Práctica 10 Sintesis de Acetanilida

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FACULTAD DE INGENIERÍA

QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA
QUÍMICA
LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA 10
SÍNTESIS DE ACETANILIDA

Segundo Semestre
Paralelo 1

Grupo N° 9

Integrantes:
• Najhely Judith García Carrión
• Josselyn Andrea Quelal Gómez
• Bony Lizbeth Rojas Ramón
• Alejandra Nicole Sánchez Auquilla
• Rey Shalin Flores Ríos
• Iza Marcalla Joel Santiago
• Erik Fabricio Guamán Cunalata

Profesora:
Dra. Elvia Victoria Cabrera M, PhD

Ayudantes de Cátedra:
Mojarrango Lippe
Tacuri Luis

Quito, Ecuador
2020 – 2020
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

RESUMEN

Obtención de una amida a partir de la reacción de acetilación


de una amina. Para lo planteado, se procedió a mezclar en un
recipiente de vidrio los respectivos reactivos con sus
cantidades establecidas para formar una solución, la cual
posteriormente se sometió a un baño de calor constante y se
retiró la solución del baño de calor, se conservó la solución
hasta su enfriamiento para luego agregar una cierta cantidad
de solvente, subsiguientemente introducimos nuevamente la
solución a un baño de calor constante al ver las primeras gotas
de reflujo precipitarse por el material volumétrico, se procedió
a retirar del calentamiento; finalmente se esperó que la
solución se enfrié para agregar una cierta cantidad de solvente
caliente, y realizar una filtración al vacío, poner la torta a
secado y así obtener los cristales formados. Se logró obtener
un producto orgánico sólido, por medio de diferentes
productos y procesos, no tenía coloración u olor, que indica
que no tenía presencia de diferentes productos y era puro a
pesar de su rendimiento. Se concluye que el proceso de
reacción de acetilación de amina primaria nos da un producto
limpio listo para su interés industrial.

PALABRAS CLAVE:
SÍNTESIS_ORGÁNICA/FILTRACIÓN_AL_VACÍO/ACETILA
CION/AMIDA
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1. OBJETIVOS
1.1. Sintetizar acetanilida a partir de una reacción de acetilación de una amina
primaria.
1.2. Realizar una síntesis orgánica de interés industrial e identificar los grupos
funcionales y procesos involucrados.
1.3. Estudiar y reconocer el grupo funcional amino, su clasificación y su
reactividad.

2. TEORÍA
2.1. Amina.
“Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la
molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales.” Wolfe, D.
H.,(1996)
2.2. Amida.
“Es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll,
siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll
radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.” Wolfe, D. H.,(1996)
2.3. Acetanilida.
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora, con apariencia de
hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era
conocida por el nombre de marca antifebrin.
Puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con anhídrido acético
o reaccionando anilina con anhídrido etanoico. (Química, s.f.)
2.3.1. Usos.
Holum, J. R. en 1999 afirma que: “La acetanilida se usa como un inhibidor en
el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa.
También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la
síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor.
La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y
otros medicamentos y sus intermedios”
2.3.2. Métodos de obtención.
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con los: anhídrido de ácido o
haluros de acilo formando amidas. Algunas de estas amidas se preparan por
deshidratación de sales correspondientes. La acilación de grupos amino se
hace frecuentemente para proteger en forma adecuada el grupo amino.
Una amina puede ser tratada con anhídrido de ácido para formar una amida.
La amina anilina, reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida, la
amida, y ácido acético. (UAM, 2016)
2.4. Carbón activado.
“Es una forma de carbón amorfa caracterizada por su gran capacidad de
absorción de gases, vapores y sólidos coloidal. El carbono se obtiene por
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destilación destructiva de madera, conchas, huesos de animales u otros


materiales carbonáceos, se activa por calentamiento a 800-900 °C con vapor
o dióxido de carbono que da como resultado la estructura inerte porosa”
Holum, J. R. (1999)
2.5. Acetilación.
“La acetilación consiste en una reacción que introduce un grupo acetilo en un
compuesto químico. La deacetilación consiste en lo contrario, es decir, en la
eliminación de un grupo acetilo.” Bolívar, G.(2013).
2.6. Decoloración de sustancias orgánica.
Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato
(generalmente fibra textil, plástico o alimento) le confiere un color más o
menos permanente. Se aplica en disolución o emulsión y el sustrato debe tener
cierta afinidad pura absorberlo. (Sanz, s.f.)
2.7. Solventes usados en la recristalización. (Criterios de selección)
• Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a
elevadas temperaturas.
• Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al
producto en cualquier rango de temperatura.
• Generar buenos cristales del producto que se va a purificar.
• No debe reaccionar con el soluto.
• No debe ser peligroso (inflamable).
• Debe ser barato.
• Fácil de eliminar.
(Fernández, 2012)

