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ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO

VICERRECTORADO DE INVESTIGACIÓN Y VINCULACIÓN CON LA COLECTIVIDAD

DEPARTAMENTO DE ELËCTRICA Y ELECTRÖNICA

PROGRAMA DE MAESTRÍA EN REDES DE INFORMACION Y

CONECTIVIDAD
MRIC-I

TESIS DE GRADO

PLATAFORMA DE EXPERIMENTACIÓN DE ATAQUES REALES A REDES IP

UTILIZANDO TECNOLOGÍAS DE VIRTUALIZACIÓN

LINA PATRICIA ZAPATA MOLINA

Sangolquí, 2012
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AUTORIZACIÓN

Al presentar esta tesis como uno de los requisitos previos para la obtención del grado de
magister de la Escuela Politécnica del Ejército, autorizo a la biblioteca de la ESPE para que haga de
esta tesis un documento disponible para su lectura según las normas de la institución.

Estoy de acuerdo en que se realice cualquier copia de esta tesis dentro de las regulaciones
internas de la ESPE, siempre y cuando esta reproducción no suponga una ganancia potencial.

Sin perjuicio de ejercer mi derecho de autor, autorizo a la ESPE la publicación de esta tesis, o
de parte de ella, por una sola vez dentro de los treinta meses después de su aprobación.

Ing. Lina Patricia Zapata Molina

Sangolquí, julio del 2012

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CERTIFICACION

Certifico que la elaboración de la presente tesis fue realizada en su totalidad por la ing. Lina Patricia
Zapata Molina, como requisito previo a la obtención del título de MAGISTER EN REDES DE
INFORMACION Y CONECTIVIDAD

____________________

DIRECTOR

Ing. Walter Fuertes Díaz, PhD.

DIRECTOR DE LA UNIDAD DE GESTION DE POSTGRADO

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AGRADECIMIENTO

En primer lugar quiero agradecer a Dios por proveer los

medios necesarios para la consecución de mi tesis.

A mi esposo Francisco y mis hijas Diana e Iveth,

quienes me apoyaron incondicionalmente en todo momento y han
tenido mucha paciencia durante todos estos años. Gracias por su ayuda
fundamental para conseguir esta gran meta.

A mis padres, y hermanos, que siempre me han

animado a seguir adelante con mis estudios.

Finalmente quiero agradecer al Ing. Walter

Fuertes PhD por su guía, compresión y ayuda generosa en todo
momento.

Lina Patricia
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DEDICATORIA

Este trabajo va dedicado a mi familia amorosa que es mi fortaleza, mi razón

de ser y apoyo completo e incondicional en todo momento.

Además se lo dedico a todas aquellas personas que creyeron en mí, y

apoyaron las dediciones tomadas por mi persona, durante la realización del
mismo.

Lina Patricia
 6

RESUMEN

El continuo aparecimiento de diversas amenazas, vulnerabilidades y tipos de ataques que

implican hurto, modificación, espionaje, interrupción, falsificación, denegación de servicios etc.,
en las redes TCP/IP, perjudica directamente a los negocios que son altamente dependientes de
sus sistemas y redes de información.

Para prevenir y contrarrestar una amplia gama de amenazas a las seguridades de las
redes TCP/IP, es necesario conocer sus vulnerabilidades e identificar diversos tipos de ataques.
Para manejar esta situación se propone crear un ambiente de red controlado con los
componentes necesarios que detecten ataques maliciosos, para analizarlos y contrarrestarlos, a
través de la utilización de máquinas virtuales, con las cuales es posible reducir costos de
inversión de hardware, costos de mantenimiento, costo y tiempo de experimentación y sobre
todo reduciría el riesgo del colapso de la red en producción.

El presente trabajo tiene como objetivo diseñar e implementar una plataforma de

experimentación para evaluar ataques reales de redes IP utilizando plataformas de
virtualización de libre distribución e implementar mecanismos de control y mitigación para
contrarrestarlos. Para llevarlo a cabo, se diseñó e implementó dos escenarios de
experimentación utilizado VMware Player y VirtualBox. Luego se aplicó diversos tipos de
ataques a cada escenario creado. Posteriormente se evaluó el impacto que provocan los
diversos ataques analizando la información de las trazas. Finalmente se proponen mecanismos
de mitigación de cada uno de estos ataques. Todo esto utilizando diversas herramientas de
código abierto y de libre distribución.
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ÍNDICE

CAPÍTULO I

INTRODUCCIÓN

1.1. Motivación ………………………………………..………………….. 2

1.2. Planteamiento del Problema ………………………………………….. 3
1.2.1. Descripción del problema …………...…………………..…… 3
1.2.2. Pregunta de la investigación ………………………..…………. 3
1.3. Justificación e Importancia ………..…………..…………….............. 4
1.4 Objetivos ……………………………..……….…………..…………. 5
1.4.1 Objetivo General ……………………….………………… 5
1.4.2 Objetivos Específicos …………………….………….………… 5
1.5 Contribuciones de la Tesis ………………….………..……….............. 6

CAPÍTULO II

MARCO TEÓRICO

2.1. Seguridades en Redes de Información ……. …………………………..….. 7

2.1.1. Fundamentos de Seguridades en Redes IP ……..……………….. 7
2.1.1.1. Ataque o Intrusión a una Red IP …….....…………… 8
2.1.2. Fases de una Intrusión a una Red IP ...…………………..………. 9
2.2. Tipos de Ataques a una Red IP …………………………………………... 11
2.2.1 Rastreo de Sistemas (Escaneo de Puertos) ................................... 11
2.2.2 Ataque de Fuerza Bruta ….................................................... 12
 8

2.2.3 Ataque de Suplantación de Identidad (Spoofing).. ........................... 13

2.2.4 Ataque de Denegación de Servicios Dos ..................................... 14
2.2.5. Ataques a la Web ……………………...……………. 15
2.2.5.1 Tipos de Intrusiones …………………….………….. 16
2.2.5.2. Ataque Basado en la Vulnerabilidad del Sistema de
Validación de Html ……..….……………………... 17
2.2.6. Ataques a Base de Datos …………………………………… 18
2.2.6.1 Ataque SQL Inyection …………….………………….. 19
2.2.7. Ataques a Correo Electrónico .……………………………… 21
2.2.7.1 Comandos y Códigos ………………………………. 21
2.2.7.2 Vulnerabilidades del Correo Electrónico …….……... 23
2.3. Herramientas Utilizadas para la Ejecución de Ataques a una Red IP … 23
2.3.1. Herramienta Nmap ………………………………………..… 24
2.3.2. Herramienta Medusa y John The Ripper… …………………... 25
2.3.3. Herramienta Ettercap ……………….……………………...… 26
2.3.4. Herramienta Némesis …………………………………........... 27
2.3.5. Herramienta Hping ………………………………………… 27
2.3.6. Herramientas utilizadas en Ataques a Servidores Web …… 28
2.3.7. Herramientas utilizadas en Ataques a Base de Datos ..…… 30
2.3.8. Herramientas tilizadas en Ataques a Correos Electrónicos ... 31
2.4. Tecnología de Virtualización …...…….….…………………………. 32
2.4.1. Tipos de Virtualización ………………………….……….. 33
2.4.2. Máquinas Virtuales ………………………….………………. 35
2.4.3. Herramienta de Virtualización …………………………… 35
2.4.3.1 Vmware ……………………….………………. 35
2.4.3.2 Oracle MV Virtualbox ..…………………..…….. 36
2.5. Direccionamiento y Enrutamiento IP ………..…………………. 37
2.5.1. Direccionamiento …………………..……………………. 37
2.5.2. Enrutamiento IP …….……………………………………. 38
2.5.3. Tabla de Enrutamiento IP …………………………………. 39
2.5.3.1 Secciones de la Tabla de Enrutamiento IP …….. 40
 9

2.5.4. Protocolos de Enrutamiento ………………………………. 41

2.5.5. Enrutamiento Dinámico ….….…………………………… 42
2.5.6. Enrutador Basado En Software ……………………………… 43
2.5.6.1 Herramienta para Enrutadores Basadas En Software
(Quagga) ……..………………………………….…. 44
2.6 Firewall con Iptables ……………………………………………….. 45
2.6.1 Manejo de Cadenas Dentro del Firewall ..………................ 46
2.6.2 Tipos de Filtrados ……………………………………………. 47
2.6.3 Elementos Básicos .……………………………….............. 47
2.6.4 Correspondencia de Tablas, Cadenas y su Función ..…...…….. 49
2.7 Métodos Estadísticos ....…………………….……………………… 49
2.7.1 Poblaciones y Muestras …….…………………………..…… 50
2.7.2 Tipo de Variables ..…………………………………… 21
2.7.3 Estadística Descriptiva ……………………………................. 51

CAPÍTULO III

PLATAFORMA EXPERIMENTAL BASADA EN TECNOLOGÍAS DE

VIRTUALIZACIÓN

3.1. Escenario Virtual de Red …………………………………….. 53

3.2. Diseño y Configuración de las Máquinas Virtuales ………………. 53
3.2.1. Instalación de Vmware Player 3.0 Como Plataforma Virtual 54
3.2.2. Instalación de Oracle Vm Virtualbox 3.2 Como Plataforma
Virtual …………………………………………………………. 55
3.3. Diseño del Esquema Virtual de Red IP……………………………….. 57
3.4. Configuración del Escenario Virtual de Red ………………………... 59
3.4.1. Creación de la Máquina Host (Anfitriona) ……………….. 59
3.4.2 Creación de la Plataforma de Virtualización. .………. 59
3.4.3 Direccionamiento IP Sobre El Esquema Virtual de Red .… 59
 10

3.4.4 Servidor de Correo Electrónico Seguro (Webmail) con

Postfix – Sasl –Tls – Dovecot –Squirrelmail ……….………… 60
3.4.5. Enrutador Basado en Software de Código Abierto para Linux 61
3.4.5.1. Instalación y Configuración de Quagga .……. 61
3.4.6 Configuración del Firewall …………………………….. 61

CAPÍTULO IV

EMULACIÓN DE ATAQUES EN UN ENTORNO VIRTUAL DE RED

4.1. Implementación del Escenario de Red Virtual ...……………………. 63

4.2. Implementación de la Máquina Ruteador a Través del Software Quagga. 65
4.2.1. Configuración de Enrutamiento Dinámico Ipv4 Utilizando Ripd . 65
4.2.2. Verificación de Rutas Asignadas ..……………….……….…… 68
4.3. Implementación de los Ataques y Análisis de Resultados … ……………… 69
4.3.1. Técnicas de Rastreo de Sistemas con Nmap ……………………. 69
4.3.2. Ataque de Fuerza Bruta …………………………………....... 79
4.3.2.1 Ejecución del Ataque desde Ubuntu con Medusa …….... 79
4.3.2.2 Ejecución del Ataque desde Windows…..……….............. 80
4.3.2.3 Ejecución del Ataque desde Ubuntu con John The
Ripper …………………………………………………... 81
4.3.3 Suplantación de Identidad Arpspoofing (Man In The Middle).
4.3.4 Denegación de Servicio (Dos) …………………………………. 82
4.3.4.1 Ataque desde una Máquina Windows …..……….............. 86
4.3.4.2 Ataque desde una Máquina Ubuntu . ………….............. 89
4.3.5. Ataque a Servidores Web …………………………………….. 90
4.3.6. Ataque a una Base de Datos ..……………………………….. 95
4.3.7. Ataques a Correos Electrónicos ..……………………………….. 98
4.4. Mecanismos para Contrarrestar Ataques a Redes IP ……………........ 101
4.4.1 Demonio o Administrador Regular de Procesos ………….......... 101
 11

4.4.2 Script que Modifica la Configuración del Firewall en Ubuntu … 103

4.4.3 Mecanismos de Seguridad para Protección contra Ataques a Web,
Base de Datos y de Correo Electrónico ……………………………… 105
4.4.3.1 Mitigación Ataque Xss .……………………………….. 105
4.4.3.2 Mitigación de Ataques a Base de Datos ...……………. 105
4.4.3.3 Mitigación de Ataque a Correos electrónicos …………. 106

CAPÍTULO V

EVALUACION DE RESULTADOS

5.1 Resultados Obtenidos por los Ataques Implementados ………………. 107

5.1.1 Ataque de Rastreo de Sistemas (Escaneo de Puertos) ................... 107
5.1.1.1. Función de Distribución de Probabilidad Acumulada en
Ataques de Escaneo de Puertos ………….….………………... 109
5.1.2 Ataque de Fuerza Bruta ……….............................................. 111
5.1.2.1 Función de Distribución de Probabilidad Acumulada en
Ataques de Fuerza Bruta ……………………………….... 113
5.1.3 Ataque de Suplantación de Identidad ………….............................. 114
5.1.4 Ataque de denegación de Servicios ….......................................... 117
5.2. Resultados de Ataques Implementado los Mecanismos de Mitigación ..... 119
5.2.1 Rastreo de Sistemas o Escaneo de Puertos . .................................. 119
5.2.2 Ataque de Fuerza Bruta ………….......................................... 122
5.2.3 Ataque de Suplantación de Identidad (Spoofing)............................. 123
5.2.4 Ataque de Denegación de Servicios (DoS)....................................... 124
5.2.5 Ataques desde una Máquina Windows ........................................... 125
5.2.6 Ataques a un Servidor de Correo Electrónico Seguro con SSL .… 126
5.2.7 Resumen General de Resultados ...................................................... 127
5.2.8 Ataques a Base de Datos con Páginas Web Protegidas ………. 132
 12

CAPÍTULO VI
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
Conclusiones ……................................................................................................. 136
Recomendaciones ..….......................................................................................... 138
Anexo A Instalación Y Configuración De Un Servidor De Correo
Seguro Con Postfix – Sasl – Tls – Dovecot –Squirrelmail ………. 139
Anexo B Configuración De La Aplicación Quagga ................................. 156
Anexo C Script Para Contrarestar Ataques De Fuerza Bruta …………….... 161
Anexo D Implementación Firewall..................................................................... 163

ÍNDICE DE FIGURAS

Figura.2.1 Virtualización completa ............................................................... 34

Figura 2.2 Enrutamiento IP ............................................................... 38
Figura 2.3 Esquema de Protocolos de Enrutamiento ............................................ 42
Figura 2.4 Enrutamiento entre dos routers con un protocolo dinámico .............. 43
Figura 3.1 Funcionamiento básico de VMWare Player ....................................... 54
Figura 3.2 Ventana de inicio de VMWare Player ................................................. 55
Figura 3.3 Ventana de inicio de Oracle MV VirtualBox ....................................... 56
Figura 3.4 Diseño de la topología de prueba ........................................................ 58
Figura 4.1 Escenario de pruebas con Tecnología de Virtualización .................. 61
Figura 4.3 Escenario para enrutamiento dinámico IPv4 con RIP ......................... 66
Figura 4.3-a Escaneo de Puertos TCP FIN (Externo) ............................................ 71
 13

Figura 4.3-b Escaneo de Puertos TCP FIN (Interno).. ........................................... 71

Figura 4.4-a Captura de paquetes de un Escaneo TCP FIN (Externo) .................... 72
Figura 4.4-b Captura de paquetes de un Escaneo TCP FIN (interno) ..................... 73
Figura 4.5 Escaneo de Puertos TCP FIN (Interno) .............................................. 74
Figura 4.6 Captura de paquetes de un Escaneo TCP SYN.................................... 74
Figura 4.7 Escaneo de Puertos ACK SCAN (Externo) ........................................ 76
Figura 4.8 Escaneo de Puertos ACK SCAN (Interno) ......................................... 76
Figura 4.9 Escaneo de Puertos TCP connect() .................................................... 78
Figura 4.10 Captura de paquetes de un Escaneo TCP connect ............................. 78
Figura 4.11 Ataque de Fuerza Bruta con Medusa .................................................. 79
Figura 4.12 Ataque de Fuerza Bruta con John The Ripper (Windows) ................. 80
Figura 4.13 Ataque de Fuerza Bruta con John The Ripper (Ubuntu) ..................... 82
Figura 4.14-a Conexión normal entre dos hosts........................................................ 82
Figura 4.14-b Conexión con MITM (Man In The Middle ) entre dos hosts ............. 83
Figura 4.15 Activación de los dos equipos que se desea conectar, con Ettercap .. 84
Figura 4.16 Tráfico generado ante un ataque MIM ............................................... 85
Figura 4.17 Detalle de las tramas generada en un ataque MIM ............................ 86
Figura 4.18 Ataque de DoS con Némesis desde Windows …........................ 87
Figura 4.19-a Inyector de paquetes ARP automático (DoS) desde Windows ……. 88
Figura 4.19-b Denegación del Servicio de Correo Electrónico ante un
ataque ( DoS) …………………………………………………...
Figura 4.20 Ataque de denegación de Servicio ( DoS) desde Ubuntu ................... 88
Figura 4.21 Escaneo básico de la WEB .............................................................. 90
Figura 4.22 Ataque de Fuerza Bruta a la WEB .................................................... 91
Figura 4.23 Error generado ante un ataque SQL Inyection .................................. 92
Figura 4.24. Página web vulnerable que permite el cambio de clave ……………. 93
Figura 4.25 Formulario falsificado que permite roba la identidad de un usuario .. 94
Figura 4.26 Formulario que confirma el cambio de clave al atacante ……….… 94
Figura 4.27 Error generado ante un ataque SQL Inyection ………………….. 95
Figura 4.28 Ingreso a la página Web Privada con la sentencia ' or 1=1 -- ........... 96
Figura 4.29 Ingreso a la página Privada conociendo nombre de usuario ............ 97
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Figura 4.30 Envío masivo de correos (Mail Bombing) …………………….. 98

Figura 4.31 Verificación del mensaje masivo que ingresa al destinatario del 98
correo masivo enviado ….……………………………………….
Figura 4.32 Envío manual de mensajes anónimos través de telnet .................... 99
Figura 4.33 Verificación del mensaje anónimo enviado en forma manual a 100
través de telnet .........................................................................
Figura 4.34 Diagrama de secuencias del proceso de mitigación a un ataque de 100
fuerza bruta ……..………………………………………………
Figura 4.35 Diagrama de pasos del Firewall creado en Shell Script ................. 102
Figura 5.1 Consumo de recursos por un Ataque de Rastreo de Sistemas ........ 104
Figura 5.2-a) Tiempo en segundos que demora un ataque de rastreo de sistemas 108
Figura 5.2-b) Recurso de red que ocupa un ataque de rastreo de sistemas ......... 110
Figura 5.3 Recursos de red, CPU y tiempo, consumido por un atacante de 111
Fuerza Bruta .................................................................................
Figura 5.4 Tiempo consumido al realizar un ataque de Fuerza Bruta ................ 113
Figura 5.5 Recursos utilizados por un Atacante se Suplantación de Identidad .. 114
Figura 5.6 Número de paquetes transmitidos en un ataque de Suplantación de 116
Identidad ........................................................................................
Figura 5.7 Porcentaje acumulado del consumo de ancho de banda en un 117
ataque DoS …………………………………………………………
Figura 5.8 Cantidad de Bytes transmitidos en un ataque DoS ...….................... 118
Figura 5.9 Muestra Resultados del efecto de un escaneo de puertos tipo TCP .. 118
Figura 5.10 Muestra Resultados del efecto de un escaneo de puertos tipo SYN . 119
Figura 5.11 Muestra Resultados del efecto de un escaneo de puertos tipo ACK 120
Figura 5.12 Muestra Resultados del efecto de un escaneo de puertos tipo FYN .. 121
Figura 5.13 Muestra de Resultados del efecto de un ataque de fuerza Bruta con 122
Medusa .......................................................................................
Figura 5.14 Muestra de Resultados del efecto de un ataque Spoofing .............. 122
Figura 5.15 Muestra de Resultados del efecto de un ataque DoS ..................... 124
Figura 5.16 Pantalla de ingreso de datos para obtener una shell de la máquina 125
objetivo .................................................................................................
 15

Figura 5.17 Resultados obtenidos de conexión, cuando es denegada ……......... 126

Figura 5.18 Resultados obtenidos, con limitación del tamaño del campo ..….. 126
Figura 5.19 Resultados obtenidos, con el filtrado de códigos especiales en html 127
. 127
Figura 5.20 Envío de mensajes desde Outlook Express ................................... 128
Figura 5.21 Envío de emails a usuarios local ................................................. 129
Figura 5.22 Envío de emails usuario no autentificado …….............................. 130
Figura 5.23 Envío de un mail con cifrado SSL .................................................... 131
Figura 5.24 Detección de e- mail tipo SPAM .................................................... 132
Figura 5.25 Resultados obtenidos, con el filtrado de “´” por “\” ……………… 134
 16

ÍNDICE DE TABLAS

Tabla 2.1 Resumen sobre las herramientas utilizadas para la ejecución de

ataques a redes IP ……………………………………………… 24
Tabla 2.2 Algunas Técnicas de Rastreo de Sistemas .................................. 40
Tabla 2.3 Tabla de enrutamiento IP en Ubuntu ......................................... 42
Tabla 2.4 Puertos utilizados por los demonios en zebra ............................. 45
Tabla 2.5 Comandos de IPTables ................................................................ 48
Tabla 2.6 Parámetros y sus funciones de IPTables ..................................... 48
Tabla 2.7 Correspondencia entre tablas, función y cadena .......................... 49
Tabla 3.1 Esquema de direccionamiento de red para VM's ......................... 60
Tabla 4.1 Configuración demonio Zebra...................................................... 67
Tabla 4.2 Configuración demonio RIP ......................................................... 67
Tabla 4.3 Tabla de enrutamiento de los ruteares A y B................................ 68
Tabla 4.4 Configuración de la IP de los usuarios de la Red.......................... 69
Tabla 5.1 Muestra de datos referente al tiempo, recurso de red y número
de paquetes ocupados por un atacante de Rastreo de Sistemas 108
Tabla 5.2 Muestra de datos referente al tiempo, recurso de red y número
de paquetes ocupados por un ataque de Fuerza Bruta................ 112
Tabla 5.3 Recursos utilizados en un ataque de Suplantación de
Identidad ..................................................................................... 115
Tabla 5.4 Recursos de ancho de banda consumido en un ataque DoS ..... 117
Tabla 5.5 Resumen sobre los ataques realizado en un escenario con
mecanismos de prevención y mitigación de ataques. ................. 135
 17

GLOSARIO

Address Resolution Protocol (ARP): protocolo de la familia TCP/IP que asocia direcciones IP a
direcciones MAC.

Denegación de servicio (DoS): ataque que hace una apropiación exclusiva de un recurso o
servicio con la intención de evitar cualquier acceso a terceras partes. En inglés, deny of service.

Desbordamiento de buffer: posibilidad de corromper la pila de ejecución para modificar el

valor de retorno de una llamada a función y provocar la ejecución de código arbitrario.

Dirección IP: Dirección definida por el Protocolo Internet.

DNS: (“Domain Name System”, Sistema de Nombre de Dominio). Es una base de datos
distribuida y jerárquica que almacena información asociada a nombres de dominio en redes
como Internet, el DNS como base de datos es capaz de asociar diferentes tipos de información
a cada nombre, los usos más comunes son la asignación de nombres de dominio a direcciones
IP y la localización de los servidores de correo electrónico de cada dominio.

Enrutamiento: Es el mecanismo por el cual los paquetes de información viajan desde su origen
hasta su destino, siguiendo un camino o ruta a través de la red.

Gateway: (Puerta de Enlace). Es un dispositivo que permite interconectar redes con protocolos
y arquitecturas diferentes a todos los niveles de comunicación, tiene como propósito traducir
información del protocolo utilizado en una red al protocolo usado en la red destino.

IPv6: Nomenclatura de la nueva generación de Internet, aporta más velocidad, mayor facilidad
de uso y mejora la seguridad de acceso a la información.

ISO: (“International Oganization for Standardization”, Organización Internacional para la

normalización).
 18

Enrutamiento: Es el mecanismo por el cual los paquetes de información viajan desde su origen
hasta su destino, siguiendo un camino o ruta a través de la red.

Hacker: Persona que por diversos motivos irrumpe en un sistema de información.

Huella identificativa: información muy precisa que permite identificar un sistema o una red en
concreto. En inglés, fingerprinting.

Escáner de vulnerabilidades: aplicación que permite comprobar si un sistema es vulnerable a

un conjunto de deficiencias de seguridad.

Exploit: aplicación, generalmente escrita en C o ensamblador, que fuerza las condiciones

necesarias para aprovecharse de un error de programación que permite vulnerar su seguridad.

Exploración de puertos: técnica utilizada para identificar los servicios que ofrece un sistema.

Explotación de un servicio: actividad realizada por un atacante para conseguir una escalada de
privilegios, abusando de alguna deficiencia del servicio o del sistema.

Fingerprinting: ver Huella identificativa.

Firewall: ver Cortafuegos.

Fragmentación IP: proceso de división de un datagrama IP en fragmentos de menor longitud.

Internet Control Message Protocol (ICMP): protocolo encargado de realizar el control de flujo
de los datagramas IP que circulan por la red.

Internet Protocol (IP): protocolo para la interconexión de redes.

IP flooding: ataque de denegación de servicio basado en una saturación de la red mediante la

generación masiva de datagramas IP.

Maxim Transfer Unit (MTU): medida máxima de un datagrama IP dentro de una red.

Requests for Comments: conjunto de documentos técnicos y notas organizativas sobre

internet.
 19

Reensemblado IP: proceso de reconstrucción de un datagrama IP a partir de sus fragmentos.

Rootkit: recopilación de herramientas utilizadas en un ataque de intrusión para garantizar la

ocultación de huellas, garantizar futuras conexiones, realizar otros ataques al sistema, etc.

Shellcode: código ensamblador inyectado en memoria que un exploit tratará de ejecutar.

Sniffer: aplicación que intercepta toda la información que pase por la interfaz de red a la que
esté asociado.

SYN Flooding: ataque de denegación de servicio que se basa en no complementar

intencionadamente el protocolo de intercambio de TCP.

Cortafuegos: elemento de prevención que realizará un control de acceso para proteger una red
de los equipos del exterior (potencialmente hostiles).

Tablas de ruteo: Rutas o caminos a seguir por los paquetes que direccionan los Routers
mediante algoritmos de trayectos.

Transmission Control Protocol (TCP): protocolo de transporte de la arquitectura de protocolos

TCP/IP.

