INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL

PRÁCTICA #8: OBTENCIÓN DE ÁCIDO PÍCRICO Y

FENOLFTALEÍNA.

Alumnos:

 FLORES MORALES ANAYELI FABIOLA

 GARCÍA MERCADO URIEL ELOHIM
 GUEVARA SAMANIEGO CYNTHIA

GRUPO: 4IM51

EQUIPO No.3

Docente: Ana María Flores Domínguez

Fecha Entrega: mayo de 2021

PERIODO: 2021-
 ACTIVIDADES PREVIAS

Nitración.
Es una de las reacciones químicas comercialmente más importantes. Se
trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por
ejemplo, el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo.
De acuerdo con la estructura química del producto nitrado, la nitración
puede clasificarse como:

Mecanismo general.
1. Formación del grupo nitronio.

Que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica.

 2. El ion nitronio reacciona con el nucleófilo.
Rompiendo enlaces C-H, O-H, N-H, para introducir el grupo nitronio.
Figura 1. Mecanismo etapa 1.

Figura 2. Mecanismo etapa 2.

(Sykes., 1985)
Agentes de nitración.

a) Ácido nítrico.
b) Mezclas nitrantes de ácido sulfúrico.
Las mezclas nitrantes están formadas por la sustancia a nitrar, el agente
nitrante y un agente deshidratante para eliminar el agua.
c) Nitratos alcalinos y ácido sulfúrico.
El ácido nítrico necesario para la nitración se obtiene de mezclar un nitrato
alcalino y ácido sulfúrico como se vio en la obtención del HNO3
anteriormente. Se utiliza como agente la sal alcalina siendo el puente el
ácido sulfúrico que ataca al metal para regenerarse.
d) Nitratos orgánicos (nitrato de acetilo de benzoilo).
e) Nitratos metálicos
Sirven como agentes nitrantes algunos metálicos disueltos en anhídrido
acético como los nitratos cúpricos, férrico y de aluminio. Cuando se hacen
reaccionar aminas se obtiene su acetilación y su nitración.
f) Anhídrido nítrico
Es uno de los agentes más vigorosos.
g) Dióxido de nitrógeno
Se utiliza para la nitración catalítica de las parafinas.
h) Luz (ácido nitroso).
La luz empleada es generalmente luz ultravioleta. Este proceso es peligroso
con compuestos aromáticos porque se puede llegar a dar una polinitración.
(Damiano, 2004)

Aplicación de la nitración.

Se utiliza para la síntesis de los siguientes productos industriales:

 Nitrobenceno
Nitrotolueno
Nitroparafinas (nitrometano, nitroprpano, nitroetano, nitroglicerina.)
N-nitrosaminas
Nitroalcoholes
Explosivos.
Parámetros de control.
 El proceso de nitración es altamente exotérmico, entregando al medio más
de 30 Kcal/mol.
 El calor de reacción, no obstante, varía con el hidrocarburo a nitrar.
 El mecanismo de nitración depende de los reactivos y las condiciones de
operación.
 Las reacciones pueden ser del tipo iónico o del tipo radicales libres.
 El tipo iónico se usan comúnmente en la nitración de hidrocarburos
aromáticos, alcoholes simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas.
 El tipo radical libre se da en nitración de parafinas, cicloparafinas y olefinas,
los compuestos aromáticos y algunos hidrocarburos pueden algunas veces
ser nitrados reaccionando con radicales libres, pero generalmente con
menos éxito.
 Para estas reacciones de nitración frecuentemente son usados
catalizadores sólidos.
 Temperatura.
La temperatura no tiene una influencia directa sobre la orientación de los
grupos -NO2, sin embargo, influye en la pureza del producto, ya que, al
elevar la temperatura se aumenta el grado de nitración. Cuando se han de
nitrar compuestos fácilmente oxidables, es muy importante mantener la
temperatura lo suficientemente baja para evitar oxidaciones. En los
compuestos aromáticos la temperatura interviene en la oxidación del
nitrógeno.
 Agitación.
. Por emulsión puede conseguirse que cada fase esté siempre saturada de
la otra y, en estas condiciones, la velocidad de reacción en cada fase es
constante, aunque en la fase ácida es varias veces mayor que en la fase
orgánica. La velocidad de reacción decrece rápidamente cuando la
superficie de contacto entre las fases se reduce.
 Solubilidad.
A medida que aumenta la temperatura crece la solubilidad; ésta disminuye
con la dilución del ácido. Puesto que los nitroderivados se disuelven mejor
en el ácido sulfúrico más concentrado, empleando mezclas sulfonítricas con
gran concentración de H2S04 se podrá llegar antes a un determinado grado
de nitración.
 La reacción esencial en la nitración se desarrolla con un gran
desprendimiento de calor.
  El calor de nitración disminuye a medida que aumenta el número de grupos
nitro introducido.
 El calor de formación tiende a un máximo para el segundo o tercer miembro
de la serie, y luego disminuye.
 Cuanto más próximos están los grupos nitro en el anillo del benceno, mayor
es la tensión intramolecular y más bajo el calor de formación.

