Presentación 3. Alquenos y Alquinos QO

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Por una cultura

de la vida, su
calidad y su
sentido
ALQUENOS
Natalia Moreno B
Medicamentos antifúngicos
Evitar la proliferación de enfermedades fúngicas sigue siendo una ardua tarea para el siglo XXI, es por ello que continúa
el desarrollo de nuevos antifúngicos cada vez más potentes. En la síntesis de estos fármacos es muy importante tener
en cuenta la relación de su estructura-función, pues sobre la base de ellos se garantiza la muerte del hongo sin provocar
graves daños al organismo hospedero.

Los antimicóticos incluye una amplia variedad de sustancias con diferentes estructuras químicas y mecanismos de
acción. La clasificación se realiza según criterios convencionales que atienden a su estructura.

Instituto Cubano de Investigaciones de Derivados de la Caña de Azúcar (2005). En línea:http://scielo.sld.cu/pdf/far/v39n2/far12205.pdf. Consultado: Agosto de 2020
Alkene - Hydrocarbon With Carbon-Carbon Double
Bond

• Also called an olefin but alkene


is better
• Includes many naturally
occurring materials
• Flavors, fragrances, vitamins
https://qoudo.wordpress.com/2016/11/09/alquenos-y-alquinos/
Propiedades físicas
Propiedades físicas

Menos densos 1-3: gaseosos


que el agua 5-15: líquidos

Insolubles en
agua, solubles
en solvente
orgánicos
Propiedades físicas

Hidrogenación Halogenación

Adición de
ácido binario
Propiedades químicas
Medición del IDH (Índice de deficiencia de
hidrógenos) o grado de insaturación
TAREA
¿Qué es?
El indice de Deficiencia de Hidrógeno (IDH) es la cuenta del número
de moléculas de hidrógeno (H2) que le faltan a una fórmula
condensada para que corresponda a un compuesto acíclico saturado.
Por tanto, es una cuenta de cuantos anillos o enlaces múltiples están
presentes en la estructura, así que el IDH se expresa como [enlaces
múltiples + anillos].
Medición del IDH (Índice de deficiencia de hidrógenos) o grado de insaturación
Serie homologa
Nomenclatura de alquenos
• Se escoge la cadena mas larga, en lo posible mas ramificada y que contenga los dobles enlaces.
• Se numera la cadena de tal forma que los dobles enlaces queden con el número menor.
5,6-dimetil-1,3,5-heptatrieno
Nomenclatura en cicloalquenos

Los carbono 1 y 2 serán los que contienen el doble enlace


También lo puede encontrar
así…
3- metil-2-penteno 5-cloro-6-etil-2,4-dimetil-3-octeno
Tarea: ¿Cuál isómero en los
alquenos es más estable y cuál
es la razón?
• Menos representación de estos a nivel biológico que
los alquenos.
• De interés actual: Los poliinos, con hasta 8 enlaces
triples en la misma cadena
ALQUINOS
Formación de triple enlace

https://qoudo.wordpress.com/2016/11/09/alquenos-y-alquinos/
Uso de los alquinos

La combustión del acetileno libera La aplicación industrial del acetileno


una gran cantidad de energía y se basa fundamentalmente en su
alimentada con oxígeno, supera transformación en monómeros para
fácilmente los 2000ºC (soplete). su posterior polimerización:
Su uso en el alumbrado fue
importante en la antigüedad.
Propiedades físicas
Propiedades químicas
Serie homóloga- alquinos
4-metil-2-hexino
4-bromo-2-pentino
1-bromo-5-metil-3-hexino
4,4-dimetil-1-pentino
¿Qué pasa cuando en una misma estructura
tenemos doble y triple enlace?. ¿Qué dice
IUPAC?
Prioridad para numerar
la cadena

Alquenos
Alquinos
Alcanos
Próxima sesión:
Nomenclatura de
compuestos aromáticos
Compuestos arómaticos-Aromatic Compounds
Sources and Names of Aromatic Hydrocarbons
• From high temperature distillation of coal tar
• Heating petroleum at high temperature and pressure over
a catalyst
Nombres de los compuestos aromaticos
The Phenyl Group
Disubstituted Benzenes
• Relative positions on a benzene ring
• ortho- (o) on adjacent carbons (1,2)
• meta- (m) separated by one carbon (1,3)
• para- (p) separated by two carbons (1,4)
• Describes reaction patterns (“occurs at the para position”)
Naming Benzenes With More Than Two Substituents

• Choose numbers to get lowest possible values


• List substituents alphabetically with hyphenated numbers
• Common names, such as “toluene” can serve as root name (as in TNT)
Nomenclature of Aromatic Compounds
1. Monosubstituted Benzenes
a. IUPAC name
CH 2CH 3 Cl CH 2
C(CH 3)3 NO 2

t-Butylbenzene Ethylbenzene Nitrobenzene Chlorobenzene Benzyl group

b. Common name
CH3 H HO
CH 2 Cl CH=CH 2 OH C O C O H2N

Benzyl chloride Toluene Styrene Phenol Benzaldehyde Benzoic acid Aniline


Disubstituted Benzenes
Br
Br
Br
Br

Br
Br
1,2-Dibromobenzene 1,3-Dibromobenzene 1,4-Dibromobenzene
o-Dibromobenzene m-Dibromobenzene p-Dibromobenzene

When the substituents are different, they are listed in alphabetical order
F
O 2N
C2H5
Cl

Br
I
1-Chloro-2-ethylbenzene 1-Bromo-3-nitrobenzene 1-Fluoro-4-iodobenzene
o-Chloroethylbenzene m-Bromonitrobenzene p-Fluoroiodobenzene
If one of the substituents is part of a parent compound, then the disubstituted benzene is
named as a derivative of the parent compound.

O 2N COOH
OH
Cl

Br
H3C
2-Chlorophenol 4-Nitrotoluene 3-Bromobenzoic acid
o-Chlorophenol p-Nitrotoluene m-Bromobenzoic acid

Certain disubstituted benzenes are referred to by their common names.


CH3
CH3 H3C
CH3

CH3
CH3
o-Xylene m-Xylene p-Xylene
Polycyclic Aromatic Compounds
¡Gracias!

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