Conferencia 3 Dienos y Polienos

Alquenos isomeros de funcion de los alquinos
Los isómeros cis presentan menores valores de temperatura de fusión que el isómero trans
Luis Miramontes. Anticonceptivos

Reacciones de caracterización de alquenos y alquinos:
1.- Adición: Bromo, decoloran color anaranjado a incoloro o amarillo.
2. Oxidación: MnO4K. un sólido de color marrón. Los aromáticos no reaccionan.
3. Reacción frente a sales de cobre (color azul intenso) y plata (precipitado lechoso) en medio
amoniacal. Exclusivo alquinos terminales.
UNIDAD 2. DIENOS Y POLIENOS
5
Unidad 2. Dienos y Polienos
6
Definición
Estructura general
Clasificación
Nomenclatura
Isomería
Fuentes Naturales
7
Definición
Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–
carbono, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que
los alquenos
Clasificación
Los dienos se dividen de acuerdo con la distribución de sus dobles

enlaces: Aislados, Acumulados, Conjugados
8
Clasificación
1-Dienos aislados :
Los dobles enlaces están separados por uno o más átomos de carbono con
hibridación sp3 (hay dos a más enlaces sencillos entre los dobles enlaces).
H2C=CH--CH2-CH=CH2
2-Dienos acumulados :
Los dobles enlaces comparten un átomo en común. Se conocen también
como alenos.
H2C=C=CH2
9
Clasificación
3-Dienos conjugados :
Los dobles enlaces están unidos por un enlace sencillo, formando una
cadena continua de orbitales. (un enlace sencillo separa ambos dobles
enlaces).
H2C=CH--CH=CH2
Los dienos conjugados son más estables que los aislados por 3 a 4
kcal/mol. Esta estabilidad se debe primordialmente a la deslocalización
de electrones pi: La conformación que adquiere un dieno conjugado
también hace relación con la estabilidad del mismo.
11
Clasificación
Se dice que el s-trans es más estable que el s-cis (la letra "s" se refiere
al enlace sencillo que separa los dobles enlaces; si los dobles enlaces
quedan en posiciones opuestas a este enlaces, se denomina trans, si
están al mismo lado, cis): La posición alílica la ocupa el carbono
adyacente a un doble enlace
Unidad 2. Dienos y
Polienos
• La forma s‐trans es la que predomina en el
equilibrio porque es la más estable
• Esta mayor estabilidad se explica por el efecto de

compresión estérica que presenta la forma s‐cis, en
la que los dos hidrógenos internos están
relativamente próximos.
• La diferencia de energía entre las dos

conformaciones se cifra en 2‐3 kcal/mol.
13
Nomenclatura
❑ Se busca la cadena más larga que contenga el máximo número de enlaces
dobles.
❑ La cadena se numera de tal forma que a los dobles enlaces le queden
los números localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay
otra función que domine, en cuyo caso la numeración empezará por ella).
❑ Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les

correspondan.
❑ En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que

da los números localizadores más pequeños a los sustituyentes.
14
15
Isomería
Los dienos pueden presentar tres tipos de isomería:
Constitucional: de esqueleto o cadena, de función
Estereoisomería: Geométrica
16
Qué tipo de isómeros son:

C4H6
H2C
CH3 C C-CH3 HC C-CH2-CH3
CH CH
2-butino 1-butino
1,3- butadieno CH2
C7H12
H H
CH3 H3C CH3 H3C C C
C C H C C CH3
H3C-CH=C-CH=CH-CH3 C
H C H CH3
H CH3
3-metil-2,4-pentadieno
cis, trans-3-metil-2,4-pentadieno trans,cis-3-metil-2,4-pentadieno
CH3
H3C-CH2-CH=CH-CH=CH-CH3
H3C-C C-CH CH2-CH3
2,4-heptadieno 4-metil-2-hexino
17
Fuentes naturales
Muchos compuestos
en la naturaleza
presentan 2 o varios
dobles enlaces que
pueden ser aislados o
conjugados.
Caucho natural
18
Fuentes naturales Poliisoprenoides

Caucho natural
fabricación de neumáticos, llantas, artículos impermeables y aislantes entre otros artículos por sus excelentes
propiedades de elasticidad y resistencia ante los ácidos y las sustancias alcalinas.
Insoluble al agua, aislante de la temperatura y de la electricidad
Hevea brasiliensis, árbol del caucho, siringa o seringueira

