.; Llanderal, T. La
0.66), una banda de color rosa-rojo con un RF = diversidad de la flora medicinal en los huertos familiares del
0.63, y una banda de color verde con un RF = 0.74, Ejido La Encrucijada, Cárdenas, Tabasco. IX Congreso
Mexicano de Etnobiología, 2014, 195.
mientras que en los dos extractos de hoja seca se 3. Dasgupta, S.; Parmar, A.; Patel, H. Int J Pharm. Bio. Sci.
observaron bandas de color rosa-rojo y verde 2013, 4, 550–557.
(Figura 1). 4. Lopez, D. Analisis del RNAm del gen que codifica para la
De acuerdo a lo reportado por López (2011) las enzima escualeno sintasa (sqs) en cultivo de células de
Kalanchoe daigremontiana, 2011, Tesis de Maestría,
bandas rosas-rojo indican la presencia de CEPROBI-IPN, Morelos.
precursores de bufadienólidos presente en los tres
extractos, se sugiere mayor abundancia en el
extracto de hoja secada a 25 °C, de acuerdo con la
intensidad de las bandas.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 103
AGRADECIMIENTOS
Al ing Químico Ebrard Maure Jorge, por haber
proporcionado la especie vegetal utilizada en el
Figura 1. Árbol de A. diversifolia S presente estudio. A la M. En C. Abigail Aguilar, por
la identificación taxonómica de la especie vegetal
MATERIALES Y MÉTODOS en el herbario del IMSSM de CMN S XXI.
Se evaluó el extracto etanolico de A. diversifolia
(EEAd), y fracciones obtenidas de las hojas de REFERENCIAS
Annona diversifolia S. en ratones hembra de la
1. Pinto AC. 2005. Annona species. International Center for
cepa Balb/c con DM2. La DM2 en los ratones se underutilized crops, university of Southampton.
indujo utilizando alloxana vía IP, animales con Southampton, UK.
glucemias >250mg/dL se consideraron diabéticos, 2. González-Trujano, M.E.; Navarrete, A.; Reyes, B.; Cedillo-
el EEAd se fraccionó mediante la técnica de Portugal, E.; Hong, E. Planta Med. 2001, 67, 136–141.
3. González-Trujano, M.E., Tapia, E.; López-Meraz, E.;
fraccionamiento por par de disolventes no miscibles Navarrete, A.A.; Reyes-Ramírez, A. Martínez, A. Epilepsia
obteniéndose tres fracciones: FrAcR, FrAcO y 2006, 47, 1810–1817.
FrCHCl3. El EEAd y las fracciones se administraron
a diferentes dosis, posterior a la administración se
midió la glucemia a las 2 y 4 horas para observar el
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 105
Carmen Yarely Guerrero Pablo, Salvador Maldonado Mosso, Pavel Sierra Martínez, Alejandro Millan Vega,
Jorge Bello Martínez*
Laboratorio de Química de Productos Naturales, Facultad de Ciencias Químico Biológicas, UAGro. Av. Lázaro Cárdenas s/n,
Ciudad Universitaria, Chilpancingo, Guerrero, México. e-mail: [email protected].
Pyrostegia venusta los cuales sintetizan fenoles, La Figura 1A y B muestra que los extractos de P.
flavonoides y betalaínas. Con el objetivo de venusta y T. laui presentaron importante efecto
incrementar los metabolitos en los cultivos, éstos se vasodilatador en dosis acumulativas de 1-25 μg ml-
irradiaron con luz UV y posteriormente se evaluó su 1
. El mayor porcentaje de dilatación con extractos
actividad vasodilatadora en anillos de aorta de rata. de T. laui fue de 51 %, y con extractos de P.
venusta del 100%.
MATERIALES Y MÉTODOS
Los callos de T. laui y P. venusta se cultivaron de
acuerdo a Reyes Martínez.3 Los callos, en
crecimiento exponencial, se irradiaron con luz UVC
por 0, 4, 8 y 16 h. Los callos se colectaron,
liofilizaron y en los extractos etanólicos se
determinó el contenido de fenoles usando el
reactivo de Folin-Ciocalteau, de flavonoides
empleando AlCl3, de betalaínas midiendo la Figura 1. Porcentaje de dilatación en anillos de aorta de
rato por efecto de extractos de P. venusta (A) y T. laui
absorbencia a 538 nm (betacianinas) y 483 nm
(B).
(betaxantinas), y la actividad antioxidante
cuantificando la reducción del DPPH. Para evaluar
la actividad vasodilatadora se usaron los extractos
CONCLUSIONES
La radiación UV promovió de 1.2 a 1.4 veces la
en los que se obtuvo mayor nivel de metabolitos. El
síntesis de metabolitos en los callos. La mayor
ensayo de vasodilatación se realizó en anillos de
concentración de metabolitos en P. venusta
aorta de rata pre-contraídos con fenilefrina 2 μM.
correlacionó con su mayor efector vasodilatador.
Por lo tanto, el uso de cultivos in vitro es una
RESULTADOS Y DISCUSIÓN alternativa para obtener antioxidantes con efecto
La radiación UV incrementó de 1.2-1.4 veces el vasodilatador.
contenido de fenoles en los callos de las dos
especies, 1.3 veces el nivel de flavonoides en callos
de P. venusta y 1.1-1.2 el de betalaínas en ambas
REFERENCIAS
1. Lim, S.S.; Vos, T.; Flaxman, A, D.; Danaei, G. Lancet 2012,
especies. La actividad antioxidante incrementó 1.2 380, 2224-2260.
veces en callos de T. laui, mientras que en callos 2. Luna-Vázquez, F. J.; Ibarra-Alvarado, C.; Rojas-Molina, A.;
de P. venusta no hubo diferencias (Cuadro 1). Rojas-Molina, I.; Zavala-Sánchez, M. Á. Molecules 2013,18,
5814-5857.
3. Reyes-Martínez, A. Tesis de Maestría. CIEP, FCQ. UASLP
2014.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 107
MATERIALES Y MÉTODOS
Se utilizaron semillas de I. orizabensis colectadas
en la población silvestre del municipio de Huitzilac
ƍ1 ƍ2 8QD YH] JHUPLQDGDV in
vitro, explantes de hoja, raíz, peciolo y tallo fueron
infectados con A. rhizogenes cepa
ATCC1534/pTDT. Generadas las raíces pilosas a
partir de los explantes se evaluó la eficiencia de
transformación y se seleccionaron líneas.3 Las
líneas seleccionadas se secaron a temperatura
ambiente y se pesaron. Para llevar a cabo la
extracción de los metabolitos producidos por las
raíces, se realizó la maceración en metanol y se CONCLUSIONES
analizaron las muestras por Resonancia Magnética Los oligosacáridos y polisacáridos son metabolitos
Nuclear (RMN) y Cromatografía de líquidos especialmente abundantes en las raíces
acoplado a espectrometría de masas (UHPLC- transformadas de I. orizabensis.
MS).2
AGRADECIMIENTOS
RESULTADOS Y DISCUSIÓN A CONACYT por la beca otorgada a EPS para la
Se seleccionaron y subcultivaron las líneas H0 realización de la Tesis de Maestría.
(explante hoja), H1.1 (explante hoja) y R0.18
(explante raíz). Después de 4 meses en medio REFERENCIAS
1. Pereda-Miranda, R.; Bah, M. Curr. Top. Med. Chem., 2003,
MS0, los cultivos se cosecharon y se determinó el
3, 111-31.
peso seco y fresco de las raíces. La línea H1.1 2. León-Rivera, I., et al. J. Ethnopharmacol., 2011, 135, 434-
mostró mayor crecimiento con una biomasa de 439.
11.11 g peso fresco, seguida por la línea R0.18 y 3. Thwe, A., et al. Front. Microbiol., 2016, 7, 318.
H0 (Tabla 1).
108 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
¹Facultad de Ciencias Químico Biológicas - Biotecnología, UAGro. Av. Lázaro Cárdenas s/n, Chilpancingo de los Bravo,
Guerrero. ²Cátedras CONACYT, UAGro. Av. Lázaro Cárdenas s/n, Chilpancingo de los Bravo, Guerrero. e-mail:
[email protected]
MATERIALES Y MÉTODOS
Se maceraron las hojas y tallos de Bursera linanoe
para la obtención de los extractos (hexano y
diclorometano). La determinación de la actividad
antioxidante se realizó mediante los métodos DPPH CONCLUSIONES
y ABTS. La actividad antiproliferativa se realizó Los extractos de Bursera linanoe presentan
mediante el método de MTT sobre la línea celular actividad antioxidante. El extracto hexánico muestra
A549 (Línea celular de carcinoma de pulmón actividad antiproliferativa significativa en la línea
humano) de acuerdo a lo reportado por Robles.3 tumoral A549.
INTRODUCCIÓN
El ácido ursólico (AU) es un triterpeno pentacíclico,
encontrado como componente principal de algunas
plantas utilizadas en la medicina tradicional, exhibe
una amplia gama de actividades biológicas y cuenta
con reportes que confirman su actividad
antiinflamatoria.1 Derivados triterpenicos, han
resultado tener efectos antiinflamatorios notables.2
En este trabajo se obtuvieron 12 derivados
modificados en C-3 y C-28 y se evaluó su efecto
antiinflamatorio.
Figura 1. Porcentajes de Inhibición de COX-1 y COX-2
MATERIALES Y MÉTODOS de los compuesto 1, 6, 9, 10 y 12. Concentración:
El ácido ursólico fue aislado de la planta Astianthus 7.5μg/mL.
viminalis (Bignoneasea) del extracto de acetato de
etilo. Se realizaron modificaciones al ácido ursólico
por medio de reacciones de eterificación, oxidación
y esterificación, utilizando metodologías
previamente descritas. Se evaluó la actividad
antiinflamatoria de los compuestos obtenidos en el
modelo in vivo de inducción de la inflamación por
TPA (12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato) en oreja Figura 2. Estructuras de los compuestos 9 y 12.
de ratón. La actividad antiinflamatoria específica fue CONCLUSIONES
evaluada con las enzimas COX-2 y COX-1. La respuesta biológica se ve favorecida con la
modificación en C-3 por una cetona (en TPA), la
RESULTADOS Y DISCUSIÓN inhibición de COX-2 mejora con la presencia de la
Se obtuvo el ácido ursólico y 12 derivados que cetona en C-3, acompañada de un éster metílico en
fueron identificados mediante RMN 1H y 13C, C-28. Se propone que los compuestos 9 y 10 son
además de otras técnicas adicionales. candidatos para la realización de estudios dirigidos
Los resultados del ensayo en TPA mostraron que a obtener inhibidores selectivos de las
los compuestos 6, 9, 10 y 12 tuvieron los mejores ciclooxigenasa-2.
porcentajes de inhibición con 75.47%, 48.80%, AGRADECIMIENTOS
47.40% y 48.76% respectivamente, debió a ello Se agradece a CONACYT el apoyo a través de los
estos compuestos se propusieron para su posterior proyectos CB240801 y LN251613, así como por la
evaluación con las enzimas COX-1 y COX-2. beca 305319.
El ensayo de inhibición de COX-1 y COX-2 muestra
que los compuestos 9 y 12 inhiben mayor
REFERENCIAS
1. Kashyap, D.; Tuli, H.S.; Sharma, A.K. Life Sci., 2016, 146,
selectividad a COX-2 (Figura 1). 201-213.
2. Kwon, T.H.; Lee, B.; Chung, S.H. Bull Korean Chem Soc.,
2009, 30, 119-123.
110 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Coahuila, Blvd. Venustiano Carranza e Ing. José Cárdenas,
25280, México. e-mail: [email protected].
Polifenoles totales
74,883555 7
80 9
vegetales, destacándose cultivos como los de chile
60
serrano (Capsicum annum), guanábana (Annona
(mg/g)
muricata) y moringa (Moringa oleífera). Éstas 40
contienen metabolitos con propiedades 20
farmacológicas, a los que se les puede denominar 0
compuestos bioactivos y son de interés industrial.1 C. annum A. muricata M. oleífera
Un claro ejemplo son los polifenoles, que poseen
efectos antimicrobianos, antimutagénicos, Figura 1. Gráfica de polifenoles totales (mg/g) de
anticáncer, antitumor y antiinflamatorio.2 Para su especies C. annum, A. muricata y M. oleífera.
obtención se pueden emplear métodos alternativos
como el ultrasonido y microondas que ofrecen El buen rendimiento del tratamiento se adjudica a
ventajas sobre los métodos convencionales. que su relación de 1g/16 mL de solvente previene
3
la saturación de éste. Aunado a que el etanol
MATERIALES Y MÉTODOS promueve la separación de las membranas
Se pulverizaron hojas de tres especies, C. annum, vacuolares y las paredes de las células4 facilitando
A. muricata y M. oleífera, para someterlas a cinco la extracción de los compuestos de interés.
diferentes tratamientos de extracción. Estos
tratamientos involucraron una sonicación por 20 CONCLUSIONES
min., así como el calentamiento en microondas por Las condiciones que favorecen la extracción de
5 min. a 70°C. A los extractos se les realizaron compuestos bioactivos para las tres especies
pruebas cuantitativas por triplicado para polifenoles involucran el uso de etanol como solvente, siendo
hidrolizables (Folin-Ciocalteu) y condensados (HCl- 1g en 16 mL la mejor relación de masa/volumen.
butanol), así como cualitativas para terpenos y
alcaloides. AGRADECIMIENTOS
SAGARPA propuesta 266936. Facultad de Ciencias
RESULTADOS Y DISCUSIÓN Químicas UA de C.
De acuerdo a los datos obtenidos, las condiciones
que favorecen la obtención de polifenoles totales en REFERENCIAS
las tres especies es el tratamiento donde la relación 1. Drago, M. E.; López, M.; Saínz, T. R. Rev. Mex. Cienc.
es de 1g de materia vegetal por 16 mL de solvente Farm., 2006, 37, 206-2017.
2. Botelho, G.; Canas, S.; Lameiras, J.; Nutrient Delivery.
de EtOH al 70%, lo cual se representa en la Figura Nanotech. Agri-Food Industry., 2017, 535–586.
1. Bajo estas condiciones, las pruebas cualitativas 3. Wong, J. E.; Muñiz, D. B.; Guillermo C.G. Martínez, G. C.
demuestran que C. annum presenta terpenos G.; Belmares, R. E.; Aguilar, C. N. Ultrason. Sonochem.,
(esteroides) y es nulo el contenido de alcaloides. 2015, 22, 474–481.
4. González, G.; Barreiro, L.; Gil G.; Charamelo, D.; Balado,
Por su parte, A. muricata resulta positiva para J.; Bochicchio, R.; Gatto, G.; Tessore, A.; Revista Enología
terpenos (esteroides), así como para alcaloides. 2007, 4, 1-12.
Mientras que M. oleífera no demostró la presencia
de ninguno, no obstante se presentaron terpenos
(esteroides) y alcaloides cuando se emplea una
relación masa/volumen diferente.
112 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
INTRODUCCIÓN ..
:O ..
Actualmente cerca de doce especies de Burseras :O : :O
:O :
que pertenecen al complejo de la Bursera simaruba
O
:
.. O .O.
:
son conocidas en México y Centroamérica, todas ..: O
..:
ellas presentan un vínculo cercano. En el presente ..
MeO
..
OMe ..
trabajo llevamos a cabo un estudio fitoquímico
OMe
.. .. ..
OMe
:.. OMe
:.
preliminar comparativo entre tres especies .
Departamento de Química Analítica, Facultad de Medicina, U.A.N.L., 64460, Monterrey, Nuevo León, México. e-mail:
[email protected]
Universidad del Valle de México, Campus Villahermosa. División de ciencias de la salud, Av. México 101 col. Bosque C.P.
86180 Villahermosa, Tabasco México. e-mail: [email protected].
Palabras clave: Psidium guajava L., acné vulgaris, antimicrobiano, Staphylococcus aureus.
MATERIALES Y MÉTODOS
Las pruebas se realizaron por triplicados y consistió
Figura 1. Inhibición de Staphylococcus Aureus en una
en la determinación fitoquímicos de los principales concentración del 90%.
grupos de metabolitos presentes en la hoja de
Psidium guajava; este análisis nos permite
identificar los principios activos de las plantas con
CONCLUSIONES
Finalmente se concluye que extracto de Psidium
importancia biológica. El material vegetal fue
guajava tiene efecto antimicrobiano contra el
lavado, secado y molido. Posteriormente se obtuvo
Staphylococcus aureus. La Psidium guajava inhibe
el extracto etanólico para la identificación cualitativa
el crecimiento de esta bacteria por lo tanto puede
a través de reacciones coloridas y/o precipitación.
ser utilizada para el tratamiento y prevención para
Una fracción del extracto fue concentrada a
combatir el acné en la piel del ser humano. Al estar
sequedad para las pruebas bioquímicas. Las dosis
presente estos metabolitos secundarios en la hoja
evaluadas del extracto fueron 70, 80, 90 y 100%
de Psidium guajava queda como propuesta utilizar
hidroalcohólico un medio para conocer la inhibición
este extracto para la elaboración de productos
del Staphylococcus aureus.
dermatológicos para el cuidado de la piel.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
La Tabla 1 se muestra los resultados preliminares
AGRADECIMIENTOS
Agradecemos a los profesores de la universidad por
de metabolitos secundarios presentes.
su colaboración en este proyecto. Cabe mencionar
En la fase bioquímica se observó inhibición con las
que se continúa trabajando para la mejora de este
concentraciones de 90% y 100% comparando los
proyecto.
controles.
REFERENCIAS
1. Miranda, C. E., Espinosa, M. J., Centurión, H. D., Velazquez,
M. J., Alor, C. M. Bol. Latinoam. Caribe Plant. Med. Aromat.,
2012, 11, 354-361.
2. El acné y su tratamiento. Sitio web:
cdbonillo.com/2010/11/27/ el-acne-y-su-tratamiento/.
3. Tay, J., et. al. Microbiología y parasitología médicas; Méndez
Editores, 2003, p.4.
116 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
INTRODUCCIÓN
La Bursera pannosa, Bursera brachypoda, Bursera AcO O
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
El metabolito mayoritario aislado de los extractos
hexánicos de las ramas de las tres especies por
separado fue el lignano ariensina 1 previamente
obtenida del extracto hexánico de la resina de la
Bursera ariensis1,2 y B. aff. ariensis.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 119
. INTRODUCCIÓN
Las Burseraceae son plantas que tienen uso muy Se obtuvieron de las hojas de las trece especies,
diverso en las comunidades, desde el religioso, estudiadas, estructuras correspondientes a
artesanal y en medicina tradicional. En este trabajo glicósidos flavonoides, como la rutina que es un
se describe el análisis de los componentes glicósido flavonoide derivado de quercetina y el cual
mayoritarios presentes en las partes aéreas de 13 fue el que se obtuvo en mejor rendimiento; este
especies de Burseraceae colectadas en tres metabolito posee propiedades antiinflamatorias y se
estados de la República Mexicana. Las suministra contra las várices. Además, se
características principales del muestreo, identificaron varios glicósidos flavonoides derivados
consideraron el período de colecta de la planta. de miricetina y luteolina; las agliconas sólo fueron
aisladas de cuatro especies. Se prepararon los
MATERIALES Y MÉTODOS derivados peracetilados y permetilados de algunos
La colecta de las hojas se llevó a cabo en varias glicósidos flavonoides, así como también de las
localidades de los estados de Michoacán, Guerrero agliconas luteolina, dihidrokampferol y vitexina (un
y Oaxaca1,2 entre los meses de julio a octubre, C-glicósido); todos se pudieron obtener debido a la
época en la que presentan follaje3 las trece suficiente cantidad aislada del metabolito (mayor de
especies estudiadas de las cuales, cada una de 20 mg). En la mayoría de las especies estudiadas,
ellas fue sometida a maceración metanólica y de fue significativo el predominio de un sólo
los concentrados respectivos, se hicieron lavados componente mayoritario obtenido, ya que en el
con t-BuOH y de las alícuotas de los concentrados seguimiento de las fracciones eluídas por CCF,
de cada uno de ellos fueron sometidos mediante éstas mostraron contener mezclas de más de tres
CC usando gel de sílice como soporte, iniciando la componentes.
elución desde mezclas de AcOEt-hexano 1:1, AGRADECIMIENTOS
incrementando la polaridad, hasta AcOEt puro. Al Dr. Jerzy Rzedowski Rotter por la clasificación de
la Bursera esparzae.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN A la CIC de la UMSNH por el apoyo para la
realización de este proyecto.
CONCLUSIONES
120 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
INTRODUCCIÓN
El aislamiento y síntesis de bis(3-indolil)metanos (BIMs) RESULTADOS Y DISCUSIÓN
ha sido de gran interés debido a que presentan un Las tioureas 6, 7 y las ureas 8, 9 se obtuvieron en
amplio espectro de actividades biológicas como rendimientos del 84-98% mediante el tratamiento de
antibacterianos, antitumorales, antimicóticos, la 2-aminopiridina con el fenilisotiocianato o
antiinflamatorios, antimetastático, entre otras. Los bis(3- fenilisocianato en diclorometano a temperatura
indolil)metanos han sido aislados de fuentes naturales ambiente en un periodo de 4 a 24 horas
marinas y terrestres, incluyendo plantas, bacterias respectivamente. Posteriormente se evaluó su
parasitarias, tunicados y esponjas, (Figura 1).1,2 actividad catalítica en presencia del indol 10 y los
N diferentes sustratos carbonílicos 11-14, encontrando
H
que mediante el uso de microondas en tiempos de 5
a 10 minutos se obtienen los BIMs 1-4 en buenos
rendimientos (Esquema 1). Para la obtención del
N N N N N N
H 1 H H 2 H H 3 H Estreptindol 5; vía microondas se obtuvo un
Vibrindol A Arsindolin A Arundin intermediario, que mediante una reducción y
NH
O posterior esterificación permitió la obtención del
O
R
O Organocatalizador
-
+ 69
N N N N N R H M.O. N N
H 4 H H 5 H H 100W, 150°C, 5-10min H - H
Turbomicina A
Figura Estreptindol 1. Ejemplo 10 11-14 1 4 (30- 85%)
de BIMs obtenidos de fuente natural. X
X
N N
Por otra parte las ureas y tioureas constituyen el N
H
N
H
N
H H
N
principal ejemplo de organocatalizadores que llevan la =
X S, O producto
X = S,natural
O 5 en un
activación mediante interacciones no covalentes, estas Tiourea= 6 rendimiento del790%.
Tiourea=
han sido empleadas como organocatalizadores Urea= 8 Urea= 9
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
El estudio de toxicidad agudo realizado en Artemia
franciscana no reportó muerte. No obstante, los
nauplios a los que se les agregó el extracto,
mostraron una menor movilidad que los controles.
Tomando en cuenta la viabilidad de los nauplios, el
extracto no fue clasificado en ninguna de las
124 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, CU. Francisco J. Múgica S/N, Colonia Felicitas del Río,
Morelia Michoacán, México. e-mail: [email protected]
Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, CU. Francisco J. Múgica S/N, Colonia Felicitas del Río,
Morelia Michoacán, México. e-mail: [email protected]
INTRODUCCIÓN
Los N-carboxianhídridos derivados de Tabla 1. Condiciones y rendimiento de reacción
Rx Tpo. Temp(°C) Rto. %
α aminoácidos (NCAs) se clasifican dentro de los
compuestos heterocíclicos formados por un 2 72h 0°C-t. amb. 36
anhídrido cíclico con un átomo de nitrógeno alfa a 3 48h t. amb. 76
uno de los carbonilos, un anhídridos mixto por lo
que se considera posee cuatro centros reactivos,1 4 72h 0- t. amb. 91
esto genera un interés por el uso de estos
compuestos en la síntesis orgánica y farmacéutica Todos los compuestos fueron caracterizados por
para obtención de polímeros,2 péptidos de cadena RMN de 1H y 13C, IR y espectrometría de masas.
corta, polipéptidos3 y otros derivados con En la Figura 1 se muestran los espectros de RMN
propiedades biológicas. Recientemente en nuestro de 1H y 13C del compuesto 4.
grupo de trabajo se ha reportado la síntesis de
16,16’
16
O
4
5
N
6
7
N3
4
7 9
7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0
f1 (ppm)
MATERIALES Y MÉTODOS 4
16, 16’
como disolvente y una base fuerte, la determinación 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30
O AGRADECIMIENTOS
TBDPSO N 1 A CONACYT (183980) por el financiamiento para la
Figura 1. Estructura de la oxaziridina 1. realización de este proyecto y CIC de la UMSNH.
La oxidación de los sulfuros 2-4 procedió en
rendimientos superiores al 95%, a diferencia de 5 el
REFERENCIAS
1. Adam, W.; et al. Chem. Rev., 2001, 111, 3499-3548.
cual en los primeros ensayos oxidativos reaccionó 2. del Río, R.E.; Wang, B.; Achab, S.; Bohé, L. Org. Lett., 2007,
en bajo rendimiento, por lo que aún se continúan 9, 2265-2268.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 127
I.I.Q.B, UMSNH; Francisco j. Mújica S/N col. Felícitas del Río. e-mail: [email protected].
10
9 17
O O O O cinco de ellos.
3 5 20 H H OH OH
7
H HO H HO
REFERENCIAS
18 19
O O O O
O O O O
1 2 3 4
1. Li, R.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K. H. Nat. Prod. Rep.
O O O
2016, 33, 1166-1226.