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Material y Equipos
3.1.1. Pipeta volumétrica
3.1.2. Pera de succión
3.1.3. Fuente de calor
3.1.4. Balón de destilación
3.1.5. Tubo refrigerante
3.1.6. Equipo de filtración a vacío
3.1.7. Papel filtro
3.1.8. Vaso de precipitación
3.1.9. Mangueras
3.1.10. Pinzas
3.1.11. Soporte universal
3.1.12. Malla de amianto
3.1.13. Agitador
3.1.14. Cuba metálica
3.1.15. Probeta
3.2. Sustancias y reactivos
3.2.1. Anhídrido acético (C4H6O3)(l)
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3.2.2. Anilina (C6H5NH2)(l)


3.2.3. Agua (H2O)(l)

3.3. Procedimiento
3.3.1. Colocar 2,5 ml de anilina junto con 5 ml de anhídrido acético en un
balón de destilación de 100 ml. (Realizarlo en la campana de
extracción de olores con el EPI)
3.3.2. Agitar el balón de destilación con la mezcla de reacción, agregar
núcleos de ebullición y acoplar el equipo para calentamiento a reflujo.
3.3.3. Calentar por aproximadamente 40 minutos y controlar la temperatura
que no pase los 110 °C, el tiempo de calentamiento se debe empezar a
registrar cuando las primeras gotas de reflujo caigan por el balón de
destilación.
3.3.4. Verter la mezcla de reacción una vez finalizado el calentamiento sobre
50 ml de agua destilada fría y agitar para obtener los cristales de
acetanilida.
3.3.5. Pesar el papel filtro y proceder a filtrar la mezcla con los cristales de
acetanilida.
3.3.6. Secar los cristales de acetanilida por 15 minutos y proceder a pesar.
3.3.7. Registrar los datos y observaciones de la práctica en las tablas
correspondientes.
NOTA: Se puede realizar un proceso de recristalización con agua y
etanol para purificar los cristales las veces que crea necesario, o utilizar
carbón activado para decolorar los cristales.

4. DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 4.1-1
Datos Experimentales
Observaciones
Síntesis Se formó precipitado de color amarillento los mismos que fueron
filtrados por gravedad.
Purificación Se mezcló agua y carbón activado a la acetanilida impura, esta
mezcla al caliente purificó a la sustancia y se formó precipitado
de color lechoso el cual paso a ser filtrado al caliente para obtener
los cristales puros de acetanilida.
Fuente: Grupo 9.UCE, Facultad de Ingeniería Química. Centro de Química.
Quito 2020
Tabla 4.1-2
Datos de la síntesis de acetanilida
𝑽(𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒏𝒂), 𝑽(𝒂𝒏𝒉.𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐) , 𝑾(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐) , 𝑾(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐+𝒄𝒓𝒊𝒔𝒕𝒂𝒍𝒆𝒔),
ml ml g g
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2.5 5 5.94 8.89


Fuente: Grupo 9.UCE, Facultad de Ingeniería Química. Centro de Química.
Quito 2020

4.2. Datos adicionales


Tabla 4.2-1.
Datos adicionales Anilina
𝑻(𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎) , C 𝝆(𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎) , g/ml

20 °C 1,02 g/ml

Fuente: (Celanese, 2015)

Tabla 4.2-2.
Datos adicionales 𝑎𝑛ℎ. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜
𝑻(𝒂𝒏𝒉.𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐), C 𝑫𝒆𝒏𝒔𝒊𝒅𝒂𝒅(𝒂𝒏𝒉. 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐)

20 °C 1,08 g/ml

Fuente: (Celanese, 2015)

4.3. Reacciones
𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2(𝑎𝑐) + 𝐶4 𝐻6 𝑂3(𝑎𝑐) → 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂(𝑠) + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑐) 𝑬𝒄. 𝟒. 𝟑. 𝟏

Fuente: Grupo 9.UCE, Facultad de Ingeniería Química. Centro de Química. Quito


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5. CÁLCULOS
5.1. Cálculo del reactivo limitante
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Utilizando los valores de los reactivos gastados en la práctica con la


estequiometria de la ecuación, expresar los cálculos en moles.

