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Ciclo Anual
Química N° 27

HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENO Y ALQUINO)

1. ALQUENOS O HIDROCARBUROS OLEOFÍNICOS

Estructura: Enlace doble entre carbonos (C = C)

Fórmula General: CnH2n (con un solo enlace doble)

Nomenclatura IUPAC: Prefijo ............ eno
Serie homóloga de alquenos normales (con 1 solo enlace doble):

n=1 C2H4 CH2 = CH2 eteno

n=2 C3H6 CH2 = CH2 propeno
n=3 C4H8 CH2 = CHCH3 buteno
n=4 C5H10 CH2 = CHCH2CH2CH3 penteno

RADICALES HIDROCARBURADOS: Son aquellos que resultan de extraer un Hidrógeno a la fórmula de un hidrocarburo.
Para nombrarlos se cambia los sufijos:
ENO x (ENIL o ENILO)

a) CH2 = CH – etenil o vinil(o) b) CH2 = CH – CH2 – propenil o alil(o)

Propiedades Físicas:
1. Los alquenos son apolares.
2. Son ligeramente solubles en agua, debido a los elecciones pi, algo expuestos.
3. Los estados en que se encuentran son:
de C2 a C4 , son gases
de C5 a C15 , son líquidos
de C16 en adelante, son sólidos

4. A mayor masa molecular (mayor n), es mayor las fuerzas de Van der Waals, y es mayor el punto de ebullición.
I. Sus puntos de ebullición son más bajos que de los alcanos correspondientes
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 ……. 30C
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 …….. 36C
II. Las ramificaciones bajan el punto de ebullición para alquenos de igual número de carbonos:
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 …….. 30C
b) CH3 – CH – CH = CH2 ……………… 25C

CH3

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5. Los alquenos más sustituidos, poseen mayor punto de ebullición; y los isómeros “CIS” presentan mayor punto de
ebullición que sus correspondientes “TRANS”.
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 ……………. 30C

 cis  2 penteno  37º C

b) CH3  CH2  CH  CH  CH3 
 trans  2 penteno...36º C

NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALQUENOS

1. Para nombrar los alquenos ramificados se encarga primero la cadena más larga y continua que contenga el máximo
número de dobles enlaces y se empieza a numerar del extremo más cercano al doble enlace. La ubicación del doble
enlace se debe indicar al nombrarlo, debe tener la menor numeración posible.
5 4 3 2 1
CH3 CH CH CH CH3
CH3

4 metil 2 penteno
Sufijo
Raíz de cadena principal
Ubicación del doble enlace
Rama
Ubicación de la rama

2. Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc.

5 4 3 2 1
CH3 CH C CH CH CH2

CH2 CH3

CH3

4, 5 - dimetil - 1, 3 - heptadieno

3. Si las posiciones del doble enlace son equivalentes, la numeración empieza por el extremo mas cercano a otro doble
enlace y sino existe otro.
Doble enlace, se numerará por el extremo más cercano a un radical.

1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2

1, 3, 8 - nonatriceno

6 5 4 3 2 1
CH2 CH CH2 CH CH CH2
CH3

3 - metil - 1, 5 - hexadieno

NOMENCLATURA COMÚN DE LOS ALQUENOS

CH2 = CH2 Etileno
CH2 = CH – CH3 Propileno
CH3 = CH – CH2 – CH3 Butileno

REACCIONES QUIMICA CON ALQUENOS

 Se caracterizan por la presencia del enlace pi
 Los electrones π son responsables de la reactividad de los alquenos. Por estár sujetos con menor intensidad.
 En la reacción de un alqueno se rompe un enlace pi y se forma nuevos enlaces sigmas. aceptando nuevos elementos.
 Por lo cual la principal reacción de los alquenos es adición.

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I. REACCIÓN DE ADICIÓN:

1. Hidrogenación catalica
Consiste en la adición del hidrogeno en el enlace doble del alqueno para producir alcano. (Hidrocarburo saturado)
ante la presencia de catalizador.
Los catalizadores más empleados son: Ni, Pd,Pt o la mezcla llamada (Ni - Raney).

ALQUENO + H2 CATALIZADOR ALCANO

2. Halogenación
La reacción de los halógenos con los alquenos se produce en un medio de CCl4 (tetracloruro de carbono). Los átomos
del Halógeno se adicionan en cada átomo que contiene el doble enlace previo rompimiento de este originándose un
dihalogenuro vecinal la reacción se produce a temperatura ambiental y no necesita de la exposición a la luz.

ALQUENO + X2 CCl4 DIHALOGENURO

(HALÓGENO) VECINAL

3. ADICIÓN DE HALOGENURO DE HIDROGENO (HX)

Donde (HX) = HBr, HCℓ, HI, HF

Hacia el año de 1869 Vladimir Vasilevich Makovnikov en base a observaciones enunció una regla que hoy lleva su
nombre esta regla nos dice que cuando un haluro de hidrógeno (HX) se adiciona a un alqueno, la adición ocurre de
talmanera que el hidrogeno del HX se une al átomo del carbono del doble enlace del alqueno que lleva mayor número
de átomos de Hidrogeno y el Halógeno al carbono que tenga el menor número de átomos de hidrogeno. Esta regla se
emplea para predecir el producto final.

