Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Campo 1

Departamento de Ciencias Químicas

Sección de Química Orgánica
Materia: Laboratorio Integral de Química Orgánica

Profesoras:
Aurora Karina Franco Francisco
María del Pilar Castañeda Arriaga

Investigación Previa
Practica 1: “CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS POR SU SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES
ORGÁNICOS Y SOLUCIONES REACTIVAS”

Equipo 5
Integrantes:
Arana Méndez Carolina
Meléndez Javier Aylin Fernanda
Sánchez Justo Dulce Olivia

A 8 de marzo de 2021
P1. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SU
SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y SOLUCIONES REACTIVAS
OBJETIVOS

 Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgánicos en

disolventes inertes y soluciones reactivas.
 Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente
ideal en la recristalización.
 Reconocer la solubilidad como fenómeno físico que se relaciona con la
estructura y polaridad de una molécula.
1. SOLUBILIDAD 
a) Concepto de solubilidad. 
Se trata de una medida de la capacidad de una cierta sustancia para disolverse en
otra. La sustancia que se disuelve se conoce como soluto, mientras que aquella en la
cual este se disuelve recibe el nombre de solvente o disolvente. La concentración, por
otra parte, hace referencia a la proporción existente entre la cantidad de soluto y la
cantidad de disolvente en una disolución.
La solubilidad puede ser expresada en porcentaje de soluto o en unidades como
moles por litro o gramos por litro. Es importante destacar que no todas las sustancias
se disuelven en los mismos solventes. El agua es solvente de la sal pero no del aceite,
por ejemplo.
Algunos solutos y solventes son completamente solubles entre sí, son miscibles en
cualquier proporción. El alcohol etílico y el agua son miscibles en todas las
proporciones, y los gases son totalmente miscibles entre sí. Sin embargo, otros solutos
son solubles sólo en una cantidad definida de un solvente dado a determinada
temperatura. La cantidad máxima de un soluto que puede disolverse en una cantidad
dada de un solvente a una determinada temperatura se denomina solubilidad.
b) Factores que afectan la solubilidad 
 Superficie de contacto: Al aumentar la superficie de contacto del soluto con el
solvente, las interacciones soluto-solvente aumentarán y el soluto se disuelve
con mayor rapidez. El aumento de la superficie de contacto del soluto se
favorece por pulverización del mismo.
 Agitación: Al disolverse el sólido, las partículas del mismo deben difundirse por
toda la masa del disolvente. Este proceso es lento, y alrededor del cristal se
forma una capa de disolución muy concentrada que dificulta la continuación del
proceso, al agitar la solución se logra la separación de la capa y nuevas
moléculas del disolvente alcanzan la superficie del sólido.
 Temperatura: Al aumentar la temperatura se favorece el movimiento de las
moléculas en la solución y con ello su rápida difusión. Además, una
temperatura elevada hace que la energía de las partículas del sólido, iones o
moléculas sea alta y puedan abandonar con facilidad su superficie,
disolviéndose.
 Presión: Los cambios de presión ordinarios no tienen mayor efecto en la
solubilidad de líquidos y de sólidos. La presión tiene gran efecto en la
solubilidad de gases. La solubilidad de gases aumenta cuando se incrementa
 la presión. Al disolver un gas en un líquido, la solubilidad del gas es
directamente proporcional a la presión.
c) Relación con la polaridad.  
Para que un compuesto se disuelva en otro es necesario que las fuerzas de atracción
que existen entre las partículas del soluto y el solvente se rompan para formar nuevas
fuerzas que unan a ambos.
La naturaleza y la magnitud de estas fuerzas influyen en si un compuesto se disolverá
o no en otro. Por lo tanto, la solubilidad de un compuesto molecular depende de la
polaridad de sus moléculas ya que la polaridad de un compuesto determina los tipos
de fuerza de atracción intermoleculares entre las moléculas.
En general,
 Un soluto polar se disolverá en un solvente polar.
 Un soluto no polar se disolverá en un solvente no polar.
 Un soluto iónico se disolverá en un solvente polar.
Por ejemplo, en el proceso de hidratación las moléculas de H2O rodean los iones,
mediante un proceso que libera energía. Ya que la E hidratación es mayor que las fuerzas
que unen los iones, estos se separan, como en el caso de NaCl + H2O. Sin embargo,
esta fuerza no siempre es lo suficientemente fuerte para romper todos los enlaces
iónicos.
d) Concepto de disolvente y su clasificación en: disolventes próticos y apróticos.
Un disolvente es una sustancia química en la que se diluye un soluto, resultando en
una disolución; normalmente el disolvente es el componente de una disolución
presente en mayor cantidad.
Un disolvente prótico es el que tiene un átomo de hidrogeno unido a un elemento
fuertemente electronegativo como oxigeno o nitrógeno. Por lo tanto, las moléculas de
un disolvente prótico pueden formar enlaces de hidrogeno con los pares de electrones
no compartidos de los átomos de oxígeno (o nitrógeno) de un ácido y de su base
conjugada, pero pueden no estabilizar a ambos por igual. Debido a su capacidad para
solvatar cationes y aniones en forma efectiva, el uso de un disolvente prótico polar
aumentara considerablemente la rapidez de ionización de un haluro de alquilo en
cualquier reacción SN1.
Los disolventes apróticos son aquellos disolventes cuyas moléculas no tienen un
átomo de hidrogeno unido a un átomo de un elemento fuertemente electronegativo.
Sin embargo, como no pueden formar enlaces de hidrogeno, los disolventes apróticos
no solvatan a los aniones en grado apreciable. En estos disolventes, los aniones no
están soportados por una capa de moléculas de disolvente y, por lo tanto, no se
estabilizan muy bien por la solvatación. Estos aniones “desnudos” son muy reactivos
como bases y como nucleófilos.

