ALDEHIDOS Y CETONAS

COMPUESTOS CON FUNCIÓN

CARBONILO

SEMANA 21
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
GRUPO CARBONILO O
-C-
El grupo carbonilo consta de un doble enlace
carbono – oxigeno.
Familias importantes de que tienen al grupo
carbonilo: aldehídos y cetonas.

En los aldehídos el grupo carbonilo

también se puede escribir como : -CHO

En las cetonas el grupo carbonilo

también se puede escribir como: -COC

2
La geometría alrededor del grupo carbonilo es
trigonal con un ángulo de 120°

Aldehído Cetonas

3
 El grupo carbonilo posee
polaridad moderada debido a
que el oxígeno es mucho mas
electronegativo que el carbono,
existe una δ-permanente en el átomo de oxígeno
del grupo carbonilo y una carga δ+ permanente
en el átomo de carbono.
• Por lo tanto la polaridad de carbonilo es
permanente.
• En los aldehídos y cetonas las moléculas se
atraen entre si, pero no con la fuerza con que
lo harían si tuvieran grupos OH.

4
El carbono carbonilo del ALDEHIDO
es un carbono terminal (carbono
1º) y siempre se encuentra enlazado
a un hidrógeno.

Clasificación de los aldehídos

5
 FORMULA GENEAL DE
El carbono carbonilo de las LAS CETONAS
CETONAS nunca es un carbono
terminal, ya que debe estar enlazado a O
otros 2 átomos de carbono.)(carbono R-C-R´
2º).

Clasificación de las Cetonas

6
 Nomenclatura de Aldehídos
COMUN
Los nombres comunes provienen de los
nombre de los ácido a los que se convierten por
oxidación.

FORMALDEHIDO ACETALDEHÍDO PROPIONALDEHÍDO

O O O
H-C-H CH3-C-H CH3-CH2-C-H

7
BUTIRALDEHÍDO VALERALDEHÍDO BENZALDEHIDO

ISOBUTIRALDEHIDO CINAMALDEHIDO VAINILLINA

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 #
Carbonos
Estructura Nombre común

1 HCHO FORMALDEHIDO
2 CH3CHO ACETALDEHIDO
3 CH3CH2CHO PROPIONALDEHIDO
4 CH3(CH2)2CHO BUTIRALDEHIDO
5 CH3(CH2)3CHO VALERALDEHIDO
6 CH3(CH2)4CHO CAPROALDEHIDO
7 CH3(CH2)5CHO ENANTALDEHIDO
8 CH3(CH2)6CHO CAPRILALDEHIDO
9 CH3(CH2)7CHO PELARGONALDEHIDO
10 CH3(CH2)8CHO CAPRALDEHIDO

9
VAINILLA CANELA

10
Nomenclatura común para
compuestos ramificados
e d g b aO
CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-C-H
O

Ejemplo:

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UIQPA
1) Se emplea el nombre del alcano original
correspondiente a la cadena continua más
larga que contienen el grupo aldehído.
2) La “o” final del nombre del alcano se
elimina y se reemplaza por “al” .
(terminación característica del aldehído).
3) La numeración de la cadena continua más
larga empieza con C-1 en el carbono que
presenta el grupo aldehído.
4) Los sustituyentes se indican por el nombre
y número de posición.

12
Ejemplos
2)
1)

3)
4)

5)

13
 NOMENCLATURA DE CETONAS
COMUN :
Las cetonas pueden denominarse mediante el
uso de nombres del grupo alquilo o arilo de los
sustituyentes que están unidos al grupo
carbonilo, seguidos por la palabra cetona.
La cetona mas sencilla se le llama ACETONA.
Ejemplos
Acetona
Etilmetilcetona
(dimetilcetona)
O
CH3-C-CH3

14
 Dietilcetona Isopropilmetilcetona Ciclohexanona

Acetofenona Benzofenona (trivial)

Fenilmetilcetona (Difenilcetona)

15
UIQPA
1) Se identifica la cadena más larga que
contenga el grupo ceto, como compuesto
original. Se numera de manera que al
doble enlace carbono-oxígeno se le da el
número menor posible.
2) Los nombres de las cetonas se derivan
del nombre del alcano correspondiente al
eliminar la terminación “-o” y
reemplazarlo por “-ona”.

2) Los sustituyentes se identifican por su

nombre y su número de posición.

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 Ejemplos
O 2)
1) CH3CH2CCH2CH3

4)
3)

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Propiedades físicas de los
Aldehídos
• A temperatura ambiente el formaldehido y
acetaldehído son gases.

• Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono

son líquidos.
• Los aldehídos de PM bajo tienen
generalmente, olores penetrantes y
desagradables , en tanto que los aldehídos
de PM elevado se encuentran en ciertos
perfumes.
• Los aldehídos de menos de 5 carbonos son
solubles en agua.

18
• Debido a que no tienen grupo hidroxilo
no forman puentes de hidrógeno entre si
pero si con el agua sus puntos de
ebullición son menores que los
alcoholes correspondientes.