(del portugués), Euforbiáceas. Crece entre 20 a 30 m de
altura
Su látex es blanco o amarillento y abundante hasta los 25
años de edad. Fabrica el caucho, después de «sangrar» el
tronco mediante incisiones angulares en V.
https://youtu.be/Z5BjX1YYIr0?t=22
20

Ficus euphorkingdom heartsbias y el diente de león común.
Urceola elastica de Asia y la Funtamia elastica de África occidental.
Ficus euphorkingdom heartsbias Urceola elastica

21

látex de Castilla elástica, del Kalule, Patenium argentatum y de la Gutta-percha, Palaquium
gutta.
Hay que notar que algunas de estas especies como la gutta percha son isómeros trans que
tienen la misma formulación química, es el mismo producto pero con isomería diferente.
Patenium argentatum Palaquium gutta

22
Usos caucho natural

❑ guantes quirúrgicos
❑ Preservativos
❑ banditas elásticas
❑ chupones de biberones
❑ suela de calzado
❑ neumáticos, más del 50 % de la producción mundial.
El poliisopreno también es utilizado para la elaboración de adhesivos,

mediante la disolución en un solvente volátil como el tolueno.
23
Fuentes naturales Tetraisoprenoides o carotenoides
Pigmentos orgánicos del grupo isoprenoides

Forma natural: plantas
organismos fotosintéticos : algas, algunas clases de hongos y bacterias
Se conocen más 700 compuestos
Carotenoides: grupo más representativo de los tetraterpenos (40 C)

❑ Se encuentran ordenados formando cadenas poliénicas conjugadas en ocasiones terminadas en anillos de carbono.
❑ A los carotenoides que contienen O2 se les conoce como xantofilas.
❑ Los restantes constituyen el grupo de los llamados carotenos.
24
amarillo pálido, pasando por

anaranjado, hasta rojo oscuro, se
encuentra directamente relacionado
con su estructura:
los enlaces dobles carbono-carbono
interactúan entre sí en un proceso
llamado conjugación.
Mientras el número de enlaces dobles
conjugados aumenta, la longitud de
onda de la luz absorbida también lo
hace, dando al compuesto una
apariencia más rojiza.
25

carotenoide, caroteno, encontrado en zanahorias y responsable de su color anaranjado
brillante. El color rosado del salmón, y la coloración roja de las langostas, también son
producidos por carotenoides.
Entre las aplicaciones más importantes de los carotenoides podemos mencionar su uso
como pigmentos naturales, así como su papel como complemento alimenticio.
Otto Diels y Kurt Alder, premios nobel de química en 1950
reacción de cicloadición en la que se genera un

anillo de seis miembros a partir de un dieno
conjugado y un dienófilo (alqueno o alquino).
ALGUNOS CAROTENOIDES DE INTERÉS 27
Cempasúchil
Flor de Tagetes
erecta
Fucoxantina Luteina
Alga
Ficofitos spp
Violaxantina
Viola
tricolor Zeaxanti
na
Neoxantina Criptoxantina
Licopeno
Capxantina
Bixina
Astaxantina

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Alquenos isomeros de funcion de los alquinos

Luis Miramontes. Anticonceptivos

Los dienos se dividen de acuerdo con la distribución de sus dobles

• Esta mayor estabilidad se explica por el efecto de

• La diferencia de energía entre las dos

❑ Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les

❑ En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que

Constitucional: de esqueleto o cadena, de función

Qué tipo de isómeros son:

Fuentes naturales Poliisoprenoides

Hevea brasiliensis, árbol del caucho, siringa o seringueira

Fuentes naturales Poliisoprenoides

Ficus euphorkingdom heartsbias Urceola elastica

Fuentes naturales Poliisoprenoides

Patenium argentatum Palaquium gutta

Fuentes naturales Poliisoprenoides

Usos caucho natural

El poliisopreno también es utilizado para la elaboración de adhesivos,

Fuentes naturales Tetraisoprenoides o carotenoides

Pigmentos orgánicos del grupo isoprenoides

Carotenoides: grupo más representativo de los tetraterpenos (40 C)

Fuentes naturales Tetraisoprenoides o carotenoides

amarillo pálido, pasando por

Fuentes naturales Tetraisoprenoides o carotenoides

reacción de cicloadición en la que se genera un

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