Química. Biasioli-Weitz-Chandías- Ed.

Kapeluz
 HIDROCARBUROS: INTRODUCCION
Hay muchísimas sustancias orgánicas de origen natural como la madera. el algodón, la lana, el
petróleo, las grasas y aceites, los azúcares, las esencias de flores y frutos, las proteínas, las
hormonas, las resinas y gomas vegetales, y los alcaloides. Cuando fue posible determinarla
composición de estas sustancias los químicos las emplearon como modelos para obtener
productos sintéticos similares u otros diferentes, con propiedades nuevas o más específicas. El
desarrollo de nuevos polímeros sintéticos es constante. Los estudios orientados a la producción
de proteínas para la alimentación a partir de materas primas económicas. la producción de
sustancias por métodos de fermentación en gran escala y el avance tecnológico en los procesos
de destilación de petróleo, que aseguran más y mejores combustibles, son sólo algunos ejemplos
de aplicación técnica de la Química Orgánica.

Hacia fines del siglo XVII en la Escuela de Química de Nicolás Lemery los compuestos de
origen natural se clasificaban en tres clases según la fuente de la cual proviniesen: minerales,
vegetales y animales. En 1770 Tobem Bergman, un químico sueco, fue el primero en llamar
orgánicas a las sustancias provenientes de los organismos vivientes. En 1774, Antoine Laurent
Lavoisier comprobó que en la combustión de sustancias de origen animal o vegetal se formaban
siempre dióxido de carbono (CO2) y agua (H2O) y en algunos casos también óxidos de nitrógeno y
de fósforo. Concluyó entonces que todos estos compuestos contenían carbono e hidrógeno y
muchas veces nitrógeno y fósforo.
En 1815 Berzelius y muchos químicos de aquella época aceptaban la anterior clasificación y
explicaban las diferencias considerando que los compuestos producidos por los seres vivos u
orgánicos debían su origen a la intervención de una fuerza propia de la vida o “fuerza vital”, se
daba por sentado que tales compuestos no podían ser obtenidos en el laboratorio partiendo de
sus elementos o de compuestos “inorgánicos”. Sin embargo, en 1828 el químico alemán Friedrich
Wóhler realizó su célebre síntesis de la urea (un componente de la orina) a partir de una sustancia
inorgánica (cianato de amonio) y este hecho representó el inicio de una lenta evolución del
pensamiento científico. Durante el siglo XIX se tue aceptando cada vez más la idea de que los
compuestos orgánicos podían sintetizarse en el laboratorio y los hechos experimentales así lo
fueron demostrando. En 1845 Kolbe sintetizó el ácido acético a partir de compuestos inorgánicos y
se cree que fue el primero en usar la palabra síntesis en una publicación de Química Orgánica.)
En 1860 Marcelin Berthelot publicó su obra La Chymie Organique Fondée sur la Synthése”, y la
teoría de la “fuerza vital” dejo de ser considerada válida.
(En adelante se entendería por Química Orgánica el estudio de los compuestos del carbono.
Esta temprana definición, mantiene aún hoy su fundamento: los compuestos orgánicos superan
los 10 millones en el número de ellos sintetizados en laboratorios es mucho mayor que los
aislados de la naturaleza. El enorme desarrollo de la Química Orgánica, su estrecha interrelación
con otras ciencias y las características especiales de los Compuestos del Carbono justifica la
existencia de esta rama especial de la Química, j
Muy pocos de los elementos químicos conocidos forman parte de los compuestos orgánicos.
El carbono está siempre presente en ellos. Prácticamente siempre hay hidrógeno y
frecuentemente oxígeno, nitrógeno y halógenos. Algunas veces se encuentra azufre y menos
 frecuentemente fósforo. Los metales entran en la composición de los compuestos
organometálicos, una clase especial de compuestos orgánicos. Así, se puede decir que la
enorme mayoría de los compuestos orgánicos conocidos están formados por C, H, O,
halógenos, N, S y P. Los átomos de estos elementos están en su mayor parte unidos por
enlaces covalentes o con predominio de carácter covalente.
El elevado número de combinaciones orgánicas se debe a dos causas principales: en primer
lugar la característica capacidad del carbono de formar cadenas ramificadas o lineales, cíclicas o
acíclicas, y en segundo lugar al fenómeno de isomería, que describiremos más adelante.

Las características del carbono son:

• Elcarbono es un no metal típico que encabeza el grupo 14 (IVA) de la clasificación periódica.

Dado que su configuración electrónica es ls 22s22p2, tiene cuatro electrones en su nivel más
externo y forma cuatro enlaces en casi todos sus compuestos.

• Cuando los enlaces son simples los pares de electrones tienen disposición tetraédrica.
Cuando hay un doble enlace la disposición es plana triangular y en el caso de enlaces triples
la disposición es lineal

• Elcarbono es capaz de combinarse con la mayoría de los elementos, pero las uniones más
estables las establece consigo mismo y con el hidrógeno.

•A diferencia de lo que ocurre con átomos de otros elementos, los átomos de carbono pueden
unirse entre sí y con el hidrógeno indefinidamente, formando largas cadenas lineales,
ramificadas o cíclicas.

• En las estructuras orgánicas se pueden distinguir cuatro tipos de átomos de carbono: carbono
primario, secundario, terciario y cuaternario, según el átomo de carbono esté unido a uno, dos,
tres o cuatro átomos de carbono respectivamente. En la cadena carbonada adjunta se pueden
apreciar los cuatro tipos de átomos de carbono.

