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    Practica 1 Quimica Organica II

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    Montse Horta
    Este documento describe un experimento para convertir el ácido maleico en su isómero geométrico, el ácido fumárico, a través de una hidrólisis e isomerización catalizada por ácido. Se obtuvieron cristales de ácido maleico y fumárico, y se compararon sus puntos de fusión con la literatura para confirmar la isomerización. El objetivo era demostrar que aunque los isómeros tienen la misma fórmula molecular, sus propiedades físicas difieren debido a su estructura geométrica.

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    Practica 1 Quimica Organica II

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    Este documento describe un experimento para convertir el ácido maleico en su isómero geométrico, el ácido fumárico, a través de una hidrólisis e isomerización catalizada por ácido. Se obtuvieron cristales de ácido maleico y fumárico, y se compararon sus puntos de fusión con la literatura para confirmar la isomerización. El objetivo era demostrar que aunque los isómeros tienen la misma fórmula molecular, sus propiedades físicas difieren debido a su estructura geométrica.

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    Este documento describe un experimento para convertir el ácido maleico en su isómero geométrico, el ácido fumárico, a través de una hidrólisis e isomerización catalizada por ácido. Se obtuvieron cristales de ácido maleico y fumárico, y se compararon sus puntos de fusión con la literatura para confirmar la isomerización. El objetivo era demostrar que aunque los isómeros tienen la misma fórmula molecular, sus propiedades físicas difieren debido a su estructura geométrica.

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    Este documento describe un experimento para convertir el ácido maleico en su isómero geométrico, el ácido fumárico, a través de una hidrólisis e isomerización catalizada por ácido. Se obtuvieron cristales de ácido maleico y fumárico, y se compararon sus puntos de fusión con la literatura para confirmar la isomerización. El objetivo era demostrar que aunque los isómeros tienen la misma fórmula molecular, sus propiedades físicas difieren debido a su estructura geométrica.

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    UNIVERSIDAD AUTONOMA DE COAHUILA

    FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

    PRACTICA 1: OBTENCIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO ISÓMEROS


    GEOMÉTRICOS (Z – E)

    LAB. QUIMICA ORGANICA II

    JOSE GUADALUPE FUENTES AVILES

    MONTSERRAT HORTA CARDENAS

    15/SEPTIEMBRE/2021
    PRÁCTICA

    OBTENCIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO


    FUMÁRICO
    ISÓMEROS GEOMÉTRICOS (Z – E)
    OBJETIVO.

    Que el estudiante compruebe que los estereoisómeros configuracionales tienen las


    mismas propiedades químicas, pero diferentes propiedades físicas.

    INTRODUCCION

    Una clase particular de isómeros geométricos (cis-trans) son aquellos compuestos


    que difieren en el ordenamiento especial de los grupos ligados a un enlace doble.
    En estos isómeros, los dos grupos unidos al átomo de carbono de un enlace doble
    son diferentes entre sí; lo mismo es valido para el otro átomo de carbono; sin esta
    condición, los dos isómeros serán indistinguibles. Normalmente existirá una rotación
    libre y una restringida alrededor de un enlace simple y uno doble, perspectiva mente.
    Así, los grupos que se unen a átomos de carbono de un enlace doble permanecerán
    fijos a uno u otro lado de enlace. Al presentar propiedades diferentes, los isómeros
    cis-trans pueden ser distinguidos uno del otro. La proporción en que coexisten en
    equilibrio, a una determinada temperatura, las diferentes poblaciones de isómeros
    dependen de sus diferencias en sus energías libres, ∆G°. no obstante, el equilibrio
    de Inter conversión se producirá siempre y cuando la barrera rotacional,
    representada por la energía libre de activación (∆G≠) no sea demasiado alta. El
    acido maleico es un producto de síntesis obtenido a partir de la hidrolisis del
    anhidrido maleico; este último, se produce a partir de la oxidación catalítica (V205,
    aire, 400-500 °C) del benceno.

    REACTIVOS MATERIALES
    Anhídrido maleico Tubos de ensaye de 13 X 100
    Ácido clorhídrico Embudo de filtración
    Matraz Erlenmeyer de 50 ml
    2 papel filtro
    Pipeta beral
    Pinzas para tubo
    espátula
    Mechero

    PROCEDIMIENTO.

    1. Hidrólisis del anhídrido maleico.


    1. Ponga a hervir 1.5 ml de agua en un tubo de ensayo (13 x 100), añada
    1.25 g de anhídrido maleico.

    2. Al comienzo se solidifica el anhídrido maleico, luego se combina con


    el agua y se disuelve.