Nitración del fenol

El grupo OH aumenta la densidad electrónica del anillo. Los pares no
compartidos del oxígeno se deslocalizan hacia el anillo y su densidad electrónica
aumenta, sobre todo en las posiciones orto y para.

La sustitución ocurre mayoritariamente en orto-para. No se obtiene

prácticamente nada de compuesto meta. Por consiguiente, los iones bencenonio
correspondientes a los compuestos orto y para deben ser mucho menos
inestables que el del meta. Las formas resonantes de cada uno de los iones nos
dan la respuesta.
Se obtiene una proporción 58:40 de para:orto pero posiciones orto hay dos
y para una. Por tanto, al comparar las velocidades relativas de reacción para:orto,
el valor orto lo deberemos dividir por dos. Así que la posición para del fenol
reacciona 58:20 veces, es decir 2.9:1, más rápido que orto.
Por otro lado, la mezcla sulfonitrica nitra el fenol en las posiciones orto para
(como se explico anteriormente). El primer grupo nitro se posiciona en para,
nitrandose en reacciones posteriores las dos posiciones orto. Dado que los grupo
nitro son desactivantes fuertes, cada etapa de nitración requiere unas condiciones
mas enérgicas.

Figura 3. Nitración del fenol.

Ácido pícrico.
El Ácido Pícrico es un sólido cristalino amarillo. Se utiliza como explosivo potente y
oxidante fuerte en los combustibles de cohetes, cerillas, técnicas de tratamiento
del cuero, en los métodos de grabado de metales, las baterías. Puede servir
también de tinte para tejidos o para tintar el vidrio.
Se utilizaba particularmente en las municiones: En caso de contacto directo,
el Ácido Pícrico provoca una coloración amarillenta del cabello y de la piel que era
característica de los trabajadores de las empresas de municiones cuando el Ácido
Pícrico se utilizaba como explosivo.
Durante la Segunda Guerra Mundial, marineros de la US Navy, que habían
echado el ancla en un puerto japonés, desarrollaron hematuria (sangre en la
orina). Estos trastornos seguramente se debían al agua que bebían: procedía del
mar, en el cual se había vertido una gran cantidad de municiones que contenían
Ácido Pícrico.
En los laboratorios, se utiliza como reactivo para el análisis de la creatinina
sérica del ser humano y para los experimentos en animales. Es también un
reactivo químico ampliamente utilizado para la síntesis de ácido picrámico y de
cloropicrina.
Durante los años 1920-1930, el ácido pícrico se utilizaba puro o mezclado
con aminobenzoato de butilo como apósito antiséptico para las lesiones causadas
por quemaduras. Alrededor del 4% de los pacientes tratados con ácido pícrico ha
desarrollado reacciones cutáneas locales de tipo alérgico. Al menos un caso de
disfunción grave del sistema nervioso central tras la aplicación local de ácido
pícrico ha sido detectado. El ácido pícrico no es directamente alergizante. En
contacto con los tejidos, se transforma en otro producto químico sensibilizante.
(PREVOR, 2015)