2. Bautista, E.; Fragoso-Serrano, M.; Toscano, R. A.; García-
O O O Peña, M. R.; Ortega, A. Org. Lett. 2015, 17, 3280-3282.
H OH OH
O O O
3. Bautista, E.; Toscano, R. A.; Calzada, F.; Díaz, E.; Yépez-
OH H
H Mulia, L.; Ortega, A. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1970-1975.
H H 4. Bautista, E.; Toscano, R. A.; Ortega, A. J. Nat. Prod. 2014,
O O O
O
5
O
6
O
7
77, 1088-1092.
5. Bautista, E.; Fragoso-Serrano, M.; Ortíz-Pastrana, N.;
Figura 1. Hidroxiclerodanos de especies del genero Toscano, R. A.; Ortega, A. Fitoterapia 2016, 114, 1-6.
Salvia.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 129
Posgrado de Odontología Infantil, Facultad de Odontología, Universidad Autónoma de Nuevo León. e-mail:
[email protected]
Universidad Autónoma Metropolitana-X; Calzada del hueso 1100, col Villa quietud. Departamento de Atención a la Salud,
Lab de Larvas, Edif G-008; México D.F. 04960. e-mail: [email protected]
INTRODUCCIÓN CONCLUSIÓN
El PD, es una de las complicaciones más graves de La utilización de larvas de LS, en heridas crónicas
la DM, por lo que su tratamiento tiene implicaciones de difícil cicatrización y con abundante secreción
que van desde altos costos y largas estancias de purulenta, puede ser una herramienta viable y
hospitalización hasta el sufrimiento y alteración del eficaz para su manejo en estadíos Wagner del I al
núcleo familiar al que pertenecen los afectados; por III; considerando que se requieren estudios mas
otro lado los costosos medios implicados para su profundos con los recursos correspondientes, que
tratamiento agudizan aún más dicha situación, amplíen la visión del tratamiento.
ingresando muchas veces con cuadros de gran
complicación que terminan en amputaciones totales REFERENCIAS
y parciales de la extremidad afectada. 1. Setacci, C; et al J. Cardiovasc Surg. 2009, 50, 263-273.
2. The International Working Group on the Diabetic Foot
(IWGDF). Iinternational Consensus Update Diabetic Foot.
MATERIALES Y METODOS Noordwijkerhout: IWGDF; 2003.
Se llevaron a cabo de la siguiente manera: 3. Boyko, E.; et al. Diabetes Care 1999, 22, 1036-1042.
evaluación de cada herida mediante una amplia 4. Arana, CV, Méndez, FJD. Gac Méd Mex, 2003, 139, 255-
264.
anamnesis, tamaño y características
fisiopatológicas de la herida. Se valoró la presencia
de neuropatía mediante la aplicación de The
Michigan Neuropathy Screening Instrument (MNSI),
que es un instrumento de examen físico que incluye
inspección del pie, sensibilidad a la vibración,
reflejo del tobillo y monofilamento, incluye
inspección física.
RESULTADOS
Se evaluaron 3 pacientes (dos varones y una
mujer), con el síndrome de PD, correspondieron a
un promedio de edad de 51.6 años, los tres
presentaron heridas crónicas, infectadas y con
grados Wagner I al III. El tratamiento con
preparación, apliacación de las larvas y monitoreo,
se llevó dos semana de duración. 2 de los dos
participantes varones, tienen el hábito de
tabaquismo y alcoholismo, todos presentaron HT
fuera de los parámetros normales, con diagnóstico
de DM tipo 2 de más de 2 años de evolución. El
promedio de IMC, fue de 25.6, la glucemia
promedio 177 mg/dl. Se observó una disminución
de aproximadamente 25 grados (con transportador)
promedio del tamaño de la herida, el mal olor se
eliminó por completo en los 3 pacientes, se realizó
la aplicación de larvas en dos ocasiones con un
descanso de 5 días de diferencia entre una y otra
colocación. No hubo eventos adversos.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 133
MATERIALES Y METODOS
Estudio descriptivo, de 10 jóvenes estudiantes
universitarias, sanas y con un promedio de edad
de 22.3 años. Se excluyeron dos por condiciones
por posible influencia de intoxicación y lactancia
respectivamente. Se adicionó 240 ml de Morinda
citrifolia diario. El estudio de la variabilidad se
realizó para los factores edad, índice de masa
corporal (IMC), tres elementos sanguíneos
(colesterol, glucosa y triglicéridos), composición
corporal y seguimiento de dieta inicial y final,
mediante análisis de covarianza multifactorial
utilizando análisis estadístico con PASW Statistics
18 (SPSS).
RESULTADOS
Se pudo observar en nuestro estudio que el peso
se mantuvo durante las primeras 3 semanas, tanto
en el grupo control, como en el experimental,
siendo mas notable la disminución de peso a partir
de la cuarta semana, en el grupo experimental
(p=0.052), que en el grupo control (p=0.000).
Destacó la significancia en las medidas de cintura y
abdomen. Sin embargo, se reportó incremento la
energía en las actividades diarias, desaparecieron
síndromes menstruales y disminuyó el apetito
considerablemente.
CONCLUSIÓN
134 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Universidad del Valle de México, Campus Villahermosa, División de ciencias de la salud, Av. México 101 col. Bosque. 86180
Villahermosa, Tabasco México. e-mail: [email protected].
INTRODUCCIÓN
En México, existen alrededor de 5,000 especies de
plantas vasculares que tienen algún uso medicinal
para tratar diversas enfermedades. El efecto
medicinal se encuentra asociado al tipo y contenido
de metabolitos secundarios que producen las
plantas, los cuales presentan una amplia gama de
actividad biológica.1 Los compuestos fenólicos son
unos de los más numerosos grupos de metabolitos
secundarios y complejos con más de 8,000
estructuras conocidas, que van desde moléculas
simples hasta altamente polimerizadas.2 Solanum
madrense es una solancea poco conocida,
estudiada y valorada, en Nayarit y Michoacán es
utilizada en medicina tradicional. Sus raíces, hojas
y tallos se emplean para el dolor de huesos,
padecimientos respiratorios y de la próstata.
Además existe escasa información de estudios
fitoquímicos en especies medicinales, de sus
compuestos bioactivos para la prevención y/o
tratamiento de diversas enfermedades.
MATERIALES Y MÉTODOS
Se colectaron plantas completas de Solanum
madrense en tres localidades del Bosque la
Primavera, Jalisco, durante el mes de mayo del
2016. Se separaron las hojas y tallos y se
deshidrataron a 40ºC durante 48 h, se molieron
para obtener extractos de la siguiente manera.3 0.5
g de muestra por separado de hojas, tallos y planta
completa se mezclan con 50 mL de metanol al
80%, para someterlos a ultrasonido por 20 min, se CONCLUSIONES
filtran y se centrifugan a 14,000 rpm durante 5 min, Los resultados preliminares en Solanum madrense
a los extractos se les determinó su contenido de indican un alto potencial con propiedades
polifenoles totales por el método de Folin- farmacológicas, sobre todo en las hojas, por lo que
Cilocalteu, flavonoides totales por el método de es importante realizar estudios más profundos en
cloruro de aluminio, taninos condensables esta planta, como la separación y purificación de
siguiendo el método de Julkunen-Tiitto y capacidad sus compuestos fenólicos, así como estudios de
antioxidante por el método de DPPH.3 toxicidad, antes de ser utilizada en farmacología.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN REFERENCIAS
Los resultados mostraron un alto contenido de 1. Rai, M.K.; Cordell, G.A., et al. New strategies for traditional
polifenoles, flavonoides y taninos sobre todo en las medicine. Medicinal plants, biodiversity and drugs. 2012, 1-
45.
hojas de la localidad de río caliente y el nabo 2. Gharras, H.E. Inter. J. Food Sci. Tech., 2009, 44, 2512-2518.
(Figuras 1, 2 y 3). La capacidad antioxidante mostró 3. Atanassova, M.; Georgieva, S.; Ivancheva K. J. Univer.
también un valor del 90 % en hojas, estos Chem. Tech. Metal., 2011, 46, 81-88.
resultados son mayores al de otras plantas
medicinales, que se emplean las hojas.
136 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Universidad Valle de México, Campus Villahermosa, Av. México #101 Col. Del Bosque:86180 Ciudad Villahermosa,
Tabasco. e-mail: [email protected]
Universidad del Valle de México campus Villahermosa, Av. México 101, Col. Del Bosque, 86180, Villahermosa, Tabasco,
México. e-mail: [email protected]
Palabras clave: Repelencia, Ocimum bascilicum L., Aedes aegypti, Solenopsis invicta.
MATERIALES Y MÉTODOS
Se realizaron extractos con acetona, metanol,
acetato de etilo y agua de cuerpos fructíferos
deshidratados de Pycnoporus sp. (HEMIM-51) (25 Figura 2. Contenido de fenoles totales del cuerpo
mg/mL) cultivados sobre encino. Se les determinó fructífero de Pycnoporus sp. (HEMIM-51).
el porcentaje de inhibición de radicales libres
mediante el método de 2,2'-bis-azinoácido 3- CONCLUSIONES
etilbenzotiazolina-6-sulfónico (ABTS)2 y el Los hongos del género Pycnoporus son potencial
3
contenido de fenoles totales. fuente de antioxidantes.
100
INTRODUCCIÓN
98
Pleurotus citrinopileatus es un hongo comestible
ABTS
sabor único y textura. Es apreciado por su llamativa 94
coloración amarilla, es llamado “hongo dorado” 92
(Figura 1). Se han reportado diferentes aplicaciones 90
biotecnológicas, como antioxidante, antibiótico y EAT
HEMIM-132
EAM
anticanceroso, además disminuye el nivel de
colesterol en sangre, reduce el riesgo de ciertas Figura 2. Porcentaje de Inhibición del radical ABTS de P.
enfermedades cardiacas,1 se sugiere como citrinopileatus (HEMIM-132).
potencial ingrediente de productos dermatológicos.2
En este trabajo se determinó la capacidad 200
antioxidante de cuerpos fructíferos de P. Fenoles totales (mgAGE/
150
g biomasa seca)
citrinopileatus cultivados sobre paja de trigo.
100
50
0
EAT HEMIM-132 EAM
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
El compuesto identificado como PB fue analizado
por RMN, utilizando DMSO y D2O como
disolventes. Se obtuvieron los espectros de 1H, 13C,
DEPT90 y DEPT135, HSQC y HMBC. Con los
datos obtenidos por RMN, y tomando en cuenta
que en los antecedentes de C. boissieri, se reportó
la presencia de compuestos nitrogenados en el
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 141
Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 72570, Puebla, Pue. México. e-mail:
[email protected]
OH
trabajos previos del grupo se describió una cepa de O
O
HN
O
Surf actina
crecer la bacteria
Bacillus
amyloliquefaciens Figura 1. Estructuras de la Surfactina y fengicina.
en un medioTSB
con amberlita Realizar las Una tercera fracción eluída con metanol mostró
durante siete días pruebas de
actividad biológica tener una fuerte actividad bactericida y mostró la
de los compuestos presencia de dos compuestos uno sólido y otro
Obtener un separados
extracto crudo de líquido que pudieron ser separados por
la bacteria precipitación. Las pruebas de electroforesis de
proteínas en gel SDS- PAGE demostró la presencia
separar los Identificar y de dos péptidos diferentes con pesos de 2.588 y
compuestos purificar los
compuestos 4.108 KDa con resistencia al calor y al pH.
antifúngicos y
antibacteriales
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
El extracto crudo obtenido con la resina absorbente
amberlita XAD16 se sometió a una purificación por
columna con gel de sílice. Una fracción eluída con
acetona/metanol (70/30) mostró un compuesto
cristalino sin ninguna actividad biológica; sin Figura 2. Electroforesis en gel SDS-PAGE de las
embargo, su espectro de masas mostró picos bacteriocinas.
característicos del lipopéptido conocido como CONCLUSIONES
surfactina (Figura 1) con picos en 994, 1008, 1022 y Se han aislado dos bacteriocinas nuevas con fuerte
1036 m/z mostrando diferencias de 14 Da actividad bactericida y dos lipopéptidos conocidos
correspondiente a cadenas alifáticas con diferente como son la surfactina y la fengicina a partir de la
tamaño (pérdida de CH2). bacteria Bacillus amyloliquefaciens.
Otra fracción eluída con acetona metanol (40/60) AGRADECIMIENTOS
demostró tener una fuerte actividad antifúngica Agradecemos a la VIEP (SARE-NAT17-I).
contra hongos fitopatógenos y su espectro de
masas mostró un patrón de picos característico REFERENCIAS
1. Sansinenea, E.; Ortiz, A. Biotechnol. Lett. 2011, 33,
para el lipopéptido fengicina (Figura 1) con picos í
entre 1436 y 1493 m/z. Incluso se comprobó a 2. Sansinenea, E.; Almaraz, M.; Ramirez, M.D.; Ortiz,, A. Chem.
microscopía el daño celular ocasionado por la Ecol. 2016, 32í
3. Sansinenea, E.; Salazar, F.; Jiménez, J.; Mendoza, Á.; Ortiz,
fengicina en las estructuras fúngicas.
A. Tetrahedron Lett. 2016, 57 í
142 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
7, 8
1000
500
0.99
0.97
1.00
30 7.29 7.28 7.27 7.26 7.25 7.24 7.23 7.22 7.21 7.20 7.19 7.18 7.17 7.16 7.15 7.14 7.13 7.12 7.11 7.10 7.09 7.08 7.07 7.06 7.05 7.04 7.03 7.02 7.01 7.00 6.99 6.98 6.97
f1 (ppm)
7.29
7.27
7.24
7.24
7.23
7.23
7.18
7.18
7.18
7.17
7.10
7.10
7.10
7.07
7.04
7.03
7.03
7.02
7.02
7.01
6.06
6.04
6.02
6.00
5.75
5.75
5.72
5.71
5.57
5.57
5.55
5.54
REFERENCIAS
4.0E+08
3.0E+08
E (dd)
6.03 5.73 5.56 2.0E+08
2. Bohlmann, F.; Jakupovic, J.; Robinson, H.; King, R.M.
7.02
1.0E+08 Phytochemistry 1980, 19, 2760.
0.0E+00
3. Takahashi, H.T.; Novello, C.R.; Ueda-nakamura, T.; Prado,
B.; Filho, D.; Carlos, J.; Mello, P.De; Nakamura, C.V.
0.89
0.86
0.99
0.95
0.96
0.89
0.98
1.01
7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8 6.7 6.6 6.5 6.4 6.3 6.2 6.1 6.0 5.9 5.8 5.7 5.6 5.5 5.4
f1 (ppm)
Molecules 2011, 16, 3469-3478.
Figura 1. Espectros de RMN-1H de los compuestos 1 y 2.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 143
Área académica de Nutrición, Instituto de Ciencias de la Salud, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Carr.
Actopan-Tilcuautla S/N Ex Hacienda la Concepción, San Agustín Tlaxiaca, Pachuca, Hidalgo 42160, México. e-mail:
[email protected].
CONCLUSIONES
Los resultados indican que los extractos obtenidos
de estas especies, presentan actividad antioxidante
con valores elevados en pruebas comúnmente
usadas para la cuantificación de esta, así como
Medicago Sativa para el contenido de fenoles totales, lo cual nos
indica la presencia de flavonoides, polifenoles y/o
taninos como posibles metabolitos responsables de
la actividad biológica mostrada.
AGRADECIMIENTOS
Este estudio fue posible gracias al Programa
Integral de Fortalecimiento Institucional (PIFI 2016-
2017).
Turnera diffusa Gnaphalium sp
Figura 1. Especies medicinales estudiadas. REFERENCIAS
1. Sharma, A.; Vallejo, R.; Taketa, A.; Villarreal, M. Rev. J.
ethnopharmacol., 2016, 203, 1-66.
MATERIALES Y MÉTODOS 2. Yang, C.; Chen, G.; Wu, Q. Rev. Journal of Traditional and
La metodología empleada en el desarrollo del Complementary Medicine 2014, 4, 17-23.
3. Belmares, E.; Garza, D.; García, Y.; Rodriguez, R.; Martínez,
presente trabajo, implica la obtención de los
M.; Aguilar, N. Rev. Científica de la Universidad Autónoma de
extractos de hexano, acetato de etilo y metanol de Coahuila 2013, 5, 1-4.
las especies seleccionadas, todos los extractos 4. Rojas, G.; Lévaro, J.; Tortoriello, J.; Navarro, V. Rev. J.
fueron evaluados mediante pruebas de actividad ethnopharmacol., 2001, 74, 97-101.
antioxidante (DPPH Y ABTS), posteriormente se
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 145
Universidad Autónoma de Nuevo León, Facultad de Medicina, Av. Francisco I. Madero y Dr. Aguirre Pequeño Col. Mitras
1 2
Centro, 64460 Monterrey, N.L. México. Departamento de Química Analítica. Departamento de Inmunología. e-mail:
[email protected].
Universidad Autónoma de Nuevo León, Facultad de Medicina, Av. Francisco I. Madero y Dr. Aguirre Pequeño Col. Mitras
Centro, 64460 Monterrey, N.L. México.1Departamento de Química Analítica. 2Departamento de Inmunología. e-mail:
[email protected].
RESULTADOS Y DISCUSIÓN 2
1
10
9
8
14
17
HO 1 HO 2 HO 3
con una mezcla de hexanos-AcOEt 1:1. En su H
OAc
H
OAc
H
OAc
espectro de RMN de 1H se observó una señal doble
19 18
INTRODUCCIÓN
La longipinendiolona 1 experimenta en condiciones que al hidratarse dé lugar al hidrato 3a (Esquema
ácidas una transposición molecular para generar el 1). Un ataque del hidroxilo en C-10 al metileno en
derivado 2 del morelieno. El reordenamiento es C-9 con la ruptura del enlace C(9)–C(11), genera el
propiciado por la liberación de la tensión del ciclo oxirano con el metileno en C-11.
de cuatro miembros y por el hidroxilo adyacente a
dicho ciclo.1,2 En el presente trabajo se promovió la 14 OH OH2
reacción de transposición en el dimetilalilpinenol 3,3 O 1
10
9 +
H+
H
O -
- H2O
O
11
que presenta características estructurales similares 2
3 4 6
7 8
es primario. 3 12 13
HO
O
OH OH H
1 H
O
2 11
O O
O O O
5 7 8 O
3 4 6
15
OH
OH 14 10
12 13
1 2 3 4 O
9
a
3a
MATERIALES Y MÉTODOS
Esquema 1. Mecanismo para la obtención de 4.
El dimetilalilpinenol 3 se trató con un exceso de
ácido p-toluensulfónico en benceno. El producto de
reacción se separó mediante cromatografía en CONCLUSIONES
columna empleando gel de sílice y mezclas de La transposición del dimetilalilpinenol 3 con
hexano-acetato de etilo de polaridad ascendente. p-TsOH, bajo condiciones drásticas de reacción,
generó el epóxido 4 que se caracterizó en base a
RESULTADOS Y DISCUSIÓN sus datos de RMN. El mecanismo propuesto
implica una migración de enlace, la formación de un
El producto de transposición se caracterizó como el
oxirano y la transformación de un metino a
epóxido 4. En su espectro de RMN de 1H se
metileno.
observaron las señales para el dimetilalilo en C-5 y
las correspondientes para H-2 y Me-15 de la
ciclohexenona, lo que indicó que estos grupos AGRADECIMIENTOS
permanecieron sin cambio. Por otra parte se El estudiante de maestría Luis Mendoza Leyva
observaron señales en δ 3.50 y 3.21 ppm corres- agradece al CONACYT la beca otorgada. Registro
pondientes a un metileno base de epóxido, de becario: 599302.
mientras que en el espectro de RMN de 13C se
observó la señal del carbono cuaternario del REFERENCIAS
epóxido en δ 74.2 ppm. Los espectros bidimensio- 1. Román, L. U.; Hernández, J. D.; del Río, R. E.; Bucio, M. A.;
nales COSY y HETCOR también fueron concordantes Cerda-García-Rojas, C. M.; Joseph-Nathan, P. J. Org. Chem.
1991, 56, 1938-1940.
con la estructura propuesta. 2. Román, L. U.; Hernández, J. D.; Cerda-García-Rojas, C. M.;
En cuanto al mecanismo de reacción se propone Domínguez-López, R. M.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod.
que ocurra una migración del enlace C(10)–C(11) 1992, 55, 577-588.
hacia C-9, generando un carbocatión en C-10, 3. Mendoza Leyva, L. “Preparación y reordenamiento del
mesilato de pinenol”. Tesis de licenciatura. Facultad de
Químico Farmacobiología, Universidad Michoacana de San
Nicolás de Hidalgo, 2015.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 149
Facultad de Ciencias Químicas, Dpto. de Microbiología y Biología Molecular de la Universidad de Colima, Km. 9 carretera
Colima-Coquimatlán, 28400, Coquimatlán, Colima, México. e-mail: [email protected].
resistencia de (HC) a los antihelmínticos Los datos fueron analizados con un ANOVA y una
comerciales y al incremento de la demanda de comparación de medias por Tukey.
productos de origen animal “verdes” o ecológicos,
se han buscado métodos alternativos para el RESULTADOS Y DISCUSIÓN
control de parásitos2,3. El uso de plantas ricas en Como se puede observar en la Tabla 1 el EMS tuvo
metabolitos secundarios ha sido propuesto como un 100% de inhibición de la eclosión de huevos de
método de control de nematodos gastrointestinales HC a una concentración de 50mg/mL, por lo que la
en ovinos y caprinos4.El Sauce llorón (Salix disminución en la carga parasitaria reportada por
babylonica) es una arbórea forrajera que debido a Hernández et al en 2014 se puede deber a este
su contenido de fenólicos totales y saponinas5, ha mecanismo4.
disminuido la carga parasitaria en corderos hasta
en un 47%4. El objetivo del presente trabajo fue
determinar el efecto del extracto metanólico de
Sauce llorón (EMS) sobre la eclosión de huevos de
HC in vitro.
MATERIALES Y MÉTODOS
Se recolectó un kg de hojas de Sauce llorón, las
cuales fueron secadas a temperatura ambiente, y Figura 1. % Inhibición de la eclosión de huevos de HC
maceradas con 800mL de metanol, pasadas 72 con el uso de EMS
horas el extracto fue filtrado y concentrado6. Las
concentraciones a evaluar fueron 50, 25,12.2, 6.25 CONCLUSIÒN
y 3.12 mg/mL. El EMS tiene un potencial de inhibición de la
Se infestó un ovino de 37 kg raza Hampshire de 3 eclosión de huevos de HC, igual al de ivermectina
meses de edad con larvas L3 (fase infectante) de desde concentraciones de 12.5 mg/mL.
HC cepa INIFAP (350 larvas/kg PV). Pasado 21
días se realizó la técnica de MacMaster. Para la AGRADECIMIENTOS
recuperación de los huevos se utilizó la A PROMEP, por haber financiado el presente
metodología descrita por Von Son-De Fernex et al, proyecto.
20157.
En una placa de 96 pozos se colocaron 50 μl de REFERENCIAS
una solución con 150 huevos y 50 μl de la 1. López Ruvalcaba, O.A., et al. Revista Mexicana de Ciencias
concentración del extracto a evaluar; con cuatro Pecuarias, 2013, 4, 223-234.
2. McKellar, Q.A.; et al. Trends Parasitol 2004. 20, 456-461.
repeticiones cada una, utilizando como control 3. Epe, C.; et al. Trends Parasitol 2013, 29, 129-134.
positivo Ivermectina (5mg/ml) y como control 4. Durmic, Z.; Blache, D. Anim Feed Sci Tech, 2012, 176. 150-
negativo DMSO, se incubo a 30º C por 48 h, 162.
transcurrido el periodo de incubación se observaron 5. Hernandez, P., et al. Tropical Animal Health and
Production, 2014, 46, 173-178.
10 alícuotas de 10 μl para cuantificar la cantidad de
6. Salem, A.Z.M., et al., Anim Feed Sci Tech., 2011, 170, 27-
huevos y larvas; y así determinar el porcentaje de 34.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 155
INTRODUCCIÓN
Los productos naturales han tenido una influencia RESULTADOS Y DISCUSIÓN
muy importante en el tratamiento del cáncer. Como El producto natural 2 inhibió la polimerización de la
ejemplos destacan los compuestos que interactúan Įȕ-tubulina de forma dependiente de la concentra-
con la tubulina, tales como el taxol, los alcaloides ción. En el caso de los derivados con un epóxido, 3
de la vinca y la colchicina (1).1 La parvifolina (2) es se acercó al efecto originado por 2, el derivado
un benzocicloocteno que se aísla de especies de la benzoilado 4 mostró una inhibición más significativa
familia Asteraceae.2 Esta molécula y sus derivados a una concentración diez veces menor que la de 2,
guardan cierta semejanza estructural con 1 (Fig. 1), equiparable al control de colchicina a 10 ȝM (Fig.
siendo capaces de interactuar con la Įȕ-tubulina. 2). Además, la repolimerización de la proteína
después del estímulo despolimerizante ocurrió de
manera más lenta en el caso del tratamiento con 4
en comparación a los de 2 y 3.
MATERIALES Y MÉTODOS
El producto natural 2 se aisló del extracto hexánico
de las raíces de Acourtia humboldtii. A partir de 2
se obtuvieron los derivados 3 y 4 por medio de las
reacciones descritas en los Esquemas 1 y 2
respectivamente.
