Clase 3 Semestre 1ro 2011

Propiedades Físicas Estructuras Moleculares
Las Fuerzas Intermoleculares son fuerzas de atracción

entre las moléculas, y son las principales responsables de las
propiedades macroscópicas de las moléculas
Fuerzas entre moleculas
Factores:
son Fuerzas
intermoleculares
1- Carga eléctrica
2- Electronegatividad de los
elementos que forman las
moléculas
3- Forma molecular
4- Tamaño de la molécula
Estas fuerzas pueden ser

atractivas o repulsivas
Un enlace es una Fuerzas

intramolecular
Propiedades Físicas
Punto de fusión y ebullición
Solubilidad
Densidad
Viscosidad
Existe un cierto grado de Hay una arreglo y las

Desorden total. desorden. moleculas estan en
Hay mucha distancia entre Hay movimiento relativo posiciones fijas y muy
una molecula y otra. entre una molecula y otra. cercanas entre ellas.
Las moleculas estan
relativamente cercas
Punto de Ebullición Punto de Fusión
Fuerzas Intermoleculares de atracción
Fuerzas electrostaticas. Ion-ion
Pf > 350 °C
ion-ion, Se explican por interacciones electrostáticas positivas y negativas de los iones.

Es el enlaces intermoleculares más fuertes
Fuerzas Ión - Dipolo
ion-dipolo, Se explican por interacciones electrostáticas.

Están entre los enlaces intermoleculares más fuertes
Fuerzas Ión - Dipolo
Esta fuerza parece cuando por ejemplo, se disuelven compuestos

iónicos (NaCl) enH2O. Cuando se disuelve el NaCl en H2O, esta actúa
manteniendo los iones separados.
Por el contrario el CCl4, no polar, no participa en interacciones ion-
dipolo.
Moléculas No Polares Fuerzas de Van Der Waals
Un momento dipolar temporal en una molécula puede inducir a un momento dipolar

temporal en una molécula vecina. Una interacción atractiva dipolo-dipolo puede durar
sólo una fracción de segundo.
Moléculas No Polares Fuerzas de Van Der Waals, Polarizabilidad
1) La capacidad de los electrones a responder a un campo magnético cambiante. Es

decir, es la facilidad con la que una fuerza externa distorsiona la distribución de cargas
en una molécula
2) A mayor polarizabilidad mayor es la fuerza de London.
3) La polarizabiliad relativa depende de que tan fuerte o sueltos estén los electrones
unidos a los átomos
4) La polarizabilidad incrementa con el orden F < Cl < Br < I.
5) Los átomos con e- desapareados son mucho mas polarizables que aquellos con
pares enlazantes.
Moléculas Polares Fuerzas de Van Der Waals, Polarizabilidad
Efecto de la polizabilidad sobre las Interacciones Intermoleculares
Atomos pequeño menos

polarizable
Ferza de atraccion DEBIL
Atomos grandes son muy

polarizables
Fuerza de atraccion FUERTE
Moléculas No Polares Alcanos
C5H12
Moléculas Polares Dipolo Dipolo
dipolo-dipolo: son las fuerzas de atracción

entre moléculas polares.
Las interacciones dipolo-dipolo son el resultado
de la aproximación de dos moléculas polares. Si
sus extremos positivo y negativo se acercan, la
interacción es atractiva. Si se acercan dos
extremos negativos o dos extremos positivos, la
interacción es repulsiva.
Puente de Hidrógeno
Se forma entre un enlace polar, como N-H, O-H o F-H y un átomo electronegativo, O,N o F.
El puente de hidrógeno esta  +  +

señalado por los puntos rojos Z H Z H
El Puente de Hidrógeno es responsable del elevado punto de ebullición del agua