 El ácido pícrico es conocido por ser absorbido rápidamente a través de la

piel y de las mucosas.
 El ácido pícrico es un inhibidor eficaz del transporte del electrón que
interviene en la fotosíntesis de las plantas. Ciertas bacterias pueden
utilizarlo como fuente de nitrato.
 El ácido pícrico ha sido utilizado para la identificación post-mortem del
infarto precoz del miocardio durante las autopsias.
 ROMBOS DE SEGURIDAD (ÁCIDO PÍCRICO)

Rombo de Seguridad Interpretación

Rombo de Seguridad Interpretación

Nivel de Riesgo: Mortal

Inflamabilidad:
Fenol
Ácido Sulfúrico
Debajo de 93°C
(H2SO4)
Reactividad: Estable
Riesgo Específico: ------

Ácido Sulfúrico Nivel de Riesgo: Muy

(H2SO4) peligroso
Inflamabilidad: No se
inflama
Reactividad: Inestable
en caso de cambio
químico violento
Riesgo Específico: No
usar agua
Ácido Nítrico Rombo de Seguridad Interpretación
(HNO3) Nivel de Riesgo: Mortal
Inflamabilidad: No se
inflama
Reactividad: Estable
Riesgo Específico: ------

Ácido Clorhídrico Rombo de Seguridad Interpretación

(HCl) Nivel de Riesgo: Muy
Peligroso
Inflamabilidad: No se
inflama
Reactividad: Estable
Riesgo Específico: ------

Ácido Pícrico Rombo de Seguridad Interpretación

Nivel de Riesgo: Muy
peligroso
Inflamabilidad:
Debajo de 25°C
Reactividad: Puede
explotar súbitamente
Riesgo Específico: ------

ROMBOS DE SEGURIDAD (FENOLFTALEÍNA)

Rombo de Seguridad Interpretación

Nivel de Riesgo:
Peligroso
Inflamabilidad:
Anhídrido ftálico
Sobre 93°C
Reactividad: Estable
Riesgo Específico: ---
---

Rombo de Seguridad Interpretación

Nivel de Riesgo: Muy
peligroso
Inflamabilidad: No se
Ácido Sulfúrico inflama
(H2SO4) Reactividad: Inestable
en caso de cambio
químico violento
Riesgo Específico: No
usar agua
 Fenol Rombo de Seguridad Interpretación
Hidróxido de Sodio Rombo de Seguridad Interpretación
(NaOH) Nivel de Riesgo: Muy
peligroso
Inflamabilidad: No se
inflama
Reactividad: Inestable
en caso de
calentamiento
Riesgo Específico: No
usar agua

Rombo de Seguridad Interpretación

Nivel de Riesgo:
Peligroso
Etanol Inflamabilidad:
(CH3CH2OH) Debajo de 37°C
Reactividad: Estable
Riesgo Específico: -
-----

Rombo de Seguridad Interpretación

Nivel de Riesgo:
Peligroso
Inflamabilidad:
Fenolftaleína
Sobre 93°C
Reactividad: Estable
Riesgo Específico: --
----
Nivel de Riesgo: Mortal
Inflamabilidad:
Debajo de 93°C
Reactividad: Estable
Riesgo Específico: ------
 TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Reactivos Productos
Nombre Acido Sulfurico Fenol Acido Nitrico Acido Anhidro Hidróxido Acido pícrico
Clorhidrico ftálico de sodio

Formula H2SO4 C6H5OH HNO3 HCl C6H4(CO)2O NaOH C6H2OH(NO2)3

Edo de Liquido Liquido Liquido Líquido Solido Solido Solidos
agregación
Apariencia Líquido blanco-incoloro Líquido Líquido Copos Solido Cristales
aceitoso fumante incoloro blancos blanco amarillos
incoloro incoloro
Densidad 1.8 g/cm3 1,07 g/cm3 1,5129 g/cm3 1,12 g/cm3 1,53 g/cm3 2,1 g/cm³ 1,763 g/cm3
g/ml
Masa Molar 98,08 g/mol 94.11 g/mol 63,01 g/mol 36.458 g/mol 148.1 g/mol 39.997 229.11 g/mol
g/mol
Punto de 10 °C 40,5 ℃ -42 ℃ -26 ℃ 131 ℃ 318 ℃ 122 ℃
fusión
Punto de 337 °C 181,7 ℃ 83 ℃ 48 ℃ 295 ℃ 1390 ℃ 300 ℃
ebullición
Solubilidad Agua Agua Agua Agua Agua Agua, Agua
completamente Alcohol
miscible etiico.
DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESO: Obtención Acido Pícrico