CONCLUSIONES
La parvifolina (2) y sus derivados 3 y 4 inhiben la
Esquema 1. Preparación del derivado 3. polimerización de la Įȕ-tubulina in vitro. La
presencia de los epóxidos en 3 y 4 intensifica la
interacción con la proteína y la presencia del
benzoato en 4 favorece aún más la inhibición de la
polimerización de dicha proteína.
AGRADECIMIENTOS
Se agradece al Conacyt por los recursos otorgados
(proyecto CB2014-241053-Q y beca 407118).
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior Ciudad Universitaria, Del. Coyoacán, C.P.
04510. e-mail: [email protected].
INTRODUCCIÓN REFERENCIAS
La familia Boraginaceae comprende 2740 especies 1. S. da Silva, S. A.; Agra, M.F.; Tavares, J.F.; da-Cunha,
E.V.L.; Barbosa-Filho, J.M.; da Silva, M. S. Rev. Bras.
distribuidas en 148 géneros, siendo el género
Farmacogn., 2010, 20, 682-685.
Cordia el más respresentativo de ésta familia. En 2. Garcia, A., et. al, Scielo, 2008, 14, 1611-1623.
estudios previos se ha reportado la presencia de
especies químicas como quinonas
(cordiaquinonas), flavonoides, terpenoides,
fenilpropanoides, carbohidratos y lípidos.1
Cordia dentata (zazamil, gulabere o uavos), es un
árbol que llega a medir hasta 7 m de altura, su
corteza es de color gris a pardo; las hojas son
simples, las flores son de color amarillo. C. dentata
es una especie nativa de México con distribución
hasta Panamá, Colombia y Venezuela
principalmente.2
MATERIALES Y MÉTODOS
Elaboración de extractos: Percolación con
disolventes de polaridad ascendente. Purificación:
Cromatografía en columna y Cromatografia en capa
fina preparativa. Identificación: Resonancia
Magnética Nuclear (RMN), Espectrometría de
Masas (EM) y Rotación óptica (RO)
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
El análisis químico del extracto metanólico de hojas
de C. dentata se llevó a cabo mediante sucesivas
cromatografías en columna así como cromatografía
en capa fina preparativa. Se identificaron
principalmente por RMN de una y dos dimensiones
cuatro compuestos, un ciclitol, dos compuestos
nitrogenados y un compuesto bencílico glicosilado.
CONCLUSIONES
Del extracto metanólico de hojas de C. dentata se
aisló un inositol identificado como bornesitol, dos
derivados nitrogenados: alantoína y el ácido 4-
hidroxi-pipecólico, así como un compuesto bencílico
glicosilado.
AGRADECIMIENTOS
Al instituto de Química de la UNAM y al CONACYT
por la beca otorgada 603678.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 157
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Los materiales con la mejor calidad se obtuvieron a
40°C empleando un colector rotatorio. Los
158 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
En el extracto etanólico de S. officinalis se reveló la
presencia de varios compuestos fenólicos,
sesquiterpenos, lactonas, cumarinas y alcaloides.
Estos metabolitos han sido reportados en trabajos
anteriores con aceites esenciales de S. officinalis.4
En cuanto a la actividad antibacteriana, S. aureus
fue la cepa más susceptible al efecto antibacteriano
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 159
C ir c u n f e r e n c ia ( c m )
80
400
20
C
0
8
M
G
2
M
M
K
l
C
K
o
8
M
G
tr
2
S
D
C) Figura 1.
M
M
n
K
l
K
D)
K
o
o
tr
plantas medicinales con fuentes importantes de
c
250
n
o
c
500
ABC
G lu c o s a (m g /d L )
c o n tr o l S M
2 150 KD 28
e hipoglucemiantes. 300
100
KM 56
KM 14
200
GC
100 50
MATERIALES Y MÉTODOS 0 0
0
8
M
G
2
5
S
M
M
1
K
l
K
K
o
glucosa,
tr
T ie m p o (m in )
n
Palabras clave: Anti-ulcerogénico, estrés oxidativo, antioxidante, Ternstroemia sylvatica Schltdl. & Cham.
ingesta de alcohol, de fármacos antiinflamatorios no Los resultados numéricos se expresan media+e.e n=6 Test
esteroideos (AINES) y la presencia de Helicobacter Student-Newman-Keuls p<0,05 (a,b).
pylori. Se ha sugerido que las especies reactivas de En los resultados se muestra que en todas las dosis
oxígeno (ROS) se encuentran entre los factores fueron capaces de proteger significativamente la
que conducen al desarrollo de la úlcera gástrica mucosa gástrica de daño que causan los ROS en el
causando estrés oxidativo en los tejidos, por lo que tracto gastrointestinal.
la defensa antioxidante es absolutamente esencial
para su protección. Las enzimas antioxidantes end Tabla 3. Efecto de la administración de ETS sobre la
ógenas catalasa (CAT) y superóxido dismutasa actividad de SOD en ratones μM-C9H9NO3.
Trat. (mg/k) EtOH AINES Estrés
(SOD) son componentes clave del sistema de
2,3 TN 11.00 ± 0.10 11.00 ± 0.10 11.00 ± 0.10
defensa celular contra las ROS. En estudios TP 4.0 0 ± 0.90
a
8.00 ± 0.40
a
8.00 ± 0.30
previos en este grupo de trabajo se observó que el RAT 50 6.00 ± 0.80
b
13.50 ± 1.00
a,b
11.00 ± 0.60
b,a
b a
extracto etanólico de las partes aéreas de ETS 12.5 4.00 ± 0.80
a
5.00 ± 0.90
a,b
12.00 ± 1.00
a
Ternstroemia sylvatica (Theaceae) conocida como ETS 25 9.00 ± 0.70 14.00 ± 1.00 14.00± 1.00
a a,b a
ETS 50 8.00 ± 0.70 12.30 ± 1.00 12.00 ± 1.00
“trompillo” en el Edo. de Veracruz; tiene un efecto Los resultados numéricos se expresan media+e.e Test Student-Newman-
gastroprotector en diversos modelos murinos. Por Keuls p<0,05 (a,b).
esta razón, el objetivo del presente trabajo fue
evaluar el efecto antioxidante de este mismo Se observó que la dosis de 25 mg/kg de T. sylvatica
extracto de T. sylvatica (ETS) con la determinación expresa la mayor cantidad de enzima lo que
de CAT y SOD en los tejidos estomacales de ratón. significa que es en esta dosis donde se presenta un
mejor efecto antioxidante del extracto.
MATERIALES Y MÉTODOS
Para evaluar la actividad antiulcerogénica de T. CONCLUSIONES
sylvatica in vivo se utilizaron ratones CD-1 (n=6). Nuestros resultados mostraron que ETS aumentó el
Los diferentes grupos de estudio se dividieron en nivel de SOD y CAT, en las dosis de 25 y 50 mg/K.
testigo negativo (TN agua sin ulceración), testigo Estos resultados indican que el extracto de T.
positivo (TP agua y posterior ulceración), ranitidina sylvatica podría ejercer un efecto gastroprotector a
(RAT 50 mg/kg) y ETS (dosis 50, 25 y 12.5 mg/kg). través de un mecanismo antioxidante.
Se indujo la úlcera gástrica con etanol absoluto,
indometacina y estrés emocional. Una vez REFERENCIAS
obtenidos los estómagos, se pesaron y se le 1. Sairam, K. J. Ethnopharmacol., 2002, 8, 1-9.
2. Sowndhararajan, K. J. Ethnopharmacol., 2013, 148, 175-181.
adicionó 1 mL de PBS a pH 7.0, posteriormente se 3. Suleyman, H. Inflammation 2010, 4, 224-234.
homogenizó el tejido. Para la determinación de las
enzimas antioxidantes CAT y SOD, se utilizó el
sobrenadante, centrifugando a 4000 r.p.m. 15 m a
o
4 C. Todos los ensayos se realizaron por triplicado.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
162 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
INTRODUCCIÓN E x tr e m id a d c o n A F C
S a lin a
T . s y lv a t ic a ( 1 2 .5 m g / K g V .O )
T . s y lv a t ic a ( 5 0 m g / K g V .O )
en la medicina tradicional mexicana sus flores y
L a te n c ia d e r e tir o d e la p a ta (s )
frutos se emplean para calmar los nervios, la 10
MATERIALES Y MÉTODOS
0 50 100 150 200 250 300
T ie m p o (m in )
Se utilizaron ratones macho de la cepa CD1 en 6
grupos con n=6. Se tomaron las mediciones de las
basales de ambas extremidades inferiores 100
60
* *
*
INTRODUCCIÓN 3 7 °C
-2 0 °C
3 7 °C
Los microtúbulos son un blanco celular importante 1 .0
C o n tr o n e g a tiv o l
A b s o r b a n c ia ( 3 4 0 n m )
para el tratamiento del cáncer. La búsqueda de P a c lita x e l ( 1 0 μ M )
2 (5 0 μM )
estructuras proporciona nuevas alternativas para el 2 (1 0 μM )
tratamiento de la enfermedad.1 0 .6
O OH
O
La rasteviona (1) es un sesquiterpeno derivado del O
1 .2 P a c lita x e l ( 1 0 μ M )
Estos compuestos se caracterizaron mediante sus 3 (1 0 0 μ M )
O
Figura 2. Efecto del dibenzoato de moreli-10(14)-en-7,8-
O O O
diol-1-ona (3) en la polimerización de Į,ȕ-tubulina y la
BzCl O
OTig KOH
MeOH
OH
C5H5N
despolimerización de microtúbulos.
OTig OH O
1b 1c 3
la CONCLUSIONES
preparación de 2 y 3 a partir del producto natural 1.
2,3 La evaluación de la actividad de los ésteres
aromáticos del longipinano y moreliano sobre la
RESULTADOS Y DISCUSIÓN polimerización de la Į,ȕ-tubulina, comparada con el
En el ensayo de polimerización de la Į,ȕ-tubulina, el efecto producido por el paclitaxel, permitió encontrar
derivado 2 del longipineno a concentración 100 μM nuevos estabilizadores de microtúbulos.
mostró una estabilización de los microtúbulos
parecida a la del paclitaxel (10 μM), mientras que a AGRADECIMIENTOS
50 y 10 ȝM el compuesto 2 presentó un comporta- Se agradece al Conacyt por el apoyo otorgado
miento más cercano al del control de tubulina por lo (proyecto CB2014-241053-Q y beca 333689).
que su efecto sobre la dinámica de los microtúbulos
fue moderado (Fig. 1). El derivado 3 del moreliano a REFERENCIAS
concentración 100 μM favoreció de manera notable 1. Hadfield, J. A.; McGown, A. T.; Ducki, S.; Hirst, N. Prog. Cell
la polimerización de la tubulina y al momento de Cycle Res., 2003, 5, 309-325.
aplicar el estímulo despolimerizante mostró ser un
buen estabilizador de microtúbulos a 100 y a 50 μM
(Fig. 2).
164 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd.
Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: [email protected].
INTRODUCCIÓN
El uso de catalizadores ha permitido la obtención
de un número importante de moléculas orgánicas Posteriormente se obtuvo la olefina 2 a partir de
de alto valor agregado1 así como el desarrollo de una reacción de acoplamiento cruzado de Heck,
nuevas metodologías, siendo una de ellas el uso de llevada a cabo entre el 4-iodofenol y 2,3-
moléculas de bajo peso molecular como algunos dihidrofurano con 3 mol% de catalizador,
productos naturales y péptidos ligados a un metal obteniendo así la olefina aril sustituida; de este
de transición; dentro de los metales utilizados cabe compuesto se obtuvo su espectro de masas en el
destacar al paladio debido a su resistencia y que se observó un ion molecular con una m/z=
estabilidad frente a oxígeno y humedad, lo que lo 162.12 que corresponde con la masa del
hace un metal manejable y noble, otra compuesto, además se elucidó el patrón de
característica importante es su alta capacidad de fragmentación lo cual corrobora la obtención
generar complejos de coordinación, debido a la correcta de la olefina, (Figura 2).
fuerte afinidad que tienen con distintos
heteroátomos que se encuentran presentes en
moléculas naturales de gran importancia como los
3
aminoácidos.
MATERIALES Y MÉTODOS
La determinación estructural de los compuestos
obtenidos se realizó mediante RMN de 1H, 13C,
DEPT, COSY, HETCOR, obtenidos en un
espectrómetro VARIAN Mercury 400, usando CDCl3 Figura 2. Espectro de masas olefina 2.
como disolvente y TMS como referencia interna.
Los espectros de masas fueron obtenidos en un CONCLUSIONES
equipo JEOL-JMS700. Se demostró que el complejo de coordinación
péptido-metálico [PdCl2(Lis-Gli)2 puede promover
RESULTADOS Y DISCUSIÓN de manera eficiente la ߚ´ arilacion de alquenos a
La obtención de las olefinas aril sustiuidas se inició través de un acoplamiento cruzado de Heck; de
a través de una reacción de Heck de la cual se esta manera se obtuvo un tetrhidroteerfenilo y un
obtuvo un tetrahidroterfenilo 1, para ello se hizo derivado del 2,5-dihidrofurano.
reaccionar ciclohexeno frente a 4-iodofenol con 1
mol% de catalizador; del producto obtenido se AGRADECIMIENTOS
obtuvo su espectro de masas con una m/z= 266.11, Agradecemos el financiamiento otorgado por la
la cual corresponde al producto sustituido 1 (Figura Coordinación de la Investigación Científica (CIC)
1). del proyecto 2.34 y al Consejo Nacional de Ciencia
y Tecnología por el financiamiento del proyecto de
ciencia básica CB-2009 131812-Q.
REFERENCIAS
1. Bai, Y.; Davis, M.; Dai, M. J. Org. Chem. 2017, 1, 343-245.
2. Nobusada, K.; Yamaki, T. J. Phys. Chem. A. 2004, 108,
1813-1817.
3. Williams, C. J. Chem. Educ. 2006, 7, 83-88.
CONCLUSIONES
Los resultados sugieren un mecanismo
compensatorio entre los niveles de antioxidantes,
ya que los genotipos con menores niveles de
licopeno y ɴ-caroteno presentaron mayores niveles
de luteína (genotipo amarillo) o tocoferoles
(genotipos naranja y naranja claro).
Figura 1. Ruta de biosíntesis de carotenoides y
tocoferoles..1 Los genes estudiados se señalan con un REFERENCIAS
óvalo. 1. Almeida, J.; Asís, R.; Noel Molineri, V.; Sestari, I.; Silvestre
Lira, B.; Carrari, F.; Pereira-Peres, L.E.; Rossi, M.
Phytochem., 2014, 111, 72-83.
MATERIALES Y MÉTODOS 2. Chang, S. Plant Mol. Biol. Rep., 1993, 11í
Se sembraron frutos de tomate de ocho genotipos,
cuatro nativos y cuatro híbridos con distinta
coloración (rojo, naranja, amarillo, morado, rojo
claro, naranja claro, amarillo verdoso y negro). Los
genotipos fueron establecidos en dos invernaderos
a 2.4 km de distancia entre sí, el primero localizado
en el Colegio de Postgraduados y el segundo en la
Universidad Autónoma de Chapingo, Estado de
México. El RNA fue extraído de acuerdo a Chang et
al.2 Los transcritos fueron amplificados mediante
RT-qPCR. Los niveles de carotenoidHVOLFRSHQRȕ-
168 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Palabras clave: Tilia americana, nocicepción, modelo PIFIR, extracto acuoso, hojas.
(b)
1 0 0 m g /k g
60
IF ( % )
inflorecencias también puede su utilizado en el 40
var mexicana.
h
0
0
6
e
0
0
.1
V
3
1
a
3
n
a
a
ca
IC
n
n
ca
ca
ri
D
ri
e
ri
e
m
m
m
a
a
.a
.
T
MATERIALES Y MÉTODOS
.
T
Las cutículas actúan como mecanismo de Figura 1. Espectro obtenido posteriormente a la hidrólisis
protección mecánica y son la interfase con el alcalina de la cutícula.
exterior.2 Además de la protección, las cutículas
tienen otra función importante que ha fungido como Tabla 1. Ácidos presentes en la cutícula de A. salmiana.
principal método de supervivencia en ambientes Fórmula
Masa
con baja humedad en varias especies vegetales, Ácido condensada
molar
(g/mol)
como es el caso de A. salmiana, ya que está Palmítico C16H32O2 256.2402
formada por una gran cantidad de ácidos grasos, 10,16-Dihidroxihexadecanoico C16H32O4 288.2301
que por su carácter hidrofóbico, no permiten la Floionolico C16H36O5 332.4680
transpiración excesiva en temporadas de sequía3. 9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoico C18H34O4 314.4520
Los ácidos grasos que forman la cutícula de A.
MATERIALES Y MÉTODOS salmiana son de cadena larga (C16-C18) y algunos
1. Se realizó una extracción mecánica de la de ellos se encuentran en frutos como el jitomate,
parte externa de la penca de A. salmiana y limón, toronja, entre otros. La concentración de los
a través de tratamientos usando pectinasa, ácidos grasos varía en la proporción en la que se
celulasa y hemicelulasa a condiciones encuentran en cada especie y no siempre se
controladas, se obtuvo la cutícula. encuentran presentes todos. En el A. salmiana, el
2. Se realizaron lavados de la cutícula usando componente mayoritario es un ácido graso
una solución de diclorometano-metanol, epoxilado C18 (Figura 1).
con agitación constante. CONCLUSIONES
3. Se realizó una hidrólisis alcalina a la
El principal componente de la cutícula de A.
cutícula mediante una solución de KOH
salmiana es un ácido graso epoxilado C18, seguido
metanólico con agitación constante.
por otros de la familia C16.
4. La reacción de KOH se neutralizó con HCl
concentrado. AGRADECIMIENTOS
5. Los productos de la reacción anterior se A CONACyT (proyecto 523570). A la Secretaría de
analizaron por Espectrometría de masas Investigación y Posgrado del IPN (proyectos
(ESI). 20171827 y 20171564).
REFERENCIAS
1. Espinoza, L. A. D. el H. Cicy. 2015, 84, 163
2. Castro-Diaz, A.S. T. S. de Ingenier. 2013, 7-í
3. Garcia, A. J. R. de Cien. 2007, 87, 15-16
174 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
MATERIALES Y MÉTODOS
Para evaluar el afecto gastroprotector de C.
stipulaceus en un modelo in vivo se utilizaron
ratones CD-1 induciendo la úlcera con el modelo de
etanol absoluto, divididos en ocho grupos entre Figura 1. Interpretación del porcentaje de protección
tratamientos y controles con n=5. Los ratones mediante escala de grises a los estómagos escaneados.
tuvieron un ayuno de 12hrs. previo a la inducción CONCLUSIONES
de la úlcera. Se administro el etanol a 7 grupos, ya El extracto de Croton stipulaceus Kunth mostro
que el 8 fue control negativo y solo se trato con efecto protector en sus cuatro diferentes dosis. No
agua. El grupo 1 fue control de extracto y grupo 2 el se mostraron diferencias significativas de acuerdo
fármaco de referencia utilizando Ranitidina 50 al fármaco de referencia.
mg/kg. Los grupos tratamiento evaluaron el extracto REFERENCIAS
a dosis de 100, 50, 25 y 12.5 mg/kg. Obtenidos los 1. Coy, B. C. A. Rev. Cub., 2016, 21, 234-247.
estómagos se pesaron, fijaron y escanearon para el 2. Sanchez, B. J.J. Rev. Gastro., 2012, 81, 65-73.
3. Castillo, C. V.M. Tesis Maestría Química Bioorganica 2016.
análisis en porcentaje de protección. 4. Fernandez, T.J. C. CENIC 2004, 45.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Los resultados de la Tabla 1 muestran el efecto
protector que se obtuvo del extracto etanólico de C.
176 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
&RQWURO
constituyentes del entono extracelular, mimetizando
a) b)
adecuadamente el entorno nativo cuando son &RO£JHQR
% Transmitancia
estructurados en forma de colecciones de 200
&2/
nanofibras. Dada su alta relación superficie- +¯EULGR
volumen, así como su elevada porosidad &76&2/
1
interconectada favorecen la proliferación celular. 100
4XLWRVDQR
No obstante, la baja solubilidad del colágeno obliga &76
al uso de disolventes que comprometen su 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000
bioactividad.2 Como solución a esta problemática se 1¼PHURGHRQGD FP
plantea la incorporación de colágeno a soportes de
Figura 1. a) Colección de nanofibras de quitosano previo
quitosano mediante el acoplamiento vía al acoplamiento y b) Espectro FTIR comparativo del
carboxiamida,3 logrando el enriquecimiento de material híbrido y los controles.
soportes electrohilados de quitosano y preservando
las propiedades del colágeno.
CONCLUSIONES
MATERIALES Y MÉTODOS Es posible funcionalizar soportes de quitosano
mediante el acoplamiento de colágeno, bajo este
La producción de colecciones de nanofibras se mecanismo es posible integrar colágeno a soportes
realizó mediante la técnica de electrohilado, poliméricos funcionales sin reducir el potencial
procesando soluciones de quitosano (1.3 %p/v en biomédico del mismo.
hexafluoroisopropanol (HFIP)/ácido acético) bajo
las siguientes condiciones: temperatura ambiente,
velocidad de flujo de inyección 0.5 mL/h, 18 kV y 15 AGRADECIMIENTOS
cm de distancia aguja-colector. Los ensayos Los autores agradecen el apoyo económico de
preliminares del acoplamiento CTS-COL se CONACyT a través de las becas de posgrado.
realizaron a temperatura ambiente bajo atmósfera
inerte, variando el número de equivalentes molares
de ambos polímeros durante periodos de reacción REFERENCIAS
de 48 horas con agitación magnética continua. 1. 1.Torres-Giner, S.; Pérez-Masiá, R.; Lagaron, J.M. Polym.
Eng. Sci., 2016, 52, 500-527.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN 2. Chattopadhyay, S.; Raines, R.T. Biopolymers 2014, 101,
821-833.
Se obtuvieron nanofibras de quitosano de buena 3. Cheng, Y.; Ramos, D.; Lee, P.; Liang, D.; Yu, X.; Kumbar, S.
calidad mediante los ensayos de acoplamiento que G. J. Biomed. Nanotechnol., 2014, 10, 287-2988
se observan en la Figura 1a). El análisis mediante
FTIR del material híbrido muestra la aparición de
nuevas señales en 1637 cm-1, 1556 cm-1, 1259 cm-1
y 743 cm-1, las cuales corresponden a las
178 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
INTRODUCCIÓN CONCLUSIONES
El elevado consumo de grasas saturadas es un tema de El consumo de chía provoca la reducción de
interés actual ya que está relacionado con múltiples glucosa y colesterol sanguíneos, así como una
enfermedades crónicas no tranmisibles1. El objetivo de mejor acumulación de glucógeno hepático y un
este estudio fue evaluar el efecto de semillas de S. menor tamaño de las vacuolas de grasa en
hispanica sobre el perfil lipídico y glucémico de ratas hígado sobre todo en animales con obesidad.
obesas y con normopeso, así como el grado de
esteatosis hepática. AGRADECIMIENTOS
Proyecto financiado por FAI, C15FAI0491.91
MATERIALES Y MÉTODOS
Se utilizaron 24 ratas macho de la cepa Wistar de tres REFERENCIAS
meses de edad. El diseño experimental fue 1. Aryeza R., Coates W., Lauria M, Poultry Science, 2002, 81,
completamente al azar con un arreglo factorial de seis 826-837.
2. Creus A., Ferreira MR., Oliva ME., Lombardo B. Journal of
tratamientos (n=6), los factores y niveles fueron
Clinical Medicine, 2016, 5:18.
condición (obesas y normopeso) y alimento 3. Marineli RS., Moura CS., Moraes ÉA., Lenquiste SA., Lollo
suplementado con las siguientes características; a) PC., Morato PN., Amaya-Farfan J., Marostica MR Jr.
alimento estándar, b) alimento estándar suplementado Nutrition, 2015, 31(5):740-748
con un 10% de semilla de chía entera, c) alimento
estándar suplementado con 10% de aceite de coco y
15% de fructosa, d) alimento estándar con 10% de
aceite de coco, 15% de fructosa y 10% de semilla de
chía. El periodo experimental fue de 12 semanas
durante las cuales se les suministraron 30 g del alimento
descrito. Se tomaron muestras sanguíneas en las cuales
se cuantifico la glucosa, HDL, colesterol total y
triglicéridos al inicio y final del experimento. También se
tomó una muestra de tejido hepático para su análisis
histopatológico.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Los resultados muestran que el consumo de semilla de
chía entera no provoca reducción del peso corporal, ni
de triglicéridos plasmáticos. Sin embargo, se observó
disminución de las concentraciones plasmáticas de
glucosa, y colesterol, así como un incremento en las
concentraciones de HDL 2, 3. Las muestras de hígado de
los animales suplementados con semilla de chía y una
dieta hipercalórica muestran menor acumulación de
grasa, así como una mejor acumulación de glucógeno.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 179
Palabras clave: PTP-1B, éster metílico del ácido morónico, modelo de diabetes no insulino dependiente
RESULTADOS Y DISCUSIONES
Los resultados obtenidos muestran que el extracto
etanólico de C. stipulaceus tiene un efecto
antiinflamatorio semejante a la de la indometacina,
sin embargo, no actúa de la misma manera sobre la
actividad de la MPO, lo que indica que su efecto
antiinflamatorio no está relacionado con MPO, pero
si con la inhibición de ciclooxigensa (COX) y
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 181
Universidad Autónoma de Guerrero, Facultad de Ciencias Químico Biológicas. Av. Lázaro Cárdenas s/n, Col. La Haciendita
II, Chilpancingo Guerrero. e-mail: [email protected]
MATERIALES Y MÉTODOS
Obtención de extractos. Se colectaron 300g de
hojas de Ficus crocata, se dividieron en tres grupos y
se maceraron añadiendo hexano, diclorometano o
acetona. Se concentraron los extractos eliminando
los solventes en un rotavapor.
