Tema 1. Estructura de Las Moléculas Orgánicas

Tema 1.
Estructura de las
moléculas orgánicas
Carvona
(olor hierbabuena)
Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

¿Qué es la química orgánica y porque estudiarla?
✓ Por que todo organismo vivo esta

constituido por compuestos
orgánicos.
o Las proteínas que forman el
cabello , piel y músculos.
o El ADN que controla la herencia
genética.
✓ Los alimentos que nutren.
✓ Las medicinas que cura.
✓ Cosméticos, perfumes, colorantes. ATP
✓ Agroquímicos
✓ Plásticos, Resinas y fibras sintéticas.
Ácido Cítrico DDT

Adrenalina Viagra
Introducción ¿Qué es la química orgánica y porque estudiarla?

1.1 Orígenes de la química Orgánica
Fundamentos de la química orgánica datan de 1700,

cuando la alquimia se convirtió en a ciencias
moderna.
Sustancias obtenidas Sustancias

de Fuentes Minerales Inorgánicas
En 1770, Tobern
Bergman (Q. sueco)
Sustancias obtenidas definió
de Fuentes Vivas Sustancias
Orgánicas
«Química de los compuestos Química

que se encuentran en los Orgánicas
organimos vivos»
Sustancias Sustancias
En aquella época la única
Inorgánicas diferencia fue
Orgánicas
«Fuerza vital» Teoría Vitalista
Experimentos que derrocaron la barrera de lo inorgánico y lo orgánico:
1) En 1816, Michael Chevreul, encontró que el jabón preparado por la reacción de un álacali
con la grasa animal podía separarse en varios compuestos orgánicos puros:
Por primera vez una

sustancias orgánica (grasa),
se convirtió en otras (ácidos
grasos y glicerina) sin la
intervención de una fuerza
vital

Experimentos que derrocaron la barrera de lo inorgánico y lo orgánico:

2) En 1828, Friedrich Wohler descubrió que es posible convertir la sal inorgánica cianato de
amonio en la sustancias orgánica urea, que se había encontrado previamente en la orina
humana.
En 1848, William Brande, escribe: No se puede trazar

una línea definida entre la química orgánica y la
inorgánica, cualquier distinción, por el momento debe
considerarse como asunto de comodidad practica,
prevista para impulsar el progreso de los alumnos.

Hoy día la química esta unificada y los mismos principios explican el

comportamiento de todas las sustancias. La única característica distinguible de
las sustancias químicas orgánicas es que todas contienen carbono.
Química
Orgánicas
«Es el estudio de los compuestos que contiene carbono»

¿Por qué es especial el átomo de carbono?
¿Por qué, de los 30 millones de compuestos químicos actualmente

conocidos, más del 99% de contienen carbono en su estructura?

1.2 Estructura atómica: el núcleo
❑ Se encuentra rodeado por

electrones con carga negativa
❑ Esta constituido por neutrones (no
tiene carga) y protones (carga
positiva).
❑ Aunque es extremadamente
pequeño (10-14 a 10-15 m de
diametro), en núcleo contiene
esencialmente la masa del átomo.

❑ Un átomo en especifico se describe por su numero

atómico (Z), que indica la cantidad de protones en el
núcleo.
❑ El numero de masa (A), el cual de la cantidad total de
protones y neutrones en el núcleo.
Átomo Z A # Protones #Neutrones #Electrones

Ca 20 20
S 16 32
Na+1 11 12
K+1 19 21
S-2 16 32

Todos los átomos de un mismo elemento tiene el mismo numero atómico,

pero pueden diferir en sus masa atómicas (diferente cantidad de
neutrones) y se les llama isotopos.
La masa ponderada promedio en unidades de masa atómica (uma) de los

isotopos de un elemento en estado natural, se conoce como masa atómica
o peso atómico.

