ALCOHOLES

Tabla 1.
Resultados pruebas de solubilidad en las diferentes muestras para alcoholes y

fenoles.
Solubilidad
HCl 10%, NaHCO3 NaOH H2SO4, Éter Agua
5%, 10%, etílico, destilada.
Butanol, Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble

2-butanol Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble
terbutanol Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble
resorcinol Soluble Soluble Insoluble Insoluble Soluble Insoluble
hexano Soluble Soluble Soluble Insoluble Soluble Soluble
problema Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble
Tabla 2. Resultados observados en ensayos generales para fenoles y alcoholes: ensayo

con sodio metálico y reacciones de fenoles con hidróxido de sodio. Y en ensayos
específicos: prueba de oxidación, ensayo de Lucas y reacciones de fenoles con cloruro
férrico, para las diferentes muestras.
Sodio fenoles oxidación Lucas. Fenoles con
metálico. con cloruro férrico.
hidróxido
de sodio
Butanol Positivo Negativo Positivo Negativo Negativo
2-butanol Positivo Negativo Positivo Positivo Negativo.
Terbutanol Positivo Negativo Negativo Positivo. Negativo
Resorcinol. Positivo Positivo. Positivo Negativo Positivo
Hexano Negativo Negativo Positivo. Negativo. Negativo
Problema Positivo Negativo Positivo Negativo. Negativo
Análisis funcional de alcoholes y fenoles.
El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un

radical alquilo. Por lo tanto, la fórmula general para un alcohol se escribe R-OH. Los
alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios según el carbono al
que está unido el hidroxilo, si está unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente.
Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un
grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para
un fenol se escribe como Ar±OH. [4]. Para diferenciar los alcoholes y los fenoles se
utilizan diferentes ensayos según se puede observar en las tablas descritas
anteriormente.
Según las pruebas de solubilidad (tabla 1) observamos que los alcoholes son solubles
en todas las sustancias, esto se debe a que los alcoholes al tener formación de puentes
de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de
hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman
uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol,
etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol [5]. Al tener alcoholes como los
isómeros del butanol, es decir 2- butanol y terbutanol vemos que la cadena alquílica
afecta la solubilidad ya que las fuerzas de atracción entre estas cadenas son mayores que
las fuerzas proporcionadas por los puentes de hidrogeno, aunque para el terbutanol esto
es diferente, debido a la geometría del mismo, la molécula es muy compacta y las
fuerzas de atracción intermoleculares son débiles, además las moléculas de agua pueden
rodear a la molécula con mayor facilidad, aquellas sustancias que presentaron una
solubilidad entre sí, son sustancias que son muy afines y poseen una gran
compatibilidad entre sus moléculas a lo cual cabe mencionar que aquellas que no
actuaron así es por que poseen características entre ellas que no las hacen compatibles
de alguna manera.
La reacción con sodio metálico nos dice que un alcohol primario reacciona rápidamente
para formar un alcóxido, los alcoholes secundarios reaccionan de una manera más
moderada y los alcoholes terciarios reaccionan muy lentamente o no reaccionan a
temperatura ambiente, [6] según lo observado (tabla 2) la reacción de terbutanol fue más
lenta en comparación del 2- butanol y el butanol, y esto se debe a que los alcoholes más
ácidos reaccionan más rápido, en cambio con alcoholes terciarios se forman bases más
fuertes que con los secundarios o primarios porque el sodio se ve un poco impedido
para atacar el grupo OH que está más protegido, es decir el Na está impedido para
atacar el H del OH mientras que en los primarios, el OH está más libre y es más fácil
atacar en medio de la reacción. Por otra parte, el hexano no tuvo reacción alguna ya que
este no es un alcohol.
En la reacción de fenol más hidróxido de sodio se observa que la única muestra que
reaccionó fue el resorcinol, la cual cambió de color hasta convertirse en un color
morado claro, las demás muestras presentaron una división con una coloración amarilla
débil ( tabla 2), lo que indica que solo hay una prueba positiva para el resorcinol, porque
este tiene un anillo y una ramificación de OH, las otras muestras no, porque tienen
cadenas de 4 a 3 carbonos y no tienen presencia de OH, el cambio de color (Morado) se
da a la reacción positiva que hay en entre las dos sustancias y la propiedades químicas
que estas poseen cosa que no ocurre cuando este reacciona con las demás sustancias, ya
que presentan una coloración amarillo débil, que indica que la reacción es negativa.
Por otra parte, los resultados de ensayos más específicos como en la prueba de
oxidación, se observó que la única sustancia que no tuvo ningún cambio, es decir no se
oxidó fue el terbutanol (tabla 2), lo que indica que un alcohol terciario no puede ser
oxidado porque no tiene hidrógeno. (No obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a
un alqueno y oxidar luego éste.), Si bien el terbutanol no puede ser oxidado, si se utiliza
un agente ácido fuerte como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios
se deshidratan en alquenos y oxidándose dando como productos una cetona con un
número menos de átomos de carbono, y se libera metano, a diferencia del butanol el
cual al ser un alcohol primario contiene dos hidrógenos, de modo que puede perder uno
de ellos para dar un aldehído, y el 2-butanol que al ser un alcohol secundario puede
perder su único hidrógeno apara transformarse en una cetona más agua.
El ensayo de Lucas, sirve para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y

