Éteres y Tioles

“Año de la universalización de la salud”
UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA DE
MATERIALES
ÉTERES Y TIOLES
Aquise Mamani Luis Pedro, Escobar Pasca Adalith, López Rosas Patrick
Alexander, Mamani Gonzales Javier Alejandro, Rocha Álvarez Fabrycyo André y
Vásquez Sánchez Antonio.
Ing. Gloria María Rossi Salinas
AREQUIPA (UNSA)-PERÚ
ÍNDICE:
ÉTERES_________________________________________________________________
I. DEFINICIÓN ____________________________________________________
II. CARACTERÍSTICAS______________________________________________
III. PRESENCIA EN LA NATURALEZA_________________________________
IV. APLICACIONES EN LA INDUSTRIA________________________________
V. EJEMPLOS______________________________________________________
TIOLES
I. DEFINICIÓN ____________________________________________________
II. CARACTERÍSTICAS______________________________________________
III. PRESENCIA EN LA NATURALEZA_________________________________
IV. APLICACIONES EN LA INDUSTRIA________________________________
V. EJEMPLOS______________________________________________________
BIBLIOGRAFÍA___________________________________________________________
ÉTERES:
I. DEFINICIÓN
Éteres son compuestos orgánicos, que resultan de la union de dos radicales

alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno, es decir, están formados
por átomos de carbono. Pertenecen a la función oxigenada y tienen oxígeno
entre los átomos de carbono, también se constituyen como una clase de compuestos
muy importantes debido a lo extraordinariamente difundido que se encuentra en la
naturaleza. Los ésteres de peso molecular bajos son líquidos de olor agradables a frutas,
mucho de los fragantes olores de los distintos frutos y flores se deben a los ésteres que
contienen. Así, el acetato de isoamilo se encuentra en el plátano, el butirato de amilo en
el albaricoque, y el acetato de etilo en la piña tropical.
II. CARACTERÍSTICAS
Como características tienen el hecho de que se encuentran en estado líquido,

sólido o gaseoso y la mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables,
solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico,
son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están
estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente de ellos. El
compuesto más típico y más utilizado de éste grupo es el éter común o éter etílico,
normalmente denominado éter, también los éteres se llaman simétricos cuando los dos
radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos.
Clasificación de los éteres según el tipo de radical:
 Saponificables
Sencillos: Las grasas y ceras
Compuestos: Son los fosfolípidos, esfingolípidos, glucolípidos y lipoproteínas.
 No saponificables: Son los esteroides, carotenoids y las vitaminas liposolubles.

III. PRESENCIA EN LA NATURALEZA
Los éteres en la naturaleza podemos encontrarlos en los vegetales, frutas e incluso en
algunas flores.
Los éteres en la naturaleza son responsables del olor y la fragancia de las frutas y los
vegetales. Otra forma de obtenerlos es también con la fermentación de las frutas, ya
que la fermentación de los azúcares de éstas produce alcohol etílico.
El anís es otro elemento natural en el cual podemos encontrar moléculas de éteres, y son
los que les permiten tener ese olor tan característico.
IV. APLICACIONES EN LA INDUSTRIA

 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes isopropílicos y etílicos.
 Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
 Combustible inicial de motores diésel.
 Fuertes pegamentos.
 Antinflamatorio abdominal para después del parto, solo uso externo.
 Anestésicos.
V. EJEMPLOS
Éter Etílico (C2H5-O-C2H5): Se denomina simplemente éter o éter sulfúrico por

obtenerse deshidratando el alcohol etílico con ácido sulfúrico concentrado, en un
proceso continuo de eterificación, al añadir alcohol a una mezcla del mismo número de
moléculas de Alcohol y Ácido sulfúrico calentada a 140°C.
El éter es un líquido incoloro, muy volátil, que hierve a 34.6°C, de baja viscosidad y
densidad. Es muy inflamable y sus vapores mezclados con aire arden con explosión. Se
disuelve poco en el agua y se emplea como disolvente, refrigerante y anestésico.
Éter Dimetilico (CH3-O-CH3): Es un gas y no tiene ninguna aplicación. Al obtenerse

ahora otros alcoholes en escala industrial, es posible preparar otros éteres que van
encontrando diversas aplicaciones.
Éter Diisopropilico (C3H7-O-C3H7): Se emplea entre otras cosas para extraer la

nicotina del tabaco.
Éter MonoEtilico del Glicol (C2H5-O-C2H4OH): Mejor conocido como Cellosolve,

se emplea extensamente como disolvente. Se obtiene a partir del Óxido de Etileno.
Óxido de Etileno [(CH2)2O]: Puede considerarse un éter interno del glicol. Tiene una
estructura triangular que lleva dos -CH2- y cierra con el átomo de Oxigeno.
Éter Difenilico (C6H5-O-C6H5): Tiene olor a geranio. Es muy estable y de punto de

ebullición elevado, puede usarse, como el bifenilo, en calderas de vapor en sustitución
del agua.
Anisol (C6H5-O-CH3) y Fenetol (C6H5-O-C2H5): Éteres obtenidos por la síntesis de