Proliferación celular. Células MDA-MB-231 fueron
sembradas en placas de 24 pozos, puestas en Figura 1. Ensayo de proliferación. Vehículo: DMSO.
ayuno y posteriormente tratadas con distintas
concentraciones de los extractos durante 24 y 48 CONCLUSIONES
horas. La proliferación celular se determinó con la Los compuestos puros de Ficus crocata con
técnica de cristal violeta. actividad antiproliferativa podrían ser utilizados una
Aislamiento de compuestos de los extractos. Los terapia alternativa contra cáncer.
extractos se están fraccionando mediante
cromatografía en columna, colectándose 10ml por
tubo, monitoreándose mediante capa fina y
AGRADECIMIENTOS
A los químicos Karina Melquiades, Jonhatan Castillo
reveladores.
y Gabriela García por el apoyo técnico en el trabajo.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Mediante un análisis fitoquímico preliminar en placas
REFERENCIAS
1. Choudhari AS, Suryavanshi SA. PLoS One. 2013, 8,1-10.
de gel de sílice F254, fue posible determinar la 2. Din AU, Uddin G, Hussain N, et al. J Cancer Sci Ther. 2013,
presencia de metabolitos de tipo alcaloides, 5,404-408.
compuestos aromáticos, quinonas, cumarinas, 3. Jing L, Zhang Y-M, Luo J-G, Kong L-Y. Chem Pharm Bull.
2015, 63, 237-243.
terpenos, esteroides, entre otros en los extractos 4. Ibarra-Manriquez G, Cornejo-Tenorio G. Bot Sci. 2012, 90, 389-
(Tabla 1). 452.
El tratamiento con los extractos mostró actividad 5. Durán-Ramírez CA, Juárez RMF. Rev Mex Biodivers. 2010,
antiproliferativa en células tumorales, siendo más 81,239-262.
evidentes los cambios con el extracto en
diclorometano (Figura 1), lo que sugiere que los
182 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
INTRODUCCIÓN
Los compuestos antioxidantes no sólo son
importantes por su influencia en los procesos
asociados al estrés oxidativo en los seres vivos,
también, son importantes para prevenir el deterioro Figura 1. Biseugenol (Dieugenol).
oxidativo que afecta a los alimentos.ଵ Los
compuestos antioxidantes se utilizan en la industria Se obtuvo el dímero de eugenol dieugenol con un
alimentaria, frecuentemente se adicionan a las rendimiento de seis por ciento, este rendimiento es
grasas u otros productos para retrasar los procesos bajo si lo comparamos con el obtenido con
de oxidación; en tanto previenen el inicio de la peroxidasa de rábano pura 90 por ciento, pero
rancidez oxidativa2 mayor al obtenido con otros preparados
En la naturaleza existen una gran cantidad de enzimáticos. La estructura propuesta del dieugenol
compuestos de tipo fenólico con actividad fue la obtenida después de haber sido fue
antioxidante. Particularmente, el Eugenol es un O- corroborada por RMN.
metoxifenol con una pequeña cadena Se lograron obtener 3ml. de enzima levansacarasa
hidrocarbonada, componente principal del aceite con baja actividad, esto debido a las condiciones en
del clavo, la canela, la nuez moscada y la pimienta, que fue almacenada la cepa, lo cual pudo ocasionar
es utilizado como saborizante en alimentos, variación en la producción de la enzima, así como
cosméticos y particularmente como un relleno una repercusión en su actividad.
dental. Se asocian diversas actividades como Posteriormente, se llevarán a cabo los ensayos de
antifúngico, antiséptico, antioxidante, glicosidación con la levansacarasa obtenida.
antiinflamatorio y anestésico local.
CONCLUSIONES
MATERIALES Y MÉTODOS − Se logró llevar a cabo la síntesis del dímero de
Para simplificar la metodología y el uso de eugenol usando preparado enzimático con
materiales se tomaron como referencia la síntesis actividad peroxidasa, mediante reacción de
reportada en Garay (2012). Para la obtención de la acoplamiento oxidativo.
enzima se llevó a cabo conforme a la metodología y − Se obtuvo un mejor rendimiento en
materiales reportados en Canedo (1997). comparación con otro tipo de extractos.
− Se logró obtener la enzima levansacarasa.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Tabla 1. Datos de RMN1H del dieugenol obtenido con AGRADECIMIENTOS
preparado enzimático con actividad peroxidasa Agradecimientos a la Universidad Autónoma
(CDCl3/TMS). Metropolitana y al Instituto de Biotecnología de la UNAM.
δ 3.348 d, 4H, J= 6.8 Hz, CH2-7, CH2-7’
δ 3.83
δ 5.029-5.105
s, 6H, -COH3
m, 4H, CH2-9 , CH2-9’
REFERENCIAS
1. Pastene, E., Boletín Latinoam Caribe Plantas Med
δ 5.924-6.072 m, 2H, CH8, CH8’ Aromáticas. 2009; 8 (6), 449- 55.
δ 6.28 S, 2H, OH 2. Escamilla, Ch., Cuevas, E., Guevara, J. Rev Fac Med. UNAM.
δ 6.706 d, 2H, J= 2, CH2, CH2’ 2009; 52(2): 73-5.
δ 6.729 d, 2H, J=2,CH-6, CH6’ 3. Ricardo Antonio Garay Sánchez, Estudio tendiente a la
dimerización de Quercetina y Eugenol usando extractos
enzimaticos de vegetales, Universidad Nacional Autónoma
Metropolitana-Xochimilco, 2012, 22-24.
4. Marina Beatriz Canedo Solar, Aplicación de la Levansacarasa
de Bacillus subtilis en la Síntesis de oligosacáridos,
Universidad Nacional Autónoma de México, 1997.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 183
INTRODUCCIÓN
El consumo de vegetales ricos en compuestos
antioxidantes está relacionado con beneficios a la
salud. Dada la diversidad de sus variedades, las
diferencias entre los compuestos fenólicos totales y
capacidad antioxidante de la cebolla (Allium cepa
A B
L.) se examinaron en el presente estudio para Figura 1. Contenido de: A) compuestos fenólicos y de B)
posteriormente proponer modelos de predicción de actividad antioxidante en las cuatro variedades de Allium
dichas variables a partir de su caracterización cepa L.
espectroscópica. Por lo tanto el objetivo del
presente trabajo fue determinar el contenido de
compuestos fenólicos totales y la capacidad
antioxidante de 4 variedades de cebolla y
correlacionar con su perfil espectroscópico por
infrarrojo medio con transformada de Fourier.
MATERIALES Y MÉTODOS
Se estandarizó el método de extracción para llevar
a cabo los registros espectroscópicos, compuestos
fenólicos totales y capacidad antioxidante de cada
variedad de cebolla. Las diferencias de medias de
éstas dos últimas variables se analizaron mediante
Figura 2. Gráfico de scores del análisis de componente
un análisis de varianza. Los datos espectroscópicos principal con tres componentes (A: amarilla, M: morada,
fueron analizados mediante análisis de B: blanca, C: cambray).
componentes principales y se construyó un modelo
de regresión por mínimos cuadrados parciales para CONCLUSIONES
predecir la actividad biológica a partir de ellos. Existe correlación entre el perfil espectroscópico de
infrarrojo medio de las variedades de cebolla
RESULTADOS Y DISCUSIÓN amarilla, blanca, cambray y morada con su
La variedad morada mostró mayor contenido de capacidad antioxidante y contenido fenólico total.
compuestos fenólicos totales y de capacidad
antioxidante (Figura 1). El análisis de componentes AGRADECIMIENTOS
principales separó las variedades de estudio en Al Conacyt por la beca de maestría de PEGV.
agrupaciones definidas con 3 componentes y
64.39% de la varianza explicada (Figura 2). Se
establecieron modelos predictivos para estas el
REFERENCIAS
1. Bunaciu, A; Aboul-Enein, H; Fleschin, S.. Applied
contenido fenólico total y capacidad antioxidante Spectroscopy Reviews. 2011, 46; 251–260.
con R2 de 0.90 y 0.95, respectivamente. 2. Castañeda, E. Revista Mexicana de Ingeniería Química.
2013, 12 (2) 193-204
3. Rohaeti, E. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and
Biomolecular Spectroscopy. 2015, 137;1244–1249
184 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Las DHPs se evaluaron en el modelo de catarata
inducido con xilosa 20 mM en cultivo de cristalino
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 185
ETE 3 = 2,7-dibromo-9,9´-spirobifluoreno H
Las hormonas esteroidales son compuestos que 1 4 = 1,1,2,2-tetracis(4-bromofenil) eteno
H
5 = 2,7-Dibromo-9-fluorenona
llevan a cabo funciones reguladoras importantes y HO
cáncer. En este contexto, dado que el etinilestradiol 6 59% 7 62% 8 87% 9 41%
(ETE) (Figura 1) es 200 veces más potente que el Esquema 1. Acoplamiento de Sonogashira del ETE 1.
estradiol en la afinidad de unión a receptores
estrogénicos, diversas unidades terapéuticas y de Con la finalidad de evaluar si los productos
diagnóstico han sido modificados con ETE para presentan el fenómeno de fluorescencia, se llevó a
estudiar la unión de estrógenos y el desarrollo de cabo la medición en UV-Vis, los resultados de
fármacos específicos del sitio de acción absorción se muestran en la Tabla 1. Los derivados
relacionadas con los receptores estrogénicos.1 6 y 8 presentaron valores de absorción más altos y
Estas unidades pueden ser fácilmente difundidas en el caso de los compuestos 6 y 9 se observó que
en la membrana celular, por lo que esta propiedad los compuestos forman soluciones fluorescentes
los hacen factibles para diagnóstico en imagen de cuando se disuelven en CH2Cl2 (Figura 2). Con
fluorescencia in situ de receptores nucleares.2 estos resultados preliminares se demuestra que los
Debido a lo anterior, en el presente trabajo se compuestos son potenciales candidatos para
presenta la obtención y caracterización de cuatro funcionar como marcadores fluorescentes. Estudios
nuevos derivados del etinilestradiol, conteniendo sobre las mediciones de la fluorescencia están en
sustituyentes cromóforos sustituidos en la cadena proceso de realización.
alquino, vía acoplamiento de Sonogashira.
Tabla 1.
OH H
Compuesto ȜPi[
(Abs)
H ETE (1) 228
H ETE-antraceno (6) 420
HO ETE-espirofluoreno (7) 328
ETE-tetrafenil (8) 326
Figura 1. Etinilestradiol (ETE). ETE-fluorenona (9) 318
MATERIALES Y MÉTODOS
Los compuestos se caracterizaron por métodos Figura 2.
espectroscópicos y físicos. Los espectros de RMN CONCLUSIONES
de 1D y 2D se determinaron en un espectrómetro Se prepararon los nuevos compuestos 6-9 con
de 400 MHz, usando CDCl3 como disolvente y TMS potencial actividad como marcadores fluorescentes
como referencia interna. Los espectros de vía acoplamiento de Sonogashira, los cuales fueron
absorción se midieron en un espectrofotómetro caracterizados por métodos espectroscópicos y
Thermo scientific Genesys G10S UV-Vis. físicos.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN AGRADECIMIENTOS
Se llevó a cabo la modificación estructural del ETE A CONACYT (183980) por el financiamiento para la
1 vía acoplamiento de Sonogashira, modificando realización de este proyecto y CIC de la UMSNH.
los sustituyentes cromóforos, de tal forma que se REFERENCIAS
obtuvieron los compuestos 6-9 en rendimientos del 1. Lo, K.K.; Lee, T.K.; Lau, J.S.; Poon, W.L.; Cheng, S. Inorg.
41% al 87% (Esquema 1). Los derivados 6-9 se Chem., 2008, 47, 200-208.
caracterizaron mediante métodos físicos y 2. Tsai, C.; Li, C.; Li, J.; Jang, B.; Chen, S. J. Fluoresc., 2016,
26,1239-1248.
espectroscópicos.
186 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Palabras clave: Ácidos grasos, Bemisia tabaci, Eugenia winzerlingii, Meloidogyne incognita
% Proliferación celular
con mayor frecuencia que se presenta en la 100 FOH
población femenina mexicana entre los 20 - 39 FPH
75
años de edad1. En los últimos años ha tomado
mayor importancia el uso de productos naturales 50
como terapia alternativa contra cáncer; estudios
previos con extractos del género Ficus han 25
demostrado que presentan un efecto
antiproliferativo sobre las células cancerosas. En el 0
estado de Guerrero se encuentran presentes las
L
0
/m
/m
/m
especies de Ficus insipida, Ficus petiolaris y Ficus
μg
μg
μg
10
20
5
obtusifolia de las cuales no hay estudios que
muestren su capacidad antiproliferativa, es por eso Dosis de los extracitos
que este trabajo de investigación tiene como Figura 2. Proliferación celular. Ficus insipida (FIH), Ficus
objetivo, evaluar la actividad antiproliferativa de obtusifolia (FOH) y Ficus petiolaria (FPH). Método de cristal
extractos de hojas de F. insipida, F. petiolaris y F. violeta 48 horas.
obtusifolia en células tumorales cervicales SiHa.
CONCLUSIONES
MATERIALES Y MÉTODOS • F. obtusifolia y F. petiolaris mostraron una
Se utilizaron las células de adenocarcinoma actividad antiprliferativa sobre las células SiHa.
humano SiHa que fueron transformadas por el virus • Las células SiHa expuestas a diferentes dosis
del papiloma humano 16, y se trataron con una de F. obtusifolia y F. petiolaris mostraron
concentración de 5, 10 y 20 μg/mL durante 24 y 48 cambios morfológicos sugerentes a apoptosis.
horas. La actividad proliferativa de las células fue
evaluada mediante el método de cristal violeta AGRADECIMIENTOS
donde se sembraron 15,000 células en una placa Al equipo del Laboratorio de Biología Molecular a
de 24 pocillos y la absorbancia se midió a una cargo de la Dra. Berenice Illades Aguiar.
longitud de onda de 560nm.
REFERENCIAS
RESULTADOS Y DISCUSIÓN 1. Hernández-Hernández, D.M., Apresa-García, T., Patlán-
Pérez, R.M., Rev. Médica Inst. Mex. Seguro Soc.. 2015, 53,
Los tres extractos de Ficus demostraron que tiene S154.
diferentes efectos antiproliferativos en las células 2. Choudhari, A.S., Suryavanshi, S.A., Kaul-Ghanekar, R.,. PLoS
SiHa, dónde F. obtusifolia presenta una mayor ONE, 2013, 8 e70127.ss
actividad antiproliferativa, y F. insipida tiene una 3. Zeng, Y., Liu, X., Lv, Z., Peng, Y., Exp. Toxicol. Pathol, 2012,
64, 743–749.
actividad antiproliferativa baja. Se observó un
mayor efecto antiproliferativo a las 48 horas y se
demostró que el efecto es dependiente de la dosis
(Figura 1).
188 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
T N F - α e n p la s m a ( p g /m L )
IL - 1 0 e n p la s m a ( p g /m L )
IL - 6 e n p la s m a ( p g /m L )
80 200 *
& *
40 100
50
20 50
MATERIALES Y MÉTODOS 0 0 0
a
l
l
a
o
e
e
Z
Z
l
e
Z
o
s
s
o
ll
ll
Los extractos acuosos (EA) de hoja (H), tallo (T),
rd
rd
T
T
ll
rd
tr
tr
T
o
tr
a
S
S
a
S
rb
rb
n
e
rb
T
n
e
T
v
o
o
v
o
a
a
C
to
to
C
c
to
c
A
A
ru
ru
ru
F
F
MATERIALES Y MÉTODOS
C. stipulaceus se colectó en el municipio de
Miahuatlán, Veracruz en agosto de 2016. Las
partes aéreas de la planta se secaron a
temperatura ambiente, posteriormente, el material
vegetal se molió y se puso en etanol en maceración
exhaustiva. El disolvente se eliminó por presión
reducida con un rotaevaporador-Büchi, para
obtener el extracto. Para la evaluación del efecto
antiinflamatorio se utilizaron ratones hembra de la
cepa CD1, induciendo el edema plantar Figura 1. Efecto antiinflamatorio de C. stipulaceus en
monoartrítico con la administración subcutánea de ratón.
Adyuvante Completo de Freund (ACF). Se formaron
7 grupos de n=5. Previo a la inducción del edema, CONCLUSIONES
reinoculando a los 7 días el ACF, registrando el El extracto etanólico de C. stipulaceus presenta
grosor de ambas extremidades. Se administró de actividad antiinflamatoria en procesos crónicos.
forma oral el extracto (150, 75 y 37.5 mg/kg) y los
fármacos de referencia (150 mg/kg). El análisis
REFERENCIAS
estadístico que se realizo fue un ANOVA y una 1. Kitazawa, E. Chem. Pharm. 1989, 227-234
prueba de Tukey. 2. Hirschhorn H. Nat. Rev. 2004, 4í
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Estadísticamente la administración de C.
stipulaceus presenta efecto antiinflamatorio en los
primeros días del desarrollo del edema plantar,
siendo más relevante a dosis de 75 y 37.5 mg/kg.
190 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
INTRODUCCIÓN
El género Croton, pertenece a la familia 100
A U C (% E M P )
60
S a lin a
C r o to n s t ip u la c e u s ( 3 0 0 m g / k g V . O )
C r o to n s t ip u la c e u s ( 1 5 0 m g /k g V .O )
C r o to n s t ip u la c e u s ( 3 7 . 5 m g /k g V .O )
10
L a te n c ia d e r e tiro d e la p a ta (s )
MATERIALES Y MÉTODOS 8
T ie m p o (m in )
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 191
Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Iztapalapa, División de Ciencias Biológicas y de la Salud, Laboratorio de
Farmacología. e-mail: [email protected]
MATERIALES Y MÉTODOS
Se utilizaron 2 grupos de ratones machos (CD-1).
El grupo 1 consistió de ratones sanos que
recibieron 4 ml/kg de solución salina isotónica
(S.S.I.); Al grupo 2, se les indujo diabetes
experimental con estreptozotocina (130 mg/kg) y
recibieron diferentes tratamientos: grupo 2.1 control
diabético 4ml/kg de S.S.I; el grupo 2.2 control
positivo 100 mg/kg de metformina y el grupo 2.3
experimental 500 mg/kg de extracto de C.
obtusifolia. Todos los tratamientos se administraron
por vía intragastrica durante 30 días. Al finalizar el
tratamiento los animales se sacrificaron y se
tomaron segmentos de hígado para su análisis por
Western Blot y RT-PCR.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
C. obtusifolia disminuyó significativamente la
glucemia en los ratones diabéticos. En el hígado, se
observó un incremento en los niveles de glucógeno
sintasa, lo cual podría llevar a la acumulación de
glucógeno hepático. Sin embargo, no se observó
disminución de PEPCK, enzima involucrada en la
ruta de gluconeogénesis. Además, C. obtusifolia
194 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 195
MATERIALES Y MÉTODOS
Se utilizaron dos líneas celulares; adipocitos 3T3-L1
y macrófagos RAW 264.7, las cuales se estudiaron
en dos modalidades de co-cultivo en relación con la
aplicación de los tratamientos: simultáneo o por
intercambio de medios. En ambos sistemas se
HYDO~R OD H[SUHVLyQ UHODWLYD GH 33$5Ȗ )$73-1 y
196 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
INTRODUCCIÓN
El principal reto en el estudio de extractos de
plantas es identificar los compuestos bioactivos,
para eso es necesario desarrollar un método de
separación eficaz que permita obtener fracciones
enriquecidas de una molécula específica con la
máxima pureza, en un mínimo tiempo. La
Cromatografía de Partición Centrífuga (FCPC) ha
sido usada en la separación y purificación de varios
productos naturales.1 En el género Smilax se han
reportado numerosos fitoquímicos, tales como
saponinas esteroidales, compuestos fenólicos,
flavonoides, antocianinas y estilbenos.2 En este
estudio, fue evaluado un sistema de separación Figura 1. Izquierda: Cromatogramas obtenidos por HPLC
para los compuestos mayoritarios del extracto UV/vis a 280 nm. A. Extracto crudo; B. Fracción
hidroalcohólico de la raíz de S. aristolochiifolia. enriquecida de CGA; C. Fracción enriquecida de
astilbina. Derecha: A. Cromatograma de iones extraídos;
B. Espectro de masas; C. Espectro UV-vis.
MATERIALES Y MÉTODOS
AGRADECIMIENTOS
CONACYT, Université d’Angers, CICY, Apícola
Maya.
Esquema 2. Purificación e identificación de metabolitos
con actividad antioxidante REFERENCIAS
1. Simone-Finstrom, M. & Spivak, M. Apidologie, 2010, 41,
RESULTADOS Y DISCUSIÓN 295-311.
Los metabolitos responsables de la actividad
antioxidante en el extracto de propóleo colectado
200 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
INTRODUCCIÓN CONCLUSIONES
El tolueno es un disolvente volátil que al ser Los resultados sugieren que el tolueno incrementa
inhalado causa efectos psicoactivos, por ello, su la alodinia y la hiperalgesia secundarias inducidas
consumo en situación de abuso representa un por formalina en ratas. Sin embargo, se necesitan
importante problema de salud pública en México, al más experimentos para elucidar los mecanismos
igual que el dolor crónico, que afecta del 25 al 29% involucrados en estos efectos.
de la población mexicana. Se sabe que, en ratones,
la exposición a altas concentraciones de tolueno AGRADECIMIENTOS
produce efectos pronociceptivos en un modelo de Este trabajo fue apoyado con los proyectos Conacyt
dolor agudo. Sin embargo, no se conocen los 182208 y CIC 20.16 (MYGT) y CIC 30.2 (LFOV).
mecanismos involucrados en estas respuestas ni
en el dolor de larga duración; por ello estudiamos el REFERENCIAS
efecto de la exposición aguda al tolueno en la 1. Cervantes-Duran, C. et al., Neuroscience. 2013, 232, 169-
prueba de la formalina en ratas. La formalina induce 181.
no sólo una respuesta aguda nociceptiva, sino que 2. Fu, K.Y., et al., Neuroscience. 2000, 101, 1127-1135.
3. Lopreato, et al., Drug Alcohol Depend. 2003, 70, 11-15.
también causa conductas nociceptivas evocadas 4. Sasaki, M., et al., Pain. 2006, 122, 130-136.
que pueden manifestarse como alodinia e
hiperalgesia secundarias crónicas.
MATERIALES Y MÉTODOS
Se emplearon grupos de ratas Wistar hembras
(200-300 g) que se colocaron en cámaras de
exposición estáticas, donde fueron expuestas a
tolueno (6000 ppm) o a aire (control) durante 30
minutos. Enseguida se administró formalina al 1%
ȝOHQHOGRUVRGHODSDWDGHUHFKDSDUDHYDOXDU
en ambas extremidades la alodinia y la hiperalgesia
6 días después.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
En ratas control, la formalina (1%) produjo alodinia
e hiperalgesia en ambas patas, esto se observó
como un incremento en la respuesta de retirada de
la pata a la aplicación de filamentos de Von Frey
(10 y 250 mN), el cual fue significativo un día
después de la inyección de formalina y se observó
por al menos 12 días después. En ratas expuestas
a tolueno, hubo un incremento en estas conductas
nociceptivas, al compararlo con el grupo control
(p<0.05).
202 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
*Posgrado en Biología Experimental. Universidad Autónoma Metropolitana – Iztapalapa. 1Lab. Farmacología, Depto.
Ciencias de la Salud, Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa. San Rafael Atlixco 186, Vicentina, Iztapalapa, 09340,
México, CDMX. 2Lab. Fisiología Celular, Depto. Ciencias de la Salud, Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa. San
Rafael Atlixco 186, Vicentina, Iztapalapa, 09340, México, CDMX 3Unidad de Bioquímica, Instituto Nacional de Ciencias
Médicas y Nutrición Salvador Zubirán. Avenida Vasco de Quiroga No.15, Colonia Belisario Domínguez Sección XVI,
Delegación Tlalpan, 14080, México, CDMX. e-mail: [email protected]
MATERIALES Y MÉTODOS
Se cultivaron macrófagos RAW 264.7, los cuales
fueron tratados con cacalol y LPS, un inductor de la
respuesta inflamatoria. Las concentraciones y la
expresión relativa de TNF-Į ,/-6, IL-ȕ H ,/-10
fueron cuantificadas y se midió la fosforilación de
p65 (subunidad de NF-ț%\ODWUDQVORFDFLyQGH1)-
kB al núcleo.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
204 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
AGRADECIMIENTOS
CONACYT por el financiamiento al proyecto
Figura 1. Estructuras del urechitol A (a) y B (b). CB2013/223404; asimismo por las becas de
doctorado (N° 415202) y mixta (N° 291062) para
estancias en el extranjero.
