Alcanos
Alcanos
Alcanos
La química orgánica es una amplia rama de la química que se encarga del estudio de
todos los compuestos que contienen carbono en sus moléculas, aproximadamente cerca
de un 85% de los compuestos que encontramos en la superficie terrestre contienen
carbono en su estructura por lo cual se han convertido en centro de especial interés en el
ámbito científico.
Los compuestos orgánicos son muy comunes en nuestra vida diaria, gran parte de ellos
podemos hallarlos en procesos naturales: tales como la fotosíntesis, en minerales como el
carbón, en vitaminas, hormonas y alcaloides de organismos animales y vegetales, en la
fosilización de animales y plantas prehistóricas que tras un largo tiempo de reposo
(millones de años) dan como producto el petróleo: la mayor fuente de compuestos de este
tipo, ya que al destilarlo se obtienen una múltiple gama de hidrocarburos tales como la
gasolina, aceites, parafinas y otros materiales necesarios para la sociedad; o también
podemos encontrarlos de forma sintética, es decir que se pueden obtener a partir de
reacciones químicas realizadas en el laboratorio.
OBJETIVOS
MARCO TEORICO
Los alcanos o parafinas son hidrocarburos saturados, pues en su estructura presenta
enlace sencillo carbono-carbono. Los alcanos presentan conformaciones estructurales,
debido a la rotación de los carbonos alrededor del enlace sencillo o sigma.
Los alcanos son sustancias poco reactivas, por lo que dentro de sus propiedades
químicas solo se encuentran 5 reacciones que pueden presentar: Oxidación,
halogenación fotoquímica, nitración, pirolisis y isomerización. Por otra parte dentro de sus
propiedades físicas se puede considerar los estados de la materia en que se presentan,
así del metano al butano son gases, del pentano al dodecano son líquidos volátiles del
tetradecano al icosano son líquidos viscosos y el resto son sólidos.
Dentro de los métodos de obtención de alcanos se puede distinguir las fuentes naturales y
sintéticas. La fuente natural principal de obtención de parafinas es la destilación del
petróleo, en la cual se producen desde gases, líquidos y sólidos, además produce ACPM,
petrolatos y aceites. Otras fuentes son la destilación seca de la hulla y la destilación seca
de la madera, las dos producen alquitranes, de hulla y de madera respectivamente.
• Método de Grignard
• Método de Wurtz
• Reacción de Wurtz-Fitting
• Reducción de derivados halogenados con un reductor LiAlBr3
• Reducción de un derivado halogenado con hidrogeno molecular
• Reducción de un derivado yodado con HI
• Hidrogenación de alquenos y alquinos
• Método de Bergins
• Método de Fischer-Tropsch
• Método de descarboxilación de sales de ácidos orgánicos
Este ultimo método es el que se utilizo en esta práctica y consiste en tratar la sal del
acido orgánico con cal sodada y calentar, es decir suministrar calor, y se desprende el
alcano correspondiente, en este caso metano.
RESULTADOS
Sabiendo la presión del gas metano con al ecuación del gas ideal se hallan las moles de
metano, y luego la masa de esas moles.
PV = nRT
n=
( 0, 71075atm ) ( 0, 022 L ) = 6,97601*10−4 moles
( 0, 08206 L − atm / mol − K ) ( 273,15K )
16 gramos
6, 97601*10−4 molesCH 4 = 0, 01116 gramosCH4
1molCH 4
PREGUNTA:
Si el mechero arde con la entrada de aire cerrada, se producirá una llama amarilla
resultado una combustión incompleta del carbono libre y su temperatura máxima será de
900 ºC, mientras que si abrimos paso al aire, la combustión será completa y en la llama se
observara a primera vista un cono azul intenso con una temperatura de 1330 ºC. Por lo
anteriormente dicho y comparado con lo visto en la practica de laboratorio, la llama del
mechero utilizado en la practica de laboratorio era una llama netamente oxidante debido
al color azul intenso observado en el exterior de su llama, y consecuentemente a esto, se
produjo una combustión completa del gas combustible.
1) Efectuar las reacciones que tienen lugar en el experimento y diga a que clase de
reacción pertenecen
Br2
+ 2CH 4( g ) → CH3 Br + HBr + CCl4
b) CCl4 (l )
E=Hγ
Esta reacción es una propiedad química de los alcanos denominada halogenación
fotoquímica, y consiste en una reacción de sustitución.