1.08 𝑔 𝐶4 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻6𝑂3


5 𝑚𝑙 𝐶4 𝐻6 𝑂3 × ×
1 𝑚𝑙 𝐶4 𝐻6 𝑂3 102.09 𝑔 𝐶4 𝐻6 𝑂3
= 0.053 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶4 𝐻6𝑂3

1.02 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5𝑁𝐻2


2.5 𝑚𝑙𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 × ×
1 𝑚𝑙 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 93.13 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2
= 0.0274 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2

Reactivo Limitante: Anilina( 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 )

5.2. Cálculo de valor teórico (estequiométrico) de acetanilida


1𝑚𝑜𝑙 𝐶8𝐻9 𝑁𝑂 135.17𝑔 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂
0.0274 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 ×
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 1𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂
= 𝟑. 𝟕𝟎𝟒𝒈𝑪𝟖 𝑯𝟗 𝑵𝑶

5.3. Cálculo de valor experimental del peso de los cristales


𝑊(𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑡𝑎𝑙) = 𝑊(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜+𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠) − 𝑊(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜) Ec. 5.3-1
𝑊(𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑡𝑎𝑙) = (8.89 − 5.94)𝑔 = 2.95𝑔
5.4. Cálculo del rendimiento %
𝑊 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑟 = 𝑊 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 ∗ 100 Ec. 5.4-1

2.95𝑔
%𝑟 = ∗ 100 = 79.6436%
3.704𝑔
6. RESULTADOS
Tabla 6-1
Resultados experimentales
𝑾(𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐) , g 𝑾(𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍) , g %Rendimiento
3.704𝑔𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 2.95𝑔𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 79.6436%
Fuente: Grupo 9.UCE, Facultad de Ingeniería Química. Centro de Química. Quito
2020

7. DISCUSIÓN

El método cualitativo utilizado para sintetizar acetanilida a partir de una


reacción de acetilación de una amina primaria fue valido debido a como
se expresa en la Tabla 6-1 de resultados, la reacción presentó un
rendimiento óptimo del 79.6436% , esto debido a factores como el paso
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de la mezcla de reacción sobre agua destilada fría para obtener los cristales
o en la filtración donde se pierde pequeñas cantidades de sustancia. Se
recomienda utilizar un catalizador que cumpla con la característica de ser
muy soluble al calentar y poco soluble al enfriar debido a que estas son las
condiciones adecuadas para sintetizar acetanilida. Otros métodos para
sintetizar acetanilida son con ácido acético glacial calentando a gran
temperatura, este proceso se utiliza con mayor frecuencia comercialmente
debido a que este resulta económico, a diferencia de usar cloruro de
acetiluro que solo produce la mitad del producto que se obtendría con el
método mencionado con anterioridad.

8. CONCLUSIONES

8.1. En base a los datos de la tabla 6-1, se determinó el rendimiento de la


reacción debido a que es el resultado de los diferentes procesos de
sintetización y purificación, mediante el análisis de los cálculos
obtenidos, se concluye que el rendimiento tuvo una efectividad de
síntesis alta con un 79.6436%, este se dio mediante diversos factores
como la concentración de los reactivos, temperatura, que dieron lugar a
la reacción
8.2. Se interpretó y conoció el mecanismo para la obtención de la acetanilida,
debido a que el producto de acetilación de la anilina con estos diferentes
procesos de purificación dio como de resultado un sólido blanco
cristalino, este mecanismo consiste en el ataque nucleofílico de la amina
al carbono del carbonilo del anhídrido acético, gracias a la polarización
que sufre dicho grupo, se forma un intermediario tetraédrico.
Posteriormente, se restablece el doble enlace carbono-oxígeno y se
elimina el anión acetato como grupo saliente que actúa como base
sustrayendo un protón de la amida protonada, generando de esta manera
la amida producto de reacción, es decir la acetanilida.
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9. APLICACIONES