2. PRUEBAS DE SOLUBILIDAD 
a) Interpretación de las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos.
A continuación, se presenta un esquema general del comportamiento de solubilidad de
los compuestos orgánicos en agua.
 Imagen 1. Compuestos Organicos insolubles en agua.
Para una interpretacion correcta de esquema es recomendable seguir la secuencia
indicada. A continuacion se explica la interpretacioon del esquema:
 Grupo 6: Insolubles en agua, solubles en NaOH al 5% y NaHCO 3 al 5%. El
NaHCO3 es una base más débil que el NaOH, los compuestos que se
disuelven en NaHCO3 al 5% deben ser apreciablemente ácidos. Este grupo
incluye ácidos carboxílicos y ácidos sulfónicos, que reaccionan con el NaHCO 3
al 5% para formar una sal de sodio soluble en agua. Se produce también CO 2
como subproducto, la observación de efervescencia es la evidencia de que
ocurrió una reacción. Las sales de los compuestos de alto peso molecular son
insolubles. Los fenoles no son lo suficientemente ácidos para reaccionar con
NaHCO3. Sin embargo, si el fenol tiene uno o más grupos electroatractores en
posiciones orto y para respecto al grupo hidroxilo, si va a reaccionar.
 Grupo 7: Insolubles en agua y en NaHCO3 al 5%, solubles en NaOH al 5%.
Compuestos débilmente ácidos, lo suficiente para reaccionar y disolverse con
NaOH, como los fenoles, enoles, nitroalcanos primarios y secundarios,
sulfonamidas, sulfonamidas de aminas primarias, ß-dicetonas, ß-diésteres, ß-
cetoésteres, imidas, oximas, tiofenoles (Ar-SH).
 Grupo 8: Insolubles en agua y solubles en HCl al 5% Prácticamente todas la
aminas primarias, secundarias y terciarias alifáticas son solubles en HCl al 5%,
debido a la formación de un clorhidrato soluble en agua. Sin embargo, las diaril
y triaril aminas no se disuelven, por diferentes razones; las diaril aminas
 reaccionan con HCl al 5%, pero el clorhidrato de la amina no es soluble en
agua debido a su tamaño y las triaril aminas no reaccionan con el HCl al 5%.
 Grupo 9: Insolubles en agua, en NaOH al 5% y HCl al 5%, contienen nitrógeno
y/o azufre y son reducibles. Compuestos nitros aromáticos, los cuales se
reducen a aminas y frecuentemente son de color amarillo.
 Grupo 10: Insolubles en agua, en NaOH al 5% y HCl al 5%, contienen
nitrógeno y/o azufre y son hidrolizables. Incluyen amidas, nitrilos, y
sulfonamidas de aminas secundarias, estos se disuelven en H 2SO4
concentrado porque son débilmente básicos y por lo tanto pueden ser
protonados por el ácido.
 Grupo 11: Insolubles en agua y solubles en H 2SO4 concentrado. Incluyen
alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, la mayoría de los éteres, alquenos,
alquinos y anhídridos. Se disuelven en H2SO4 concentrado porque son
débilmente básicos y por lo tanto pueden ser protonados por el ácido.
 Grupo 12: Insolubles en agua y H2SO4 concentrado. Incluyen halogenuros de
alquilo y arilo, hidrocarburos aromáticos, alcanos, diaril éteres. Los diaril éteres
se incluyen porque el par de electrones del oxígeno están deslocalizados en el
anillo aromático y, por lo tanto, no están disponible para compartir con el H 2SO4
concentrado. Algunos hidrocarburos, sin embargo, se pueden sulfonar con
H2SO4 concentrado y se disuelven.
b) Importancia de las pruebas de solubilidad en la recristalización 
La recristalización es una técnica instrumental muy utilizada en los laboratorios para
llevar a cabo la purificación de sustancias sólidas que contienen pequeñas cantidades
de impurezas. Esta técnica se basa en el hecho de que la mayoría de los compuestos
incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar
se disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullición.
Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas, se deja enfriar lentamente de
modo que se genera una disolución del compuesto sobresaturada lo que favorece la
formación de cristales de este al encontrarse en mayor proporción. La formación y
crecimiento de cristales en una red ordenada de forma lenta favorece la incorporación
de moléculas del compuesto excluyendo de esta red cristalina las moléculas de las
impurezas, de modo que al final se obtiene un sólido enriquecido en el compuesto que
queremos purificar. Además, si el crecimiento del cristal es lento, selectivo y puro se
denomina cristalización, en cambio, si es rápido las y no selectivo se denomina
precipitación.