En esta reacción la solución de color rojo claro de bromo en tetra cloruro de carbono
cambia a naranja y luego a incolora al burbujear metano en la solución. El cambio de color
indica que la reacción esta teniendo lugar.
Agua = H 2O
Acido Sulfurico = [ H 2 SO4 ]
Re activo de Baeyer = KMnO4 diluido
Br2
Bromo en tetracloruro de carbono =
CCl4
Agua de cloro = Cl2( g ) + H 2 O(l ) → HClO( ac ) + HCl( ac )
Acetato de sodio = CH 3COONa
Cal Sodada = CaO
NaOH
Me tan o = CH 4
CH 4( g ) + O2( g ) → CO2( g ) + H2 O( g ) + Q
5) Consulte sobre naftas, gasolinas, fuel oil, gas oil, ACPM, bencina, éter de petróleo,
aceite mineral, parafina, vaselina, petrólato líquido, gas natural, gas de agua y gas
grisú.
NAFTA: La nafta (del árabe, naft), también conocido como éter de petróleo, es un
derivado del petróleo extraído por destilación directa, utilizado principalmente como
materia prima de la industria petroquímica ("nafta petroquímica" o "nafta no energética"),
en la producción de alquenos, como etileno y propileno, así como de otras fracciones
líquidas como benceno, tolueno y xilenos. En la industria química se usa como disolvente.
La nafta energética es utilizada para producir gasolina de alto octanaje, mediante el
proceso de reformado catalítico y para la generación de gas de síntesis (Sintegas o
Syngas), que es utilizado a su vez en la producción de gas doméstico.
Nafta ligera es la obtenida como corriente del producto de tope a los 80°C a 100°C de
temperatura final de destilación (punto final); la nafta pesada es la obtenida con un punto
final de 150°C a 180°C. la nafta total es la suma de ambas.
Nafta es un combustible altamente volátil, muy inflamable y es utilizado, sobre todo, como
combustible para motores a explosión. Su poder calorífico es 11000 kcal/Kg = 44.4 MJ/kg.
Tiene una densidad de 720 g/L (un 15% menos que el gasoil, que tiene 850 g/L). Un litro
de gasolina tiene una energía de 34,78 megajulios, aproximadamente un 10% menos que
el gasoil, que posee una energía de 38,65 megajulios por litro de carburante. Sin
embargo, en términos de masa, la gasolina tiene una energía de 48,31 MJ/Kg frente a los
45,47 MJ/Kg del gasóleo.
Componentes
La gasolina se obtiene del petróleo en una refinería. En general se obtiene a partir de la
nafta de destilación directa, que es la fracción líquida más ligera del petróleo
(exceptuando los gases). La nafta también se obtiene a partir de la conversión de
fracciones pesadas del petróleo (gasoil de vacío) en unidades de proceso denominadas
FCC (craqueo catalítico fluidizado) o hidrocráquer. La gasolina es una mezcla de cientos
de hidrocarbonos individuales desde C4 (butanos y butenos) hasta C11 como, por ejemplo,
el metilnaftaleno.
Índice de Octano
El octanaje indica la presión y temperatura a que puede ser sometido un combustible
carburado (mezclado con aire) antes de auto-detonarse al alcanzar su temperatura de
autoignición debido a la ley de los gases ideales. Hay distintos tipos de gasolinas
comerciales, clasificadas en función de su número de octano. La gasolina más vendida en
Europa (2004) tiene un MON mínimo de 85 y un RON mínimo de 90
Composiciones químicas
Normalmente se considera nafta a la fracción del petróleo cuyo punto de ebullición se
encuentra aproximadamente entre 28 y 177 ºC (umbral que varía en función de las
necesidades comerciales de la refinería). A su vez, este subproducto se subdivide en
nafta ligera (hasta unos 100 ºC) y nafta pesada (el resto). La nafta ligera es uno de los
componentes de la gasolina, con unos números de octano en torno a 70. La nafta pesada
no tiene la calidad suficiente como para ser utilizada para ese fin, y su destino es la
transformación mediante reformado catalítico, proceso químico por el cual se obtiene
también hidrógeno, a la vez que se aumenta el octanaje de dicha nafta.
La nafta se obtiene por un proceso llamado fluid catalytic cracking FCC (a veces
denominada gasolina de FCC) de gasoil pesado. Si no está refinada puede tener hasta
1000 ppm de azufre. Tiene alrededor de un 40% de aromáticos y 20% de olefinas. Sus
números de octano (MON/RON) están en torno a 80/93.
