Cuestionario Del Benceno

TEMA:
ESTUDIANTE:
Cristopher Estévez
MATRÍCULA:
20-0569
MATERIA:
QUÍMICA
SECCIÓN:
ORGÁNICA I
MAESTRA:
PRÁCTICA
QUI-231-L-52
CUESTIONARIO.
1) ¿Qué son hidrocarburos aromáticos?
Los Hidrocarburos Aromáticos (o Arenos) son Hidrocarburos, que están conformados

únicamente por átomos de hidrógeno y carbono, que forman un compuesto cíclico y con dobles
enlaces resonantes que están asociados. Poseen una fórmula molecular CnHn, como el
benceno (C6H6). Son compuestos que tienen estabilidad excepcional. Por su intenso y
agradable aroma de un gran número de sus derivados son llamados compuestos aromáticos.
Ellos son tóxicos.
2) Defina tautomería o resonancia.
Se define como los reajustes rápidos y reversibles que sufre la molécula. Sin embargo, la
palabra Tautomería, se aplica a una migración protónica intermolecular en forma reversible.
Realmente se puede considerar como reacciones ácido-base, en donde un lugar de la
estructura sería el ácido (libera el protón), y otra parte de la estructura lo acepta que sería la
bases. Las distintas estructuras resultantes, se llaman Tautómeros, y siendo reversible, nos
encontramos con un equilibrio, cuya constante recibe el nombre de Constante Tautomérica Kt.
Se utiliza esta constante, para buscar la estabilidad del compuesto. Así, a mayor Kt, el
compuesto será más estable.
3) ¿Qué tipo de sustitución puede ocurrir en el benceno?
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofílico, nucleofílico y de radicales

libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por
reactivos electrofílicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la
polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del
benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son
el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.
4) Defina sustitución electrofílica.
Es una reacción perteneciente a la química orgánica, en el curso de la cual un átomo,
normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo.
Esta es una reacción muy importante en química orgánica, tanto dentro de la industria como a
nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran
variedad de grupos funcionales según la ecuación general:
ArH + EX → ArE + HX
Donde Ar es un grupo arilo y E un electrófilo.
5) ¿Por qué el benceno es insoluble en agua?

El agua es muy polar y el benceno, por ser totalmente simétrico, tiene polaridad cero. No hay,
por otra parte, funciones químicas afines, por lo que si el agua es algo soluble en benceno,
como lo es, se debe solamente a su pequeño tamaño. Se volatiliza muy rápido en el aire y se
disuelve poco en agua por sus características no polares.
6) ¿Cómo se explica que el benceno no reacciona con bromo en tetracloruro de

carbono?
La mayor parte de los alquenos decoloran las disoluciones de bromo molecular en tetracloruro
de carbono porque el bromo se agrega al doble enlace formando compuestos
trans-dibromados incoloros. Cuando se agrega bromo al benceno no tiene lugar ninguna
reacción y el color rojo del bromo permanece.
7) ¿Qué es la energía de estabilización del benceno?
Las 36 kcal de energía que el benceno no contiene comparado con el ciclohexatrieno es

energía de resonancia. Estas 36 kcal de energía de estabilización de resonancia son las
responsables del conjunto de propiedades nuevas que llamamos propiedades aromáticas.
8) ¿Qué tipo de reacciones ocurren en el benceno?
Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más característica del anillo

aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromático tenemos:
Halogenación, Sulfonación, Nitración, Combustión e Hidrogenación. También Alquilación de
Friedel, alquilación del benceno por alcoholes, entre otras.
9) ¿Por qué el benceno prefiere las sustituciones electrofílicas?
Se debe a que las reacciones de sustituciones aromáticas son las originadas por reactivos
electrofílicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la
polarización del núcleo Bencénico. Y en la sustitución electrofílica aromática el benceno actúa
como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos. En la primera
etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones procedentes de la nube pi del
benceno, formándose un carbocatión
estabilizado por resonancia y en la segunda parte el benceno recupera su aromaticidad por
perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.
10) Enuncia la regla de Hückel.
En concreto, la regla de Hückel indica que una molécula plana es aromática si tiene 4n+2
electrones π, y antiaromática si tiene 4n electrones π. La importancia de la regla radica en la
gran diferencia de estabilidad entre compuestos aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos,
de forma que se pueden hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad química de los
diferentes compuestos de forma sencilla.

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1) ¿Qué son hidrocarburos aromáticos?

Los Hidrocarburos Aromáticos (o Arenos) son Hidrocarburos, que están conformados

2) Defina tautomería o resonancia.

3) ¿Qué tipo de sustitución puede ocurrir en el benceno?

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofílico, nucleofílico y de radicales

Donde Ar es un grupo arilo y E un electrófilo.

5) ¿Por qué el benceno es insoluble en agua?

6) ¿Cómo se explica que el benceno no reacciona con bromo en tetracloruro de

7) ¿Qué es la energía de estabilización del benceno?

Las 36 kcal de energía que el benceno no contiene comparado con el ciclohexatrieno es

Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más característica del anillo

9) ¿Por qué el benceno prefiere las sustituciones electrofílicas?

10) Enuncia la regla de Hückel.

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