ALQUENO + HX HALURO DE ALQUILO(R-X)

Nota: Solamente para la reacción de un Alqueno con HBr ante la presencia de peróxido o oxígeno (O 2) tienen una
adición Antimakovnikov

4. HIDRATACIÓN (Adición de H2O)

La adición de agua a los alquenos es una reacción que sigue la regla de Markonikov. Resultando alcohol (Monol). La
reacción se efectúa en medio acido:
(H2SO4, H3PO4, HCℓ).

ALQUENO + H2O ACIDO ALCOHOL (R-OH)

II. REACCIÓN DE OXIDACIÓN

Los alquenos pueden sufrir oxidación con agentes oxidantes como: permanganato de potasio (KMnO 4) y tetraoxido de
osmio. Acido osmico (OsO4) dependiendo de las condiciones de la reacción la oxidación puede ocurrir a dos niveles:

1. Oxidación débil (Hidroxidación)

En condiciones moderadas una solución diluida y fría de KMnO4 en medio básica (OH-). Denominado friodiluido de
calor purpura intenso. Hidroxila a los alquenos formando un diol (Glicol) y produciéndose además un precipitado de
color marrón dióxido de magnesio (MnO2)

En condiciones moderadas

Alqueno + KMnO4 OH-FRIO Diol + MnO2

(Purpura) H2O │ │ precipitado
C=C –C–C– marrón
│ │
OH OH

Con KMnO4: KMNO4, OH-, H2O, FRIO

NOTA: si la oxidación moderada de un alqueno se efectúa con O 2 y catalizador plata diluida a una determinada
temperatura se obtienen dioles trans.

+ TºC
ETER DIOL
C=C + H2O
Ag CICLICO (TRANS
ALQUENO O2 H2
O
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2 . OXIDACIÓN FUERTE (RUPTURA OXIDATIVA )

E n c o n d i c i o n e s d r á s t i c a s l a o x i d a c i ó n d e u n a l q u e n o c o n K M n O 4 e n m e d i o b á s i c o y c a l i e n t e o K M n O 4 e n m e d i o a c i d o

c a l i e n t e r o m p e e l e n l a c e d o b l e ( C =C ) . P r o d u c i é n d o s e c o m p u e s t o s o x i g e n a d o s s e g ú n l a p o s i c i ó n d e l e n l a c e d o b l e e n

l a c a d e n a c a r b o n a d a .

KMnO4 R – COOH + CO2 + H2O

R – CH = CH2
OH-, caliente Acido carboxílico

KMnO4
R – CH = CH2 – R R – COOH + R -COOH
OH-, caliente
O2 Acido carboxílico

R
│ KMnO4 R – CO - R + R - COOH
R – C = CH –R” OH+, caliente CETONA Acido carboxílico

3. OZONOLISIS

E l o z o n o ( O
3 ) r o m p e d o b l e s e n l a c e s d e l o s a l q u e n o s p a r a f o r m a r c e t o n a s y a l q u e n o s . L a o z o n o l i s i s e s s u a v e y t a n t o l a s

c e t o n a s y a l d e h í d o s p u e d e n r e c u p e r a r s e s i n o x i d a c i ó n p o s t e r i o r .

Nota: E l O
3 e s u n a f o r m a d e a l t a e n e r g í a d e o x i g e n o .

R – CH = CH2 + O3 R – CHO + HCHO

ALDEHÍDO METANAL

R – CH = CH + R + O3 R – CHO + R- CHO
ALDEHÍDO ALDEHIDO

R
│
R – C = CH - R + O3 R – CO -R + R - CHO
CETONA ALDEHIDO

R R"
C=C + O3 R – CO -R + R – CO - R
CETONA CETONA
R R"

OBTENCIÓN DE ALQUENOS

1. POR DESHIDROGENACIÓN DE HALUROS DE ALQUENOS

S e e l i m i n a u n h a l ó g e n o c o n e l h i d r o g e n o v e c i n o p a r a f o r m a r u n d o b l e e n l a c e e s n e c e s a r i o l a p r e s e n c i a d e u n a b a s e f u e r t e :

N a O H , K O H o t a m b i é n K N H
2 ; N a N H
2 e n s o l u c i ó n a l c o h ó l i c a .

MEDIO
ALCOHÓLICO
R – X + M (OH) ALQUENO + MX + H2O
Haluros de alquilo

Nota. P a r a p r e d e c i r e l a l q u e n o . E l á t o m o d e h i d r o g e n o s a l i e n t e p e r t e n e c e a l c a r b o n o c o n m e n o r c a n t i d a d d e h i d r ó g e n o s

( r e g l a d e S a y t z e f f ) .