User Datagram Protocol (UDP): protocolo de transporte de la arquitectura de protocolos

TCP/IP.
 20

INTRODUCCIÓN

Las redes teleinformáticas están expuestas a ataques e intrusiones que pueden dejar
inoperativos los recursos y causar pérdidas de la imagen, productividad, credibilidad y
competitividad, provocando perjuicios económicos que podrían comprometer la continuidad del
negocio [1.]. Esta incertidumbre sigue agravándose, pues continúan apareciendo diversas
amenazas, vulnerabilidades y tipos de ataques que implican hurto, modificación, espionaje,
interrupción, falsificación, denegación de servicios etc., perjudicando directamente a los
negocios que son altamente dependientes de sus sistemas y redes de información [2.].

Para prevenir y contrarrestar una amplia gama de amenazas a las seguridades de las
redes, es necesario conocer las vulnerabilidades de las empresas e identificar diversos tipos de
ataques. Para manejar esta situación se propone crear un ambiente de red controlado con los
componentes necesarios que detecten ataques maliciosos, para analizarlos y contrarrestarlos,
utilizando para ello máquinas virtuales, con las cuales es posible reducir costos de inversión de
hardware, costos de mantenimiento, costo y tiempo de experimentación y sobre todo reduciría el
riesgo del colapso de la red en producción [3.].

La documentación del presente trabajo ha sido organizado de la siguiente manera: El

capítulo uno presenta el planteamiento del problema, una descripción de los objetivos planteados
junto a las contribuciones alcanzadas con la realización del presente proyecto de tesis. En el
capítulo dos se presenta el marco conceptual que fundamenta esta investigación. El capítulo tres
describe el entorno en el que se desarrollaron los ataques, la configuración de la topología de
pruebas y los diversos tipos de ataques evaluados. El capítulo cuatro describe la implementación
del escenario de pruebas, la ejecución de diversos ataques y los resultados obtenidos, así como
también la descripción de los mecanismos para contrarrestar dichos ataques. En el capítulo
cinco se analiza y se evalúa los resultados obtenidos sobre los ataques ejecutados sin
mecanismos de mitigación y con mecanismos de prevención implementados. Finalmente en el
capítulo seis se establecen las conclusiones y recomendaciones obtenidas durante el desarrollo
del presente trabajo.
 21

CAPÍTULO I

INTRODUCCIÓN

1.1. Motivación

La dependencia cada vez mayor del mundo informático, obliga a que se tome mayor
atención al tema de seguridad y confidencialidad en el uso de los servicios informáticos
disponibles en Internet.

El problema de la seguridad radica en la existencia de vulnerabilidades en la gran

variedad de servicios y utilidades que ofrece Internet, y es en donde los hackers sacan su
mayor partido y aprovechan los más mínimos fallos de seguridad para cometer sus actos
delictivos [1.]. Ante esto, la mayoría de las organizaciones trabajan día a día para
proporcionar a sus usuarios datos e información con las mayores medidas de protección, a fin
conservar y/o mejorar la imagen, credibilidad y en consecuencia ganar más clientes.

Evidentemente por desconocimiento de las normas básicas de seguridad, o por

comodidad de ciertos administradores de sistemas no tienen sus equipos actualizados y
protegidos, en el manejo de datos e información confidencial que puede llevar a diversas
situaciones comprometedoras. Así se tiene el caso más sencillo y cotidiano, la simple
infección de un virus informático del cual se puede convertir en una plataforma de expansión
ocasionando daños irreversibles cuando se cae en cuenta de la infección [2.]. Un caso
extremo es el ataque de un hackers que puede utilizar la PC víctima como escudo y
plataforma para realizar conexiones ilegales a sitios web, direcciones electrónicas, servidores,
entre otros, pudiendo comprometer al dueño de la PC en un serio problema legal.

El mundo de la seguridad informática no es sencillo, pues evoluciona muy rápido, en

consideración a las dos posturas, la del experto en seguridades, y la del hacker o intruso, pues
las dos partes intentarán conocer al máximo los sistemas para, el uno protegerlos, y el otro
 22

atacarlos. Sobre quien alcance su objetivo dependerá que tan preparado e informado esté
sobre el sistema en cuestión

1.2. Planteamiento del Problema

1.2.1. Descripción del problema

Los ataques a las redes de información se han venido incrementando en los últimos
años, muchos de ellos difíciles de detectar. Algunos de estos ataques son los virus, gusanos,
troyanos, ataques de denegación de servicio, modificación, intercepción, spaming,
phishing, spyware, malware entre otros. Esto se debe al crecimiento exponencial que el
Internet ha tenido en los últimos diez años así como a la utilización masiva de las redes de
información.

El problema de la seguridad radica en la existencia de vulnerabilidades y amenazas

informáticas que existen alrededor de las redes pero sobre todo de los servidores Web, que
en ocasiones podrán terminar con la información o los equipos de una empresa, dando
como resultado la pérdida de la imagen, credibilidad y en consecuencia pérdida de clientes.

Para realizar pruebas y emulaciones de ataques existe la alternativa de usar las

plataformas de Virtualización que permiten detectar y contrarrestar los ataques en la red y
los resultados obtenidos podrían son muy aproximados a los derivados en un escenario real,
ya que se trata de una aplicación existente y no solamente un modelo simulado[3.].

Por lo expuesto anteriormente la realización de esta tesis, tiene como fin diseñar una
plataforma de experimentación de ataques a la red IP utilizando tecnologías de
Virtualización y definir un mecanismo para enfrentarlos.

1.2.2. Pregunta de la Investigación

¿Qué tipos de ataques a las redes IP son más frecuentes?

¿Cómo emular un ataque real utilizando tecnologías de Virtualización?

¿Qué mecanismo se puede utilizar para prevenirlo y neutralizarlo?

 23

1.3. Justificación e Importancia

Las plataformas de Virtualización son tecnologías potenciales para reproducir redes

reales en escenarios virtuales. Estas plataformas permiten ejecutar y probar múltiples
ambientes de validación de software y brinda facilidades para realizar el dimensionado de
prestación de servicios de redes. Las principales ventajas de la Virtualización son: Ahorro de
costos de inversión, simplificación de la gestión dada la administración centralizada de todas
las VMs, portabilidad entre servidores físicos, facilidad de técnicas de recuperación de
desastres. Algunas desventajas son: falta de estandarización; dificultad en el acceso a la red
de información del host desde las VMs y la introducción de una penalización u overhead
debido al consumo de recursos reduciendo su rendimiento.

La investigación planteada en este proyecto cobra importancia debido a que permitirá

analizar un problema actual y real, existente en las redes de información, mediante la
utilización de la tecnología de Virtualización, que es una tecnología disruptiva para la
presente década.

Este proyecto se desarrollará con plataformas de Virtualización de libre distribución, a

fin de emular diversos ataques a redes IP.

Los principales beneficios que se pretende alcanzar son:

1. Desde el punto de vista investigativo, el diseño y configuración de plataformas

virtuales para experimentación, con las mismas funcionalidades de una red real,
tendrá el consiguiente ahorro en gastos en equipos y dispositivos de red

2. El análisis y evaluación de las vulnerabilidades en la red permitirá identificar

algunos tipos de ataques a la red y pretende identificar medidas de seguridad
preventivas para contrarrestarlos

3. Tecnológicamente el presente estudio de ambientes virtuales servirá como base

para otras emulaciones o pruebas de temas relacionados con redes. Además se
busca contribuir, de esta manera, para investigaciones futuras.

4. Con los resultados de esta investigación se pretende contribuir al conocimiento,

por ende se aspira que sean susceptibles de publicación, lo que coadyuvará en
incrementar la producción técnica-científica de la ESPE.
 24

1.4 Objetivos

1.4.1. Objetivo General

Crear una plataforma informática de experimentación, en ambiente Linux, que

permita emular ataques a redes IP mediante la aplicación de tecnologías de Virtualización
con el fin de implementar mecanismos de seguridad para contrarrestarlo.

1.4.2 Objetivos específicos

Estudiar el Estado del Arte relacionado, en primer lugar, con las seguridades en las
redes, particularizando el estudio sobre rastreo de máquinas, servicios, ataque a servidores,
ataques a estaciones de trabajo, ataques de negación de servicio, código malicioso. En
segundo lugar relacionado con las tecnologías de Virtualización:

· Diseñar e implementar varias topologías de prueba con el fin de emular ataques reales
a redes en ambiente Linux, utilizando escenarios de redes virtuales.

· Investigar herramientas existentes para evaluar la vulnerabilidad de una red.

· Evaluar los daños causados por los ataques a la red virtual

· Diseñar un mecanismo de protección ante los ataques reales a redes Linux.

1.5 Contribuciones de la Tesis

El problema de la seguridad radica en la existencia de vulnerabilidades y amenazas

informáticas que existen alrededor de las redes pero sobre todo de los servidores Web, que
en ocasiones podrán terminar con la información o los equipos de una empresa, dando como
resultado la pérdida de la imagen, credibilidad y en consecuencia pérdida de clientes.

El presente proyecto pretende crear una plataforma de experimentación de ataques

reales a redes IP, configuración de topologías de red virtuales, programación de scripts y
utilización de programas de libre distribución existentes en el mercado.

Con lo antes expuesto se dará cumplimiento a los objetivos planteados, generando las
siguientes contribuciones:
 25

· Desde el punto de vista investigativo, el diseño y configuración de plataformas

virtuales para experimentación, con las mismas funcionalidades de una red real,
tendrá el consiguiente ahorro en gastos en equipos y dispositivos de red

· El análisis y evaluación de las vulnerabilidades en la red permitirá identificar

algunos tipos de ataques a ella y pretende identificar medidas de seguridad
preventivas para contrarrestarlos

· Tecnológicamente el presente estudio de ambientes virtuales servirá como base

para otras emulaciones o pruebas de temas relacionados con redes,
contribuyendo de esta manera, para investigaciones futuras.

· Con los resultados de esta investigación se pretende contribuir al conocimiento,

por ende aspira que sean susceptibles de publicación, lo que coadyuvará en
incrementar la producción técnica-científica de la ESPE.
 26

CAPÍTULO II

MARCO TEÓRICO

2.1. Seguridades en Redes de Información

2.1.1. Fundamentos de seguridades en redes IP

Las redes y en particular Internet, han introducido nuevas aplicaciones que también
implican riesgos. Estos surgen a partir de las vulnerabilidades que poseen los sistemas. La
existencia de vulnerabilidades implica amenazas, cuya concreción son los ataques. Estos
ataques a las redes pueden dejar inoperativos los recursos y causar por tanto pérdidas
económicas a las organizaciones, además de exponer a intrusos datos que pueden ser
privados.

Internet está plagada de personas que se dedican a robar y destruir todo tipo de
información. Estos pueden ser gente de la misma empresa o externa a la institución que tiene
fácil acceso a la red y también existen personas que logran violar la seguridad de la red.
Estas personas son muy peligrosas ya que pueden robar cualquier información que esté en las
computadoras y los usuarios o administradores pueden darse cuenta del ataque después de
varios días, semanas o meses.

A estas personas se les conoce como hackers. Estos son personas que, ya sea por
dinero o placer, logran quebrantar la seguridad de los equipos, bajar información confidencial
y robarla o destruirla.

Por lo expuesto anteriormente, es preciso contar con políticas de seguridad, normas

que, directa o indirectamente, permiten discernir los eventos y acciones permitidos o
prohibidos para un sistema, desde el punto de vista de su seguridad. En el presente proyecto
 27

se hace referencia al nivel de seguridad informática lógica, más no a la seguridad física de

equipos y dispositivos1.

2.1.1.1. Ataque o intrusión a una red ip

Se denomina intruso o atacante a la persona que acceda o intente acceder sin

autorización a un sistema informático ajeno, ya sea en forma premeditada o no.

En cualquier sistema informático existe tres elementos básicos a proteger:

hardware, software2 y los datos. Para cualquiera de estos elementos, existe una gran
cantidad de ataques que se los puede clasificar en:

a) Ataques pasivos
“El atacante no altera la comunicación, sino que únicamente la escucha
o monitoriza, para obtener información que está siendo transmitida. Sus
objetivos son la intercepción de datos y el análisis de tráfico”3. Generalmente
se emplean para:

· Obtención del origen y destinatario de la comunicación, a través de

la lectura de las cabeceras de los paquetes monitorizados.
· Control del volumen de tráfico intercambiado entre las entidades
monitorizadas, obteniendo así información acerca de actividad o
inactividad inusuales.
· Control de las horas habituales de intercambio de datos entre las
entidades de la comunicación.
Este tipo de ataque es difícil de detectar, ya que no provocan alteraciones en
los datos. No obstante es posible evitarlo mediante el cifrado de la
información entre otros mecanismos.

b) Ataques activos

Estos ataques implican algún tipo de modificación del flujo de datos

transmitido o la creación de un falso flujo de datos. Generalmente son

1
Carracedo, J. (2004). Seguridad en redes telemáticas. McGraw Hill.
2
Carlos Barra, Software e Ingeniería de Software, http://www.revistamarina.cl/revismar/revistas/1998/1/barra.pdf
3
Diseño y Evaluación de un Sistema de Seguridad para la RDSI-BA, Tesis Doctoral, Jordi Forné Muñoz, 1997, http://tdx.cat/handle/10803/7045
 28

realizados por hackers, piratas informáticos o intrusos, y se los puede subdividir

en las siguientes categorías:

· Interrupción: si hace que un objeto del sistema se pierda, quede inutilizable

o no disponible.

· Intercepción: si un elemento no autorizado consigue el acceso a un

determinado objeto del sistema.

· Modificación de mensajes: donde el intruso si además de conseguir el

acceso consigue modificar el objeto.

· Fabricación: se consigue un objeto similar al original atacado de forma que

es difícil distinguirlos entre sí.

· Destrucción: es una modificación que inutiliza el objeto.

2.1.2. Fases de una Intrusión a una red IP

Una intrusión es una secuencia de acciones realizadas por un usuario o proceso

deshonesto, con el objetivo final de provocar un acceso no autorizado sobre un equipo
o un sistema completo4. La penetración en un sistema o subred suele proceder de
acuerdo con el siguiente esquema

1. Identificar las máquinas objetivo.

a) Recabar información sobre la red a atacar.

· Qué hosts y subredes existen en ella y qué nombres tienen

· Qué usuarios pueden existir
· Qué servicios de red ofertan las máquinas
· Qué potenciales vulnerabilidades presentan
· Qué sistemas operativos corren sobre las máquinas.

b) Formas de exploración

Existen abundantes métodos y software, para realizar esta tarea, siendo los
siguientes:

4
González, D. (2002), Mecanismos para la detección de ataques e intrusiones, http://ocw.uoc.edu/computer-science-technology-and-
multimedia/advanced-aspects-of-network-security/advanced-aspects-of-network-security/P06_M2107_01773.pdf
 29

· Ping y traceroute
· Exploradores de red
· Exploradores de puertos
· Finger printing para detección de sistema operativo
· Fragmentación anómala de paquetes para eludir el registro
(logging)

2. Obtener acceso ilícito en alguno de los hosts, sin disponer de un login, a través de
alguna de las siguientes formas:

a) Exploit de un bug en el software de servicios de red ofrecidos por el

sistema. Los bugs en el software o hardware pueden ser explotados para
realizar intrusiones. Ejemplos:

· Buffer overflows, ejemplo: finger, sendmail, wu-ftpd, etc.

· Fallos de autenticación o de protocolo

· Facilidad para esnifar una Ethernet local (Tcpdump, Dsniff, Radiusniff,

etc)

· Duplicar las credenciales de un usuario autorizado (ejemplo, robo de

contraseñas, sniffing, ingeniería social, impostura, entre otros).

· Hay que considerar que una vez que el intruso puede acceder a una
cuenta no privilegiada, todo es muchísimo más fácil para él en su
siguiente tarea que consiste en conseguir el control total como supe
usuario.

· La mejor oportunidad de detener las intrusiones ocurre en el punto del

acceso a los servicios. Más allá, el ataque es mucho más difícil de
contener.

b) Secuestro de una conexión existente

Por algunas debilidades típicas

· Permisos incorrectos
· Directorios de ejecutables con permiso de escritura
· Cambios temporales realizados por administradores que olvidan
restablecer la configuración por defecto
 30

c) Obtener el control de alguno de los hosts (como super usuario)

Medidas sanitarias

· Control riguroso de su número e integridad (checksums)

· Verificadores de integridad y HIDS (Host Intrusion Detection

Systems) (COPS, Farmer & Spafford).

3. Borrar las pruebas

Una vez alcanzado el acceso como root, se borran las pistas dejadas por la intrusión.
Las víctimas habituales son logs en /var/log.

2.2. Tipos de Ataques a una Red IP

A través de los años se han desarrollado formas cada vez más sofisticadas de ataque a
redes IP. Entre los más comunes y que han sido evaluados a lo largo de esta investigación se
pueden describir los siguientes:

2.2.1. Rastreo de Sistemas (Escaneo de Puertos)

Rastreo de Sistemas (Escaneo de Puertos).- Consiste en el envío de una serie de

señales (paquetes), que llegan a la máquina atacada, y ésta responde reenviando otra
determinada cantidad de paquetes, que el analizador decodificará y traducirá. Dicha
información consta esencialmente del número IP de la máquina atacada y datos sobre el
o los puertos que se encuentran en ese momento abiertos. Suele ser la última actividad
previa a la realización de un ataque, y con su ejecución el atacante consigue: el
descubrimiento de direcciones IP activas, exploración de puertos TCP activos,
exploración de puertos UDP activos, reconocimiento del tipo de sistema operativo del
equipo como elemento de una red. La aplicación por excelencia para realizar
exploración de puertos es Nmap (Network Mapper)5.

Cabe mencionar que las herramientas utilizadas para detectar sistemas emplean
uno de los siguientes métodos de análisis para descubrir redes:

5
Fyodor ,Guía de referencia de Nmap (Página de manual), http://nmap.org/man/es/index.html
 31

- Análisis activo: El sistema que rastrea una red se dedica a enviar información a
la red para que el resto de sistemas detecten dicha información y envíen algún
tipo de respuesta.

- Análisis pasivo: El sistema que analiza la red no envía nada, simplemente está a
la escucha, recogiendo y analizando datos de lo que está pasando.

Es evidente que será más fácil detectar un análisis activo que uno pasivo,
diferencia que se radica en la forma de empleo de las técnicas para analizar una red.

2.2.2. Ataque de Fuerza Bruta

Un ataque de Fuerza Bruta “es la forma de recuperar una clave probando todas las
combinaciones posibles hasta encontrar aquella que permite el acceso. Consiste en
generar el diccionario (hash) de todas las posibles combinaciones y compararlas con el
patrón (hash) que permita el acceso”6. Técnicamente, “el término Hash se refiere a una
función o método para generar claves que representen de manera casi unívoca a un
documento, registro, archivo, etc.”7. El objetivo de este ataque es ingresar al sistema de
la víctima con credenciales (nombre de usuario y contraseña) y haciendo uso de una
conexión remota (ssh, telnet, etc.), acceder a máquinas a través de una red. Para ello este
tipo de ataque bombardea al servidor con nombres de usuarios y contraseñas
aleatoriamente generados. Una manera eficiente de realizar ataque de fuerza bruta es
mediante el uso de diccionarios de contraseñas. Los ataques tradicionales más conocidos
de fuerza bruta son John The Ripper y Medusa.

2.2.3. Ataque de Suplantación de Identidad (Spoofing)

“Es una técnica más o menos sofisticada de autenticar una máquina en otra
máquina con una dirección fuente de confianza. En otras palabras, consiste en modificar
en los mensajes que salen de una máquina la dirección fuente haciendo creer a los
destinatarios de esos mensajes que es otra dirección quien le envía el mensaje y además
esa es una dirección de confianza”8.

6
Hacking: VII Ataques por Fuerza Bruta, http://jBercero.com.
7
Labs DragonJAR, Ataques por fuerza bruta (BruteForce) III., http://labs.dragonjar.org/laboratorios-hacking-tecnicas- fuerza-bruta-brute-force-iii
8
ADLS, Tipos de Ataques en Internet, http://www.adslayuda.com/foro/adsl/vuestros-documentos/tipos-de-ataques-en-internet-t34936.html
 32

La mecánica de un ataque Spoofing

Es conocido que el mecanismo de conexión, aparte de requerir una dirección IP

correcta, requiere un dialogo entre las dos máquinas. Siendo necesario como primer
paso que lleguen los paquetes intactos al host destino. Cuando se inicia la conexión
TCP el primer paquete del cliente se identifica con un número de secuencia aleatorio,
los siguientes paquetes están numerados con respecto a este número. El servidor
responde a este mensaje con un número de secuencia propio que debe ser reconocido
por el cliente.

El problema para quien quiere generar un ataque de tipo Spoofing está en que
primero debe bloquear (dormir) la dirección fuente y segundo debe mantener un diálogo
con la máquina objetivo (proceso que hace complejo el ataque). Esta complejidad se
debe a que la máquina objetivo es quien genera el número de secuencia al cual debe
responder el atacante con el reconocimiento pertinente. Además el atacante debe
adivinar este número de secuencia ya que no recibe los paquetes que envía el objetivo
puesto que la dirección IP fuente que el atacante ha enviado estaba trucada.

Existen diferentes tipos como el IPSpoofing, ARPSpoofing, DNS Spoofing, Web

Spoofing o e-mail Spoofing. Para efecto del presente estudio se ha enfocado a
IPSpoofing y ARPSpoofing.

IPSpoofing (enmascaramiento de la dirección IP)

Mediante IP Spoofing un atacante consigue modificar la cabecera de los paquetes

enviados a un determinado host para simular que proceden de un equipo distinto al que
verdaderamente los ha originado. Para ello, el atacante trataría de seleccionar una
dirección IP correspondiente a la de un equipo confiable (legítimamente autorizado)
para acceder al sistema que pretende ser engañado.

IPSpoofing solamente puede ser implementado contra un cierto tipo de máquinas

corriendo ciertos servicios, tal como:

· Cualquier dispositivo ejecutando Sun RPC9.

· Cualquier servicio de red que utiliza autenticación de las direcciones IP.

9
Martín López Nores, Introducción a Sun RPC, Primera práctica, http://www-gris.det.uvigo.es/wiki/pub/Main/PracticasRO/msg-slides.pdf
 33

ARPSpoofing

Un ataque ARP Spoofing es una técnica que altera la caché ARP. La caché ARP
contiene una tabla en la que se relacionan direcciones máquina (MAC) con direcciones
IP. Este sistema consiste en mantener tu dirección hardware en la tabla pero relacionada
con la dirección IP de una máquina legítimamente autorizado. Esta información se le
envía a la caché ARP de tu máquina y a la caché ARP de la máquina objetivo. A partir
de ese momento los paquetes del objetivo se encaminan hacia la máquina atacante ya
que la máquina objetivo cree que es una máquina de confianza.

La mayor limitación en este tipo de ataques, es el atravesar routers inteligentes, y

es cuando fallará el invento. Además se tiene la expiración en muy poco tiempo de las
cachés, por lo que se debería actualizar constantemente la caché mientras se genera el
ataque.

2.2.4. Ataque de Denegación de Servicios (DoS)

La idea principal de este ataque es inundar un sistema con paquetes de datos que
alteren, afecten o degraden seriamente la conexión a Internet, inmovilizando los
servidores locales hasta el extremo de no poder atender las peticiones legítimas es decir
causar la baja del sistema totalmente. Un ataque DoS puede ser perpetrado en varias
formas, siendo el de tipo SYN Flood el seleccionado en esta investigación, ataque que
consiste en enviar mensajes TCP de petición de conexión por parte del cliente, pero sin
enviar su confirmación lo cual provoca colapsos en equipos y consumo de recursos en
forma desproporcionada. SYN Flood envía un flujo de paquetes TCP/SYN, muchas
veces con la dirección de origen falsificada. Cada uno de los paquetes recibidos es
tratado por el destino como una petición de conexión, causando que el servidor intente
establecer una conexión al responder con un paquete TCP/SYN-ACK y esperando el
paquete de respuesta TCP/ACK (parte del proceso de establecimiento de conexión TCP
de 3 vías10). Sin embargo, debido a que la dirección de origen es falsa o la dirección IP
real no ha solicitado la conexión, nunca llega la respuesta.

10
Explicación de enlace de tres vías a través de TCP/IP , http://support.microsoft.com/kb/172983/es
 34

2.2.5. Ataques a la WEB

Dirección URL

La dirección URL (Uniform Resource Locatior) es la forma de indicarle a un servidor

web cual es la página que se quiere visualizar desde el cliente.

Estructura URL

La dirección URL es el mecanismo que se crea entre el usuario y los servidores para
poder acceder a recursos, páginas web, sitios FTP, etc. La estructura o sintaxis de una
dirección URL es:

Protocol://server/path/resource?parameters

Protocol: Especifica el protocolo a utilizar de la capa de aplicación, como por ejemplo:

https (http cifrado), ftp (transmisión de ficheros), ldap (acceso a un directorio), pop3
(acceso al buzón de correo), etc.

Server: Indica el nombre del servidor donde se quiere acceder ya sea por medio de DNS,
el nombre de red NetBios o la dirección IP de la máquina.

Path/resource: Se especifica el directorio de la ruta y el nombre del recurso de la petición.

El recurso puede ser un fichero estático o una aplicación que genera una salida dinámica.

Parameters: Este valor es opcional, lo que se indican son los parámetros que se le quieren
pasar al recurso que se esté solicitando (depende del sitio web donde se realicen las
peticiones). A este conjunto de valores se le suele denominar en inglés Query String.

Ejemplo:
http://192.168.1.36/cgi-bin/vervariables.cgi?hola+mundo
El resultado obtenido en el navegador web es:
Numero de argumentos: 2
Argumentos: hola mundo
GATEWAY_INTERFACE = CGI /1.1
SERVER_PROTOCOL = HTTP/1.1
REQUEST_METHOD = GET
SCRIPT_NAME = / cgt-bin/vervariables.cgi
QUERY_STRING = hola+mundo
 35

El símbolo + del query string significa el carácter en blanco y por ello muestra que hay
dos parámetros. Se puede ver en el listado anterior el valor de variables de entorno.

Formularios HTML

Los formularios (forms) html permiten una interacción entre el usuario y el servidor
web. Es necesario conocer el funcionamiento de los forms, a fin de poder explotar todas
las opciones de un sitio web. Una form puede ser utilizada, por ejemplo, en los siguientes
sitios:

Buscadores de Internet.

Web mail.

Sitios de solicitud de información.

Sitios de consulta de datos.

Un formulario se encuentra definido o delimitado por las etiquetas:

< form>....... ..< / form >

Todo el código html que se encuentre dentro de estas etiquetas pertenece al formulario.