• La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para


estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos
en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y
síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. (Bolívar, 2013)
• La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y
otros medicamentos y sus intermedios. La acetanilida tiene
propiedades analgésicas y de reducción de fiebre; está en la misma clase
de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). (Bolívar, 2013)
• Es utilizada en la producción de cloruro de 4-acetamidosulfonilbenceno.
La acetanilida reacciona con el ácido clorosulfónico (HSO 3Cl),
produciendo así el cloruro de 4-aminosulfonilbenceno. Este reacciona con
el amonio o una amina orgánica primaria para formar las sulfonamidas,
Las sulfamidas se usan más frecuentemente en combinación con otros
antibióticos por ejemplo para tratar nocardiosis, infecciones del tracto
urinario y malaria. (Bolívar, 2013)
• La acetanilida es usada como un marcador de los flujos electro-osmóticos
(EOF) en las electroforesis en capilares para el estudio del enlace entre
drogas y proteínas. (Bolívar, 2013)
• La Acetanilida se emplea como inhibidor de peróxidos, estabilizante y
sobre todo como compuesto intermedio para la obtención de numerosos
colorantes y compuestos de interés farmacológico. La Acetanilida por si
misma tiene propiedades analgésicas y antipiréticas, pero no puede
usarse directamente ya que su uso prolongado provoca un aumento de la
meta hemoglobina en sangre. (Salcedo, 2017)

10. CUESTIONARIO
10.1. Realizar una consulta de un mecanismo para desarrollar una reacción de
condensación que pueda ser capaz de remover agua constantemente del
sistema mientras se desarrolla la reacción, considerando que uno de los
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productos de reacción tiene un punto de ebullición más bajo que el agua


y explicar el funcionamiento con un ejemplo.
Reacción de condensación benzoica

Figura 10.1: Mecanismo de reacción de la condensación


benzoica

Fuente: Muñoz. W. Interacciones entre grupos funcionales

Procedimiento:
1. Llevar a cabo en la campana de extracción de vapores.
2. En un matraz bola colocar 65 mL de etanol, 50 g de benzaldehído
puro y una solución de 5 g de cianuro de sodio (NaCN) en 50 mL
de agua.
3. Adjuntar al matraz un condensador para reflujo (preferentemente
de doble superficie) y hágalo refluir durante media hora.
4. Enfriar el contenido del matraz en un baño de hielo.
5. Filtre al vacío, lave con agua muy fría para eliminar los restos del
cianuro de sodio y deje secar al aire o en la estufa.
6. El rendimiento de la benzoína es del 90%
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10.2. ¿En qué se diferencia una amina de una amida?


• “Las aminas pueden considerarse como un derivado del amoníaco (NH 3).
Con tres átomos de hidrógeno pueden tener radicales y, dependiendo del
número de átomos de hidrógeno reemplazados, tendremos aminas
primarias, secundarias y terciarias.
• Las amidas se obtienen a partir de ácidos carboxílicos que sustituyen al
grupo hidroxilo (-OH) por NH2-amina. Es decir, que el ácido carboxílico
es COOH, luego se toma el OH y lo reemplazamos con NH2.
• El grupo de las amidas es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas
son moléculas neutras. Las amidas terciarias no tienen átomos de
hidrógeno unidos al nitrógeno y por lo tanto no forman enlaces de
hidrógeno.”
(Soto, 2019)

10.3. ¿Por qué no se utilizó otro tipo de solvente en la recristalización como


por ejemplo el hexano o el etanol?
• Características: para este caso específico el producto obtenido es
afín al disolvente, pues este disuelve muy bien si el agua tiene una
temperatura elevada, pero por el contrario si se lo vierte en agua
fría no se disolverá, sino más bien se formarán cristales, es por
esto por lo que es necesario tomar en cuenta la temperatura del
agua.
• Económico: al ser el agua un disolvente al alcance de todos, se lo
emplea para evitar gastos innecesarios.