1.2 Estructura atómica: orbitales
Modelo de la mecano cuántica
¿Cómo están distribuidos
los electrones en un
átomo?
Posición del electrón se
describe con ecuación de onda.
Resolución de la ecuación de onda se

llama función de onda u orbital, ψ.
Al graficar ψ2, en el espacio tridimensional,

el orbital describe el volumen del espacio
alrededor del núcleo donde es mas
probable encontrar un electrón.
Números Cuánticos
n = energía del orbital.
L = forma del orbital
ml = orientación del
orbital.

"n" Tamaño de los orbitales
"n" Diferentes niveles energéticos o capas

"l" Forma de los orbitales
Valores posibles de l: 0 hasta n-1.

Nodos: Región del orbital donde la
Ejemplo: densidad electrónica es cero, es
Para un valor n = 1 decir no es probable encontrar el
electrón.
l =

"ml" Cantidad y Orientación de los orbitales
Valores posibles de ml: desde l hasta -l.
Ejemplo:
Para un valor l = 0
ml =
Valores posibles de ml: desde l hasta -l.
Ejemplo:
Para un valor l = 1
ml =
Los dos lóbulos de un orbital p tienen

diferentes signos algebraicos en la
función de onda, esto tiene
consecuencias respecto al enlace
químico y reactividad química.

Contesta:
1) ¿Cuántos y cuales orbitales hay cuando n = 2?
• Valores l
• Valores ml
Contesta:
1) ¿Puede Existir el orbital 2d?
• Valor n
• Valor l
• Valor ml
Contesta:
1) ¿Qué significa 3px?
2) ¿Cuáles la diferencia entre?
• 2s y 3s
• 2s y 2p
• 2px y 3pz
3) ¿Cuál posee mayor energía?
• 4p o 3p
• 3dxy o 3dzx
• 3p o 3s

1.2 Estructura atómica: configuraciones electrónicas
El arreglo de electrones con mínima energía, o configuración electrónica de estado

fundamental (o basal) de un átomo, es una lista de los orbitales ocupados por sus
electrones, por lo que se puede predecir siguiendo tres reglas:
1) Los orbitales de energía mas baja se llenan

primero. (Principio de aufbau)
2) Los electrones se comportan como si

giraran en torno a su eje (espín). Este giro
puede tener dos orientaciones. Solo dos
electrones pueden ocupar un orbital si
tienes espines contrarios. (Principio de
exclusión de Pauli).

3) Cuando una serie de orbitales de igual energía (p, d , f) se están llenando con
electrones, éstos permanecerán desapareados mientras sea posible, manteniendo los
espines paralelos. (Regla de Hund)
Las configuraciones electrónicas y la capa de valencia
Electrones Electrones
Internos de valencia
Electrones Electrones
Internos de valencia

La tabla periódica y las configuraciones electrónicas
Periodo nos dice el número cuántico n:
✓ Si estamos en bloque s o p
✓ periodo = n
✓ Si estamos en bloque d
✓ periodo – 1 = n
✓ Si estamos en bloque f
✓ periodo – 2 = n

Elemento Configuración Electrónica

? [Ne]3s2 3p4
? [Ar]4s2 3d5
? [Kr]5s2 4d10
? [Xe]6s2 4f14 5d10 6p4
? [Xe]6s2 4f14 5d10 6p6

Elemento Configuración Electrónica

Fosforo P
Magnesio Mg
Circonio Zr
Antimonio Sb
Plomo Pb
Urano U

1.2 Estructura atómica: Formación de iones
Orden de energía para quitar electrones y formar

cationes de los orbitales:
np < ns < n-1d
Elemento y Configuración Elemento y Configuración

Catión Electrónica Catión Electrónica
Vanadio V [Ar]4s2 3d3 Hierro Fe
Vanadio V+2 [Ar] 3d3 Hierro Fe+2
Estaño [Kr]5s2 4d105p2 Bismuto Bi
Estaño Sn+2 [Kr]5s2 4d10 Bismuto Bi+3
Estaño Sn+4 [Kr]4d10 Bismuto Bi+5
Plomo Pb
Plomo Pb+4

