AMIDAS

Guía de Aprendizaje
Química Orgánica
Ciclo VI – Grado 11º
NITRILOS
Sesiones: 1
Momentos de la Guía de aprendizaje

 Resultado de aprendizaje
 Situación de aprendizaje
 Pilares institucionales
 Métodos y técnicas que orientan la formación
 Recursos, equipos y materiales
 Momento de conceptualización
 Momento de profundización
 Supérate a ti mismo
 Bibliografía y/o Webgrafía complementaria

Resultado de aprendizaje:
 Identificar las propiedades de los Nitrilos.

 Clasificar las propiedades de los Nitrilos.
 Diferenciar las propiedades de los Nitrilos.
 Aplicar las reglas de nomenclatura para nombrar los diferentes las propiedades de los Nitrilos.
Situación de aprendizaje
Nitrilos o cianuros. Son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un átomo
de carbono y un átomo de nitrógeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno. Los nitrilos cuando actúan como
grupo principal, utilizan la terminación –nitrilo al final del nombre de la cadena principal. Cuando el grupo R-CN no es el grupo
principal, se utiliza la palabra ciano para designarlo. Los nitrilos o cianuros son en la mayoría muy tóxicos, por lo que deben de ser
manejados con mucho cuidado en el laboratorio.
Responde:
¿Cuáles crees que son las aplicaciones de los nitrilos?
Pilares Institucionales:
Excelencia académica, tecnología, sostenibilidad ambiental.
Métodos y técnicas que orientan la formación
 A través de una presentación el estudiante recibirá la información referente a la temática a desarrollar con sus respectivas
actividades a desarrollar en clases, además proyectara una serie videos que permitirá profundizar los diferentes temas
abordados, se aplicaran ejemplos prácticos para que el estudiante logre contextualizarse.
A continuación, encontraran los videos que se proyectaran en clases:
o Video 1: https://www.youtube.com/watch?v=ADyaB_beRwc
o Video 2: https://www.youtube.com/watch?v=ZGCs0OJTBrs
 Finalizada la formación el estudiante debe realizar las actividades que encontrara en momento de profundización y si es
requerido realizara las actividades de la sección supérate a ti mismo.
Recursos, equipos y materiales
Sistema de cómputo, Conexión a internet.
Momento de conceptualización
NITRILOS
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos

del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
FORMULA GENERAL
ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS

tridimencional
NOMENCLATURA
C Nombre del compuesto Estructura PM P.Fus. P.Eb.

(g/mol) (ºC) (ºC)
1 cianuro de hidrógeno H-C≡N 27,0 -13,24 25,7
2 acetonitrilo o etanonitrilo CH3-C≡N 41,0 -45 81
3 propionitrilo o propanonitrilo CH3-CH2-C≡N 55,1 -92 97
4 butironitrilo o butanonitrilo CH3-CH2-CH2-C≡N 69,1 -112 116-
118
5 pentanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N 83,1 -96 139
6 hexanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- 97 -80 161-
C≡N 164
7 heptanonitrilo o caprilonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- 111,2 -64 186-
CH2-C≡N 187
8 octanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- 125,2 -45 198-
CH2-CH2-C≡N 200
9 nonanonitrilo o pelargononitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- 139,2 -35 224
CH2-CH2-CH2-C≡N
10 decanonitrilo1 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- 153,3 N/D 241-
CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 243
Hay tres reglas para nombrarlos :

Regla 1.

El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del
alcano que después de aňadirlo tiene el mismo número de carbonos.
Regla 2.
Cuando se aňaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano - delante del nombre de la cadena
principal.
Regla 3.
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del anillo "el sufijo"
-carbonitrilo
PROPIEDADES FÍSICAS
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo.
Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de
los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie,
son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos
Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( mas de 14 carbonos) son sólidos.
Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN).
Son mas densos que el agua.
La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.
Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y
fungicidas respectivamente.
PROPIEDADES QUÍMICAS
El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos
porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.
R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3

Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación
CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2

Sustitución electrofilica:
Permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de un compuesto.
OBTENCIÓN
Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con cianuro inorgánico (CN-)-
Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero a una sal de diazonio
y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).
Obtención 1: Sintesis nitrilica de Kolbe

Por acción de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potásico en una disolución acuosa-alcohólica resulta como producto
principal el nitrilo, junto con pequeñas cantidades de isocianuro
ejemplo:
El isocianuro de alquilo se puede separar de la mezcla por agitación con ácido
clorhídrico diluido en frió. La alquilacion del ion cianuro bidentado transcurre según el mecanismo Sn2 y se produce
preferentemente sobre el átomo de C fuertemente nucleofilo y solo es muy pequeña medida en el átomo de N.
Los halogenuros de alquilo muestran en la serie ioduro, bromuro y cloruro una velocidad de reacción decreciente; sin embargo,
la reacción se encuentra también influida por la estructura del grupo alquilo
Por calentamiento de las amidas con agentes deshidratantes:
Por calentamiento de las aldoximas con anhidrido acético, con separación de agua:
¿DONDE SE ENCUENTRAN?
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un gran numero de compuestos de amplio uso en
la industria y a nivel laboratorio.Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o
productos químicos diversos medianamente corrosivos.
Se utiliza en la producción de colorantes.Sirve para la producción de guantes de latex, para la industria química y farmacéutica.Se
utiliza para la producción de esmaltes y pinturas.Productos de limpieza para uso industrial.
Momento de profundización
Actividad 1.
 Nombra los siguientes nitrilos según la nomenclatura UIPAC
Actividad 2.
 Escribe las fórmulas estructurales de los siguientes nitrilos
a) Metanonitrilo f) 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
b) Benzonitrilo g) Ácido 3-cianobutanoico
c) Ciclohexanocarbonitrilo h) 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
d) Propanodinitrilo i) Etanodinitrilo (cianógeno)
e) But-3-enonitrilo j) 2-Metilpentanonitrilo
Supérate a ti mismo
Actividad 1.
 En el siguiente enlace encontraras diversos ejercicios de nitrilos, debes seleccionar la respuesta correcta del nombre que
corresponde a cada uno de las estructuras.
 Enlace: http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/nitr8.htm
Bibliografía y/o Webgrafía complementaria

1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de
C.V., 1998.
2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993
3. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000.
5. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.

AMIDAS

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

AMIDAS

Cargado por

Información del documento

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

AMIDAS

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Guía de Aprendizaje

Momentos de la Guía de aprendizaje

 Métodos y técnicas que orientan la formación

 Recursos, equipos y materiales

 Bibliografía y/o Webgrafía complementaria

 Identificar las propiedades de los Nitrilos.

¿Cuáles crees que son las aplicaciones de los nitrilos?

Excelencia académica, tecnología, sostenibilidad ambiental.

Métodos y técnicas que orientan la formación

Recursos, equipos y materiales

Sistema de cómputo, Conexión a internet.

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos

ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS

C Nombre del compuesto Estructura PM P.Fus. P.Eb.

Hay tres reglas para nombrarlos :

R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3

CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2

Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con cianuro inorgánico (CN-)-

Obtención 1: Sintesis nitrilica de Kolbe

Por calentamiento de las amidas con agentes deshidratantes:

Por calentamiento de las aldoximas con anhidrido acético, con separación de agua:

 Escribe las fórmulas estructurales de los siguientes nitrilos

Bibliografía y/o Webgrafía complementaria

También podría gustarte