terciarios, el reactivo entra en contacto con el alcohol ( ya sea primario, secundario o
tericario), en donde el par de electrones libres del oxígeno del grupo hidroxilo reacciona
[7], esta prueba corrobora lo analizado anteriormente, cuando se presenta un alcohol
terciario su reacción es instantánea, porque lo que forma son carbocationes terciarios
relativamente estables como lo fue en Terbutanol en la que se produjo una turbiedad
instantánea, un alcohol secundario tarda más tiempo pues los carbocationes que este
presenta son menos estables como lo fue en 2.butanol en la que se tardó unos segundos
para tornarse turbio, y un alcohol primario permanece prácticamente inerte, como fue el
caso del butanol, en donde no se observó ningún tipo de reacción, igualmente las demás
sustancias como el resorcinol, el hexanol tampoco reaccionaron ya que estos son fenoles
y no alcoholes.
En la reacción de fenoles con cloruro férrico, como su nombre lo indica solo reaccionan
los fenoles, es por esto que las muestras como el butanol, 2-butanol, terbutanol no
reaccionaron pues estas son alcoholes tal como lo indicamos con anterioridad, y solo
reaccionó el resorcinol, teniendo un cambio de color a azul violeta, el cambio de color
depende del fenol y sus sustituyentes, además que no es permanente, por lo que se debe
observar con atención al momento de agregar el reactivo. Otros fenoles no dan la
prueba positiva debido a sus sustituyentes, por lo que si la prueba es negativa, no es un
indicio de la reacción del fenol con el cloruro férrico.
Finalmente, se determina que nuestra sustancia patrón es el butanol, la cual es soluble

en agua, al hacer la respectiva comparación con los resultados que se obtienen de las
diferentes pruebas se concluye que es un alcohol primario, pues en la prueba con sodio
metálico se observó que este reaccionaba inmediatamente al contacto y presentaba un
burbujeo lento, provocando una reacción exotérmica, en la prueba de Lucas permaneció
prácticamente inerte, es decir no tuvo ningún tipo de reacción lo que nos indica
nuevamente que es un alcohol primario, tampoco puede ser un alcohol terciario pues en
la prueba de oxidación este si tuvo un poco de oxidación, y en las pruebas como fenoles
con cloruro férrico y con hidróxido de sodio la muestra no reaccionó lo que también nos
comprueba que no es un fenol.

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Butanol, Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble

Tabla 2. Resultados observados en ensayos generales para fenoles y alcoholes: ensayo

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Finalmente, se determina que nuestra sustancia patrón es el butanol, la cual es soluble

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