2-3 Guía Alquenos

Guía 2-3: Alquenos y Cicloalquenos -1-
I.E. BICENTENARIO
Química 11º
de la Independencia de la Republica de Colombia
GUÍA 2-3: ALQUENOS Y CICLOALQUENOS Ing. Karol K. Cáceres
ESTUDIANTE: COD:
TEMA: COMPUESTOS ORGÁNICOS. Fuentes naturales; Clasificación; Propiedades Generales; Estructura del átomo de
Carbono, Teoría de Hibridación, Isomería, Fórmulas.
Indicador de logro:
201. Relaciona la estructura del carbono con la formación de las moléculas orgánicas e identifico cambios químicos en la
vida cotidiana y en el ambiente.
202. Emplea los diferentes tipos de hibridación para explicar la formación de los enlaces simples, dobles, triples, sigma y Pi
en los compuestos orgánicos.
SECUENCIA DIDÁCTICA:
Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono. A los alquenos a ve ces se les
denomina definas, término derivado de olefiant gas, que significa «gas forma- dor de aceite». Este
término fue acuñado por Los primeros investigadores que observaron la apariencia oleosa de los
derivados de los alquenos. Los alquenos se encuentran entre los compuestos industriales más
importantes, y muchos alquenos también se encuentran como metabolitos en animales y plantas. El
etileno es el compuesto que más se utiliza en la industria, para fabricar polietileno, y otros compuestos
químicos industriales y de gran consumo. El pineno es el componente mayoritario de la trementina
(aguarrás), disolvente cíe la pintura que se obtiene destilando resina de pino. La muscalura (ds-9-
tricoseno) es el atrayente sexual de la mosca común doméstica.
Alquenos
Se dice que los alquenos están insaturados porque son capaces de adicionar hidrógeno en la presencia de un
catalizador. El producto, un alcano, se denomina saturado porque no puede reaccionar con más hidrógeno. La
presencia de un enlace pi en un alqueno (o en un alquino) o el anillo de un compuesto cíclico hace que el número de
átomos de hidrógeno en una fórmula molecular sea menor. Estos hechos estructurales se conocen como elementos
de insaturación. Cada elemento de insaturación corresponde a dos átomos de hidrógeno menos que en una fórmula
«saturada».
Los alquenos se nombran como los alcanos. utilizando el prefijo que indica el número
de carbonos de la cadena más larga que contiene al doble enlace. El sufijo es -eno en
lugar de -ano, por ejemplo, «etano» se convierte en «eteno, «propano» se convierte en
«prope- no» y «ciclohexano» se convierte en «ciclohexeno».
Estructura del
nombre
Reglas de
nomenclatura
Reglas de
nomenclatura Elección de la Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o
cadena más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número
principal de sustituyentes
Cuando la cadena contiene más de tres átomos de carbono, se utiliza un número para
localizar el doble enlace. La cadena se numera comenzando por el extremo más
Numeración próximo a) doble enlace y al doble enlace se le da el número más bajo de los dos
de la cadena átomos de carbono que forman el doble enlace. En los cicloalcanos se considera que
principal éstos tienen el doble enlace en la posición número 1
Numeración
de la cadena
principal
Ejemplos
En 1993, la IUPAC recomendó un cambio lógico en las posiciones de los números

localizadores que se utilizaban en la nomenclatura. En lugar de colocar los números
localizadores antes del prefijo (1 -buteno), se recomendó colocarlos inmediatamente
antes del sufijo (la partícula que indica la presencia del grupo funcional) (but-1-eno).
Cada grupo alquilo unido a la cadena principal se nombra con el número que lo
localiza; no obstante, observe que el doble enlace tiene preferencia en la numeración.
Formación
del nombre
Reglas de
nomenclatura
Reglas de
nomenclatura Un compuesto con dos dobles enlaces es un dieno; un trieno tiene tres dobles
enlaces y un tetraeno cuatro. Los números se utilizan para especificar las
localizaciones de los dobles enlaces.
Dienos,
trienos y
Tetraenos
Cuando los alquenos se

nombran como sustituyen-
tes se denominan grupos
alquenilos.
Se pueden nombrar
sistemáticamente (etenil.
prope- nil, etc.) o por
nombres comunes.
Los sustituyentes más

Alquenos
frecuentes son los grupos
como
vinilo, alilo, metileno y
sustituyentes
fenilo.
El grupo fenilo es diferente

de los otros porque es
aromático y no
experimenta las
reacciones características
de los alquenos.
La mayoría de los alquenos se nombran convencionalmente por el sistema IUPAC,

pero los nombres comunes a veces se utilizan para los compuestos más simples.
Nombres
Comunes
El doble enlace carbono-carbono es rígido y carente de rotación, lo que da lugar a la

isomería cis-trans, también llamada isomería geométrica.
CIS: Si dos grupos iguales
Reglas de enlazados a los carbonos
nomenclatura Isómersos del doble enlace están al
cis-trans mismo lado del enlace.
TRANS: Si los grupos

iguales están a los lados
opuestos del enlace.
Las reglas siguientes resumen el sistema de la IUPAC para nombrar alquenos.