FUELOIL: El fuel oil (fueloil según la grafía recomendada por el Diccionario panhispánico
de dudas, también llamado en España fuelóleo y combustóleo en otros países
hispanoparlantes) es una fracción del petróleo que se obtiene como residuo en la
destilación fraccionada. De aquí se obtiene entre un 30 y un 50% de esta sustancia. Es el
combustible más pesado de los que se puede destilar a presión atmosférica. Está
compuesto por moléculas con más de 20 átomos de carbono, y su color es negro. El fuel
oil se usa como combustible para plantas de energía eléctrica, calderas y hornos.
Por otra parte, también se trata en procesos a menor presión para poder ser destilado y
así obtener las fracciones más pesadas del petróleo, como los aceites lubricantes y el
asfalto, entre otros. Es un combustible pesado para hornos y calderas industriales
Usos
Este producto está diseñado para utilizarse como combustible en estufas domésticas y
también sirve como materia prima para la fabricación de disolventes alifáticos.
ACEITES MINERALES : Aceite derivado del petróleo o de una fuente mineral a diferencia
de algunos aceites que tienen origen en plantas y animales más dedicados a la
alimentación. Es un aceite lubricante obtenido a partir de petróleo. Tratado mediante
destilación y refinado para fines de lubricación. Químicamente está compuesto,
sobre todo, por hidrocarburos.
El nombre se deriva del latín parum (= apenas) + affinis aquí utilizado con el significado de
"falta de afinidad", o "falta de reactividad".
Cera: La cera de parafina(C25H52) se encuentra por lo general como un sólido ceroso,
blanco, inodoro, carente de sabor, con un punto de fusión típico entre 47° C a 64° C.
Es insoluble en agua, aunque si es soluble en eter, benceno, y algunos esteres. La
parafina no es afectada por los reactivos químicos más comunes, pero se quema
fácilmente.
La parafina líquida es una mezcla de alcanos más pesados; tiene diversos nombres y
presentaciones, incluyendo nuyol, aceite de adepsina, albolin, glimol, parafina
medicinal, saxol, o aceite mineral de USP. Se utiliza a menudo en la
espectroscopia infrarroja, pues tiene un espectro IR relativamente sencillo.
Cuando la muestra que se prueba se coloca sobre mezcla (una solución muy
gruesa), se agrega la parafina líquida de manera que pueda ser separada en los
discos que se probarán.
GAS NATURAL: El gas natural es una fuente de energía no renovable formada por una
mezcla de gases que se encuentra frecuentemente en yacimientos fósiles, no-asociado
(solo), disuelto o asociado con (acompañando al) petróleo o en depósitos de carbón.
Aunque su composición varía en función del yacimiento del que se extrae, está
compuesto principalmente por metano en cantidades que comúnmente pueden superar el
90 ó 95% (p. ej., el gas no-asociado del pozo West Sole en el Mar del Norte), y suele
contener otros gases como nitrógeno, etano, CO2, H2S, butano, propano, mercaptanos y
trazas de hidrocarburos más pesados. Como ejemplo de contaminantes cabe mencionar
el gas no-asociado de Kapuni (NZ) que contiene hasta 49% de CO2. Como fuentes
adicionales de este recurso natural, se están investigando los yacimientos de hidratos de
metano que, según estimaciones, pueden suponer una reserva energética muy superiores
a las actuales de gas natural.
Generación de CO2:
La combustión del gas natural, al ser un combustible fósil, produce un aporte neto de
CO2 a la atmósfera. Esto le diferencia de otros combustibles más sostenibles como la
biomasa, donde la tasa de carbono orgánico producido por unidad de carbono inorgánico
emitido durante su combustión es casi igual a uno. Sin embargo, el gas natural produce
mucho menos CO2 que otros combustibles como los derivados del petróleo, y sobre todo
el carbón. Además es un combustible que se quema más limpia y eficazmente.
La razón por la cual produce poco CO2 es que el principal componente, metano, contiene
cuatro átomos de hidrógeno y uno de carbono.
Generación de energía :
El gas natural puede ser empleado para producir hidrógeno que se puede utilizar en los
vehículos de hidrógeno. 1 Nm3 (Normál metro cúbico,metro cúbico en condiciones
normales, 20ºC de temperatura y 1 atmósfera de presión) de gas natural produce
aproximadamente 10,4 kWh.
