Ácido acético

Anny Karina Montaña Barreto cód. 2195538

Paula Marcela Motta Cuellar cód. 2185575

Junio 2020.

Universidad Industrial de Santander Sede Barbosa.

Santander.
Química III
 Introducción.
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y
bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo
carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.
El ácido acético es uno de los principales y más importantes productos debido a que se
utiliza en gran variedad de productos.

¿Qué es el ácido acético?

El ácido acético, también llamado ácido metilcarboxílico o ácido etanoico, reconocido por
la presencia de una molécula de metilo (CH 3) con un grupo carboxilo (-COOH) adherido
al átomo de carbono por enlace simple; es una sustancia orgánica presente en la
composición del vinagre, responsable de su típico olor y sabor agrio.
El ácido acético responde a la fórmula química C2H4O2, y su fórmula semidesarrollada es
CH3COOH. Es un ácido débil, frecuente en diversos procesos de fermentación como los
que tienen lugar en el vino (cuando se avinagra) o en ciertas frutas. Se lo emplea
ordinariamente en la cocina, como limpiador de vegetales o aderezo de ensaladas (como
vinagre, es decir, diluido con agua en un 3 a 5 % de soluto). En proporciones puras puede
ser riesgoso para salud.

Figura N°1: molecula del Acido Acetico

Fuente: [ CITATION Ang \l 9226 ]

Historia
Los principales productores mundiales de acético son: Estados unidos, Europa occidental
(Alemania, Gran Bretaña y Francia), Japón, Canadá y México. Aun así, la producción
mundial la generan principalmente: Estados unidos, Japón y Europa occidental (Laura C,
2007).
(Isaac A, 2003) Asume que Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-84), un alumno de
Wóhler, sintetizó ácido acético, una sustancia indudablemente orgánica. Más adelante lo
sintetizó por un método que mostró que puede trazarse una línea definida de transformación
química desde los elementos constituyentes, carbono, hidrógeno y oxígeno, hasta el
producto final, ácido acético. Esta síntesis a partir de los elementos o síntesis total es lo
máximo que puede pedírsele a la química. Si la síntesis de la urea por Wóhler no dejó
resuelta la cuestión de la fuerza vital, la síntesis de Kolbe sí.
Ácido acético
El ácido acético, también llamado ácido metilcarboxílico o ácido etanoico, es una sustancia
orgánica presente en la composición del vinagre, responsable de su típico olor y sabor
agrio.
Es un ácido débil, frecuente en diversos procesos de fermentación como los que tienen
lugar en el vino (cuando se avinagra) o en ciertas frutas. (Jesús A, 2010)

Figura N°2: molecula del Acido Acetico

Fuente: Salvador L, 2016

Características
 Este ácido absorbe la humedad, por lo que se clasifica como higroscópico.
 El ácido acético pertenece a los ácidos carboxílicos (caracterizados por la presencia
de un grupo químico funcional carboxilo: -COOH)
 El ácido acético o más conocido como acetato.
 Es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo este el principal responsable de
su sabor y de su olor agrio. (Paola M, 2005)

Propiedades físicas y químicas

 Incoloro carece de color y por ende no refleja la luz y deja pasar la misma a través
de sí, sin absorberlos.
 De sabor y olor punzante. Tiene ese sabor y olor característico del vinagre.
 Punto de ebullición de 118.05 °C
 Punto de fusión de 16.6 °C
  Tiene además una densidad de 1049 kg/m³ y una acidez moderada de 4,8.
 El ácido acético cristaliza a 17°C y se convierte pequeños cubos de aspecto parecido
al hielo. (Salvador S, 2016)

Propiedades físicas
El ácido acético es el ácido carboxílico de mayor importancia industrial. Es un líquido
tóxico e inflamable (Tb = 118 ºC; Tf = 16,8 ºC; d = 1,07 g/cc) Su producción mundial es de
8,3x106 Tm.
La apariencia del ácido acético es cristalina, al menos cuando se lo encuentra como su ion
acetato (una sal o éster del ácido). Posee un punto de fusión de 16,6 ° C y un punto de
ebullición de 117,9 ° C, gracias al cual es posible separarlo del agua mediante destilación.
Tiene además una densidad de 1049 kg/m³ y una acidez moderada de 4,8.
Es un material inflamable y corrosivo a la vez, lo cual hace delicado su manejo, pues es
capaz de irritar gravemente la piel, los ojos, y el tracto digestivo (por ingestión) o
respiratorio (por inhalación). (Referenciar)
 Ilustración 1 Estructura del grupo carbonilo y parámetros del ácido acético

Propiedades químicas
El ácido acético pertenece al grupo funcional de los ácidos carboxílicos los cuales son
caracterizados por la presencia de un grupo químico funcional carboxilo: -COOH.
Se trata de un ácido débil, común como metabolito biológico y como sustrato de las
enzimas acetiltransferasas.