MATERIALES Y MÉTODOS Universidad Técnica de Munich por el cultivo de las
Semillas y plantas de P. andrieuxii fueron
plantas y las facilidades para realizar los
germinadas y cultivadas en una cámara de
experimentos de marcaje isotópico.
crecimiento a 25°C y 75% de hr. Plantas de seis
meses de edad fueron expuestas a una atmósfera
artificial, enriquecida en 13CO2 (800 ppm), en una REFERENCIAS
cámara sellada (biobox) por periodos de 16 o 12 1. Yam-Puc, A. et al. J. Nat. Prod. 2009, 72, 745–748.
horas (pulso). Posteriormente las plantas fueron 2. Bacher, A., Chen, F. & Eisenreich, W. Metabolites 2016, 6,
1-24.
retiradas de la cámara y mantenidas bajo 3. Kutzner, E., Manukyan, A. & Eisenreich, W. Metabolomics
condiciones normales de cultivo por periodos de 5 y 2014, 4, 129.
15 días (acumulación).
Luego del periodo de acumulación las raíces fueron
separadas del resto de la planta y extraídas con
metanol; el extracto resultante fue purificado para
obtener urechitol A y el nivel de enriquecimiento de
13
C en la estructura del metabolito puro fue
determinado por CG-EM.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
El análisis por CG-EM de urechitol A mostró niveles
de incorporación de 13C de entre 1.47 y 7.43 % por
encima de la abundancia natural. El análisis de una
muestra urechitol A puro indicó niveles de
enriquecimiento similares a los observados en el
extracto. Adicionalmente, la distribución de
isotopólogos parece indicar una mayor cantidad de
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 207
INTRODUCCIÓN
Los pigmentos naturales son tomados en cuenta
para los alimentos por sus características de
antioxidantes en especial aquellos que son estables
en condiciones de bajo procesamiento tecnológico.1
La tendencia en el consumo de alimentos es buscar
un buen aporte de nutrientes y que además
proporcionen beneficios para la salud. Entre los que Esquema 1. Descripción de la metodología utilizada.
aportan un beneficio concentrado a la salud gracias RESULTADOS Y DISCUSIÓN
a sus características son los denominados Los resultados revelaron que los eluentes probados
fitoextractos (extractos vegetales) que gozan de mostraron mejor separación de los compuestos de
cualidades funcionales ayudando a un alimento Hylocereus undatus, las cuales están
para su conservación en contra de patógenos.2 La representadas en la Tabla 1. Estos resultados
pitahaya es una fuente interesante de varios permitieron obtener el perfil cromatógrafo, para en
componentes funcionales.3 Por lo anterior el un futuro se realizará la purificación y
objetivo del presente trabajo fue realizar una caracterización de sus componentes. Los Rf,
separación parcial del extracto del fruto “Hylocereus encontrados son diferentes a los reportados por
undatus” (pitahaya) endémica de México, Moreno et al., 2002, por lo que se presume que la
empleando cromatografía de capa fina (CCF), con composición no es parecida.
la finalidad de conocer el número de compuestos Tabla 1. Separación de componentes.
ELUENTE
que posee. SOLVENTE
1 2 3 4 5 6 7
MATERIALES Y MÉTODOS Hexano 35 35 20 40 0 0 0
El material utilizado fue un extracto del pericarpio Metanol 40 35 35 10 0 0 0
de Hylocereus undatus el cual se muestra en la Agua 5 15 40 40 20 30 40
Ácido acético 20 15 5 10 5 5 5
Figura 1, la obtención del material vegetal.
Propanol 0 0 0 0 55 30 20
Etanol 0 0 0 0 20 35 35
Rf 0.43 0.63 0.50 0.23 0.33 0.65 0.89
CONCLUSIONES
Se separó parcialmente el extracto del fruto
Hylocereus undatus por cromatografía de capa fina.
Se encontró la separación de una sola fracción que
Figura 1. Pitahaya “Hylocereus undatus” corresponde a un pigmento, el resto de la
composición aún no ha sido detallada.
La separación se realizó de forma manual mediante AGRADECIMIENTOS
un cuchillo de acero inoxidable, con el cual se Al CONACYT por su beca de apoyo, a los
obtuvieron cortes axiales y longitudinales. diferentes departamentos y laboratorios de la
Después se homogenizó en una licuadora Universidad Autónoma de Coahuila, especial a los
(Black&Decker, BL1000MG). Luego se efectuó la investigadores involucrados.
extracción acuosa del pericarpio y se separó por REFERENCIAS
cromatografía en capa fina (CCF), usando una fase 1. Stintzing, F. C.; Carle, R. Trends in Food Science &
móvil con varios solventes. El Esquema 1 muestra Technology 2004, 15, 19-38.
2. Hernández, L. A. N.; Bautista, B. S.; Velázquez, D. M. G.
las etapas de investigación. Fitotecnia Mexicana 2007, 30, 0187-7380.
3. Sáenz, C. 2006, Universidad Autónoma de Chapingo, México,
211-222.
210 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
¹Instituto Politécnico Nacional (UPIBI-IPN), Barrio la Laguna Ticomán, CDMex. 07340, México. ²Facultad de Estudios
Superiores Iztacala-UNAM, Av. de los Barrios Núm. 1. Los Reyes Iztacala, Tlalnepantla Edo. Méx. 54090, México, e-mail:
[email protected]
MATERIALES Y MÉTODOS a1 a2 a3 a4 a5 a6
kDa (POS)
6H XWLOL]DURQ WUHV FHSDV GH ͓P. ostreatus, dos 99.28 56.23 39.07 30.05 23.46 15.75
parentales PCM, POS y su híbrido PCMxPOS. Las kDa (PCMxPOS)
b1 b2 b3 b4 b5 b6
harinas obtenidas de los cuerpos fructíferos secos 98 56.19 39.92 29.05 22.48 14.16
se desengrasaron y se sometieron a una extracción c1 c2 c3 c4 c5 c6
kDa (PCM)
99.22 58.93 40.1 29.18 22.8 14.84
alcalina seguida de una precipitación isoeléctrica. El
extracto acuoso, subproducto de la precipitación Figura 2. Electroforesis en gel de poliacrilamida con
(Eaq4), se secó por aspersión para evaluar su SDS: carriles 1 y 6-corresponden al Marcador molecular
actividad antioxidante (DPPH) y realizar su perfil Mark-12, 2-albumina, 3-POS, 4-PCMxPOS, 5-PCM, 7-
electroforético (SDS-PAGE). pepsina (P1).
100
%Inhibición (PCMxPOS) AGRADECIMIENTOS
Este estudio se realizó con apoyo económico del
% Inhibición
REFERENCIAS
0
0 20 40 60 80 1. Vioque, J.; Sánchez-Vioque, R.; Pedroche, J.; Yust, M.;
Millan, E. Grasas y aceites 2001, 52, 127-131.
Concentración (mg/mL) 2. Berne, S.; Krizaj, I.; Pohleven, F.; Turk, T.; Macek, P.;
Figura 1. Curva Dosis respuesta del efecto antioxidante Sepcic, K. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1570, 153-159.
de la cepa PCMxPOS. 3. Ng, T.B. Peptides 2004, 25, 1055-1073.
4. Li, L.; Ng, T. B.; Song, M.; Yuan, F.; Liu, Z.K.; Wang, C.L.;
En la Figura 2 se presenta la electroforesis de los Jiang, Y.; Fu, M.; Appl Microbiol Biotechnol 2007, 75, 863–
subproductos de las tres cepas analizadas. Se 869.
observaron seis bandas cuyos PM se encuentran
entre los 15 a 98 kDa. Se ha señalado la presencia
de proteínas fúngicas con pesos entre 17 a 80
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 215
CONCLUSIONES
El tejido hepático que estuvo sometido a la
Figura 1. Etapas del proceso carcinogénico. administración de los carcinógenos, muestra una
mayor desorganización estructural y una mayor
MATERIALES Y MÉTODOS expresión de PCNA comparado con los que
Se utilizaron 15 ratas hembras de 3 meses de recibieron administración del EGb y los sujetos
edad, que se separaron en 5 grupos de 3 sujetos Control.
cada uno; I) grupo intacto; sin tratamiento; II) grupo
control, administración de solución fisiológica 0.1 AGRADECIMIENTOS
ml, v.o. ; III) grupo control positivo, administración Este trabajo fue apoyado por PROMEP-UV-PTC
de dietilnitrosamina (DEN), 200 mg/Kg v.i.p., en el (103.5/13/7135) y por el UV-CA-202 “Química
día denominado como 0 <de inicio del tratamiento> Biomolecular”.
y 2-acetilaminoflureno, 7 días después (2-AAF; v.o.,
20 mg/kg por 3 días c/24 horas.); IV) Grupo EGb
iniciación; administración de DEN y 2-AAF, y EGb
REFERENCIAS
[160 mg/Kg v.o.], en el día 1 de inicio del 1. Wallace MC, Preen D, Jeffrey GP, Adams LA. (2015). Rev
Gastroenterol-Hepatol.1-15.
tratamiento, c/24 horas.; V) Grupo EGb promoción, 2. Jemal A, Bray F, Center MM, et al. (2011). CA Cancer J
se le administrará DEN y 2-AAF, y EGb [160 mg/Kg Clin., 61-69.
v.o.], 24 horas después de la administración de 2- 3. El Mesallamy, Nadia S., Mahmoud S., Kawkab A. & Mai M.
AAF “día 8”. Al finalizar el tratamiento de 25 días, (2011). Cancer Cell International; 11:38.
se obtuvo el hígado y se procesó para su análisis
216 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco; Normalistas 800; Colinas de la Normal;
44270, Guadalajara, Jalisco, México. e-mail: [email protected]
Instituto de Química Aplicada, Universidad del Papaloapan, Campus Tuxtepec. Circuito Central No. 200. Col. Parque
Industrial, 68301, Tuxtepec, Oaxaca, México. e-mail: [email protected]
a en ssistema
CH2Cl2-MeOH
H M
a
9:1
20
O CH3
fracciones
a e 53 , 54 y 5
55
Puebla, Veracruz.
30
40
O 50
f1 (ppm)
H 70
90
110
130
35
inhibición del 73% y 100%, respectivamente a 20 30
mg/Kg. El objetivo del presente trabajo fue evaluar 25
el efecto de la combinación de TM y AS en un 20
modelo de monoartritis inducido con carragenina y 15
10
caolín.6 5
0
0 1 2 3 4 5 6
MATERIALES Y MÉTODOS
Suspensiones celulares de S. angustifolia se Dosis (mg/Kg)
crecieron en medio MS (Murashige y Skoog) con
2.74 mM de nitratos complementado con 30 g/L de CONCLUSIONES
sacarosa, 1 mg/L de ácido naftalenacético y 0.1 El efecto anti-inflamatorio del ácido sphaerálcico
mg/L de cinetina a pH 5.7. Las biomasas celulares sobre el edema articular inducido con C/C, es
fueron extraídas por maceración con diclorometano: dosis-dependiente, dicha característica se conserva
metanol por triplicado. El fraccionamiento y la cuando se co-administra dicho metabolito con la
purificación de tomentina y ácido sphaerálcico se tomentina, pero la actividad es mayor hasta en un
realizaron por cromatografía en columna. Se 10%. Ambos compuestos tienen un efecto sinérgico
formaron grupos de 7 ratones (ácido sphaeralcico a de potenciación.
1.25, 2.5 y 5 mg/Kg y en combinación con una
dosis constante de 1.25 mg/kg de tomentina), el
grupo control negativo tratado con el vehículo y el
REFERENCIAS
1. Marini et al. Arch Alerg Inmunol Clín 2004, 35, 39-45.
control positivo con indometacina. El caolín (4%) y 2. Meckes et al.Phytomed 2004, 11, 446-451.
carragenina (2%) (C/C) se usaron como inductores 3. García et al.Plant Med Aromat 2012, 11, 454-463.
del proceso inflamatorio. Con un vernier digital se 4. Romero et al. J. Ethnopharmacol 2013, 147, 467-473.
5. Pérez et al. Planta Medica 2014, 80, 1-6.
midió el grosor de las articulaciones antes y 6. Serrano-Román et al. Planta Med Int Open, 2017
después de la administración de los agentes 7. Gong et al. Phytother Res 2012, 26, 397-402.
7
proinflamatorios. Los tratamientos se administraron
diariamente vía oral un día después de inducir el
daño, durante nueve días. Al término del
tratamiento se determinó el porcentaje de inhibición
220 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Facultad de Estudios Superiores Iztacala. Avenida de los Barrios Número 1, Colonia Los Reyes Iztacala Tlalnepantla,
54090, Estado de México, México. e-mail: [email protected]
INTRODUCCIÓN 20
A la fecha los residuos del nogal no son
aprovechados por los productores nogaleros e 15
Rendimiento
industriales de nuestro país, desaprovechando una
oportunidad de ingresos. Además tradicionalmente 10
los productores solo explotan la nuez en cáscara,
todos los demás componentes de los subproductos 5
del proceso han sido ignorados, subestimados o
desechados por lo que han dejado a un lado la 0
posibilidad del aprovechamiento integral de esta
l
C
O
-H
Et
especie. En el presente trabajo se realizó la
H
O
Et
extracción etanólica de las hojas de nogal pecanero Extractos
y se evaluó su efecto antibacteriano y antioxidante.
ABTS y FRAPP respectivamente. Los compuestos
encontrados en numerosas plantas son de
MATERIALES Y MÉTODOS particular interés y pueden emplearse para la
Las hojas de nogal pecanero fueron secadas y realización de numerosos estudios farmacológicos,
molidas, posteriormente se realizó la extracción ya que representan una de las fuentes más
etanólica y etanólica-HCl durante 2 horas con importantes para el desarrollo de productos
agitación constante y se concentró en un rotavapor benéficos para la salud, debido a sus actividades
a 50°C. El extracto recuperado se liofilizó durante 5 biológicas.
2
horas y se le realizó un tamizaje fitoquímico con
pruebas específicas coloridas para la identificación
de compuestos bioactivos. Posteriormente se
CONCLUSIONES
evaluó la actividad antibacteriana mediante el En el presente estudio el extracto mostró un efecto
método de microdilución en placa1 a antibacteriano contra cepas de importancia en la
concentraciones de 1000-0.48 ppm del extracto salud humana y alimentaria, además de efecto
contra las bacterias S. aureus, S. choleraesius, P. antioxidante, por lo que pueden ser usados como
aeruginosa y E. coli, utilizando como control agentes antibacterianos y antioxidantes como un
positivo ceftriaxona. La actividad antioxidante se extracto o bien, realizar estudios de purificación
determinó por el método DPPH, ABTS, y FRAPP, para identificar los metabolitos que le confieren esta
utilizando como estándar trolox y FeSO4·7H2O, actividad y aumentar su eficiencia.
respectivamente.
REFERENCIAS
RESULTADOS Y DISCUSIÓN 1. NCCLS. Methods for antimicrobial susceptibility testing of
anaerobic bacteria; approved standard-Sixth Edition.
Se obtuvo un rendimiento de 11 % para la NCCLS. 2004; 24.
extracción etanólica y se observó la presencia de 2. Foster, B. C.; Arnason, J. T.; Briggs, C. J. Annual Review of
azúcares, compuestos fenólicos, oxidrilos fenólicos, Pharmacology and Toxicology 2005, 45, 203-226.
flavonoides, cumarinas y saponinas en el análisis
fitoquímico. El extracto mostró efecto antibacteriano
contra todas las cepas por arriba del 95% a
concentraciones menores a 500 ppm. Los
resultados de la actividad antioxidante fueron 179
mgET/g extracto seco, 250.08 mgET/g extracto
seco y 9.44 mgET/g de extracto seco por DPPH,
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 223
Instituto de Química UNAM, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, 04510. Delegación Coyoacán,
México, D.F.. México. e-mail: [email protected]
INTRODUCCIÓN
La familia Asteraceae contiene alrededor de 25,000 O
especies agrupadas en aproximadamente 1,500
géneros.1
OH
Ageratina glabrata, es una especie originaria de H
México, ampliamente distribuida y utilizada en la HO
Ácido ilícico (1)
herbolaria tradicional contra el tratamiento de
desórdenes estomacales.
O
De manera análoga a otras especies del género, A.
glabrata produce compuestos derivados del timol,
sesquiterpenos del tipo eudesmano y lactonas
OH
sesquiterpénicas, entre otros. H
En el presente estudio, se aislaron cuatro Ácido cóstico (2)
sesquiterpenos tipo eudesmano, dos de los cuales
presentan una respuesta satisfactoria como agente
O O
antidiarreico.
MATERIALES Y MÉTODOS O OH
A. glabrata fue recolectada el 25 de Febrero del OH
2015, en el Km 33.5 de la carretera México
Cuernavaca. Del extracto de diclorometano de las
hojas de la planta, se aislaron mediante técnicas O O
cromatográficas en columna y en capa fina, cuatro
acidos sesquiterpenicos del tipo eudesmano. La
caracterización estructural se llevó a cabo mediante O OH
OH
el uso de técnicas espectroscópicas modernas
como: Resonancia Magnética Nuclear (RMN) de Derivados del ácido cóstico (3,4)
1
H,1D (13C, DEPT) y 2D (COSY, HMBC, HSQC y
NOESY), así como espectroscopía en el Infrarrojo, CONCLUSIONES
espectrometría de masas y UV-Vis. Se aislaron 4 metabolitos secundarios de Ageratina
glabrata, lo que representa una contribución al
RESULTADOS Y DISCUSIÓN conocimiento químico y biológico de especies de la
Los compuestos aislados se identificaron como: flora mexicana, reafirmando el valor de las plantas
ácido ilícico (1), ácido cóstico (2) y una mezcla de como fuente de nuevas entidades químicas con
esteres 2- y 3-metil-butiratos del ácido cóstico (3, potencial farmacológico.
4). Los compuestos se caracterizaron mediante los
métodos espectroscópicos antes mencionados. AGRADECIMIENTOS
La prueba de inhibición de la hiperperistalsis de la Al instituto de Química de la UNAM. Al SIN-
mezcla de los esteres derivados del ácido costico, CONACYT por la beca otorgada.
mostró un efecto comparable con la loperamida.
REFERENCIAS
1. 1.-Villaseñor Jose, Familia Asteraceae en México, Herbario
Nacional, Departamento de Botánica, Instituto de Biología,
UNAM. 2011, 89, 64-72.
224 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
d b b
como colorante natural, biodegradable, no tóxico, 10 8.14± 0.34
e
2.32± 0.13
b
2.03 ± 0.13
d
no carcinogénico, es empleado en la industria 11 9.65 ± 0.18 2.45 ± 0.00 4.08 ± 0.12
c b a
12 7.16 ± 0.33 2.42± 0.04 0.92 ± 0.03
alimentaria, de cosméticos, textil y farmacéutica.1
En la península de Yucatán existe diversidad de a-e
Los valores son la media de tres repeticiones ± desviación estándar.
morfotipos, de los cuales se tiene poca información Las mismas letras dentro de la misma columna no difieren
significativamente (p <0.05) según la prueba de Tukey. Abreviaturas CF:
sobre sus contenidos de bixina, así como de otras mg AG/g miligramos equivalente de ácido gálico (EGA) por gramo de
características relevantes. En este estudio se semilla (g).CAET (mM/g) capacidad antioxidante equivalente a trolox;
ABTS, ácido 2,2'azinobis- (3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico).
determinó el contenido de bixina, compuestos
fenólicos y la actividad antioxidante de semillas de El contenido de bixina en las semillas es un factor
5 accesiones de achiote perteneciente a un banco importante en la comercialización en los mercados
de germoplasma de Yucatán. Internacionales,2 en lo que se ha establecido que
MATERIALES Y MÉTODOS no debería ser inferior al 2.7%.
Los frutos de 5 accesiones de achiote se CONCLUSIONES
recolectaron directamente en el banco de Con base en los resultados obtenidos se puede
germoplasma del Instituto Tecnológico de Conkal. concluir que los frutos de las 5 accesiones
Se realizó la caracterización morfológica, de las estudiadas presentan diferencias en su
semillas se prepararon extractos con metanol y composición química, las accesiones con mayor
acetato de etilo, a los que se les efectuó el análisis contenido de bixina son la 9 y la 11, lo cual las hace
de compuestos fenólicos, contenido de Bixina interesantes para su propagación y siembra en el
(HPLC) y capacidad antioxidante in vitro (ABTS). sureste de México, desde el punto de vista de
RESULTADOS Y DISCUSIÓN producción de bixina y cuyos frutos son
Se observaron diferencias entre las semillas de las indehiscentes. Existe una correlación entre el
5 accesiones, las accesiones 8 y 12 mostraron contenido de los compuestos fenólicos y la
dehiscencia, mientras que las accesiones 8, 9 ,10 y actividad antioxidante de las semillas de las
11 presentaron indehiscencia. Se observó alta accesiones 10 y 11, las cuales son las que resultan
variabilidad en el número de racimos por planta (de interesantes para considerarlas como un alimento
80 a 130), número de frutos por racimo (de 8 a 25) funcional.
y número de frutos por planta (entre 640 y 2500) AGRADECIMIENTOS
entre las accesiones. También se observaron Al Fondo mixto de Fomento a la Investigación
diferencias en la forma y número de semillas por Científica y Tecnológica CONACYT-Gobierno del
fruto. Se encontró variación en la longitud y anchura Estado de Yucatán (Proyecto 246649) por el apoyo
de los frutos que oscilaron entre 0.033 y 0.052; económico proporcionado.
0.022 y 0.055 metros, respectivamente. La mayor REFERENCIAS
actividad antioxidante y contenido de compuestos
1. Pinheiro, A. et al. Revista Ceres 1990, 37, 363-370.
fenólicos se encontró en los extractos metanólicos 2. Giridhar, P.; Parimalan, R. A. Asia Pac. J. Mol. Biol.
de la semilla de la accesión 11, y los niveles más Biotechnol. 2010, 18, 77-79.
altos de bixina se muestra en las accesiones 9 y 11
(Tabla 1).
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 225
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
En campo, las ramas de 1.5 cm fueron infestadas
con mayor frecuencia y el peso de las larvas fue
ligeramente mayor en esas ramas pero no fue
significativo. En el ensayo de preferencia las ramas
228 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Palabras clave: propóleo mexicano, gastroprotección, secreción gástrica, enfermedad ácido péptica
AAMVZ, Instituto de Ciencias Agropecuarias, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. Rancho Universitario Av.
Universidad Km. 1 Ex-Hda. de Aquetzalpa AP 32, 43600 Tulancingo, Hidalgo. e-mail: [email protected]
MATERIALES Y MÉTODOS
Se utilizaron partes aéreas del laurel colectadas en
el municipio de Cuautepec de Hinojosa, Hidalgo,
México. El extracto se obtuvo mediante maceración a b
Figura 1. Piel de oreja. H-E. 400x. a) Efecto del TPA, sin
con metanol. La obtención de las fracciones se
la adición de anti-inflamatorio o de extracto de laurel. Se
realizó mediante cromatografía en columna abierta, observa un marcado aumento de neutrófilos en la dermis.
utilizando mezclas de disolventes de polaridad b) Aplicación de la fracción LGMR6 del extracto
creciente como fase móvil. Para la evaluación metanólico de la hoja de laurel. Como se aprecia, la
farmacológica se utilizó una modelo de inflamación presencia de células inflamatorias en la dermis es
aguda en oreja de ratón, inducida con TPA y se usó mínima.
indometacina como fármaco de referencia.2
Estudio histopatológico: una muestra circular de CONCLUSIONES
cada oreja (6 mm) fue fijada por inmersión en El extracto metanólico de la hoja de laurel, así
formaldehido al 3.8% por 24 horas. Posteriormente, como sus fracciones menos complejas, poseen
fueron procesadas por el método de inclusión en efecto anti-inflamatorio comparable con el ejercido
parafina mediante un procesador automatizado de por la indometacina. Estos resultados refuerzan el
tejidos marca Microm, modelo TP1020, cortadas en uso tradicional de esta planta.
un micrótomo marca Leica modelo 2125RT a 4 μm
de grosor y coloreadas con la técnica de AGRADECIMIENTOS
hematoxilina-eosina (H-E).3
A la M.C. Ma. Edith López Villafranco del Herbario
de la FES Iztacala, UNAM por la identificación
RESULTADOS Y DISCUSIÓN taxonómica del material vegetal.
El extracto metanólico (LGM) mostró una inhibición REFERENCIAS
de la inflamación del 76.81% a una dosis de 4
mg/oreja, sin diferencia estadística (P>0.01) con 1. Tapia, T. N. A.; Pérez, O. C.; Román, G.A.; Quintanar, I. A.;
García, M. E.; Cruz, S. F. Maderas y Bosques. 2014, 20,
respecto a indometacina (1 mg/oreja). El 125–137.
fraccionamiento de LGM generó 10 grupos de 2. Rivero, N.; Ayala, M.; Zepeda, A.; Meneses, M.; Ojeda, D.
fracciones (LGMR1 a LGMR10). Las muestras J. Indian Pharm 2016, 48, 141-144.
LGMR4, LGMR5, LGMR6, LGMR8 y LGMR9, 3. Prophet, E. B.; Mills, B. Métodos Histotecnológicos, Instituto
de Patología de las Fuerzas Armadas de los Estados
mostraron inhibición de la inflamación en un Unidos de América (AFIP), Washington, D.C, 1995.