1.3 Desarrollo de la teoría de enlace
¿Por qué se unen los átomos?
Los átomos tienden a perder, ganar o compartir

electrones buscando mayor estabilidad (tienden a
alcanzar la ordenación electrónica más estable
posible).
Es decir, la molécula formada representa un estado

de menor energía que los átomos aislados.
¿Por cómo se pueden describir los enlaces electrónicamente?
Antes Recordemos…. Electronegatividad
Predice quien tiene δ+ y δ-:
F-H
N-C
Na-C
C-O
O-Cl
F-F
C-P
O-S
1.3 Desarrollo de la teoría de enlace: modelo de Lewis
Antes Recordemos…. Representaciones o Símbolos de Lewis
Los electrones que participan en el enlace químico se

llama electrones de valencia: los que residen en las
capas exteriores incompletas de los átomos. G.N Lewis (1875-1946
Sugirió una forma de
representación:
Elemento Configuración Símbolo
de Lewis Elemento Configuración Símbolo
Electrónica
electrónica de Lewis
Na
Mg
Al
Si
P
S
Cl
Ar

Antes Recordemos…. Representaciones o Símbolos de Lewis
✓ El símbolo de Lewis para un elemento consiste en el símbolo químico del

elemento mas un punto por cada electrón de valencia
✓ Obsérvese que el numero de electrones de valencia de los elementos

representativos (bloques s y p) es le mismo que el numero de grupo.
✓ Los átomos tienden a ganar, perder o compartir electrones hasta

estar rodeados por ocho electrones, configuración de gas noble.
¿Quiénes prefieren perder o ganar electrones?
Edo. De
Oxidación
¿Cationes y Aniones?

1.4 La electronegatividad y la Polaridad de Enlace
Polaridad del enlace covalente
Electronegatividad: Habilidad de un
átomo intrinseca de un átomo para atraer
electrones compartidos en un enlace
covalente.
28
Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I
Enlace Iónico Enlace Covalente Polar
Enlace Covalente
Enlace Covalente No Polar

Diferencia de electronegatividad
entre los átomos que lo forman

IÓNICO COVALENTE POLAR COVALENTE NO POLAR

Enlace Tipo de enlace
Ca-S
• Iónico: syp /pyd*
Br-Br • Covalente: p y p / p y hidrogeno / p y d*
F-Cl • Metálico: s y s / d y d / d y s
Na-C
Au-O
P-H
C=N
O=O
Cr-F
1.5 Formación del enlace iónico
1) Formación del enlace iónico
✓ Se forman entre un elemento del bloque s o d (forman fácilmente

cationes) mas un elemento del bloque p (forman fácilmente
aniones) y la diferencia de electronegatividad es grande.
✓ La unión química se da por la ganancia y perdida de electrones, así

como la unión electrostática entre un ion (+) y uno (-).
Explica la formación del enlace en las siguientes moléculas:
a) Diferencia de electronegatividad, comprobación de enlace iónico.

b) Símbolos de Lewis,
c) Identificar quien pierde y gana el electrón, formación de catión y anión.
BaO
MgCl2

Se forma una estructura

cristalina tridimensional en
donde todos los enlaces son
igualmente fuertes.

1.5 Formación del enlace covalente
2) Formación del enlace covalente
✓ La unión química se da por la compartición de un electrón el cual hará que

las especies completen su octeto.
✓ Se forman entre elementos del bloque p o entre el hidrogeno y elementos

del bloque p.
✓ Debido a que a los elementos del bloque p, les es dificil ceder

completamente un electrón (altas energías de ionización) deciden mejor
compartirlo.

