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    Obtención de 5, 5-Difenilhidantoína

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    El documento describe dos experimentos de síntesis orgánica. El primero involucra la síntesis de 5,5-difenilhidantoina a través de la condensación de bencilo y urea en presencia de hidróxido de sodio. El segundo experimento describe la obtención de β-metilumbeliferona mediante la reacción de Pechmann entre acetacetato de etilo y resorcinol usando ácido sulfúrico como catalizador. Ambos experimentos buscan revisar métodos de síntesis de hidantoinas y cumarinas y su

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    Obtención de 5, 5-Difenilhidantoína

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    El documento describe dos experimentos de síntesis orgánica. El primero involucra la síntesis de 5,5-difenilhidantoina a través de la condensación de bencilo y urea en presencia de hidróxido de sodio. El segundo experimento describe la obtención de β-metilumbeliferona mediante la reacción de Pechmann entre acetacetato de etilo y resorcinol usando ácido sulfúrico como catalizador. Ambos experimentos buscan revisar métodos de síntesis de hidantoinas y cumarinas y su

    Descripción original:

    Práctica de Química Orgánica

    Título original

    Obtención de 5, 5-difenilhidantoína

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    El documento describe dos experimentos de síntesis orgánica. El primero involucra la síntesis de 5,5-difenilhidantoina a través de la condensación de bencilo y urea en presencia de hidróxido de sodio. El segundo experimento describe la obtención de β-metilumbeliferona mediante la reacción de Pechmann entre acetacetato de etilo y resorcinol usando ácido sulfúrico como catalizador. Ambos experimentos buscan revisar métodos de síntesis de hidantoinas y cumarinas y su

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    Obtención de 5, 5-Difenilhidantoína

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    El documento describe dos experimentos de síntesis orgánica. El primero involucra la síntesis de 5,5-difenilhidantoina a través de la condensación de bencilo y urea en presencia de hidróxido de sodio. El segundo experimento describe la obtención de β-metilumbeliferona mediante la reacción de Pechmann entre acetacetato de etilo y resorcinol usando ácido sulfúrico como catalizador. Ambos experimentos buscan revisar métodos de síntesis de hidantoinas y cumarinas y su

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    [ LABORATORIO DE QUÍA

    PRACTICA No.1

    SÍNTESIS DE HIDANTOÍNAS
    OBTENCIÓN DE 5,5-DIFENILHIDA

    OBJETIVOS

    a) Efectuar la sintesis de un anillo pentagonal con dos heteroator OS


    b) Observar las propiedades ácidas de la urea para reaccionar con
    en medio básico.
    c) Revisar el interés biológico de las hidantoínas.

    REACCIÓN GENERAL

    MATERIAL al

    Matraz de reacción de una boca 1]M


    Condensador cimangueras 1 Emb
    T de destilación 1 Emb
    Matraz Eenmeyer de 50 mL__ 1 Pro
    Vaso de precipitados de 100 mL 1 |!
    Pipeta graduada de 10 mL ¡dy
    Agitador de vidrio E
    Pinza de 3 dedos ll
    Baño María |

    SUSTANCIAS
    Laboratorio de Química OrgánicaIl
    Ortizo
    M. C.JaimeCardos
    E A o aroER

    reacción de condensación deuna dian


    b) La preparación de diarilhidantoinas parte de una
    ntrado. mE
    conurea enpresencia de hidróxido de sodio conce

    PRE REPORTE

    a) Métodos generales de obtención de hidantoinas


    b) Fundamento químico
    c) Propiedades de reactivos y productos(incluir pesos
    Cc) Interés farmacéutico de las hidantoinas
    d) Elaborar el diagrama de flujo para la obtención del producto:
    e) Calcular el rendimiento teórico

    PROCEDIMIENTO

    En un matraz de reacción de una boca colocar 0.5 y de bencilo, 0


    30% y 5.0 mLde etanol. Adaptar el condensador West en pos
    reacción a unreflujo suave por una hora. Cambiar el condens:
    y eliminar la fracción de etanol. Dejar enfriar a temperatura an
    15 mL de agua. Separar el sólido precipitado por filtración al
    concentrado hasta la precipitación completa del producto (no
    filtración al vacío y lavar tres veces con 5.0 mL de agua fría. Re
    rendimiento.
    NOTAS
    1) Aproximadamente a pH2 precipita por completo.