29.67±3.24, 35.95±12.79, 89.2±6.24, 30.55±5.74 y
11.15±9.54%, respectivamente, a una dosis de 1
mg/oreja. La reunión LGMR6, fue la única que no
presentó diferencia estadística significativa (P>0.01)
234 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
O HO
NH O
O
Ph O O
HO O AcO AmCPB
OH OAc H
O O O
Ph CH2Cl2
1 2
O O
O O
4 6
NO2 NO2
MATERIALES Y MÉTODOS
Los tallos de Bursera suntui recién colectados se
CONCLUSIONES
maceraron en hexano por 8 dias. El extracto
Se lograron obtener cuatro nuevos derivados p-
hexánico se sometió a cromatografia en columna
nitrobenzoilados 3-6 del verticileno. La incorpora-
eluyendo con hexano-CH2Cl2. De las fracciones
ción de los grupos epóxido en los compuestos 5 y 6
eluídas con la mezcla de estos disolventes en
incrementa la posibilidad de interacción biológica,
proporción 4:1 se obtuvo el derivado 2 del
genera una mayor estabilidad estructural y una
verticileno como componente mayoritario. Este
mayor tendencia a formar productos sólidos.
compuesto se hidrolizó con KOH generando el
verticila-3,7-dien-12,20-diol, cuyo tratamiento con
HClO4 generó el producto de deshidratación del AGRADECIMIENTOS
alcohol terciario para dar el verticila-3,7,12-trien-20- Se agradece al Conacyt (proyecto 167952) y a la
ol. Tanto el verticila-3,7-dien-12,20-diol como el Coordinación de la Investigación Científica de la
verticila-3,7,12-trien-20-ol se sometieron a UMSNH por el apoyo a este proyecto.
esterificación con pNO2BzCl para dar los productos
3 y 4 cuya reacción de epoxidación con AmCPB REFERENCIAS
generó los compuestos 5 y 6 respectivamente. 1. Jin, Y.; Williams, D. C.; Croteau, R.; Coates, R. M. J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 7834-7842.
2. Hernández-Hernández, J. D.; Román-Marín, L. U.; Cerda-
RESULTADOS Y DISCUSIÓN García-Rojas, C. M.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod. 2005,
1
En los espectros de RMN de H de los compuestos 68, 1598-1602.
3 a 6 se observaron las señales de los hidrógenos 3. García-Gutiérrez, H. A.; Cerda-García-Rojas, C. M.;
aromáticos correspondientes a los grupos pNO2Bz Hernández-Hernández, J. D.; Román-Marín, L. U.; Joseph-
Nathan, P. Phytochemistry 2008, 69, 2844-2848.
y el sistema AB entre 5.00 y 4.00 ppm de los
hidrógenos base de éster. En los compuestos 5 y 6
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 235
Universidad Autónoma de Coahuila, Facultad de Ciencias Químicas, Departamento de Investigación en Alimentos Blvd. V.
Carranza e Ing. José Cárdenas. A.P. 935, 25280, Saltillo, Coahuila, México. e-mail: [email protected]
MATERIALES Y METODOS
Se realizó una extracción etanólica (1:1) de vainas
de Prosopies glandulosa (Mezquite), se determinó
el porcentaje de rendimiento (%R). Para la
caracterización se realizó un análisis fitoquímico
cualitativo. La toxicidad se evaluó mediante el
modelo de microdilución con Artemia salina por
quintuplicado, se calculó la CL50 empleando análisis
de regresión lineal simple. Los resultados se
presentan como el promedio y la desviación
estándar.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Se encontró un %R=72, se encontraron
flavonoides, cumarinas, lactonas y azucares, que
pueden contener insaturaciones en sus estructuras
químicas. Además, en A. salina se encontró una
CL50 de 586. 66 ± 7.75 ppm.
CONCLUSIONES
El efecto antimicrobiano podría relacionarse con la
presencia de los flavonoides, las cumarinas y las
236 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. Gral. Francisco J.
Múgica S/N, Ciudad Universitaria, 58030. e-mail: [email protected]
INTRODUCCIÓN
Los metabolitos microbianos son muy diversos
químicamente y muchos de ellos poseen actividad
biológica, lo que ha tenido un extraordinario
impacto en la calidad de vida de la humanidad.
Hace 14 años, se planteó la posibilidad de que los
compuestos orgánicos volátiles (COV’s) de ciertos
microorganismos que habitan la rizósfera, son
Figura 1. La producción de 6-PP en T. atroviride se
capaces de promover el crecimiento y desarrollo
induce en presencia de A. thaliana.
vegetal. Los hongos del género Trichoderma
establecen relaciones con las plantas que mejoran
Los resultados de la curva dosis-respuesta,
su salud y crecimiento,1,2 sin embargo, se
indicaron que la 6-PP es un compuesto bioactivo
desconoce si alguno de sus COV’s modula
puesto que incrementó la biomasa e indujo la
programas de morfogénesis estimulando la
formación de raíces laterales. Se analizaron los
acumulación de biomasa en las plantas. Los
primordios de raíces laterales y se observó que la
objetivos de este trabajo fueron identificar los
6-PP incrementa la ramificación de raíces laterales
COV’s que produce T. atroviride y determinar si
por la maduración de los primordios previamente
alguno de ellos estimula el crecimiento y desarrollo
formados. También se determinó el efecto de la 6-
de Arabidopsis mediante un mecanismo
PP sobre el marcador de auxinas, DR5:GFP (en
dependiente de la vía de las auxinas, que son las
raíz) y DR5:GUS (en follaje) y sobre el contenido de
hormonas maestras del crecimiento y desarrollo
ácido indol acético (AIA), principal auxina de las
vegetal.
plantas. Los resultados mostraron que los niveles
de AIA se mantienen de manera similar al control;
MATERIALES Y MÉTODOS lo que sugiere que la 6-PP no modifica el contenido
El análisis de los COV´s de T. atroviride IMI 20604 de auxinas, si no su transporte en la planta.
se realizó mediante microextracción en fase sólida
(SPME) y cromatografía de gases. Los compuestos CONCLUSIONES
se caracterizaron por espectrometría de masa y el
El principal compuesto volátil de T. atroviride fue la
compuesto más abundante se adquirió de forma
6-PP, que adicionada en forma exógena al medio
comercial. Se realizaron curvas dosis-respuesta y
de cultivo regula el crecimiento y desarrollo de A.
se determinó el efecto del compuesto como
thaliana mediante una activación del transporte de
promotor del crecimiento vegetal en el ecotipo
auxinas.
silvestre Col-0 y las líneas trangénicas DR5:GUS y
DR5:GFP de A. thaliana. Al cabo de 10 días, se
registraron diversas variables de crecimiento. AGRADECIMIENTOS
Al Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología
(CONACYT) correspondiente al apoyo en los
RESULTADOS Y DISCUSIÓN proyectos 165738, 231585 y 177775 y a la CIC-
El análisis de COV’s del hongo indicó que la lactona
UMSNH proyecto 2.24.
6-pentil-2H-piran-2-ona (6-PP) fue el compuesto
más abundante. Para determinar si la interacción
con la planta afecta la producción de la 6-PP, se REFERENCIAS
cuantificó el compuesto en las colonias de 3 y 5 1. López-Bucio, J.; Pelagio-Flores, R.; Herrera-Estrella, A. Sci.
días de crecimiento y en interacción con Hortic, 2015, 196, 109-123.
2. Garnica-Vergara, A.; Barrera-Ortiz, S.; Muñoz-Parra, E.;
Arabidopsis, y se observó que la presencia de la Raya-González, J.; Méndez-Bravo, A.; Macías-Rodríguez,
planta induce la emisión de la 6-PP (Figura 1). L.; Ruiz-Herrera, L. F.; López-Bucio, J. New Phytologist
2016, 209:1496-1512.
238 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
INTRODUCCIÓN
La enzima convertidora de angiotensina (ECA)
juega un papel importante en la regulación de la
presión arterial. Esta enzima utiliza como sustrato a
la angiotensina I (AI) y produce angiotensina II (AII).
La AII es un potente vasoconstrictor que contrae las
arteriolas, dando lugar a un aumento de la presión
arterial.1 Estudios farmacológicos demostraron que
una fracción butanólica obtenida de un extracto
hidroalcohólico de Salvia elegans inhibió un 78.4%
a la ECA.2 Sin embargo, no se sabe que
compuestos son los responsables de dicha
actividad. El objetivo de este trabajo fue aislar los
metabolitos secundarios de los extractos de acetato
de etilo y metanol de las partes áreas de S.
elegans, y realizar el estudio de relación estructura-
actividad en relación con la inhibición de la ECA de
cada uno de ellos.
MATERIALES Y MÉTODOS
El material vegetal se obtuvo en el Mercado de
Sonora (20 kg) y fue identificado por el Maestro
Gabriel Flores. Fue secado en una estufa a 40 °C
por 24 h, se molió para obtener partículas de <4 Estos compuestos están siendo evaluados en
mm. Se realizó la extracción con dos disolventes, modelo biológico monitor, los resultados serán
primero con acetato de etilo y después con presentados en el cartel.
metanol. La separación química se realizó por
cromatografía en columna, utilizando como fase CONCLUSIONES
estacionaria sílica gel de fase normal y reversa y un Salvia elegans contiene compuestos ácidos del tipo
sistema de gradientes con disolventes. La terpenos e hidroxinámicos, así como flavonoides.
identificación de compuestos puros se llevó a cabo Que serán evaluados para determinar actividad
por CCF, CLAR y el análisis de los espectros de antihipertensiva.
1 13
RMN de H y C. La evaluación de la actividad, se AGRADECIMIENTOS
realizó con la enzima ECA en un modelo in vitro, Al CONACYT, al Fondo del Investigación en Salud
determinando la concentración de la hidrólisis del (R-2016-1702-25).
N-[3-(2-furil) acriloil] -Phe-Gly-Gly.
REFERENCIAS
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
1. Natesh, R.; Schwager S. L. U.; Sturrock, E. D; Acharya, K.
La separación química del acetato de etilo nos
R. Nature 2003, 421, 551-554.
permitió el aislamiento de 4 compuestos ácidos del 2. Jiménez, E.; Hernández, F.; González, M.; Tortoriello, J.;
tipo terpeno (maslínico, corosólico, ursólico y Herrera, M. J. Ethnopharmacol 2010, 130, 340-346.
oleanólico).
Y el del extracto metanólico se aislaron dos
terpenos (uvaol y eritrodiol), dos ácidos
hidroxicinámicos (cafeico y rosmarínico) y 3
flavonoides (glúcosido de quercetina, dos no
identificados hasta el momento).
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 239
Área Académica de Farmacia, Instituto de Ciencias de la Salud, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Circuito Ex
Hacienda La Concepción S/N Carretera Pachuca Actopan, San Agustín Tlaxiaca, Pachuca, Hidalgo, México. e-mail:
[email protected]
INTRODUCCIÓN
El dolor es considerado un problema de salud
pública, además de ser el motivo más frecuente de
consulta médica.1 Leucophyllum frutescens,
conocida como “cenizo” (Figura 1) es usada en la
medicina tradicional del Estado de Hidalgo para
tratar el dolor de garganta.2
En este trabajo se evaluó el efecto antinociceptivo
del extracto etanólico y fracciones obtenidas de L.
frutescens utilizando el método de Hot plate en
ratones CD1.
FCQB-UAC. Av. Agustín Melgar S/N entre Calle 20 y Juan de la Barrera. Col. Buenavista. 24039, San Francisco de
Campeche, Campeche; México. e-mail: [email protected]
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, D.F., 04510 México
INTRODUCCIÓN
Salvia cinnabarina es una especie que se
encuentra distribuida en El Salvador, Guatemala, H
H
Honduras, México, y Estados Unidos. En México es
conocida por su uso medicinal para el tratamiento
de los cólicos.1 En cuanto a la química de la
especie, solo se ha aislado un compuesto tipo HOOC
H
OH
HOOC
H
MATERIALES Y MÉTODOS
Se llevó a cabo el estudio químico del extracto de HO
H OH O
diclorometano de Salvia cinnabarina, mediante H
INTRODUCCIÓN RESULTADOS
La Aldosa Reductasa (AKR1B1) es la enzima La actividad de la enzima en presencia de las
limitante en la vía de los polioles que reduce la diferentes concentraciones ensayadas de DMSO no
glucosa a sorbitol mediante la coenzima NADPH. presentó ningún cambio significativo respecto al
Posteriormente, el sorbitol se oxida a fructosa por la control. La Quercetina inhibió a la enzima un 94 %
enzima Sorbitol Deshidrogenasa (SD). Esta vía a la concentración de 100 μM. En total se
metabólica en condiciones normoglucémicas realiza obtuvieron 27 extractos vegetales, de manera
funciones de desintoxicación celular. Sin embargo, general los extractos metanólicos mostraron mayor
en condiciones de hiperglucemia; provoca un rendimiento, ya en particular los extractos
desequilibrio osmótico en las fibras del cristalino y metanólicos de hoja de T. rosea y T. donnell-smithii
produce catarata diabética.1,2 Con la finalidad de presentaron el mejor rendimiento con un 16.36 y
prevenir las complicaciones diabéticas, en la 15.46 % respectivamente. Los extractos vegetales
actualidad existen dos grupos principales de se clasificaron en tres grupos de acuerdo a la
inhibidores de la Aldosa Reductasa (IAR): los que inhibición enzimática que mostraron. El primer
tiene en su estructura química un anillo de grupo lo integran los extractos que tienen inhibición
espirohidantoína y los derivados de ácido mayor del 55 % en este grupo destacaron tres
carboxílico. La mayoría presenta efectos adversos extractos por presentar inhibición enzimática mayor
a la salud.3 Por ello, los compuestos obtenidos del al 80 %, el extracto metanólico y hexánico de
metabolismo secundario vegetal de Tabebuia rosea corteza de T. donnell-smithii presentaron un 87 y 82
y T. donnell-smithii representan la oportunidad para % respectivamente, seguido del extracto metanólico
la búsqueda de compuestos con actividad de madera de T. rosea con un 80 %. El segundo
inhibitoria de la AR. grupo lo integran los extractos que obtuvieron
inhibición entre 53-12 %. Por último el grupo de
MATERIALES Y MÉTODOS cuatro extractos metilénicos de ambas plantas que
Los extractos se obtuvieron por maceración no tiene inhibición enzimática.
sucesiva de las diferentes partes de la planta (hoja,
tallo, madera, raíz y corteza) con disolventes con CONCLUSIONES
polaridad ascendente hexano, cloruro de metileno y Los extractos de Tabebuia rosea y T. donnell-
metanol. Los cristalinos se obtuvieron de ratas smithii presentaron actividad inhibitoria de la
Wistar, se homogeneizaron, se centrifugaron y el enzima Aldosa Reductasa in vitro.
sobrenadante se utilizó como extracto crudo de la
enzima AKR1B4. El contenido de proteína se midió AGRADECIMIENTOS
por el método de Lowry. La actividad de la AKR1B4 A la UMSNH y a CONACyT.
se determinó el decremento en la absorbencia a
340 nm por la oxidación del NADPH durante dos REFERENCIA
min. El DMSO se utilizó como control negativo y la
1. Brownlee, M. Diabetes. 2006, 54, 1625-1625.
Quercetina como control positivo. El porcentaje de
2. Pollreisz, A.; Schmidt, E. U. J. Ophthalmol., 2010,150, 1-8.
inhibición de la AKR1B4 se determinó al tomar 3. Alexiou, P.; Pegklidou, K.; Chatzopoulou, M.; Nicolaou I.;
como 0 % de inhibición la actividad enzimática de la Vassilis J. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 734-752.
mezcla de reacción sin extracto vegetal, DMSO y
Quercetina.
248 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
INTRODUCCIÓN RESULTADOS
La madera en servicio sin preservante está El rendimiento del extracto metanólico fue 7.2 %.
expuesta al deterioro irreversible originado por Los resultados de la destilación de la materia
organismos xilófagos que afectan la calidad y vegetal y el extracto metanólico junto con el análisis
ocasionan una merma paulatina de sus de RMN-1H mostraron que la temperatura
propiedades físico-mecánicas.1 La durabilidad conveniente para la obtención del diterpeno Manool
natural es una característica intrínseca sustancial libre del su diasteroisómero es a 98 °C a presión de
ejercida por las especies químicas infiltradas en las vapor de 94.30 kPa y un tiempo de destilación de
cavidades del tejido de duramen llamados 22.5 min con un rendimiento de 0.10 % de materia
extractivos.2 La madera de Enterolobium vegetal, con temperaturas mayores el espectro de
cyclocarpum presenta una durabilidad natural1,3 por RMN aparece con señales que no corresponden al
la presencia de Manool,13-epi-manool y Pinitol.1,7 El diterpeno Manool. La obtención de Manool a partir
diterpeno Manool presenta actividad contra termita4, del extracto metanólico fue en un tiempo de
herbicida5 y fungicida6. Los extractivos por ejemplo, destilación de 60 y 90 min a 95 °C y presión de
el diterpeno Manool es una alternativa natural para vapor de 84.60 kPa con un rendimiento de 0.12 % y
proteger maderas perecederas, pero a causa de 0.09 %, respectivamente.
que Manool se encuentra junto con su
diasteroisómero 13-epi-manool en duramen de E. CONCLUSIONES
cyclocarpum se obstaculiza la obtención de Manool La implementación de un sistema de arrastre con
puro. Por ello, el objetivo de este trabajo es vapor de agua es efectivo para la obtención de
establecer parámetros físicos: temperatura, presión Manool a partir de extractos vegetales y materia
de vapor y tiempo de destilación en un sistema de vegetal, esto da pauta para realizar una
arrastre con vapor de agua para la obtención de optimización del rendimiento para la obtención de
Manool libre de su diasteroisómero. Manool en un modelo piloto.
Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd.
Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: [email protected].
Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-3, Cd.
Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: [email protected].
Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-3, Cd.
Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: [email protected].
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Un total de nueve extractos de la planta se
obtuvieron y se evaluaron en cuatro aislados
fúngicos de aguacate, los cuales ocasionan la
enfermedad de pudrición peduncular del fruto. El
extracto hexánico de tallo y metanólico de hoja
inhibieron el crecimiento de C. acutatum, D.
phaseolorum y Oligoporus sp. El extracto cloruro
metilénico de hoja inhibió el crecimiento de los
cuatro aislados evaluados con índices de
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 253
Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd.
Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: [email protected]
MATERIALES Y MÉTODOS
Se colectaron los tallos de Bursera suntui se CONCLUSIONES
maceraron en hexano por 15 días, se obtuvo el La purificación de los compuestos obtenidos
extrato en rotavapor, para despues somerterlos a permitió la asignación de las señales presentes en
cromatografía en columna empacada con gel de los espectros de RMN de 1H, principalmente en la
silice 70-230 mallas y en polaridades de zona entre 1 y 2.8 ppm donde se encuentran los
Hexano:cloruro de metileno se obtuvieron los protones de metilenos y de metinos.
compuesto 1 y 2.3 El compuesto 1 se sometió a
reacción con BF3 generando el compuesto de AGRADECIMIENTOS
rearreglo 3 el cual se purificó en columna con gel A Conacyt (167952) y a la Coordinación de la
de sílice 230-400 mallas impregnada con nitrato de Investigación Científica de la UMSNH por el apoyo
plata. Posteriormente el verticileno 2 fue sometido a a este proyecto.
tratamiento con KOH generando el verticila-3,7-
dien-12,20-diol (4) como producto de hidrólisis, el REFERENCIAS
cual se purificó en columna con gel de sílice 230- 1. Fieser, L. L. Experimentos orgánicos, 1967, 106-107.
400 mallas. 2. Clark-Still, W.; Kahn, M.; Mitra, Abhijit. J. Org. Chem., 1978,
43, 2923-2925.
HO HO 3. Hernández-Hernández, J.D.; Román-Marín, L.U.; Cerda-
García-Rojas, C.M.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod., 2005,
68, 1598-1602.
OAc OAc
1 2
Universidad Autónoma de Coahuila, Facultad de Ciencias Químicas, Departamento de Investigación en Alimentos. Blvd. V.
Carranza e Ing. José Cárdenas. A.P. 935, 25280, Saltillo, Coahuila, México. e-mail: [email protected]
INTRODUCCIÓN REFERENCIAS
En México, la diabetes afecta en gran medida la 1. Soliman, H. A.; Eltablawy, N. A.; Hamed, M. S. J. Med.
condición de salud de quienes la padecen además Plants. Stud., 2015, 3, 92-100.
2. Farzaei, M. H.; Abbasabadi, Z.; Reza, M.; Ardekani, S.;
absorbe 85 mil millones de pesos en costos
Rahimi, R., J. Tradit. Chinese. Med., 2013, 33, 815-826.
sociales cada año, ante esta problemática existe la 3. Eltablawy, N.A.; Soliman, H.A.; Hamed, M.S. J. Pharma.
necesidad de tratamientos alternativos entre ellos el Biomed. Res., 2015, 4, 32-45.
uso de metabolitos secundarios en los extractos de
Petroselinum crispum.1
MATERIALES Y MÉTODOS
Las hojas y tallos de Petroselinum crispum se
secaron y pulverizaron, luego se extrajeron 50 g
con etanol a 25 °C durante 2 h. El extracto se
concentró en un evaporador rotatorio y se
almacenó en viales a 4 °C hasta su uso. La
extracción re realizó por triplicado. El análisis
fitoquímico cualitativo se hizo mediante reacciones
coloridas específicas para identificar cada grupo
funcional.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
CONCLUSIONES
En los extractos de Petroselinum crispum se
encontraron diferentes metabolitos secundarios,2
sin embargo, los que podrían estar ligados al efecto
hipoglucemiante son los alcaloides y los
compuestos polifenólicos.3
AGRADECIMIENTOS
Agradecimientos al CONACYT por la beca otorgada
y al departamento de investigación en alimentos de
la UA de C por su apoyo en este proyecto.
256 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
INTRODUCCIÓN AGRADECIMIENTOS
Pleopeltis crassinervata (lengua de ciervo) es un Proyecto CONACYT CB-2012-182003
helecho epífito, que en la medicina tradicional
mexicana se ha descrito con varios usos, por REFERENCIAS
ejemplo el tratamiento de la boca ulcerada.1 En 1. Fernández, N. R.; Ramos, Z. D., Carranza, G. E.
estudios previos se ha demostrado su actividad Polibotánica 2001, 12, 1-40.
antibacteriana y antiparasitaria, por lo que resulta
importante conocer su toxicidad para brindar un
marco de seguridad y definir su selectividad de
acción.
MATERIALES Y MÉTODOS
El material botánico utilizado se colectó en el
Estado de Puebla y se depositó un ejemplar en el
Herbario Metropolitano (UAMIZ). Se separaron las
hojas que posteriormente se secaron, con las que
se obtuvo un extracto metanólico mediante un
sistema de extracción continuo sólido-líquido-
líquido. El extracto se fraccionó en 3 particiones de
diferente polaridad. Se evaluó la citotoxidad,
mediante el ensayo MTT, determinando la
viabilidad de células SH-SY5Y en presencia de
diferentes concentraciones de particiones de
distintas polaridades, del extracto metanólico.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Las particiones de distintas polaridades, obtenidas
a partir del extracto metanólico presentaron hasta
un 100% de supervivencia celular a
concentraciones reportadas. De las particiones
evaluadas, la metanólica fue la que presentó mayor
porcentaje de supervivencia. De acuerdo a estos
resultados, se podría sustentar su evaluación en
modelos in vivo.
CONCLUSIONES
Se demostró una alta biocompatibilidad de las
particiones del extracto metanólico de P.
crassinervata, una planta relevante desde el punto
de vista botánico y farmacológico, pero que
pertenece a un grupo de plantas pobremente
estudiado.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 257
Palabras clave: Baccharis conferta, Haemonchus contortus, actividad ovicida, metabolitos secundarios.
AGRADECIMIENTOS
Al Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología
El TPA se administró tópicamente en la superficie (CONACYT) e Instituto Mexicano del Seguro Social.
interna y externa de la oreja izquierda del ratón
para provocar edema, en dosis de 3.2 mg/oreja.
Después se aplicaron tópicamente los extractos y
REFERENCIAS
1. Biblioteca digital UNAM. http://www.medicinatradiciona l
en su momento las fracciones en la oreja izquierda mexicana.unam.mx/monografia.php?l=3&t=Siempreviva&id
de cada ratón en dosis de 1 mg/oreja y en la =7495. Consultado el 23 de octubre del 2015.
derecha el vehículo; primero se evaluaron los 2. De Melo, G.O.; Malvar, D.D.C.; Vanderlinde et al. Journal of
Ethnopharmacology 2005, 102, 217–220.
extractos y posteriormente dos fracciones. El 3. Payá, M.; Ferrándiz, M.L.; Ríos, J.L. Phytotherapy research
fármaco referencia fue dexametasona a 2.0 mg/ml. 1993, 7, 159-62.
Después de 4 h se sacrificaron los animales y se
tomaron secciones circulares de ambas orejas para
determinar el porcentaje de inhibición.
El extracto y la fracción con mejor porcentaje de
inhibición se fraccionaron en columna fase normal,
con fase estacionaria sílica gel y fase móvil el
sistema en gradiente hexano-acetato de etilo. Se
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 259
O m e p r a z o l ( 2 0 m g /k g , p . o .)
planta como cicatrizante nos permitió indagar sobre
O r E A ( 1 0 0 m g / k g , p . o .)
su probable efecto antiulcerogénico. Es por ello, 2
MATERIALES Y MÉTODOS *
0
El estudio de la actividad ulcerogénica se realizó E tO H Ve h OME O rE A
con ratones macho de la cepa ICR, se administró el Figura 2 Área de la úlcera inducida por etanol, *
tratamiento 30 minutos antes del experimento Estadísticamente significativo p <0.05, ANOVA una vía con
(fracción orgánica O. rosea 100 mg/kg, p.o., prueba de comparación múltiple de Dunnet.
omeprazol 20 mg/kg, p.o. y tween, p.o.).