H3CH2C  + H +

O H O
H
Solubilidad del Metanol en agua

C2H6O
La presencia de enlace de hidrógeno aumentará el punto de ebullición del

compuesto porque se necesitará más energía para romper esta interacción y
evaporar el compuesto.
Puente de Hidrógeno en aminas
La naturaleza polar del enlace N-H
provoca la formación de puentes de
hidrógeno entre las moléculas de las
aminas. CH3CH2CH3 Peb. -42°
Puente de Hidrógeno en aminas
R
N O
H H H O
H
H H
R R
N N R
H H H N
H
R R
R
R N O Aceptacion de un protón mediante
N O
H H H H un enlace de hidrógeno entre el
H H H H agua y una amina 3ria.
Asociación por puente de Puente de hidrógeno intramolecular

hidrógeno de aminas 1rias entre una amina 1ria y el agua
El enlace de hidrógeno O-H es más fuerte que el enlace de hidrógeno N-H.

Puente de Hidrógeno en acidos carboxilicos
Fuerzas Intermoleculares en Bioquímica
Puente de Hidrógeno en bases nitrogenadas
Solubilidad. Soluto polar en disolvente polar
(se disuelve).
La hidratación de los iones sodio y cloruro por moléculas de agua vence la energía
reticular del cloruro de sodio. La sal se disuelve.
Las moléculas de agua rodearán a los iones de sodio y cloruro disolviéndolos de forma
efectiva.
Solubilidad. Soluto polar en disolvente No polar
(No se disuelve).
Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son más fuertes que las
atracciones ejercidas por moléculas de disolventes no polares. Es decir, una sustancia
polar no se disuelve en un disolvente no polar.
El disolvente no puede interrumpir la interacción intermolecular del soluto, por lo que el

sólido no se disolverá en el disolvente.
Solubilidad. Soluto No polar en disolvente No polar
(se disuelve).
Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar son vencidas por las
atracciones débiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no polar se
disuelve.
El disolvente puede interaccionar con las moléculas del soluto, separándolas y rodeándolas.
Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente
Solubilidad. Soluto No polar en disolvente polar
(No se disuelve).
Para que una molécula no polar se disolviera en agua debería romper los enlaces de
hidrógeno entre las moléculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares no se
disuelven en agua.
El enlace de hidrógeno es una interacción mucho más fuerte que la interacción entre un
soluto no polar y el agua, por lo que es difícil que el soluto destruya las moléculas de agua.
Por tanto, un soluto no polar no se disolverá en agua.
Solubilidad. Soluto No polar en Membranas
Celulares (se disuelve).
Porcion Hidrofilica
Porcion Hidrofobica
Grupo Carboxilo Esteres en Naturaleza
Ácidos Grasos
Jabones
Grupos Funcionales Éteres
Los poliéteres cíclicos se denominan frecuentemente éteres de corona.
Pueden acomplejar cationes metálicos dentro del anillo; el tamaño del catión determinará
el tamaño del anillo que se necesite. El complejo con éteres de corona llamado Ionóforos
con frecuencia permite que las sales inorgánicas polares se disuelvan en disolventes
orgánicos no polares
Ionóforos pueden transportar iones a través de la membranas celulares, tienen
aplicabilidad en área medicinal.
Transporte a través de la membraba
Los ionóforos transportan a los iones a través de la membrana, dado que poseen una
parte exterior hidrofóbica que hace que sea soluble en el interior no polar de la
membrana celular, y una cavidad central con oxigenos donde se acomplejan los iónes
Fuerza
Momentos Dipolares Estructuras Moleculares
Moléculas Polares Alquenos
Melting Point Boiling Point Dipole Moment

