Tema 2 Práctica Quimica Orgánica

2.
Desarrollar:
A) Líquidos asociados, Enlace Puente de Hidrógeno y sus implicaciones en el
punto de ebullición de alcoholes. Dé ejemplo.
Los líquidos asociados son aquellos cuyas moléculas se mantienen unida gracias
a los enlaces de puentes de hidrógeno. Los líquidos asociados tienen punto de
ebullición anormalmente elevados, por lo cual resulta difícil su ruptura, su
relación con los alcoholes viene implicada a que por ejemplo, el metanol
(CH3OH) tiene una estructura parecida a la del agua la cual ebulle a 160 grados,
es decir, que a pesar de ser compuestos sencillos a simple vista constan de
numerosos enlaces de puentes de hidrógeno.
B) Alcoholes alto y bajo pesos molecular. Indicar cuáles son solubles en
agua.
Los alcoholes con bajo peso molecular (de 1 a 3 átomos de carbono) son solubles
en agua, por ejemplo: metanol, etanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
Los alcoholes con alto peso molecular (de 4 átomos de carbono en adelante) son
imposibles de disolverse en agua debido a que a mayor sea el PM menor será la
solubilidad, los alcoholes con alto PM son solubles en grasas, por ejemplo, el
hidróxido de sodio al 5%.
C) Grupo funcional de los alcoholes.
El grupo funcional de los alcoholes es el Hidroxilo (-OH).
D) Tipos de alcoholes (Primarios, Secundarios y Terciarios).
Los alcoholes alifáticos se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
E) Desnaturalización de alcoholes.
Cuando se desea desnaturalizar un alcohol es con la intención de obtener como
resultado un alcohol desnaturalizado, consiste en que al etanol se le agregan
sustancias tóxicas como metanol, resulta una sustancia venenosa, con mal olor
que causa nauseas. Se usa como combustible, solvente y en la fabricación de
productos farmacéuticos.
F) Usos de alcoholes importantes (Metanol, Etanol, Alcohol Isopropílico).
Implicaciones en la salud.
 Metanol: también llamado alcohol de madera, es utilizado como
anticongelante y disolvente.
 Etanol: también llamado alcohol etílico, está presente en bebidas
alcohólicas, también en productos industriales y farmacéuticos como en
algunos medicamentos y cosméticos además de en la elaboración de
perfumes y ambientadores.
 Alcohol isopropílico: el alcohol isopropílico se utiliza para fines de
limpieza y desinfección además de usos sanitarios, tanto en superficies
artificiales hasta en tejidos de la piel. Otros usos también son agente
intermedio en procesos industriales y aditivo en combustibles.
 La glicerina: aparece en aceites, grasas, etc.
G) Comportamiento ácido y bases de alcoholes. Poner ejemplos de
reacciones.
Los alcoholes se consideran sustancias anfóferas, es decir, capaces de
comportarse como ácidos y bases dependiendo con quien se les ponga a
reaccionar.
Los alcoholes se comportan como ácidos débiles cuando son unidos con un metal
alcalino del grupo 1 A (Sodio).
Por lo general tratamos a los alcoholes como bases, de manera similar al agua
debido a que contienen oxígeno, y este oxígeno, con sus pares no compartidos,
los hace básicos.
H) Oxidación de alcoholes primarios y secundarios.
Los alcoholes por oxidación se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en
ácidos carboxílicos.
Los alcoholes secundarios son oxidados a cetonas por los mismos reactivos que
oxidan a los alcoholes primarios: KMnO4, CrO3 y Na2Cr2O7.
I) Obtención de alcoholes mediante la fermentación de
carbohidratos.
La fermentación alcohólica es un proceso anaeróbico realizado por las levaduras
y algunas clases de bacterias. Estos microorganismos transforman el azúcar en
alcohol etílico y dióxido de carbono. La fermentación alcohólica, comienza
después de que la glucosa entra en la celda. La glucosa se degrada en un ácido
pyruvic. Este ácido pyruvic se convierte luego en CO2 y etanol.
J) Obtención de éteres mediante Síntesis de Williamson y Deshidratación de
alcoholes. Dé ejemplos.
Síntesis de Williamson: es la manera más sencilla de obtener éteres y consiste en
utilizar el mecanismo de Sn2 (sustitución neuclofílica) entre un haloalcano y un
alcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el
alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción.
Deshidratación de alcoholes: mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno
de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo
que se llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando
el alcohol con ácido sulfúrico a 140°.
K) Aplicaciones industriales de éteres.
 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos.
 Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
 Combustible inicial de motores Diesel.
 Fuertes pegamentos.
 Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso
externo.
 Los éteres son materia prima en la fabricación de perfumes.
 Se utiliza como anestésico.
L) Grupo funcional de aldehídos y cetonas.
El grupo funcional de los aldehídos es el grupo carbonilo.
M) Usos importantes de aldehídos y cetonas.

Aldehídos:
Fabricación de resina, plástico, solventes, tinturas, perfumes y escancias.
En la industria química se sintetizan grandes cantidades de tales compuestos, que
se usan como solventes o como materias primas para una multitud de otros
productos al igual que las cetonas.
Cetonas:
Son utilizados como disolventes orgánicos, como el removedor de uñas
(acetona). Además, que son aprovechados para la obtención de Cloroformo y
Yodoformo.
El alcanfor es usado como medicamento tópico.
N) Implicaciones de cetonas en salud:
La cetona hidrocortisona es una hormona esteroidal que segregan las glándulas
suprarrenales para regular el metabolismo de las grasas, las proteínas y los
carbohidratos.
El acetaldehído formado como intermedio en el metabolismo se cree responsable
en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas
alcohólicas.
O) Tipo de reacción característica de los compuestos carbonílicos: Adición
Nucleofílica con la 2,4- Dinitrofenilhidracina.
Las adiciones nucleofílicas a aldehídos y cetonas tienen dos tipos de reacción
generales:
1. El intermediario tetraédrico se protona por el agua o por un ácido para dar
un alcohol como producto final.
2. En el segundo tipo, el átomo de oxígeno del grupo carbonilo se protona y
se elimina como HO- o H2O para dar un producto con un enlace C═Nu.
Un ejemplo de esta reacción es la comúnmente usada en el laboratorio para
identificar grupo carbonilo con la 2,4- Dinitrofenilhidracina, resultando las
Dinitrofenilhidrazonas:
P) Oxidación de aldehídos con el reactivo de Tollens y reactivo de Fehling.
Reactivo de Tollens: Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la
molécula orgánica usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocido como
el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado para
discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído.

Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo
en un baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en
un espejo de plata.
Reactivo de Fehling: se utiliza para la detección de sustancias reductoras,
particularmente azúcares reductores. Se basa en el poder reductor del grupo
carbonilo de un aldehído que pasa a ácido reduciendo la sal cúprica de cobre (II),
en medio alcalino, a óxido de cobre (I). Éste forma un precipitado de color
rojo.

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M) Usos importantes de aldehídos y cetonas.

discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído.

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