Este documento proporciona una introducción a los derivados fenólicos. Explica que los derivados fenólicos se clasifican en fenoles simples, ácidos fenoles, cumarinas, flavonoides, antocianos, taninos y derivados quinónicos. También describe brevemente las principales rutas biosintéticas de los metabolitos secundarios y ofrece ejemplos de drogas que contienen derivados fenólicos como la hoja de gayuba, corteza de sauce y hoja de alcachofa.
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Este documento proporciona una introducción a los derivados fenólicos. Explica que los derivados fenólicos se clasifican en fenoles simples, ácidos fenoles, cumarinas, flavonoides, antocianos, taninos y derivados quinónicos. También describe brevemente las principales rutas biosintéticas de los metabolitos secundarios y ofrece ejemplos de drogas que contienen derivados fenólicos como la hoja de gayuba, corteza de sauce y hoja de alcachofa.
Este documento proporciona una introducción a los derivados fenólicos. Explica que los derivados fenólicos se clasifican en fenoles simples, ácidos fenoles, cumarinas, flavonoides, antocianos, taninos y derivados quinónicos. También describe brevemente las principales rutas biosintéticas de los metabolitos secundarios y ofrece ejemplos de drogas que contienen derivados fenólicos como la hoja de gayuba, corteza de sauce y hoja de alcachofa.
Este documento proporciona una introducción a los derivados fenólicos. Explica que los derivados fenólicos se clasifican en fenoles simples, ácidos fenoles, cumarinas, flavonoides, antocianos, taninos y derivados quinónicos. También describe brevemente las principales rutas biosintéticas de los metabolitos secundarios y ofrece ejemplos de drogas que contienen derivados fenólicos como la hoja de gayuba, corteza de sauce y hoja de alcachofa.
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FARMACOGNOSIA
Tema 8. Derivados fenólicos.
Generalidades y clasificación. Fenoles simples. Ácidos fenoles. Cumarinas. Concepto, tipos estructurales, propiedades físico-químicas e interés farmacológico. Métodos de estudio. Principales drogas que las contienen.
La finalidad de esta publicación es servir de ayuda al conocimiento y
estudio de la Farmacognosia como disciplina científica, así como de ayuda para otras disciplinas o ramas de la ciencia más o menos relacionadas como son la fitoquímica, la botánica farmacéutica, o el interés por las plantas medicinales. Se trata de una publicación digital de libre acceso y sin ánimo de lucro. Los contenidos están basados en la bibliografía básica destacada a continuación, en información de revista especializadas y en la propia experiencia y conocimientos del autor. Las imágenes que se incluyen de forma ilustrativa proceden de sitios webs con licencia Creative Commons de libre distribución para actividades no comerciales, son de autoría propia del autor (sin indicación precisa), o cedidas por algún colega (en cuyo caso se indica la persona). Algunas tablas y gráficos se han tomado de ciertas fuentes, en cuyo caso siempre se señala la misma.
1 DERIVADOS DEL METABOLISMO SECUNDARIO
Conocidos también por metabolitos secundarios, son:
Derivados de los metabolitos primarios por diversas rutas
biosintéticas en los vegetales. No esenciales para la vida (aunque pueden ser esenciales para determinadas funciones biológicas). Tienen elevado interés farmacológico y diversidad de actividades. Gran diversidad de estructuras químicas
Se clasifican en: Compuestos fenólicos Terpenos o con estructura esteroídica (esteroides) Alcaloides
BREVE INTRODUCCIÓN A LAS RUTAS BIOSINTÉTICAS DE
METABOLITOS SECUNDARIOS
Existen tres rutas biosintéticas principales para la elaboración de los
metabolitos secundarios a partir de los primarios.
a.- Ruta del ácido melavónico: A partir de él se forman unidades de
prenilo que tras uniones sucesivas conducen a isoprenoides (terpenoides, esteroides, carotenoides)
b.- Ruta del ácido shikímico: A partir de él se forman los aminoácidos y
desde ellos los otros compuestos aromáticos más complejos (fenilpropanoides, flavonoides, alcaloides)
c.- Ruta del acetato-malonato (ruta policétida): A partir de malonato y
acetato se forman los policétidos (acetogeninas) y ácidos grasos.