 
Comparación con grupos funcionales
La descripción de cada una de las propiedades de estas sustancias nos ayuda a conocer y
diferenciar a que tipo o grupo pertenece, el determinar la mejor manera de manipulación y
almacenamiento de estos, a continuación, en tabla N°1 se muestran las propiedades de las
sustancias

Propiedades

Nombre Ácido Acético Etanoato de Etilo

Formula Química C2H4O2 CH3COOC2H5

Temperatura de Fusión 16,6 °C -83,8 °C
Temperatura de Ebullición. 117,9 °C 77,1 °C
Solubilidad en Agua 106 mg/mL a 25 ºC 80 g/L.
Densidad 1,044 g/cm3 a 25 º C 0,9003 g/cm3.
Estado de Agregación Líquido Liquido

Aplicaciones representativas en la industria

Tabla N°1: Propiedades de Acido Acetico y Etanoato de etilo.
Fuente: Autor

El uso principal del ácido acético es para la obtención de diferentes esteres acéticos que se
utilizan como monómeros de plásticos vinílicos. El de mayor producción es el acetato de
vinilo para la preparación de poliacetato de vinilo (pinturas al agua), seguido del anhídrido
acético para acetato de celulosa y aspirina entre otros. Los acetatos de butilo e isopropilo se
usan como disolventes de pinturas y resinas. Los acetatos de sodio, plomo, aluminio y cinc
se utilizan como auxiliares en la industria textil y de cuero, en tintorería y medicina. El
ácido cloroacético es un producto intermedio para colorantes y productos farmacéuticos y
se usa para obtener el espesante carboximetilcelulosa (estabilizante de dispersiones).
En la industria de alimentos podría utilizarse mediante el tratamiento anaeróbico incluye
frutas y vegetales enlatados, aceite comestible refinado, producción láctea, procesamiento
de productos de mar, procesamiento de cárnicos, producción de azúcar y almidón y
fermentaciones, entre otras.[ CITATION Ger14 \l 9226 ]

Ilustración 1 Reacciones en la degradación anaeróbica

 El ácido acético reacciona con el etileno en presencia de oxígeno para formar el

monómero de acetato de vinilo, usándose paladio como el catalizador de la
reacción. El acetato de vinilo polimeriza en acetato de polivinilo, el cual se usa
como componente de pinturas y material adhesivo.
 Reacciona con diferentes alcoholes para la producción de ésteres, entre ellos el
acetato de etilo y el acetato de propilo.
Los ésteres de acetato son usados como solventes de tintas, nitrocelulosa, revestimientos,
barnices y lacas acrílicas.

 Mediante la condensación de dos moléculas de ácido acético, perdiendo una

molécula de molécula, se forma el anhídrido acético, CH3CO-O-COCH3. Este
compuesto interviene en la síntesis del acetato de celulosa, polímero que constituye
un tejido sintético y que se emplea en la elaboración de películas fotográficas.
(Maria E, 2020)
Medicina
  El ácido acético diluido se usa como antiséptico, aplicado en forma tópica, con
capacidad de atacar a bacterias como estreptococos, estafilococos y pseudomonas.
Debido a esta acción se usa en el tratamiento de infecciones en la piel.
 El ácido acético es usado en la endoscopia del esófago Barrett. Esta es una afección
en la que el revestimiento esofágico se modifica, volviéndose parecido al
revestimiento del intestino delgado.
 Un gel de ácido acético al 3% parece ser un adyuvante eficaz para el tratamiento
con el fármaco Misoprostol vaginal, induciendo el aborto médico en el trimestre
medio, especialmente en mujeres con un pH vaginal de 5 o más.
 Se usa como sustituto de la exfoliación química. Sin embargo, han surgido
complicaciones con este uso, ya que se ha reportado, por los menos, un caso de
quemaduras sufridas por una paciente.
 Tinte médico para revelar las lesiones del Virus del Papiloma Humano (VPH).