Compound
(°C) (°C) (D)
Cis-1,2-Dichloroethene -80 60 1.90
Trans-1,2-Dichloroethene -50 48 0
Cis-1,2-Dibromoethene -53 112.5 1.35
Trans-1,2-Dibromoethene -6 108 0
Cl H Cl H
Cl H H Cl
Cis-1,2-Dichloroetano Trans-1,2-Dichloroetano
Momentos Dipolares Estructuras Moleculares
Moléculas Polares
Las moléculas polares tienen mayor punto de ebullición, requiere mayor
energía separar una molécula de otra
Grupo Carboxilo Grado de Oxidación
Grupos Funcionales Alcoholes
R-OH
Grupo Hidróxilo
1o Carbon OH
H H
H C C O H CH2OH
H H
Ethyl alcohol Geraniol Benzyl alcohol
o
(a 1o alcohol) (a 1 alcohol with the odor of roses) (a 1o alcohol)
Grupos Funcionales Alcoholes
2o Carbon
H H H
H C C C H ¡Ý OH
H O H OH
H
Isopropyl alcohol Menthol
(a 2o alcohol) o
(a 2 alcohol found in pepermint oil)
OH
CH 3
3o Carbon
H H
CH 3
H3C C O H H H
CH 3 O
tert-Butyl alcohol Norethindrone
(a 3o alcohol) (an oral contraceptive that contains a 3o
alcohol group, as well as a ketone group
and carbon-carbon double and triple bonds)
R-O-R´
H2C CH 2
C O C O O
Ethylene oxide Tetrahydrofuran (THF)
The functional of an ether Two cyclic ethers

Grupos Funcionales Aminas
R-N-H2
Derivados alquílicos de amonio
H N H R N H C6H5CH 2CHCH 3 H2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH2

H H NH2
Ammonia An amine Amphetamine Putrescine
(a dangerous stimulant) (found in decaying meat)
Grupos Funcionales Aminas
Hibridación del Nitrógeno sp2 y sp3
methylamine formamide
O H
H H
N
H C N
H H
H H
Lone Pair
H sp3-hydridized Lone Pair
H tetrahedral
N H sp2-hydridized
N H O C H planar
H H H
Grupo Carbonilo Aldehídos y cetonas
Ketones:
Aldehydes:
Grupo Carbonilo Aldehídos y cetonas
O O O O
C C C C
H H H3C H C6H5 H C6H5 H
Formaldehyde Acetaldehyde Benzaldehyde trans-Cinnamaldehyde
(present in cinnamon)
O O
C C
H 3C CH 3 H3CH 2C CH 3 O
Carvone
Acetone Ethyl methyl ketone (from spearmint)
Grupo Carboxilo Ácidos, Amidas y Esteres
Ácido carboxílico
O
R C or RCO 2H or RCOOH
O H
Estructuras de resonancia del grupo carboxílico
O
Formic acid H C or HCO 2H or HCOOH
O H
O
Acetic acid H3C C or CH 3CO 2H or CH 3COOH
O H
O
Benzoic acid C or C6H5CO2H or C6H5COOH
O H
O O O
Amidas H3C C H3C C H3C C
NH2 NHCH3 NHCH3
CH3
Acetamide N-Methylacetamide N,N-Dimethylacetamide
O
Ésteres R C or RCO 2R' or RCOOR'
O R'

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Las Fuerzas Intermoleculares son fuerzas de atracción

Estas fuerzas pueden ser

Un enlace es una Fuerzas

Existe un cierto grado de Hay una arreglo y las

ion-ion, Se explican por interacciones electrostáticas positivas y negativas de los iones.

ion-dipolo, Se explican por interacciones electrostáticas.

Esta fuerza parece cuando por ejemplo, se disuelven compuestos

Un momento dipolar temporal en una molécula puede inducir a un momento dipolar

1) La capacidad de los electrones a responder a un campo magnético cambiante. Es

Atomos pequeño menos

Ferza de atraccion DEBIL

Atomos grandes son muy

dipolo-dipolo: son las fuerzas de atracción

El puente de hidrógeno esta  +  +

El Puente de Hidrógeno es responsable del elevado punto de ebullición del agua

Solubilidad del Metanol en agua

La presencia de enlace de hidrógeno aumentará el punto de ebullición del

Asociación por puente de Puente de hidrógeno intramolecular

El enlace de hidrógeno O-H es más fuerte que el enlace de hidrógeno N-H.

El disolvente no puede interrumpir la interacción intermolecular del soluto, por lo que el

Melting Point Boiling Point Dipole Moment

The functional of an ether Two cyclic ethers

H N H R N H C6H5CH 2CHCH 3 H2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH2

Grupo Carbonilo Aldehídos y cetonas

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