    3. Dejé que el tubo se enfrié a temperatura ambiente


    y colóquelo en un baño de hielo por 10 min

    4. Recoja el ácido maleico precipitado (formado en tubo) con


    la espátula, y colóquelo en un embudo de filtración (cortar el papel filtro al
    tamaño adecuado), así como el líquido que queda en el tubo

    5. El líquido filtrado del paso anterior se separa en un recipiente (licores


    madre)

    6. Seque el precipitado y pese para determinar el rendimiento.

    2. Isomerización del ácido maleico.

    1. A los licores madre verterlos en un tubo de ensayo (paso 1.5), añada


    1.25 ml de ácido clorhídrico, agite la mezcla de reacción, colóquelo en un
    baño de hielo por 10 min, filtre los cristales usando un embudo (cortar el
    papel filtro al tamaño adecuado), séquelos y péselos para determinar su
    rendimiento.

    3. Caracterización de los productos

    1. Determínele el punto de fusión del ácido maleico seco.

    2. Determine el punto de fusión del ácido fumárico seco

    3. Compare los puntos de fusión obtenidos con los reportados en la


    literatura.

    DIAGRAMA DE FLUJO
    1. Hidrólisis del anhídrido maleico.

    2.
    C₂H₂(CO)₂O
    0.00g
    2. Isomerización del ácido maleico.

    Licores madre

    HCl

    3. Caracterización de los productos

    Determínele el Determine el punto de Compare los puntos de


    punto de fusión del fusión del ácido fusión obtenidos con los
    ácido maleico seco. fumárico seco reportados en la literatura.

    PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS


    SUSTANCIA PESO PUNTO DE PUNTO DE DENSIDAD
    MOLECULAR FUSION EBULLICION
    Ácido 36.46 g/mol -114.2°C -85.05°C 1190 kg/m3
    clorhídrico
    Anhídrido 98.06 g/mol 52.8° C 202°C 1.48 g/cm3
    maleico

    TOXICIDAD
    REACTIV Toxicida inhalació Contacto Contact ingestió Pictograma
    O d aguda n con la piel o ocular n NFPA
    Anhídrido Nocivo en Puede Irritación. Lesiones Nocivo en
    caso de provocar Corrosivo oculares caso de
    maleico ingestión. síntomas de superficialment graves ingestión
    Puede ser alergia o e
    nocivo en asma o
    contacto con dificultades
    la piel respiratorias
    en caso de
    inhalación
    Ácido Provoca Provoca Nocivo en
    Nocivo en ------- quemaduras lesiones caso de
    clorhídrico caso de graves en la oculares ingestión
    ingestión piel graves
    OBSERVACIONES
    Se pudo observar que al calentarse ambas mezclas se disolvieron, ambos
    cristalizaron después del baño. La práctica es sencilla, pero se debe tener la
    disponibilidad de los materiales y los reactivos necesarios para esta misma.

    DISCUSION
    Se inicia el verdadero proceso con la combinación de ácido clorhídrico y la
    solución al 40% de ácido maleico en agua, se observa el desprendimiento de
    calor, y catalogamos a esta como a una reacción isotérmica pues el matraz de
    reacción se calentó

    RESULTADOS
    Se obtuvieron cristales de acido maleico y acido fumárico

    CONCLUSION
    En esta práctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reacción y
    con ello logramos efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis)
    ácido fumárico (trans) por medio de una catálisis ácida. Una vez obtenido el ácido
    fumárico (trans) pudimos comprobar la isomerización, mediante la comparación de
    los puntos de fusión del producto obtenido. Hay varios compuestos con la misma
    fórmula química, pero están dispuestos de diferentes formas en el espacio. Estos
    compuestos se denominan isómeros. Aunque tienen el mismo aspecto, sus
    propiedades químicas y físicas no son las mismas. En esta práctica se utilizaron dos
    isómeros C4H4O4 (ácido maleico y ácido fumárico). Se ha comprobado que,
    aunque el ácido maleico tiene la misma fórmula molecular pero diferentes puntos
    de fusión, se debe específicamente a su estructura geométrica. El ácido maleico es
    el isómero Z, donde los grupos de mayor prioridad están en el mismo lado; el ácido
    fumárico es un isómero E, en este caso, los grupos de mayor prioridad están en
    lados opuestos, aunque los isómeros E y Z parecen simples, en realidad cambian
    completamente el compuesto, y en En la práctica, se encuentra que las propiedades
    físicas son muy diferentes.

    BIBLIOGRAFIA
    ácido Maleico - Instituto Nacional De RehabilitaciÃ3n - ID:5fd8452c83d08. (2013,
    mayo). Xdoc.Mx. https://xdoc.mx/documents/acido-maleico-instituto-nacional-de-
    rehabilitacion-5fd8452c83d08
    Organica, Q. (2013, 16 octubre). Transformación de Ácido Maleico en Ácido
    Fumárico. QUIMICA ORGANICA.
    http://qorganica8.blogspot.com/2013/10/transformacion-de-acido-maleico-en.html

    SÍNTESIS DE BROMURO DE n BUTILO POR REACCIÓN SN2 Medina. (2020, 28


    mayo). YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=05AQx9-1mQE

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