2.2.5.1. Tipos de intrusiones

Existen tres tipos de intrusiones que puede hacer un atacante sobre un sitio web de
Internet:

El acceso a los servicios no autorizados que el sitio web ofrece, suplantando la

identidad de un usuario registrado y así poder tener acceso a información restringida,
pudiendo utilizar como técnica el ataque de fuerza bruta.

El acceso al servidor web directamente, ya sea a sus directorios y ficheros, base de

datos, así como reconocer todo el entorno cercano de máquinas en la red. En este
tipo de intrusión el daño que se puede cometer en el servidor puede ser de
magnitudes considerables, ya que se podrán poner en práctica todas las técnicas
existentes en incursión a un sistema web; siendo entre las más conocidas:
modificación de ficheros y sustitución de la página principal del sitio web.
 36

El último método, es la denegación de servicios (DoS) sobre el sitio web, cuyo

objetivo es que la página web este caída o que el sitio deje de prestar sus servicios.

2.2.5.2. Ataque basado en la vulnerabilidad del sistema de validación de HTML

Ataque de Cross Site Scripting

Un ataque de Cross Site Scripting, cuya abreviatura es XSS, consiste en inyectar

código en los intérpretes del navegador web.

El uso de lenguajes HTML, JavaScript, VBScript, ActiveX, Flash, entre otros, en

aplicaciones Web, se puede realizar del lado del cliente robos de sesiones, cambiar
configuraciones del usuario, mostrar anuncios falsos o incluso realizar ataques de
denegación de servicio. Cualquier página web que publique entradas del usuario
(blogs, foros de mensajes, libros de visita, etc.) es propensa a contener XSS.

Fundamento de XSS

XSS aprovecha la falta de mecanismos de filtrado y validación en campos de

entrada, en cualquier página web, permitiendo así el envío de scripts X completos
(como Visual Basic Scripts o Java Scripts) con comandos maliciosos que podrían
impactar directamente en el sitio web o en el equipo de un usuario11.

Esta limitación se debe a que el código HTML se interpreta en el navegador de

un usuario y no en el servidor. Es por ello que si alguien inyecta código HTML en
alguna aplicación web no podría hacer daño alguno al servidor, ya que éste nunca
interpreta el código HTML, sólo los navegadores.

Tipos de Ataques XSS

· Persistente: se produce generalmente en sectores donde podemos comentar, de

modo que el código que inyectemos quedará almacenado en el servidor y se
ejecutará cada vez que abramos la página.

11
Web Attacks, Mauren Alies, Sergio García, Fabián Molina, Juan Felipe Montoya, María Isabel Serrano,Marzo de 2002,
www.acis.org.co/memorias/JornadasSeguridad/IIJNSI/weba.doc
 37

· No Persistente: también conocido como reflejado, consiste en inyectar código

pasándolo mediante la URL, no se almacena en el servidor, solo es explotable
el XSS mediante la URL.

Detectar aplicación web vulnerable a ataques XSS

· Detectar la vulnerabilidad a través de un formulario. En este caso los datos

proporcionados a la aplicación web por un usuario se almacenan en un
servidor y luego se muestran a los demás usuarios sin ser codificados como
entidades HTML. Ejemplo

<script>alert();</script>

· Detectar la vulnerabilidad a través de URL. Como algunos browsers no

exigen una formación correcta de la URL, se podría inyectar código
JavaScript, escribiendo por ejemplo:

http://vulnerable.com/index.html?nombre=<script>alert();</script>

El ataque XSS es un tipo de inseguridad informática o agujero de seguridad

basado en la explotación de vulnerabilidades del sistema de validación de HTML
incrustado.12

Fases de un ataque XSS

1. Inserción de código HTML, a fin de identificar que código puede introducir

2. Determinación de lo que puede hacer con XSS? Robo de credenciales, alterar

el sitio web, etc.

3. Llevar a cabo el daño, robo de credenciales, suplantación de identidad, envío

de emails falsos, identificación de posibles víctimas, etc.

2.2.6. Ataques a Bases de Datos

En la actualidad, un gran número de sitios y aplicaciones web interactúan con

bases de datos, debido a que se maneja información, sensible o no, que necesita ser

12
Carlos Tori,2008 Rosario Argentina, Hacking Ético
 38

almacenada, consultada o modificada. El almacenamiento de datos, en una base de

datos, es forma ordenada, coherente e íntegra, y puede contener todo tipo de
información, Por ejemplo:

· Catálogo de productos de consumo masivo.

· Registros relacionados con los datos personales del personal de una empresa.

· Órdenes de entrega-recepción de mercancía.

· Base de Datos sobre información económica y financiera de una empresa.

Actualmente existe un gran número de empresas que utilizan interfaces web para
consultar sus bases de datos, las mismas que a pesar de utilizar los últimos parches de
seguridad pueden convertirse en víctimas de intrusiones, que no sólo están basadas en
vulnerabilidades en las aplicaciones, sino que aprovechan la inseguridad de las
aplicaciones web.

La información, que se encuentra en una base de datos, es manejada a través de

sentencias SQL, infiltradas desde el mismo código fuente de la página.

La interacción ocurre más o menos de este modo:

· El usuario introduce datos en un formulario o hace clic en un link.

· El sitio web podría estar programado en algún lenguaje de alto nivel y a su vez
contendrá, en su código fuente, sentencias SQL.

· Estas sentencias SQL, junto con los datos suministrados por el visitante, irán
directamente a la base de datos para lograr el resultado esperado por el usuario
como: consulta, almacenamiento, modificación, borrado, ejecución, etcétera.

· El resultado puede mostrarse al usuario o no, o bien puede dar un error de

sistema.

2.2.6.1. Ataque SQL Inyection

Consiste en la manipulación de los datos de tránsito, ingresado en los campos de

datos (Textfield) en los que se escribe la información que va a procesar el servidor
 39

(usuario, password u otro tipo de datos personales o relativos al sitio web

seleccionado). La intensión de este tipo de ataque es conseguir información contenida
en el servidor o tomar el control por completo de la máquina.

El intruso logra inyectar una sentencia SQL cuando en lugar de colocar el

nombre de usuario, password y cuenta (verdaderos), logra insertar código como 'or
1=1-- y seguido a ella, el resto de lo que sería interpretado por el gestor de base de
datos como código SQL de la siguiente manera:

Select * from usuarios where usuario=’or 1=1-- and password =’or 1=1--

Con este tipo de sentencia se busca conseguir el acceso con el primer usuario
existente en la tabla Usuarios, y así tener acceso a la aplicación con el mismo. Una
vez que se pueda conseguir acceso con el primer usuario, el próximo paso cosiste en
acceder con un usuario que se pensaría que existe en la aplicación. Para ello se debe
incluir en el campo usuario y contraseña lo siguiente: usuario=admin’--,
password=’or 1=1 --; quedando la sentencia SQL de la siguiente manera:

select * from usuarios where usuario=admin’ -- and password = ‘or 1=1 --

De este modo, si el usuario es el admin y tiene un password, si 1 es igual a 1,

éste será validado y tendrá acceso a la intranet.

Si un intruso logra inyectar código SQL, podrá llevar a cabo acciones

intrusivas en el servidor, comprometer información, destruir, copiar o modificar.
Incluso sobre la red interna si ésta se encuentra detrás.

En principio, hay que encontrar un campo o punto vulnerable a la inyección

SQL. Ya sea un formulario de acceso user/pass, uno de búsqueda, de recuperación de
password, de comprobación de cualquier dato, de contacto, link con variables, links
ocultos al público ligados a la DB, scripts y archivos de testeo, CGIs por defecto,
aplicaciones del tipo foro y otras de terceros públicas y licenciadas, ya sea vía método
GET o POST.13

13
Carlos Tori, 2008 Rosario Argentina, HACKING ÉTICO
 40

2.2.7. Ataques a Correo Electrónico

Un servidor de correo es una aplicación que nos permite enviar mensajes (correos) de
unos usuarios a otros, con independencia de la red que dichos usuarios estén
utilizando.

Protocolos:

Simple Mail Transfer Protocol (SMTP)

Protocolo de red basado en texto utilizado para el intercambio de mensajes de correo
electrónico entre computadoras o distintos dispositivos.

Post Office Protocol (POP).

Permite trabajar en modo "offline". El buzón de correo se consulta a intervalos
regulares.

Internet Message Access Protocol (IMAP).

IMAP es un protocolo de acceso interactivo ("online") al buzón de correo. Se

actúa directamente sobre el buzón en el servidor.

En la actualidad el correo electrónico es el medio de comunicación más

utilizado en la red de redes, lo que lo hace el más deseado por los hackers, escritorios
de virus, lammers.

SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) (RFC: 821, 822, 1869)

Es el método definido por Internet para transferencia de correo electrónico.

Emplea el puerto TCP 25. Trabaja por medio del empleo de colas o spooler donde va
almacenando los mensajes recibidos en los servidores hasta que un usuario se conecte
y transfiera su correspondencia, si esto no sucede en un determinado tiempo
(Programable), los mensajes son descartados o devueltos a su origen.

2.2.7.1.Comandos y códigos

Todos los comandos, réplicas o datos intercambiados son líneas de texto.

Todas las réplicas tienen un código numérico el comienzo de la línea. La secuencia de
envío y recepción de mensajes es la siguiente:
 41

1. El emisor SMTP establece una conexión TCP con el SMTP de destino y

espera a que el servidor envíe un mensaje "220 Service ready" o "421 Service
not available" cuando el destinatario es temporalmente incapaz de responder.

2. Se envía un HELO (abreviatura de "hello"), con el que el receptor se

identificará devolviendo su nombre de dominio. El SMTP emisor puede usarlo
para verificar si contactó con el SMTP de destino correcto.

3. El emisor inicia ahora una transacción enviando el comando MAIL al

servidor. Este comando contiene la ruta de vuelta al emisor que se puede
emplear para informar de errores.

4. El segundo paso del intercambio real de correo consiste en darle al servidor

SMTP el destino del mensaje (puede haber más de un receptor). Esto se hace
enviando uno o más comandos RCPT TO: <forward-path>. Cada uno de ellos
recibirá una respuesta "250 OK" si el servidor conoce el destino, o un "550 No
such user here" si no.

5. Cuando se envían todos los comandos rcpt, el emisor envía un comando

DATA para notificar al receptor que a continuación se envían los contenidos
del mensaje. El servidor replica con Seguridad por Niveles "354 Start mail
input, end with <CRLF>.<CRLF>". Nótese que se trata de la secuencia de
terminación que el emisor debería usar para terminar los datos del mensaje.

6. El cliente envía los datos línea a línea, acabando con la línea <CRLF>.
<CRLF> que el servidor reconoce con "250 OK" o el mensaje de error
apropiado si cualquier cosa fue mal.

7. Ahora hay varias acciones posibles:

· El emisor no tiene más mensajes que enviar; cerrará la conexión con un

comando QUIT, que será respondido con "221 Service closing
transmission channel".

· El emisor no tiene más mensajes que enviar, pero está preparado para
recibir mensajes (si los hay) del otro extremo. Mandará el comando TURN.

· Los dos SMTPs intercambian sus papeles y el emisor que era antes
receptor puede enviar ahora mensajes empezando por el paso 3 de arriba.
 42

2.2.7.2.Vulnerabilidades del correo electrónico

Las dos grandes vulnerabilidades que sufre el correo electrónico son referidas a su
privacidad y su seguridad, dentro de ellas existen debilidades concretas que se tratan a
continuación:

· La privacidad es fácilmente vulnerable pues el correo viaja como texto

plano, es decir, que si no se emplea algún algoritmo criptográfico,
cualquiera puede tener acceso al mismo. En este tema, la mejor analogía es
la del correo postal, en el cual a nadie se le ocurre enviar una carta sin el
sobre.

· La seguridad es atacada con dos técnicas puntuales: las bombas de correo

(varias copias de un mismo mail a un solo destino) y el Spam (Correo no
autorizado).

Las herramientas con que se cuenta para defenderse de estas vulnerabilidades

son:

S/MIME: Desarrollado por RSA el cual es una especificación para obtener

autenticación por medio de firmas digitales. Se lo considera uno de los más
seguros

PGP: Pretty Good Privacy, el cual es un producto completo desarrollado por

Phillip Zimmerman que ofrece que dentro de sus muchas funciones ofrece
también autenticación, no repudio y criptografía siendo soportado por la
mayoría de los clientes de correo.

PEM: Privacy Enhanced Mail, el cual es una norma para permitir la

transferencia de correo seguro. Con cualidades similares a PGP, siendo el
estándar más reciente de los tres.

2.3. Herramientas Utilizadas para la Ejecución de Ataques a una Red IP

Para la implementación de cada uno de los ataques, fue necesario instalar algunas
herramientas de libre distribución que han permitido generar los diversos ataques y que
también han facilitado la captura de tráfico, tanto para Linux como para Windows. La Tabla
 43

2.2 describe el tipo de ataque y las diversas herramientas utilizadas para llevar a cabo dicho
ataque sobre una red IP.

Nro. Descripción Sistema Software para Software para

Ataque Operativo el ataque obtener el Flujo
de tráfico
1 Rastreo de Ubuntu Nmap Ettercap
Sistemas o Wireshark
Escaneo de Windows Zenmap Ettercap, Wireshark
Puertos
2 Fuerza Bruta Ubuntu Medusa
Windows John the Ripper
Nikto
3 Suplantación Ubuntu Hping3 Wireshark
de Identidad Windows Nemesis Wireshark
4 Denegación de Ubuntu Nemesis Ettercap,
Servicio Windows Ettercap Wireshark

Tabla 2.1. Resumen sobre las herramientas utilizadas para la ejecución de ataques a redes IP.

2.3.1. Herramienta Nmap

La herramienta Nmap tiene como misión permitir hacer un barrido a las redes
informáticas y a ordenadores a fin de determinar que puertos tienen activos, y así
solucionar posibles debilidades en su seguridad, para ello se emplearon algunas
técnicas entre las que cabe destacar las siguientes[4.]:

Tipo de Descripción
escaneo
TCP connect() Intentar establecer una conexión con cada uno de los puertos
del host a escanear. Si la conexión se establece, el puerto está
abierto; en caso de recibir un aviso de cierre de conexión
(RST), el puerto estará cerrado; y en caso de no recibir
respuesta, se deduce que el puerto está silencioso.
TCP SYN Envía un paquete SYN que finge intentar establecer una
conexión y se espera la respuesta. Si llega SYN/ACK
significa que el puerto está abierto; si llega RST, el puerto
está cerrado; y si no se recibe respuesta se asume que está
silencioso.
TCP FIN Envía un paquete FIN al puerto del host destino que se quiere
escanear. Si se recibe RST por respuesta, el puerto está
cerrado, y en caso de no recibir respuesta (se ignora el
paquete FIN) el puerto puede encontrarse abierto o
silencioso.
UDP scan Manda un paquete UDP vacío al puerto que se desea
escanear. Si el puerto está cerrado, el sistema responderá con
un paquete ICMP de tipo 3 (destino inalcanzable). En caso de
no responder, el puerto puede estar abierto o silencioso.

Tabla 2.2. Algunas Técnicas de Rastreo de Sistemas

 44

2.3.2. Herramientas Medusa y John The Ripper

Medusa es una herramienta desarrollada para llevar ataques del tipo fuerza
bruta, de forma rápida, paralela y modular [5.]:

Características

· Permite llevar a cabo múltiples ataques a diferentes sistemas con diferentes usuarios.

· Tiene como objetivo auditar el inicio de sesión de varios servicios entre ellos MS-
SQL Server, VNC, HTTP, SMB, Telnet, el servicio SSH (Secure Shell), entre otros

Con el servicio SSH (SecureSHell), Medusa puede acceder a máquinas remotas a

través de una red. Además permite copiar datos de forma segura (tanto ficheros sueltos
como simular sesiones FTP cifradas), gestionar claves RSA para no escribir claves al
conectar a las máquinas y pasar los datos de cualquier otra aplicación por un canal
seguro tunelizado mediante SSH14.

John The Ripper es un programa de criptografía utilizado para descifrar

contraseñas. Es capaz de fragmentar varios algoritmos de cifrado o hash, como DES,
SHA-115y otros.

Es una herramienta que permite a los usuarios de sistemas comprobar la robustez

de las contraseñas de sus sistemas.

John The Ripper es capaz de auto detectar el tipo de cifrado de entre muchos
disponibles, y se puede personalizar su algoritmo de prueba de contraseñas [12.].

Características:

· Funciona en varias arquitecturas y sistemas operativos.

· Se utiliza para ataques de diccionario (fichero con un gran número de palabras) y

por fuerza bruta (formación de palabras mediante combinación de caracteres).

· Permite definir el rango de letras que se usará para construir las palabras, y las
longitudes.

14
Red Hat Enterprise Linux 4: Manual de referencia, http://web.mit.edu/rhel-doc/4/RH-DOCS/rhel-rg-es-4/ch-ssh.html
15
What is a sufficient encryption? http://penguinsecurity.net/wiki/index.php?title=What_is_a_sufficient_encryption
 45

· Permite parar el proceso (con control-C), y continuarlo más adelante (con –

restore).

· Se puede automatizar; por ejemplo, ponerlo en cron16.

2.3.3. Herramienta Ettercap

Ettercap es una herramienta que hace uso del envenenamiento ARP en entornos
GNU/Linux. Está diseñada con el fin de analizar, filtrar y escuchar determinado
tráfico circulando por la red[7.]. Es capaz de realizar ataques MITM (Man in the
Middle) entre diferentes hosts de la red, con el fin de interponerse en su comunicación
y obtener información valiosa como el tipo de contraseñas POP, SSH, Telnet, FTP,
Https, etc.

En un envenenamiento ARP17, el host atacante busca conseguir modificar la

tabla ARP en caché del host victima introduciendo una entrada falsa. En
consecuencia, cuando el host victima quiera enviar información, a un destinatario, la
encapsulará en una trama ethernet pero con la dirección MAC del host atacante,
haciendo que cuando llegue la trama al switch, éste la encamine a la boca de salida
que corresponde con la dirección MAC especificada, es decir, hacia el host atacante18 .

Las características de Ettercap son:

· Capacidad para monitorear usuario y contraseña de conexiones ssh, en modo

Fullduplex.

· Capacidad de esnifar datos cifrados con SSL. Un certificado falso es

presentado al host víctima y la sesión es desencriptada.

· Inyección de caracteres en una conexión establecida.

· Filtrado de paquetes

· Capacidad para finalizar conexiones TCP.

16
Como agregar tareas al Cron de Linux, http://www.guatewireless.org/os/linux/como-agregar-tareas-al-cron-de-linux/
17
Envenenamiento ARP, Seguridad en redes conmutadas, Sergio Valín Cabrera. http://ownz.despai.es/trabajo_arp.pdf
18
La importancia de los protocolos cifrados: Envenenamiento ARP mediante ettercap, http://www.sahw.com/wp/archivos/2010/05/31/la-
importancia-de-los-protocolos-cifrados-envenenamiento-arp-mediante-ettercap/
 46

· Capacidad de creación de tus propios plugins utilizando las API de Ettercap.

· Capturador de contraseñas: TELNET, FTP, POP, SSH1, MySQL, HTTP, IRC,

RIP, BGP, LDAP, NFS, SNMP, MSN, YMSG.

· Posibilidad de escanear la red local en modo pasivo (sin enviar ningún

paquete) y obtener información detallada sobre los hosts, como el sistema
operativo que utilizan, servicios en ejecución, puertos abiertos, IP, direcciones
MAC y vendedor del adaptador de red.

2.3.4. Herramienta Némesis

“Némesis es un inyector de paquetes, su funcionamiento consiste en enviar

tramas de datos a una red utilizando el protocolo TCP/IP. Se utiliza para probar y
depurar servicios de red específicos. Es ideal para auditar servicios de red pero
también puede ser utilizada para realizar ataques a una red, como una inundación
UDP”19.

Una inanición UDP consiste en el consumo de los recursos del sistema, a la

saturación de la CPU, memoria, etc., hasta que la máquina se cae. Este tipo de ataque,
generalmente provoca un fallo general del sistema, o procesos que se cuelgan porque
necesitan CPU que el sistema no le está proporcionando o se lo proporciona
escasamente[8.].

2.3.5. Herramienta Hping

Hping es una herramienta muy versátil, que permite la manipulación de

paquetes TCP/IP desde línea de comandos. Es factible modificar la información
contenida en las cabeceras de los paquetes ya sean TCP, UDP e ICMP, en función de
los parámetros con que se ejecute Hping[9.].

Con la herramienta Hping se puede hacer un ataque DoS. El ataque se basa en el

envío de paquetes de ping al broadcast de una red grande haciendo un spoofing a la
dirección IP que envía la petición. Así, todos los ordenadores de la red (el broadcast)

19
Introducción al némesis, http://bad-robot.blogspot.com/2009/04/introduccion-al-nemesis.html
 47

responderán a la vez a la máquina que se quiere atacar (la IP spoofeada), y si hay

muchas peticiones esta seguramente se colapse.

Un ataque DoS (Denial of service / Denegación de servicio) tiene como objetivo

derribar un host temporalmente, o definitivamente hasta que se reinicie20.

2.3.6. Herramientas utilizadas en ataques WEB

Telnet
C: \>telnet -h

telnet t-al [-e escape char] [-f log file] [-l user] [-t term] [host [port]]

En donde cada uno de los parámetros significa lo siguiente:

-a: Se utiliza para conectarse automáticamente a un sistema. Para ello utiliza el

nombre de usuario y contraseña con el que está conectado actualmente.

-e: Con este parámetro se puede especificar el carácter de escape que se va a

utilizar en la sesión remota. Dicho comando se utiliza para salir temporalmente de
la sesión al menú de comandos del comando telnet.

-f: Nombre del fichero donde se va a guardar la sesión remota.

-l: Parámetro para indicar el nombre de usuario para el sistema remoto, donde se
quiere conectar.

-t: Asigna el tipo de terminal/emulación que se quiere utilizar en la sesión remota.

host: Nombre o dirección IP del equipo remoto.

port: En esta parte se especifica el puerto al que se quiere conectar, por defecto es
el puerto número 23 corresponde al puerto telnet.

Nikto

Nikto es una herramienta orientada al rastreo de sistemas web. Está desarrollada

en Perl, lo que permite que pueda ser ejecutado en diferentes sistemas operativos:
Windows, Linux y Mac OS X.21
20
HPING tutorial by Philippe Bogaerts, Version 1.5 24-08-2003 http://www.radarhack.com/dir/papers/hping2_v1.5.pdf
 48

Características principales:

La licencia de la herramienta es Open Source, GPL.

Conoce hasta 900 versiones de servidores web distintas.

Actualización automática de los complementos de la herramienta.

Plantillas HTML para la generación de informes.

Soporte de proxy con autentificación.

Tratamiento de cookies.

Técnicas de evasión de IDS.

Parámetro a utilizar:

-host: permite especificar el nombre del sistema que se quiere rastrear. Ejemplo

$ perl- nikto.pl -host localhost

-port: Indica el puerto del servidor web.

-verbose: Ofrece un informe más detallado.

-ssl: Se activa el uso del protocolo SSL en los servidores web que utilizan el
protocolo HTTPS.

-Format: Se define como será el formato del resultado de salida, dicho resultado
puede ser en formato HTML, cSV o texto.

-output: Indica cual es el nombre del archivo donde se va aguardar el resultado.

-id: Indica las credenciales de autentificación básicas para el protocolo HTTP.

-cookies: Visualiza las cookies retornadas desde el servidor web.

-vhost: Utiliza un sistema virtual como objetivo en vez de la dirección IP.

-Cgidirs: Examina los directorios CGI que existan en el servidor web'

-evasion:Indica que Nikto utilice técnicas de evasión para los sistemasIDS.

-update: Actualización de los complementos del programa Nikto'

-userproxy: Indica que se va a utilizar el proxy definido en el archivo de

configuración config.txt.

21
Nikto v2.1.4 - The Manual,Chris Sullo and David Lodge, http://cirt.net/nikto2-docs/
 49

-debug: Activa los mensajes de depuración.

-timeout N: Define el tiempo de rastreo en segundos en caso de no recibir datos. El

valor predeterminado es 10 segundos.

-nolookup: No convierte las direcciones IP en nombres de sistemas según el

servidor DNS.

2.3.7. Herramientas Utilizadas en Ataques a Base de Datos

Ataque manual de SQL Inyection

A continuación se describe como sería un posible ataque completo con sólo

utilizar un navegador para realizar las pruebas

El ataque se inicia con la técnica más básica para saber si existe una posible
vulnerabilidad de SQL Injection, en una página web la cual solicita un usuario y
contraseña, para ello se podría proceder de la siguiente manera:

Revisar el código fuente (HTML) de la página web para ver de qué manera se envía el
usuario y contraseña de dicha web.

Asignar el siguiente usuario y contraseña, para ver qué resultado se genera.

Usuario=is’ma

Password=pass

La consulta que se realizaría al servidor de base de datos es el siguiente:

Select * from Usuarios where usuario=’is’m and password=’pass’

Ejecutada la sentencia anterior el servidor devolverá el siguiente error:

Server: Msg 170, Level 10, State 1, Line 1

Line 1: Incorrect syntax near ‘ma’

 50

Lo que se comprueba que la aplicación es vulnerable a un posible ataque SQL

Injection, debiendo ahora intentar entrar como cualquier usuario, si se conoce alguna
persona dada de alta en la aplicación22.

2.3.8. Herramientas Utilizadas en Ataques a Correos Electrónicos

Postfix.
El MTA (Mail Transportation Agent) Postfix no es un programa monolítico, sino
una combinación de pequeños programas, cada uno de los cuales lleva a cabo una
función especializada para la entrega y recepción de correos23.

TLS.
Para solventar los problemas de seguridad en Internet, Netscape, Inc. introdujo el
protocolo SSL (Secure Sockets Layer), que ha ido evolucionando en el protocolo
estandarizado TLS (Transportation Layer Security). Ofrece tanto cifrado de la
comunicación (frenando las escuchas) como autenticación fuerte (asegurando que
ambas partes de una comunicación son correctamente identificadas y que la
comunicación no puede ser alterada). Postfix/TLS no implementa el protocolo TLS
por sí mismo, sino que usa el paquete OpenSSL para esta tarea.

SASL
SASL (Simple Authentication and Security Layer), es un método para añadir
soporte para la autenticación a protocolos basados en la conexión. Se usa en
servidores (en este caso Postfix) para manejar las peticiones de autenticación de los
clientes24.

SpamAssassin
SpamAssassin es un filtro de correo que trata de identificar el spam mediante el
análisis del texto y el uso en tiempo real de algunas listas negras a través de Internet.