Williamson, se emplean en la preparación de perfumes.
TIOLES:
I. DEFINICIÓN
Los tioles son semejantes a los alcoholes, pero en lugar de oxigeno contienen azufre.
Cuándo el grupo –SH es la función principal, la molécula se nombra con la terminación
–tiol, cunado actúa como sustituyente, se utiliza el prefijo mercapto.
Dos cadenas hidrocarbonadas pueden estar unidas por un puente de azufre, formando
una función tioéter (o sulfuro). A veces, este puente puede estar formado por 2 azufres
(R-S-S-R), formando lo que llaman un puente disulfuro.
Estructura de un tiol= R-SH (siendo SH el grupo sulfhidrilo).
II. CARACTERÍSTICAS
Propiedades físicas
Los tioles se unen carbonatado a las proteínas de la piel y son responsables del olor
intolerable y persistente de las heces, la carne podrida y la rociadura de los zorrinos.
Propiedades químicas
Los métodos utilizados para sintetizar tioles análogos a los utilizados para la síntesis de
alcoholes y éteres. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los
aniones de azufre son mejores nucleofilos que los átomos de oxígeno.
III. PRESENCIA EN LA NATURALEZA
A diario estamos en contacto con ellos, pues están presentes en animales, alimentos, el
ambiente, nuestro cuerpo y en el petróleo o el gas natural, en el vino, etc. Conocer la
naturaleza y distribución de los tioles nos ayudará a entender qué tienen en común un
zorrillo, los espárragos, el café tostado, una fuga de gas y el mal aliento. A pesar de que
los conocemos poco, es seguro que en más de una ocasión hemos tenido algún
encuentro con los tioles, ya que estas sustancias están presentes en los animales, en los
alimentos, en el lugar donde vivimos e incluso en nuestro cuerpo.
Por ejemplo el pestífero perfume de los zorrillos se debe a la presencia de los
compuestos 3-metil-butanotiol y (E)-2-buteno-1-tio. Y en diferentes vegetales están
presentes otros compuestos que contienen azufre y que, por lo general, tienen olores
desagradables. La familia de las Crucíferas –coles, coliflores, brócolis y mostazas– se
caracteriza por su contenido de mercaptanos.
IV. APLICACIONES EN LA INDUSTRIA
Hay ciertos tipos de mercaptanos (dimetilsulfuro y tercbutilmercaptano) que es

industrialmente utilizado como odorante de gas licuado de petróleo (L.P.G). Este es
agregado al petróleo para darle un olor fuerte característico y detectar posibles fugas
como por ejemplo el gas licuado sin este producto es inodoro. Su uso principal es como
odorante de compuestos peligrosos; otros usos son de la producción de madera,
diluyente para asfalto de pavimentación, aislantes, agentes blanqueadores, detergentes,
productos farmacéuticos, colorantes, etc.
 Metanotiol: se utiliza principalmente para producir metionina, que es utilizada

como un componente alimenticio de las aves de corral y pienso.
 Propanotiol: entre los principales usos y aplicaciones del glicerol (C3H8O3) se
encuentran: cosméticos, industria textil, medicamentos
 Butanotiol: producción de resinas de poliéster y plastificantes
 Etanotiol: se produce naturalmente como un componente menor del petróleo, y
puede ser agregado a los productos gaseosos de otra manera sin olor como gas
licuado de petróleo (GLP) para ayudar a advertir de fugas de gas.
EJEMPLOS
 CH3SH (metanotiol)
Es un gas incoloro con un olor desagradable que recuerda al de la col podrida. Es

una de las sustancias químicas responsables del mal aliento y el mal olor de las
flatulencias.
 CH3-CH2-SH (etanotiol)
Es un gas incoloro o un líquido claro con un color distintivo y es tóxico. Se produce

naturalmente como un componente menor del petróleo
 CH3-CH2-CH-(SH)-CH3 (2-butanotiol)
Líquido y vapores muy inflamables