2 BREVE INTRODUCCIÓN A LAS RUTAS BIOSINTÉTICAS DE METABOLITOS SECUNDARIOS
Fenoles simples: al menos 1 OH unido al anillo aromático
(benceno). – Poco abundantes – Derivan de la hidroquinona – El más simple con importancia: arbutósido
Ácidos fenoles: al menos 1 OH + COOH unido al anillo
aromático (benceno). – Más frecuentes – El más simple con importancia: ác. benzoico – También importante: ác. cinámico
Presentes de forma libre o combinada, formando éteres, ésteres
o heterósidos (con azúcares).
4 FENOLES SIMPLES Y ÁCIDOS FENOLES
PROPIEDADES FÍSICAS:
• Solubles en disolventes orgánicos polares y soluciones alcalinas
extracción con alcoholes o mezclas hidroalcohólicas. • Inestables se oxidan. Extracción en atmósfera inerte a pH adecuado y T < 30 º para que no se alteren. • Para su análisis cualitativo y cuantitativo CLAR
IMPORTANCIA FARMACOGNÓSTICA:
Interés relativo (pocos estudios farmacológicos y ensayos clínicos)
Dos acciones principales generalizadas: Antisépticos Antiinflamatorios
DROGAS CON FENOLES SIMPLES Y ÁCIDOS FENOLES
Hoja de Gayuba (Arctostaphylos uva-ursi L.) • Composición: comp. Fenólicos arbutósido taninos hidrolizables • Acciones: (atribuidas al arbutósido en las vías urinarias) – Antiséptico urinario – Diurético • Indicaciones: coadyuvante en afecciones leves de vías urinarias (si no hay necesidad de antibiótico). Ej.: cistitis. • Efectos 2os: irritante gástrico (taninos) en personas sensibles. • Contraindicaciones: embarazo y niños < 12 años. Insuficiencia renal. • Toxicidad: a dosis elevadas efecto oxitócico ( contracciones uterinas), posible toxicidad hepática, efecto teratogénico.
5 DROGAS CON FENOLES SIMPLES Y ÁCIDOS FENOLES Corteza de sauce (Salix alba L.; Salix spp.) • Composición: Comp. fenólicos: salicósido • Acciones: – Analgésico – Antiinflamatorio – Antipirético – Antiagregante plaquetario Salicósido está presente en otras especies de Salix, en chopos (Populus sp.), abedules (Betula sp.) y varias otras especies de plantas. El uso de la corteza de sauces como analgésico es muy antiguo, y se ha dado tradicionalmente tanto en Europa como en Norte América.
Ácido salicílico Ácido acético
Salicósido Alcohol salicílico
Ácido acetilsalicílico
DROGAS CON FENOLES SIMPLES Y ÁCIDOS FENOLES
Hoja de alcachofa (Cynara scolymus L.) • Composición: Comp. fenólicos Ác. clorogénico y cinarina Flavonoides Lactonas sesquiterpénicas
• Acciones: Indicaciones: – Colerético Digestiones difíciles – Protector hepático Daño hepático, cirrosis… – Hipocolesterolemiante e Control de peso hipotrigliceridemiante
Ác. clorogénico y cinarina derivan del
Ác. cafeico
Ác. clorogénico
6 DROGAS CON FENOLES SIMPLES Y ÁCIDOS FENOLES •Sumidad florida de Romero (Rosmarinus officinalis L.) •Composición: –Comp. Fenólicos Ácidos fenoles derivados del ác. cinámico: ác. cafeico, ác. clorogénico, ác. rosmarínico Flavonoides ác. clorogénico –Diterpenos –Aceite esencial variable (quimiotipos) ác. rosmarínico
Etnobotánica Ampliamente conocida, utilizada y apreciada como medicinal: aparato respiratorio (tos, catarro, etc.), digestivo (digestión, dolor de barriga), reuma y dolor articular, colesterol, además de aromática, leña, cosmética…. «del romero, un libro entero»
DROGAS CON FENOLES SIMPLES Y ÁCIDOS FENOLES
•Vainilla (Vanilla planifolia; V. fragans, Orquidáceas) Con glucósidos: glucovainillina y alcohol glucovainillico liberan vainillina responsables de su sabor y olor. vainillina floroglucinol
•Plantas con floroglucinoles y derivados como:
Helecho macho, Dryopteris filix-mas: Lúpulo, Humulus lupulus: usado como antihelmíntico. usado como sedante y aromatizante.
