UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA QM-2681

SÍNTESIS DE LA AMIDA N-ACETIL- P-TOLUIDINA MEDIANTE LA

ACETILACIÓN DE LA AMINA P-TOLUIDINA.
ARIAS A. MAYERLIN
Resumen
Se realizó la síntesis de la amida N-acetil-p-Toluidina mediante la acetilación de la amina p-
Toluidina con anhídrido acético. El producto final se obtuvo mediante la técnica de
recristalización. Se partió de una muestra inicial de (1.065±0.001) g de la amina. El producto a
obtener de forma teórica correspondía a (1.483±0.001) g. De manera experimental, se obtuvo una
muestra de (0.474±0.001) g, con un error asociado respecto al valor real de 68.037% y un
porcentaje de rendimiento de 31.962%. Se verifica mediante la medición del punto de fusión y la
obtención del IR, que el producto final correspondiera a la amida N-acetil-p-Toluidina.

1. Introducción En química orgánica, acetilo (etanoilo),

abreviado acetil (etanoil) es un grupo
La acetilación (o etanoilación, según la
funcional, específicamente un radical.
nomenclatura de la IUPAC) consiste en una
Contiene un grupo metilo unido por un
reacción que introduce un grupo acetilo en
enlace simple a un grupo carbonilo. El
un compuesto químico. Este proceso de
átomo de carbono del grupo carbonilo tiene
transferencia del grupo acetilo (que resulta
un electrón desapareado disponible, con el
en un grupo acetoxi) a un compuesto, para
que forma un enlace químico al resto R de la
ser específico, debe implicar la sustitución
molécula.
del grupo acetilo por un átomo de hidrógeno.
Una reacción que implique la sustitución de
dicho átomo de hidrógeno de un grupo
hidroxilo con un grupo acetilo (CH3CO)
genera un éster específico, el acetato. El Grupo Acetilo Grupo Acetoxi

anhídrido acético es comúnmente usado La reacción de acetilación de un

como agente de acetilación con grupos determinado grupo funcional puede
hidroxilo libres. Por ejemplo, es utilizado en describirse como un método para proteger
la síntesis de aspirina y de heroína. dicho grupo, respecto a una serie de
reacciones. Así, el grupo funcional lentamente de modo que se genera una
permanece en la molécula una vez retirado el disolución del compuesto sobresaturada lo
grupo protector. que favorece la formación de cristales de
este al encontrarse en mayor proporción. La
En la práctica, se llevará a cabo la reacción
formación y crecimiento de cristales en una
de acetilación de p-Toluidina (amino
red ordenada de forma lenta favorece la
compuesto, específicamente una amina
incorporación de moléculas del compuesto
aromática) con anhídrido acético, de manera
excluyendo de esta red cristalina las
de obtener N-acetil-p-Toluidina. El grupo
moléculas de las impurezas, de modo que al
amino, altamente reactivo, es el sitio donde
final se obtiene un sólido enriquecido en el
la molécula se acetilará.
compuesto que se desea purificar.
Reacción General:
Punto de fusión

