Mapas Conceptuales

Mapas conceptuales:
Deshidratación de alcoholes
Oxidación de alcoholes.
Síntesis de Williamson para obtención de éteres.
DOCENTE ING. Rubén González Martínez
ASIGNATURA Quimica Organica 2
ALUMNO Angel Valdez Martinez
SEMESTRE Y 3er Semestre

GRUPO Grupo 1
Conclusión
La deshidratación requiere un catalizador acido para protonar al grupo hidroxilo
del alcohol y convertirlo en un buen grupo saliente. La pérdida de agua,
seguida por la pérdida de un protón, forma el alqueno. Se establece un
equilibrio entre reactivos y productos.
Las deshidrataciones de alcoholes generalmente ocurren a través del
mecanismo E1. La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen
grupo saliente. El agua sale y se forma un carbocatión. La pérdida de un protón
genera el alqueno.
El mecanismo de la deshidratación se parece al mecanismo E1. El grupo
hidroxilo del alcohol es un mal grupo saliente (-OH), pero la protonación
mediante el catalizador acido lo convierte en un buen grupo saliente (H2O). En
el segundo paso, la perdida de agua a partir del alcohol protonado genera un
carbocatión. Este es un ácido muy fuerte: cualquier base débil como el H20 o
HSO4 puede abstraer el protón en el último paso para generar el alqueno.
Como otras reacciones E1, la deshidratación de alcoholes sigue un orden de
reactividad que refleja la estabilidad del carbocatión: los alcoholes 3°
reaccionan de una manera mas rápida que los alcoholes 2°, y los 1° son los
menos reactivos.
Los reordenamientos de los carbocationes intermediarios son comunes durante
la deshidratación de alcoholes. En la mayoría de los casos se aplica la regla de
Zaitsev: el producto principal en general es aquel que tiene el enlace doble más
sustituido.
Conclusión
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente mediante varios reactivos,
incluidos los óxidos de cromo, permanganato, acido nítrico, e incluso el blanqueador
de uso doméstico (NaClO, hipoclorito de sodio).
Los alcoholes secundarios se oxidan con facilidad para generar cetonas con
excelentes rendimientos. El ácido crómico se utiliza con frecuencia como reactivo en
oxidaciones de alcoholes secundarios en el laboratorio.
Es probable que el mecanismo de la oxidación del ácido crómico involucre la
formación de un ester cromato. La eliminación del ester cromato produce la cetona. En
la eliminación, el carbono carbinol retiene su átomo de oxígeno, pero pierde su
hidrogeno y gana el segundo enlace con el oxígeno.
La oxidación de un alcohol primario forma inicialmente un aldehído. Sin embargo, a
diferencia de una cetona, un aldehído se oxida con facilidad para formar un ácido
carboxílico.
Con frecuencia es difícil obtener el aldehído, ya que la mayoría de los agentes
oxidantes que son lo suficientemente fuertes para oxidar alcoholes primarios también
oxidan aldehídos. El ácido crómico por lo general oxida un alcohol primario hasta
formar un ácido carboxílico
Conclusión
Esta reacción genera una sal de sodio o potasio de un ion alcóxido, e
hidrogeno gaseoso.
La reactividad de los alcoholes frente al sodio o el potasio disminuye en el
orden: metilo> Io > 2o > 3o
A diferencia del alcohol mismo, el ion alcóxido reacciona con haluros de alquilo
primarios y tosilatos para formar éteres. Esta reacción general, conocida como
síntesis de William son de éteres, es un desplazamiento Sn2. El haluro de
alquilo (o tosilato) debe ser primario para que un ataque por la parte posterior
no este impedido. Cuando el haluro de alquilo no es primario, el resultado por
lo general es una eliminación.
En la síntesis de Williamson de éteres, el haluro de alquilo (o tosilato) debe ser
un buen sustrato SN2 (por lo general primario). Al proponer una síntesis de
Williamson, elegimos al grupo alquilo menos impedido para que sea el haluro
(o tosilato) y al grupo más impedido para que sea el ion alcóxido.
BIBLIOGRAFIA
• Wade, L. G. Jr., (2017) Química Orgánica, 7ª ed, volumen 1., México:

Pearson Educación

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• Wade, L. G. Jr., (2017) Química Orgánica, 7ª ed, volumen 1., México:

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