10.4. ¿Cómo se removió agua del sistema de reacción y cuál fue la ventaja para
utilizar ese método?
El agua de la reacción se removió mediante el secado en la estufa, pues
el agua al tener un punto de ebullición de aproximadamente 100°C bastó
con colocarlo en la estufa por unos 15 minutos a una temperatura de
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70°C- 75°C para que obtengamos nuestro producto (acetanilida)


completamente seco.
La ventaja fue tener al agua como solvente ya que, en el momento de
secado, esta se evaporo fácilmente sin causar que la acetanilida llegara a
su punto de fusión.

10.5. ¿Describa otro mecanismo para obtener acetanilida?


Se puede obtener acetanilida a partir del cloruro de bencenoaminio más
acetato de sodio primero obtengo la anilina y ya con esta se hace
reaccionar con anhidrido acético y obtenemos nuestro producto de
acetanilida y como subproducto tenemos el ácido etanoico. (Martínez,
2014)

Figura 10.5: Obtención de acetanilida

Fuente: Martínez. D. (2014-ene-19). Síntesis de acetanilida a partir de anilina

11. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS


11.1. Bibliografía

• Química. (s.f.). QUIMICA.ES. Obtenido de Acetanilida:


https://www.quimica.es/enciclopedia/Acetanilida.html
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• Sanz, A. (s.f.). QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL. Obtenido de La


industria de los colorantes y pigmentos:
https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php

• UAM. (2016). StuDocu. OBTENIDO DE SÍNTESIS Y


CARACTERIZACIÓN DE LA ACETANILIDA:
https://www.studocu.com/en/document/universidad-autonoma-
metropolitana/laboratorio-de-quimica-2/practical/sintesis-y-
caracterizacion-de-la-acetanilida/3352805/view

• Fernández, G. (27 de Mayo de 2012). QUÍMICA ORGÁNICA.


OBTENIDO DE RECRISTALIZACIÓN:
http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html

• Wolfe, D. H.,(1996). QUA-MICA GENERAL, ORGANICA Y


BIOLA3GICA. MCGRAW-HILL INTERAMERICANA.
• Holum, J. R. (1999). FUNDAMENTOS DE QUÍMICA GENERAL,
ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA PARA CIENCIAS DE LA SALUD.
LIMUSA-WILEY.
• Bolívar, G.(2013). ACETANILIDA (C8H9NO): ESTRUCTURA,
PROPIEDADES, SÍNTESIS.
• Salcedo. (2017). ACETANILIDA. OBTENIDO DE SCRIBD:
https://es.scribd.com/document/363851982/La-Acetanilida.
• Soto. I. (2019). DIFERENCIA ENTRE AMINAS Y AMIDAS
• Martínez. D. (2014-ene-19). SÍNTESIS DE ACETANILIDA A PARTIR DE
ANILINA Y ANHÍDRIDO ACÉTICO.
https://www.youtube.com/watch?v=P3UDwtk9Zjo
• Muñoz. W.(s.f.) INTERACCIONES ENTRE GRUPOS FUNCIONALES

12. ANEXOS
12.1. Diagrama del equipo (Ver anexo 1)
12.2. Diagrama de flujo (Ver anexo 2)
12.3. Cristales de acetanilida (Ver anexo …)
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12. ANEXOS

12.1 Diagrama del equipo

ANEXO 1

Figura 12.1-1: Diagrama de Equipo

Fuente: Centro de Química/Química Orgánica I/UCE 2020.


Nombre: Fecha:
Universidad Central del Ecuador
Dib: GRUPO Nº 9 18/8/2020
Facultad de Ingeniería Química
Carrera de Ingeniería Química
Tacuri Luis;
Rev.: 24/8/2020
Mojarrango Lippe

Esc: Título: SÍNTESIS DE ACETANILIDA 1


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12. ANEXOS

12.2 Diagrama de flujo

ANEXO 2

Figura 12.2-2: Síntesis de Acetanilida

Obtención

Purificación

Fuente: Centro de Química/Química Orgánica I/UCE 2020.


Nombre: Fecha:
Universidad Central del Ecuador
Dib: GRUPO Nº 9 18/8/2020
Facultad de Ingeniería Química
Carrera de Ingeniería Química
Tacuri Luis;
Rev.: 24/8/2020
Mojarrango Lippe

Esc: Título: SÍNTESIS DE ACETANILIDA 2

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