A partir de su base de datos de reglas, el correo puede ser opcionalmente marcado

como spam o más tarde filtrado usando el cliente de correo del usuario.

22
María Teresa Jimeno, Carlos Míguez, Mariano Matas y Justo Perez, 2010, La Biblia Hacker
23
Postfix Basic Configuration, http://www.postfix.org/BASIC_CONFIGURATION_README.html
24
Simple Authentication and Security Layer, http://asg.web.cmu.edu/sasl/
 51

SpamAssassin normalmente identifica acertadamente entre un 95 y un 99% del

spam, dependiendo del tipo de correo que se reciba.

Clam AntiVirus
ClamAV es una herramienta antivirus para UNIX. El propósito principal de este
software es la integración con los servidores de correo (escaneo de datos adjuntos).
Algo importante que resaltar es que la base de datos se mantiene actualizada
constantemente. Otras características destacables son el soporte de firmas digitales
en la actualización de la base de datos, el análisis durante el acceso bajo Linux, la
detección de más de 20000 virus, gusanos y troyanos, el soporte integrado para
archivos comprimidos con Rar, Zip, Gzip y Bzip2 y formatos de correo Mbox,
Maildir.

SquirrelMail
SquirrelMail es un paquete de correo por web basado en estándares y escrito en
PHP 4. Incorpora soporte PHP para los protocolos IMAP y SMTP. SquirrelMail
tiene toda la funcionalidad que se espera de un cliente de correo electrónico,
agendas de contactos y gestión de carpetas25.

2.4. Tecnología de Virtualización

La virtualización es la forma de particionamiento lógico de un equipo físico en diversas

máquinas virtuales (MVs), para compartir recursos de hardware, como CPU, memoria, disco
duro y dispositivos de entrada y salida. Esta tecnología permite la ejecución de múltiples
máquinas virtuales y sus aplicaciones simultáneamente, siendo una gran alternativa para la
implementación de escenarios virtuales de red que permiten la reproducción de la
funcionalidad de redes reales, facilitando la evaluación de múltiples ambientes de
experimentación y validación de software26.

En este contexto, la comunidad científica ha mostrado un creciente interés en investigar

e implementar soluciones para disminuir los ataques de seguridad a la redes aprovechado las
tecnologías de virtualización. De acuerdo con la guía de Seguridad para Tecnologías de

25
Squirrelmail, http://www.squirrelmail.org/documentation/
26
Virtualización en GNU/Linux, Alberto Abián Belmonte,Madrid, julio 2007,
http://www.whyfloss.com/pages/conference/static/editions/mad07/charla2.pdf
 52

Virtualización, del Instituto Nacional de Estándares y Tecnología (NIST) la virtualización

podría reducir el impacto de esta explotación [11.]. Bajo este precepto, el trabajo propuesto
por Keller y Naues[12.], formula la implementación de un laboratorio colaborativo de
seguridad utilizando máquinas virtuales. Li y Mohammed [13.], proponen la integración de
las tecnologías de virtualización para la instrucción de seguridad en redes implementando un
laboratorio remoto de detección de intrusiones. Otros investigadores[14.][15.], han utilizado
el concepto de Honeynet basada en máquinas virtuales, como una herramienta de seguridad
cuyo propósito es el estudio de las técnicas y motivaciones de los atacantes al romper los
sistemas de seguridad. En este mismo ámbito [16.][17.][18.], han utilizado las plataformas de
virtualización para recuperación de desastres y mitigación de ataques reales a redes IP.

2.4.1. Tipos de Virtualización

La virtualización se puede hacer desde un sistema operativo Windows (XP,

Vista u otra versión), siempre y cuando las otras versiones sean compatibles con el
programa que se utilice27. Los tipos de Virtualización más comunes son:

a) Emulación

La emulación se basa en crear máquinas virtuales que emulan el hardware de

una o varias plataformas hardware distintas. Este tipo de virtualización es la más
costosa y la menos eficiente, ya que obliga a simular completamente el
comportamiento de la plataforma hardware a emular e implica también que cada
instrucción que se ejecute en estas plataformas sea traducida al hardware real.

Sin embargo la emulación tiene características interesantes, como poder

ejecutar un sistema operativo diseñado para una plataforma concreta sobre otra
plataforma, sin tener que modificarlo, o en el desarrollo de firmware para dispositivos
hardware, donde se pueden comenzar estos desarrollos sin tener que esperar a tener
disponible el hardware real.

b) Virtualización completa

“Con este término se denominan aquellas soluciones que permiten ejecutar

sistemas operativos huésped (Guest), sin tener que modificarlos, sobre un sistema
27
Taller 3 de sistemas operativos, VIRTUALIZACIÓN y MULTIHILOS, Ing. Ms. Jairo E. Márquez D., http://es.scribd.com/doc/50398451/17/Tipos-de-
virtualizacion
 53

anfitrión (Host), utilizando en medio un Hypervisor28 o Virtual Machine Monitor que

permite compartir el hardware real. Esta capa intermedia es la encargada de
monitorizar los sistemas huésped con el fin de capturar determinadas instrucciones
protegidas de acceso al hardware, que no pueden realizar de forma nativa al no tener
acceso directo a él”29.

Su principal ventaja es que los sistemas operativos pueden ejecutarse sin ninguna
modificación sobre la plataforma, aunque como inconveniente frente a la emulación, el
sistema operativo debe estar soportado en la arquitectura virtualizada, ver figura 2.7.

URL: http://www.arcos.inf.uc3m.es/~folcina/pfc-html/node16.html

Figura 2.1. Virtualización completa

Se debe tener en cuenta también que la virtualización completa no se refiere a

todo el conjunto de hardware disponible en un equipo, sino a sus componentes
principales, básicamente el procesador y la memoria. De esta forma, otros periféricos
como tarjetas gráficas, de red o de sonido, no se virtualizan. Las máquinas huésped no
disponen de los mismos dispositivos que el anfitrión, sino de otros virtuales genéricos.

c) Paravirtualización

“La paravirtualización surgió como una forma de mejorar la eficiencia de las

máquinas virtuales y acercarlo al rendimiento nativo. Para ello se basa en que los
sistemas virtualizados (huésped) deben estar basados en sistemas operativos
especialmente modificados para ejecutarse sobre un hypervisor. De esta forma no es
necesario que éste monitorice todas las instrucciones, sino que los sistemas operativos
huésped y anfitrión colaboran en la tarea”30.

28
Hypervisor-Based Redundant Execution on a Single Physical Host, http://scholar.google.com/scholar?start=20&q=Hypervisor&hl=es&as_sdt=0
29
Máquinas virtuales, http://www.arcos.inf.uc3m.es/~folcina/pfc-html/node16.html
30
VMware, http://www.vmware.com/es/virtualization/why-virtualize.html
 54

2.4.2. Máquinas Virtuales

Una máquina virtual es un contenedor de software perfectamente aislado que

puede ejecutar sus propios sistemas operativos y aplicaciones como si fuera un
ordenador físico. La idea principal es la de permitir ejecutar varios sistemas operativos
simultáneamente sobre el mismo hardware. Una máquina virtual se comporta
exactamente igual que lo hace un ordenador físico y contiene sus propios CPU, RAM,
disco duro y tarjetas de interfaz de red (NIC) virtuales (es decir, basados en software).

“El sistema operativo no puede establecer una diferencia entre una máquina
virtual y una máquina física, ni tampoco lo pueden hacer las aplicaciones u otros
ordenadores de una red. Incluso la propia máquina virtual considera que es un
ordenador “real”. Sin embargo, una máquina virtual se compone exclusivamente de
software y no contiene ninguna clase de componente de hardware. El resultado es que
las máquinas virtuales ofrecen una serie de ventajas con respecto al hardware
físico”31.

2.4.3. Herramientas de Virtualización

2.4.3.1. VMware.

VMware es un sistema de virtualización por software, en donde se puede crear

un sistema de cómputo dividido en forma lógica que se ejecuta sobre una plataforma
presente. El rendimiento del sistema virtual varía dependiendo de las características
del sistema físico en el que se ejecute, y de los recursos virtuales (CPU, RAM, etc)
asignados al sistema virtual. La mayor parte de las instrucciones en VMware se
ejecutan directamente sobre el hardware físico.

Ventajas:

· Facilidad de uso.

· Posibilidad de ejecutar imágenes de máquinas virtuales creadas en Virtual PC.

· Buen rendimiento obtenido mediante la técnica de virtualización.

31
VMWare, http://www.vmware.com/es/virtualization/virtual-machine.html
 55

Desventajas:

Aunque se pueden utilizar los productos gratuitos de VMware para ejecutar

máquinas virtuales y existen otros productos en el mercado para crearlas, si se
quiere tener un rendimiento óptimo es necesaria una licencia para VMware ESX
Server.

VMware cuenta con varios productos:

• VMware Player: Es un producto gratuito que permite correr máquinas

virtuales creadas con otros productos de VMware, o creadas por él mismo.

• VMware Server (antes GSX): En un principio era una versión de pago,

luego fue liberada para ser descargada y utilizada de forma gratuita. Esta
versión, a diferencia de la anterior, tiene un mejor manejo y administración de
recursos.

• VMware Workstation: Esta versión es una aplicación que se instala dentro

de un sistema operativo (host) como un programa estándar, de tal forma que
las máquinas virtuales corren dentro de esta aplicación, existiendo un
aprovechamiento restringido de recursos.

• VMware ESX Server: Esta versión es un sistema complejo de virtualización,

pues corre como sistema operativo dedicado al manejo y administración de
máquinas virtuales dado que no necesita un sistema operativo host sobre el
cual sea necesario instalarlo. Pensado para la centralización y virtualización
de servidores, esta versión no es compatible con una gran lista de hardware
doméstico.

2.4.3.2 Oracle MV VirtualBox 3.2

VirtualBox es una herramienta de virtualización de código abierto con la

que puedes ejecutar Linux bajo Windows y viceversa.

VirtualBox crea una unidad virtual en el disco duro donde se instala el

sistema operativo virtualizado, al que podrás acceder como si lo estuvieras
 56

ejecutando realmente. Dicha unidad puede tener un tamaño fijo (estática) o

variable (dinámica)32.

Las ventajas de la virtualización son varias: permite acceder y ejecutar una

aplicación de un sistema operativo en otro; crear instantáneas del sistema
operativo que pueden utilizarse para recuperar el sistema tras una caída
inesperada; ahorrar tiempo y dinero en complicadas configuraciones de hardware
[19.].

VirtualBox es un programa multiplataforma, pues está disponible para los

principales sistemas operativos como: Windows, Linux, Macintosh y OpenSolaris
acoge y apoyos a gran número de sistemas operativos invitados incluyendo pero
no limitado a Windows (NT 4.0, 2000, XP, Server 2003, Vista), DOS / Windows
3.x, Linux (2.4 y 2.6), Solaris y OpenSolaris, y OpenBSD 33.

2.5. Direccionamiento y Enrutamiento IP

2.5.1. Direccionamiento IP

“Cada host TCP/IP está identificado por una dirección IP lógica. Esta dirección
es única para cada host que se comunica mediante TCP/IP. Cada dirección IP de 32
bits identifica la ubicación de un sistema host en la red de la misma manera que una
dirección identifica un domicilio en una ciudad”34.

Una dirección IP consiste de dos niveles jerárquicos, los cuales son: un

identificador de red y un identificador de host:

· El identificador de red (dirección de red) identifica un único segmento de red

dentro de un conjunto de redes. Además se utiliza para identificar de forma
exclusiva cada red en un conjunto de redes más grande.

· El identificador de host (dirección de host) identifica un nodo TCP/IP (estación

de trabajo, servidor, enrutador u otro dispositivo TCP/IP) dentro de cada red.

32
Oracle, VirtualBox, http://www.virtualbox.org/
33
Documentación VirtualBox,http://creativx.net/forums/es/general-software/17094-virtualbox-3-2-8-a.html
34
Microsoft, Direccionamiento y enrutamiento IP, http://technet.microsoft.com/es-es/library/cc776674(WS.10).aspx
 57

2.5.2. Enrutamiento IP

El proceso de lograr que cada máquina de una red se pueda comunicar con otra
en la Internet se denomina enrutamiento. Sin éste, la máquina estaría limitada sólo a
una red local, definida por el dominio de difusión (broadcast). El enrutamiento permite
que el tráfico de una red busque el camino óptimo a un destino en cualquier lugar del
mundo, pasando eventualmente a través de varias redes35.

El enrutamiento forma parte del Protocolo Internet (IP) y se utiliza junto con
otros servicios de protocolo de red para proporcionar capacidades de reenvío entre
hosts que se encuentran en segmentos de red distintos dentro de una red basada en un
TCP/IP más grande.

Enrutadores IP

Los segmentos de red TCP/IP están conectados entre sí mediante enrutadores IP,
que son los dispositivos que transmiten los datagramas IP desde un segmento de red a
otro. Este proceso se conoce como enrutamiento IP y se muestra en la siguiente
figura:

URL: http://technet.microsoft.com/es-es/library/cc785246(WS.10).aspx

Figura 2.2. Enrutamiento IP

35
MISCHA Schwartz, Redes de telecomunicaciones Potrocolos, modelado y análisis, año 1994, 62924
 58

Los enrutadores IP proporcionan el medio principal para unir dos o más

segmentos de red IP separados físicamente. Todos los enrutadores IP poseen dos
características fundamentales:

· Los enrutadores IP son de hosts múltiples. Entendiéndose por hosts

múltiples aquel equipo de host de red que utiliza dos o más interfaces
de conexión de red para conectarse a cada segmento de red separado
físicamente.

· Los enrutadores IP permiten el reenvío de paquetes a otros hosts

TCP/IP.

Los enrutadores IP se pueden implementar mediante varios productos de

hardware y software posibles. Comúnmente se utilizan enrutadores basados en
hardware (dispositivos de hardware dedicados que ejecutan software especializado).
Además, se pueden utilizar soluciones de enrutamiento basadas en software, como los
servicios de enrutamiento y acceso remoto.

2.5.3. Tabla de Enrutamiento IP

Tanto los enrutadores como los hosts guardan una tabla de enrutamiento para
mantener información acerca de otras redes IP y hosts IP. Las tablas de enrutamiento
son importantes ya que proporcionan la información necesaria a cada host local
respecto a cómo comunicarse con redes y hosts remotos. El daemon de enrutamiento
de cada sistema actualiza la tabla con todas las rutas conocidas. El núcleo del sistema
lee la tabla de enrutamiento antes de reenviar paquetes a la red local. La tabla de
enrutamiento enumera las direcciones IP de las redes que conoce el sistema, incluida
la red local predeterminada del sistema. La tabla también enumera la dirección IP de
un sistema de portal para cada red conocida. El portal es un sistema que puede recibir
paquetes de salida y reenviarlos un salto más allá de la red local. A continuación se
incluye una tabla de enrutamiento simple en una red de IPv4:36

36
Tablas y tipos de enrutamiento, http://download.oracle.com/docs/cd/E19957-01/820-2981/gdyen/index.html
 59

Tabla de rutas IP del núcleo

Destino Pasarela Genmask Indic Metric Ref Uso Interfaz
192.168.11.0 0.0.0.0 255.255.255.0 U 1 0 0 eth0
169.254.0.0 0.0.0.0 255.255.0.0 U 1 0 0 eth1
0.0.0.0 192.168.11.0 0.0.0.0 U 1 0 0 eth0

Tabla 2.3. Tabla de enrutamiento IP en Ubuntu

La tabla de enrutamiento se genera automáticamente y está basada en la

configuración de TCP/IP actual del equipo. Cada ruta ocupa una sola línea en la tabla
mostrada. El equipo busca en la tabla de enrutamiento la entrada que más se parezca a
la dirección IP de destino.

El equipo utiliza la ruta predeterminada si no hay otra ruta de host o red que
coincida con la dirección de destino incluida en un datagrama IP. Normalmente, la
ruta predeterminada reenvía el datagrama IP (para el que no hay una ruta local
coincidente o explícita) a la dirección de una puerta de enlace predeterminada de un
enrutador en la subred local.37

2.5.3.1. Secciones de la tabla de enrutamiento IP

Destino de red

El destino de red se utiliza junto con la máscara de red para la

coincidencia con la dirección IP de destino. El destino de red puede
encontrarse entre 0.0.0.0, para la ruta predeterminada, y 255.255.255.255, para
la difusión limitada, que es una dirección de difusión especial para todos los
hosts del mismo segmento de red.

Máscara de red

La máscara de red es la máscara de subred que se aplica a la dirección IP

de destino cuando se produce la coincidencia con el valor del destino de red.
Cuando la máscara de red se escribe en binario, los "1" deben coincidir pero no
es necesario que los "0" coincidan.

37
TANENBAUM Andrew, Redes de Ordenadores, segunda edición, año 1991
 60

Puerta de enlace

La dirección de la puerta de enlace es la dirección IP que utiliza el host

local para reenviar datagramas IP a otras redes IP. Puede tratarse de la
dirección IP de un adaptador de red local o de un enrutador IP (por ejemplo, el
enrutador de una puerta de enlace predeterminada) del segmento de red local.

Interfaz

La interfaz es la dirección IP configurada en el equipo local para el

adaptador de red local que se utiliza cuando se reenvía un datagrama IP en la
red.

Métrica

La métrica indica el costo del uso de una ruta, que suele ser el número de saltos
al destino IP. Cualquier destino en la subred local está a un salto de distancia y cada
enrutador que se atraviesa en la ruta es un salto adicional. Si existen varias rutas al
mismo destino con diferentes métricas, se selecciona la ruta con menor métrica.

2.5.4. Protocolos de Enrutamiento

Los protocolos de enrutamiento son el conjunto de reglas utilizadas por un router

cuando se comunica con otros routers con el fin de compartir información de
enrutamiento. Dicha información se usa para construir y mantener las tablas de
enrutamiento.

En muy importante tener en cuenta que a la hora de seleccionar un protocolo de

ruteo para la red, se deben tener en cuenta las características de los protocolos y
servicios de aplicaciones, los diseños de red que permiten un único protocolo de ruteo
son los mejores para el rendimiento, mantenimiento y el diagnóstico de la red38. En la
figura 2.9 se tiene el esquema general de los protocolos de enrutamiento.

38
Revista Electrónica de Estudios Telemáticos, Volumen 4, Edición No 1, Año 2005, paginas 94,95
 61

URL: http://fortalezadigital08.wordpress.com/2008/09/23/protocolos-de-enrutamiento-parte-1/
Figura 2.3. Esquema de Protocolos de Enrutamiento

2.5.5. Enrutamiento Dinámico

El ruteo dinámico utiliza diferentes protocolos cuyo fin es el de intercambiar rutas

entre dispositivos intermedios con el objetivo de tener una red totalmente accesible. En
este caso, los routers envían y reciben información de enrutamiento que utilizan para
armar sus tablas de ruteo39, ver figura 2.10.

Ventajas:

· El administrador tiene menos trabajo en el mantenimiento de la configuración

cuando agrega o quita dispositivos en redes.

· Los protocolos reaccionan automáticamente a los cambios de topología.

· La configuración es menos propensa a errores.

· El crecimiento de la red normalmente no representa un problema debido a que

es escalable.

Algunos protocolos de enrutamiento dinámicos son:

RIP: Protocolo de enrutamiento de Gateway Interior por vector distancia.

39
Blog de WordPress.com, Protocolos de enrutamiento dinámico, http://vnanock.wordpress.com/2007/05/06/protocolos-de-enrutamiento-
dinamicointroduccion/
 62

IGRP: Protocolo de enrutamiento de Gateway Interior por vector distancia, del cual
es propietario CISCO.

EIGRP: Protocolo de enrutamiento de Gateway Interior por vector distancia, es una

versión mejorada de IGRP.

OSPF: Protocolo de enrutamiento de Gateway Interior por estado de enlace.

BGP: Protocolo de enrutamiento de Gateway exterior por vector distancia.

Ejemplo de tablas de enrutamiento entre dos Routers, configurados con un protocolo

dinámico.

URL: http://fortalezadigital08.wordpress.com/2008/09/23/protocolos-de-enrutamiento-parte-1/

Figura 2.4. Enrutamiento entre dos routers con un protocolo dinámico

2.5.6. Enrutador Basado en Software

Los enrutadores basados en software son esencialmente computadores

personales con un sistema operativo estándar donde se encuentran instalados paquetes
computacionales que permiten el manejo del enrutamiento. Estos paquetes
computacionales pueden ser parte del sistema operativo estándar o pueden ser
paquetes desarrollados para determinado sistema o sistemas operativos cuyo objetivo
específico es el manejo de los protocolos de enrutamiento.

Los enrutadores basados en software no poseen elementos de hardware

especializado para el propósito de encaminar la información, sino que más bien son
computadores personales a los cuales se les ha dado la característica de poder enrutar
 63

utilizando programas que ejecutan los diferentes algoritmos de enrutamiento y se

adaptan a las características de hardware que poseen estos computadores.

2.5.6.1. Herramientas para enrutadores basadas en software (Quagga)

Entre los paquetes software de routing, de libre distribución, más usados cabe
destacar Zebra y Quagga. Las mismas que soportan los protocolos de
encaminamiento RIPv1, RIPv2, OSPFv2 y BGPv4. Además, estas herramientas
también soportan protocolos de encaminamiento para IPv6 como RIPng, OSPFv3
y extensiones BGPv4.

La principal ventaja que proporcionan Zebra y Quagga es que son

herramientas software de libre distribución (bajo la Licencia General Pública
GNU) que implementan protocolos de encaminamiento no propietarios
extensamente difundidos y utilizados. Otra ventaja es que este software permite un
aprendizaje importante sobre la configuración de routers y puesta en práctica del
encaminamiento dinámico, ya que los comandos utilizados para la configuración
de los protocolos de encaminamiento son muy similares a que los que se utilizan
para configurar equipos routers de proveedores como Cisco.

Sin embargo, para la configuración de este software se requiere mayor

especialización, ya que no sólo es necesario prestar atención a las funciones de
encaminamiento, sino que también es necesario gestionar el sistema operativo del
PC router. Además, el hecho de disponer de pocas interfaces limita sus
aplicaciones prácticas a redes con pocos enlaces.

En Zebra/Quagga, se tiene un demonio de routing para la gestión de cada

protocolo de encaminamiento dinámico. De este modo, se tienen los demonios
ripd, ospfd y bgpd que soportan los protocolos RIP o RIPv2, OSPFv2 y BGP-4,
respectivamente. A su vez, todos se comunican con el demonio gerente (demonio
zebra), el cual interacciona con el sistema operativo para la configuración general
de las interfaces y para poner al día las tablas de encaminamiento del kernel.

A continuación se detalla en la Tabla 2.5 los demonios y los puertos

utilizados por los mismos:
 64

Demonio Puerto Transporte

zebra 2601 TCP
Ripd 2602 TCP
ripngd 2603 TCP
Ospfd 2604 TCP
Bgpd 2605 TCP

Tabla 2.4. Puertos utilizados por los demonios en zebra

La última versión del paquete de software Zebra fue lanzada el 27 de

noviembre del 2003, por lo que actualmente se considera una versión antigua y
con muchos errores, además con el desarrollo de las diferentes distribuciones, se
necesitan muchas más consideraciones en este paquete; es por eso que nace el
40
proyecto QUAGGA que es una bifurcación del proyecto Zebra, siendo éste el
encargado de ir desarrollando a Zebra a través de los diferentes errores y
problemas que presentaba este paquete.

2.6. Firewall con Iptables

El término de Firewall proviene de la terminología, “paredes que resisten al fuego”, la

misma que es aplicada a la protección de una red de área local, en donde las máquinas
externas que pretendan atacar al sistema se encuentran con un Firewall que limita el posible
daño generado sí un intruso logra acceder a una máquina de la red interna que se intenta
proteger y causarle daño, el Firewall protegerá a las otras máquinas de manera que el
atacante no alcance niveles más altos dentro de la red [33.].

La idea principal de la construcción del firewall es la de cerrar todos los servicios e ir

abriendo estos conforme requieran los usuarios.

La herramienta IPTables forma parte del sistema operativo LINUX y la función que
desempeña es la de aplicar reglas para el filtrado de paquetes. Una vez que los paquetes
comienzan a entrar o a salir, no importando de que máquina viene el paquete llega al kernel
y el kernel decide qué hacer con este paquete; esto es si el paquete es para la propia máquina
o para otra, para ello consulta las reglas del firewall y procede según las reglas del firewall41.

40
QUAGGA, http://www.quagga.net
41
SEGURIDAD EN LA RED, http://bibing.us.es/proyectos/abreproy/11499/fichero/05+-+Seguridad+en+la+red+en+GNU-Linux.pdf
 65

Iptables está basado en el uso de TABLAS dentro de las tablas, CADENAS, formadas
por agrupación de REGLAS, parámetros que relativizan las reglas y finalmente una
ACCION, que es la encargada de decir qué destino tiene el paquete.

2.6.1. Manejo de Cadenas dentro del Firewall

Las cadenas dentro del firewall tienen la función principal de organizar el flujo
de los paquetes así como de definir el orden de ejecución. El orden de ejecución de
estas cadenas tiene suma importancia, ya que de ello depende el que un paquete
acceda o no al sistema esto es; si en un primer intento de pasar un paquete se accede
a la red y después de esta regla se encuentra una que bloquee de alguna manera al
paquete la jerarquía debería ser la opuesta42.

Las cadenas que definen una acción son:

ACCEPT.- Paquete aceptado.

REJECT.- Paquete rechazado. Se envía notificación a través del protocolo

ICMP.

DROP.- Paquete rechazado. Sin notificación

MASQUERADE.- Enmascaramiento de la dirección IP origen de forma

dinámica. Esta acción es sólo válida en la tabla NAT en la cadena
postrouting.

DNAT.- Enmascaramiento de la dirección destino, muy conveniente para re-

enrutado de paquetes.

SNAT.- Enmascaramiento de la IP origen de forma similar a masquerade,

pero con IP fija.

PREROUTING.- Lo que se hará antes de encaminar el paquete.

POSTROUTING.- Lo que se hará inmediatamente después de encaminar el

paquete.

42
IPTABLES, http://eisc.univalle.edu.co/materias/Administracion_De_Redes_Y_Servidores/material/IPTABLES_CORTO.pdf
 66

2.6.2. Tipos de Filtrados.

Para realizar el filtrado de paquetes, se definen reglas basadas en:

• Direcciones

• Puertos (TCP, UDP, ICMP)

• Interfaz

Las reglas de filtrado incluyen estos aspectos junto con su estado de conexión
que permiten saber si la conexión fue requerida por las máquinas que están detrás de
la red o solo es un intento de conexión. De esta manera los filtrados se realizan:

• INPUT, es dirigido hacia el firewall.