D e l a s s i g u i e n t e s r e a c c i o n e s i n d i c a r e l a l q u e n o q u e r e s u l t a :

2. DESHALOGENACIÓN DE DIHALOGENUROS VECINALES

S e e l i m i n a n d o s h a l ó g e n o s v e c i n a l e s p o r a c c i ó n d e u n m e t a l a c t i v o q u e p u e d e s e r z i n c o m a g n e s i o f o r m á n d o s e u n d o b l e

e n l a c e .

CCℓ4
R – CH – CH - R + Zn R – CH = CH – R + Zn X2
│ │ Mg (ALQUENO)
X X

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3. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES.
Se elimina un OH con un hidrogeno vecino para formar un doble enlace en presencia de un agente deshidratante como
ácido sulfúrico (H2SO4) y calor (180 – 200ºC).

R – CH – CH - R + H2SO4 CALOR R – CH = CH – R + H2O

│ │ (ALQUENO)
OH H

4. DESHIDROGENACIÓN
R–H + Aℓ2O3CALOR ) ALQUENO + H2
(ALCANO) (OXIDO DE ALUMINIO)
CCℓ4
ALQUINOS O ACETILÉNICO

Hidrocarburos insaturados, que poseen por lo menos un triple enlace, se les llama acetilénicos.

Fórmula Global: CnH2n - 2

n = 2, 3……... # entero
(Para alquinos con un enlace triple)

Nomenclatura: Raíz IUPAC (#C)…. ino

RADICALES HIDROCARBURADOS:

Son aquellos que resultan de extraer un Hidrógeno a la formula de un hidrocarburo.

Para nombrarlos se cambia los sufijos:
INO x (INIL o INILO)
Ejm:

a) CH  C – ………………………
b) CH  C – CH2 – ………………………
c) CH3 – C  C – CH2 – ………………………

PROPIEDADES FISICAS:
 Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
 Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de
carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
 Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
 Los tres primeros son gases; del pentino al pentadecino son líquidos y los demás superiores son sólidos.
 A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
 Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los
alquenos y alcanos.

PROPIEDADES QUIMICAS:
 Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el
triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

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NOMENCLATURA DE ALQUINOS RAMIFICADOS

1º Identificar la Cadena Principal:

Mayor número de triples enlaces carbono – carbono.

2º Reconocer a los Sustituyentes: Son las cadenas laterales.

3° Enumerar la Cadena Principal: De un extremo al otro con “Localizadores’ numeración.

Se comenzará por aquel extremo que permita asignar los números más bajos posibles a los triples enlaces.

4° Nombrar el Alqueno o Alquino Ramificado:

Escribir los nombres de los sustituyentes (en orden alfabético), precedido cada uno por su localizador en la cadena principal
y separado por un guión.
Añadir, sin separación, el nombre de la cadena principal son el sufijo característico (INO... si para un alquino) precedido
por el localizador correspondiente.

REACCIONES QUIMICAS DE ALQUINOS

Los alquinos, al igual que los alquenos, presentan reacciones de adición electrofílica, sin embargo, son menos reactivos.
1. ADICIÓN DE HIDRÓGENO
Dependiendo de las condiciones de reacción, los alquinos pueden adicionar uno o dos moles de hidrógeno, para formar
alquenos o alcanos.

Pd
CH3 – C  C – CH3 + H2  CH3 – CH = CH – CH3

Pd
CH3 – CH = CH–CH3 + H2  CH3–CH2–CH2–CH3

2. ADICIÓN DE HALÓGENOS
Los alquenos pueden adicionar sucesivamente dos moles de halógenos (iguales o diferentes)

El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace; de tal manera que, si un alquenino se hace reaccionar con una mol
de halógeno, este se adiciona mayoritariamente al doble enlace.

3. ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENO

Los alquinos pueden adicionar uno o dos moles de haluros de hidrógeno para producir haluros de vinilo o gemdihaluros
alquílicos respectivamente. Esta adición sigue la regla de Markovnikov.

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También procede la adición anti – Markovnikov de HBr, en presencia de peróxidos.

Peróxido
CH3–CH2–C  CH + HBr  CH3–CH2–CH = CH–Br

4. ADICIÓN DE AGUA

La adición de agua a los alquinos es catalizada por ácidos fuertes y iones Hg +2. La adición sigue la regla de Markovnikov. El
alcohol vinílico originalmente formado no es suficientemente estable, e inmediatamente se reordena a un compuesto
carbonílico.

forma ENOL forma CETO

Este tipo de reordenamiento, que implica un equilibrio entre dos especies que sólo se diferencian entre sí por la posición de
un átomo móvil se denomina TAUTOMERÍA ceto-enólica

Por adición de agua, el acetileno produce acetaldehído, los demás alquinos superiores generan cetonas
.

La hidroboración: B2H6 en KOH/H2O2, da como producto la formación de un aldehído.

5. REACCIONES DE ACIDEZ DE LOS 1 – ALQUINO

Los 1 – alquinos son ácidos débiles, son más ácidos que los alcanos, alquenos y NH3, pero mucho menos ácidos que los
alcoholes y agua. Los 1 – alquinos pueden reaccionar con los metales alcalinos para formar alquinuros, con
desprendimiento de hidrógeno.