0.5 ml de Fenol
MEZCLA 1
1 ml de H2SO4

Baño de hielo

Baño maría 92 ℃
15 min SULFONACION

Enfriar t amb
3 ml de HNO3 T= 75 ℃
4 ml de H2SO4 NITRACION Baño maría 12 min

2 da Parte
Baño de aceite 120
℃ Nitración

5 min
Enfriar
Aguas de
25 ml de agua Filtrar
filtrado
helada
Precipitado

10 ml de agua 1 ml de HCl
PURIFICACION
Calentamiento 5 min

Filtrar

Secar
DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESO: Obtención de la Obtención
Fenolftaleína

1.63 gr de anhidrido T= 100 ℃

ftálico CONDENSACION
Baño de aceite
0.5 ml de H2SO4
Baño de hielo

130 ℃
Etapa 2 2 gr de fenol
15 min Condensación

Rojo intenso enfriar t

amb
Etapa 3
Baño de hielo
Condensación 1.5 ml de NaOH al
25%

Baño maría
PURIFICACION
40 ml de etanol
10 ml de agua

Filtrar en caliente

Cristalizar
Baño de Hielo

Filtrar
“DIAGRAMASecar
DE EQUIPO INDUSTRIAL”

cristalizado

CALCULOS

REACCIÓN GLOBAL:
 –
Reacción global (ácido pícrico) O
OH OH
–
O S OH
92°C –
+ HO S OH O
–
O
–
– O S OH
O –
OH O
S OH OH
– O 2N NO 2
O + 120°C
+ HO N O
–
OH O
S OH HO S OH
– O 2N
O

Cálculo del ácido pícrico (producto) teórico:

𝑔
𝑃𝑀𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙 = 94.11
𝑚𝑜𝑙
𝑚𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙 = 4𝑔
𝑔
𝑃𝑀𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎 = 318.11
𝑚𝑜𝑙

Cálculo del reactivo limitante.

1𝑚𝑜𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
𝑛𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙 = 1𝑔𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 ( ) = 0.01063 𝑚𝑜𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
94.11 𝑔𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙

Cálculo del acido pícrico

1𝑚𝑜𝑙á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑛á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 = 0.01063 𝑚𝑜𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 ( ) = 0.01063 𝑚𝑜𝑙á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜
1𝑚𝑜𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙

229.11𝑔á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑚á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 = 0.01063 𝑚𝑜𝑙á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 ( ) = 2.4354 𝑔á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜
1𝑚𝑜𝑙á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜

Eficiencia:
𝑔á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = 2.4354 𝑔
𝑔á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 = 01.33 𝑔
𝑔á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
𝑔á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
1.33𝑔
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
2.4354𝑔
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝟓𝟒. 𝟔𝟏%
Cálculo de ∆H°
Sulfonación
∆𝐻𝑓° = (∆𝐻𝑓° á𝑐𝑖𝑑𝑜 2−ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖−1,5−𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑑𝑖𝑠𝑢𝑙𝑓ó𝑛𝑖𝑐𝑜 ) − (∆𝐻𝑓° 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 + ∆𝐻𝑓° á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜 ) + 𝑄
kJ
=+ ∴ 𝑹𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊ó𝒏 𝒆𝒏𝒅𝒐𝒕é𝒓𝒎𝒊𝒄𝒂
mol

Nitración
∆𝐻𝑓° = (∆𝐻𝑓° á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 ) − (∆𝐻𝑓° 𝐻2 𝑁𝑂3 + ∆𝐻𝑓° á𝑐𝑖𝑑𝑜 2−ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖−1,5−𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑑𝑖𝑠𝑢𝑙𝑓ó𝑛𝑖𝑐𝑜 ) + 𝑄
kJ
=+ ∴ 𝑹𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊ó𝒏 𝒆𝒏𝒅𝒐𝒕é𝒓𝒎𝒊𝒄𝒂
mol

ECUACIÓN DE LA VELOCIDAD DE REACCIÓN:

-rA=K[𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙]𝛼
La velocidad de reacción se encuentra en función del fenol

REACCIÓN GLOBAL:
Fenol-ftaleína

OH OH

O
OH
O H 2SO 4 O
+ 2

O O

Cálculo de la fenolftaleína (producto) teórico:

𝑔
𝑃𝑀𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙 = 94.11
𝑚𝑜𝑙
𝑚𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙 = 4𝑔
𝑔
𝑃𝑀𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎 = 318.11
𝑚𝑜𝑙

Cálculo del reactivo limitante.