1.5 Formación del enlace covalente
O
H H
N
H H
H
✓ Se Observa la presencia de pares de electrones de enlace y pares de electrones

sin compartir.
✓ La existencia de los pares de electrones sin compartir y los pares de electrones

compartidos dictaran la geometria de la molecula.
✓ Los compuestos covalente poseen formula molecular. Eg. H2O, NH3, F2.
1.6 Enlace Covalente: Estructuras de Lewis
III IV V VI VII
Configuración
ns2 ns2np1 ns2np2 ns2np3 ns2np4 ns2np5
Electrónica
H B C N O F
Carga
Cero
Pares Libres No No No Uno Dos Tres
Los electrones de valencia que no se

utilizan para formar el enlace se
conocen como par de electrones de no
enlazado, o electrones de no enlace .

1.6 Enlace Covalente: Estructuras de Lewis y enlaces múltiples
2) Formación del enlace covalente: Enlaces multiples
Si los átomos comparten:
✓ un par de electrones: enlace covalente sencillo

✓ dos pares de electrones: enlace covalente doble
✓ tres pares de electrones: enlace covalente triple
Molécula de oxígeno
Molécula de nitrógeno
La longitud del enlace disminuye de acuerdo al numero de enlaces:
N-N > N=N > N=N

1.47 A 1.24 A 1.10A
37
Dr. José Miguel Velázquez López Estructura Molecular
¿Escriba las estructuras de enlace-línea para las siguientes sustancias, mostrando todos los
electrones de no enlace?
o CHCl3
o NHCl2
o CH3NHCH3
o BH2CH3
o CH3CH2OH
o OCH2
o CH3COCH3

¿Escriba las estructuras de enlace-línea para las siguientes sustancias, mostrando

todos los electrones de no enlace?
o CH3CCH
o CH3COOH
o P(CH3)3
o H2CCHCBr
¿Por qué una molécula orgánica no pude tener fórmula C2H7?

1.6 Enlace Covalente: Estructuras de Lewis y Expansión de Octetos
Expansión: III IV V VI VII

Configuración
ns2 ns2np1 ns2np2 ns2np3 ns2np4 ns2np5
Electrónica
H B C N O F
Carga
Cero
Pares Libres No No No Uno Dos Tres

1.6 Enlace Covalente: Estructuras de Lewis y Expansión de Octetos
¿Escriba las estructuras de enlace-línea para las siguientes sustancias, mostrando todos los
o H3PO4
o SOCl2
o PF5
o H2SO4
o SF4
o H2SO3
o HClO4

1. 7 Cargas Formales y iones
Para determinar cargas formales sobre los átomos:
Ejemplo:
H
I) - Para C: Cf= 4-(0+8/2)= 0
H C O H
- Para O: Cf= 6-(4+4/2)= 0
H
Asigne las cargas formales a las siguiente estructuras:
42
Formación del enlace covalente: Cargas Formales
En resumen
III IV V VI VII
Carga Formal B C N O F
0 pares 0 pares 1 par 2 pares 3 pares

Cero
3 enlaces 4 enlaces 3 enlaces 2 enlaces Un enlace
0 pares 0 pares 0 par 1 pares

+1
2 enlaces 3 enlaces 4 enlaces 3 enlaces
0 pares 1 par 2 par 3pares
-1
4 enlaces 3 enlaces 2 enlaces 1 enlaces
43
Asigne las cargas formales a las siguientes estructuras:
O
H F Br
N
O
N
O OCH3
N N
S
N CH3 OCH3
P
¿Escriba las estructuras de enlace-línea para los siguientes iones, mostrando todos los
o Na3PO4
o CH3OH2+
o KOC(CH3)3
o CH3COONa
o NH4Cl
o K2CO3
o HONH3+1
44
1. 8 Resonancia y estabilidad de iones
La mayor parte de las sustancias pueden

representarse sin dificultad por las
estructuras de kekulé que hemos utilizado.
Pero no siempre, veamos el caso del ión
acetato:
Aunque los dos átomos de oxigeno en el ion