CH  CH + Na  CH  C– Na+ + 1/2 H2
Acetiluro de sodio

También se forman acetiluros por acción de bases más fuertes.

CH3 – C  C–H + NaNH2  CH3 – C  C–Na+ + NH3

6. REDUCCIÓN DE ALQUINOS

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OBTENCIÓN DE ALQUINOS

1. OBTENCIÓN DE ACETILENO

A nivel industrial, por las siguientes reacciones:

2000ºC
3C + CaO  CaC2 + CO
coque cal viva carburo de calcio

CaC2 + 2H2O  CH  CH + Ca(OH)2

acetileno

2. DESHIDROHALOGENACIÓN DE DIHALUROS VECINALES

Este método es similar al de deshidrohalogenación de haluros alquílicos:

3. DESHALOGENACIÓN DE TETRAHALUROS VECINALES

4. ACOPLAMIENTO DE HALUROS ALQUÍLICOS CON ACETILUROS

Los acetiluros son las bases conjugadas de los 1 – alquinos (alquinos terminales)

CH3 C  CH + KNH2  CH3 C  C– K+ + NH3

CH3CC-K+ + CH3CH2Br  CH3CCCH2CH3 + KBr

(haluro primario)

PRÁCTICA DE CLASE

Caso 27.1:
1. Con respecto a los alquenos: 2. Respecto a los alquenos, es incorrecto afirmar que:
1. También se les llama olefinas. A) Son hidrocarburos insaturados que presentan doble
2. Son hidrocarburos alifáticos insaturados.
enlace Carbono – Carbono.
3. Son insolubles en agua pero solubles en solventes
orgánicos. B) El enlace múltiple presenta geometría plana y está
4. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan con el constituido por 1 enlace  y 1  .
incremento de su masa molar.
2
5. Las densidades de los alquenos son inferiores a la C) Los carbonos oleofínicos presentan hibridación sp
del agua. .
Son ciertas: D) Se les denomina acetilénicos por su carácter
A) Sólo 1, 2 y 3 B) Sólo 2, 3 y 4 aceitoso.
C) Sólo 3, 4 y 5 D) Sólo 1, 4 y 5 E) El doble enlace es rígido y no puede girar en torno
E) Todas a su eje.

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Caso 27.2: Caso 27.5:

3. El nombre correcto del compuesto: 9. Indique ¿Cuál de los siguientes hidrocarburos alifáticos
CH3 – C = CH – CH2 – CH3 es un dieno conjugado?
 A) CH2  CH  CH  CH  CH3
CH3 B) CH2  C  CH  CH3
Es:
A) 1,1 – ddimetil – buteno C) CH3  CH  CH  CH3
B) 2 – metil – 2 – penteno D) CH3  CH2  CH2  CH3
C) 2 – metil – 2 – en – pentano
D) 4 – metil – 3 – penteno E) (CH3 )3  C  CH3
E) 4,4 – dimetil – 3 – buteno
10. El butadieno es un dieno conjugado que contiene:
4. Con respecto al siguiente compuesto:
A) Tres enlaces simples
B) Dos enlaces simples y un doble
C) Un enlace triple y dos simples
El nombre correcto es: D) Tres enlaces dobles
A) Isohepteno
E) Dos enlaces dobles y uno simple
B) Vinilisopentil
C) 5 – metilhex – 1 – eno
D) isoheptano Caso 27.6:
E) 2 – metilhex – 5 – eno 11. El nombre correcto del siguiente compuesto de fórmula
desarrollada:
Caso 27.3: CH3
5. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:

CH3
CH3 - C - CH2 - CH - CH = CH - CH3
CH3 – CH – CH – CH C – CH2 – CH – CH3
 
CH3 C2H5 CH3 CH3 CH2 - CH = CH2
A) 3-etil-2,5,7-trimetil-4-octeno Es:
B) 6-etil-2,4,7-trimetil-4-octeno A) 4 - t - pentil -1,5 - heptadieno.
C) 3-isopropil-5,7-dimetil-4-octeno
B) 4 - t - butil - 2,6 - heptadieno.
D) 6-isopropil-2,4-dimetil-4-octeno
E) 2,3,5,7-tetrametil-4-octeno C) 4 - vinil-1,5-heptadieno.
D) 4 - neopentil -1,5 - heptadieno.
6. Según el sistema IUPAC, el nombre del siguiente E) 4 - propenil - 6,6 - dimetil - 2 - hepteno.
compuesto es:
(CH3)2 – C = CH – CH – CH3
 12. El nombre químico para la siguiente fórmula
CH3 desarrollada es:
CH3
A) 2,4 – dimetil – 2 – penteno 
B) 2,4 – dimetil – 3 – penteno CH3 - CH2 - CH2 - C - CH - CH = CH2
C) 1,1,3 – trimetil – 1 – buteno