    REPORTE
    1. Investigar el espectro IR (impreso) para el prodt
    importantes ¿3
    Escribir el mecanismo de reacción dl
    NDA pp

    ¿Qué papel juega el NaOHen la reacción:


    ¿Qué reacciones de competencia tiene|
    ¿Por qué es importante eliminar la frac
    ¿Por qué no se determina el punto de
    Calcular el rendimiento en %

    CONCLUSIÓN.
    BIBLIOGRAFÍA il
    a) Vogel, Al. Textbookofpractical o
    b) Acheson, R.M.AnIntroduction
    London, 1976.
    [ LABORATORIO DE QUÍMICAORGÁNICA| 1

    ylhydantoin. An Unde
    d) Hayword; R.C.Synthesis of Anticonvulsant Drug 5,5-diphen nn.
    Organ ic Chemistry Experiment, J. Chem. Educ., 60, 1983, 512.
    e) Goodman, A., Goodman,L.S. 8 Gilman,A. Editors. The pharmacologicalBasi
    Ed. Mac Millan Pub. Co., Inc. New York. 1980.

    PRACTICA No.2

    OBTENCIÓN DE B-METIL UMBELIFERON


    (7-HIDROXI-4-METILCUMARINA)
    OBJETIVOS

    Efectuar la reacción de Pechmann-Duisberg con la conder


    dicarbonilicos y fenoles en presenciade un catalizadorácido...
    Preparar f-metil umbeliferona (7-hidroxi-4-metilcumarina) segú
    Duisberg.
    Revisar la importancia biológica y farmacéutica de las cumarinas.

    REACCIÓN GENERAL:

    MATERIAL
    gg a y = .n

    Matraz Erlenmeyer de 50 mL | y

    Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1]


    Vaso de precipitados de 250 mL E
    Pipeta graduada de 5mL |!
    li
    Matraz kitasato de 250 mi
    Probeta graduada de 25mL

    SUSTANCIAS 3

    [EA
    uN cd

    TO
    ¡ AGIJO L A
    Laboratorio de QuímicaOrgá
    E RI: W

    INFORMACIÓN >

    a) Las cumarinas sustituidas se preparan generalmente a de la reacci


    Duisberg, que consiste en tratar un compuesto 1,3-d ico C
    de un ácido de Lewis. .n.
    b)La reacción se favorece cuando el fenol correspondientetien
    rendimientos cuando el fenoltiene grupos lábiles.
    c) El ácido sulfúrico actúa como agente condensante peroti
    aluminio, oxicloruro de fósforo o ácido clorhídrico concen
    PRE REPORTE

    a) Métodos generales de preparación de cumarinas.


    b) Fundamento químico.
    c) Propiedadesdereactivos y producto.
    d) Interés biológico de las cumarinas,
    e) Elaborar el diagramade flujo para la obtención del prodi

    PROCEDIMIENTO

    En un matraz Erlenmeyer de 125 mL añadir 1 mL de ácido sul


    Enseguida adicionar gota a gota y con agitación una solución
    acetoacetato de etilo. Agitar 15 min y tener cuidado de que la
    Vaciar lentamente la mezcla de reacción en un '
    aproximadamente 34.0 mL y agitar constantemente. Se;
    y lavar con agua varias veces, emplear un volumen to
    de etanol, secar, determinar el rendimiento y determinar el [

    REPORTE

    a) Investigar el espectro IR (impreso)del


    importantes |
    b) Explicar cómo influye la naturalezad
    utilizadas.
    c) ¿Podría utilizar ácido
    umbeliferona?Si, no ¿,
    d) ¿Podría utilizar ácido«
    Fundamentar su respues
    e) Calcular el porcer
    CONCLUSIÓN. 4

    BIBLIOGRAFÍA
    Giral, F. y Rojah

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