El punto de fusión (o, raramente, punto de

licuefacción) es la temperatura a la cual se
encuentra el equilibrio de fases sólido-
líquido, es decir la materia pasa de estado
sólido a estado líquido, se funde. Cabe
destacar que el cambio de fase ocurre a
El producto final será recristalizado y al
temperatura constante. El punto de fusión es
mismo se le medirá el punto de fusión. La
una propiedad intensiva. A diferencia del
recristalización es una técnica instrumental
punto de ebullición, el punto de fusión de
muy utilizada en los laboratorios para llevar
una sustancia es poco afectado por la presión
a cabo la purificación de sustancias sólidas
y, por lo tanto, pueden ser utilizados para
que contienen pequeñas cantidades de
caracterizar compuestos orgánicos y para
impurezas. Esta técnica se basa en el hecho
comprobar su pureza.
de que la mayoría de los compuestos
incrementan su solubilidad con la 2. Procedimiento experimental
temperatura, de modo que la muestra a 2.1. Reactivos
recristalizar se disuelve en un disolvente o
Aproximadamente 1 g de p-Toluidina. Para
mezcla de disolventes a su temperatura de
disolver el compuesto se utiliza agua
ebullición. Posteriormente, tras una serie de
destilada y ácido clorhídrico. Si la solución
operaciones sencillas, se deja enfriar
obtenida es turbia se debe agregar carbón
activado. Para la formación de cristales se obtenidos se lavaron tres veces con agua
utiliza una solución de acetato de sodio. fría.
Adicionalmente se añade anhídrido acético.
Luego de dejarlos secar aproximadamente
Para la recristalización se utiliza etanol.
por 1 hora, se realiza la purificación de los
2.2. Metodología cristales mediante la técnica de
recristalización. Para ello, se utilizó etanol
Se pesaron (1.065±0.001) g de la amina p-
caliente para diluir el sólido completamente.
Toluidina y se colocó en una fiola. Se le
Una vez disuelto, se coloca nuevamente en
añadió 25 mL de agua destilada y 1 mL de
un baño de hielo hasta observar la formación
HCL concentrado. Para lograr disolver por
de pequeños cristales en forma de hilo (ver
completo, se utilizó un agitador magnético y
figura 3a y 3b).
se dejó sobre una plancha de agitación-
calentamiento. La solución resultó ser Se filtran al vacío y se lavan tres veces con
cristalina, por lo que no fue necesario añadir solución de etanol fría. Se dejaron secar por
el carbón activado. Ésta se calienta hasta 50 cuatro días, para luego poder medir el punto
°C. de fusión del producto recristalizado y sin
recristalizar, (ver figura 4) así como obtener
Se prepara una solución con 1.5 g de acetato
el IR correspondiente a ambos productos.
de sodio y 2.5 mL de agua destilada.
Adicionalmente se mide en un cilindro
graduado 1 mL de anhídrido acético. Éste
último se añade a la solución de clorohidrato
de p-toluidina caliente e inmediatamente se
le incorpora la solución de acetato de sodio
agitando vigorosamente.

Una vez mezclada la solución obtenida, se

coloca en un baño de hielo y en este punto se Fig. 1 Formación del sólido blanco
debe observar la formación de un sólido
blanco (Ver figura 1).

La mezcla se filtra por vacío mediante un

embudo Buchner (ver figura 2). Los cristales
 Fig. 2 Filtrado al vacío

Fig 4. Dispositivo para medir punto de

fusión
Fig. 3a Cristales luego de recristalizar
3. Resultados y discusión

Se lleva a cabo la síntesis de la amida N-

acetil-p-Toluidina mediante la acetilación de
la amina p-Toluidina con anhídrido acético.
Para ello se parte de una muestra inicial de
(1.065±0.001) g de la amina, consiguiéndose
así mediante cálculos estequiométricos la
Fig. 3b Cristales secos recristalizados cantidad teórica del producto a obtener
(Ecuación 1). Una vez recristalizado el
producto, se deja secar y se pesa, para
reportar una masa final de (0.474±0.001) g.
De acuerdo a estos valores, se obtiene un
rendimiento porcentual de la reacción de
31.962% (Ecuación 2). Se calcula a su vez
un error asociado de 68.037%, con respecto utilizar agua destilada fría, ya que la
al valor real (Ecuación 3). solubilidad del compuesto en agua es menor
a 1 mg/mL a 21 °C.
1 mol pT 1 mol NApT
1.065 g pT x x x
g 1 mol NApT
107.16 pT Por otra parte, se midió el punto de fusión de
mol
ambos productos recristalizados y sin
149.193 g NApT recristalizar (ver tabla 1) como método para
=1.483 g NApT ( 1 )
1 mol NApT
comprobar la amida obtenida. Con respecto
al valor teórico para el punto de fusión de la
rend . real
% de Rendimiento= x 100 ( 2 )
rend . teórico N-acetil-p-Toluidina (152.78 °C) se reporta
un error de 2.39% para el producto sin
valor absoluto recristalizar y un error de 1.16% para el
Error relativo= x 100(3)
valor real
producto recristalizado.