Posteriormente se administró alcohol al 96% (0.2 CONCLUSIONES
ml/10 g de peso). Dos horas después se sacrificó al Bajo las condiciones experimentales establecidas
ratón, se extrajo el estómago, se abrió por la O. rosea fue capaz de reducir el tamaño de úlcera
curvatura mayor y se expuso en una caja Petri. La inducida por etanol, brindando la primera evidencia
cuantificación del área de úlcera se realizó científica de éste efecto en esta planta, el análisis
utilizando el programa ImageJ. El análisis fitoquímico reveló dos compuestos mayoritarios de
fitoquímico se realizó mediante HPLC. tipo flavonoide, uno de ellos myricetrina.
Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco, AC. Av. Normalistas 800, Col. Colinas
de la Normal, 44270 Guadalajara México. e-mail: [email protected]
INTRODUCCIÓN
Los alimentos funcionales son benéficos para la
salud debido a sus propiedades nutracéuticas así
como por su valor nutritivo convencional.1 Un
ejemplo de este tipo de alimentos es el aguacate
(Persea americana), el cual según estudios
químicos previos, posee compuestos con
características funcionales importantes en el Figura 1. Efecto citotóxico del extracto de semillas de
tratamiento o prevención de enfermedades de aguacate en la línea celular HeLa.
importancia nacional.1,2 Cabe mencionar que las
semillas de aguacate son desechadas y
desaprovechadas provocando una fuente de
contaminación. Éstas se pueden procesar y así,
convertirse en una fuente de moléculas con
diversas aplicaciones.
En el presente trabajo de investigación se
determinó la actividad citotóxica de un extracto de
semillas de aguacate en un panel de líneas Figura 2. Efecto citotóxico en la línea celular A-549.
celulares de cáncer.
MATERIALES Y MÉTODOS
Una descripción detallada de la extracción de éter
de petróleo a partir de semillas de aguacate se
puede encontrar en Ramos Jerz.3 La línea celular
de cáncer cervicouterino HeLa, células de
adenocarcinoma de próstata PC.3, y la línea celular
de cáncer de pulmón A549 se mantuvieron como
una monocapa en DMEM que contenía suero fetal Figura 3. Efecto citotóxico en la línea celular PC-3.
bovino al 10%, a 37°C en una atmósfera de 5% de CONCLUSIONES
CO2. Las células se sembraron en placas de 96 El extracto de éter de petróleo a partir de la
pozos durante 24 horas, a continuación, se añadió semilla de aguacate se encontró que es
MTT a cada uno, y después de una incubación de 4 altamente citotóxico contra un panel de líneas
horas, se leyó a 590 nm.
El análisis se realizó por triplicado.
celulares de cáncer, los compuestos lipofilicos
tales como las acetogeninas podrían ser
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Para estudiar la posible actividad antineoplásica de
responsables de estos efectos, la semilla de
los extractos de la semilla de aguacate, se aguacate por lo tanto podría representar una
realizaron ensayos citotóxicos in vitro en un panel fuente de nuevos agentes antitumorales
de líneas celulares de cáncer. El extracto de éter de bioactivos.
petróleo produjo una disminución en la viabilidad, REFERENCIAS
dependiente de la concentración. 1. Khan, et al., Afr. J. Tradit. Complement. Altern. Med. 2013,
10, 436-441
2. Dabas, D.; Shegog, R.M.; Ziegler, G.R. Current
Pharmaceutical Design 2013, 19, 6133-6140.
3. Ramos-Jerz, M.R. 2007. Ed. Cuvillier Verlag. Göttingen, 319
pp. ISBN 978-3-86727-389-3.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 265
INTRODUCCIÓN
La familia Burseraceae comprende alrededor de 18
OH &+1 O
géneros y 600 especies que se dividen en dos O O
secciones: Bursera y Bullockia.1 La especie que se «WHU
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
La separación cromatográfica del extracto hexánico CONCLUSIONES
de la resina de Bursera multijuga condujo a la Del extracto hexánico de la resina de Bursera
obtención de dos triterpenos, que fueron identifica- multijuga se aislaron dos triterpenos caracterizados
dos como ácido oleanónico (1) y ácido como ácido oleanónico y ácido hederagónico
hederagónico (2). Como ambos triterpenos tienen descritos por primera vez en el género Bursera. Se
en su estructura un ácido carboxílico, se decidió obtuvieron los ésteres metílicos de ambos
someterlos a reacción con diazometano, para triterpenos además del derivado mesilado del ácido
obtener los ésteres metílicos respectivos 3 y 4. hederagónico y se estudió su espectroscopía de
Adicionalmente se llevó a cabo una reacción de RMN de toda la serie.
mesilación en el hidroxilo del ácido hederagónico AGRADECIMIENTOS
(2), para dar el nuevo derivado mesilado 5. La Se agradece al Conacyt y a la Coordinación de la
1 13
espectroscopía de RMN de H y C de los Investigación Científica de la UMSNH por el apoyo
compuestos (1-5) se estudió mediante técnicas en a este proyecto.
una y dos dimensiones con el objetivo de lograr su REFERENCIAS
asignación total. Los datos se compararon con 1. Rzedowski, J. 1978. Vegetación de México. Ed. Limusa. 432.
estudios descritos en la literatura para 1 y 2.2,3 2. Wen, X. A.; Liu, J.; Zhang, L. Y.; Ni, P. Z., Sun, H. B.
Chinese J. Nat. Med. 2010, 8, 441-448.
3. Seo, S.; Tomita, Y.; Tori, K. Tetrahedron Lett. 1975, 7-10.
266 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B3, Ciudad
Universitaria, 58030, Morelia, Michoacán, México. e-mail: [email protected].
Centro de Investigación Científica de Yucatán, A.C. Calle 43 # 130 por 32 y 34 Col. Chuburná de Hidalgo Mérida, Yucatán,
México, 97205. e-mail: [email protected].
Centro de Investigación en Biotecnología Aplicada del Instituto Politécnico Nacional, Ex-Hacienda San Juan Molino
Carretera Estatal Tecuexcomac-Tepetitla Km 1.5, 90700 Tlaxcala, México. e-mail: [email protected]
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Las muestras de hojas de romero tenían una
humedad de 63.83% ± 2.78 y un contenido de
cenizas de 1.648 g ± 0.051. Una vez concluido el
procedimiento de extracción por arrastre de vapor
se obtuvo un rendimiento de 0,86 g / 100 g peso
seco. Se identificaron 25 componentes en el aceite
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 271
Facultad de Químico Farmacobiología, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. Tzintzuntzan 273, Col.
Matamoros. Morelia, Michoacán. e-mail: [email protected]
MATERIALES Y MÉTODOS
Figura 1. Porcentajes de Inhibición de extractos de G.
Material de estudio. El hongo Ganoderma curtisii curtisii y valores de IC50.
fue proporcionado por la empresa Kamuhro, y
colectado en la comunidad de La Escalera,
Municipio de Charo, Michoacán. CONCLUSIONES
Extractos de Ganoderma curtisii. Los extractos de G. curtisii presentaron capacidad
Los extractos etanólico e hidroalcohólico se de inhibición de radicales DPPH y valores de IC50
obtuvieron por calentamiento directo a 78°C y 80°C bajos, lo que indica una adecuada actividad
respectivamente durante 2 horas. antioxidante. Los compuestos fenólicos presentes
Actividad Antioxidante de los Extractos de en los extractos contribuyen a una mayor capacidad
Ganoderma curtisii. El porcentaje de inhibición del antioxidante.
extracto alcohólico, hidroalcohólico fue evaluado
por el método de DPPH utilizando el ácido REFERENCIAS
1. Wachtel-Galor S., et al. Lingzhi polyphorous fungus. In:
ascórbico como patrón de referencia.
Herbal and Traditional Medicine: Molecular Aspects of
Determinación de polifenoles totales. Los Health. New York: Marcel Dekker Incpp. 2004,179–228.
compuestos fenólicos en los extractos 2. Russell, R.; Paterson, M. Phytochemistry, 2006, 67, 1985-
hidroalcohólico y etanólico se determinaron por el 2001.
3. Mau, J.L., et al. Journal of Agriculture and Food Chemistry,
método de Folin-Ciocalteu 2002, 50, 6072–6077.
Análisis Estadístico. Los datos se presentan como 4. Skalicka-Wozniak, K., et al. Acta Societatis Botanicorum
media ± desviación estándar (SD). Todos los Poloniae, 2012, 81,17-21.
análisis se llevaron a cabo por triplicado.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Los resultados de la actividad antioxidante
mostraron que los extractos fueron capaces de
atrapar radicales DPPH directamente proporcional
a la concentración. El máximo porcentaje de
inhibición para extractos etanólico, hidroalcohólico,
fue de 90.59±1.76 % y 89.10±0.66
respectivamente, mientras que el del ácido
ascórbico fue de 96.4±0.66 %. Los compuestos
fenólicos presentes en los extractos hidroalcohólico
272 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Se obtuvieron extractos de diferente polaridad
con los siguientes rendimientos: hexano (2.30%),
diclorometano (0.86%), acetato de etilo (4.03%) y
metanol (14.66%). Los resultados obtenidos de la
inhibición enzimática de α-glucosidasa nos
permitió determinar que el extracto metanólico
tuvo un mayor porcentaje de inhibición, utilizando
a la sacarosa como sustrato (42%) y almidón
(15%). Por ahora se está fraccionando el extracto
metanólico, partiendo de una bipartición acetato
de etilo/agua, en la fracción orgánica precipito un
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 273
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Los extractos de Arctostaphylos pungens e Illicium
verum respondieron de manera positiva para
taninos, Hippocratea excelsa para triterpenos y
Elettaria cardamomum para flavonoides,
concordando con Sereshti, et al (2012). Todos
fueron inhibieron a Candida albicans, con mayor
inhibición para Elettaria cardamomum, Hippocratea
excelsa, Arctostaphylos pungens e Illicium verum,
276 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Universidad Politécnica de Pachuca, Carr. Pachuca-Cd. Sahagún km 20, Ex Hacienda Sta. Bárbara, 43830 Zempoala
Hidalgo, México. e-mail: [email protected].
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Se obtuvo un rendimiento del extracto liofilizado del
10.99%; de los lavados con solventes de diferente
polaridad se obtuvo un mejor rendimiento en el
lavado metanólico. Los resultados de una marcha
fitoquímica indican que se encuentran presentes
flavonoides y taninos, lo cual coincide con lo
reportado en la literatura para otras plantas del
mismo género.5
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 277
INTRODUCCIÓN
En los últimos años se ha incrementado el RESULTADOS Y DISCUSIÓN
consumo de vegetales y frutos con la finalidad de Los resultados se muestran en la Tabla 1.
reducir el riesgo de desarrollar enfermedades
crónicas como cáncer, cerebrovasculares, Tabla 1. Contenido de compuestos fenólicos totales en
hipertensión y diabetes. Una alternativa de extractos de Chayotextle, Vailnilla y Zarzamora.
protección contra éstas enfermedades podría ser Extracto Compuestos fenólicos
moléculas bioactivas, presentes en las plantas. totales mg AG /100 g
Dentro de este grupo de moléculas se encuentran Chayoteste 16.47
los compuestos fenólicos.1 Vainilla 1105.88
Los compuestos fenólicos existen en la mayoría de Zarzamora 369.90
los tejidos como metabolitos secundarios, es decir,
no son esenciales para su crecimiento, desarrollo o CONCLUSIONES
reproducción, pero podrían jugar papeles muy Los extractos de vainilla, zarzamora y chayoteste
importantes como antioxidantes, disminuyendo el resultaron con un importante contenido de
daño tisular por estrés oxidativo, derivado de los compuestos fenólicos totales siendo, el extracto de
radicales libres de oxígeno, que puede resultar en vainilla el que resultó con mayor contenido de estos
enfermedades crónicas y como anticancerígeno.2,3 compuestos. Es necesario realizar la evaluación de
Se han identificado varios cientos de diferentes su capacidad antioxidante así como la
polifenoles en alimentos, los dos tipos principales caracterización de los compuestos fenólicos de las
de polifenoles son flavonoides y ácidos fenólicos; muestras.
los flavonoides se clasifican en: flavonas,
flavonoles, flavanoles, flavanonas, isoflavonas,
proantocianidinas, y antocianinas.4 En el presente
REFERENCIAS
1. Martin K.R.; Appel C.L. Nutr Diet Suppl. 2009, 2:1–12.
trabajo se evalúo la concentración de fenoles 2. Khadem S.; Marles R.J. Molecules. 2010, 7985–8005.
totales en material vegetal endémico de la región 3. Gülçin I. Archives of Toxicol. 2012, 345–91.
nororiental del estado de Puebla (zarzamora 4. Scalbert A, Manach C, Morand C, Rémésy C, Jiménez L.
Rev Food Sci Nutr. 2005, 287–306.
silvestre, vainilla y chayoteste).
MATERIALES Y MÉTODOS
Se realizó la extracción de hojas de zarzamora y
vainas de vainilla por maceración en una
concentración al 20% con etanol al 96%. Mientras
que para chayotextle se realizó una infusión con
acuosa del fruto.
La determinación de la concentración de
compuestos fenólicos totales se realizó por método
de Folin-Ciocalteau según la modificación realizada
al procedimiento por Dastmalchi et al. (2007).
Los datos se expresan como mg de ácido gálico por
cada 100 de muestra.
278 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Laboratorio de Tecnología Farmacéutica, Facultad de Químico Farmacobiología, Universidad Michoacana de San Nicolás
de Hidalgo, Morelia, Michoacán México. Tzintzuntzan #173, Colonia Matamoros, 58240. e-mail: [email protected]
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Por un lado, es indudable que la mayoría de las
empresas mexicanas no cuentan con certificación,
pero ello debido a que las empresas que certifican
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 279
Laboratorio de Tecnología Farmacéutica, Facultad de Químico Farmacobiología, Universidad Michoacana de San Nicolás
de Hidalgo, Morelia, Michoacán México. Tzintzuntzan #173, Colonia Matamoros, 58240. e-mail: [email protected]
MATERIALES Y MÉTODOS
Se elaboraron diferentes bases con aceites fijos
saponificados, agregándole extractos
hidroalcohólicos de lavanda, romero, árnica y chile.
a. El jabón obtenido contiene sales de sodio de los
ácidos grasos producto de la mezcla de un ácido
graso derivado del aceite de coco.
b. Posteriormente, se añadieron los extractos
hidroalcohólicos de diversas plantas medicinales
antes de la solidificación.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Se elaboraron diversas bases con aceites fijos
saponificados, agregándose extractos
hidroalcohólicos de lavanda, romero, árnica y chile,
concluyendo que la fórmula de un jabón puede
desarrollarse sin necesidad de surfactantes u otras
sustancias sintéticas no biodegradables que alteren
el cuidado del medio ambiente.
280 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Los efectos vasorrelajantes fueron los siguientes:
para CSNA 47.39% ± 6.31 y 25.30% ± 3.66 con y
sin endotelio, respectivamente, asimismo, para
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 281
Daniela Córdova Ocampo,1 Berenice Andrade Carrera,2 Beatriz Clares,3 Ana C. Calpena,4 María Luisa
Garduño-Ramírez2
1
Facultad de Ciencias Químicas e Ingeniería, Universidad Autónoma del Estado de Morelos. 2Centro de Investigaciones
Químicas, IICBA, Universidad Autónoma del Estado de Morelos. Av. Universidad 1001, Col. Chamilpa, 62209, Cuernavaca,
Morelos. 3Departamento de Farmacia y Tecnología Farmacéutica, Facultad de Farmacia, Universidad de Granada.
4
Departamento de Farmacia, Tecnología Farmacéutica y Fisicoquímica, Facultad de Farmacia y Ciencias de la Alimentación,
Universidad de Barcelona. e-mail: [email protected].
INTRODUCCIÓN
Psacalium radulifolium (H. B. K.) H. Rob. & Brettell CONCLUSIONES
(Asteraceae) Planta herbácea que se conoce El tamaño de gotícula de las nanoemulsiones
comúnmente como Matarique y se distribuye al obtenidas cae en un rango inferior a 1 micra.
norte de México, es una especie que ha sido Posteriormente se determinará la actividad
estudiada químicamente aislándose compuestos de antiinflamatoria a partir de la nanoemulsion en el
tipo eremofilano, siendo los más representativos modelo de inducción de inflamación con TPA en
cacalol y la mezcla epimérica de cacalona, oreja de ratón.
asimismo se ha estudiado farmacológicamente, O–
metil-1,2-dehidro cacalol, decompostina, AGRADECIMIENTOS
neoadenostilona, maturinona, una mezcla 1:1 de Los autores agradecen a Gattefossé; al proyecto
cacalona y epi-cacalona, radulifolinas A-F, cacalol, FOMIX MOR-2014-C01-250217 por el equipo
adenostilona A, acetilmaturina, dimaturina, hidroxi- analítico mencionado y al proyecto MAT2014-
1,2
cacalolida y epi-hidroxi-cacalolida. Se ha 59134-R.
realizado el estudio relación estructura-actividad
SAR sobre su actividad antiinflamatoria de algunos
de los eremofilanos modificados mencionados,3 REFERENCIAS
1. Garduño-Ramírez ML, Trejo A, Navarro V, Bye R, Linares
encontrando al cacalolo y a la mezcla cacalona y E, Delgado G. Journal of Natural Products 2001, 64, 432-
epi-cacaloca con actividad antiinflamatoria 435.
considerable. Para el año 2012, se reportó la 2. Garduño-Ramírez, M. L. and Delgado, G. Rev. Soc. Quím.
Méx. 2003, 47, 155-159.
formulación de cacalol y la mezcla natural de
3. Quiroz-Acevedo, N., Domínguez-Villegas, V, y Garduño-
cacalona y epi-cacalona además de su estudio de Ramírez, M. L. Nat. Prod. Commun., 2008, 3, 313-317.
permeación en piel,4 reportando un tamaño de 4. Garduño-Ramírez, M. L.; Clares, B.; Domínguez-Villegas,
goticula de 141.1 y de 105.5 nm, respectivamente. V.; Peraire, C.; Ruiz, M. A.; García, M. L.; Calpena, A. C.
Nat. Prod. Commun., 2012, 7, 821-823.
En el presente trabajo de investigación se realizó la
formulación en nanoemulsión de maturinona,
decompostina, glucósido de cacalona y
neoadenostilona.
MATERIALES Y MÉTODOS
Para la preparación de la formulación se
consideraron los componentes reportados en 2012
para cacalol y la mezcla de cacalona y epi-
cacalona.4 Se midió el tamaño de goticula de las
formulaciones con el equipo Nano Z-sizer Malvern.3
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Como resultado se obtuvieron nanoemulsiones
monofásicas, transparentes con los siguientes
tamaños de gotícula: nanoemulsion blanca 575.23
± 31.08 nm, decompostina 727.26 ± 39.47 nm,
glucósido de cacalona 689.19 ± 47.49 nm,
maturinona 579.27 ± 53.24 nm y neoadenostilona
627.77 ± 89.19 nm.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 283
INTRODUCCIÓN
La planta Dodonaea viscosa (L.) Jacq. es conocida RESULTADOS Y DISCUSIÓN
en Japón como Hautiwa y en el Valle de México su Como resultado de la evaluación antiinflamatoria de
nombre común es chapuliztle. Se le atribuyen los compuestos eremofilanos modificados se
propiedades curativas en la medicina tradicional. En encontró que los porcentajes de inhibición de la
la India las hojas se utilizan como febrífugo y en inflamaciòn fueron los siguientes en la
dolor de garganta; también como un medicamento concentración ensayada: para metil-dodoneato A
diaforético y para el tratamiento de reumatismo y (1): 80.47 ± 2.53%; para 5, 10-secoclerodano,
gota. Además, de habérsele comprobado en dodonolido (2 SDUD Į-hidroxi-
pruebas preliminares como antihistamínico y para el metil-hardwickato (3): 78.39 ± 2.49% y para metil-
tratamiento de diuresis. Dodonaea Viscosa (L.) dodoneato B (4) 85.87 ± 1.10, respectivamente. Se
Jacq., se encuentra distribuida en Japón, India, observa que la estructura base de los compuestos
1
Australia y México. Se ha reportado la actividad furanoeremofilanos de tipo ent-clerodano
antioxidante de la especie D. Viscosa,2 así mismo mantienen una actividad antiinflamatoria
se han obtenido compuestos tipo dodoneatos a considerable, misma que disminuye cuando la
partir de diterpenos naturales aislados de D. estructura se presenta como un macrociclo como el
viscosa.3 Adionalmente, se ha reportado la caso del diterpeno (2).
actividad antiinflamatoria del ácido hautriwaico,4 y el
estudio preliminar de micropropagación de D. CONCLUSIONES
viscosa.5 En el presente trabajo se reporta la Los compuestos ensayados presentan actividad
actividad antiinflamatoria de los diterpenos: metil- antiinflamatoria considerable superior al 70% de
dodoneato A (1), 5, 10-secoclerodano dodonólida inihibición del edema en oreja de ratón cuando
(2 Į-hidroxi-metil-hardwickato (3) y metil- mantienen la estructura de furanoeremofilano de
dodoneato B (4); evaluados mediante el modelo in tipo ent-clerodano.
vivo de inducción de la inflamaciòn con TPA en
oreja de ratón.
REFERENCIAS
1. Consejo Nacional Forestal del Gobierno Feredal
MATERIALES Y MÉTODOS http://www.conafor.gob.mx:8080/documentos/docs/13/918D
Se ensayaron por triplicado los compuestos en odonaea%20viscosa%20.pdf Fecha de consulta: Marzo
2017.
estudio, aplicando vía tópica 1 mg por oreja de
2. Domínguez-Villegas, V. y Garduño-Ramírez, M. L. Rev.
cada compuesto disueltos en acetona, empleando Latinoamer. Quim. Suplemento especial 2006, 34, 65.
ratones machos cepa CD-1 de peso aproximado a 3. Ortega, A., García, P. E., Cárdenas, J., Mancera, C.,
22-25 g, bajo condiciones estrictas de acuerdo a la Marquina, S., Garduño M. L. y Maldonado, E. Tetrahedron,
2001, 57, 2981-2989.
Norma Oficial Mexicana NOM-062-ZOO-1999 y z,
4. Salinas-Sánchez, D.O., Zamilpa, A., Salud Pére S.,
bajo cuidados adicionales en el Bioterio de la Herrera-Ruiz, M. Tortoriello, J., González-Cortazar, M. and
UAEM. Los ratones fueron anestesiados vía Jiménez-Ferrer, E. Planta Med 2015, 81, 1240-1247.
intraperitoneal con el anestésico veterinario 5. Del Castillo-Millán, I., Domínguez-Villegas, V. Perea
Arango, I. y Garduño-Ramírez, M. L. Rev. Latinoamericana
Sedalphorte® diluido con solución isotónica. Se
de Quím. Supl. Especial 2012, 279.
empleó 12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato (TPA) 6. De Young L. M., Kheifets, J. B., Ballaron, S. J., Young, J. M.
como agente inductor de la inflamación, de acuerdo Agents Actions 1989, 26, 335-341
con la metodología reportada por De Young en
6
1989.
284 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Universidad de Sonora, Unidad Regional Norte. Av. Universidad e Irigoyen, s/n. Col. Ortiz. Caborca, Sonora, México. 83621.
Tel/Fax. 52(637)372-65-40. e-mail: [email protected].
Palabras clave: Investigación de mercados, investigación cuantitativa, harina de mezquite, análisis sensorial.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Los análisis bioquímicos demostraron que la dosis
de 100 mg/kg del extracto vegetal no generó
toxicidad hepática, reportándose valores de
enzimas hepáticas de 92.6±0.6 y 46.3±0.8
UI/L para ALT y AST respectivamente. Estos datos
son comparables frente al grupo control, donde
reportamos valores de 84.3±1.3 y 42.2±0.5 UI/L
para ALT y AST respectivamente. Debido a que los
286 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
MATERIALES Y MÉTODOS
La especie Eupatorium aff. cardiophyllum fue
colectada en el km 21 al borde de la carretera
Tiripetío-Villa Madero, Estado de Michoacán, en
Octubre de 2016 (Figura 1). Un lote de 700 g de
tallos se secó a la sombra, se molió y se maceró
con hexanos por tres días. Dos gramos del extracto HO
se fraccionaron por medio de cromatografía en CO 2H
columna, utilizando gel de sílice como fase 1 2
estacionaria y mezclas de hexanos-AcOEt como
Figura 2.Terpenos aislados de los tallos de Eupatorium
fase móvil. Los compuestos aislados fueron
aff. cardiophyllum.
caracterizados mediante RMN en 1D y 2D.
CONCLUSIONES
Del extracto hexánico de los tallos de Eupatorium
aff. cardiophyllum se aislaron e identificaron como
componentes minoritarios el ácido ent-kaur-16-en-
19-oico y el 3ȕ-friedelinol.
