CINDEA 28 MILLAS

FOLLETO N° 2. MATERIAL DE APOYO MODULO 68

PROFE: DEYBER SANCHEZ MARCHENA
Hidrocarburos Alifáticos
Están formados por carbono e hidrógeno; básicamente son tres clases: alcanos, alquenos, alquinos,
aunque se estudia un tipo especial común que son los ciclo alcanos.

1- Alcanos: Se denominan hidrocarburos saturados, porque contienen el número máximo de átomos de

hidrogeno posibles. Los alcanos solo presentan enlaces simples. Su fórmula general es CnH2n+2 donde
n es el número de átomos de carbono. El tipo de hibridación para los alcanos es SP3.
Los alcanos en los que los átomos de carbono forman cadenas largas o de gran longitud, se llaman
hidrocarburos normales de cadenas rectas y no ramificadas. Ejemplo: CH3CH2CH3

También hay alcanos ramificados. CH3C(CH3)2CH2CHCH3CH3

Los alcanos se nombran de acuerdo al número de átomos de carbono que posean. Observe la siguiente
imagen.
PREFIJO NÚMERO
MET 1
ET 2
PROP 3
BUT 4
PENT 5
HEX 6
HEPT 7
OCT 8
NON 9
DEC 10
Todos los alcanos llevan la terminación “ano”, los cuatro primeros de la serie no llevan nombres
sistemáticos sino metano, etano, propano, y butano. Del cinco en adelante llevan prefijos griegos como se
ve en la tabla anterior, cuando un alcano pierde un átomo de hidrogeno, se origina un radical o un grupo
alquilo en la siguiente tabla se muestran algunos.
NOMBRE FORMULA
METIL CH3
ETIL CH2-CH3
PROPIL CH2-CH2-CH3

Nomenclatura de los alcanos

Así como hay reglas para darle el nombre a los compuestos inorgánicos, como los ácidos u oxácidos,
también hay que seguir ciertas reglas para darle nombre a los compuestos orgánicos. Para darle nombre a
los alcanos se siguen los siguientes pasos dados por la I.U.P.A.C (Unión internacional de Química Pura y
Aplicada).
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1- Se selecciona la cadena hidrocarbonada más larga que presentará la parte básica del alcano (butano,
decano y otros) En algunos casos la cadena no es totalmente horizontal, sino que puede ser desviada al
final, o al principio.
2- Se enumera la cadena empezando con el carbono más próximo a la primera ramificación (o sea los
alquilos o radicales).
3- Se colocan los nombres de los radicales alquilos delante del nombre de la cadena principal, con el
número que indique el orden en que se ubica el radical.
4- Cuando se repite un radical, se antepone los prefijos di, tri, tetra, penta etc.
5- Si hay varios grupos alquilos diferentes se escriben los nombres en orden alfabético.
6- Cuando no hay radicales sustituyentes se escribe n antes del nombre del alcano para indicar que es
normal.
Ejemplo:

4 etil-2,4dimetilhexano

Propiedades físicas de alcanos

Punto de ebullición: El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas
intermoleculares son más efectivas cuando la molécula presenta mayor superficie es así que los puntos
de ebullición van a aumentar a medida que se incrementa el número de átomos de carbono. Punto de
fusión: El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón que aumenta
el punto de ebullición. Densidad: A medida que aumenta el número de carbonos, las fuerzas
intermoleculares son mayores y por lo tanto cohesión molecular. Solubilidad: Los alcanos por ser
compuestos no polares, no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, éter y
cloroformo.
2- Alquenos: Son hidrocarburos conocidos como OLEFINAS no saturados, porque no contienen el
máximo hidrógeno unidos a los carbonos. Se caracterizan porque tienen uno o varios enlaces dobles, su
fórmula es CnH2n. Se distinguen con el sufijo “eno”, que indica un doble enlace entre carbono-carbono.
Presentan hibridación SP2.

Nomenclatura de los alquenos: Regla 1: Los alquenos son hidrocarburos que responden a la formula
CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met, et, prop, but) pero cambiando
el sufijo ano por eno.

H2C = CH2 eteno H2C = CHCH3 propeno H3CHC=CHCH3 2- buteno

Regla 2: Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener
varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces,
se añaden los prefijos di, tri, tetra, etc. Antes de la terminación eno.
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Regla 3: La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga el doble enlace el localizador
más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.

Regla 4: Los sustituyentes o grupos alquilos se nombran igual que en los alcanos.
Regla 5: Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la anotación
cis-trans.

Propiedades físicas de alquenos

Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual
que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1- buteno. A partir de 5
carbonos los compuestos son líquidos.
3- Alquinos: Los hidrocarburos alquinos se caracterizan por tener triple enlace e hibridación SP. Al igual
que los alquenos, son no saturados. El sufijo de los alquinos es ino.

Nomenclatura para alquinos: Regla 1: Los alquinos responden a la formula Cn H2 n-2 y se nombran
sustituyendo el sufijo ano del alcano con igual número de carbonos por ino.

Regla 2: Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

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Regla 3: Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se númera dede el extremo más cercano a uno de los
enlaces multiples, terminando el nombre en diino, triino etc.

Regla 4: Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se perocede del modo siguiente:
1- Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces multiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2- Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3- Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en eno-ino; si tiene dos dobles
y un triple; dieno-ino; con dos triples y un doble la termianción es, eno-diino.

Propiedades físicas de alquinos

Compuesto Punto de Fusión Punto de ebullición Energía de enlace distintivo
Butano -138.3 -0.5 C-C: 83 Kcal/mol
Buteno -185.0 -0.3 C=C 173 Kcal/mol
Butino -122.5 8.1 229 Kcal/mol

Los alquinos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el

etino, el propino y el 1- butino. A partir del 2- butino los alquinos son líquidos son menos insolubles en
agua que los alcanos y los alquenos, esto debido a una atracción que experimentan los átomos de
hidrógeno del agua por los electrones del triple enlace.
Ciclos alifáticos
Los ciclo alcanos son alcanos que tienen extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos
hidrógenos menos que el alcano del que derivan. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del
nombre alcano.

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Es frecuente representar las moléculas indicando solo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono
unido a dos hidrógenos.

Nomenclatura:
1- Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos)
del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo “ciclo”.

2- Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos,
y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de
preferencia alfabético de los radicales.

3- En el caso de anillos con enlaces dobles, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan
los números localizadores más bajos.

4- Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo como
derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales
con las terminaciones – “il”, “enil”, o “inil”.

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Aromáticos
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que se
presentan en su mayoría. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce, con
un punto de fusión relativamente alto. El nombre genérico de los hidrocarburos mono y policiclos
es areno “areno” y los radicales derivados de ellos se llaman radicales “arilo”. Todos ellos se pueden
considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica de forma hexagonal y con un orden
de enlace intermedio.
Nomenclatura
La misma que se utiliza para los cicloalcanos, solo que al final lleva la terminación
benceno.
1- Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra
benceno.

2- En bencenos con dos con dos sustituyentes, se emplean los prefijos orto (benceno 1,2
disustituido), meta (benceno 1,3 disustituido ) y para (1,4 disustituido) para indicar la posición
de los sustituyentes en el anillo.

3- Otros bencenos monosustituidos tienen nombres especiales (propios aceptados por la IUPAC).

4- En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores
más bajos y se ordenan por orden alfabético, en caso de que haya varias opciones decidirá el
orden de preferencia alfabético de los radicales.

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