Se observa que el porcentaje de rendimiento Producto sin Producto

T(±1°C)
es bastante bajo con respecto al valor recristalizar recristalizado
Inicio 147 148
teórico. Esto se debió a la poca formación de Fin 149 151
cristales al finalizar la recristalización. Para
Tabla 1. Medidas de punto de fusión
lograrla, se disolvió la muestra con etanol
caliente y luego se dejó la solución en un Asimismo, se obtuvieron los IR
baño de hielo hasta observar la formación de correspondientes para los productos sin
cristales finos en forma de hilos. Se filtró la recristalizar (ver figura 5) y el producto
muestra al vacío y el producto fue lavado recristalizado (ver figura 6).
con una solución de etanol y agua fría. En
este punto, se observa que los cristales
disminuyen aún más en cantidad. Al
finalizar la filtración, se notó que el error en
esta parte del procedimiento estuvo en lavar
los cristales con etanol, ya que la N-acetil-p-
Toluidina es soluble en alcoholes. De esta
manera, mientras más se lavaban los
cristales, los mismos tendían a diluirse. La Fig 5. IR de N-acetil-p-Toluidina sin
correcta manera de lavar el producto era recristalizar
 Se logró sintetizar N-acetil-p-Toluidina a
100

90

80
partir de la acetilación de la p-toluidina con
70

anhídrido acético. El porcentaje de

1015.44
60

3127.56
50

rendimiento de la reacción fue de 31.962%,

755.80
%T

40

505.98
reportándose así un error de 68.037% con

1263.66
30

1454.75

1367.09
3301.76

1402.88

817.49
20

1380.54
10 respecto al valor teórico esperado.
0

1319.03
1665.10

1604.44
1511.04
El bajo rendimiento de la síntesis fue
-10

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

cm-1

causado en mayor proporción durante la

Fig 6. IR de N-acetil-p-Toluidina recristalización, ya que los cristales
recristalizada obtenidos fueron lavados con etanol frío,

De acuerdo a los IR obtenidos, se observan diluyendo parte de los mismos y perdiéndose

las diferencias de las principales bandas en así en la solución filtrada. Se debió entonces

la tabla 2. lavar el producto con agua destilada fría, ya

que el compuesto no es soluble en ella.
Producto sin Producto
Banda
recristalizar recristalizado Se mide a su vez el punto de fusión de
N-H 3290.77 3301.76
C=O 1661.76 1665.10 ambos productos con el fin de corroborar la
C-N 1369.10 1367.09 síntesis de la amida. Éstos arrojan resultados
con ligera variación con respecto al valor
Tabla 2. Frecuencias de bandas en IR
real. Se reporta entonces una temperatura de
Según la teoría, las bandas descritas en los
fusión de 149 °C con un error de 2.39% para
IR obtenidos para cada uno de los productos,
el producto sin recristalizar y una
corresponden efectivamente a la amida
temperatura de fusión de 151 °C con un
sintetizada. Se observan ligeras variaciones
error de 1.16% para el producto
entre las mismas, debido a la purificación
recristalizado.
final por recristalización del producto, lo
Finalmente, se obtienen de igual forma los
cual elimina las impurezas que hayan
IR para ambos productos y las bandas
quedado en la primera obtención del sólido.
características para las amidas se observan
De igual forma ocurre con la pequeña
sin ninguna dificultad, comprobando
variación en la medición del punto de fusión.
entonces la síntesis de la N-acetil-p-
4. Conclusiones
Toluidina.

5. Referencias
[1]http://ocw.unizar.es/ocw/ciencias-
experimentales/tecnicas-basicas-de-
laboratorio-quimico/ teoria/ Recristalizacion
_teoria.pdf [Consulta: 28 de septiembre del
2014]

[2]http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina/docenc
ia/LQO3/pdf/i2011_LQO3_H1_rxs_list.pdf

[Consulta: 28 de septiembre del 2014]

[3]http://www.analytyka.com.mx/spanish/F
DS/T/15A861.htm [Consulta: 28 de
septiembre del 2014]

[4]http://www.newsmedical.net/health/Acety
lation-What-is-Acetylation-(Spanish).aspx
[Consulta: 28 de septiembre del 2014]