 1 𝑚𝑜𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
𝑛𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙 = 4 𝑔𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 ( ) = 0.0425 𝑚𝑜𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
94.11 𝑔𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙

Cálculo de la fenolftaleína

1 𝑚𝑜𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎
𝑛𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎 = 0.0425 𝑚𝑜𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 ( ) = 0.02125 𝑚𝑜𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎
2𝑚 𝑜𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙

318.11 𝑔á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜

𝑚𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎 = 0.02125𝑚𝑜𝑙á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜 ( ) = 6.7598 𝑔𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑝í𝑐𝑟𝑖𝑐𝑜

Eficiencia:
Datos:
𝑔𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = 6.7598 𝑔𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎
𝑔𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎 𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 = 2.6 𝑔𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎
𝑔𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎 𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
𝑔𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
2.6 𝑔
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
6.7598𝑔
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝟑𝟖. 𝟒𝟔%

Cálculo de ∆H°
kJ
∆𝐻𝑓° = (∆𝐻𝑓° 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎 ) − (2∆𝐻𝑓° 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 + ∆𝐻𝑓° 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑓𝑡á𝑙𝑖𝑐𝑜 ) + 𝑄 = +
mol
∴ 𝑹𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊ó𝒏 𝒆𝒏𝒅𝒐𝒕é𝒓𝒎𝒊𝒄𝒂

ECUACIÓN DE LA VELOCIDAD DE REACCIÓN:

-rA=K[𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙]𝛼
La velocidad de reacción se encuentra en función del fenol

OBSERVACIONES
Los cristales son naranjas porque tienen óxido nitroso, al final debe quedar unos
cristales amarillos si hacemos bien la adición, queda mezcla amarilla.
Secarlos y retirarlos del papel porque con el medio ambiente se empieza a oxidar.
Cuando recristalizamos o purificamos obtenemos la mitad o un poco menos de lo
que metemos.
Con la fenolftaleína hacemos una reacción de condensación.
Ácido sulfúrico como catalizador.
Baño a 100 ° o más, formación de mezcla liquida se deben fundir el anillo ftálico
en el ácido sulfúrico, poner un tapón para evitar que se escape al ambiente,
sacarlo y adicionar los 4 g de fenol, incorporo y hacemos un baño de aceite a 130
° para efectuar la reacción de condensación, 15 min de tiempo de reacción,
mezcla rojiza, se solidifica, al terminar tiene agua, subproductos, para neutralizar
el ácido sulfúrico, para poder obtener el producto deseado.
Fenolftaleína solido color blanco.

CONCLUSIONES
FLORES MORALES ANAYELI FABIOLA
El Ácido Pícrico es un sólido cristalino amarillo que se utiliza como explosivo, en
juegos pirotécnicos o municiones; como oxidante fuerte en los combustibles de
cohetes, cerillos, técnicas de tratamiento del cuero, en los métodos de grabado de
metales, en las baterías y también sirve para teñir el vidrio.
Para su obtención se realiza la nitración del fenol, para ello, primero se sulfona
con ácido sulfúrico el fenol para evitar su descomposición, calentando en baño
maría a 92°C por 15 min. En la reacción de nitración, la mezcla sulfonítrica se
calienta a 75°C para después añadirlo gota a gota a la mezcla sulfonada, se
continúa calentando en baño maría por 10min., se retira y se calienta en baño de
aceite para lograr alcanzar una temperatura de 120°C, es necesario controlar la
temperatura para obtener la polinitración del fenol.
La fenolftaleína es un sólido cristalino blanco-amarillento, usado principalmente
para como indicador de pH. Se obtiene a partir de la reacción del anhidrido ftálico
con el fenol usando como catalizador el ácido sulfúrico. Para ello se mezcla de
manera homogénea el anhidrido con el ácido sulfúrico y se calienta en baño de
aceite a una temperatura de 100°C, después se retira del calentamiento y se le
adiciona el fenol y continua el calentamiento hasta 130°C, se da por terminada la
reacción cuando se observa un color rojo, se deja enfriar y se le adiciona hidróxido
de sodio para neutralizar el producto.
A través de la práctica se pudo analizar y observar que las reacciones de
sustitución electrofilica de un aromático sustituido, son altamente reactivas y
activantes, en este caso fue el fenol, el cual tiene como sustituyente un grupo
hidroxilo gran activador y director en posiciones orto y para.