• OUTPUT, es desde el firewall.

• FORWARD, es lo que pasa a través del Firewall.

La estructura es la siguiente:

#iptables –I | -A INPUT | OUTPUT | FORWARD

2.6.3. Elementos Básicos

En IPtables se utilizan script, que comienzan cargando los módulos necesarios

(como el de ftp masquerading), establecen algún bit como por ejemplo el de
forwarding, luego borra todas las reglas actuales, establece las políticas por defecto
para la aceptación, reenvío y salida, y finalmente va aplicando todas las reglas de
firewall, que varían dependiendo de las necesidades de cada red43.

En IPtables se construyen reglas a partir de las siguientes órdenes básicas:

43
PRÁCTICA 5: USO DE CORTAFUEGOS IPTABLES,http://gseguridad.unicauca.edu.co/talleres/practica_iptables.pdf
 67

COMANDO FUNCION
-A Agregar nueva regla a la cadena especificada.
-I Insertar nueva regla antes de la regla número_regla(rulenum)
en la cadena especificada de acuerdo a los parámetros
sometida.
-R Reemplazar la regla (rulenum) en la cadena especificada.
-E Modifica el nombre de la cadena.
[nombre-anterior-cadena por nombre-nueva-cadena]
-L Realiza el listado de reglas que se están aplicando. Si no se
determina una cadena en particular, listará todas las cadenas
existentes.
-N Crear nueva cadena asociándola a un nombre.
-P Modifica la acción por defecto de la cadena preseleccionada.
-D Eliminar específicamente una de las reglas
-Z Pone los contadores de paquetes y bytes a cero en la cadena
seleccionada.
De no poner seleccionar una cadena, pondrá a cero todos los
contadores de todas las reglas en todas cadenas.

Tabla 2.5 Comandos de IPTables

Parámetros

Todas las reglas en iptables tienen definida su condición por los parámetros,
que constituyen su parte primordial. Algunos de estos parámetros son:

PARAMETRO FUNCION
-i Interfaz de entrada (eth0,eth1,eth2...)
-o Interfaz de salida (eth0, eth1, eth2...)
--sport Puerto de origen
--dport Puerto destino
El protocolo del paquete a comprobar, tcp, udp, icmp ó all.
-p
Por defecto es all
Esto especifica el objetivo de la cadena de reglas, o sea una
-j
acción
Cuando se lista las reglas, agrega el número que ocupa cada
--line-numbers
regla dentro de la cadena

Tabla 2.6. Parámetros y sus funciones de IPTables

 68

2.6.4. Correspondencia de Tablas, Cadenas y su función

TABLA FUNCION CADENA FUNCION de la CADENA

INPUT Filtrado de paquetes que llegan al

firewall
Filtrado de
FILTER OUTPUT Filtrado de los paquetes de salida
paquetes
FORWARD Permite el paso de paquetes a otra
dirección del firewall
PREROUTING Chequea la dirección de red antes de
reenviarla.
Facilita la modificación de la
información para facilitar el
enrutado
Enrutamiento de POSTROUTING Tratamiento de la dirección IP
NAT direcciones de después del enrutamiento. Esto hace
red que no sea necesario la modificación
del destino de la dirección IP
del paquete como en pre-routing.
OUTPUT Interpretación de las direcciones de
Red de los paquetes que salen del
firewall. Escasamente usado.
PREROUTING Permite la modificación del paquete
Modificación de POSTROUTING como puede ser TOS (type of
MANGLE las cabeceras de INPUT Service), marcado de los mismos
TCP OUTPUT para
FORWARD QOS o calidad de servicio

Tabla 2.7. Correspondencia entre tablas, función y cadena

2.7. Métodos Estadísticos

“La estadística es un método científico que se define como la recolección, presentación,

análisis e interpretación de datos numéricos”44.

La estadística tiene dos significados:

· Las estadísticas constituyen un conjunto de eventos comparables, referidos a un

objeto

· La estadística es un conjunto de métodos para tratar o procesar series de eventos.

44
EL PAPEL DE LA ESTADISTICA EN O Y M, http://html.rincondelvago.com/estadistica_23.html
 69

2.7.1. Poblaciones y Muestras

La población representa un colectivo homogéneo que reúne características

determinadas. En cambio, la muestra es el subconjunto de la población accesible y
limitado sobre el que se realiza las mediciones o el experimento con la idea de obtener
conclusiones.

Cuando se realiza un estudio de investigación, se pretende generalmente inferir o

generalizar resultados de una muestra a una población. No obstante, para esta
investigación, se estudia a un reducido número de ataques a redes IP, a los que se tiene
acceso con la idea de poder generalizar los hallazgos a la población de la cual esa
muestra procede.

En el presente trabajo se tomaron muestras. Entre las razones para estudiar

muestras en lugar de poblaciones se pude señalar:

a) Ahorrar tiempo. Estudiar un determinado número de ataques a redes IP es

evidente que lleva menos tiempo.

b) Ahorrar costos.

c) Aumentar la calidad del estudio. Las observaciones y mediciones realizadas a

un reducido número de ataques pueden ser más exactas y plurales que si se
realiza a toda una población.

d) La selección de muestras específicas permite reducir la heterogeneidad de una

población al indicar los criterios de inclusión y/o exclusión.

Tipos de datos

Lo que se estudia en cada ataque a redes IP de la muestra son las variables:

tiempo (duración de ataque), consumo de recursos de red, consumo de CPU y cantidad
de paquetes transmitidos. Los datos son los valores que toma la variable en cada caso.
 70

2.7.2. Tipo de variables

Variables cuantitativas. Son las variables que pueden medirse, cuantificarse o

expresarse numéricamente.

Variables cualitativas. Este tipo de variables representan una cualidad o atributo que
clasifica a cada caso en una de varias categorías. La situación más sencilla es aquella
en la que se clasifica cada caso en uno de dos grupos (acierta/no acierta, descifra/no
descifra).

2.7.3. Estadística Descriptiva

Una vez recogido los valores que toman las variables del presente estudio
(datos), se procedió al análisis descriptivo de los mismos. Para variables categóricas,
como el acierto en descifrar una clave, fue necesario conocer el número de casos en
cada una de las categorías, reflejando habitualmente el porcentaje que representaron
del total45.

Para variables numéricas, en las que puede haber un gran número de valores
observados distintos, se ha optado por un método de análisis distinto, respondiendo a
la pregunta: ¿Alrededor de qué valor se agrupan los datos?

a) Medidas de tendencia central

La medida más evidente que se puede calcular para describir un conjunto

de observaciones numéricas es su valor medio. La media no es más que la suma
de todos los valores de una variable dividida entre el número total de datos de
los que se dispone.

Más formalmente, si se denota por (X1, X2,...,Xn), los n datos que se tiene
recogidos de la variable en cuestión, el valor medio vendrá dado por:

45
Estadística descriptiva de los datos, http://www.fisterra.com/mbe/investiga/10descriptiva/10descriptiva.asp
 71

Otra medida de tendencia central que se utiliza habitualmente es la

mediana. Es la observación equidistante de los extremos.

La mediana por lo general es el valor que deja a la mitad de los datos por
encima de dicho valor y a la otra mitad por debajo.

Si la media y la mediana son iguales, la distribución de la variable es

simétrica. La media es muy sensible a la variación de las puntuaciones. Sin
embargo, la mediana es menos sensible a dichos cambios.

Finalmente, otra medida de tendencia central, no tan usual como las

anteriores, es la moda, siendo éste el valor de la variable que presenta una mayor
frecuencia.

b) Medidas de dispersión

Otro aspecto tomado en cuenta al describir datos continuos fue la

dispersión de los mismos. Existen distintas formas de cuantificar esa
variabilidad. De todas ellas, la varianza (S2) de los datos fue la más utilizada. Es
la media de los cuadrados de las diferencias entre cada valor de la variable y la
media aritmética de la distribución.

Esta varianza de muestras se obtiene como la suma de las de las

diferencias de cuadrados y por tanto tiene como unidades de medida el cuadrado
de las unidades de medida en que se mide la variable estudiada.
 72

CAPÍTULO III

PLATAFORMA EXPERIMENTAL BASADA EN TECNOLOGÍAS DE

VIRTUALIZACIÓN

3.1. Escenario Virtual de Red

Un escenario virtual de red puede ser definido como un conjunto de equipos virtuales
(tanto sistemas finales como elementos de red -enrutadores y conmutadores) conectados entre
sí en una determina topología desplegada sobre uno o múltiples equipos físicos, que emula un
sistema equivalente y cuyo entorno deberá ser percibido como si fuera real[13.].

Para implementar los escenarios virtuales para el presente trabajo de investigación, se

ha elegido VMware Player 3.0, que es una plataforma de libre distribución basada en
tecnología de virtualización completa que permiten la creación de máquinas virtuales X86 de
32 y 64 bits y que son muy utilizadas en la industria.

La plataforma VMware Player es capaz de repartir un servidor físico en múltiples

máquinas virtuales, de tal forma que múltiples sistemas operativos pueden ejecutarse sin
modificación y al mismo tiempo. VMware funciona bajo Microsoft Windows, Linux,
NetWare y Solaris. Con VMware se facilita el proceso de creación de máquinas virtuales en
razón de la existencia de un sistema de gestión propio de máquinas virtuales46.

3.2. Diseño y Configuración de las Máquinas Virtuales

Para la realización del presente trabajo de investigación, se ha elegido las

herramientas de VMWare Player 3.0.1 y VirtualBox 3.2, para la creación de la plataforma
de virtualización, por las ventajas que ofrece esta herramienta.

La herramienta facilita enormemente la gestión de los escenarios de prueba,

permitiendo su arranque de forma sencilla, su transporte entre máquinas, su

46
VMware home page, [Online:] http://www.vmware.com
 73

almacenamiento para usos posteriores, etc. Todo ello sin que sea posible diferenciar el
comportamiento de los sistemas virtuales de lo que sería el mismo sistema ejecutado sobre
una máquina real [20.]. Además permite crear escenarios de red más complejos de lo que
permite el equipamiento existente, proporcionando al usuario escenarios de red más reales
sobre los que trabajar y mejorar con ello sus pruebas47.

3.2.1. Máquinas Virtuales en VMware

VMWare Player es una herramienta gratuita de virtualización que permite ejecutar

simultáneamente varios sistemas operativos sobre el mismo hardware.

VMware Player simula un PC dentro de nuestro sistema operativo,

permitiéndonos analizar otros sistemas operativos sin necesidad de instalarlos en
nuestro disco duro. Se pueden crear máquinas virtuales para instalar muchos sistemas
Linux, Windows, Nobel, Solaris y FreeBSD. Además permite ejecutar máquinas
virtuales creadas con VMware Workstation o VMware Server, e incluso máquinas
virtuales en formatos Microsoft.

Requisitos de Hardware

Los requisitos de hardware recomendados para instalar VMWare Player son:

§ Un procesador de 2 Ghz

§ 2 GB de RAM

§ Espacio libre de 150 MB en disco. Hay que tener en cuenta el espacio libre en el
disco a la hora de crear múltiples máquinas virtuales y el uso de la memoria
RAM.

El funcionamiento básico de VMWare Player se puede resumir en el siguiente

esquema:

Aplica- SO Hardware VMWare (SO Hw

ción (virtual) (virtual) host) físico

Figura 3.1 Funcionamiento básico de VMWare Player

47
virtualizacion de servidores de telefonia ip en gnu/linux, http://www.adminso.es/images/6/6d/Eugenio_cap1.pdf
 74

Una aplicación corriendo en el sistema operativo virtual ejecuta sus llamadas al

sistema actuando sobre elementos de hardware también virtuales. Estas llamadas son
capturadas por la aplicación VMWare que las traduce a instrucciones sobre elementos
físicos reales y las devuelve de nuevo hacia el sistema operativo virtual. De esta manera,
el SO virtual se ejecuta a una velocidad menor que en el caso de estar instalado
directamente sobre la máquina, pero con un rendimiento bastante bueno.

Una vez que se accede a la ventana principal, se tiene las siguientes opciones: la
creación de una nueva máquina virtual, abrir una máquina virtual y actualización de
VMWare (ver figura 3.3).

Figura 3.2. Ventana de inicio de VMWare Player

Para crear una máquina virtual se elige la opción New Virtual Machine que hará
que se ejecute el asistente de creación de máquinas virtuales.

3.2.2. Máquinas Virtuales en Oracle VM Virtualbox 3.2

Oracle VM VirtualBox es un programa de virtualización con el que es posible

instalar sistemas operativos adicionales, conocidos como sistemas invitados, dentro de
otro sistema operativo anfitrión, cada uno con su propia máquina virtual. En nuestro caso,
 75

el sistema operativo anfitrión será Ubuntu y los invitados los sistemas operativos
Windows y Ubuntu que se irán añadiendo a VirtualBox.

Virtualbox es un software que nos permite virtualizar sistemas operativos. Fue

adquirido por Sun y después Sun fue adquirido por Oracle, es por esa razón que el
nombre del producto es Oracle VM VirtualBox.

Para poder ejecutar VirtualBox en su máquina, se necesita:

Requisitos de Hardware

· Cualquier procesador Intel o AMD recientes deben hacer.

· Dependiendo de lo que los sistemas operativos invitados que desea ejecutar,

necesitará al menos 512 MB de RAM (pero probablemente más, y mientras más,
mejor).

Espacio en disco duro que puede alcanzar varios GB de tamaño.

La siguiente captura de pantalla muestra la ventana de inicio de VirtualBox con las

siguientes opciones: Nueva, Configuración, iniciar y Descartar, ver figura 3.4.

Figura 3.3 Ventana de inicio de Oracle MV VirtualBox

 76

Para crear una máquina virtual se elige la opción Nueva, seguidamente se ejecuta
el asistente de creación de máquinas virtuales.

3.3. Diseño del Esquema Virtual de Red IP

Hoy en día la virtualización no sólo se circunscribe a la ejecución de sistemas

operativos de propósito general como GNU/Linux o Windows, si no que permite también la
emulación (limitada) de equipos de comunicaciones como routers CISCO mediante el
software Quagga o Zebra.

Las posibilidades de la virtualización no sólo se limitan a la creación de máquinas

aisladas; mediante la adecuada interconexión de dichas máquinas por medio de redes
virtuales es posible crear escenarios de red completos. La herramienta se ocupa de arrancar y
configurar automáticamente los escenarios definidos y de conectarlos con el exterior a través
de los interfaces de red del equipo anfitrión.

VMware también permite definir de forma sencilla cómo los escenarios virtuales se
conectan con máquinas externas, permitiendo escenarios complejos formados por equipos
reales sobre los que trabajen directamente los usuarios y por otros virtuales que aumentan el
realismo del escenario (por ejemplo, servicios típicos como DNS, mail, web, etc, máquinas
de diagnóstico para poder ejecutar pings o traceroutes, routers que incrementen el tamaño de
las tablas de encaminamiento, etc.)

La necesidad de crear una plataforma de experimentación con diferentes escenarios

para llevar a cabo los ataques reales a redes IP descritos en el capítulo 2, se ha diseñado una
topología de prueba con VMware Player, tomado como modelos aquellos escenarios de uso
más común en pequeña y mediana organización. La Figura 3.5 representa el caso real en el
cual una red LAN/WAN es sometida a ataques IP y los atacantes son usuarios de la Intranet
o del Internet.
 77

Figura 3.4 Diseño de la topología de prueba

 78

3.4. Configuración del Escenario Virtual de Red.

El procedimiento utilizado para implementar el experimento consistió en los

siguientes pasos:

3.4.1. Creación de la Máquina Host (Anfitriona)

Todas las pruebas se desarrollaron sobre Linux Ubuntu Server -i386, en un

computador Pentium Intel Core Duo, RAM de 4GB y 512 GB en disco duro. En todas
las VMs se instaló el mismo sistema de ficheros y el mismo kernel.

Este servidor puede verse como un particionado de un servidor físico de manera

que pueda albergar distintos servidores dedicados (o privados) virtuales que ejecutan
de manera independiente su propio sistema operativo y dentro de él los servicios que
quieran ofrecer, haciendo un uso común de manera compartida y aislada sin ser
conscientes del hardware subyacente.

3.4.2 Creación de la Plataforma de Virtualización.

Para la creación de la plataforma de virtualización se utilizó la herramienta

VMWare Player 3.0.1. Una vez instalada y configurada se procedió a la creación de
seis máquinas virtuales, las mismas que al realizar la abstracción de todo el hardware
subyacente de la plataforma creada pueden ejecutarse de manera independiente, con la
ilusión de que los recursos abstraídos les pertenecen en exclusiva. Esto es muy
importante, ya que cada máquina virtual no ve a otra máquina virtual como tal, sino
como otra máquina independiente de la que desconoce que comparte con ella ciertos
recursos.

3.4.3 Direccionamiento IP sobre el Esquema Virtual de Red

Para identificar cada una de las VM’s y considerando que el alcance de la red es
local, se usaron los siguientes parámetros mostrados en la tabla 3.1.
 79

Máquina Virtual Dirección IP Máscara de Puerta de enlace

Subred predeterminada
MaqVirtual01 Eth0 192.168.11.1 255.255.255.0 0.0.0.0
Eth1 192.168.20.2 255.255.255.0 0.0.0.0
MaqVirtual02 Eth0 192.168.10.1 255.255.255.0 0.0.0.0
Eth1 192.168.20.1 255.255.255.0 0.0.0.0
Eth2 192.168.30.1 255.255.255.0 0.0.0.0
MaqVirtual03 Eth0 192.168.10.3 255.255.255.0 192.168.10.1
MaqVirtual04 Eth0 192.168.10.4 255.255.255.0 192.168.10.1
MaqVirtual05 Eth0 192.168.10.5 255.255.255.0 192,168.10.1
MaqVirtualBD Eth0 192,168.30.3 255.255.255.0 192.168.30.1
MaqVirtual06 Eth0 192,168.30.4 255.255.255.0 192.168.30.1

Tabla 3.1. Esquema de direccionamiento de red para VM's

3.4.4 Servidor de Correo Electrónico Seguro (Webmail) con Postfix – Sasl –Tls –
Dovecot –Squirrelmail

La MV4 hace la función de Servidor Web, DNS y Correo electrónico seguro y se

encuentra ubicada dentro de una zona desmilitarizada (DMZ), debido a que este
servidor podría estar conectado a Internet maximizando los riesgos de estar expuesto a
un ataque de terceros, logrando así proteger a la red interna privada (LAN).

Un servidor de correo es una aplicación que nos permite enviar mensajes

(correos) de unos usuarios a otros, con independencia de la red que dichos usuarios
estén utilizando. La mejor manera de preservar la intimidad en los mensajes de correo
electrónico es recurrir a la criptografía, añadida de otros servicios, como la integridad,
la autenticación de usuarios, la certificación de conexiones, que autorizan el uso del
servicio, de manera se puede estar seguro de que fue escrito por quien lo envió y no ha
sido falsificado48.

En el ANEXO A, se describe el manual de instalación y configuración de Postfix

– Sasl – Tls – Dovecot, para conseguir un servidor de correo Seguro.

48
Linux, Servidor OpenLDAP, http://www.humbug.in/docs/ubuntu-server-guide-es-10.04/openldap-server.html
 80

3.4.5. Enrutador Basado en Software de Código Abierto para Linux

La MV5 con sistema operativo Ubuntu 9.10 cumple la función de enrutador IP y

Firewall interno de la red local (LAN), que tiene como fin establecer los parámetros de
conexión entre los dispositivos de la red privada (LAN), el servidor web y cortafuegos
externo (Firewall).

3.4.5.1. Instalación y configuración de Quagga

Para la instalación de Quagga se debe ejecutar el siguiente comando:

#apt-get install quagga

El directorio de configuración de quagga, se encuentra en el directorio:

/etc/quagga/.

Los archivos que se tomarán de referencia para realizar la configuración están en:
/usr/share/doc/quagga/examples/ y son:

· Daemons: Contiene los protocolos soportados y los cuales pueden activarse

o desactivarse.

· Debian.conf: Contiene la configuración general para habilitar la consola de

trabajo del paquete quagga.

La configuración completa de Quagga se describe en el ANEXO B,

3.4.6. Configuración del Firewall

La configuración del firewall tiene como fases la asignación de IP, la

implementación de las interfaces de red según el modelo de la figura 3.5 y la
generación de scripts que contengan las reglas para el filtrado de paquetes dentro de
la red privada y los redireccionamientos para la interacción entre los servidores, la
red privada y el exterior.
 81

El estableciendo de la comunicación entre el firewall Linux y la Intranet se

dará a través de la configuración de la máquina Firewall y la Subred, ésta se realiza
con el paquete IPtables. Se debe contar con tres tarjetas de red en la máquina
firewall; la eth0 es la tarjeta de red que conecta a la máquina firewall con Internet
con una IP 192.168.20.1, la eth1 es la tarjeta de red que conecta la máquina firewall
con la red local mediante la asignación de la dirección 192.168.10.1, la eth2 es la
tarjeta de red que conecta a la máquina firewall con la zona desmilitarizada en la
que se encuentran los servidores, cuya IP es la 192.168.30.1.
 82

CAPÍTULO IV

EMULACIÓN DE ATAQUES EN UN ENTORNO VIRTUAL DE RED

4.1. Implementación del Escenario de Red Virtual

El diseño de la topología de prueba de la figura 3.5 fue implementada tanto en

VMWare (figura 4.1-a), como en VirtualBox (figura 4.2-b). Sobre éstas dos plataformas se
puso en funcionamiento la red interna LAN y la zona desmilitarizada, permitiendo la
interacción entre cada máquina virtual (estaciones) con el servidor web y de correo, además
de la salida hacia Internet (exterior)[21.].

Para la comunicación entre los equipos virtuales fue necesario configurar los
adaptadores de red respectivos. Cabe mencionar que en la configuración de las tarjetas se
tiene tres posibilidades:

· Bridged: De esta forma se le asigna a la tarjeta de red de la máquina virtual

una IP real visible desde toda la red real.

· NAT: La máquina real actuará como router NAT convirtiendo las direcciones
internas en direcciones compatibles con el resto de la red real.

· Host-only : Se crea una red privada entre el ordenador real y la máquina

virtual

Para la realización del presente trabajo se utilizó la conexión Bridged logrando tener
comunicación entre los equipos virtuales de la red LAN interna y la salida de las mismas
hacia el internet.
 83

a) Escenario de pruebas con VMWare Player 3.01

b) Escenario de pruebas con Oracle VirtualBox 3.01

Figura 4.1 Escenarios de Pruebas con Tecnología de Virtualización

 84

En las dos plataformas virtuales creadas con VMware y VirtualBox respectivamente, el

servidor Virtual funciona sobre Ubuntu 10.04 y constituye la máquina anfitriona sobre la
cual se crearon y configuraron seis MVs, cada una con su dirección IP respectivas, de las
cuales cuatro tienen sistema Operativo Ubuntu y dos Windows XP[22.][23.].

4.2. Implementación Funcional del Ruteador a Través del Software Quagga en una Mv

Para establecer una máquina con Linux como enrutador, se configurará la máquina con
dos o tres interfaces de red, de acuerdo a la topología descrita en la figura 3.5, cada ruteador
está conectada a una red local de tal manera que las diferentes subredes formadas dentro del
laboratorio puedan interactuar entre sí. Para ello se usará enrutamiento dinámico.

Para lograr el objetivo planteado, el de configurar una máquina como ruteador, es

necesario realizar las configuraciones respectivas que se describen más adelante y utilizar
las direcciones IP de las tarjetas indicadas en la Figura 4.2, que resume la topología de la
figura 3.5 para una mayor comprensión.

4.2.1. Configuración de Enrutamiento Dinámico Ipv4 utilizando el Demonio Ripd

El demonio ripd es el demonio encargado de administrar el enrutamiento dinámico

utilizando el protocolo RIP. Para que pueda funcionar el demonio ripd es necesario que
el protocolo Zebra esté inicializado previamente, por ser éste el demonio gerente que
administra a los demás demonios de enrutamiento; además es necesario configurar las
interfaces en el demonio Zebra. El demonio Zebra funciona el puerto 2601 y el demonio
ripd en el puerto 2602, ambos pueden ser configurados, por separado, a través de Telnet.

En la Figura 4.2 se observa el escenario donde se analizará la configuración del

demonio ripd.
 85

Figura 4.2. Escenario para enrutamiento dinámico IPv4 con RIP

Lo que se busca sobre este escenario es establecer la comunicación entre el

Usuario 1, el Usuario 2 y Usuario3, utilizando RIP en los enrutadores A y B; para esto
es necesario en primera instancia configurar el demonio Zebra, en donde se debe
incluir la información de la interfaces, sus direcciones IP y máscaras de subred; como
se describe a continuación:

Enrutador A Enrutador B

Ingreso al modo de configuración de consola Ingresar al modo de configuración de consola

# telnet localhost 2601 # telnet localhost 2601
Password: Password:
ROUTER_A> ROUTER_B>
Ingreso al modo de configuración global Ingreso al modo de configuración global
ROUTER_A> ROUTER_B>
ROUTER_A> enable ROUTER_B> enable
Password: Password:
ROUTER_A# configure terminal ROUTER_B# configure terminal
Configuración de interfaces Configuración de interfaces
ROUTER_A(config)# interface eth0 ROUTER_B(config)# interface eth0
ROUTER_A(config-if)#ip address ROUTER_B(config-if)#ip address
192.168.20.1/24 192.168.20.2/24
ROUTER_A(config-if)# no shutdown ROUTER_B(config-if)# no shutdown
ROUTER_A(config-if)# exit ROUTER_B(config-if)# exit
ROUTER_A(config)# interface eth1 ROUTER_B(config)# interface eth1
 86

Enrutador A Enrutador B

ROUTER_A(config-if)#ip address ROUTER_B(config-if)#ip address

192.168.10.1/24 192.168.11.1/24
ROUTER_A(config-if)# no shutdown ROUTER_B(config-if)# no shutdown
ROUTER_A(config-if)# exit ROUTER_B(config-if)# exit
Guardar configuración Guarda configuración
ROUTER_A#write ROUTER_A#write
ROUTER_A#exit ROUTER_A#exit

Tabla 4.1. Configuración demonio Zebra.