En los alimentos
 El vinagre ha sido usado como condimento y saborizante de los alimentos desde
hace mucho tiempo, por lo que esta es la aplicación más conocida del ácido acético.
 Neutraliza los malos olores. (Paola M, 2005)

Reacciones representativas

Obtención
Aproximadamente el 55% del ácido acético obtenido a escala industrial es por
carbonilación de metanol. El resto se obtiene por oxidación de etileno, oxidación de etanal
(obtenido desde etileno) y en menor proporción por oxidación de butano y etanol. También
se puede obtener por fermentación de residuos agrícolas. Europa y USA son los principales
países productores de acético.
 la preparación a partir del metanol (CH3OH + CO → CH3COOH),
 oxidación de acetaldehído (2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH),
 fermentación oxidativa (C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O)
 fermentación anaeróbica (C6H12O6 → 3CH3COOH).
Preparación industrial de ácido acético a partir de carbonilación de metanol.

En el proceso industrial el metanol y el CO reaccionan continuamente. La selectividad del

acético respecto del metanol es del 99%. Los subproductos del proceso son CO2 e H2. La
recuperación del catalizador es muy importante porque el Rh es muy caro. El ácido acético
obtenido se purifica por destilación fraccionada y se obtiene con una pureza del 99,8%.
La carbonilación de metanol a ácido acético se cataliza con altas velocidades a bajas
concentraciones de agua usando un catalizador a base de iridio / yoduro.

Fermentación anaeróbica

Se basa en la capacidad que tienen algunas bacterias de producir ácido acético actuando
directamente sobre azúcares, sin requerir de sustancias intermediarias para la producción de
ácido acético.
C6H12O6           3CH3COOH
La bacteria que interviene en este proceso es la Clostridium acetobutylicum, la cual es
capaz de intervenir en las síntesis de otros compuestos, además del ácido acético.
Las bacterias acetogénicas pueden producir ácido acético, actuando sobre moléculas
formadas por solo un átomo de carbono; tal es el caso del metanol y del monóxido de
carbono.
La fermentación anaeróbica es menos costosa que la oxidativa, pero tiene la limitación que
las bacterias del género Clostridium son pocos resistentes a la acidez. Esto limita su
capacidad de la producción de vinagre con alta concentración de ácido acético, tal como se
logra en la fermentación oxidativa, algunas especies de bacterias anaeróbicas, incluyendo
miembros del género Clostridium, pueden convertir los azúcares en ácido acético
directamente, sin usar etanol como intermediario. La reacción química total llevada a cabo
por estas bacterias puede ser representada por:

Ilustración 2 Formación anaeróbica

Halogenuros de ácido
Los ácidos carboxílicos pueden transformarse en halogenuros de ácido por tratamiento con
cloro de tionilo (SOCl2), pentacloruro de fósforo (PCl5) o tribromuro de fósforo (PBr3).
[ CITATION Mar082 \l 9226 ]

Ácido etanoico Cloruro de etanoilo + dióxido de azufre + ácido clorhídrico

SOCl
2

[ CITATION ADV08 \l 9226 ]

Anhídridos de ácido

Como su nombre lo indica, los anhídridos de ácido derivan de los ácidos carboxílicos por
pérdida de una molécula de agua.
El anhídrido acético se obtiene industrialmente calentando ácido acético a 800 °C. Dicho
anhídrido se emplea, a veces, como un agente deshidratante para preparar otros anhídridos
de punto de ebullición más elevado que el ácido acético. El método consiste en calentar el
correspondiente ácido con anhídrido acético, que actúa como deshidratante, y eliminando al
ácido acético que se va formando.
Por ejemplo, el anhídrido dodecanoico se prepara por calentamiento del ácido dodecanoico
con un exceso de anhídrido acético.
Los anhídridos de ácido resultan de la condensación de dos moléculas de ácido con pérdida
de una molécula de agua. [ CITATION Mar082 \l 9226 ]

Ácido dodecanoico + Anhídrido Anhídrido dodecanoico + Ácido acético

acético
[ CITATION ADV08 \l 9226 ]
Ésteres
Los ésteres son los
derivados más
importantes de los
ácidos
carboxílicos, y pueden obtenerse por reacción de dichos compuestos con alcoholes en
presencia de ácidos minerales, tales como el ácido sulfúrico o el cloruro de hidrogeno, con
eliminación de una molécula de agua. A dicha reacción se le conoce con el nombre de
esterificación de Fischer. [ CITATION Mar082 \l 9226 ]
Ácido etanoico + etanol Etanoato de etilo + agua

[ CITATION ADV08 \l 9226 ]

Amidas esta reacción o se si dejarla?????

Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo hidroxilo se ha
reemplazado por un sustituyente nitrogenado, -NH2, - NHR o -NR2. Es difícil obtener
amidas directamente por reacción de ácidos carboxílicos y aminas, debido a que al ser estas
últimas compuestos básicos el producto, inicialmente formado, es una sal de amonio. Dicha
sal, por calentamiento, revierte a los productos iniciales y en estas condiciones la reacción
más lenta, aunque más favorecida termodinámicamente, es la que supone el ataque del
nitrógeno al grupo carbonilo para originar la amida. La reacción es reversible y se muestra
a continuación. [ CITATION Mar082 \l 9226 ]

Reacciones de reducción
Los ácidos carboxílicos se reducen con hidruros muy reactivos como hidruro de litio y
aluminio (pero no con borohidruro sódico) para dar alcoholes primarios. La reacción es
difícil, y en numerosas ocasiones se necesita calentar a reflujo del disolvente (normalmente
THF). (Falta Nombres)

[ CITATION ADV08 \l 9226 ]

También se reducen con

borano. Esta reacción tiene ventajas con respecto a la anterior: es más rápida, tiene lugar a
temperatura ambiente y es mas selectiva es decir, se puede reducir selectivamente un grupo
carbonilo estando presente en la molécula otro grupo funcional susceptible de ser reducido.

Halogenación

Como los aldehídos y las cetonas, los ácidos carboxílicos se pueden bromar en el carbono
en posición ∝ con respecto al grupo carbonilo. Sin embargo, la diferencia de los
compuestos carbonílicos, en los ácidos le reacción la reacción se lleva a cabo con fósforo el
cual reacciona con el bromuro presente para dar PBr3, iniciador de la reacción; también se
puede utilizar PBr3 directamente. A dicha reacción se le conoce con el nombre de Hell-
Volhard- Zelinskii.

Ácido etanoico + Br2 Ácido 2-bromoetanoico + ácido

bromhídrico.
[ CITATION
ADV08 \l
9226 ]

Importancia del ácido acético en nuestra carrera

La importancia del ácido etanoico radica principalmente en que, al ser un compuesto base
de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los ésteres, amidas,
cloruros de acilo y anhídridos de ácido. gracias a los avances a largo del tiempo se ha
encontrado tradicionalmente muchos usos en la industria química, en los cuales ha
contribuido en varios campos, una de sus mayores apuestas han sido en la medicina ya que
fueron de gran ayuda para con uno de los componentes importantes para la identificación
de ciertas enfermedades como el papiloma humano, el uso del ácido acético y su
importancia a escalas mundiales a sido gracias al ser uno de los productos más producidos.

Referencias

Asimov, A., Prados, C. A., & Villena, M. I. (2003). Breve historia de la química:

Introducción a las ideas y conceptos de la química (El libro de bolsillo - Ciencias)
(Spanish Edition) (edición ed.). Recuperado de http://www.univermedios.com/wp-
content/uploads/2018/08/Breve-Historia-de-la-Quimica-Isaac-Asimov.pdfJesus A, (2012)
Planta de producción de acido acético http://repositorio.ual.es/handle/10835/1945
Bolívar, G. (2019, junio 9). Ácido acético: historia, estructura, propiedades, usos.
Recuperado de https://www.lifeder.com/acido-acetico/
DEVELOPMENT, A. C. (22 de Octubre de 2008). ACD/3D VIERWER (FREEWARE).
Fernández, G. (31 de Enero de 2014). Química Organica . Oviedo.
Gamero, L. P. (s.f.). Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo.
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Paola M (2005) Elaboración de Vinagre a partir de Vino de Arándano
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Química orgánica. (2008). En M. d. Miranda. UNED - Universidad Nacional de Educación
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