D) Dimetilisopropil – eteno
CH - CH3
E) 1,1,3 – trimetil – 2 – butano
Caso 27.4: A) 3 - Metil - 4 - etenil - 1 - hepteno
7. de las siguientes afirmaciones, respecto al eteno: B) 4 - Metil - 3 - propil - 2,5 - hexadiino
1. Tiene 5 enlaces sigma. C) 3 - Metil - 4 - propil - 1,4 - hexadiino
2. presenta carbonos con hibridación sp D) 3 - Metil - 4 - propil - 1,4 - hexadieno
3. Tiene 2 carbonos trigonales
E) 4 - Metil - 3 - propil - 2,5 – hexadieno
4. Presenta sólo un enlace sp2 – s
5. Tiene 4 orbitales p
SON CIERTAS: Caso 27.7:
A) 1 y 3 B) 1 y 5 C) 2 y 3 13. Nombra correctamente el siguiente compuesto cuya
D) 2 y 4 E) 4 y 5 fórmula desarrollada es:
8. En relación al 2 – hexeno, se afirma que: Br
1. presenta un carbono quiral 
2. su punto de ebullición es menor que del 4 – metil – CH2 = CH - CH – C - CH2 - CH3
2 – penteno. 
3. tiene dos isómeros geométricos. CH2
4. presenta reacciones de adición. A) 3 - bromo - 4 - etil -1,4 - pentadieno
5. la fuerza de atracción entre moléculas es de tipo B) 3 - bromo - 2 - etil -1,4 - pentadieno
dipolo – dipolo. C) 4 - metilen - 3 - bromo -1 - hexeno
Son ciertas D) 3 - metilen - 4 - bromo - 4 - hexeno
A) 1 y 2 B) 1 y 5 C) 2 y 3 E) N. A.
D) 3 y 4 E) 4 y 5

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14. El nombre correcto del siguiente compuesto cuya Caso 27.11:

fórmula desarrollada es: 21. En la reacción:
Cl
 CH3
CH2 = C – CH – CH – CH = CH2 │
CH3 - CH – CH =CH2 + H2 Pd
 
Se produce:
CH3 CH2 – CH = CH2
A) 2-metil-2-buteno B) 3-metil-l-buteno
A) 5 –cloro – 4 – isoprenil – 1,6 – heptadieno C) 2-metilbutilbutano D) 3-metilbutano
B) 5 – cloro – 4 – vinil – 1,6 – heptadieno E) Isopentano
C) 3 – cloro– 4 – vinil – 1,6 – heptadieno
D) 3 –cloro– 4 – isopropenil – 1,6 – heptadieno
22. Respecto a la reacción química balanceada:
E) N.A. CH3 - CH = CH – CH2 -CH2 + H2 Pt
Lo correcto, es:
Caso 27.8:
A) Se produce una reacción de sustitución
15. El nombre del compuesto:
B) El nombre IUPAC del hidrocarburo usado como
CH2=CH-CH(CH3)-CH=CH-CH=CH2 reactante es el pentino
C) Como producto se obtiene 2 – platino - 2 - penteno
A) 3-Metil-1,3,6-heptatrieno D) Como producto se obtiene 2-pentanol
E) Como producto se obtiene un hidrocarburo
B) 5-Metil-1,2,6-heptatrieno saturado, cuyo nombre es pentano
C) 3-Metil-1,4,6-octadieno
D) 5-Metil-1,3,6-heptatrieno Caso 27.12:
23. A partir del 4-metil-2-penteno + Cl2/luz, se forma:
E) 3-Metil-1,4,6-nonatrieno A) 2-bromo-4-metilpentano
B) 3-bromo-4-metilpentano
16. ¿Cuál es el nombre correcto del siguiente compuesto? C) 1-bromo-4-metilpentano
CH3 D) 4-bromo-4-metil-2-penteno
E) n.a.

CH3 – C = CH – CH = CH – CH = CH2 24. Cuando el estireno reacciona sucesivamente con
H2 / Ni y luego con Br2 / luz , el producto final se
A) 5 – isopropil – 1,4 – pentadieno denomina:
B) 2,4 – dimetil – 4 – etil – 1 – hepteno A) etilbenceno
B) bromometilbeceno
C) 3 – etil – 1 – hexeno
C) p-bromoetilbeceno
D) 6 – metil – 1,3,5 – heptatrieno D) o-bromoetilbeceno
E) 5 – isopropil – 1,3 – pentadieno E)1-bromo-1-feniletano
Caso 27.13:
Caso 27.9: 25. El nombre del producto principal formado por la
17. En la molécula de 2 – metilpropeno, los números de reacción del, 2 – metilpropeno + HCles:
atomos de carbono con hibridación sp3, sp2 y sp, A) 2 – cloropropano
respectivamente son: B) 2 – cloro butano
A) 1, 2 , 2 B) 2, 0, 2 C) 2, 1, 2 C) 1 – cloro – 2 – metilpropano
D) 2, 2, 0 E) 2, 2, 1 D) 2 – cloro – 2 – metilbutano
E) 2 – cloro – 2 – metilpropano
18. El número de orbitales híbridos sp3, sp2 y sp existentes 26. En la relación del 3–Fenil–2–metilpropeno con HBr se
en el compuesto 2 – metil – 1 – buteno, son obtiene:
respectivamente: A) 3 – Fenil – 2 – metil – 2 – bromopropano.
A) 2,1 y 1 B) 1,2 y 2 C) 2,2 y 1 B) 1 – Fenil – 2 – metil – 3 – bromopropano.
D) 1,1 y 2 C) 1 – Fenil – 2 – metilpropano.
D) 1 – Fenil – 2 – metil – 1 – bromopropano.
Caso 27.10: E) 3 – Fenil – 2 – metil – 1 – bromopropano.
19. ¿Cuántos enlaces sigma presenta el compuesto 2 –etil
Caso 27.14:
– 1 – penteno?
27. En la siguiente reacción:
A) 1 B) 5 C) 10
D) 15 E) 20 3  metilbut  1  eno  HBr  ROOR
  ...............
Se obtiene como producto orgánico principal:
20. Determinar la atomicidad del siguiente hidrocarburo: A) 3-bromo-2-metilbutano
"3 - vinil - 1,4 - pentadieno" B) 2-bromo-3-metilbitano
C) 2-bromo-2-metilbutano
A) 15 B) 16 C) 17 D) bromuro de isopentil
D) 18 E) 19 E) bromuro de tert-pentilo