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 Atracciones dipolo-dipolo de los
compuestos carbonilos
El grupo carbonilo polar en aldehídos y cetonas
proporciona atracciones dipolo-dipolo, que no
tienen los alcanos. Por esta razón tiene P.E
mayores que los alcanos pero menores que los
alcoholes

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 Propiedades Físicas Cetonas
• Las cetonas tienen propiedades físicas casi
idénticas a las de los aldehídos .
• Las de 3 a 10 átomos de carbono son
líquidas, incoloras, solubles en agua y olor
suave.
• Las cetonas de 3 y 4 átomos de carbono
son solubles en agua.
• Las superiores (alto peso molecular) pueden
ser líquidas o sólidas, incoloras e insolubles
en agua.
• Son menos densas que el agua

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 Propiedades Físicas de algunos
Aldehídos y Cetonas
NOMBRE NOMBRE FORMULA p. e. p. f. Solubilidad
UIQPA COMUN ESTRUCTURAL C C (g/100g agua)
Metanal formaldehido HCHO -21 -92 Infinita
Etanal acetaldehído CH2CHO 20 - 121 Infinita
propanal propionaldehido CH3CH2CHO 49 - 81 16
Butanal butiraldehido CH3CH2CH2CHO 76 - 99 7
Hexanal caproaldehido CH3(CH2)4CHO 129 baja
Propanona acetona CH3COCH3 56 - 95 infinita
Butanona etilmetilcetona CH3COCH2CH3 80 - 86 26
3-pentanona dietilcetona CH3CH2COCH2CH3 101 - 40 5

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 Cis-3-hexenal

O
HCCH2CH=CHCH2CH3

Responsable del aroma a grama recién cortada

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 Butanodiona

La transpiración fresca es inodora. Las bacterias

presentes en la piel producen acido láctico,
produciendo un entorno ácido permitiendo que
otras bacterias descompongan los componentes
de la transpiración . Formando compuestos con
olores desagradables que se asocian con las
axilas y los pies sudorosos . Uno de estos
compuestos es la butanodiona.

24
 Propiedades Químicas
REACCIONES CON ALCOHOL
Con 1 molécula de Alcohol:

25
Con 2 moléculas de alcohol:

H+
HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUA

26
REACCION DE UNA CETONA CON ALCOHOL
Con 1 molécula de Alcohol:
H+
CETONA + ALCOHOL HEMICETAL

27
Con 2 moléculas de alcohol:

EJERCICIO: COMPLETE LA SIGUIENTE REACCION:

Propanal + 2 Etanol

28
OXIDACION con KMnO4
ALDEHIDOS

O O
CH3CH2C-H + KMnO4 CH3CH2C-OH +MnO2

29
CETONAS

CETONA + KMnO4 NO HAY REACCION

O
R-C-R + KMnO4 NO HAY REACCIÓN

O
CH3CH2-C-CH2CH3 + KMnO4 NO HAY REACCION

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 REACTIVO DE TOLLENS
(Espejo de Plata)
El reactivo de Tollens es una solución
de nitrato de plata e hidróxido de amonio.
El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos.

O O
R-C-H + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH - R-C-O - + 2 Ag  + 2 H2O + 4 NH3

O O
CH3CH + 2 Ag(NH3)2 + 3OH - CH3C-O - + 2Ag  + 2H2O + 4NH3

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REACCION CON
2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
Esta es una reacción de CONDENSACIÓN

H NO2
R-C=O + H2N-NH- -NO2 → 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA

NO2 NO2
H H
CH3-C=O + H2N-NH- -NO2 CH3-C=NNH- -NO2 + H2O

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REACCION CON
2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

NO2
H+
R-C=O + H2N-NH- -NO2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
CH3

NO2 NO2
H+
CH3-C=O + H2N-NH- -NO2 CH3-C=NNH - -NO2 + H2O
CH3 CH3

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Algunos aldehídos y cetonas importantes
Formaldehido
Puro es un gas a temperatura ambiente y posee
un olor muy irritante y característico , es muy
soluble en agua por lo que se comercializa
como una solución llamada formalina (37% en
peso) a la cual se le agrega metanol. De esta
forma se empleaba como desinfectante común
y como conservador de muestras biológicas.
En la actualidad el formaldehido se emplea para
fabricar varios plásticos como la baquelita.

34
 Alisado del cabello y endurecimiento
de uñas
El alisado con Keratina debe contener menos de
0.2% de formol.
También se emplea en esmaltes de uñas para
endurecerlas.

35
Acetona
Tiene gran valor como disolvente, es soluble en
agua en cualquier proporción.

La acetona es un subproducto menor del

metabolismo pero en algunas enfermedades
(como la diabetes sin tratar) se produce lo
suficiente como para que el aliento adquiera el olor
de la acetona.

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 ALGUNOS ALDEHIDOS Y CETONAS DEL
METABOLISMO
Producto de la digestión de
GLUCOSA
azucares y almidones
ALDEHIDOS GLICERALDEHIDO 3- Producto intermedio en el
FOSFATO metabolismo de la glucosa

PIRIDOXAL Una de las vitaminas B6

Un producto del metabolismo de
ION PIRUVATO la fructosa y glucosa
Producto del metabolismo de
acidos grasos de cadena larga
ION
que se encuentra en la sangre en
ACETO-ACETATO
CETONAS altas concentraciones en la
diabetes
Un producto intermedio de del
DIHIDROXIACETONA
metabolismo de la glucosa y
FOSFATO
fructuosa
ESTRONA Una hormona sexual femenina

37
Fin

Fin

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