3. PRUEBAS DE REACTIVIDAD 
a) Relación de las pruebas ácido-base con la presencia de grupos funcionales en un
compuesto orgánico 
Las propiedades ácido-base de las sustancias orgánicas modifican la solubilidad de
éstas. Un compuesto ácido se puede convertir en una sal por desprotonación y
viceversa; un compuesto básico se puede convertir en una sal por desprotonación. Las
sales de ácidos y bases son más polares y por lo tanto son más solubles en agua y
menos solubles en un compuesto orgánico que los ácidos y bases no sobrecargados.
b) Interpretación de los resultados en estas pruebas.

Imagen 2. Compuestos orgánicos solubles en agua.

A continuacion se explica la interpretacioon del esquema:
 Grupo 1: Solubles en agua y éter, pH ácido. Ácidos carboxílicos
monofuncionales con cinco carbonos o menos, ácidos arilsulfónicos.
 Grupo 2: Solubles en agua y éter, pH básico. Aminas monofuncionales con seis
o menos átomos de carbono.
 Grupo 3: Solubles en agua y éter, pH neutro. Alcoholes, aldehídos, cetonas,
anhídridos, ésteres, nitrilos, y amidas monofuncionales con cinco carbonos o
menos, cloruros de acilo.
 Grupo 4: Solubles en agua, insolubles en éter, pH ácido. Ácidos
policarboxílicos muy polares para disolverse en éter, y otros compuestos como
sales de amina.
 Grupo 5: Solubles en agua, insolubles en éter, pH neutro. Compuestos como
sales metálicas de ácidos carboxílicos, sales de amonio, compuestos di y
polifuncionales como carbohidratos, aminoácidos y alcoholes polihídricos.
Todos estos compuestos son polares, por lo tanto, son insolubles en éter

DIAGRAMA DE FLUJO
 Código
Nombre del PM Estado
Estructura Peb/PF Densidad Pka Solubilidad de Toxicidad
reactivo (g/mol) físico
colores

100°C / 15.7
Agua 18.02 Liquido 1 g/cm³
0°C 4

Soluble en agua,
64.7°C/ etanol, éter,
Metanol 32.04 Liquido 0.79 g/cm³ 15.5 Aguda
-97.8°C acetona,
cloroformo
Soluble en agua,
78.3°C/ éter, metanol, Causa tos y
Etanol 46.07 Liquido 0.7893 g/ml 15.9
-130°C cloroformo, lagrimeo
acetona
Soluble en agua,
alcoholes,
56.5°C/
Acetona 58.08 Liquido 0.788 g/ml 19.2 cloroformo,
-94°C
dimetilformamida,
aceites y éteres
1 ml con 10 ml de
agua, aumenta al
Acetato de 77°C/ bajar la T Irrita piel y
88.1 Liquido 0.898 g/ml
etilo -83°C Miscible en etanol, ojos
acetona,
cloroformo y éter
Miscible con
etanol, benceno,
éter dietílico, éter
61.26°/ de petróleo,
Cloroformo 119.39 Liquido 1.484 g/ml Carcinógeno
-63.5°C tetracloruro de
carbono, disulfuro
de carbono y
acetona

Tetracloruro 76°C/
153.82 Liquido Carcinógeno
de carbono -23°C

Irritación
60-
ocular grave,
Hexano 86.16 Liquido 71°C/ 0.66 g/ml Insoluble en agua
toxico al
-95°C
inhalar
irritación de la
nariz, garganta
y tracto
Ácido Disolución 81°C/-45°C Muy soluble en
36.46 -7 respiratorio
Clorhídrico acuosa (31.47%) agua
muy corrosivo
Efectos
mutagénicos

Hidróxido de 1388°/ 1 g en 0.9 ml de

40.1 Solido 13.8
Sodio 318°C agua

6.4,
Bicarbonato de
84.02 Solido 10.3 Aguda
Sodio
2

290°C / 100%soluble en
Ácido Sulfúrico 98.08 Liquido -9
-32°C agua

Soluble en agua.
Causa
1.50-1.68 No soluble en
Ácido fosfórico 98.00 Liquido 158°C/ irritación y
g/cm3 compuestos
quemaduras
orgánicos.
 Tabla 1. Propiedades de reactivos y productos
REFERENCIAS

 Departamento de Química y Física. (2014). Propiedades Moleculares y

Polaridad.
 García, L. (n. d.). La solubilidad y la polaridad de las moléculas. Recuperado
de: http://cienciasdejoseleg.blogspot.com/2012/08/la-solubilidad-y-lapolaridad-
de-las.html
 Solomons, T.W. (2002). Química Orgánica. México: Limusa
 Comportamiento de solubilidad de compuestos orgánicos. Recuperado de
https://www.rua.unam.mx/portal/recursos/ficha/71897/comportamiento-de-
solubilidad-de-compuestos-organicos

ANEXO