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28. El producto de la reacción: 34. Hallar el producto principal de:

2–metil–2-buteno+HBr/peroxido
es:
A) 1 - bromo - 2 - metil butano
B) 2 - bromo - 2 - metíl butano
A) CHO  CH 2  CO  CO2  CHO
C) 2 - bromo - 3 - metil butano
D) 1 - bromo - 2 - metil - 2 - butano B) COOH –  CH 2 3  COOH
E) NA.
C) COOH  CH 2  CO  CH 2  CHO

Caso 27.15: D) COOH  CH 2  CO  CH 2  COOH

29. En la reacción de hidratación de alquenos: E) CHO  CH 2  CO  CH 2 – CH 2OH
H 2O / H 2SO 4
3  metilbut  1  eno  
Caso 27.18:
el producto principal formado es:
35. El producto principal en la reacción de deshidratación
A) 2 – metil – 3 – hidróxibutano
del
B) 2 – hidróxi – 3 – metilbutano 2 – metil – pent – 3 – ol 180°C es:
C) 3 – metil – 3 – hidróxibutano
D) 2 – metil – 2 – hidróxibutano A) 2 – metilpenteno
E) isopentanol B) 4 – metilpenteno
C) 2 – metil – pent – 2 – eno
30. El producto de la reacción: D) 2 – metil – pent – 3 – eno
E) 4 – metil – pent – 2 – eno
2-metil-1-buteno + H 2 O / H  es:
A) 2-metil-2-butanol 36. El producto principal obtenido en la deshidratación del
B) 2-metil- 1- butanol 2 – butanol es un:
C) 1-metil-1-butanol A) Alquino con 3 isómeros
D) alcohol isohexílico B) Alqueno sin isómeros geométricos
E) N.A. C) Alqueno con 2 isómeros geométricos
D) Aldehído de 4 carbonos
Caso 27.16: E) Ácido carboxílico de 4 carbonos
31. La reacción del 2 – buteno con permanganato de
potasio en solución diluida, fria y en medio básico, Caso 27.19:
producirá el:
A) Butanol 37. Se tiene el:
B) 2 – butanol 1 - Cloro - 3 - etilpentano
C) 3 – butanol KOH
D) 2,3 – butanodiol Que reacciona con el , el producto de la
CH3OH
E) N.A.
reacción es:
A) 3 - metil - 2 - penteno
32. La reacción del propeno con una solución diluida de
permanganato de potasio frio en medio básico, B) 3 - metil - 3 - centeno
C) 3 - etil - 2 - penteno
formará el:
D) 3 - etil - 1 - penteno
A) CH 3  CHOH  CH 3 E) 3 - metil - 1 – centeno
B) CH 3  CH 2  CH 2OH
38. Cuando el:
C) CH 2OH  CH 2  CH 2OH 3 - Cloro - 2,3 – dimetilpentano
D) CH 3  CHOH  CH 2OH Se hace reaccionar con KOH en metanol, el producto
E) CH 3  C(OH)2  CH 3 orgánico principal que se forma es:
A) 2 - isopropil - 1 - buteno
B) 2 - etil - 3 - metil - 1 - buteno
Caso 27.17: C) 3,4 - dimetil - 2 - penteno
33. En la oxidación de un alqueno con una solución D) 2,3 - dimetil - 2 - penteno
concentrada de KMnO4 caliente en medio ácido se E) 2,3 - dimetil - 1 – penteno
produce:
1. Aldehidos Caso 27.20:
2. Alcoholes 39. De las siguientes proposiciones:
3. Cetonas. I. El etileno es un gas
4. Ácidos carboxílicos. II. El acetileno es un liquido
5. Glicoles. III. El C20H42 es un solido
Son ciertas: Señalar la secuencia lógica de verdades y falsedades
A) 1 y 3 B) 2 y 4 C) 2 y 5 A) VVV B) VVF C) FVV
D) 3 y4 E) Sólo 5
D) FVF E) VFV