El próximo paso es configurar RIP a través del demonio ripd; esta configuración se la
puede realizar mediante consola, como se observa a continuación:

Enrutador A Enrutador B

Ingreso al modo de configuración de consola Ingreso al modo de configuración de consola

# telnet localhost 2602 # telnet localhost 2602
Password: Password:
ROUTER_RIP_A> ROUTER_RIP_B>
Ingresar en el modo de configuración global Ingresar en el modo de configuración global
ROUTER_RIP_A > ROUTER_RIP_B >
ROUTER_RIP_A > enable ROUTER_RIP_B > enable
Password: Password:
ROUTER_RIP_A # configure terminal ROUTER_RIP_B # configure terminal
Configurar las redes para RIP Configurar las redes para RIP
ROUTER_RIP_A(config)# router rip ROUTER_RIP_B(config)# router rip
ROUTER_RIP_A(config-router)#network ROUTER_RIP_B(config-router)#network
192.168.20.0/24 192.168.20.0/24
ROUTER_RIP_A(config-router)#network ROUTER_RIP_B(config-router)#network
192.168.10.0/24 192.168.11.0/24
ROUTER_RIP_A(config-router)#exit ROUTER_RIP_B(config-router)#exit
Guarda configuración Guarda configuración
ROUTER_A#write ROUTER_A#write
ROUTER_A#exit ROUTER_A#exit

Tabla 4.2. Configuración demonio RIP.

 87

4.2.2. Verificación de las Rutas

Una vez configurado los demonios Zebra y Rip de los equipos ruteadores, se
procede a verificar que las rutas consten en las tablas de enrutamiento de cada
ruteador, para esto se procede a ingresar al daemon zebra y con la opción show ip
route se puede obtener el contenido de la tabla de enrutamiento correspondiente del
ruteador. Claramente se puede observar sentencias como: R>* 192.168.10.0/24
[120/2] via 192.168.20.1, eth0, 01:18:05, para el caso de Ruteador B, y R>*
192.168.2.0/24 [120/2] vía 192.168.20.2, eth0, 01:11:09, en el Ruteador A, lo que
significa que cada ruteador tiene habilitado su respecta vía de acceso por donde
fluirá el tráfico desde o hacia el otro ruteador respectivamente, como se muestra a
continuación:

Enrutador A Enrutador B

Ingreso al modo de configuración de consola Ingreso al modo de configuración de consola

# telnet localhost 2601 # telnet localhost 2601
Password: Password:
ROUTER_A> ROUTER_B>
ROUTER_A> enable ROUTER_B> enable
Password: Password:
ROUTER_A# show ip route ROUTER_B# show ip route
Codes: K - kernel route, C - connected, S - static, R Codes: K - kernel route, C - connected, S - static, R -
- RIP, O - OSPF, RIP, O - OSPF,
I - ISIS, B - BGP, > - selected route, * - FIB route I - ISIS, B - BGP, > - selected route, * - FIB route
C>* 127.0.0.0/8 is directly connected, lo C>* 127.0.0.0/8 is directly connected, lo
K>* 169.254.0.0/16 is directly connected, lo K>* 169.254.0.0/16 is directly connected, lo
C>* 192.168.10.0/24 is directly connected, eth1 C>* 192.168.10.0/24 is directly connected, eth1
R>* 192.168.2.0/24 [120/2] via 192.168.20.2, R>* 192.168.10.0/24 [120/2] via 192.168.20.1,
eth0, 01:11:09 eth0, 01:18:05
C>* 192.168.20.0/24 is directly connected, eth0 C>* 192.168.20.0/24 is directly connected, eth0

Tabla 4.3. Tabla de Enrutamiento de los Ruteadores A y B.

Para el correcto funcionamiento del ruteo se debe considerar que los usuarios
deben tener la siguiente configuración en su respectiva interfaz de red:
 88

Usuario 1 Usuario 2 Usuario 3

Dirección IP Dirección IP Dirección IP

192.168.10.2 192.168.20.2 192.168.2.2
Máscara de Subred Máscara de Subred Máscara de Subred
255.255.255.0 255.255.255.0 255.255.255.0
Puerta de enlace Puerta de enlace Puerta de enlace
192.168.10.1 192.168.20.1 192.168.2.1

Tabla 4.4. Configuración de la IP de los usuarios de la Red.

4.3. Implementación de los Ataques y Análisis de Resultados.

En esta sección se describe la ejecución de los cuatro ataques en estudio: Rastreo de

Sistemas o Escaneo de Puertos, Fuerza Bruta, Spoofing y Denegación de Servicio, haciendo uso
de herramientas o aplicaciones de libre distribución.

4.3.1. Técnicas de Rastreo de Sistemas con NMAP

Como se mencionó anteriormente Nmap es un buen rastreador de puertos, que usado

con las directivas adecuadas se puede evitar hacer ruido y dejar huellas en las máquinas
objetivo[24.]. Desde las máquinas de pruebas se puede realizar los siguientes barridos:

-sT: Se basa en la metodología de inicio de conexión que posee el TCP, conocida como el
“three way handshake”, el cual funciona como sigue:

a) La máquina destino está preparado para recibir una conexión.

b) La máquina cliente lanza una conexión activa llamada connect(). Con esto envía un
mensaje con el segmento SYN activo para informarle al equipo destino el número
inicial de secuencia para los datos que el cliente va a enviar en la conexión.

c) La máquina destino debe dar por conocido el SYN enviando un ACK-SYN con su
número de secuencia, en un solo paquete TCP.

d) La máquina cliente debe dar por conocido el SYN enviando con un ACK.
 89

En consecuencia se obtendrá la respuesta con datos de la máquina objetivo. Este método

de escaneo posee dos ventajas:

1) Es rápido

2) No necesita privilegios especiales para realizarlo en la máquina que lanza el

barrido.

-sS : Rastreo de segmento SYN medio abierto o Half Open. Esta es una técnica que envía
un segmento SYN, si recibe como respuesta un ACK es porque ha detectado un puerto
activo en la máquina objetivo, después de lo cual envía un Reset para cortar de forma
abrupta la comunicación. Pero Si en vez de un ACK recibe un RST significa que el puerto
de la máquina objetivo no se encuentra activo. De este modo el barrido posee la desventaja
que se deben tener privilegios de root para ejecutarlo.

-sF, -sX, -sN : Escaneo utilizando segmentos FIN y que responden con un paquete RST.
Los puertos activos en este caso ignoran dichos paquetes por lo que se debe observar los
puertos que no contestan para tener un concepto claro de cuáles son los puertos abiertos
bajo.

Estas son algunas de las técnicas más conocidas y utilizadas para realizar rastreos de
puertos o escáner de estos.

Caso 1. Rastreos con banderas FIN

#Nmap -sF 192.168.30.2 -p 21

En este ataque se realizaron dos pruebas:

a) Envío de un paquete con un Flag FIN al puerto 80 de Google, por lo que nos tiene
que responder con un RST si el puerto está abierto, ver Figuras 4.3-a . Y el envío
del mismo paquete pero al puerto 21.
 90

b) Envío de un paquete con un Flag FIN al puerto 80 del Servidor Web de una LAN
interna (192.168.30.2). Igualmente el envío del mismo paquete pero al puerto 21,
ver Figura 4.3-b.

Figura 4.3-a. Escaneo de Puertos TCP FIN (Externo).

Figura 4.3-b. Escaneo de Puertos TCP FIN (Interno).

Resultados Obtenidos

A continuación se describe las pantallas de captura de paquetes del sniffer

Wireshark[31.], ante un ataque de escaneo de puertos TCP FIN, figuras 4.4-a y 4.4-b.
 91

Figura 4.4-a. Captura de paquetes de un Escaneo TCP FIN (Externo).

En verde aparecen los paquetes enviados desde el equipo atacante.

La captura nro. 4 es el primer envío (sale del puerto 40867 hacia el 80, desde
10.20.17.163 a 74.125.229.82).

Y se puede observar que no se recibe respuesta por parte del servidor de Google, lo
que significa que el puerto está en estado silencioso.

Cabe mencionar que este tipo de escaneo genera una enorme lista de puertos con
estado abierto aunque realmente pueden estar cerrados o silenciosos.

En el envío de paquetes hacia el puerto 80, del mismo servidor Web, los resultados
fueron los mismos que los obtenidos para el puerto 21.
 92

Figura 4.4-b. Captura de paquetes de un Escaneo TCP FIN (interno).

Caso 2. Rastreos con banderas SYN

#Nmap -sS 192.168.30.2 -p 21

Para saber si un puerto X, de una host Destino Y, está disponible no se necesita

establecer realmente una conexión, basta con enviar un único paquete SYN y
esperar a ver que responde como se observa en la figura 4.5.
 93

Figura 4.5 Escaneo de Puertos TCP FIN (Interno).

Figura 4.6. Captura de paquetes de un Escaneo TCP SYN.

Si se observa en los paquetes del sniffer (Ver figura 4.6), se tiene que el host
atacante (192.168.10.3) envió un paquete SYN, el host destino (la IP 192.168.30.2)
respondió con un SYN+ACK y por último el host emisor envía un paquete RST.
 94

En las capturas Nro. 3, 5 y 6 se percibe que cuando los paquetes salen desde la
PC atacante, el puerto origen es uno aleatorio, Nmap utilizan puertos dinámicos por
encima de 35000 más o menos y cuando el host emisor recibe el SYN+ACK desde el
host destino, lo hace desde ese mismo puerto dinámico que abrieron las
aplicaciones[32.].

Adicionalmente se puede observar en el host destino no envía el paso 3 (ACK),

del saludo en tres vías de TCP49, sino que envía un RST/ACK para que no se
establezca nunca una conexión completa.

Caso 3. Rastreos con banderas ACK

#Nmap -sA 192.168.30.2 -p 21,22,80

Este sondeo es distinto a los otros que se han discutido en que no puede
determinar puertos abiertos (o incluso abiertos/filtrados). Esta técnica es usada
también para poder escanear hosts que estén detrás de un firewall que bloquee los
intentos de conexión (paquetes SYN).

Con Nmap se puede invocar un escaneo ACK mediante el comando descrito

en la figura 4.7 y 4.8:

49
María Teresa Jimero, Carlos Migues, Abel Matas, Justo Pérez, , Edición 2009, La Biblia del Hacker
 95

Figura 4.7 Escaneo de Puertos ACK SCAN (Externo).

Figura 4.8 Escaneo de Puertos ACK SCAN (Interno).

 96

Resultados Obtenidos

En la figura 4.7 se puede observar que Nmap marca el puerto como filtrado, lo
que significa que es un puerto silencioso. Muy seguramente porque el servidor de
Google se encuentra detrás de un firewall. En la misma figura se tiene la captura de
paquetes, donde el escaneo ACK envía un número de secuencia y confirmación
aleatorio. En las capturas nro. 1 y 2, se tiene el envío de paquetes hacia el host
destino (192.168.30.2), pero no se obtiene respuesta alguna, identificando
claramente el puerto 80 como filtrado (puerto silencioso).

Adicionalmente en la figura 4.8 se puede observar que Nmap marca el puerto

como no filtrado, lo que significa que son alcanzables por el paquete ACK, pero no
se puede determinar si están abiertos o cerrados. En la misma figura se tiene la
captura de paquetes, desde Wireshak, en donde la captura nro. 1 es el envío del
primer paquete ACK (desde 192.168.10.3 a 192.168.30.2). El nro. 2 se tiene la
confirmación RST del host destino, lo que confirma el resultado obtenido por Nmap.

Caso 4. Rastreos con banderas TCP

#Nmap -sT 192.168.30.2 -p 21,22,80

Nmap le pide al sistema operativo del host origen que establezcan una
conexión con el sistema objetivo en el puerto indicado utilizando la llamada del
sistema TCP connect(), cuyos resultados se observa en la figura 4.9.
 97

Figura 4.9 Escaneo de Puertos TCP connect().

Figura 4.10. Captura de paquetes de un Escaneo TCP connect.

En la figura 4.10 se observa las llamadas connect de TCP para intentar

establecer conexión con cada uno de los puertos del host a escanear, para este caso
21,22 y 80. La conexión se establece con los puertos 22 y 80, descrito en la captura
Nro. 3 y 8, en donde se recibiendo un SYN, ACK por parte del host destino. En
cambio la respuesta enviada por el puerto 80, un aviso de cierre de conexión RST,
significa que el puerto está cerrado.
 98

4.3.2. Ataque de Fuerza Bruta

En este tipo de ataques es importante disponer de lo siguiente:

· La máquina objetivo debe tener habilitado el servicio ssh y estar en ejecución

· Disponer del archivo de contraseñas o más conocido como diccionario de

claves[25.].

4.3.2.1. Ejecución de ataque desde Ubuntu con Medusa

El ataque se inicia cuando la máquina atacante utilizando el programa Medusa y el

diccionario de contraseñas, Ver figura 4.11, mediante la ejecución de siguiente comando:

#medusa -h 192.168.10.3 -u usuario -P passwords.txt -M ssh

Dónde:

Medusa: Orden de ejecución de la herramienta[26.].

-h: Dirección IP objetivo (host)

-U: Usuario (en este caso root)

-P: Archivo contenedor de contraseñas.

-M: Módulo de ejecución de medusa, para este caso ssh (Secure Shell)

Resultados Obtenidos

Figura 4.11 Ataque de Fuerza Bruta con Medusa.

 99

En la figura 4.11 se puede ver el ataque al equipo 192.168.30.2, obviamente para la

prueba se ha asegurado que el password se encuentra en el diccionario, el resultado fue
asombroso tardó muy poco (8 segundos aproximadamente); hay que considerar que el
tiempo depende de varios factores como el tamaño del diccionarios y la ubicación del
password encontrado, de manera que tomará mucho menos si el password esta al inicio del
diccionario de 3600 palabras.

Cabe mencionar que no es lo mismo hacer un ataque de fuerza bruta con diccionario
de forma local que de forma remota, sin embargo al hacer la prueba de forma remota, los
resultados fueron muy aceptables, se demoró 5 minutos aproximadamente en encontrar el
password en un diccionario de 3600.

4.3.2.2. Ejecución del ataque desde Windows

Desde una ventada de comandos (DOS) se ingresa el siguiente comando: john-

386.exe -show pas2.txt (Ver figura 4.12), para hacer uso de la herramienta PWDump, a fin
de extraer los hashes de las contraseñas de Windows a auditar. Para este caso se auditará
las contraseñas almacenas en un equipo local.

Una vez generado el archivo (pas2.txt) de contraseñas hasheadas se procede a

auditar las contraseñas mediante un ataque de diccionario con el siguiente comando: john-
386.exe –wordlist -password.lst pas2.txt

Figura 4.12 Ataque de Fuerza Bruta con John The Ripper (Windows).
 100

Resultados Obtenidos

En la figura anterior también se observa los resultados obtenidos del ataque de fuerza
bruta con John The Ripper, resultado que mucho depende de la personalización del archivo
diccionario que se tenga. Para este caso las contraseñas desencriptadas, mostradas a
pantalla, son el nombre de usuario, contraseña y el ID del usuario.

4.3.2.3. Ejecución del ataque desde Ubuntu con John The Ripper

Otra funcionalidad interesante de John The Ripper, es el poder crear sesiones de

trabajo, entendiéndose por sesión el proceso de descifrar las contraseñas, de tal manera que
sea posible iniciar, detener una sesión (a fin de continuarla en cualquier otro momento) y
finalizar dicha sesión.

Antes de comenzar el ataque, se debe crear el archivo de contraseñas (pass.txt), es

importante considerar que el archivo donde se encuentran las contraseñas del sistema es
/etc/passwd, en el caso de utilizar shadow, estarán en el archivo /etc/shadow. El comando
para la obtención del archivo de contraseñas es:

# unshadown /etc/password /etc/shadow> pass.txt

Con este comando el archivo es creado con las contraseñas cifradas del archivo
/etc/shadow pero con la estructura del archivo /etc/password. Seguidamente se procede a
descifrar las contraseñas utilizando el siguiente comando:

#./john pass.txt

Con este simple comando, el programa John The Ripper comienza a trabajar e irá
mostrando automáticamente las contraseñas que va descifrando, como se observa en la
figura 4.13. Según la calidad de las contraseñas cifradas en el archivo, John The Ripper
puede llegar a tardas varios días, semanas o incluso meses encontrar las mismas. Ante
esto, puede ser necesario tener que cortar la sesión antes, con la combinación de las teclas
Ctr+c. Y para reanudar la búsqueda se ejecuta el siguiente comando:
 101

#./John –restore

Figura 4.13 Ataque de Fuerza Bruta con John The Ripper (Ubuntu).

4.3.3. Suplantación de Identidad ARPSpoofing (Man In The Middle)

El Ataque Man In The Middle (MIM, Hombre en el Medio)[27.], consiste en

interceptar o atravesar entre la conexión que establece la víctima con un router, servidor,
etc. usurpando la identidad del router y haciendo que los paquetes que envíe la víctima al
router, pasen primero por el host atacante50.

Para entenderlo más fácilmente, se tiene las imágenes de la Figura 4.14-a. donde en
una conexión normal entre un ordenador y su router G1, permite el tráfico entre H y T,
como se muestra en la figura (líneas de celeste).

Figura 4.14-a. Conexión normal entre dos hosts

50
Envenenamiento Arp, Seguridad en redes conmutadas, http://ownz.despai.es/trabajo_arp.pdf
 102

En una conexión con un Hombre en el Medio sería así: AT (host atacante), envía un
mensaje a H, para ello utiliza como IP origen del envío la IP de G1 (router). Logrando así
que el tráfico pase por AT en lugar de seguir el camino inicial (línea roja de la izquierda),
ver Figura 4.14-b.

Figura 4.14-b Conexión con MITM (Man In The Middle ) entre dos hosts

Ejecución del ataque

Para interponerse entre el host H(192.168.10.10) y el Gateway de nuestra LAN

G1(192.168.10.1) bastará con ejecutar Ettercap de la siguiente forma:
root@maqvirtual03:~# ettercap –C.

Seguidamente se indica a Ettercap que busque todos ordenadores conectados en este

instante en la red, para ello se selecciona el menú Hosts->Scan for host, observando una
pantalla temporal que tras unos segundos desaparece.

Una vez que ha terminado de buscar los ordenadores conectados a la red se procede
a elegir entre que par de equipos se desea conectar, en este caso entre el equipo de la
víctima (192.168.10.10) y el Router (192.168.10.1), para ello se selecciona la opción
Hosts->Host List y se elige el primer equipo y se presiona la tecla 1, después se selecciona
el segundo equipo (en este caso un Router) y se presiona la tecla 2 (ver Figura 4.15).
 103

Figura 4.15 Activación de los dos equipos que se desea conectar, con Ettercap.

Finalmente se procede a decir a Ettercap que haga un ataque Man In The Middle por
ARP Poisoning, para ello se selecciona el menú MITM opción ARP Poisoning y en
parameters se debe escribir remote <enter>, desde ese momento el host atacante
(192.168.10.20) se coloca entre el equipo víctima y el Router, procediendo al escaneo
respectivo.

Resultados obtenidos con el sniffer Wireshark

En la Figura 4.16, se puede observar rápidamente la gran cantidad de tráfico ARP

que se está recibiendo. Si se observa más detalladamente el comportamiento del protocolo,
se puede dar cuenta de que el host de servicios (192.168.10.10) está siendo víctima de un
ataque.
 104

Figura 4.16 Tráfico generado ante un ataque MIM

En el paquete número 26 se observa cómo la máquina con IP 192.168.10.20, con una

MAC CadmusCo_fd:cf:fc, ha lanzado un ARP request a la dirección broadcast preguntando
por la MAC de la IP 192.168.10.1 (el gateway de nuestra red). Seguidamente, el router
contesta con un ARP reply indicando cuál es su dirección MAC. A continuación, la misma
IP repite el proceso, con algunas IP sin lograr comunicación alguna, hasta que llega a
pregunta por la MAC de la IP 192.168.10.10 mediante otra difusión broadcast. El host de
servicios contesta con su dirección MAC (08:00:27:71:07:30). Se tiene como resultado una
máquina de la red LAN (192.168.10.20), que ya tiene la MAC del servidor de servicios y la
del router. El poder del ataque como tal, viene a partir del paquete 28, donde la máquina
atacante envía reiteradamente al servidor de servicios y al router paquetes ARP reply falsos,
asociando la IP de ambos con su propia MAC (08:00:27:fd:cf:fc). De esta forma, todo el
tráfico que transite entre el router de la LAN y el host de servicios pasará a través de la
máquina atacante.

A continuación, se muestra el detalle del formato en bruto de una respuesta ARP

generada por el equipo atacante a un ARP-request (Figura 4.17). Se puede buscar estos
paquetes con el filtro arp.opcode == 0x2 dentro de Wireshark.
 105

Figura 4.17 Detalle de las tramas generada en un ataque MIM

El texto hexadecimal mostrado en la zona inferior, de la figura anterior, se

corresponde con la trama tal y como se trasmite por la red.

4.3.4. Denegación de servicios (DoS)

El Ataque que se presenta a continuación es un DoS en una Red Local (LAN), a

través de un inyector de paquetes ARP automático. Para lograr envenenar las Tablas ARP
del equipo víctima a través de ARP Spoofing (Némesis), en el paquete que se inyecta
arbitrariamente, se cambia la dirección MAC del Router por una inexistente, por lo que la
máquina víctima fracasará en el intento de encontrarla, con esto se consigue que el
ordenador víctima quede sin Internet o sin acceso al servicio (Web, correo electrónico, etc.)
por un lapso de tiempo controlable[28.].

Para lograr lo descrito anteriormente, ya sea desde un equipo atacante con sistema
operativo Windows o Ubuntu, se debe realizar lo siguiente:

4.3.4.1. Ataque desde una máquina Windows

Desde una consola DOS, se procede a ingresar al directorio donde se encuentra

Némesis[33.] (C:\cd Némesis), una vez ahí se comienza con el ataque con los
siguientes comandos (figura 4.18):
 106

Figura 4.18 Ataque de DoS con Némesis desde Windows

En la figura anterior se observa primeramente el comando que permite conocer

la dirección MAC del Router con el siguiente comando:

c:\>arp –a

Seguidamente se requiere saber la dirección MAC de la víctima, para ello se

hace lo siguiente:

c:\>nemesis >ping 192.168.30.2

El ping permite que se actualice la tabla ARP del equipo atacante con la
dirección IP y MAC de la víctima

Como ya se conoce las direcciones necesarias, se procede realizar el ataque

escribiendo el siguiente comando desde el directorio del Inyector ARP, Némesis:

c:\Némesis\>FOR /L %i IN (1,1,6500) DO nemesis arp -D 192.168.30.2 -S

192.168.10.1 –H 00:01:02:03:04:05
 107

Resultados Obtenidos

En la figura 4.19-a, se puede ver que en tan solo unos segundos, se ha

inundado la red con casi cientos de mil paquetes transmitidos de forma
ininterrumpida. Al realizar una inyección de ARP constante, en donde la dirección
MAC del router es una inexistente, provoca que el acceso hacia el equipo víctima
tarde en responder por las múltiples peticiones a ella, que se ejecutan con este
proceso, lo que provoca que deniegue el servicio de correo electrónico para este
caso (ver Figura 4.19-b).

Figura 4.19-a Inyector de paquetes ARP automático ( DoS) desde Windows

Figura 4.19-b Denegación del Servicio de Correo Electrónico ante un ataque ( DoS)
 108

4.3.4.2. Ataque desde una máquina Ubuntu

Un ejemplo de ataque de denegación de servicio (DoS), llevado a cabo por

hping3, donde la víctima (con IP 192.168.30.2) es un servidor Apache y de Correo
instalado, es el siguiente comando:

#hping3 -a –p80 192.168.30.2 192.168.30.200

Resultados Obtenidos

Claramente se puede observar, en la figura 4.20, gran cantidad de segmentos TCP con
el flag SYN activados desde la misma IP, que no reciben respuesta alguna por parte del
servidor web. El servidor trata de resolver la MAC de la máquina cliente en numerosas
ocasiones, una de ellas se puede ver en el paquete 6, pero al no recibir respuesta alguna y
al carecer de la dirección física del host, no puede enviar un ACK-SYN al mismo para
continuar con el establecimiento de la conexión a tres pasos. Esto conlleva que el equipo
atacante tenga que esperar por cada conexión un tiempo determinado, tiempo en el cual
seguirán llegando más paquetes que irán creando nuevas conexiones. Conexiones, que
al ser un número muy elevado, pueden acabar con los recursos de la máquina
produciendo que el equipo deje de contestar más solicitudes de conexión.

Además se puede observar de forma gráfica, la secuencia de paquetes, a través de

la herramienta Wireshark, activando la opción Statics -> Flow Graph. Como se ve en la
imagen, el comportamiento de conexiones TCP se describe mediante flechas el origen y
destino de cada paquete, resaltando los flag activos que intervienen en cada sentido de la
conexión.
 109

Figura 4.20 Ataque de denegación de Servicio ( DoS) desde Ubuntu

4.3.5. Ataques a la WEB

Escaneo básico.

Para ejecutar un escáner básico con Nikto basta con ejecutar la sentencia:

./nikto.pl -h xxx.xxx.xxx.xxx o http://www.dominio.xx

La opción -h nos indica el host que queremos escanear pudiendo ser este una dirección
IP o un nombre de dominio.

Si no se indica lo contrario, el puerto por defecto que utiliza Nikto es el 80, si se desea
cambiarlo se debe indicaren la sentencia con la clave -p.

A continuación se muestra un ejemplo de rastreo de un máquina Ver figura 4.21,

Nikto detecta que es un servidor web de tipo Apache/2.2.14 y a continuación muestra
los posibles problemas de seguridad que contiene el sistema web escaneado.
 110

Figura 4.21. Escaneo básico de la WEB

Ataque de Fuerza Bruta en la web

Pasos a realizarse para este tipo de ataque:

Elegir una víctima, en este caso será: 192.168.10.10/verificar_usuario.php

Lo que se hará es crakear el password de esa web mediante http. Para ello se debe
realizar lo siguiente:

· Primero introducir la dirección de la web en el target.

· Después seleccionamos el tipo de servidor.

· El puerto que corresponda, en conexiones ponemos “3” (se puede probar a

poner más conexiones, ya que puede desconectarse)

· En authentification options marcamos la casilla de Use username y la casilla

de single username y se pone el nombre del user y se selecciona un
diccionario.

· Seguidamente se da Start y el programa empezara a crakear.

 111

Figura 4.22. Ataque de Fuerza Bruta a la WEB

Una vez que el crakeo se termina y se ha obtenido como resultado “aaa”, por lo
general este proceso es bastante lento, debido a que el servidor es bastante lento, Figura
4.22. Seguidamente comprobamos el resultado obtenido y para ello se debe dirigir a la
aplicación Web e introducir el usuario “patylina” y el password “aaa”, logrando tener
acceso al sitio Web.