La fenolftaleína es obtenida en forma de cristales incoloros, insolubles en agua,

los cuales se pueden identificar mediante una prueba en un medio básico para
observar el vire esperado.

GARCÍA MERCADO URIEL ELOHIM

Se cumplió el objetivo de la practica al obtener el ácido pícrico o el 2,4,6
trinitrofenol mediante la nitración del fenol que es un proceso de gran importancia
industrial usado como explosivo en juegos pirotécnicos, así como en algunos
medicamentos, y en la formación de la sal de pilcrato, esta reacción es el
resultado de la poli nitración del fenol con una mezcla sulfonitrica denominada
mezcla nitrante en donde recordando que el fenol forma sales llamadas fenoxidos,
fenolatos o fenato, debido a su alta densidad electrónica comunicando una ligera
acidez al hidroxilo dando como resultado que los átomos de hidrogeno en
posiciones orto y para son muy reactivos lo cual favorece a las reacciones por
parte del anillo bencénico de halogenarse, nitrarse, sulfonarse, carbonatarse,
copularse y condensarse.
Tomando en cuenta que primero se debe sulfonar el fenol ya que la nitración
directa del fenol da como consecuencia la descomposición del mismo debido al
carácter oxidante del ácido nítrico, cuando se llevó acabo la experimentación fue
de suma importancia controlar correctamente los parámetros de Temperatura en
las diferentes etapas de la nitración y controlando la concentración del ácido
sulfúrico la cual se adiciono en exceso obteniendo un rendimiento de 54.61%. Por
otro lado la condensación del fenol y anhidrido oftalico para formar la fenolftaleína
que es un compuesto ampliamente usado como indicador en las reacciones acido
base y siguiendo correctamente la experimentación tomando en cuenta que para
la purificación la fenolftaleína es poco soluble en agua por lo cual de usa el etanol
obtenemos un rendimiento de 38.46% . Por cual se determina que en esta
experimentación se tiene un mal manejo de las condiciones de operación, error de
medición, el ambiente de trabajo no fue el adecuado, entre otras razones.

GUEVARA SAMANIEGO CYNTHIA

En este caso el fenol se sometió a la sulfatación para posteriormente someterlo a
la reacción de nitración y formar el nitro compuesto a través de la reacción de
desplazamiento para así obtener el ácido pícrico, el cual se separó mediante una
filtración los cristales que se formaron, a través de un enfriamiento. El rendimiento
del 54.61% obtenido, indica que se no efectuó de manera adecuada la reacción
por completo el cual en el momento que vertimos el fenol al tubo de ensaye,
perdimos un poco de materia prima, otra situación es en el momento que se
filtramos hubo una cantidad importante de cristales que se quedaron impregnados
en el vaso de precipitados.
La fenolftaleína es un compuesto de suma importancia ya que es un indicador muy
utilizado para identificar soluciones básicas o acidas, así como en los distintos
métodos de análisis para determinar la cantidad de analitos, una de las
propiedades que permiten que se lleve a cabo esta reacción, se deriva a que el
fenol es un buen nucleófilo el cual permite activar las posiciones orto o para, que
es la posición para más estable, del anillo aromático para poder adherirse a
compuestos carbonílicos. El cual permite formar la fenolftaleína la reacción entre
el fenol y el anhidrido ftálico, el rendimiento del 38.46% obtenido indica que no se
tuvo un control adecuado en el momento que se vertió el fenol al matraz balón se
perdió materia prima el cual afecto drásticamente la formación de nuestro producto
deseado.