Impacto ambiental:
El CO2 y los otros más hidrocarburos; etano, propano, butano.. expulsado a la atmósfera
por el gas producen una reacción solar menos energética. Esto, pues produce que la
tierra se vea afectada por un incremento de 0,2-0,5ºC cada década ya que los rayos del
sol inciden en la atmósmera pero una parte de ellos no sale y se refleja a la tierra.
GAS DE AGUA: El gas de agua es el producto del método industrial más utilizado para
obtener hidrógeno gaseoso. La reacción es la siguiente:
La entalpía es mayor que cero, por lo tanto es una reacción endotérmica. Se necesita 600
°C para poder llevar a cabo la reacción. A su vez, el gas de agua puede resultar venenoso
porque es una mezcla de CO (monóxido de carbono) e hidrógeno..
GAS GRISÚ: El grisú es un gas que puede encontrarse en las minas subterráneas de
carbón, capaz de formar atmósferas explosivas.
Composición
El componente principal del grisú es el metano. Según los yacimientos, aparecen otros
gases, principalmente etano, dióxido de carbono, nitrógeno y, en menor proporción,
argón, helio e hidrógeno.
Origen
El grisú tiene el mismo origen que el carbón y se forma a la vez que él. En el proceso de
carbonificación, el carbón desprende diversos elementos, como hidrógeno, carbono y
oxígeno, en forma de agua y gases como el dióxido de carbono, el metano, etc. Estos
gases en parte quedan retenidos en la capa de carbón y estratos adyacentes, mientras el
resto migra.
El grisú en el carbón
La mayor parte del grisú, en torno al 95%, se encuentra adsorbido sobre la superficie
interna del carbón. Esta adsorción es debida a la fuerzas de Van der Waals entre las
moléculas del gas y las partículas de carbono. Se estima que el carbón tiene una
superficie interna de 20 a 200 m³/g, con lo cual puede adsorber una cantidad importante
de grisú. El resto del grisú, alrededor del 5%, está en forma libre en las grietas, fisuras y
fracturas que existen en el interior de la capa y del propio carbón.
ANALISIS DE DATOS:
Esto es lo que le sucedió al acetato de sodio, ahora veamos que pasó con la cal sodada:
en primer lugar, el NaOH sufrió una ruptura en el enlace entre el NaO- y el H+, aquel
primero se une con el +COONa proveniente del el acetato de sodio y luego de enlazarse
estos dos se forma carbonato de sodio (Na2CO3) rápidamente; el CaO reaccionaría
entonces de manera similar produciendo así CaCO3. En segundo lugar tenemos que al
quedar iones de H+ libres por la reacción, se produce la formación de moléculas de
metano combustible debido a que aquel puede unirse fácilmente a los radicales metil y de
esta manera se formaría sintéticamente el CH4 que logramos recolectar en la probeta.
Este fue el primer tubo de ensayo, ahora en el segundo tubo encontrábamos agua
destilada, la cual al adicionar metano gaseoso en forma de bombardeo no sufrió ningún
cambio, esto se debe a que como lo decíamos anteriormente, los hidrocarburos poco se
solubilizan en agua, y mucho menos reaccionarán con ella, es probable que al suministrar
el metano al H2O, este haya salido del tubo en forma de burbujas y haya escapado a la
atmósfera sin ocurrir reacción alguna.
En el tercer tubo de ensayo encontramos agua de cloro (conocida por tener HCl y HClO
en estado acuoso), es muy probablemente que estos compuestos hayan reaccionado con
el metano para producir un alcano halogenado tal como lo es el clorometano CH3Cl, de
ahí que se observara un ligero cambio de color al suministrar este compuesto orgánico.
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
BROWN, Lemay Bursten. Química la ciencia central. Editorial pearson education, novena
edición 2004.
http://es.wikipedia.org/wiki/Nafta
http://es.wikipedia.org/wiki/Combust%C3%B3leo
http://www.ecopetrol.com.co/contenido.aspx?catID=216&conID=37370
http://es.wikipedia.org/wiki/Gas_natural
http://tuspreguntas.misrespuestas.com/preg.php?idPregunta=460
http://translate.google.com.co/translate?
hl=es&sl=pt&u=http://pt.wikipedia.org/wiki/Benzina&ei=yeXHScD6KZfhtgequLzMC
g&sa=X&oi=translate&resnum=8&ct=result&prev=/search%3Fq%3Dbenzina%2B
%2Bde%2Bpetroleo%26hl%3Des%26rlz%3D1W1GPEA_es
http://es.wikipedia.org/wiki/Aceite
http://www.predic.com/mediawiki/index.php/Aceite_Mineral