El licopeno es un carotenoide antioxidante presente en el tomate y otros frutos. Puede existir en diferentes isómeros geométricos que comparten la misma fórmula molecular pero tienen estructuras diferentes. La detección de los isómeros de licopeno en el tomate requiere cromatografía de líquidos de alta resolución.
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El licopeno es un carotenoide antioxidante presente en el tomate y otros frutos. Puede existir en diferentes isómeros geométricos que comparten la misma fórmula molecular pero tienen estructuras diferentes. La detección de los isómeros de licopeno en el tomate requiere cromatografía de líquidos de alta resolución.
El licopeno es un carotenoide antioxidante presente en el tomate y otros frutos. Puede existir en diferentes isómeros geométricos que comparten la misma fórmula molecular pero tienen estructuras diferentes. La detección de los isómeros de licopeno en el tomate requiere cromatografía de líquidos de alta resolución.
El licopeno es un carotenoide antioxidante presente en el tomate y otros frutos. Puede existir en diferentes isómeros geométricos que comparten la misma fórmula molecular pero tienen estructuras diferentes. La detección de los isómeros de licopeno en el tomate requiere cromatografía de líquidos de alta resolución.
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El licopeno es un carotenoide que destaca por sus excelentes propiedades antioxidantes
además las necesidades diarias se pueden cubrir fácilmente a través de la dieta. Uno de los frutos que contienen mayor cantidad de este carotenoide es el tomate pero también podemos encontrarlo en otros frutos como la papaya, la sandía o el pomelo rosado
Como aprendi el tema.
Para aprender este tema siguiendo la recomendación del docente, me apoyé
en fuentes documentales relacionadas con el tema de los isómeros y así poder realizar la presente investigación y poder desarrollar el diagrama.
Que áreas explican el tema
La isomería estructural estudia los compuestos que tienen la misma formula molecular, pero
diferentes formulas estructurales, es decir, difieren en el orden en que sus átomos se unen entre
sí. Y es la química orgánica la ciencia que se encarga del estudio de los isómeros, la isome´ria estudia con detalle la forma como ciertos compuestos se pueden organizar, las características estructurales de sus moléculas para estudiar su diferenciación, composición cualitativa, cuantitativa y peso molecular las cuales dan lugar a las Fórmulas Moleculares de loas diversos isómeros.
Vocabilario y conceptos claves
Isomeros: son compuestos diferentes que poseen la misma composición, es
decir, el mismo numero y tipo de átomos y por consiguiente las mismas formulas moleculares.
isómeros geométricos: son especies químicas con el mismo tipo
y cantidad de átomos que otra especie, pero con una estructura geométrica diferente. Licopeno: es un carotenoide formado por diversos compuestos relacionados entre si, destacando que los isómeros comparten una misma formula química pero con estructura diferente.
Cis - trans isomería , también conocido como la isomería
geométrica o isomería configuracional, es un término usado en la química orgánica . Los prefijos " cis " y " trans " son del latín: "este lado de" y "el otro lado de", respectivamente. En el contexto de la química, cis indica que los grupos funcionales están en el mismo lado de la cadena de carbono [1], mientras que trans transmite que los grupos funcionales están en lados opuestos de la cadena de carbono. Los isómeros cis-trans son estereoisómeros, es decir, pares de moléculas que tienen la misma fórmula pero cuyos grupos funcionales están rotados en una orientación diferente en el espacio tridimensional. No debe confundirse con la isomería E - Z , que es una descripción estereoquímica absoluta . En general, los estereoisómeros contienen dobles enlaces que no rotan, o pueden contener estructuras de anillo, donde la rotación de los enlaces está restringida o impedida. [2] Los isómeros cis y trans se encuentran tanto en moléculas orgánicas como en complejos de coordinación inorgánicos. Los descriptores cis y trans no se utilizan para casos de isomería conformacional donde las dos formas geométricas se interconvierten fácilmente, como la mayoría de las estructuras de enlace simple de cadena abierta; en su lugar, se utilizan los términos " syn " y " anti ". La IUPAC considera que el término "isomería geométrica" es un sinónimo obsoleto de " isomería cis - trans ". [3]
La fórmula molecular del licopeno
(C40H56, PM = 536.88) fue determinada por primera vez por WILLSTATTER y ESCHER en 1910, los cuales presentaron el licopeno como un isómero de los carotenos. Estudios realizados posteriormente describieron la es- tructura química general del mismo, como un compuesto hidrocarbonado alifático, soluble en grasas y en lípidos