Humulona
7 CUMARINAS
Las más sencillas están presentes en todo el reino vegetal. Algunas más complejas se dan especialmente en Asteraceae, Fabaceae, Apiaceae y Rutaceae.
Son: «derivados fenólicos con estructura derivada de la benzo--pirona»
Clasificación: 1. Cumarinas simples: benzo--pirona con radicales. Radical en C6 C7 H OH umbeliferona
OH OH esculetol
O-CH3 OH escopoletol
CUMARINAS
2. Cumarinas complejas: con radicales isoprenílicos en
cumarinas simples (posición 6 u 8) que generan un nuevo ciclo: – Furánico furanocumarinas Ambas Lineales – Piránico piranocumarinas Angulares Lineales Angulares
Furanocumarinas
Angelicina
Piranocumarinas
8 CUMARINAS DE IMPORTANCIA FARMACOGNÓSTICA
Las más importantes (terapéutica) son las Furanocumarinas lineales
R1 R2 H H Psoraleno OCH3 H Bergapteno H OCH3 Xantotoxina
Propiedades físico-químicas: • Solubilidad: libres en alcoholes, disolventes orgánicos, dis. orgánicos clorados. Formando heterósidos en medio acuoso. • Volatilidad: algunas son volátiles.
Detección de cumarinas: • CCF y observación a la luz U.V. (espectro característico). • Placa de amoniaco. • CLAR: para análisis cualitativo y cuantitativo.
DROGAS CON CUMARINAS
Corteza Castaño de indias (Aesculum hippocastanum L.) • Composición: cumarinas: esculósido Saponinas: escina (glucósido de esculetol) • Acciones: protector vascular resistencia y permeabilidad capilar. • Indicaciones: tratamiento sintomático de insuficiencia venosa (varices), tratamiento de fragilidad capilar y de crisis hemorroidal.
Sumidad florida de Meliloto
(Melilotus officinalis L.) • Composición: melilotósido * (glucósido del ác. ortohidroxicinámico) • Acciones: igual que el castaño de indias •* Cuando está contaminado con hongos: melilotósido DICUMAROL (dímero de cumarina con propiedades anticoagulantes). Sirve de modelo estructural para elaborar anticoagulantes de síntesis. (ej.: Warfarina: anticoagulante sintético que reduce el riesgo de trombos) Dicumarol
9 DROGAS CON CUMARINAS
Otras drogas interesantes por su contenido en cumarinas son:
• Visnaga (Ammi visnaga Lam.) • Angélica (Angelica archangelica L.)
AFLATOXINAS Son cumarinas de estructura compleja presentes en especies fúngicas del género Aspergillus. Actividad tóxica: cancerígenas. Se almacenan en adecuadas condiciones de T y humedad encima de los vegetales infectados generan alertas sanitarias.
IMPORTANCIA FARMACOGNÓSTICA
• Las cumarinas son fototóxicas con luz U.V. producen
dermatitis con hiperpigmentación de la piel, especialmente bergapteno, psoraleno y xantotoxina. • Pueden generar dermatitis aguda por contacto. • Pueden provocar cáncer (piel) en aplicaciones prolongadas.
• Usadas en productos cosméticos (bronceadores) y
perfumería ¡ojo! (ej.: Aceite esencial de Citrus como el de bergamota, Citrus x bergamia, con bergapteno) • Usadas en dermatología: terapia PUVA contra la psoriasis.
10 LIGNANOS • Son polifenoles: dímeros de unidades de fenilpropano. • Están muy distribuidos en la naturaleza. Unos 300 pos ≠. • Forman estructuras químicas complejas. • Su clasificación, en función de las uniones entre unidades, es también compleja.
Entre otras P.M. con lignanos: Podofilo, Cardo mariano, Nuez moscada.
LECTURAS RECOMENDADAS Clasificación de los productos naturales basada en la biogénesis http://www.ugr.es/~quiored/pnatu/biogenesis.htm