AGRADECIMIENTOS
Al Dr. Jerzy Rzedowski por la clasificación de la
Figura 1. Tallos de Eupatorium aff. Cardiophyllum especie vegetal. A la CIC-UMSNH y CONACYT por
el apoyo económico.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
En las fracciones eluídas con una mezcla de
REFERENCIAS
hexanos-AcOEt 9:1 se obtuvo una miel que se 1. García, E.; Ramírez, C. B.; del Río Torres, R. E.; Martínez,
cristalizó con CH2Cl2-hexanos proporcionando M. M. Int. J. Exp. Botany 2011, 80, 139-146.
agujas incoloras con p.f. de 282-284 °C. En su 2. Ragasa, C.; Caro, J.; Shen, C. Der Pharma Chem., 2015, 7,
espectro de RMN de 1H destacó la presencia de 178-182. Kundu, J. K.; Rouf, A. S. S.; Hossain, N. M.;
Hasan, C. M.; Rashid, M. A. Fitoterapia 2000, 71, 577-579.
una señal múltiple en į 3.74 correspondiente al H-3 3. Cruz-Corona, R. Tesis de Licenciatura. Universidad
base de alcohol de un triterpeno y un grupo de siete Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Morelia,
señales simples entre į 1.14 y 0.83, características Michoacán, 2015.
de metilos terciarios y una señal doble de un metilo
secundario en į 0.91 ppm. Los datos obtenidos se
compararon con los descritos para el 3ȕ-friedelinol
(1).2 Además, mediante cromatografías sucesivas
288 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
H CONCLUSIONES
H De las partes aéreas de Cestrum roseum se
H H
obtuvieron los ácidos tetradecanoico, hexa-
RO
HO decanoico, cis-9-octadecenoico y 9,12-
1: R = H
octadecadienoico como componentes mayoritarios,
2
3: R = Ac así como los ácidos triterpénicos 4 y 5 identificados
Figura 1. Estructuras del ȕ-sitosterol (1), lupeol (2), el por RMN.
derivado acetilado 3.
AGRADECIMIENTOS
MATERIALES Y MÉTODOS A Conacyt (CB-167952) y a la CIC-UMSNH por el
Cestrum roseum se colectó en julio de 2016 en el apoyo a este proyecto.
km 197 de la carretera México-Morelia. La planta se
separó en sus distintas partes: raíces, tallos, hojas
y flores, las que se secaron a la sombra. Los tallos
REFERENCIAS
1. Dimayuga, R. Medicina tradicional y popular de Baja
se sometieron a reflujo y las flores a maceración California Sur. Secretaría de Educación Pública,
con disolventes en orden ascendente de polaridad. Universidad Autónoma de Baja California Sur, La Paz,
Los extractos se fraccionaron por cromatografía en México, 1996, 2-5.
2. Martínez, M.; Rodríguez, A.; Vargas, O.; Chiang, F.
columna. La determinación estructural de los Catálogo Nomenclatural de las Solanaceae de México.
compuestos se llevó a cabo por RMN. 2011, 4, 1-10.
3. Calderón de Rzedowski, G.; Rzedowski J. Flora fanerogá-
mica del Valle de México. Instituto de Ecología A. C. y
RESULTADOS Y DISCUSIÓN Comisión Nacional para el Conocimiento y Uso de la
De los extractos de hexano y CH2Cl2 de los tallos y Biodiversidad, Pátzcuaro, Michoacán, México 2005, 648-
flores se identificaron los ácidos: tetradecanoico, 649.
hexadecanoico, cis-9-octadecenoico y 9,12-octade- 4. Adesina, S. K.; Reisch, J. Phytochemistry 1985, 24, 3003-
3006.
cadienoico. De las fracciones eluídas con hexanos- 5. Budzikiewicz, H.; Thomas, H. Z. Naturforsch. B, 1980, 35,
acetato de etilo 7:3 se aisló el ácido 3ȕ-hidroxi-12- 226-232.
oleanen-28-oico (4) y el ácido 3ȕ-hidroxiurs-12-en-
28-oico (5). Los triterpenos mostraron la señal del
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 289
Grupo de propiedades ópticas de la Materia (GPOM) Centro de Investigaciones en Óptica (CIO), Loma del Bosque 115, Col.
Lomas del Campestre León, Guanajuato, México, CP 37150. e-mail: [email protected].
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
En cada uno de los tratamientos empleados para
procesar los extractos naturales, se observó un
cambio de color. De manera particular la
suspensión adquiere un color más intenso, que se
corroboró con los espectros de absorción. De
290 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
0.4
MATERIALES Y MÉTODOS 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90
La planta se colectó en Tlalpujahua, Michoacán, Tiempo (min)
México. Las flores de A. petiolaris se maceraron Figura 2. Efecto de los derivados diterpénicos 2, 4, 6 y 7
con hexano y el extracto obtenido se sometió a sobre la polimerización de la tubulina in vitro.
hidrólisis alcalina para obtener 1 (Fig. 1). El
diterpeno 1 se sometió a tratamiento con CONCLUSIONES
diazometano para formar el éster metílico 2.3 El Los derivados 2, 4, 6 y 7 influyen notablemente en
compuesto 1 también se acetiló obteniéndose 3 la polimerización de la tubulina con respecto al
seguido de tratamiento con 1,1-carbonildiimidazol y control, destacando 7. En un estudio previo de
anilina para dar la amida 4. Esta última se sometió acoplamiento molecular este compuesto presentó
a hidrólisis alcalina para dar 5 y finalmente 2 y 5 se afinidad por el mismo sitio que el paclitaxel debido a
trataron con cloruro de cinamoílo para obtener los las interacciones de los anillos aromáticos con
derivados 6 y 7. Todos los compuestos se varios residuos de aminoácidos de la ȕ-tubulina.
caracterizaron por RMN en 1D y 2D.
R1O OR2 R1O
H
N
AGRADECIMIENTOS
O O
A Conacyt (167952) y a la CIC-UMSNH por el
H H apoyo a este proyecto.
1: R1 = H R2 = H 4: R1 = Ac
2: R1 = H R2 = Me 5: R1 = H
3: R1 = Ac R2 = H REFERENCIAS
H 1. Kumar, N. J. Biol. Chem. 1981, 20, 10435-10441
O O O N 2. Calderón, J. S.; Quijano, L.; Garduño, M.; Gómez, F.; Ríos,
O O O O T. Phytochemistry 1983, 22, 2617-2619.
H H 3. García-Gutiérrez, H. A.; Calvillo-Carranza, L. J.; Luna-
6 7 Vázquez, M.; del Río, R. E.; Cerda-García-Rojas, C. M.;
Figura 1. Diterpenos 2-7 preparados a partir de 1. Joseph-Nathan, P. Rev. Latinoamer. Quím. 2016, 44
Suplemento Especial, 194-195.
292 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
En estudios iniciales, se ensayaron 40 compuestos
con estructuras de lignanos, terpenilquinonas y
aminoalcoholes a dosis únicDGHȝJPO6LHWHGH
294 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
O
R
O O
0.5
R OH R
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90
H H H
Tiempo (min)
1: R = OH 2: R = OH 3: R = OH Figura 2. Efecto de los diterpenos 1-3, 5 y 6 sobre la
4: R = NHPh 5: R = NHPh 6: R = NHPh polimerización de tubulina in vitro.
Figura 1. Ácidos diterpénicos de A. jocotepecana (1-3) y
derivados preparados 4-6. CONCLUSIONES
Los activadores del grupo carboxilo son una buena
MATERIALES Y MÉTODOS alternativa para obtener amidas derivadas de
Para la obtención de los derivados 4-6 se llevaron a ácidos carboxílicos a partir de productos naturales.
cabo diferentes metodologías, como la implementa- La presencia del anillo aromático en 5 y 6 favorece
ción de la reacción de amidación con agentes la velocidad de polimerización de la tubulina,
acoplantes como el cabonildiimidazol (CDI), las además de estabilizar los microtúbulos, aunque en
sales de uronio (COMU) y de fosfonio (PyBOP), así menor grado que el fármaco de referencia.
como mediante la vía de anhídridos mixtos,2,3 en
donde utilizan cloroformiato de isobutilo como AGRADECIMIENTOS
activador (iCBF), ésta última reacción en medio A Conacyt (CB-167952) y a la CIC-UMSNH por el
anhidro. La determinación estructural de los apoyo a este proyecto.
compuestos nuevos se hizo por RMN en 1D y 2D.
Las evaluaciones in vitro se llevaron a cabo por
triplicado con tubulina porcina de >97% de pureza.
REFERENCIAS
1. García, E., et al. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1005-1012.
2. Sanjeev, K., et al Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2373-2376.
3. Donna, S., et al Green Chem. 2013, 15, 596-600.
296 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
OAng OH O
OAng OH O 0.5
1 2 3
H H H
O OAc O OCin O OH
N N N 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90
OCin OCin
Tiempo (minutos)
O
AGRADECIMIENTOS
A la CIC-UMSNH y a CONACYT.
Figura1. Flores y tallos de A. jocotepecana
REFERENCIAS
RESULTADOS Y DISCUSIÓN 1. Heinrich, M.; Robles, M.; West, J. E.; Ortiz de Montellano, B.
El estudio por RMN de 1H del aceite esencial de R.; Rodríguez, E. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1998, 38,
flores mostró entre 7.20 y 6.65 ppm un sistema de 539-365.
2. García-Sánchez, E.; Ramírez-López, C. B.; Talavera-
señales característico de un anillo aromático Alemán, A.; León-Hernández, A.; Martínez-Muñoz, R. E.;
trisustituido, así como el patrón de señales típico de Martínez-Pacheco, M. M.; Gómez-Hurtado, M. A.; Cerda-
un grupo isobutirato. El análisis por CG-MS permitió García-Rojas, C. M.; Joseph-Nathan, P.; del Río, R. E. J.
observar un ion molecular de m/z 220 para el Nat. Prod. 2014, 77, 1005-1012.
3. Pérez-Vásquez, A.; Capella, S.; Linares, E.; Bye, R.;
componente mayoritario. Con base en estos Angeles-López, G.; Mata, R. J. Pharm. Pharmacol. 2011, 63,
resultados se determinó que el isobutirato de timilo 579-586.
(1) es el componente principal. Por su parte, en el 4. Vieira, I. J. C.; Azevedo, O. A.; de Souza, J. J.; Braz-Filho,
análisis por RMN de 1H del aceite esencial de tallos R.; Gonçalves, M. S.; de Araújo, M. F. Molecules 2013, 18,
2589-2597.
se observaron nuevamente las señales
correspondientes a 1, además destacaron dos
señales anchas en 4.65 y 4.67 ppm, características
de un doble enlace exocíclico, así como dos
señales dobles de dobles en 0.70 y 0.50 ppm
correspondientes a hidrógenos de ciclopropano. El
298 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad
Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. e-mail: [email protected].
Instituto de Investigaciones Químico Biológicas UMSNH, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, C.P. 58030, Morelia, Michoacán,
México. e-mail: [email protected].
O CH3 REFERENCIAS
O 1. Zhon-Liang, C.; Da-Yuan, Z.; In Aristolochia Alkaloids,
OCH3 Academic Press, 1987; Vol. 31, Chapter 2, pp 29-65.
Ácido aristolóquico I Ácido aristolóquico II Aristolactona 2. Tian-Shung, W.; Amooru, D.; Chung-Ren, S.; Ping-Chung,
K. Nat. Prod. Rep., 2004, 21, 594-624.
Figura 1. Metabolitos secundarios comunes del género
Aristolochia.
MATERIALES Y MÉTODOS
El estudio consistió en la recolección de la especie,
separación de la raíz y partes aéreas preparación
de los extractos en orden ascendente de polaridad
(hexano, diclorometano, acetato de etilo y metanol),
purificación por cromatografía en columna e
identificación de los metabolitos aislados por
métodos espectroscópicos como resonancia
magnética nuclear y espectrometría de masa.
300 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
% Viabilidad
60
causada por esta enfermedad. Ante este panorama
el estudio de los productos naturales es una opción 40
para el descubrimiento de moléculas con probables 20
actividades anticancerosas. De manera particular la
0
especie Argemone ochroleuc, es una especie a
partir de la cual se extraen sustancias con actividad 1CTR 12.5
2 25
3 50
4 100
5 200
6 400
7 800
8
1
bactericida aplicables en la medicina. Este látex Concentración(ʅŐͬŵ>Ϳ
también se utiliza empíricamente por los pobladores Figura 1. Actividad antiproliferativa del extracto hexánico
nativos de algunas regiones del país como cura (color naranja) y metanólico (color azul) a 24 horas de
tratamiento. El eje de las “x” representa la concentración
contra las infecciones oculares, enfermedades
en ȝJP/ \ HO HMH GH ODV ³\´ UHSUHVHQWD SRUFHQWDMH GH
respiratorias y dermatológicas.2 inhibición del crecimiento celular. Los resultados
Sin embargo aun se sabe poco sobre su capacidad corresponden al promedio de tres repeticiones hechas de
para inducir efectos citotóxicos en células de cáncer forma aislada.
humano. De esta manera en el presente proyecto
se determinará la actividad citotóxica en modelos CONCLUSIONES
celulares de cáncer humano. El extracto hexánico y metanolico ejercen efectos
antiproliferaticos en células HeLa probablemente
MATERIALES Y MÉTODOS debido a la presencia de metabolitos secundarios
Obtención de extractos. Los extractos fueron como la isoquinolina y algunos alcaloides
obtenidos a partir de las partes aereas de la bencilisoquinolina que han identificado en dicha
especie Argemone ochroleuca, las cuales fueron especie con actividad citotoxica en otras especies.
previamente secadas durante 72 horas antes de su
extracción con los disolventes hexano y metanol. REFERENCIAS
Los extractos resultantes fueron filtrados y 1. Fletcher M. T.; Takken, G.; Blaney, B. J.; Alberts, V. J.
concentrados. Agric. Res., 1993, 44, 265-275.
Evaluación de los extractos en el ensayo de MTT. 2. Reyes, F. D.; Peña, C. J.; Canales, M.; Jimenez, M.; Meráz,
S.; Hernández, T. Bol. Latinoam. Caribe Plant. Med.
Se utilizaron células HeLa (cancer cervicouterino) Aromat., 2011, 10, 139-146.
las cuales fueron sembradas a una densidad de 3. Abdel-Sattar, E.; Maes, L.; Salama, M. M. Phytother. Res.,
10X105 en placas de 96 pozos y se dejaron durente 2010, 24, 1322-1328.
24 horas previo al tratamiento con los extractos
orgánicos. Posterior a este intervalo de tiempo se
adicionaron los extractos a concentraciones de
12.5, 25, 50, 100, 200, 400 y 800 ȝJP/6HXWLOL]y
cisplatino como control positivo y se incubaron
durante 24 h. Posteriormente se adicionó el reactivo
de MTT [Bromuro de 3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-
2,5-difeniltetrazolio] y se dejó incubar
durante 4 horas. Posterior a este
procedimiento se determinó la absorbancia
a 480 nm en un lector de placas ELISA.
302 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd.
Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030, México. e-mail: [email protected].
INTRODUCCIÓN
Mimosa es el segundo género más diverso de la
subfamilia Mimosoideae y lo componen
aproximadamente 530 especies, distribuidas
mayormente en el centro y sur de América, de los
cuales, cerca del 60% son endémicas de nuestro
país.1 Las especies que se encuentran en México
presentan diferentes formas biológicas,
predominando los arbustos y árboles; también
pueden encontrarse herbáceas, arbustos y
trepadoras.2 De estas especies se han descrito
flavonoides, lignanos, alcaloides, terpenoides,
esteroides y saponinas.3 1
Existen especies del género Mimosa que crecen en Figura 1. RMN de H de la Crisina-7-O-glucósido (1).
la región de la selva baja caducifolia del Estado de
Michoacán, cuyos estudios químicos no han sido
reportados, lo que despierta el interés por contribuir
con la fitoquímica de estas especies.
MATERIALES Y MÉTODOS
Un lote de hojas de Mimosa sp fue colectada en el
Municipio de La Huacana, y se sometió a
maceraciones sucesivas con hexanos, CH2Cl2 y
metanol; este último extracto se procesó mediante
técnicas cromatográficas y la caracterización de los
compuestos obtenidos se realizó empleando
técnicas espectroscópicas.
Figura 2. RMN de 1H de la Galangina-7-O-glucósido (2).
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
El compuesto 1 se obtuvo como un polvo blanco, CONCLUSIONES
con punto de fusión de 196-198 °C, su análisis El estudio químico preliminar del extracto
mediante RMN de 1H (Figura 1) mostró entre 8.20 y metanólico de hojas permitió la identificación de
6.40 ppm señales de hidrógenos aromáticos; entre Crisina-7-O-glucosido (1) y Galangina-7-O-
5.42 y 3.20 ppm se observaron señales glucosido (2) como componentes mayoritarios en el
características de protones de glucosa. Estos datos extracto estudiado.
permitieron la identificación de la crisina-7-O-
glucósido (1). El compuesto 2 se obtuvo como un
sólido amarillo con un p. f. de 221-223 °C. En su
AGRADECIMIENTOS
espectro de RMN de 1H (Figura 2) se observaron A la CIC-UMSNH y a CONACYT por la beca
señales de hidrógenos aromáticos entre 8.00 y 6.37 278567.
ppm, así como las señales de un grupo glucósido
entre 4.85 y 3.00 ppm. Los datos espectroscópicos REFERENCIAS.
permitieron identificar al compuesto como 1. Grether, R. Groupe Int. Etude Mimosoideae, 1978, 6, 45-50.
2. Camargo, R. Rev. Biol. Trop., 2000, 48, 939-954.
galangina-7-O-glucósido (2). 3. Lin, L.; Chiou, C.; Cheng, J. J. Nat. Prod., 2011, 74, 2001-
2004.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 303
Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd.
Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. e-mail: [email protected].
Universidad Autónoma de Coahuila, Facultad de Ciencias Químicas, Departamento de Investigación de Alimentos. Grupo de
Investigación en Compuestos Bioactivos. Blvd. V. Carranza e Ing. José Cárdenas. A. P. 935,. 25280, Saltillo, Coahuila,
México. e-mail: [email protected].
CONCLUSIONES
Los fitoquímicos presentes en la hoja de Malus
Figura 1. Hoja de Malus domestica. domestica pueden ser empleados para la
formulación de nuevos fármacos o bien para la
Así mismo se realizó un análisis fitoquímico adición de algún alimento y otorgarle funcionalidad.
cualitativo, mediante pruebas colorimétricas
específicas. Se determinó el contenido de AGRADECIMIENTOS
polifenoles totales (PT) mediante la técnica de Se agradece al programa de Doctorado en Ciencia
Follin-Ciocalteu. Para la evaluación de la actividad y Tecnología de Alimentos y al Consejo Nacional de
antioxidante se emplearon las técnicas de DPPH, Ciencia y Tecnología por el patrocinio de la beca
ABTS y FRAP. Todos los procedimientos se con el número de becario 558764.
realizaron por triplicado.
REFERENCIAS
RESULTADOS Y DISCUSIÓN 1. Kumar, R., et al. Int. J. Rheum. Dis., 2015, 1-7.
El porcentaje de recuperación del extracto etanólico 2. Cheplick, S., et al. J. Food Biochem., 2007, 31, 656-679.
3. Villa-Ruano, N., et al. Temas de Ciencia y Tecnología,
de la hoja de Malus domestica fue de 11.6 ± 0.1%, 2011, 15, 13-20.
este rendimiento se basa en los conceptos de la
polaridad de moléculas de la planta y el solvente
empleado.3
En cuanto al análisis fitoquímico en la Tabla 1, se
muestra la composición cualitativa.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 305
Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás
de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: [email protected].
1 AGRADECIMIENTOS
Figura 3. Estructura de la perezona. Los autores agradecen a CIC-UMSNH por el
financiamiento del presente trabajo y a CONACYT
MATERIALES Y MÉTODOS por beca otorgada.
Los reactivos empleados fueron obtenidos de
Sigma-Aldrich. La perezona, fue obtenida de origen REFERENCIAS
natural. El pirrol utilizado fue destilado previamente 1. Burgueño-Tapia, E.; Cerda-García-Rojas, C. M.; Joseph-
a su uso. Los disolventes empleados fueron de la Nathan, P. Phytochemistry, 2012, 74, 190-195.
2. Ylijoki, K.; Stryker, J. Chem. Rev. 2013, 113, 2244-2266.
mayor calidad disponible, y usados sin purificación 3. Lozada, M.; Soria-Arteche, O.; Ramírez, M.; Nieto-
adicional. Camacho, A.; Enríquez, R. G.; Izquierdo, T.; Jiménez-
Los espectros de RMN 1H y 13C se obtuvieron con Corona, A. Bioorg. Med. Chem., 2012, 20, 5077-5084.
el equipo Mercury Plus 400. Los espectros de UV- 4. Chacón, L.; Valle, M.; Contreras, C. Lett. Org. Chem., 2013,
10, 632-636.
Vis se obtuvieron en el equipo GENESYS 10S,
306 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ciudad Universitaria,
Morelia, Michoacán, 58030 México. e-mail: [email protected].
12
CH2OH COOH
O 28 O
3
O O
1 2
MATERIALES Y MÉTODOS HO HO
Los espectros de RMN de 1H y de 13C se midieron 3 4
en un equipo Varian Mercury Plus 400, usando
deuterocloroformo (CDCl3) y los espectros de masa AGRADECIMIENTOS
fueron obtenidos en un equipo Hewlett-Packard A la CIC y CONACYT por la beca otorgada.
5890 series II plus a 70 eV.
Un lote de flores (130 g) de P. buphthalmoides fue REFERENCIAS
colectado en el municipio de Morelia, Michoacán. El 1. Rzedowski, J.; Calderón de Rzedowski, G.; Carrillo, P.;
extracto fue sometido a purificación en columna Flora del bajío y regiones adyacentes, Instituto de Ecología,
cromatográfica. A.C. Centro regional del Bajío 2011, 107-114.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
El compuesto 1 se obtuvo como sólido cristalino
con p.f. 96-97 °C. En su espectro de RMN de 1H se
observó una señal triple ancha en 5.16 ppm
correspondiente al H-12, en 4.47 ppm se encontró
la señal múltiple del protón base de éster H-3, así
como un sistema AB en 3.4 ppm del metileno base
de alcohol H-28. En el espectro de masa se
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 309
Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-3, Cd.
Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México.
MATERIALES Y MÉTODOS
En el presente trabajo se emplearon ratas Wistar de
8 semanas de edad de 300 ± 50 g, y se dividieron
en los siguientes grupos: Control normoglucémico,
Diabetes mellitus (inducida con estreptozotocina
STZ); Diabetes mellitus más captopril.
Para evaluar la reactividad renal, se hizo una
laparotomía longitudinal, hasta exponer y canular el
riñón derecho. Se extrajo el riñón y se colocó en un
sistema para órgano aislado y perfundido.
Posteriormente, se midió la presión de perfusión
renal evaluando la respuesta a la fenilefrina.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
El sistema renina angiotensina es un componente
central de las respuestas fisiológicas y patológicas
del sistema cardiovascular. Su estimulación
prolongada desempeña una participación
importante en la génesis de la disfunción vascular.4
En la vasculatura renal de rata diabética, el efecto
máximo no presentó diferencia significativa con
respecto al control, la sensibilidad a la fenilefrina no
se observó modificada grupo STZ y hubo un
incremento en la presión de perfusión basal. La
pérdida funcional podría manifestarse con la
310 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES
buphthalmoides. C6
C15
C5
C8
C9
C12
C11
C18 C10
O1
O1A C20
O1B C1
C4
MATERIALES Y MÉTODOS
Zn1 C19
O2A
C3
O2B O2 C2
O3
Zn2
Zn2B
CONCLUSIONES
O
18 33
4 2
Este es el primer complejo metálico generado a
O
partir de un diterpeno aislado de fuentes naturales.
19 1
O n
Zn
5
6 10
O 99
112 O 220 7
1 Znn(II ) O 111
1
99 11 13 O 88
33 2 110 144
177
Znn Znn 1155 1144 1122
AGRADECIMIENTOS
5
4
4 77 88 O Znn O
133
1
1188 66 116 116
6
155 O O
19 220 O O 1177
HO O
1
A la CIC-UMSNH y a CONACYT por las becas
otorgadas.
2
Esquema 1. Obtención del complejo 2.
REFERENCIAS
1. Sharma, R.; et al.; Transit. Metal Chem., 2006, 31, 201-206.
2. Gómez-Hurtado, M. A.; et al.; Tetrahedron Lett., 2017, 58,
1112-1116.
3. Villagómez, G. A. K.; Tesis de Maestría MCQ-UMSNH,
2016.
Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 311
Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd.
Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: [email protected]
INTRODUCCIÓN
Verbesina es un género americano de la tribu
Heliantheae que comprende aproximadamente 300
especies distribuidas desde Canadá hasta
Argentina. En México se han encontrado más de
180 especies.1 Dentro de los estudios químicos
realizados en este género se encuentra V.
parviflora, la cual contiene 3ȕ-friedelinol (1) en HO
buenos rendimientos (Figura 1), la cual al poseer un 1
alcohol secundario puede favorecer la formación de Figura 1. Friedelinol (1).
friedelina (2) cuyo grupo carbonilo puede
experimentar una interesante variedad de
reacciones químicas,2 incluyendo la formación de H
a b
bases de Schiff, que son utilizadas como H2N N
catalizadores, productos intermedios de síntesis HO O N
inorgánica, y estabilizadores de polímeros, además O
de exhibir actividades biológicas, incluida la 1 2 3
antifúngica, antibacteriana, antipalúdicas,
propiedades antiproliferativas, antiinflamatorias, Esquema 1. Preparación de la semicarbazona 3. a
Reactivo de Sarett. b Clohidrato de semicarbazida y
antivirales y antipiréticas.3 acetato de sodio en MeOH.