Los isómeros cis del licopeno presentan distintas características y comportamiento que los isómeros trans: disminución de la intensidad de color, menor punto de fusión, menor coeficiente de extinción molar y cambio en el valor máximo de absorción en el espectro ultravioleta-visible (ZCHMEISTER y POLGAR, 1944). La nomenclatura utilizada para designar el contenido total de licopeno presente en los vegetales es all-trans licopeno (IUPAC, 1975), siendo la forma mayoritaria del licopeno presente en los tomates y productos a base de tomate (NGUYEN y SCHWARTZ, 1999).En relación a las propiedades químicasderivadas de su estructura, hay que tener encuenta que todos los factores físicos y quími-cos capaces de degradar otros carotenoidesafectan también al licopeno. Entre estos fac-tores están las temperaturas elevadas, la ex-posición a la luz y al oxígeno, valores de pH extremos y superficies activas (SCITA, 1992). Todos estos factores han de tenerse en cuenta a la hora de la extracción, almacenamiento y manipulación de las muestras cuando se ana- liza el contenido en licopeno. Dicho análisis tiene que desarrollarse minimizando la degra- dación oxidativa y evitando la aparición de isómeros no presentes de forma natural (NGUYEN y SCHWARTZ, 1999). Debe ser, por tanto, evitada la exposición a la luz utili- zando únicamente luz roja o amarilla (LANDERS y OLSON, 1986). Se pueden adi- cionar antioxidantes como el BHT (butil- hidroxi-tolueno) para controlar la oxidación y la reacción de isomerización. El oxígeno pre- sente en el espacio de cabeza ha de ser sustituído por nitrógeno o argón (NGUYEN y SCHWARTZ, 1998
El isómero presente en los tomates es el licopeno.
El licopeno es un carotenoide formado por diversos compuestos relacionados entre si, destacando que los isómeros comparten una misma formula química pero con estructura diferente. Los isómeros de licopeno son importantes en la definición natural del color del tomate, es decir intervienen en el proceso que determina el color del fruto. Para detectar la presencia de isómeros de licopeno en el tomate, debe realizarse una cromatografía de líquidos de alta resolución. Definición de isómeros geométricos
Los isómeros geométricos son especies químicas con el mismo tipo y
cantidad de átomos que otra especie, pero con una estructura geométrica diferente. Los átomos o grupos exhiben diferentes disposiciones espaciales a cada lado de un enlace químico o estructura de anillo. La isomería geométrica también se denomina isomería configuracional o isomería cis- trans. Tenga en cuenta que la isomería cis-trans es una descripción de la geometría diferente a la isomería EZ.
Los términos cis y trans provienen de las palabras latinas cis , que significan "de este lado". y trans , que significa "en el otro lado". Cuando los sustituyentes están orientados en la misma dirección entre sí (en el mismo lado), el diastereoisómero se llama cis. Cuando los sustituyentes están en lados opuestos, la orientación es trans. Los isómeros cis y trans geométricos exhiben diferentes propiedades, incluidos los puntos de ebullición, reactividades, puntos de fusión, densidades y solubilidades. Las tendencias en estas diferencias se atribuyen al efecto del momento dipolar general. Los dipolos de los sustituyentes trans se anulan entre sí, y los dipolos de los sustituyentes cis son aditivos. En los alquenos, los isómeros trans tienen puntos de fusión más altos, menor solubilidad y mayor simetría que los isómeros cis.
Identificación de isómeros geométricos
Las estructuras esqueléticas pueden escribirse con líneas cruzadas para que
los enlaces indiquen isómeros geométricos. La IUPAC ya no recomienda la notación de línea cruzada, prefiriendo líneas onduladas que conectan un doble enlace a un heteroátomo. Cuando se conozca, debe indicarse la proporción de estructuras cis a trans. Cis- y trans- se dan como prefijos de estructuras químicas.
Ejemplos de isómeros geométricos
Existen dos isómeros geométricos para Pt (NH 3 ) 2 Cl 2 , uno en el que las especies se ordenan alrededor del Pt en el orden Cl, Cl, NH 3 , NH 3 , y otro en el que las especies se ordenan NH 3 , Cl, NH 3 , Cl.
La estructura química de los
carotenoides es un factor determinante de sus propiedades físicas, reactividad química y de sus funciones biológicas. La estructura quí- mica de estos compuestos contribuye a la ac- tividad química de los mismos sobre los agen- tes oxidantes o radicales libres, efecto rele- vante en la actividad in vivo que pueden desa- rrollar los carotenoides en aquellos individuos que consumen grandes cantidades en la dieta (BRITTON, 1995).