Ataques XSS

Cabe mencionar que algunas de las demostraciones sobre este tipo de ataque fueron
desarrolladas utilizando la aplicación DVWA (Damn Vulnerable Web App) de libre
distribución.

DVWA es una aplicación de entrenamiento en seguridad Web que se destaca por contener
muchas aplicaciones Webs vulnerables a diferentes tipos de técnicas. Y está desarrollada
con la finalidad de ofrecer a los profesionales, estudiantes e investigadores en seguridad
informática una aplicación de entrenamiento, la cual permita poner a prueba sus
conocimientos y herramientas enfocadas a la seguridad Web51.

51
DVWA – Damn Vulnerable Web App, http://www.dragonjar.org/dvwa-damn-vulnerable-web-app.xhtml
 112

Algunas de las técnicas que el aplicativo DVWA (entrenamiento en Seguridad Web)

permite llevar a cabo, se describe a continuación:

· XSS (Cross Site Scripting)

El ataque XSS, del inglés Cross-site scripting es un tipo de inseguridad informática

o agujero de seguridad basado en la explotación de vulnerabilidades del sistema de
validación de HTML incrustado.

Figura 4.23 Ataque XSS (Cross Site Scripting)

En la figura 4.23 se observa la digitación de una secuencia de comandos

XSS escrito en lenguaje JavaScript. Este script genera una ventana de alerta con
el único objetivo de causar molestia al usuario y comprobar así la vulnerabilidad
de la página web.

· Ataque CSRT

El CSRF (Cross-site request forgery o falsificación de petición en sitios cruzados)

es un tipo de exploit malicioso de un sitio web en el que comandos no autorizados
 113

son transmitidos por un usuario en el cual el sitio web confía. Esta vulnerabilidad
es conocida también por otros nombres como XSRF, enlace hostil y ataque
automático.

Figura 4.24. Sitio vulnerable que permite el cambio de clave

Figura 4.25 Formulario falsificado que roba la identidad de un usuario

 114

Figura 4.26 Formulario que confirma el cambio de clave al atacante

En las figuras 4.24, 4.25 y 4.26, se observa la ejecución de un ataque XSRT.

El objetivo de este scripts es modificar la contraseña del usuario activo en dvwa,
creando para ello un formulario falso, que permite al atacante robar la identidad
del usuario, para este caso, para poder cambiar la contraseña, sin que este pueda
llegar a sospecharlo. Este tipo de ataque funcionan de la siguiente manera: el
usuario atacante a través del formulario falso, que contendrá las mismas variables
de entrada del formulario válido y la dirección del sitio web a donde se enviará la
información ingresada por el usuario relacionada con la nueva contraseña del
usuario admin. El resultado obtenido se observa en la figura 4.26, donde se
confirma el cambio de password.

4.3.6. Ataque a una Base de Datos

A continuación se tiene ejemplos de la técnica SQL Inyection, donde se tiene una

página web la cual es aplicada a un login de autentificación o acceso para poder ingresar a
la parte privada de ésta. Dentro del archivo jsp que permite el acceso a clientes que se
verá a continuación, se encontrará la sentencia SQL o rutina de validación para el acceso a
la web. Esta acción proveniente de la orden o sentencia verificará que usuario y password
sean los correctos para dejar acceder al visitante en caso de que introduzca estos datos
correctamente.

El código, con la transaccion SQL (a la database) se verá más o menos así:

 115

SELECT usuario, passworsd FROM usuarios WHERE usuario = ´$usuario’

AND password= ‘$clave’

El proceso para que el intruso logre inyectar una sentencia SQL en lugar de colocar
usuario, password, es muy simple. Si los campos de datos no están protegidos contra los
caracteres especiales y asegurados, se podrá incluir una comilla simple ‘ y seguido a ella,
el resto de lo que será interpretado por el gestor de base de datos como código SQL. La
comilla simple es interpretada como terminador de carácter, cuya función al incluirle
dentro de una sentencia SQL es hacer que servidor genere un error, ello dará como indicios
de que se puede realizar posibles ataques SQLInyection.

Ataque 1
Introduciendo en los campos de usuario y passwod lo siguiente:
usuario=is'ma
passwod=pass

Como resultado se tiene la generación del siguiente error, Ver figura 4.27.

Figura 4.27 Error generado ante un ataque SQL Inyection

Lo que demuestra que la aplicación es vulnerable a un ataque SQL Inyection.

 116

Además se ha podido averiguar el nombre de la tabla y los dos campos usuario y

password.

Ataque 2
Pretender llegar a entrar con el primer usuario existente en la aplicación
digitando en el campo usuario: ' or 1=1 --. Logrando ingresar a la página privada
Ver figura 4.28.

Figura 4.28 Ingreso a la página Web Privada con la sentencia ' or 1=1 –

Ataque 3

Para el caso en que se conozca el nombre de algún usuario se podría intentar

acceder colocando en el campo password, en lugar de la clave del usuario, el comando ‘OR
1=1 --, quedando la sentencia sql de la siguiente manera:

SELECT id FROM login WHERE usuario = ‘francisco’ AND clave = ‘OR 1= 1 --

Con este tipo de sentencias se cambia el comportamiento de la aplicación. De este

modo, si el usuario es francisco y tiene un password/condición, si 1 es igual a 1 (que por
supuesto lo es), éste será validado y tendrá acceso al sitio web privado (como se ve en la
siguiente figura), ver figura 4.29
 117

Figura 4.29 Ingreso a la página Privada conociendo nombre de usuario.

4.3.7. Ataques a Correos Electrónicos

a) Envío masivo de correo (Mail Bombing)

Para la ejecución de este tipo de ataque fue necesario programa un script, el

mismo que permite que se envíe n veces un mensaje a un destinatario, Ver Figura
4.30.

Figura 4.30 Envío masivo de correos (Mail Bombing)

Este script solicita al usuario que ingrese los datos referentes al email
(dirección origen, dirección destino, texto del email, mensaje), además debe
 118

ingresar el número de veces que enviará el correo a su destino. Para poder logra
todo esto fue necesario crear un archivo temporal con los datos necesarios
ingresados sobre el correo a enviarse, y con el comando nc –vv –w 3
192.168.30.4.25 se logra el envío del de correo a la dirección de destino
especificada a través del puerto 25.

Resultados obtenidos

En la figura 4.31 se observa en la bandeja de entrada del usuario

destinatario, utilizado en la prueba del envio masivo de correos, el ingreso de
correos seguidos del remitente usuario@gmail considerado en la prueba efectuada
sobre el envio masivo de correos a través del script desarrolado.

Figura 4.31 Verificación del mensaje masivo que ingresa al destinatario del correo masivo enviado.

Correo Anónimo

El envío de correo anónimo igualmente se lo hace a través del comando telnet,

junto al puerto de conexión, que en vez del número 23 (puerto por defecto del puerto
telnet) es el del servicio SMTP, ver figura 4.32.
 119

Figura 4.32 Envío manual de mensajes anónimos través de telnet.

En esta prueba se demuestra que la conexión por telnet al puerto 25 es posible.

Una vez establecida la conexión telnet, todo lo que se digite se consideran órdenes
para Postfix; en este ejemplo se le ha ordenado a la instrucción HELO dirigirse al
dominio del servidor de correos, seguidamente se procede a indicar la fuente del
correo y el destino del mismo, junto al DATA o texto del mensaje a enviarse, siendo
para este caso una fuente anónima y un destino real, el resultado se puede observar en
la figura 4.33.
㻌
㻌
㻌
㻌
㻌
㻌
㻌
㻌
㻌
㻌
㻌
㻌
㻌
㻌
㻌
㻌

Figura 4.33 Verificación del mensaje anónimo enviado en forma manual a través de telnet.
 120

Como se observa en la figura anterior el correo anónimo (anó[email protected])

llegó a su destinario se puede observar que el correo anónimo llego al destinatario
[email protected] sin inconvenientes.

4.4. Mecanismos para Contrarrestar Ataques a Redes IP.

Una vez conocidas las vulnerabilidades y ataques a las que está expuesto un sistema es
necesario conocer los recursos disponibles para protegerlo. Mientras algunas técnicas son
evidentes (seguridad física por ejemplo) otras pautas no lo son tanto e incluso algunas pueden
ocasionar una sensación de falsa seguridad.

Cabe mencionar que muchas de las vulnerabilidades estudiadas son el resultado de

implementación incorrecta de tecnologías, otras son consecuencias de la falta de
planeamiento de las mismas pero la mayoría de los agujeros de seguridad son ocasionados
por los usuarios de dichos sistemas y es responsabilidad del administrador detectarlos y
mitigarlos de la mejor manera.

Una vez revisadas los tipos de ataques, considerados para efecto de estudio y análisis
en el presente trabajo, se ha determinado los mecanismos más apropiados para prevenir y
mitigar dichos ataques, los que se describen a continuación.

4.4.1. Demonio o Administrador Regular de Procesos

Es un programa en segundo plano que ejecuta comandos programados en Shell

Scripts52 y tiene como objetivo programar cada cierto tiempo, a través de la configuración
de crontab53, la ejecución de los scripts que mitigue tanto un ataque por fuerza bruta como
el de suplantación de identidad o de denegación de servicios.

Script para contrarrestar un ataque de fuerza bruta

El sistema de logs (registro) de Linux, es un mecanismo estándar que se encarga de

recoger los mensajes generados por los programas, aplicaciones y demonios54.

El Bash Script propuesto como contramedida ante intentos de conexión no solicitadas

(ataque e fuerza bruta) monitoriza el fichero auth.log, cada cierto tiempo (dos segundos),

52
Programación De Shell Scripts En Linux, http://juanin.bligoo.com/media/users/0/44513/files/3080/preliminares_shell.pdf
53
Crontab, http://usemoslinux.blogspot.com/2010/11/cron-crontab-explicados.html
54
Logs en Linux http://www.estrellateyarde.org/so/logs-en-linux
 121

filtrando los intentos fallidos de conexión. Superado el número de intentos de conexión

(tres), a través del script, se envía la dirección IP del atacante al fichero /etc/hosts.deny, a
fin de denegar la conexión al equipo atacante desde el host víctima. Adicionalmente, este
script genera un fichero con los IP que se van registrando en hosts.deny y envía un mail de
notificación, al administrador de la red, sobre la IP que acaba de ser denegada la conexión y
junto a la IP de su víctima.

En la figura 4.34 se describe el diagrama de secuencia sobre la lógica de

funcionamiento del script bloque.sh, creado e implementado como contramedida ante
intentos de conexión no solicitadas.

Interface Archivo Archivo Daemon Archivo

User auth.log host.deny Block Contrab

1. Ejecución ataque 3. Registro

intento de 4. Ejecución
fuerza bruta
2. Llamada al conexión Demonio
servicio 5. Verifica c/seg.
autentificación.

6. IP con autentificación
fallida. 5.2 Revisa IP
con conexiones
5.3. Registra IP fallida (max 2
a ser intentos)
6. Msj. bloqueada
servicio IP

7. Envía
8. Envía a respuesta

Figura 4.34 Diagrama de secuencias del proceso de mitigación a un ataque de fuerza bruta.

Cabe mencionar que para la ejecución automática del script bloqueo.sh se hizo uso
del cron, el mismo que fue configurado para que revise la tabla de tareas crontab
(/etc/crontab) en búsqueda de tareas que se deban cumplir, como es la ejecución del script
bloqueo.sh cada segundo.

En el ANEXO C se observa un fragmento del script que permite mitigar un ataque de

fuerza bruta.
 122

4.4.2. Script que Modifica la Configuración del Firewall en Ubuntu

La configuración del firewall55 consiste en filtrar el tráfico TCP/UDP/ICMP/IP y

decidir que paquete pasa, se modifica se convierte o se descarta, todo esto se logra haciendo
uso de iptables56, que son cadenas formadas por agrupación de REGLAS encargadas de
decir qué destino tiene un paquete. La lógica de funcionamiento optada para el cortafuego
es la siguiente.

Lo primero que se hace es borrar las reglas que pudiera haber. Se ha considerado
también la tabla NAT, en vista de que se usa 2 cadenas (PREROUTING y
POSTROUTING) para hacer redirecciones y enmascarar la red local que pertenecen a
dicha tabla. Luego se establece las políticas por defecto. Se ha puesto DROP a todo. Una
vez dada las políticas, lo primero que se pone son las redirecciones, es decir, las
conexiones permitidas desde el exterior a la red privada local. En este caso se redirige al PC
en cuestión las peticiones que van al puerto 80 (servidor web). Seguidamente se filtra el
acceso al propio firewall permitiendo explícitamente las conexiones que se crea oportunas.
Una vez realizado todo esto, se filtra en la cadena FORWARD aquellas conexiones que
permitidas desde la LAN. Por el momento sólo son peticiones WEB y DNS, para que sólo
se pueda navegar. Luego deniega el resto.

Teniendo todo esto configurado se procede a enmascarar la red local y habilitar el

forwarding. Como los paquetes que salen de una LAN tienen una IP privada que no puede
usarse en internet, es necesario algún mecanismo que lo cambie por una dirección válida.
Esto se lo hace con MASQUERADE.

En la Figura 4.35 está un resumen sobre los pasos a seguir, por el firewall, para
contrarrestar ataques ARPSpoofing, IPSpoofing y Denegación de servicio DoS.

55
http://es.tldp.org/Manuales-LuCAS/doc-iptables-firewall/doc-iptables-firewall.pdf
56
http://www.pello.info/filez/firewall/iptables.html
 123

INICIO

Definición de Variables
y políticas en la cadena

Habilitación Forward
para los paquetes

Ingreso de paquetes

si

Son para
ping, source,
route o syn-

no
si
Viene de la
clase:

no

si
No aceptar
paquetes con
dirección:
Denegar
no

si
Entrada con
encabezado

no
Permitir paso de paquetes Redirección de servicios
Generación de LOG para
con IP: 192.168.10.0/24
cualquier protocolo 80, 443, 25, y
192.168.20.0/24
21 al servidor DMZ
192.168.30.0/24

Admitiir servicio ssh y Ftp Denegación de servicio ssh

para cualquier conexión a cualquier conexión
Interna. externa.

Realización de un Postrouting
Masquerade entre la subred y
el DMZ con el firewall

Cierre de rango de puertos al

exterior:
tcp y udp.

FIN

Figura 4.35 Diagrama de pasos del Firewall creado en Shell Script

En el ANEXO D se observa un fragmento del script para la creación de un Firewall

que permite mitigar ataques de denegación de servicios (DoS) y suplantación de identidad
(Spoofing).
 124

4.4.3. Mecanismos de Seguridad para Protección Contra Ataques a Web, Base de Datos y
de Correo Electrónico.

4.4.3.1.Mitigación ataque xss

Para proteger nuestra aplicación contra inyección XSS hay que centrarse en proteger
la entrada de datos de los usuarios. Ya que esta es la manera que tiene el atacante para
llevar a cabo la inyección. Toda información que el usuario pueda insertar mediante
formularios, variables en el link, etcétera debe de ser analizada y filtrada para que su
único fin sea el que el programador de la aplicación Web haya decidido. Para ello
podemos utilizar las siguientes medidas:

· Limitación de tamaño de la entrada, la misma que debe de ir acorde con la

función que vaya a desempeñar esa entrada de datos. Por ejemplo, para que un
usuario introduzca su nombre y contraseña no debería disponer de un tamaño
máximo mayor a 20 caracteres.

· Filtrado de caracteres especiales: Cómo hemos visto en el apartado anterior, el

filtrado de caracteres especiales (“,’,<,>,/,…) que puede ser una medida simple
para evitar ataques XSS a primera vista, pero hay que considerar que estos
filtros pueden ser esquivados.

· Filtrado de etiquetas html: Una de las mejores medidas de prevención es filtrar

las etiquetas html, para que un usuario externo sólo pueda introducir texto
plano. Evitando así que inserte scripts, imágenes, o links.

4.4.3.2. Mitigación de ataques a base de datos

· Utilizar validaciones de campo para impedir la entrada de scripts en los campos

de inserción de datos de la aplicación.

· Este tipo de validación hace que no se pueda incluir código malicioso O

caracteres maliciosos en la inserción de datos.

· Limitar el tamaño de los campos de entrada de la aplicación, a fin de poder

limitar los caracteres de entrada y no se puedan incluir código malicioso
 125

4.4.3.3. Mitigación de Ataque a correos electrónicos

· Utilizar en la aplicación Secure Socket Layer (SSL). Cabe destacar que

SSL es un complemento de protección. También se debería utilizar
certificados de seguridad de una entidad certificadora reconocida.
· Cifrar las sesiones de usuario y las variables que se pasan entre páginas,
fijar un tiempo prudente de caducidad de la sesión.
 126

CAPÍTULO V

EVALUACIÓN DE RESULTADOS

5.1. Resultados Obtenidos por los Ataques Implementados

5.1.1. Ataque de Rastreo de Sistemas (Escaneo de puertos)

En la Tabla 5.1, se tiene un resumen de las muestras tomadas en la realización de un

ataque de rastreo de sistemas (escaneo de puertos) que permitieron generar gráficas
estadísticas para una mejor interpretación de los resultados, como se describe a
continuación.

En la gráfica de la figura 5.1-a, se observa que el tipo de escaneo UDP Scan,

realizado desde un equipo con Linux, supera aproximadamente en 1000%, el tiempo en
segundos, al resto de escaneos realizados. Esta diferencia significativa se debe a que
UDP Scan utiliza paquetes UDP, no siendo así con los otros tipos que utilizan paquetes
TCP, que maneja mensajes de error ICMP durante la conversación establecida entre el
atacante y su víctima. En la Figura 5.1-b) se observa en un equipo con Ubuntu ocupa
más recursos de red que un equipo con Windows. Adicionalmente en la figura 5.1-c. se
observa la gráfica referente al número de paquetes capturados (enviados/recibidos)
entre el atacante y su víctima, existiendo una correspondencia con el tiempo en
segundos marcados por los tres primeros tipos de ataques de escaneo; lo que no ocurre
con el escaneo UDP Scan, que a pesar de ser lento trasmite menos paquetes que los
anteriores debido a que los puertos cerrados no están obligados a responder con el envío
de paquetes.
 127

Descripción Ataque Software para Muestra de Datos

el ataque
Escaneo de Puertos Nmap ,
Zenmap
Tipo de escaneo Atacante Windows Atacante Ubuntu
Nro
Tipo
Victima Windows Victima Ubuntu Victima Victima Ubuntu
Windows
Descripción Comando Tmp Rec/ paq. Tmp/ Rec/ paq. Tmp Rec/ paq. Tmp/s Rec/ paq.
/s Red Captu. s Red Captu. /s Red Captu. Red Captu.
(MiB/s) MiB (Mi MiB
/s B/s) /s
1 TCP nmap -vv -P0 -sT 238, 15,0 6444,0 213,0 20,0 6045,0 1,6 55,0 2025,0 1,4 57,5 2015,0
connect x.x.x.x 9
2 TCP SYN nmap -vv -P0 -sS 1,4 42,0 2084,0 1,4 39,0 1667,0 1,4 42,8 2056,0 1,1 46,8 2005,0
x.x.x.x
3 TCP FIN nmap -vv -P0 -sF 1,4 50,0 2096,0 1,5 40,0 1798,0 1,5 43,0 2087,0 2,3 26,8 2024,0
x.x.x.x
4 UDP scan nmap -vv -P0 -sU 20,6 11,0 2188,0 1078 10,0 3598,0 2,2 38,3 2002,0 1070,9 10,5 2026,0
x.x.x.x

Tabla 5.1. Muestra de datos referente al tiempo, recurso de red y número de paquetes ocupados por un
atacante de Rastreo de Sistemas.

Figura 5.1-a) Tiempo en segundos.

 128

Figura 5.1-b) Recurso de red.

Figura 5.1-c) Número de paquetes capturados

Figura 5.1. Consumo de recursos por un Ataque de Rastreo de Sistemas.

5.1.1.1. Función de distribución de probabilidad acumulada en ataques de escaneo

de puertos

En la gráfica de la figura 5.2-a, se observa el tiempo que se demora en hacer

un escaneo de puertos el equipo atacante a un equipo víctima, la moda (valor que
 129

más se repite) es de 1,75 seg, adicionalmente se ve que el tiempo promedio en

realizar un escaneo de puertos es de 1,67 seg. Al calcular la desviación estándar
0,546 s. y la desviación de la media con la fórmula a), se obtiene una diferencia
bastante pequeña lo que demuestra que las medidas tomadas son certeras.

σ೙
೔ ሺ௑௜ି௑ሻ
మ
μ=ට ௡ିଵ
a)

En la gráfica de la figura 5.2-b. se observa las muestras tomadas referente a la

cantidad de paquetes en KB/s que viaja por la red. El valor con mayor recurrencias
es de 42 KB/s, valor relativamente bajo que no afectaría al rendimiento de la red.

Histograma

100,00%
46,38

80,00%
38,65
Frecuencia

30,92 60,00%
Frecuencia
21
23,19
40,00% Poligono
15,46
% acumulado
20,00%
7,73 3
1 1 2
0 0
0 0,00%
0,25 0,75 1,25 1,75 2,25 2,75 3,25 y mayor...

Tiempo/seg.

Figura 5.2-a) Tiempo en segundos que demora un ataque de rastreo de sistemas.

 130

Histograma

100,00%
11,5

80,00%
9,2
Frecuencia

60,00%
6,9
Frecuencia
5
4 40,00%
4,6
3
Poligono
2 2 20,00%
2,3
1 1
0 0 0
% acumulado
0 0,00%
30 36 42 48 54 60 66 72 77 y
mayor...

KB/s

Figura 5.2-b) Recurso de red que ocupa un ataque de rastreo de sistemas

5.1.2. Ataque de Fuerza Bruta

En la Tabla 5.2 se tiene los datos obtenidas en relación al tiempo en segundos que
se toma un equipo atacante, con Windows XP, en descifrar una contraseña con John
The Ripper. Las contraseñas asignadas a los equipos víctimas fueron de longitud
variante entre tres y ocho caracteres alfanuméricos (igual número de letras y números).
Para el caso de Medusa las pruebas fueron tomadas, sobre Ubuntu, en función al tiempo
que se demora en localizar la contraseña dentro de un fichero diccionario (inicio, medio
y final).

En la gráfica de la figura 5.3-a se observa que descifrar una clave con John de
Ripper resulta fácil cuando la contraseña es pequeña, y toma mayor tiempo cuando la
misma es más extensa y consta de caracteres alfanuméricos. Para el caso de Medusa se
tomó un diccionario de contraseñas con 3500 palabras, ver figura 5.3-b, cuando mayor
sea el archivo diccionario utilizado por el programa medusa, más posibilidades se
tendrá de encontrar la contraseña pero en más tiempo.
 131

Descripción Software para el ataque Muestra de Datos Sniffer

Ataque
Fuerza Bruta Medusa
John the Ripper wiresh
ark
Nro. Ubicación Comando Ubuntu Ubuntu Ubuntu Acierta Detecta
Clave en Tmp/s Rec/Red CPU (%)
diccionario (MiB/s)
Medusa
1 Inicio medusa -h xxx -u <user> -P <claves> -M ssh 0,5 3 90 √ √
2 Mitad medusa -h xxx -u <user> -P <claves> -M ssh 3567 3 70 √ √
3 Final medusa -h xxx -u <user> -P <claves> -M ssh 7332,6 3 83 √ √
John the Ripper
Nro. Tamaño Comando/clave Window Windows Windows Acierta Detecta
contraseñ s Tmp/s Rec/Red CPU (%)
a (MiB/s)
1 Tres # ./john mispasswords 20 24,57 55 √ √
2 Cuatro # ./john mispasswords 35 10,31 81 X √
3 Cinco # ./john mispasswords 65 15,46 72 X √
4 Seis # ./john mispasswords 120 25,42 90 √ √
5 Siete # ./john mispasswords 1252 25,17 71 √ √
6 Ocho # ./john mispasswords 10212 25,12 78 X √

Tabla 5.2 Muestra de datos referente al tiempo, recurso de red y número de paquetes
ocupados por un ataque de Fuerza Bruta.

Fuerza Bruta con John The Ripper

Inicio Mitad Final

7332,6

3567

0,5 9 9 9 90 70 83

Tmp/s Recurso/Red (MiB/s) Recurso CPU (%)

Figura 5.3-a) Recursos consumidos por un ataque utilizando Medusa

 132

Fuerza Bruta con Medusa

Tmp/s Rec/Red (MiB/s) CPU (%)

1252

120 90
55 81 65 72 71
20 24,6 35 10,3 15,5 25,4 25,2

Tres Cuatro Cinco Seis Siete

Figura 5.3-b) Recursos consumidos por un ataque con John The Ripper

Figura 5.3 Recursos de red, CPU y tiempo, consumido por un atacante de Fuerza Bruta

5.1.2.1. Función de distribución de probabilidad acumulad en ataques de Fuerza

Bruta

En la gráfica de la figura 5.4 se observa el tiempo más frecuente en que se demora,

un ataque de fuera bruta, en descifrar una clave. Cabe mencionar que las formas de
combinación de caracteres (alfanuméricos) para las contraseñas tienen el siguiente
tamaño: pequeño (2-3 caracteres), mediano (5-6 caracteres) y largo (más de 6
caracteres). Siendo la forma pequeña la más concurrente por su número de aciertos
alcanzados Adicionalmente para el uso de la aplicación Medusa se empleó un
archivo (diccionario) de contraseñas con 3600 palabras.
 133

Histograma

7,8 100,00%
7

6,5 80,00%
Frecuencia

5,2
60,00%
3,9
3
40,00% Frecuencia
2,6
Polígono
1 1 1 1 20,00%
1,3
0 0 0 0 0 %
0 0,00% acumulado

Tiempo/seg.

Figura 5.4 Tiempo consumido al realizar un ataque de Fuerza Bruta

5.1.3. Ataque de Suplantación de Identidad

La tabla 5.3, describe los recursos de red y de CPU que ocupa un ataque de
suplantación de identidad, dada la rapidez con que se ejecutan el comando y el
tiempo ilimitado que dura el ataque, se consideró un margen de duración del ataque,
60 segundos, a fin de poder tomas las muestras correspondientes.