1. Seleccione la cadena más larga o el anillo más largo que contenga el mayor número
posible de dobles enlaces y nómbrela añadiendo el sufijo -eno. Si hay dos dobles
enlaces el sufijo es -dieno; para tres, -trieno. y así sucesivamente.
2. Numere la cadena desde el extremo más próximo a los dobles enlaces. Numere un
anillo de forma que el doble enlace esté entre los carbonos 1 y 2. Para nombrar,
coloque los números que localizan los dobles enlaces justo antes del nombre de la
RESUMEN
cadena (nomenclatura antigua) o justo antes del sufijo -eno, -dieno, etc. (nuevo
sistema).
3. Nombre los grupos sustituyentes como en los alcanos, indicando su localización por
el número del carbono de la cadena principal al que va enlazado. El grupo etenilo y el
propenilo generalmente se denominan grupo vinilo y grupo alilo, respectivamente.
4. Para los compuestos con isomería geométrica, añada el prefijo apropiado: cis-,
trans-
Nombre los siguientes alquenos:
ACTIVIDAD 1
Trabajo en
grupo en
clase. 18-
Mayo.
1- Determine cuál de los siguientes compuestos muestra isomería cis-trans.

ACTIVIDAD 2 2- Represente y nombre los isómeros cis y trans, en el caso de que los haya.
Entrega: 25-
Mayo a) 3-hexeno b) 1,3-butadieno c) 2,4-hexadieno
d) 3-metilpente-2-eno e) 2,3-dimetilpent-2-eno f) ciclopenteno
Cada uno de los siguientes nombres es incorrecto. Represente la estructura

del nombre incorrecto (o una estructura coherente si el nombre es ambiguo) y
ACTIVIDAD 3 diga el nombre correcto de estas estructuras:
Entrega: 25-
Mayo a) cis-2,3-dimetil-2-penteno b) 3-vinilhex-4-eno
c) 2-metilciclopenteno d) 6-clorociclohexadieno
e) 3,4-dimetilciclohexeno f) cis-2,5-dibromo-3-etilpent-2-eno
I N S T R U CC I O N E S D E E N T R E G A
- Para las actividades que se realicen en el cuaderno de química, por favor marque cada página con nombre y código.
- Organizar las fotos o pantallazos en un archivo en pdf y subirlo en el enlace que diga RECEPCIÓN ACTIVIDAD, disponible
el martes de 9:30 am a 10:30 am. El archivo se organiza indicando ACTIVIDAD No. ____ y la foto, luego, ACTIVIDAD No.
____ y la foto, así sucesivamente en el orden en que están dispuestas las actividades en la secuencia didáctica.
NOTA 1: Plazo extendido. De presentarse problemas de conectividad u otros por los que no puedan enviar el trabajo en ese
horario, por favor enviarlo por correo de plataforma ese mismo día de entrega. (Nota máxima: 3.0).
NOTA 2: Revisión. Si el taller está en desorden, las fotos volteadas, con sombras o ilegibles, el taller no se calificará.
- Si consulta otras fuentes diferentes a las indicadas para desarrollar las actividades propuestas, indicarlas en el trabajo.
(Puntos adicionales).
.
REFERENCIAS
Whitten, K y otros. (2014). Química. Ed. Cengage Learning. Pág 709 - 743.
https://www.breakingvlad.com

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En 1993, la IUPAC recomendó un cambio lógico en las posiciones de los números

Cuando los alquenos se

Los sustituyentes más

El grupo fenilo es diferente

La mayoría de los alquenos se nombran convencionalmente por el sistema IUPAC,

El doble enlace carbono-carbono es rígido y carente de rotación, lo que da lugar a la

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Las reglas siguientes resumen el sistema de la IUPAC para nombrar alquenos.

1- Determine cuál de los siguientes compuestos muestra isomería cis-trans.

Cada uno de los siguientes nombres es incorrecto. Represente la estructura

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