acetato aparecen diferentes en las estructuras
de enlace-línea, los experimentos muestran que
son equivalentes:
Los dos enlaces C-O tienen una longitud de

enlace de 127pm, siendo la típica C-O de
135pm. Y la del C=O de 120pm.
Se llaman formas resonantes a las dos

estructuras individuales de enlace-línea para el
acetato y su relación de resonancia se muestra
con la flecha con doble cabeza entre ella.
45
La única diferencia entre las formas de

resonancia es la posición de los electrones
pi y los electrones de valencia sin enlazar.
Hibrido de resonancia es la estructura real, pero es difícil de

representar en las estructuras enlace-línea.
46
Regla 1.
Las formas de resonantes individuales son
imaginarias, no reales. La estructura real es
el hibrido de resonancia.
O O
O O
O O
Regla 2.
Las formas resonantes difieren solamente en
la posición de sus electrones pi o sin enlazar.
47
Regla 3.
No tienen que ser equivalentes las diferentes formas de resonancias.
Cuando dos formas de resonancia no son equivalentes, la estructura real

del hibrido de resonancia está mas cercano a la estructura mas estable.
Las estructuras resonantes mas estables serán aquellas:
• Donde la cargas residan en átomos electronegativos: O,

N o halógenos.
• Cargas negativas y positivas estén en átomos contiguos.
48
Observe el producto, indique las flechas de resonancias y prediga cual será el
más estable:
Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I 49

Regla 4.
Las formas de resonancia obedecen a las reglas de valencia normales.
Regla 5.
La resonancia lleva a la estabilidad y, generalmente hablando, es mas
estable una sustancias cuanto mayor sea el número de estructuras de
resonancia.
50
Escribe las estructuras de resonancia e indica cuales la estructura mas estable.
51
Escribe las estructuras de resonancia e indica cuales la estructura mas estable.
52

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✓ Por que todo organismo vivo esta

Ácido Cítrico DDT

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

Fundamentos de la química orgánica datan de 1700,

Sustancias obtenidas Sustancias

«Química de los compuestos Química

«Fuerza vital» Teoría Vitalista

Experimentos que derrocaron la barrera de lo inorgánico y lo orgánico:

Por primera vez una

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

Experimentos que derrocaron la barrera de lo inorgánico y lo orgánico:

En 1848, William Brande, escribe: No se puede trazar

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

Hoy día la química esta unificada y los mismos principios explican el

«Es el estudio de los compuestos que contiene carbono»

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

¿Por qué, de los 30 millones de compuestos químicos actualmente

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

❑ Se encuentra rodeado por

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

❑ Un átomo en especifico se describe por su numero

Átomo Z A # Protones #Neutrones #Electrones

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

Todos los átomos de un mismo elemento tiene el mismo numero atómico,

La masa ponderada promedio en unidades de masa atómica (uma) de los

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

Resolución de la ecuación de onda se

Al graficar ψ2, en el espacio tridimensional,

n = energía del orbital.

L = forma del orbital

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

"n" Diferentes niveles energéticos o capas

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

Valores posibles de l: 0 hasta n-1.

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

Valores posibles de ml: desde l hasta -l.

Valores posibles de ml: desde l hasta -l.

Los dos lóbulos de un orbital p tienen

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

1) ¿Qué significa 3px?

2) ¿Cuáles la diferencia entre?

3) ¿Cuál posee mayor energía?

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

El arreglo de electrones con mínima energía, o configuración electrónica de estado

1) Los orbitales de energía mas baja se llenan

2) Los electrones se comportan como si

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Las configuraciones electrónicas y la capa de valencia

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Periodo nos dice el número cuántico n:

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Elemento Configuración Electrónica

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Elemento Configuración Electrónica

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Orden de energía para quitar electrones y formar

np < ns < n-1d