En la Figura 5.5, se resume las mediciones obtenidas sobre los recursos de red y
CPU ocupados durante un ataque IPSpoofing y ARPSpoofing. En la gráfica 5-a y 5-b
se observa una similitud en datos obtenidos en los dos tipos de Spoofing realizados y
que los recursos de red consumen muy poco en relación a los anteriores ataques.
 134

Descripción Software para el ataque

Ataque Sniffer
Suplantación Hping2 Muestra de Datos
de Identidad
Nemesis Wireshark
Nro. Tiempo/s Comando Recurso Recurso Acierta Detecta
Red CPU
(KiB/s) (%)
IPSpoofing
1 0 hping -1 -a x.x.x.x x.x.x.x 0,2 25 √ √
2 10 hping -1 -a x.x.x.x x.x.x.x 0.2 50 √ √
3 20 hping -1 -a x.x.x.x x.x.x.x 0,2 10 √ √
4 30 hping -1 -a x.x.x.x x.x.x.x 0,1 15 √ √
5 40 hping -1 -a x.x.x.x x.x.x.x 0,3 25 √ √
6 50 hping -1 -a x.x.x.x x.x.x.x 0.2 30 √ √
ARP Spoofing
1 0 nemesis arp -v -d eth0 -H <MAC> -S <IP> -D <IP> 0,2 20 √ √
2 10 nemesis arp -v -d eth0 -H <MAC> -S <IP> -D <IP> 0,3 30 √ √
3 20 nemesis arp -v -d eth0 -H <MAC> -S <IP> -D <IP> 0,1 10 √ √
4 30 nemesis arp -v -d eth0 -H <MAC> -S <IP> -D <IP> 0,2 10 √ √
5 40 nemesis arp -v -d eth0 -H <MAC> -S <IP> -D <IP> 0,2 20 √ √
6 50 nemesis arp -v -d eth0 -H <MAC> -S <IP> -D <IP> 0,1 25 √ √

Tabla 5.3. Recursos utilizados en un ataque de Suplantación de Identidad.

Ataque IPSpoofing

Recurso Red (KiB/s) Recurso CPU (%)

55
50

30
25 25

15
10

0,2 0,2 0,2 0,1 0,3 0,2 0,3

0 10 20 30 40 50 50

Tiempo/seg.

Figura 5.5-a) Recursos consumidos por un ataque IP Spoofing

 135

Ataque ARPSpoofing

Recurso Red (KiB/s) Recurso CPU (%)

30 30

25

20 20

10 10

0,2 0,3 0,1 0,2 0,2 0,1 0,2

0 10 20 30 40 50 50

Tiempo/seg.

Figura 5.5-b) Recursos consumidos por un ataque ARP Spoofing

Figura 5.5. Recursos utilizados por un Atacante se Suplantación de Identidad.

La figura 5.6 demuestra la diferencia existente, en cuanto al número de

paquetes transmitidos, entre el atacante A y su víctima B (y viceversa), al momento de
producir un ataque de denegación de servicio. Se puede observar la diferencia bastante
significativa al transmitir de A hacia B en relación de B hacia A, esto se debe a que A
no recibe el mensaje de respuesta de B, ya que estos mensajes son enviados a la IP por
la que A se hace pasar.
 136

Suplantación de Identidad

350,00

300,00

Nro Paquetes 250,00

200,00
TotalPaquetes
150,00
Paquetes A-B
100,00
Paquetes B-A
50,00

0,00
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Secuencia del Ataque

Figura 5.6. Número de paquetes transmitidos en un ataque de Suplantación de Identidad

5.1.4. Ataque de Denegación de servicios

A fin de determinar el consumo de ancho de banda ante este tipo de ataque, se

realizaron varias pruebas donde los equipos víctimas fueron máquinas virtuales y se
tomaron 35 muestras resumidas en la tabla 5.4. La figura 5.7, muestra los resultados
obtenidos y se puede apreciar en la gráfica que los equipos víctimas ocupan un ancho
de banda de 963 kbps a los 60 segundos, alcanzado su máximo nivel, esto se debe a que
mientras más tiempo dure el ataque la víctima será bombardeada con peticiones de
conexión llegando a saturarse dicho equipo.

Tabla 5.4 Recursos de ancho de banda consumido en un ataque DoS.

 137

Histograma
20 120,00%
18
100,00%
16
14
Frecuencia

80,00%
12
10 60,00%
8
40,00% Frecuencia
6
4 % acumulado
20,00%
2
0 0,00%
240,43 360,86 481,29 601,72 722,15 842,58 963,01 y mayor...

Clase

Figura 5.7. Porcentaje acumulado del consumo de ancho de banda en un ataque DoS.

En la figura 5.8 se pude observar la cantidad de bytes que se transmite entre el

atacante A y su víctima B, siendo el equipo B el que transmite pocos bytes, en relación
a la gran cantidad de bytes que trasmite su atacante A, esto se debe a que B queda sin
servicio por el ataque generado y no puede trasmitir dado que no encuentra al ruteador.

Ataque DoS

9000,00

8000,00

7000,00
Tamaño paqueres (bytes

6000,00

5000,00
BytesTx
4000,00 BytesA-B
3000,00
BytesB-A
2000,00

1000,00

0,00
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Tiempo/sg.

Figura 5.8 Cantidad de Bytes transmitidos en un ataque DoS.

 138

5.2. Resultados de los Ataques Implementado los Mecanismos de Mitigación.

5.2.1. Rastreo de Sistemas o Escaneo de Puertos

Un paquete TCP con la bandera ACK activa nos indicará la presencia de un equipo
al otro lado de la conexión.

El problema que brinda este tipo de ataque es el ruido que provoca. Este hecho
provoca que cualquier firewall bien configurado deseche este tipo de paquetes que
pretendan abrir una conexión.

Por ello es importante mencionar que en firewall además de cerrar los intentos
SYN, también se obstruyen los intentos de conexión ACK.

Utilizando el programa <nmap> que se debe instalar en una máquina (atacante) que
trata de acceder a la red que protege el firewall se realizaron las siguientes pruebas:

Caso 1 Rastreos con banderas TCP

# Nmap -sT 192.168.30.1 -p 21,22,80

Figura 5.9 Resultados del efecto de un escaneo de puertos tipo TCP

Figura 5.9 Muestra los resultados obtenidos al efectuar una solicitud con
NMAP, para establecer conexión con el firewall, y que este tipo de paquetes son
 139

filtrados por el firewall y no proporciona respuesta alguna. Lo que significa que el

firewall no deja pasar éste tipo de paquetes.

Caso 2 Rastreos con banderas SYN

Este tipo de intentos de conexión bajo equipos LINUX son respondidos con
un RST, a continuación se observa la respuesta del servidor.

#Nmap -sS –n –T 192.168.30.2

Figura 5.10 Resultados del efecto de un escaneo de puertos tipo SYN

En la Figura 5.10 se muestra la respuesta por parte del firewall, que fue nula,
con las banderas ACK y SYN activas. Por otro lado, se realizó nuevamente la
prueba para otro equipo y la respuesta se muestra fue exitosa, es decir que se
estableció conexión con el equipo víctima.

Caso 3 Rastreos con banderas ACK

#Nmap -sA 192.168.30.1 -p 21

 140

Figura 5.11 Resultados del efecto de un escaneo de puertos tipo ACK

Claramente en la figura 5.11 se observa que la respuesta es nula ante la

petición de intento de conexión. Se puede interpretar esta información como que
el firewall bloquea éste tipo de paquetes o que no se observa respuesta alguna.

Caso 4 Rastreos con banderas FIN

Un paquete con la bandera FIN activa deberá ser respondido de la siguiente

forma:

• RST -ACK ante un intento a un puerto cerrado

• Ninguna respuesta ante un intento en un puerto abierto

La ausencia de respuesta ante un paquete FIN se debe a cualquiera de los

siguientes casos:

• Paquetes FIN bloqueados por un firewall, routers o ACL´s.

• Se encuentra abierto el puerto elegido.

• El equipo remoto esta desconectado o apagado.

Ejecución del ataque:

#Nmap -sF 192.168.30.2 -p 21

Los resultados se muestran a continuación, ver figura 5.12.

 141

Figura 5.12 Resultados del efecto de un escaneo de puertos tipo FYN

Como se observa en la figura 5.12, para el 192.168.30.2 la respuesta es nula a

éste tipo de intento de conexión. Se puede interpretar esta información como que el
firewall bloquea éste tipo de paquetes o que no se observa respuesta a ellos como
se observó al principio, en la utilización de FYN.

5.2.2. Ataque de Fuerza Bruta

Figura 5.13 Muestra de Resultados del efecto de un ataque de fuerza Bruta con Medusa
 142

Como se observa en la figura 5.13, el intento de conexión a la IP

192.168.10.1 la respuesta es nula. Se puede interpretar esta información como que
el script BloqueoF.sh bloquea el acceso al equipo atacante, que tiene como fin
descifrar la contraseña del equipo víctima, utilizando el puerto 22.

5.2.3. Ataque de Suplantación de Identidad (Spoofing)

Spoofing o suplantación de una dirección origen es donde el remitente utiliza otra

dirección, en lugar de la propia, en el campo origen, a fin de fingir ser otra persona durante
el ataque. Existen seis clases de direcciones que se deben negar en la interfaz externa y
son:

1. La propia dirección IP.- Los paquetes legales nunca proceden de la máquina

propia.

2. Direcciones IP privadas de clase A, B, C.- Son reservadas para su uso en la LAN

(red de área local) privadas y no se usan en Internet,

3. Direcciones IP de multidifusión de clase D.- Estas se reservan para uso exclusivo

como direcciones destino cuando se participa en una difusión de sonido o vídeo en
una red de multidifusión.

4. Direcciones reservadas clase E.- Este intervalo es reservado para usos futuros y de
ámbitos científicos o experimentales

5. Direcciones de Interfaz ciclo invertido.- Es una interfaz de red privada que utiliza
UNIX para servicios locales de red

6. Direcciones de difusión mal formadas.- Estas son direcciones especiales que se

aplican a todas las máquinas de una red. Por ejemplo la dirección 0.0.0.0 es de
difusión especial.
 143

Figura 5.14 Muestra de Resultados del efecto de un ataque Spoofing

Como se observa en la figura 5.13, el intento de conexión a la IP

192.168.20.1 la respuesta es nula. Se puede interpretar esta información como que
el firewall bloquea el acceso al equipo atacante, que tiene como fin establecer
conexión con su víctima suplantando su identidad (dirección IP).

5.2.4. Ataque de Denegación de Servicios (DoS)

Un ataque de Dos sucede cuando un atacante intenta ocupar la mayoría de los

recursos disponibles de una red IP e impide que los usuarios legítimos de ésta los
utilicen.

Ejecución del Ataque

#Hping3 -a 192.168.10.1 192.168.100.10

 144

Figura 5.15 Muestra de Resultados del efecto de un ataque DoS

Como se observa en la figura 5.15, el intento de conexión a la IP

192.168.10.1 la respuesta es nula. Se puede interpretar esta información como
que el firewall bloquea el acceso al equipo atacante. Adicionalmente se puede
ver el análisis gráfico que proporciona la herramienta Wireshark, ante este
tipo de ataque, que la transmisión de paquetes TCP es nula.

5.2.5. Ataques desde una Máquina Windows

Como se ha mencionado a lo largo de este documento una de las formas de

atacar una PC es conociendo el sistema operativo, otra es mediante los servicios que
la máquina ofrezca, o a través del sitio web, etc.

De esta manera el próximo paso es probar el firewall, en un intento de intrusión

remoto, pero ahora utilizando una máquina Windows (atacante) y a través del
programa llamado Putty, que lo que hace es generar una terminal shell para conectarse
a un servidor LINUX. En la figura 5.16 se muestra la interfaz de este programa así
como el puerto que utilizará, puerto 22 de servicio ssh, seguidamente se inserta la IP
 145

de la máquina a la que se quiere entrar (victima) que en su momento al realizar la fase

de obtención de cuentas de usuario no funcionó, ver figura 5.16

Figura 5.16 Pantalla de ingreso de datos para obtener una shell de la máquina objetivo .

Como se observa en la figura 5.17 el resultado obtenido es que no se estableció

la conexión con 192.168.10.1, el firewall rechazó la conexión, por lo que se ha
verificado una vez más que el firewall no ha podido ser infiltrado.

Figura 5.17 Resultados obtenidos de conexión, esta fue denegada

5.2.6. Ataques a la Web, Implementado Mecanismos de Protección

Ataque XSS
a) Limitación del tamaño de la entrada
 146

Figura 5.18 Resultados obtenidos, con limitación del tamaño del campo

En la figura 5.18 se observa la limitación a 20 caracteres el campo de entrada de datos

de una página programada en php. Con ello se logra que no se pueda digitar más de
20 caracteres en dicho campo.

b) Filtrado de caracteres especiales html

Figura 5.19 Resultados obtenidos, con el filtrado de códigos especiales en html

En la figura 5.19 se observa que al hacer uso de la función htmlspecialchars en

php, se hace un filtrado de caracteres especiales en html de tal manera que son
manejados como texto simple y no como sentencias html.
 147

5.2.7. Ataques a un Servidor de Correo Electrónico Seguro con SSL

Usuarios Autorizados

Una vez que se ha Configurar SASL ("Simple Authentication and Security

Layer") a fin de poder añadir soporte para autenticación a los protocolos como SMTP,
y poder restringir el acceso de retransmisión, a través de los certificados digitales que
sirven para identificar y firmar de forma digital las acciones que se realiza en internet.
Para el caso en que se necesite tener unos cuantos certificados para realizar pruebas
de programación, como este caso, lo mejor que se pudo hacer es crear una propia
entidad certificadora, utilizando OpenSSL.

Adicionalmente con el cifrado del canal de comunicación usando TLS, se logra

dar mayor seguridad en el manejo de correos electrónicos. A continuación se procede
a comprobar el funcionamiento del correo electrónico seguro implementado.

Primera prueba:

Configuración de Outlook Express sobre Windows XP, a fin de crear una

cuenta de correo, con conexión al servidor con IP 192.168.10.100. Una vez
configurado Outlook se procede al envío de mensajes como se observa en la
figura 5.18

Figura 5.20 Envío de mensajes desde Outlook Express.

 148

En esta primera prueba, no se activó la opción “mi servidor requiere

autentificación”, de forma que los usuarios se intentarán conectar de forma
anónima. En la figura 5.19 se observa la creación un mail para enviarlo a un
usuario local:

Figura 5.21 Envío de un mail a un usuario local

Como se puede apreciar en la figura anterior, el mail ha sido enviado

correctamente, por lo que se puede afirmar, que sin autentificación, los
usuarios pueden enviar mensajes en local.

Segunda prueba:

Esta prueba consiste en volver a confeccionar un mail para un usuario

externo al servidor, el resultado que se obtiene se ve en la figura 5.20.
 149

Figura 5.22 Envío de un mail a un usuario local no autentificado

El mail no puede ser enviado. Como se aprecia, el sistema nos

devuelve un mensaje de error en el que se nos informa de “Relay
Access denied”, es decir, que el servidor nos deniega el reenvío del
mail, al no haberse autentificado.

Tercera prueba:

Verificación del funcionamiento del cifrado, para ello se

procede a decirle a Outlook Express que use el cifrado SSL para el
servidor de correo saliente SMTP, sobre el puerto 25:

Una vez realizado esto, se compone un mail para envío, y se observa la

siguiente reacción del sistema, ver figura 5.21.
 150

Figura 5.23 Envío de un mail con cifrado SSL

En esta segunda captura, se puede ver que el sistema informa de que el

servidor hace uso de un canal cifrado (certificado) que no puede ser comprobado.
Esto es así, ya que el certificado se ha creado manualmente a modo de prueba, y
no ha sido certificado por una autoridad certificadora real. Seguidamente se le
diría que SI, que se quiere continuar utilizado el servidor. Y el mail es enviado.

Control de SPAM

Una vez instalada y configurada las herramientas Spamassassin de

filtrado, destinadas al control de SPAM y virus desde Postfix, dentro de los
parámetros de configuración, se ha hecho que el proceso spam sobre escriba el
asunto de un mail considerado como spam a [***** SPAM _SCORE_
*****].

Para realizar el chequeo del spam, Spamassassin realiza unos tests

basándose en los grupos de reglas que hay en los ficheros del directorio
/usr/share/Spamassassin. Así mismo, los scores de los tests son almacenados
en un único fichero. La estructura de los ficheros consiste de un nombre de
test, una descripción y la acción que se puede aplicar en la cabecera, el cuerpo
del mensaje y el score, estos son conocidos como listas blancas o listas negras.
 151

Listas blancas y listas negras

Se le puede indicar a Spamassassin que algunas direcciones no sean nunca
marcadas como spam. Se le indica con la directiva whitelist_form en el fichero
local.cf, ejemplo:
whitelist_form [email protected]
whitelist_from pfc-server.com, *pfc-server.com

whitelist_form *@pfc-server.com

Otra posibilidad muy útil es justamente la opuesta, esto es, la de las listas
negras. En ella se listan los spammers conocidos mediante la directiva
blacklist_from, ejemplo:

blacklist_from 0-sexshop.com 001bastconsumer.com

En la figura 5.24 se puede observar el fucionamiento del control de spam

mediante el registro de e-mail en el archivo de listas negras. Los correos que son
considerados peligros viene marcados en asunto con el mensaje [***** SPAM
_SCORE_ *****].

Figura 5.24 Detección de e- mail tipo SPAM.

5.2.8. Ataques a Base de Datos con Páginas Web Protegidas

Una vez visto en qué consiste la Inyección SQL y cuáles pueden ser sus graves
consecuencias, el siguiente punto es explicar algunos métodos para evitar dicho
 152

peligro. Cabe mencionar que se dará soluciones en concreto para PHP, pero son
aplicables a otro tipo de lenguajes como ASP o JSP. Aunque hay varias formas de
protegerse contra la Inyección SQL en PHP, a continuación se recomienda las
siguientes reglas generales:

· Utiliza siempre las comillas simples (') para delimitar las variables que vayas a
usar en una consulta a la base de datos. De esa manera la posibilidad de
Inyección SQL se ve reducida de forma considerable:

Ejemplo

SELECT usuario FROM indentificacion WHERE usuario= ' $usuario ';

· Realiza las validaciones pertinentes para verificar el tipo de dato que debe
tener una variable, ya sea en el lado del cliente media Javascript o bien por
parte del servidor utilizando PHP.

· Evita el uso del operador asterisco (*), a pesar de que una tabla X no contenga
más que 2 campos de debe tratar de evitar el uso del asterisco (*). Esto evitará
que datos o campos que no son utilizado ser obtenidos mediante una Inyección
SQL.

· También es recomendable tener configurado el servidor para que cambie las

comillas de las variables pasadas, es decir que la comilla simple(') sea
cambiada por (\').

Ejemplo

<?
// Cómo evitar la inyección SQL
// Modificamos las variables pasadas por URL
foreach($_GET as $variable=>$valor){
$_GET[$variable] = str_replace("'","\'",$_GET[$variable]);
}
// Modificamos las variables de formularios
 153

foreach($_POST as $variable=>$valor){
$_POST[$variable] = str_replace("'","\'",$_POST[$variable]);
}
?>

Luego se debe incluir este código en la página que se intente realizar

querys contra la base de datos, Ver figura Figura 5.25:

Figura 5.25. Resultados obtenidos, con el filtrado de “´” por “\”

5.2.9. Resumen General de Resultados

En la Tabla 5.5, se observa el resultado obtenido sobre la ejecución de los

ataques de fuerza bruta, escaneo de puertos, suplantación y denegación de servicio,
dentro del esquema descrito en la figura 3.5. Una vez implementado los mecanismos
de prevención y mitigación de ataques tales como: la configuración de un
firewall/ruteador interno de la red LAN, un demonio para detección de ataque de
fuerza bruta y un segundo firewall externo (entre la red LAN e Internet), se logra
mitigar la mayoría de los ataques considerados para la realización del presente
trabajo.
 154

Descripción Aciertos Recurso de Red Mecanismo para

Nro. Tiempo contrarestar el
Ataque Obuntu Window Sistema Operativo Sistema Operativo ataque

1 Escaneo de Nmap Zenmap Obuntu Window Obuntu Window Firewall

Puertos Fallido Fallido supera el supera el No hay No hay
minuto minuto variaciòn variaciòn
2 Fuerza Medusa John the Obuntu Window Ubuntu Windows Demonio (Script)
Bruta Ripper
Fallido Éxito supera el variable en No hay No hay
minuto función del variaciòn variaciòn
tamaño del
password
3 Denegación Nemesis Ettercap Obuntu Window Ubuntu Windows Firewall
de Servicio Fallido Fallido 0,1 0,15 No hay No hay
segundos segundos variaciòn variaciòn

4 Spoofing HPING Nemesis Obuntu Window Ubuntu Windows Firewall

Fallido Fallido 0,1 0,15 No hay No hay Firewall

segundos segundos variaciòn variaciòn

Tabla 5.5 Resumen sobre los ataques realizado en un escenario con mecanismos de prevención y mitigación de
ataques.
 155

CAPITULO IV

Conclusiones

· La utilización de máquinas virtuales para la realización de este proyecto fue un punto

clave, ya que se pudo trabajar con varios equipos virtuales para establecer los
diferentes escenarios de pruebas de ataques y mitigación a los mismos, sobre un
mismo computador anfitrión; también se han podido establecer dos escenarios de
pruebas utilizando distintos computadores anfitriones y máquinas virtuales invitadas.
Estas opciones permitieron que pruebas de un laboratorio de computación sea más
sencilla.

· Las plataformas de virtualización empleadas en el presente trabajo, VirtualBox y

VMWare, permitieron implementar por completo la topología de pruebas propuesta
en la figura 3.5. Sin embargo la herramienta de VMWare proporciona un entorno más
amigable desde su instalación, configuración, creación y administración de las MVs.

· En la creación de los escenarios propuestos, algunas MV creadas tienen sistema

operativo Windows XP y otras Linux (Ubuntu), a fin de dar una apariencia real a la
topología propuesta, y que a pesar de haber encontrado herramientas de uso gratuito
para Windows que permitieron ejecutar ataques a la red LAN, Linux no deja de ser
uno de los sistemas operativos más destacados debido a su gran versatilidad y
funcionalidad frente a otras soluciones. Adicionalmente otro punto importante que se
puede destacar respecto a Linux es la gran cantidad de soporte que se encuentra
disponible actualmente, la abundante información que se puede encontrar ya sea en
libros o en el Internet, y la fácil ubicación y acceso a las comunidades existentes a
nivel mundial que dan soporte para corregir y solucionar problemas referente al
sistema Linux.
 156

· Entre las herramientas de código abierto para enrutamiento basado en software más
destacado se encuentra el paquete Quagga, debido a que su configuración en consola
es muy parecida al realizado en los enrutadores comerciales como Cisco. Este
ambiente de configuración permite que personas no familiarizadas con este tipo de
equipos puedan hacerlo fácilmente, incluso si no se tiene conocimientos muy
avanzados de Linux, por ser una aplicación fácil de instalar y configurar. Además por
ser una herramienta de código abierto y de libre distribución constituye una
alternativa de bajo costo y de buen funcionamiento ante escenarios de enrutamiento
para el aprendizaje.

· La herramienta de enrutamiento Quagga puede complementarse con herramientas de

igual manera de código abierto, como Iptables, para lograr mayor robustez en los
sistemas contra ataques concretos a redes TCP/IP como denegación de servicios y
suplantación de identidad.

· En las prácticas desarrolladas en el capítulo 4 se pudo analizar algunas de las

actividades previas realizadas por los atacantes de redes TCP/IP para conseguir sus
objetivos, como por ejemplo obtención de información de un sistema, descubrimiento
de usuarios y exploración de puertos. Además se aprendió sobre cómo funcionan las
técnicas de sniffing en redes TCP/IP para comprender el peligro que pueden acechar
en la seguridad de una red local. Finalmente se realizó un estudio detallado de
algunos ataques concretos contra redes TCP/IP como pueden ser los ataques de
escaneo de puertos, fuerza bruta, suplantación de identidad y denegación de servicios,
tanto en una red de área local como en una extendida.

· Para contrarrestar los ataques concretos a redes TCP/IP estudiados en el presente

proyecto, se desarrolló un demonio en Shell script que detectó, controló y mitigó los
ataques mencionados de manera automática y constante. Los resultados redujeron
considerablemente las amenazas y vulnerabilidades de los ataques en redes en
producción.

· En la evaluación de resultados, descritos en el capítulo 5, obtenidos durante las

prácticas realizadas sobre los ataques a redes TCP/IP, en donde se consideró los
mismos parámetros de medición y evaluación para las dos plataformas de
 157

experimentación virtualizadas, no existiendo diferencias significativas en los

resultados obtenidos.

· Al inicio del desarrollo del presente proyecto se utilizaron algunas herramientas para
análisis de tráfico en una red TCP/IP, como es Abel y Cain, TcpDump y Ettercap. Sin
embargo Wireshark, viene provista de innumerables funcionalidades gracias a las
cuales se puede identificar y analizar múltiples problemas de red, no solo aquellos
causados por malas configuraciones sino también por una gran variedad de ataques,
externos e internos, por lo que es considerada una de las herramientas más utilizada
para evaluar el flujo de datos en el esquema de redes TCP/IP propuestos, durante la
evaluación de los ataques en el presente proyecto.

· El firewall construido con IPTables es una poderosa herramienta para filtrado de

paquetes, denegando o aceptando ciertos tipos de paquetes, para el direccionamiento
de éstos. Todo esto es factible mediante la correcta configuración de filtrado de
paquetes a nivel de kernel, siendo para ello necesario y muy importante conocer la
estructura de éstos y la manera en la que son transmitidos.

Recomendaciones

· En vista que el ataque escaneo de puertos del tipo TCP FIN, devuelve puertos que
figuran como abiertos, aunque realmente estén cerrados o silenciosos. Se recomienda
tener cuidado a la hora de usar esta técnica.

· Como trabajo futuro se planea evaluar ataques distribuidos de denegación de

servicio, utilizando otros mecanismos de mitigación como la encriptación, sistemas
de detección de intrusos y VPNs en un entorno de red virtualizado.

· En la actualidad existen muchos sistemas de seguridad que requieren herramientas

sofisticadas, inversión en equipos de seguridad, entre otros. Pero asimismo existen
personas que buscan vulnerabilidades sean éstos hackers, crackers o afines, que
poseen una infinidad de herramientas, siendo prácticamente imposible proteger un
sistema en su totalidad. Por lo tanto se recomienda fomentar trabajos de
investigaciones referentes a seguridades en redes TCP/IP a fin de brindar mayor
seguridad en las redes de datos.
 158

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