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40. En relación con el etano, eteno, etino indique verdadero Caso 27.23:
(V) y falso (F) a las proposiciones siguientes: 45. El nombre correcto del siguiente compuesto es:
I. Los 3 se encuentran en estado gaseoso a CH3
condiciones ambientales.
II. Son compuestos insolubles en agua │
III. Al hidrogenar el eteno se obtiene el etano. CH3 – C C – C – C C – C CH
A) FVF B) VVV C) VVF │
D) FFV E) VFV CH3
Caso 27.21: A) 4,4 – dimetil – 2,5,7 - octanotrilno
41. El nombre IUPAC, en orden alfabético, de la siguiente B) 4,4 – dimetil – 1,5,7 - octratiino
estructura, es: C) 5,5 – dimetil – 1,3,7 - nonanotriino
D) 5,5 – dimetil – 2,4,6 - octatriino
E) 5,5 – dimetil – 1,3,6 – octatriino

46. Dado el compuesto:

A) 3-Etil-4-metil-1-hexino
B) 2,3-Dietil-4-pentino
C) 3,4-Dietil-1-pentino
D) 4-Etil-3-metil-5-hexino
E) 3-Etinil-4-metilhexano
Su nombre correcto según la IUPAC es:
42. Compuesto? A) 7 – metil – 4 – isopropil – 2,5 – octadiino
CH3 B) 1 – isopropil – 3 – propil – 1,4 – hexadiiino
|
C) 4 – propil – 2,5 – octadiino
CH3 -CH – CH – C  C – CH2 – CH3
| D) 7 – metil – 4 – propil – 2, 5 – octadiino
C2H5 E) 1 – isopropil – 3 – propil – 2,5 – octadiino
A) 2 – metil – 3 etil – 4 – heptino
B) 3 – isopropyl – 4 – heptino
Caso 27.24:
C) 6 – metil – 5 – etilheptino
D) 6 – metil – 4 – etil – 4 – heptino 47. Indicar la atomocidad del siguiente hidrocarburo no
E) 5 – etil – 6 – metil – 3 - heptino saturado.
3, 4 – dietil – 5 – metil – 2 – nonino.
Caso 27.22: A) 40 B) 36 C) 50
43. Nombre según las reglas IUPAC la siguiente
estructura: D) 42 E) 48
C2H5
│ 48. La atomicidad del 3,3,5- trimetil-1-octino es,
CH3 – CH – CH – C C - CH2 – CH – C ≡ CH A) 24 B) 28 C) 30
│ │ D) 35 E) 38
CH3 CH3
A) 3,7,8 – trimetil – 1,5 – decadiino Caso 27.25:
49. El producto de la reacción de reducción del 2 –pentino
B) 5 – etil – 6 – metil – 2 – isopropil – 2 –undecadiino
C) 7 – etil – 2 – etenil – 6 – metil – 4 – octino en Na / NH 3 es:
D) 3 ,4,8 – trimetil – 5,9 – decadiino
E) 2 – etil – 7 – etinil – 3 – metil – 4 – octino A) 2– penteno
B) cis – 2 – penteno
44. Señale verdadero (V) o falso (F) con relación al
compuesto. C) trans – 2 – penteno
D) 2 – pentino
CH3 Cl
│ │ E) 1 – penteno
CH ≡ C– C – CH – C ≡ C –CH - CH2 -CH3
│ │
50. En la reacción.
H3C CH3
CH3 – CH – C  CH + 2H2 Pd
I. Su nombre es: Se produce:
7 – cloro – 3,3,4 – trimetil – nona – 1,5 – diino A) 2 – metil – 2 – buteno.
II. Presenta 6 electrones tipo π B) 3 – metil – 1 – buteno.
III. Los átomos de carbono solo poseen hibridación SP3 C) 2 – metilbutano.
A) FVF B) FFV C) FVV D) 3 – metal butano.
D) FFV E) VFF E) N.A.

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Caso 27.26: Caso 27.29:

51. Cuando al 2-butino lo hacemos reaccionar con 1 mol 57. En la siguiente secuencia de reacciones:
de Br2 en CCl4, se obtiene: Propinuro de sodio + Cloruro de pentilo  (A)
A) 2-bromo-2-buteno  A   2H2 / Ni  B 
B) 2,3-dibromopropano El nombre del producto (B) es:
C) 3-bromo-2-buteno A) Isooctano B) n-heptano C) n-octano
D) 2,2,3,3-tetrabromobutano D) Isooctilo E) n-octilo
E) 2,3-dibromo-2-buteno
58. El producto de la siguiente reacción química es:
52. ¿Qué producto orgánico se obtiene en la siguiente
Acetiluro de sodio + bromuro de isobutilo →
reacción electrofílica?
A) 2 – metil – 4 – pentino
CCl B) 3 – metil – 2 – pentino
4 – Metil – 2 - pentino + Cl2 
4  ........
C) 4 – metil – 2 – pentino
D) 4 – metil – 1 – pentino
E) 4 – metil – 1 – penteno