 CH3-CH2-CH2-SH (1-propanotiol)
Es un líquido incoloro con un olor fuerte y ofensivo. Es moderadamente tóxico y

es menos denso que el agua y ligeramente soluble en agua. Se utiliza como materia
prima para insecticidas.
 CH3-CH2-CH2-CH2-SH (1-Butanotiol)
Es un volátil, claro a amarillento líquido con un olor fétido (extremadamente falta

de olor), comúnmente descrita como "mofeta olor"
 C6H5-SH (tiofenol)
Es un compuesto organosulfurado, este líquido incoloro y maloliente es el tiol

aromático más simple.
 HO-CH2-CH2-SH (2-mercaptoetanol)
Se emplea profusamente en el laboratorio para reducir los puentes disulfuro y

puede actuar como antioxidante biológico, reciclando radicales hidroxilo (entre
otros)
 NaO-(O=S=O)-CH2-CH2-SH (2-sulfaniletansulfonato o mesna)
Es un medicamento utilizado en quienes toman ciclofosfamida o ifosfamida para

disminuir el riesgo de sangrado de la vejiga. Se usa por vía oral o por inyección en
una vena.
 COOH-CH2-CH2-SH (ácido 3-mercaptopropanoico)
Es una molécula bifuncional que contiene tanto ácido carboxílico como grupos
tiol. Es un aceite incoloro. Se deriva de la adición de sulfuro de hidrógeno al ácido acrílico.
 (CH3)3CSH (terbutiltiol)
Conocido como el aditivo que dota al gas natural de uso doméstico de olor, ya que
el metano, su principal componente, es inodoro.
BIBLIOGRAFÍA
 https://www.amc.edu.mx/revistaciencia/images/revista/68_3/PDF/Tioles_relatos_sa
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https://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)#:%7E:text=La%20mayor
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 Martínez Márquez, J. Eduardo. Química 2. Editorial Thomsom.
 Gutsche, C. D. Fundamentos de química orgánica. Editorial Reverté
 Griffin, Rodger W. 1981. Química orgánica y moderna. Editorial Reverté
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 Klein, David. 2014. Química Orgánica. Médica Panamericana. 1° Edición. Páginas
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 Fieser, Mary, Fieser, Louis F. 1985. Química Orgánica fundamental. Editorial
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 Alcántara, Ma. Del consuelo. (1992). Química de hoy. McGraw Hill
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 https://www.ejemplode.com/38-quimica/4726-ejemplo_de_eteres.html
 Sosa, Sergio. (1999). Química 2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A

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Ing. Gloria María Rossi Salinas

Éteres son compuestos orgánicos, que resultan de la union de dos radicales

Como características tienen el hecho de que se encuentran en estado líquido,

Clasificación de los éteres según el tipo de radical:

Sencillos: Las grasas y ceras

Compuestos: Son los fosfolípidos, esfingolípidos, glucolípidos y lipoproteínas.

 No saponificables: Son los esteroides, carotenoids y las vitaminas liposolubles.

IV. APLICACIONES EN LA INDUSTRIA

Éter Etílico (C2H5-O-C2H5): Se denomina simplemente éter o éter sulfúrico por

Éter Dimetilico (CH3-O-CH3): Es un gas y no tiene ninguna aplicación. Al obtenerse

Éter Diisopropilico (C3H7-O-C3H7): Se emplea entre otras cosas para extraer la

Éter MonoEtilico del Glicol (C2H5-O-C2H4OH): Mejor conocido como Cellosolve,

Éter Difenilico (C6H5-O-C6H5): Tiene olor a geranio. Es muy estable y de punto de

Anisol (C6H5-O-CH3) y Fenetol (C6H5-O-C2H5): Éteres obtenidos por la síntesis de

Estructura de un tiol= R-SH (siendo SH el grupo sulfhidrilo).

III. PRESENCIA EN LA NATURALEZA

IV. APLICACIONES EN LA INDUSTRIA

Hay ciertos tipos de mercaptanos (dimetilsulfuro y tercbutilmercaptano) que es

 Metanotiol: se utiliza principalmente para producir metionina, que es utilizada

Es un gas incoloro con un olor desagradable que recuerda al de la col podrida. Es

Es un gas incoloro o un líquido claro con un color distintivo y es tóxico. Se produce

Líquido y vapores muy inflamables

Es un líquido incoloro con un olor fuerte y ofensivo. Es moderadamente tóxico y

Es un volátil, claro a amarillento líquido con un olor fétido (extremadamente falta

Es un compuesto organosulfurado, este líquido incoloro y maloliente es el tiol

Se emplea profusamente en el laboratorio para reducir los puentes disulfuro y

Es un medicamento utilizado en quienes toman ciclofosfamida o ifosfamida para

 Visual, N. (2020, 16 junio). Éteres. � Definición, Nomenclatura y Clasificación.

Núcleo Visual �. https://nucleovisual.com/eteres/

 Beyer, Hans, Wolfgang Walter. Manual de Química Orgánica. Edición 19.

 Martínez Márquez, J. Eduardo. Química 2. Editorial Thomsom.

 Gutsche, C. D. Fundamentos de química orgánica. Editorial Reverté

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 Alcántara, Ma. Del consuelo. (1992). Química de hoy. McGraw Hill

Interamericana de México, S.A.

 Sosa, Sergio. (1999). Química 2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A

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