• Laestructura del átomo de carbono y sus propiedades explican adecuadamente la covalencia,

el encadenamiento y la isomería, que permite interpretar las propiedades de los compuestos
orgánicos.

Las moléculas orgánicas tienen enlaces C-C y C-H. Los primeros forman la columna vertebral o
esqueleto de la molécula mientras que los enlaces con el hidrógeno se encuentran en la superficie
de la misma. La disposición de los enlaces determina la forma de la molécula, que a su vez influye
en sus propiedades macroscópicas y en su reactividad química.

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, están formados únicamente
por carbono e hidrógeno. En las moléculas de los hidrocarburos los átomos de carbono pueden
formar cadenas abiertas (hidrocarburos acíclicos) o cerradas (hidrocarburos cíclicos). Tanto los
hidrocarburos acíclicos como los cíclicos pueden tener sus átomos de carbono unidos por enlaces
simples (hidrocarburos saturados) o múltiples (hidrocarburos no saturados o insaturados).
 Realizaremos una detallada descripción de la nomenclatura de los hidrocarburos ya que luego
será usada como base para nombrar a los demás compuestos orgánicos. Las reglas básicas
empleadas en su nomenclatura se irán ampliando a medida que estudiemos los distintos grupos
funcionales.

ALCANOS
Son hidrocarburos saturados porque sus moléculas tienen sólo enlaces simples y no es posible
adicionarles más átomos de hidrógeno. Su fórmula molecular general es CnH(2n+2)Se los llama
también parafinas y se encuentran presentes en el gas natural y en el petróleo. Los nombres de
los alcanos llevan la terminación o sufijo "ano". Comenzaremos con los que tienen su cadena
carbonada lineal. El más sencillo es el metano que tiene un solo átomo de carbono. El de dos
carbonos es el etano, el de tres el propano y el de cuatro el butano. Sus fórmulas estructurales
son

metano etano propano butano

Metano: componente del gas natural y de calefacción. Propano: componente del gas envasado.
Butano: componente del gas envasado, también empleado en encendedores descartables. Naftas:
contienen alcanos de 5 a 12 carbonos y otros hidrocarburos. Son mezclas de muchos componentes.

Las formas más corrientes de representarlos son las fórmulas condensadas también llamadas
semidesarrolladas. Por ejemplo, la fórmula condensada del butano es:

En la práctica se usa mucho simplificar la fórmula estructural indicando entre paréntesis el

número de grupos metileno (-CH2-). De esta manera el butano se escribe:

Los hidrocarburos de cadena normal o lineal, cuyas moléculas tienen 5 o más átomos de
carbono se nombran con el prefijo griego o latino que indica el número de carbonos, seguido de la
terminación "ano". Otra forma de representar a los alcanos es mediante fórmulas de esqueleto, en
las cuales cada línea representa la unión entre dos átomos de carbono y no se indican los átomos
de hidrógeno que se sobreentiende están unidos a dichos carbonos. Por ejemplo, las fórmulas de
esqueleto del pentano y del octano son:

Estas representaciones son ampliamente usadas para simplificar la escritura de moléculas muy
grandes.

Vimos que en la molécula de metano (CH4) el átomo de carbono tiene los pares de electrones
compartidos orientados hacia los vértices de un tetraedro regular, formando
ángulos de enlace de 109,5°. Por lo tanto, cuando se unen varios átomos de
carbono cada uno de ellos se encuentra también en el centro de un tetraedro y su representación
espacial toma la forma siguiente
 De esta manera es posible representar un gran número de compuestos cuyas moléculas
contienen desde dos hasta numerosos átomos de carbono unidos entre sí, formando largas
cadenas en zigzag.
• Series homologas
El carbono, al unirse sucesivamente con otros átomos de carbono, da origen a cadenas
carbonadas, observándose una variación gradual en las propiedades físicas de los compuestos
resultantes debido al paulatino aumento de la longitud de la cadena. Las senes de compuestos
cuyos miembros tienen funciones químicas iguales y cadenas de carbono que difieren en un grupo
metileno (-CH2-) se denominan series homologas.
El conocimiento de la tendencia en la variación de las propiedades de la serie, permite predecir
las propiedades de los miembros de la misma. Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie
homologa. En la siguiente Tabla 7.2 se presentan sus fórmulas, nombres y puntos de ebullición.
Como puede observarse sus puntos de ebullición aumentan a medida que crece la cadena y
conociendo la tendencia podemos predecir, por ejemplo, que un alcano de once átomos de
carbono, tendrá un punto de ebullición mayor que el decano y menor que el de uno de doce
átomos de carbono.
Los cuatro primeros miembros de la serie llevan nombres comunes, mientras que los restantes
se designan con un prefijo griego que indica el número de átomos de carbono de la cadena.
Punto de
Fórmula Formula semidesarrollada Nombre Ebullición
molecular (°C)
CH4 CH4 metano -161
C2H6 CH3-CH3 etano -89

C3H8 CH3-CH2-CH3 propano -44

C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 butano -0,5
C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano 36
C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 hexano 68
C7H16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH2-CH3 heptano 98
C8H18 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH3 octano 125

C9H20 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH3 nonato 151

C10H22 CH3-(CH2)8-CH3 decano 174

Tabla 7.2. Familias y grupos funcionales

Química Basica- Di Risio, Roverano, Vazquez- Ed Educando