AUTOEVALUACION

1. De la estructura del hidrocarburo 2,4 – dimetil – 3,5,6 –

trietil – 2,5 – octadieno, se afirma que los carbonos.
1. Primarios son los más númerosos
2. Secundarios están en igual número que los
carbonos cuaternarios
Caso 27.27:
53. Cuando el propino reacciona con 2 moles de HBr, se 3. Terciarios son los menos numerosos
obtiene: 4. Secundarios son cuatro
A) 1,2-dibromopropano 5. Terciario son dos
B) 2,2-dibromopropano Son ciertas:
C) 1,3-dibromopropano A) 1,3 y 4 B) 1,2,3 y 4 C) 1 y 2
D) 1,1-dibromopropano D) 2,4 y 5 E) Todas
E) N.A.
2. Respecto a la siguiente estructura:
54. A partir del reactivo
R: 4 – metil – 1 – pentino CH = CH2
La secuencia más adecuada para obtener el: │
2 – bromo – 2 – cloro – 4 - metilpentano
Es: CH3 – CH2 – CH2 – C – CH3
A) R  H2    HCl    HBr   │
B) R  HBr / H  O  O  H    HCl   CH = CH2
C) R  HCl    HBr  
El nombre correcto es:
D) R  Br2 / CCl 4    HCl   A) 4,4 – divinilpentano
E) R  Cl 2    HBr   B) 2,2 – divinilpentano
C) 2,2 – dialilpentano
D) 3 – metil – 3 – propilpenta – 1,4 – dieno
Caso 27.28:
E) 4, 4 dialilpentano
55. El producto de la siguiente reacción química es:
1 – butino + H2O H 2 SO4 3. En la reacción:
HgSO4
propeno+ HBr peróxidos , se produce
A) Butanol.
B) 2- butanol.
A) 1 - bromo propano
C) 2 – butanona. B) 2 - bromo propano
D) 1 – buten – 2 – ol. C) 1,2 - dibromo propano
E) 1.2 butanodiol. D) No hay reacción
E) NA
56. En la reacción química del
4. Se tienen las reaccion
 "P"
3 – metil – 1– butino + H 2O/H 2 SO 4 /HgSO 4  
CH 2  CH  CH 3  H 2 O 
H
 B (la m ás abundante)
El producto de “ P ” es: Identifique las sustancias B
A) 3 – metil – 1 – butanol A) CHO – CH2 – CH3
B) 3 – metil – 2– butanona B) CH3 – CO – CH3
C) 3 – metil – butanol C) CH3 – O – CH2 – CH3
D) 3 – metil – 1 – buteno D) CH3 – CH2 - CH3
E) 2 – metil – 3 – butanona E) CH3 – CHOH - CH3

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5. Cuando el 3 - bromo - 2 - metilpentano se hace

reaccionar sucesivamente con: CLAVES
1. KOH en metanol
2. H 2O / H 2SO4
El producto final es: 1. 2. 3. 4. 5.

A) Un hidrocarburo saturado
B) Un hidrocarburo insaturado C A E D E
C) Un alcohol secundario
D) Un alcohol terciario
E) Una cetona

TAREA DOMICILIARIA

1. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:

CH3
CH2
CH3 – CH – CH – CH CH – CH – CH3
CH3 CH3
A) 3-etil-2,6-dimetil-4-hepteno
B) 2,6-dimetil-3-etil-4-hepteno
C) 5-etil-2,6-dimetil-3-hepteno
D) 2,6-dimetil-5-etil-3-hepteno
E) 5-isopropil-2-metil-3-hepteno

2. El producto de la reacción:
2-metil-1-buteno + H 2 O / H  es:
A) 2-metil-2-butanol
B) 2-metil- 1- butanol
C) 1-metil-1-butanol
D) alcohol isohexílico
E) 2-metil butano

3. En la oxidación del 3-penteno con una solución

concentrada de KMnO4 caliente en medio ácido se
produce:
1. Aldehidos
2. Alcoholes
3. Cetonas.
4. Ácidos carboxílicos.
5. Glicoles.
Son ciertas:
A) 1 y 3 B) 2 y 4 C) solo 3
D) 3 y4 E) Sólo 4

4. La hidrólisis del propino en un medio ácido compuesto

de ácido sulfúrico y sulfato de mercurio (II), producirá
el:
A) CH3  CH=CH2
B) CH3  CH2  CH2OH
C) CH3  CH2  CHO
D) CH3  CO  CH3
E) NA

5. Si hacemos reaccionar el ciclohexilacetileno con

sodamida y luego ese producto lo tratamos con
bromuro de etilo, se obtiene:
A) Propino y ciclohexano
B) Ciclohexilpropino
C) Etilciclohexenilacetileno
D) 1 – propinilciclohexano
E) 1 – Ciclohexil – 1 – butino

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